Aminokwasy to organiczne związki amfoteryczne. Zawierają w cząsteczce dwie grupy funkcyjne o przeciwstawnym charakterze: grupę aminową o właściwościach zasadowych i grupę karboksylową o właściwościach kwasowych. Aminokwasy reagują zarówno z kwasami, jak i zasadami:
H2N-CH2-COOH + HCl → Cl [H3N-CH2-COOH],
H2N-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2O.
Kiedy aminokwasy rozpuszczają się w wodzie, grupa karboksylowa usuwa jon wodorowy, który może przyłączyć się do grupy aminowej. W tym przypadku powstaje sól wewnętrzna, której cząsteczką jest jon dwubiegunowy:
H2N-CH2-COOH + H3N-CH2-COO-.
Transformacje kwasowo-zasadowe aminokwasów w różnych środowiskach można przedstawić za pomocą następującego ogólnego diagramu:
Wodne roztwory aminokwasów mają środowisko obojętne, zasadowe lub kwaśne, w zależności od liczby grup funkcyjnych. Zatem kwas glutaminowy tworzy roztwór kwaśny (dwie grupy -COOH, jedna -NH2), lizyna tworzy roztwór zasadowy (jedna grupa -COOH, dwie grupy -NH2).
Podobnie jak aminy pierwszorzędowe, aminokwasy reagują z kwasem azotawym, przy czym grupa aminowa przekształca się w grupę hydroksylową, a aminokwas w hydroksykwas:
H 2 N-CH(R)-COOH + HNO 2 → HO-CH(R)-COOH + N 2 + H 2 O
Pomiar objętości uwolnionego azotu pozwala określić ilość aminokwasu ( Metoda Van Slyke’a).
Aminokwasy mogą reagować z alkoholami w obecności gazowego chlorowodoru, zamieniając się w ester (dokładniej chlorowodorek estru):
H 2 N-CH(R)-COOH + R’OH H 2 N-CH(R)-COOR’ + H 2 O.
Estry aminokwasów nie mają struktury dwubiegunowej i są związkami lotnymi.
Najważniejszą właściwością aminokwasów jest ich zdolność do kondensacji, tworząc peptydy.
Reakcje jakościowe.
1) Wszystkie aminokwasy są utleniane przez ninhydrynę
z powstawaniem produktów w kolorze niebiesko-fioletowym. Iminokwas prolina daje żółty kolor z ninhydryną. Reakcję tę można wykorzystać do ilościowego oznaczania aminokwasów metodą spektrofotometryczną.
2) Podczas ogrzewania aminokwasów aromatycznych ze stężonym kwasem azotowym następuje nitrowanie pierścienia benzenowego i powstają związki o żółtym zabarwieniu. Ta reakcja nazywa się ksantoproteina(od greckiego xanthos - żółty).
Aminokwasy to strukturalne jednostki chemiczne lub „cegiełki”, z których składają się białka. Aminokwasy składają się z 16% azotu, jest to ich główna różnica chemiczna w stosunku do pozostałych dwóch niezbędnych składników odżywczych - węglowodanów i tłuszczów. O znaczeniu aminokwasów dla organizmu decyduje ogromna rola, jaką białka odgrywają we wszystkich procesach życiowych.
Każdy żywy organizm, od największych zwierząt po maleńkie drobnoustroje, składa się z białek. Różne formy białek biorą udział we wszystkich procesach zachodzących w organizmach żywych. W organizmie człowieka mięśnie, więzadła, ścięgna, wszystkie narządy i gruczoły, włosy i paznokcie zbudowane są z białek. Białka znajdują się w płynach i kościach. Enzymy i hormony, które katalizują i regulują wszystkie procesy w organizmie, są również białkami. Niedobór tych składników odżywczych w organizmie może prowadzić do zachwiania równowagi bilansu wodnego, co powoduje obrzęk.
Każde białko w organizmie jest wyjątkowe i istnieje do określonych celów. Białka nie są wymienne. Są syntetyzowane w organizmie z aminokwasów, które powstają w wyniku rozkładu białek znajdujących się w żywności. Zatem to aminokwasy, a nie same białka, są najcenniejszymi składnikami odżywczymi. Oprócz tego, że aminokwasy tworzą białka budujące tkanki i narządy organizmu człowieka, część z nich pełni funkcję neuroprzekaźników (neuroprzekaźników) lub jest ich prekursorem.
Neuroprzekaźniki to substancje chemiczne przenoszące impulsy nerwowe z jednej komórki nerwowej do drugiej. Zatem niektóre aminokwasy są niezbędne do prawidłowego funkcjonowania mózgu. Aminokwasy zapewniają, że witaminy i minerały prawidłowo spełniają swoje funkcje. Niektóre aminokwasy bezpośrednio dostarczają energię tkance mięśniowej.
W organizmie człowieka wiele aminokwasów syntetyzowanych jest w wątrobie. Część z nich nie może być jednak syntetyzowana w organizmie, dlatego należy je pozyskać z pożywienia. Do tych niezbędnych aminokwasów należą histydyna, izoleucyna, leucyna, lizyna, metionina, fenyloalanina, treonina, tryptofan i walina. Aminokwasy syntetyzowane w wątrobie: alanina, arginina, asparagina, kwas asparaginowy, cytrulina, cysteina, kwas gamma-aminomasłowy, glutamina i kwas glutaminowy, glicyna, ornityna, prolina, seryna, tauryna, tyrozyna.
Proces syntezy białek zachodzi w organizmie stale. Jeśli brakuje co najmniej jednego niezbędnego aminokwasu, tworzenie białka ustaje. Może to prowadzić do wielu poważnych problemów, od złego trawienia po depresję i spowolnienie wzrostu.
Jak powstaje taka sytuacja? Łatwiejsze, niż możesz sobie wyobrazić. Prowadzi do tego wiele czynników, nawet jeśli Twoja dieta jest zbilansowana i spożywasz wystarczającą ilość białka. Zaburzenia wchłaniania w przewodzie pokarmowym, infekcja, uraz, stres, niektóre leki, proces starzenia i brak równowagi innych składników odżywczych w organizmie mogą prowadzić do niedoborów niezbędnych aminokwasów.
Należy pamiętać, że wszystkie powyższe nie oznaczają, że spożywanie dużej ilości białka rozwiąże każdy problem. W rzeczywistości nie sprzyja to utrzymaniu zdrowia.
Nadmiar białka powoduje dodatkowe obciążenie nerek i wątroby, które muszą przetwarzać produkty metabolizmu białek, z których głównym jest amoniak. Jest bardzo toksyczny dla organizmu, dlatego wątroba natychmiast przetwarza go na mocznik, który następnie wraz z krwią przedostaje się do nerek, gdzie jest filtrowany i wydalany.
O ile ilość białka nie jest zbyt duża, a wątroba funkcjonuje prawidłowo, amoniak zostaje natychmiast zneutralizowany i nie powoduje żadnych szkód. Jeśli jednak jest go za dużo i wątroba nie radzi sobie z jego neutralizacją (w wyniku złej diety, zaburzeń trawiennych i/lub chorób wątroby), we krwi tworzy się toksyczny poziom amoniaku. W takim przypadku może pojawić się wiele poważnych problemów zdrowotnych, w tym encefalopatia wątrobowa i śpiączka.
Zbyt duże stężenie mocznika powoduje również uszkodzenie nerek i bóle pleców. Zatem nie ilość, a jakość białek spożywanych w pożywieniu jest istotna. Obecnie możliwe jest pozyskiwanie aminokwasów egzogennych i egzogennych w postaci biologicznie aktywnych suplementów diety.
Jest to szczególnie ważne przy różnych schorzeniach oraz przy stosowaniu diet redukcyjnych. Wegetarianie potrzebują suplementów zawierających niezbędne aminokwasy, aby zapewnić organizmowi wszystko, czego potrzebuje do normalnej syntezy białek.
Dostępne są różne rodzaje suplementów aminokwasowych. Aminokwasy wchodzą w skład niektórych multiwitamin i mieszanin białek. Na rynku dostępne są preparaty zawierające kompleksy aminokwasów lub zawierające jeden lub dwa aminokwasy. Występują w różnych postaciach: kapsułek, tabletek, płynów i proszków.
Większość aminokwasów występuje w dwóch postaciach, a struktura chemiczna jednego jest lustrzanym odbiciem drugiego. Nazywa się je formami D i L, na przykład D-cystyną i L-cystyną.
D oznacza dextra (po łacinie po prawej), a L oznacza levo (po lewej). Terminy te wskazują kierunek obrotu helisy, czyli struktury chemicznej danej cząsteczki. Białka w organizmach zwierzęcych i roślinnych tworzone są głównie przez formy L aminokwasów (z wyjątkiem fenyloalaniny, która jest reprezentowana przez formy D, L).
Suplementy diety zawierające L-aminokwasy uważane są za bardziej odpowiednie dla procesów biochemicznych zachodzących w organizmie człowieka.
Wolne lub niezwiązane aminokwasy są najczystszą formą. Dlatego też przy wyborze suplementu aminokwasowego pierwszeństwo powinny mieć produkty zawierające aminokwasy L-krystaliczne standaryzowane przez Farmakopeę Amerykańską (USP). Nie wymagają trawienia i wchłaniają się bezpośrednio do krwioobiegu. Po podaniu doustnym wchłaniają się bardzo szybko i z reguły nie powodują reakcji alergicznych.
Poszczególne aminokwasy należy przyjmować na czczo, najlepiej rano lub pomiędzy posiłkami z niewielką ilością witamin B6 i C. Jeśli zażywasz kompleks aminokwasów zawierający wszystkie niezbędne, najlepiej tak zrobić 30 minut po lub 30 minut przed posiłkiem. Najlepiej przyjmować zarówno pojedyncze aminokwasy egzogenne, jak i kompleks aminokwasów, ale w różnym czasie. Nie należy przyjmować samych aminokwasów przez dłuższy czas, szczególnie w dużych dawkach. Zaleca się stosować przez 2 miesiące z 2 miesięczną przerwą.
Alanin
Alanina pomaga normalizować metabolizm glukozy. Wykazano związek nadmiaru alaniny z zakażeniem wirusem Epsteina-Barra i zespołem chronicznego zmęczenia. Jedna z form alaniny, beta-alanina, jest składnikiem kwasu pantotenowego i koenzymu A, jednego z najważniejszych katalizatorów w organizmie.
Arginina
Arginina spowalnia rozwój nowotworów, w tym nowotworowych, poprzez stymulację układu odpornościowego organizmu. Zwiększa aktywność i wielkość grasicy, która produkuje limfocyty T. Pod tym względem arginina jest przydatna dla osób cierpiących na zakażenie wirusem HIV i nowotwory złośliwe.
Stosowany jest także przy chorobach wątroby (marskość i zwyrodnienie tłuszczowe), wspomaga procesy detoksykacyjne w wątrobie (przede wszystkim neutralizację amoniaku). Płyn nasienny zawiera argininę, dlatego czasami wykorzystuje się go w kompleksowym leczeniu niepłodności u mężczyzn. Tkanka łączna i skóra również zawierają duże ilości argininy, dlatego jej przyjmowanie jest skuteczne w przypadku różnych urazów. Arginina jest ważnym składnikiem metabolizmu tkanki mięśniowej. Pomaga w utrzymaniu optymalnego bilansu azotowego w organizmie, gdyż bierze udział w transporcie i neutralizacji nadmiaru azotu w ustroju.
Arginina pomaga w odchudzaniu, ponieważ powoduje nieznaczny spadek zapasów tłuszczu w organizmie.
Arginina wchodzi w skład wielu enzymów i hormonów. Działa stymulująco na produkcję insuliny przez trzustkę jako składnik wazopresyny (hormonu przysadki mózgowej) oraz pomaga w syntezie hormonu wzrostu. Chociaż arginina jest syntetyzowana w organizmie, jej produkcja może być zmniejszona u noworodków. Źródła argininy obejmują czekoladę, orzechy kokosowe, produkty mleczne, żelatynę, mięso, owies, orzeszki ziemne, soję, orzechy włoskie, białą mąkę, pszenicę i kiełki pszenicy.
Osoby cierpiące na infekcje wirusowe, w tym opryszczkę pospolitą, nie powinny przyjmować suplementów argininy i powinny unikać spożywania pokarmów bogatych w argininę. Matki w ciąży i karmiące piersią nie powinny przyjmować suplementów argininy. Przyjmowanie małych dawek argininy zaleca się przy chorobach stawów i tkanki łącznej, zaburzeniach tolerancji glukozy, chorobach i urazach wątroby. Nie zaleca się długotrwałego stosowania.
Asparagina
Asparagina jest niezbędna do utrzymania równowagi w procesach zachodzących w ośrodkowym układzie nerwowym: zapobiega zarówno nadmiernemu pobudzeniu, jak i nadmiernemu hamowaniu. Bierze udział w procesach syntezy aminokwasów w wątrobie.
Ponieważ aminokwas ten zwiększa witalność, suplement na jego bazie stosowany jest przy zmęczeniu. Odgrywa także ważną rolę w procesach metabolicznych. Kwas asparaginowy jest często przepisywany na choroby układu nerwowego. Jest przydatny dla sportowców, a także przy dysfunkcji wątroby. Dodatkowo stymuluje układ odpornościowy zwiększając produkcję immunoglobulin i przeciwciał.
Kwas asparaginowy występuje w dużych ilościach w białkach roślinnych otrzymywanych z kiełków nasion oraz w produktach mięsnych.
Karnityna
Ściśle mówiąc, karnityna nie jest aminokwasem, ale jej budowa chemiczna jest podobna do aminokwasów, dlatego zwykle rozważa się je łącznie. Karnityna nie bierze udziału w syntezie białek i nie jest neuroprzekaźnikiem. Jego główną funkcją w organizmie jest transport długołańcuchowych kwasów tłuszczowych, których utlenienie uwalnia energię. Jest to jedno z głównych źródeł energii dla tkanki mięśniowej. Tym samym karnityna zwiększa przemianę tłuszczu w energię i zapobiega odkładaniu się tłuszczu w organizmie, przede wszystkim w sercu, wątrobie i mięśniach szkieletowych.
Karnityna zmniejsza prawdopodobieństwo wystąpienia powikłań cukrzycy związanych z zaburzeniami metabolizmu lipidów, spowalnia stłuszczenie wątroby w przewlekłym alkoholizmie i ryzyko chorób serca. Ma zdolność obniżania poziomu trójglicerydów we krwi, wspomaga odchudzanie i zwiększa siłę mięśni u pacjentów z chorobami nerwowo-mięśniowymi oraz wzmacnia działanie przeciwutleniające witamin C i E.
Uważa się, że niektóre odmiany dystrofii mięśniowej są powiązane z niedoborem karnityny. Przy takich chorobach człowiek powinien otrzymywać więcej tej substancji niż jest to wymagane zgodnie z normami.
Może być syntetyzowana w organizmie w obecności żelaza, tiaminy, pirydoksyny oraz aminokwasów lizyny i metioniny. Synteza karnityny zachodzi w obecności wystarczającej ilości witaminy C. Niedostateczna ilość któregokolwiek z tych składników odżywczych w organizmie prowadzi do niedoboru karnityny. Karnityna dostaje się do organizmu wraz z pożywieniem, przede wszystkim mięsem i innymi produktami pochodzenia zwierzęcego.
Większość przypadków niedoboru karnityny wiąże się z genetycznie uwarunkowanym defektem w procesie jej syntezy. Możliwe objawy niedoboru karnityny obejmują zaburzenia świadomości, ból serca, osłabienie mięśni i otyłość.
Mężczyźni ze względu na większą masę mięśniową potrzebują więcej karnityny niż kobiety. Wegetarianie są bardziej narażeni na niedobory tego składnika odżywczego niż niewegetarianie, ze względu na fakt, że karnityna nie występuje w białkach roślinnych.
Ponadto metionina i lizyna (aminokwasy niezbędne do syntezy karnityny) również nie występują w wystarczających ilościach w pokarmach roślinnych.
Aby uzyskać wymaganą ilość karnityny, wegetarianie powinni przyjmować suplementy lub jeść produkty wzbogacone w lizynę, takie jak płatki kukurydziane.
Karnityna występuje w suplementach diety w różnych postaciach: w postaci D, L-karnityny, D-karnityny, L-karnityny, acetylo-L-karnityny.
Zalecane jest przyjmowanie L-karnityny.
Cytrulina
Cytrulina występuje głównie w wątrobie. Zwiększa dopływ energii, stymuluje układ odpornościowy, a podczas metabolizmu ulega przemianie w L-argininę. Neutralizuje amoniak, który uszkadza komórki wątroby
Cysteina i cystyna
Te dwa aminokwasy są blisko spokrewnione, każda cząsteczka cystyny składa się z dwóch połączonych ze sobą cząsteczek cysteiny. Cysteina jest bardzo niestabilna i łatwo przekształca się w L-cystynę, dzięki czemu jeden aminokwas może łatwo zmienić się w inny, gdy zajdzie taka potrzeba.
Obydwa aminokwasy są aminokwasami zawierającymi siarkę i odgrywają ważną rolę w tworzeniu tkanki skórnej oraz są ważne w procesach detoksykacji. Cysteina wchodzi w skład alfa keratyny – głównego białka paznokci, skóry i włosów. Wspomaga tworzenie kolagenu oraz poprawia elastyczność i teksturę skóry. Cysteina występuje także w innych białkach organizmu, w tym w niektórych enzymach trawiennych.
Cysteina pomaga neutralizować niektóre toksyczne substancje i chroni organizm przed szkodliwym działaniem promieniowania. Jest jednym z najsilniejszych przeciwutleniaczy, a jego działanie przeciwutleniające jest wzmocnione, gdy jest przyjmowany jednocześnie z witaminą C i selenem.
Cysteina jest prekursorem glutationu, substancji działającej ochronnie na komórki wątroby i mózgu przed uszkodzeniami spowodowanymi alkoholem, niektórymi lekami i substancjami toksycznymi zawartymi w dymie papierosowym. Cysteina rozpuszcza się lepiej niż cystyna i jest szybciej wykorzystywana w organizmie, dlatego często wykorzystywana jest w kompleksowym leczeniu różnych schorzeń. Aminokwas ten powstaje w organizmie z L-metioniny, przy obowiązkowej obecności witaminy B6.
Dodatkowe spożycie cysteiny jest konieczne w przypadku reumatoidalnego zapalenia stawów, chorób tętnic i raka. Przyspiesza powrót do zdrowia po operacjach, oparzenia, wiąże metale ciężkie i rozpuszczalne żelazo. Aminokwas ten przyspiesza także spalanie tłuszczu i tworzenie tkanki mięśniowej.
L-cysteina ma zdolność niszczenia śluzu w drogach oddechowych, dlatego często stosowana jest przy zapaleniu oskrzeli i rozedmie płuc. Przyspiesza procesy gojenia w chorobach układu oddechowego oraz odgrywa ważną rolę w aktywacji leukocytów i limfocytów.
Ponieważ substancja ta zwiększa ilość glutationu w płucach, nerkach, wątrobie i czerwonym szpiku kostnym, spowalnia proces starzenia, na przykład zmniejszając liczbę plam starczych. N-acetylocysteina skuteczniej zwiększa poziom glutationu w organizmie niż cystyna czy nawet sam glutation.
Osoby chore na cukrzycę powinny zachować ostrożność podczas przyjmowania suplementów cysteiny, ponieważ ma ona zdolność inaktywacji insuliny. Jeśli cierpisz na cystynurię, rzadką chorobę genetyczną prowadzącą do powstawania kamieni cystynowych, nie powinieneś przyjmować cysteiny.
Dimetyloglicyna
Dimetyloglicyna jest pochodną glicyny, najprostszego aminokwasu. Jest składnikiem wielu ważnych substancji, takich jak aminokwasy metionina i cholina, niektóre hormony, neuroprzekaźniki i DNA.
Dimetyloglicyna występuje w małych ilościach w produktach mięsnych, nasionach i zbożach. Chociaż nie ma żadnych objawów związanych z niedoborem dimetyloglicyny, przyjmowanie suplementów dimetyloglicyny niesie ze sobą szereg korzyści, w tym poprawę energii i sprawności umysłowej.
Dimetyloglicyna stymuluje także układ odpornościowy, obniża poziom cholesterolu i trójglicerydów we krwi, pomaga normalizować ciśnienie krwi i poziom glukozy, a także pomaga normalizować pracę wielu narządów. Stosowany jest także przy napadach padaczkowych.
Kwas gamma-aminomasłowy
Kwas gamma-aminomasłowy (GABA) działa jako neuroprzekaźnik w ośrodkowym układzie nerwowym w organizmie i jest niezbędny do metabolizmu w mózgu. Powstaje z innego aminokwasu – glutaminy. Zmniejsza aktywność neuronów i zapobiega nadmiernemu pobudzeniu komórek nerwowych.
Kwas gamma-aminomasłowy łagodzi stany lękowe i działa uspokajająco, można go także przyjmować jako środki uspokajające, ale bez ryzyka uzależnienia. Aminokwas ten stosowany jest w kompleksowym leczeniu padaczki i nadciśnienia tętniczego. Ze względu na działanie relaksujące, stosowany jest w leczeniu dysfunkcji seksualnych. Ponadto GABA jest przepisywany na zaburzenia deficytu uwagi. Nadmiar kwasu gamma-aminomasłowego może jednak zwiększać stany lękowe, powodując duszność i drżenie kończyn.
Kwas glutaminowy
Kwas glutaminowy jest neuroprzekaźnikiem przekazującym impulsy w ośrodkowym układzie nerwowym. Aminokwas ten odgrywa ważną rolę w metabolizmie węglowodanów i ułatwia przenikanie wapnia przez barierę krew-mózg.
Aminokwas ten może być wykorzystywany przez komórki mózgowe jako źródło energii. Neutralizuje także amoniak usuwając atomy azotu w procesie tworzenia kolejnego aminokwasu – glutaminy. Proces ten jest jedynym sposobem na zneutralizowanie amoniaku w mózgu.
Kwas glutaminowy stosowany jest w korekcji zaburzeń zachowania u dzieci, a także w leczeniu padaczki, dystrofii mięśniowej, wrzodów, stanów hipoglikemicznych, powikłań insulinoterapii w cukrzycy i zaburzeniach rozwoju umysłowego.
Glutamina
Glutamina jest aminokwasem najczęściej występującym w wolnej postaci w mięśniach. Bardzo łatwo przenika przez barierę krew-mózg, a w komórkach mózgowych przechodzi do kwasu glutaminowy i odwrotnie, dodatkowo zwiększa ilość kwasu gamma-aminomasłowego, niezbędnego do utrzymania prawidłowego funkcjonowania mózgu.
Aminokwas ten utrzymuje również prawidłową równowagę kwasowo-zasadową w organizmie i zdrowy przewód pokarmowy, jest niezbędny do syntezy DNA i RNA.
Glutamina jest aktywnym uczestnikiem metabolizmu azotu. Jego cząsteczka zawiera dwa atomy azotu i powstaje z kwasu glutaminowego przez dodanie jednego atomu azotu. Zatem synteza glutaminy pomaga usunąć nadmiar amoniaku z tkanek, przede wszystkim z mózgu, i transportować azot w organizmie.
Glutamina występuje w dużych ilościach w mięśniach i służy do syntezy białek w komórkach mięśni szkieletowych. Dlatego suplementy diety z glutaminą stosowane są przez kulturystów oraz w różnych dietach, a także w celu zapobiegania utracie mięśni w chorobach takich jak nowotwory złośliwe i AIDS, po operacjach i podczas długotrwałego leżenia w łóżku.
Dodatkowo glutaminę stosuje się także w leczeniu zapalenia stawów, chorób autoimmunologicznych, zwłóknień, chorób przewodu pokarmowego, wrzodów trawiennych i chorób tkanki łącznej.
Aminokwas ten poprawia aktywność mózgu i dlatego jest stosowany w leczeniu padaczki, zespołu chronicznego zmęczenia, impotencji, schizofrenii i demencji starczej. L-glutamina zmniejsza patologiczny apetyt na alkohol, dlatego stosowana jest w leczeniu przewlekłego alkoholizmu.
Glutamina występuje w wielu produktach spożywczych zarówno pochodzenia roślinnego, jak i zwierzęcego, jednak łatwo ulega zniszczeniu w wyniku ogrzewania. Szpinak i pietruszka są dobrymi źródłami glutaminy, pod warunkiem, że są spożywane na surowo.
Suplementy diety zawierające glutaminę należy przechowywać wyłącznie w suchym miejscu, w przeciwnym razie glutamina zamieni się w amoniak i kwas piroglutaminowy. Nie zażywaj glutaminy, jeśli cierpisz na marskość wątroby, chorobę nerek lub zespół Reye'a.
Glutation
Glutation, podobnie jak karnityna, nie jest aminokwasem. Ze względu na budowę chemiczną jest to tripeptyd otrzymywany w organizmie z cysteiny, kwasu glutaminowego i glicyny.
Glutation jest przeciwutleniaczem. Najwięcej glutationu znajduje się w wątrobie (część jest uwalniana bezpośrednio do krwiobiegu), a także w płucach i przewodzie pokarmowym.
Jest niezbędna w metabolizmie węglowodanów, a także spowalnia procesy starzenia dzięki swojemu wpływowi na gospodarkę lipidową oraz zapobiega powstawaniu miażdżycy. Niedobór glutationu wpływa przede wszystkim na układ nerwowy, powodując problemy z koordynacją, procesami myślowymi i drżeniem.
Ilość glutationu w organizmie zmniejsza się wraz z wiekiem. W związku z tym osoby starsze powinny je otrzymać dodatkowo. Preferowane jest jednak stosowanie suplementów diety zawierających cysteinę, kwas glutaminowy i glicynę – czyli substancje syntetyzujące glutation. Za najskuteczniejsze uważa się przyjmowanie N-acetylocysteiny.
Glicyna
Glicyna spowalnia proces zwyrodnienia tkanki mięśniowej, gdyż jest źródłem kreatyny – substancji zawartej w tkance mięśniowej i wykorzystywanej w syntezie DNA i RNA. Glicyna jest niezbędna do syntezy kwasów nukleinowych, kwasów żółciowych i nieistotnych aminokwasów w organizmie.
Jest częścią wielu leków zobojętniających kwas, stosowanych w chorobach żołądka; jest przydatny do przywracania uszkodzonych tkanek, ponieważ występuje w dużych ilościach w skórze i tkance łącznej.
Aminokwas ten jest niezbędny do prawidłowego funkcjonowania centralnego układu nerwowego i utrzymania dobrego stanu prostaty. Działa jako neuroprzekaźnik hamujący, dzięki czemu może zapobiegać napadom padaczkowym.
Glicynę stosuje się w leczeniu psychozy maniakalno-depresyjnej, może być również skuteczna w przypadku nadpobudliwości. Nadmiar glicyny w organizmie powoduje uczucie zmęczenia, jednak odpowiednia ilość dostarcza organizmowi energii. W razie potrzeby glicynę można w organizmie przekształcić w serynę.
Histydyna
Histydyna jest niezbędnym aminokwasem, który wspomaga wzrost i naprawę tkanek, wchodzi w skład osłonki mielinowej chroniącej komórki nerwowe, a także jest niezbędna do tworzenia czerwonych i białych krwinek. Histydyna chroni organizm przed szkodliwym działaniem promieniowania, wspomaga usuwanie metali ciężkich z organizmu i pomaga przy AIDS.
Zbyt duża zawartość histydyny może prowadzić do stresu, a nawet zaburzeń psychicznych (pobudzenie i psychoza).
Nieodpowiedni poziom histydyny w organizmie pogarsza stan reumatoidalnego zapalenia stawów i głuchotę związaną z uszkodzeniem nerwu słuchowego. Metionina pomaga obniżyć poziom histydyny w organizmie.
Histamina, bardzo ważny składnik wielu reakcji immunologicznych, jest syntetyzowana z histydyny. Promuje także podniecenie seksualne. Pod tym względem jednoczesne stosowanie suplementów diety zawierających histydynę, niacynę i pirydoksynę (niezbędne do syntezy histaminy) może być skuteczne w przypadku zaburzeń seksualnych.
Ponieważ histamina pobudza wydzielanie soku żołądkowego, stosowanie histydyny pomaga przy zaburzeniach trawienia związanych z niską kwasowością soku żołądkowego.
Osoby cierpiące na depresję maniakalną nie powinny przyjmować histydyny, chyba że stwierdzono wyraźnie niedobór tego aminokwasu. Histydyna występuje w ryżu, pszenicy i życie.
Izoleucyna
Izoleucyna to jeden z aminokwasów BCAA i aminokwasów niezbędnych do syntezy hemoglobiny. Stabilizuje i reguluje poziom cukru we krwi oraz procesy zaopatrzenia w energię Metabolizm izoleucyny zachodzi w tkance mięśniowej.
Łączne stosowanie z izoleucyną i waliną (BCAA) zwiększa wytrzymałość i wspomaga regenerację tkanki mięśniowej, co jest szczególnie ważne dla sportowców.
Izoleucyna jest niezbędna w przypadku wielu chorób psychicznych. Niedobór tego aminokwasu powoduje objawy podobne do hipoglikemii.
Źródłami żywnościowymi izoleucyny są migdały, orzechy nerkowca, kurczak, ciecierzyca, jaja, ryby, soczewica, wątroba, mięso, żyto, większość nasion i białka sojowe.
Istnieją biologicznie aktywne suplementy diety zawierające izoleucynę. W tym przypadku konieczne jest zachowanie właściwej równowagi pomiędzy izoleucyną a dwoma innymi rozgałęzionymi aminokwasami BCAA – leucyną i waliną.
Leucyna
Leucyna jest niezbędnym aminokwasem, wraz z izoleucyną i waliną, jednym z trzech rozgałęzionych aminokwasów BCAA. Działając wspólnie, chronią tkankę mięśniową i są źródłem energii, a także sprzyjają odbudowie kości, skóry i mięśni, dlatego często zaleca się ich stosowanie w okresie rekonwalescencji po urazach i operacjach.
Leucyna również nieznacznie obniża poziom cukru we krwi i stymuluje wydzielanie hormonu wzrostu. Źródłami pokarmowymi leucyny są brązowy ryż, fasola, mięso, orzechy, mąka sojowa i mąka pszenna.
Suplementy diety zawierające leucynę stosuje się w połączeniu z waliną i izoleucyną. Należy je przyjmować ostrożnie, aby uniknąć hipoglikemii. Nadmiar leucyny może zwiększać ilość amoniaku w organizmie.
Lizyna
Lizyna jest niezbędnym aminokwasem występującym w prawie każdym białku. Jest niezbędna do prawidłowego tworzenia i wzrostu kości u dzieci, wspomaga wchłanianie wapnia i utrzymuje prawidłowy metabolizm azotu u dorosłych.
Aminokwas ten bierze udział w syntezie przeciwciał, hormonów, enzymów, tworzeniu kolagenu i naprawie tkanek. Lizynę stosuje się w okresie rekonwalescencji po operacjach i kontuzjach sportowych. Obniża także poziom trójglicerydów w surowicy.
Lizyna ma działanie przeciwwirusowe, szczególnie przeciwko wirusom powodującym opryszczkę i ostre infekcje dróg oddechowych. W przypadku chorób wirusowych zaleca się przyjmowanie suplementów zawierających lizynę w połączeniu z witaminą C i bioflawonoidami.
Niedobór tego niezbędnego aminokwasu może prowadzić do anemii, krwotoków w gałce ocznej, zaburzeń enzymatycznych, drażliwości, zmęczenia i osłabienia, złego apetytu, spowolnienia wzrostu i utraty wagi, a także zaburzeń układu rozrodczego.
Źródłami pokarmowymi lizyny są sery, jaja, ryby, mleko, ziemniaki, czerwone mięso, produkty sojowe i drożdżowe.
Metionina
Metionina jest niezbędnym aminokwasem, który pomaga w przetwarzaniu tłuszczów, zapobiegając ich odkładaniu się w wątrobie i na ścianach tętnic. Synteza tauryny i cysteiny uzależniona jest od ilości metioniny w organizmie. Aminokwas ten wspomaga trawienie, zapewnia procesy detoksykacyjne (przede wszystkim neutralizację metali toksycznych), zmniejsza osłabienie mięśni, chroni przed promieniowaniem, jest przydatny w osteoporozie i alergiach chemicznych.
Aminokwas ten stosowany jest w kompleksowej terapii reumatoidalnego zapalenia stawów i zatrucia ciążowego. Metionina ma wyraźne działanie przeciwutleniające, ponieważ jest dobrym źródłem siarki, która inaktywuje wolne rodniki. Stosowany jest w leczeniu zespołu Gilberta i dysfunkcji wątroby. Metionina jest również niezbędna do syntezy kwasów nukleinowych, kolagenu i wielu innych białek. Jest przydatny dla kobiet stosujących doustne hormonalne środki antykoncepcyjne. Metionina obniża poziom histaminy w organizmie, co może być przydatne w przypadku schizofrenii, gdy ilość histaminy jest podwyższona.
Metionina w organizmie przekształca się w cysteinę, która jest prekursorem glutationu. Jest to bardzo ważne w przypadku zatruć, gdy do neutralizacji toksyn i ochrony wątroby potrzebne są duże ilości glutationu.
Źródła pokarmowe metioniny: rośliny strączkowe, jaja, czosnek, soczewica, mięso, cebula, soja, nasiona i jogurt.
Ornityna
Ornityna pomaga uwolnić hormon wzrostu, który pomaga spalać tłuszcz w organizmie. Efekt ten jest wzmocniony, gdy ornitynę stosuje się w połączeniu z argininą i karnityną. Ornityna jest również niezbędna dla układu odpornościowego i funkcjonowania wątroby, uczestnicząc w procesach detoksykacji i odbudowie komórek wątroby.
Ornityna w organizmie syntetyzowana jest z argininy i z kolei służy jako prekursor cytruliny, proliny i kwasu glutaminowego. Wysokie stężenia ornityny występują w skórze i tkance łącznej, dlatego aminokwas ten pomaga w naprawie uszkodzonych tkanek.
Suplementów diety zawierających ornitynę nie należy podawać dzieciom, matkom w ciąży i karmiącym oraz osobom po przebytej schizofrenii.
Fenyloalanina
Fenyloalanina jest niezbędnym aminokwasem. W organizmie może zostać przekształcona w kolejny aminokwas – tyrozynę, która z kolei wykorzystywana jest w syntezie dwóch głównych neuroprzekaźników: dopaminy i noradrenaliny. Dlatego aminokwas ten wpływa na nastrój, zmniejsza ból, poprawia pamięć i zdolność uczenia się oraz hamuje apetyt. Stosowany jest w leczeniu zapalenia stawów, depresji, bólów menstruacyjnych, migreny, otyłości, choroby Parkinsona i schizofrenii.
Fenyloalanina występuje w trzech postaciach: L-fenyloalanina (postać naturalna i to ona wchodzi w skład większości białek w organizmie człowieka), D-fenyloalanina (syntetyczna postać lustrzana, działa przeciwbólowo), DL-fenyloalanina ( łączy korzystne właściwości dwóch poprzednich form, jest zwykle stosowany przy zespole napięcia przedmiesiączkowego.
Suplementów diety zawierających fenyloalaninę nie należy podawać kobietom w ciąży, osobom z napadami lęku, cukrzycą, nadciśnieniem, fenyloketonurią i czerniakiem barwnikowym.
Prolina
Prolina poprawia kondycję skóry, zwiększając produkcję kolagenu i ograniczając jego utratę wraz z wiekiem. Pomaga odbudować chrzęstne powierzchnie stawów, wzmacnia więzadła i mięsień sercowy. Aby wzmocnić tkankę łączną, prolinę najlepiej stosować w połączeniu z witaminą C.
Prolina dostaje się do organizmu głównie z produktów mięsnych.
Serin
Seryna jest niezbędna do prawidłowego metabolizmu tłuszczów i kwasów tłuszczowych, wzrostu tkanki mięśniowej i utrzymania prawidłowego układu odpornościowego.
Seryna jest syntetyzowana w organizmie z glicyny. Jako środek nawilżający wchodzi w skład wielu produktów kosmetycznych i preparatów dermatologicznych.
Byczy
Tauryna występuje w dużych stężeniach w mięśniu sercowym, białych krwinkach, mięśniach szkieletowych i centralnym układzie nerwowym. Bierze udział w syntezie wielu innych aminokwasów, jest także głównym składnikiem żółci, która jest niezbędna do trawienia tłuszczów, wchłaniania witamin rozpuszczalnych w tłuszczach oraz do utrzymania prawidłowego poziomu cholesterolu we krwi.
Dlatego tauryna jest przydatna w przypadku miażdżycy, obrzęków, chorób serca, nadciśnienia tętniczego i hipoglikemii. Tauryna jest niezbędna do prawidłowego metabolizmu sodu, potasu, wapnia i magnezu. Zapobiega usuwaniu potasu z mięśnia sercowego i dlatego pomaga zapobiegać niektórym zaburzeniom rytmu serca. Tauryna działa ochronnie na mózg, zwłaszcza podczas odwodnienia. Jest stosowany w leczeniu lęku i pobudzenia, epilepsji, nadpobudliwości i drgawek.
Suplementy diety z tauryną podaje się dzieciom z zespołem Downa i dystrofią mięśniową. W niektórych klinikach aminokwas ten włączany jest do kompleksowej terapii raka piersi. Nadmierne wydalanie tauryny z organizmu występuje w różnych stanach i zaburzeniach metabolicznych.
Zaburzenia rytmu, zaburzenia tworzenia płytek krwi, kandydoza, stres fizyczny lub emocjonalny, choroby jelit, niedobór cynku i nadużywanie alkoholu prowadzą do niedoboru tauryny w organizmie. Nadużywanie alkoholu upośledza również zdolność organizmu do wchłaniania tauryny.
W cukrzycy zapotrzebowanie organizmu na taurynę wzrasta i odwrotnie, przyjmowanie suplementów diety zawierających taurynę i cystynę zmniejsza zapotrzebowanie na insulinę. Tauryna występuje w jajach, rybach, mięsie, mleku, ale nie występuje w białkach roślinnych.
Jest syntetyzowana w wątrobie z cysteiny oraz z metioniny w innych narządach i tkankach organizmu, pod warunkiem dostarczenia wystarczającej ilości witaminy B6. W przypadku zaburzeń genetycznych lub metabolicznych zakłócających syntezę tauryny, konieczne jest stosowanie suplementu diety zawierającego ten aminokwas.
Treonina
Treonina jest niezbędnym aminokwasem, który pomaga w utrzymaniu prawidłowego metabolizmu białek w organizmie. Jest istotna dla syntezy kolagenu i elastyny, wspomaga pracę wątroby oraz uczestniczy w metabolizmie tłuszczów w połączeniu z kwasem asparaginowym i metioniną.
Treonina występuje w sercu, centralnym układzie nerwowym, mięśniach szkieletowych i zapobiega odkładaniu się tłuszczów w wątrobie. Aminokwas ten stymuluje układ odpornościowy, ponieważ wspomaga produkcję przeciwciał. Treonina występuje w bardzo małych ilościach w ziarnach, dlatego wegetarianie są bardziej narażeni na niedobór tego aminokwasu.
Tryptofan
Tryptofan jest niezbędnym aminokwasem niezbędnym do produkcji niacyny. Służy do syntezy serotoniny, jednego z najważniejszych neuroprzekaźników w mózgu. Tryptofan stosowany jest na bezsenność, depresję i stabilizację nastroju.
Pomaga przy zespole nadpobudliwości u dzieci, stosowana jest przy chorobach serca, kontroluje masę ciała, zmniejsza apetyt, a także zwiększa wydzielanie hormonu wzrostu. Pomaga przy atakach migreny, pomaga redukować szkodliwe działanie nikotyny. Niedobór tryptofanu i magnezu może zwiększać skurcze tętnic wieńcowych.
Do najbogatszych źródeł tryptofanu zalicza się brązowy ryż, wiejski ser, mięso, orzeszki ziemne i białko sojowe.
Tyrozyna
Tyrozyna jest prekursorem neuroprzekaźników noradrenaliny i dopaminy. Aminokwas ten bierze udział w regulacji nastroju; brak tyrozyny prowadzi do niedoboru noradrenaliny, co z kolei prowadzi do depresji. Tyrozyna hamuje apetyt, pomaga zmniejszyć odkładanie się tłuszczu, wspomaga produkcję melatoniny i poprawia pracę nadnerczy, tarczycy i przysadki mózgowej.
Tyrozyna bierze także udział w metabolizmie fenyloalaniny. Hormony tarczycy powstają w wyniku dodania atomów jodu do tyrozyny. Nie jest zatem zaskakujące, że niski poziom tyrozyny w osoczu jest powiązany z niedoczynnością tarczycy.
Objawy niedoboru tyrozyny obejmują również niskie ciśnienie krwi, niską temperaturę ciała i zespół niespokojnych nóg.
Suplementy diety zawierające tyrozynę stosuje się w celu łagodzenia stresu i uważa się, że pomagają w leczeniu zespołu chronicznego zmęczenia i narkolepsji. Stosuje się je przy stanach lękowych, depresji, alergiach i bólach głowy, a także przy odstawieniu narkotyków. Tyrozyna może być pomocna w chorobie Parkinsona. Naturalnymi źródłami tyrozyny są migdały, awokado, banany, produkty mleczne, pestki dyni i nasiona sezamu.
Tyrozyna może być syntetyzowana z fenyloalaniny w organizmie człowieka. Suplementy diety z fenyloalaniną najlepiej przyjmować przed snem lub z pokarmami zawierającymi dużą ilość węglowodanów.
Podczas leczenia inhibitorami monoaminooksydazy (zwykle przepisywanymi na depresję) należy niemal całkowicie unikać pokarmów zawierających tyrozynę i nie przyjmować suplementów diety zawierających tyrozynę, ponieważ może to prowadzić do nieoczekiwanego i gwałtownego wzrostu ciśnienia krwi.
Walin
Walina jest aminokwasem niezbędnym o działaniu stymulującym, jednym z aminokwasów BCAA, dzięki czemu może być wykorzystywana przez mięśnie jako źródło energii. Walina jest niezbędna do metabolizmu mięśni, naprawy uszkodzonych tkanek i utrzymania prawidłowego metabolizmu azotu w organizmie.
Walinę często stosuje się w celu uzupełnienia poważnych niedoborów aminokwasów wynikających z uzależnienia od narkotyków. Jego nadmiernie wysoki poziom w organizmie może powodować objawy takie jak parestezje (uczucie mrowienia), a nawet halucynacje.
Walinę można znaleźć w następujących produktach spożywczych: zbożach, mięsie, grzybach, produktach mlecznych, orzeszkach ziemnych, białku sojowym.
Suplementację waliny należy zbilansować pozostałymi aminokwasami rozgałęzionymi BCAA L-leucyną i L-izoleucyną.
Właściwości aminokwasów można podzielić na dwie grupy: chemiczną i fizyczną.
Właściwości chemiczne aminokwasów
W zależności od związków aminokwasy mogą wykazywać różne właściwości.
Interakcje aminokwasów:
Aminokwasy, jako związki amfoteryczne, tworzą sole zarówno z kwasami, jak i zasadami.
Jako kwasy karboksylowe aminokwasy tworzą pochodne funkcjonalne: sole, estry, amidy.
Interakcja i właściwości aminokwasów z powodów:
Tworzą się sole:
NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH NH 2 -CH 2 -COONa + H2O
Sól sodowa + kwas 2-aminooctowy Sól sodowa kwasu aminooctowego (glicyna) + woda
Interakcja z alkohole:
Aminokwasy mogą reagować z alkoholami w obecności gazowego chlorowodoru, zamieniając się w ester. Estry aminokwasów nie mają struktury dwubiegunowej i są związkami lotnymi.
NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3OH NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O.
Ester metylowy / kwas 2-aminooctowy /
Interakcja amoniak:
Tworzą się amidy:
NH2-CH(R)-COOH + H-NH2 = NH2-CH(R)-CONH2 + H2O
Interakcja aminokwasów z mocne kwasy:
Otrzymujemy sole:
HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl → Cl (lub HOOC-CH 2 -NH 2 *HCl)
Są to podstawowe właściwości chemiczne aminokwasów.
Właściwości fizyczne aminokwasów
Wymieńmy właściwości fizyczne aminokwasów:
- Bezbarwny
- Mają postać krystaliczną
- Większość aminokwasów ma słodki smak, ale w zależności od rodnika (R) mogą być gorzkie lub pozbawione smaku
- Łatwo rozpuszczalny w wodzie, ale słabo rozpuszczalny w wielu rozpuszczalnikach organicznych
- Aminokwasy mają właściwość aktywności optycznej
- Topi się z rozkładem w temperaturze powyżej 200°C
- Nielotny
- Wodne roztwory aminokwasów w środowisku kwaśnym i zasadowym przewodzą prąd elektryczny
Właściwości chemiczne a-aminokwasów są określane w najbardziej ogólnym przypadku przez obecność grup karboksylowych i aminowych na tym samym atomie węgla. Specyfika bocznych grup funkcyjnych aminokwasów determinuje różnice w ich reaktywności i indywidualność każdego aminokwasu. W cząsteczkach polipeptydów i białek na pierwszy plan wysuwają się właściwości bocznych grup funkcyjnych, tj. po tym jak grupy aminowe i karboksylowe wykonają swoją pracę - tworzą łańcuch poliamidowy.
Tak więc właściwości chemiczne samego fragmentu aminokwasu dzielą się na reakcje amin, reakcje kwasów karboksylowych i właściwości wynikające z ich wzajemnego oddziaływania.
Grupa karboksylowa objawia się reakcjami z zasadami - tworząc karboksylany, z alkoholami - tworząc estry, z amoniakiem i aminami - tworząc amidy kwasowe, a-aminokwasy dość łatwo ulegają dekarboksylacji po podgrzaniu i pod działaniem enzymów (Schemat 4.2.1) .
Reakcja ta ma istotne znaczenie fizjologiczne, gdyż jej realizacja in vivo prowadzi do powstania odpowiednich amin biogennych, które pełnią szereg specyficznych funkcji w organizmach żywych. Podczas dekarboksylacji histydyny powstaje histamina, która ma działanie hormonalne. W organizmie człowieka wiąże się, uwalnia się podczas reakcji zapalnych, alergicznych, wstrząsu anafilaktycznego, powoduje rozszerzenie naczyń włosowatych, skurcz mięśni gładkich i gwałtownie zwiększa wydzielanie kwasu solnego w żołądku.
Ponadto w wyniku reakcji dekarboksylacji wraz z reakcją hydroksylacji pierścienia aromatycznego z tryptofanu powstaje inna biogenna amina, serotonina. Występuje u ludzi w komórkach jelitowych płytek krwi, w truciznach koelenteratów, mięczaków, stawonogów i płazów oraz w roślinach (bananach, kawie, rokitniku zwyczajnym). Serotonina pełni funkcje mediatora w ośrodkowym i obwodowym układzie nerwowym, wpływa na napięcie naczyń krwionośnych, zwiększa opór naczyń włosowatych i zwiększa liczbę płytek krwi (wykres 4.2.2).
Grupa aminowa aminokwasów objawia się reakcjami z kwasami, tworząc sole amonowe i jest acylowana
Schemat 4.2.1
Schemat 4.2.2
i alkilany podczas reakcji z halogenkami kwasowymi i halogenkami alkilu, z aldehydami tworzy zasady Schiffa, a z kwasem azotawym, podobnie jak zwykłe aminy pierwszorzędowe, tworzy odpowiednie pochodne hydroksylowe, w tym przypadku hydroksykwasy (Schemat 4.2.3).
Schemat 4.2.3
Jednoczesny udział grupy aminowej i funkcji karboksylowej w reakcjach chemicznych jest dość zróżnicowany. a-Aminokwasy tworzą kompleksy z jonami wielu metali dwuwartościowych - kompleksy te budowane są z udziałem dwóch cząsteczek aminokwasów na jon metalu, natomiast metal tworzy z ligandami dwa rodzaje wiązań: grupa karboksylowa tworzy wiązanie jonowe z metalem , a grupa aminowa uczestniczy wraz ze swoją samotną parą elektronów, koordynując się z wolnymi orbitalami metalu (wiązaniem donor-akceptor), tworząc tak zwane kompleksy chelatowe (Schemat 4.2.4, metale są ułożone w rzędzie zgodnie z stabilnością kompleksy).
Ponieważ cząsteczka aminokwasu zawiera zarówno funkcję kwasową, jak i zasadową, interakcja między nimi jest z pewnością nieunikniona - prowadzi do powstania soli wewnętrznej (jonu obojnaczego). Ponieważ jest solą słabego kwasu i słabej zasady, łatwo ulega hydrolizie w roztworze wodnym, tj. system jest w równowadze. Aminokwasy w stanie krystalicznym mają budowę czysto obojnaczą, stąd wysokie stężenia tych substancji (Schemat 4.2.5).
Schemat 4.2.4
Schemat 4.2.5
Reakcja ninhydrynowa ma ogromne znaczenie dla wykrywania aminokwasów w ich analizie jakościowej i ilościowej. Większość aminokwasów reaguje z ninhydryną, uwalniając odpowiedni aldehyd, a roztwór zmienia kolor na intensywny niebiesko-fioletowy (nm); roztwory pomarańczowe (nm) dają tylko prolinę i hydroksyprolinę. Schemat reakcji jest dość złożony, a jej etapy pośrednie nie są do końca jasne, kolorowy produkt reakcji nazywany jest „fioletem Ruemanna” (Schemat 4.2.6).
Diketopiperazyny powstają w wyniku ogrzewania wolnych aminokwasów lub jeszcze lepiej, poprzez ogrzewanie ich estrów.
Schemat 4.2.6
Produkt reakcji można określić na podstawie jego struktury - jako pochodnej heterocyklu pirazyny i schematu reakcji - jako cyklicznego podwójnego amidu, ponieważ powstaje w wyniku oddziaływania grup aminowych z funkcjami karboksylowymi zgodnie ze schematem podstawienia nukleofilowego ( Schemat 4.2.7).
Tworzenie poliamidów α-aminokwasów jest odmianą opisanej powyżej reakcji tworzenia dikepiperazyn i która
Schemat 4.2.7
Schemat 4.2.8
odmiana, dla której Natura prawdopodobnie stworzyła tę klasę związków. Istotą reakcji jest nukleofilowy atak grupy aminowej jednego α-aminokwasu na grupę karboksylową drugiego α-aminokwasu, podczas gdy grupa aminowa drugiego aminokwasu sekwencyjnie atakuje grupę karboksylową trzeciego aminokwasu itp. (schemat 4.2.8).
W wyniku reakcji powstaje poliamid lub (nazwany w związku z chemią białek i związków białkowych) polipeptyd. Odpowiednio fragment -CO-NH- nazywany jest jednostką peptydową lub wiązaniem peptydowym.
Aminokwasy to heterofunkcyjne związki organiczne, których cząsteczki zawierają grupę aminową NH2 i grupę karboksylową COOH
Kwas aminooctowy
kwas aminopropanowy
Właściwości fizyczne.
Aminokwasy to bezbarwne, krystaliczne substancje rozpuszczalne w wodzie. W zależności od rodnika mogą być kwaśne, gorzkie i pozbawione smaku.
Właściwości chemiczne
Aminokwasy są amfoterycznymi związkami organicznymi (ze względu na grupę aminową wykazują właściwości zasadowe, a dzięki grupie karboksylowej COOH wykazują właściwości kwasowe)
Reaguje z kwasami
H2N – CH2 – COOH + NaOH = Cl- kwas aminooctowy
Reaguje z alkaliami
H 2 N – CH 2 – COOH + NaOH = H 2 N – CH 3 – COONa + H 2 O- sól sodowa glicyny
Reaguje z tlenkami zasadowymi
2H 2 N – CH 2 – COOH + CuO = (H 2 N – OH 2 – COO) 2 + H 2 O- sól glicynowa miedzi
Bilet nr 17
Zależność struktury, właściwości i zastosowań na przykładzie substancji prostych.
Większość niemetali substancji prostych charakteryzuje się budową molekularną, a tylko nieliczne z nich mają budowę niemolekularną.
Struktura niemolekularna
C, B, Si
Te niemetale mają atomowe sieci krystaliczne, dzięki czemu mają dużą twardość i bardzo wysokie temperatury topnienia.
Dodatek boru do stali i stopów aluminium, miedzi, niklu itp. poprawia ich właściwości mechaniczne.
Aplikacja:
1. Diament – do wiercenia skał
2. Grafit - do produkcji elektrod, moderatorów neutronów w reaktorach jądrowych, jako środek smarny w technologii.
3. Węgiel składający się głównie z węgla jest adbendowany - do produkcji węglika wapnia i czarnej farby.
Struktura molekularna
F 2, O 2, Cl 2, Br 2, N 2, I 2, S 8
Te niemetale charakteryzują się molekularnymi sieciami krystalicznymi w stanie stałym i w normalnych warunkach są gazami, cieczami lub ciałami stałymi o niskiej temperaturze topnienia.
Aplikacja:
1. Przyspieszenie reakcji chemicznych, m.in. w metalurgii
2. Cięcie i spawanie metali
3. W postaci płynnej w silnikach rakietowych
4. W lotnictwie i łodziach podwodnych do oddychania
5. W medycynie
Białka są jak biopolimery. Struktura pierwotna, wtórna i trzeciorzędowa białek. Właściwości i właściwości biologiczne białek.
Białka to biopolimery, których cząsteczki zawierają reszty aminokwasowe
Białka mają strukturę pierwszorzędową, drugorzędową, trzeciorzędową i czwartorzędową.
Struktura pierwotna składa się z reszt aminokwasowych połączonych ze sobą wiązaniami pektydowymi.
Struktura wtórna to łańcuch zwinięty w spiralę, w którym oprócz wiązań peptydowych występują wiązania wodorowe
Struktura trzeciorzędowa jest spiralą zwiniętą w kulkę i dodatkowo zawiera wiązania siarczkowe SS
Struktura czwartorzędowa - podwójna helisa zwinięta w kulkę
Właściwości fizyczne
Białka są amfoterycznymi elektrolitami. Przy określonej wartości pH środowiska liczba ładunków dodatnich i ujemnych w cząsteczce białka jest równa. Białka mają zróżnicowaną budowę. Istnieją białka, które są nierozpuszczalne w wodzie i są białka, które są łatwo rozpuszczalne w wodzie. Istnieją białka, które są chemicznie nieaktywne i odporne na działanie czynników. Istnieją białka, które są wyjątkowo niestabilne. Istnieją białka, które wyglądają jak nici osiągające długość setek nanometrów; Istnieją białka, które mają kształt kulek o średnicy zaledwie 5–7 nm. Mają dużą masę cząsteczkową (104-107).
Właściwości chemiczne
1. Reakcja denaturacji to zniszczenie pierwotnej struktury białka pod wpływem temperatury.
2. Reakcje barwne na białka
a) Oddziaływanie białka z Cu(OH)2
2NaOH + CuSO 4 = Na 2 SO 4 + Cu(OH) 2
b) Oddziaływanie białka z HNO 3
Odczynnikiem dla siarki jest octan ołowiu (CH 3 COO) 2 Pb, tworzy się czarny osad PbS
Rola biologiczna
Białka są materiałami budowlanymi
Białka są niezbędnym składnikiem wszystkich struktur komórkowych
Białka to enzymy, które działają jak katalizatory
Zwykłe białka: obejmują one hormony
Białka są środkiem ochronnym
Białka jako źródło energii