Klassifisering av organiske stoffer. Etter sammensetning:
1) Hydrokarboner (C, H) 2) Oksygenholdige forbindelser (C, H, O) 3) Nitrogenholdige forbindelser (C, H,N)
I følge karbonskjelettet: 1) syklisk
: a) karbosyklisk - alicyklisk (cykloheksan, benzen) b) heterosyklisk (N,
O,
S)
2) asyklisk
a) alkaner b) alkener c) alkyner d) alkadienerI henhold til mangfoldet av karbon-karbonbindinger:
1) grense 2) ikke-grenseEtter funksjonelle grupper
1) alkoholer og fenoler -OH 2) aldehyder og ketoner 3) karboksylsyrer 4) aminer 5) nitroforbindelser 6) halogenderivaterSATURLIGE HYDROKARBONER
ALKANE
(
mettede hydrokarboner, parafiner, alifatiske forbindelser)
Generell formel -
C n H 2n+2 ;
sp3-hybridisering, kommunikasjon- σ;
hjørne109°28' - sikksakk struktur.
suffiks –an.
UMETTE HYDROKARBONER
ALKENES (olefiner, etylenhydrokarboner)
Generell formelCnH 2n , en dobbeltbinding (=); sp2hybridisering,kommunikasjon- σ, π; hjørne120°, vinkelmolekyl.
I følge IUPAC-nomenklaturen i navnet -no
ALKYNE (acetylenhydrokarboner)
Generell formelCnH 2n-2 , sp-hybridisering; trippelbinding (≡).- en σ- og to π-bindinger;hjørne180°, lineært molekyl
I henhold til IUPAC-nomenklaturen - suffiks-i:
ALKADIENES (DIENES, DIENE HYDROCARBONS)
Generell formelСnH2n-2; to dobbeltbindinger.
I følge IUPAC-nomenklaturen er suffikset i navnet -diene , to sifre i posisjonen til dobbeltbindinger er indikert).
Basert på det relative arrangementet av dobbeltbindinger og kjemiske egenskaper, er diener delt inn i tre grupper:
1. Diener med tilstøtende posisjoner av dobbeltbindinger kalles dienermed allen eller kumulerte bindinger.
CH 2
=C=CH-CH 2
butadien -12.
2. Diener med dobbeltbindinger atskilt med mer enn én enkeltbinding kalles dienermed isolerte forbindelser (ligner på alkener): CH 2 =CH-CH 2 -CH=CH 2 pentadien-14
3. Diener med 1, 3-posisjonsdobbeltbindinger kalles dienermed konjugerte forbindelser. CH 2 =CH-CH=CH 2 butadien-13(divinyl)
Hovedrepresentanter:
SYKLISKE HYDROKARBONER Sykloalkaner (naftener, cyklaner eller cyklopafiner)
Generell formelСnH2n ; sp3 hybridisering; σ-bindinger C-C og C-H.
I følge IUPAC-nomenklaturen -h og grunnlaget er karbonkjeden i syklusen.
Syklusen er nummerert med utgangspunkt i karbonatomet som er assosiert med det minste radikalet
For eksempel,
AROMATISKE HYDROKARBONER. ARENAER.
Generell formel for aromatiske hydrokarbonerC n H 2n-6 . ; sp2 hybridisering, σ bindinger S–C og S–Hligge i samme planp-elektronerkarbonatomer dannesenkelt sykliskπ elektronsky , konsentrert over og under ringens plan. vinklene er like120 0 .
Benzen C6H6 – stamfaren til aromatiske hydrokarboner. Alle C–C-bindinger i benzen er ekvivalente
Resten er økologisk c-va-hydrokarbonderivater som inneholder funksjonelle grupper. Generell formel R-X, hvor X er en funksjonell gruppe.
Funksjonellgruppe
Navnfunksjonellegrupper
Tilkoblingsklasse
Generell
formel
suffiks
HAN
hydroksyl
alkoholer
fenoler
R-OHC nH 2 n +1 ÅHMED 6 N 5 HAN
Ol
CHO
aldehyd
aldehyder
R-CHOMED nH 2nO
Al
C(O)-
karbonyl
ketoner
R-C(O)-R 1 MED nH 2nO
Han
COOH
karboksyl
karbonfiberisloDu
RCOOH C n H 2n+2 O 2
Oljesyre
N.H. 2
aminogruppe
Aminer primære aminer sekundære aminer tertiære
R-NH 2 R 1 -NH-R 2 R 1 -NR 2 -R 3
Amin
NEI 2
nitro gruppe
nitroforbindelser
R-NO 2 C n H 2n+1 NEI 2
nitro
F-Cl-Br-I
fluor, klor, brom, jod
halogenderivater
MED n H 2n+1 G al
alkoholiker
Etere
R-O-R 1 C nH 2n+1ÅH
SÅ-
alkoksykarbonyl
Estere
R-COO-R 1
NH2- - COOH
aminosyrer
N.H. 2 - C n H 2n - CFN
NOMENKLATUR AV ORGANISKE STOFFER 1) systematisk (IUPAC), 2) rasjonell, 3) triviellRegler for å konstruere navnet på en organisk forbindelse i henhold til IUPAC-nomenklaturen: 1) Velg hovedkjeden til molekylet, bestem funksjonelle grupper, tilstedeværelsen av flere bindinger. 2) Nummerer hovedkjeden på den siden der substituenten er nærmest, multippelbindingen 3) Navnet på forbindelsen er basert på roten av ordet, og angir et mettet hydrokarbon med samme antall atomer som hovedkjeden. 4) List opp substituentene i alfabetisk rekkefølge, og angi deres plassering i arabiske tall. For eksempel - 2-metyl; - 3-fluor Hvis det er flere identiske substituenter, er deres antall og posisjon angitt, for eksempel 2,5-dibrom-, 1,3,4, -trimetyl-. Vær oppmerksom på at tall er atskilt fra ord med en bindestrek, og mellom hverandre med komma. 5) Et suffiks som karakteriserer graden av metning legges til roten: -an (ultimate, ingen flere forbindelser); -en (i nærvær av en dobbeltbinding); -in (i nærvær av en trippelbinding) Deretter viser arabiske tall plasseringen av flere bindinger. For eksempel heksin– 2 .
Leksjon 7
Klassifisering og nomenklatur av organiske forbindelser
Leksjonens mål:
1. Introduser begrepene "homolog serie", "radikal", introduser prinsippene for klassifisering av organiske forbindelser, typer nomenklatur, studer reglene for sammensetning av navn på organiske forbindelser(pedagogisk).
2. Fortsette dannelsen av et vitenskapelig verdensbilde(utdanne).
3. Fremme utviklingen av logisk tenkning (evnen til å sammenligne, generalisere, trekke konklusjoner)(utviklingsmessig).
Utstyr: videoprojektor, PSHE D.I. Mendeleev.
I løpet av timene
- Forberedelse til å oppfatte nytt materiale (10 min)
Undersøkelse av elever om lekser.
- Lære nytt stoff (15 min).
Avhengig fra strukturen til karbonskjelettetorganiske forbindelser er:
1. asyklisk (alifatisk) - inneholder åpne karbonkjeder. Eksempler: alkaner, alkener, alkyner, etc.
2. syklisk – forbindelser med en lukket karbonkjede. Eksempler: cykloheksan, benzen.
Avhengig av arten av atomene i syklusen:
1. karbosykliske– syklusen inneholder bare karbonatomer. Eksempler: cykloheksan, benzen.
2. heterosyklisk– det er også atomer av andre grunnstoffer i syklusen. Eksempler:
Furan tiofenpyridin
Homolog serie – en serie forbindelser av samme strukturelle type, som skiller seg fra hverandre i sammensetning med et visst antall repeterende strukturelle enheter - "homolog forskjell -CH 2 -". Homologer har lignende kjemiske egenskaper og varierende fysiske egenskaper.
Klassifisering organisk materialeav strukturen til karbonskjelettetog kommunikasjonsmangfold:
I. Asyklisk:
1. Grense (alkaner, parafiner).
2. Umettede: alkener, alkadiener, alkyner.
II. Syklisk:
1. Sykloalkaner (cykloparafiner).
2. Aromatisk (arena): mononukleær, multinukleær.
Klassifisering etter funksjonsgruppe: hydrokarboner, halogenderivater av hydrokarboner, alkoholer, fenoler, etere og estere, alkoholer, aldehyder, ketoner, karboksylsyrer, estere, aminer, nitroforbindelser, etc.
Hydrokarbonradikal– resten av et hydrokarbonmolekyl som ett eller flere hydrogenatomer er fjernet fra.
Molekyl | Først radikal | Andre radikale |
|||
CH 4 | metan | CH 3 – | metyl | –CH 2 – | metylen |
C2H6 | etan | C 2 H 5 – | etyl | СH 3 – СH 2 – | etyliden |
C 3 H 8 | propan | C 3 H 7 – | skjære gjennom | C2H5 –СH= | propyliden |
C 6 H 6 | benzen | C 6 H 5 – | fenyl | ||
Typer varer:
1. Triviell (historisk) nomenklatur. Navnene ble dannet historisk, oftest i henhold til opprinnelseskilden: eplesyre, eddiksyre, kaffe, kininsyre, syrin melkesyre, sitronsyre.
2. Rasjonell nomenklatur. Egnet for korte forgrenede hydrokarboner. Alle begrensende hydrokarboner betraktes som metanderivater.
Leksjonsemne: "Klassifisering og nomenklatur av organiske forbindelser". Formål med timen: Utvikling av metodisk kunnskap, samt kunnskap om mangfold og forskjeller i egenskaper til organiske forbindelser. Introduser begrepet klasser og funksjonelle grupper. For å gjøre skolebarn kjent med klassifiseringen og reglene for: sammenstilling av strukturformler basert på navnet på en organisk forbindelse, kompilering av navn på organiske forbindelser ved hjelp av en strukturformel.
Leksjonsplan: 1 Organisering av begynnelsen av timen. 2. Generalisering av kunnskap om strukturelle trekk ved organiske forbindelser 3. Variasjon av organiske stoffer. 4. Klassifisering av organiske forbindelser. 5. Nomenklatur for organiske stoffer og dets typer. 6. Tegne strukturformler basert på navnet på en organisk forbindelse. 7. Sammenstilling av navn på organiske forbindelser i henhold til strukturformelen. 8. Oppsummering av leksjonen. 9. Drøfting av lekser.
Karakteristikk av karbon - karbonbindinger Type Bond Typer hybridisering av kovalbinding Sp Bond lengde, nm. Eksempler på vinkelform på molekylbindinger
Karakteristikk av karbon - karbonbindinger Type Bindingstyper Lengde Hybridiseringsvinkel for kovalenbinding, nm. binding 0. 120 180 Sp = 0. 134 Molekylform Lineær 120 Plan trigonal 0. 154 109 Eksempler HC CH acetylen H 2 C=CH 2 etylen H 3 C-CH 3 etan Tetraedrisk
LAKKER PARFUME STOFFER FIBER Medisiner Filmer Plantebeskyttelsesmidler LIMFARGER Gummi Plast Brennbare Organiske stoffer og materialer Kilder til organiske forbindelser Kull Olje Gass Tre
KLASSER AV ORGANISKE FORBINDELSER KLASSE Karboksylsyrer Aldehyder FUNKSJONSGRUPPE -COOH -CHO Ketoner C=O Alkoholer, fenoler -OH Aminer -NH 2 Etere** -ELLER Halogenderivater -F -Cl -Br -I Nitroforbindelser -NO 2
Typer nomenklatur for organiske forbindelser Trivial (basert på fremstillingsmetode) IUPAC-nomenklatur (erstatning) Rasjonell-funksjonell (basert på de enkleste forbindelsene)
En, to, tre, fire, fem, la oss begynne å telle atomene. Lære nye ord: Meta - en, og denne - to. Tre - propan, butan - fire, Alle naboer i leiligheten. Atombåndet slynger seg, nummer fem vil være penta. Seks er heksan, og sju er heptan. Karbon, noen steder! Og i oktan, som i en oktav, er det åtte atomer i komposisjonen. I følge loven betyr atom ni nona. Til slutt, som et idol, reiser dekanen seg.
Leksjonens mål. Introduser prinsippene for klassifisering av organiske forbindelser i henhold til strukturen til karbonkjeden og funksjonelle grupper, og gi på dette grunnlag en innledende oversikt over hovedklassene av organiske forbindelser.
Utstyr: modeller av Stewart-Brigleb-molekyler, klassifiseringsskjema for organiske forbindelser.
I. Generelle prinsipper for klassifisering av organiske forbindelser
Læreren starter forklaringen av nytt stoff med en påminnelse om hvor stort antall kjente organiske forbindelser er. Det er lett ikke bare for et skolebarn, men også for en erfaren kjemiker å drukne i dette enorme havet. Derfor streber forskere alltid etter å klassifisere ethvert sett "ved pinner" og sette ting i orden i husholdningen deres. Forresten, det skader ikke for hver enkelt av oss å gjøre dette med tingene våre, slik at vi vet hvor alt er når som helst.
Stoffer kan klassifiseres i henhold til ulike kriterier, for eksempel etter sammensetning, struktur, egenskaper, anvendelse - i henhold til et slikt kjent logisk system av egenskaper. Siden sammensetningen av alle organiske forbindelser inkluderer karbonatomer, kan åpenbart det viktigste trekk ved klassifiseringen av organiske stoffer være rekkefølgen på forbindelsen deres, dvs. strukturen. På dette grunnlaget deles alle organiske stoffer inn i grupper avhengig av hva slags skjelett (skjelett) karbonatomer som dannes, og om dette skjelettet inkluderer noen andre atomer unntatt karbon.
Siden tiendeklassingene i organisk kjemi fortsatt har svært dårlige kunnskaper, er det lurt å lage et diagram i form av en plakat når man skal forklare stoffet (fig. 1). Læreren, som beveger seg fra topp til bunn i henhold til diagrammet, forklarer begreper som er nye for elevene, og bruker utstrakt etymologi (opprinnelsen) til kjemiske begreper. Under forklaringen implementeres således prinsippet om humanitarisering av læring.
Fig 1. Klassifisering av organiske forbindelser
En slik forklaring kan for eksempel presenteres siden det er kjent at karbonatomer, når de kombineres med hverandre, kan danne kjeder av ulik lengde. Hvis en slik kjede ikke er lukket, tilhører stoffet gruppen av asykliske (ikke-sykliske) forbindelser. Den lukkede kjeden av karbonatomer gjør at stoffet kan kalles syklisk.
Karbonatomer i en kjede kan kobles sammen med enkle (enkelt) eller dobbelt- eller trippel (flere) bindinger. Hvis et molekyl har minst én multippel karbon-karbonbinding, kalles det umettet eller umettet, ellers - mettet (mettet).
Hvis den lukkede kjeden til et syklisk stoff kun består av karbonatomer, kalles det karbosyklisk. Men i stedet for ett eller flere karbonatomer kan syklusen inneholde atomer av andre grunnstoffer, for eksempel nitrogen, oksygen, svovel. De kalles noen ganger heteroatomer, og forbindelsen kalles heterosykliske.
I gruppen av karbosykliske stoffer er det en spesiell "hylle" hvor stoffer med et spesielt arrangement av dobbelt- og enkeltbindinger i ringen er plassert. Elevene har allerede møtt et av disse stoffene - benzen - i 9. klassekurset. Benzen, dets nærmeste og fjerne "slektninger" kalles aromatiske stoffer, og de resterende karbosykliske forbindelsene kalles alicykliske.
Det viktigste målet med denne leksjonen er å introdusere elevene til de grunnleggende begrepene som brukes i klassifiseringen av organiske stoffer, men det er for tidlig å kreve en fullstendig forståelse av hvert begrep på dette stadiet. Barn må rett og slett kunne klassifisere stoffer basert på deres kjemiske struktur i en eller annen gruppe. I tillegg, i fremtiden, når du studerer individuelle klasser av stoffer, er det tilrådelig å gå tilbake til denne ordningen og fokusere på hvilken gruppe forbindelser stoffene i klassen som studeres tilhører. I dette tilfellet vil de vanskelige vilkårene i denne leksjonen bli fylt med spesifikt innhold og vil bli bedre husket.
II. Hovedklasser av organiske forbindelser
Læreren kan bygge denne delen av timen med tanke på å gjenta stoffet fra 9. klassekurset. Elevene får lekser dagen før for å huske hvilke økologiske klasser de studerte i fjor. Gutta bytter på å gå til styret, skrive navnet på klassen (i den rekkefølgen de ble studert), formelen og navnet på en av representantene for klassen, for eksempel:
Mettede hydrokarboner (alkaner): CH 3 -CH 3 , etan.
Umettede (etylen) hydrokarboner (alkener): CH 2 =CH 2 etylen.
Læreren avbryter denne prosessen med en rekke tillegg. For eksempel, etter å ha vurdert alkener, rapporterer han at et hydrokarbonmolekyl ikke kan ha én, men to eller flere dobbeltbindinger. Svært viktig fra et praktisk synspunkt er stoffer som inneholder to dobbeltbindinger - dienhydrokarboner eller alkadiener. Læreren skriver klassenavnet, formelen og navnet på butadien-1,3 på tavlen. Hvis ingen spørsmål oppstår, trenger du ikke å fokusere på nomenklaturreglene for å konstruere dette navnet - alt har sin tid. På samme måte, etter benzen, som en representant for aromatiske hydrokarboner, gir læreren et eksempel på en av alisyklene, for eksempel cykloheksan. Oppmerksomhet bør rettes mot følgende punkter: a) til tross for likheten i strukturen, tilhører benzen og cykloheksan forskjellige typer stoffer (i henhold til klassifiseringsskjemaet); b) det følger av dette hvor viktig det er å vise tilstedeværelsen av flere bindinger i sykliske molekyler.
Etter at navnene på alle klasser av hydrokarboner har dukket opp på tavlen, er det nødvendig å formulere konseptet med en funksjonell gruppe. Mange elever husker hydroksyl-, aldehyd-, karboksylgruppene og aminogruppene. Formler for representanter for klassen alkoholer, aldehyder og karboksylsyrer vises på tavlen. Læreren supplerer denne listen med enkle og komplekse estere, ketoner, aminer og nitroforbindelser.
Elevene prøver å svare på spørsmålet om hva de forstår med begrepene bi- eller polyfunksjonelle forbindelser. Som et eksempel på en bifunksjonell forbindelse gir læreren formelen for aminosyren glycin. På slutten av anmeldelsen forklarer han nok en gang hva heterosykliske stoffer er og skriver ned formlene for pyridin (ved å bruke en analogi med benzen) og morfolin (en analogi med cykloheksan).
Å bli kjent med hovedklassene av organiske forbindelser innebærer ikke at alle elever kan lære dette materialet utenat; Imidlertid er generell kjennskap til dette materialet nødvendig for å forstå logikken i den videre presentasjonen av kurset. Læreren anbefaler å lage et jukseark på tykt papir med tabell 3 fra læreboka. I fremtiden vil det være nyttig for å gjenkjenne klasser av stoffer ved sammenstilling av navnene deres. Du kan lære barn å bruke denne tabellen når de fullfører følgende oppgaver.
Oppgave 1. Ved hjelp av klassifiseringsskjemaet for organiske forbindelser, bruk formlene for å bestemme hvilke klasser følgende stoffer tilhører.
1. nivå
2. nivå
Oppgave 2. Bruk et jukseark, fordel de angitte formlene for stoffer i klasser og navngi klassene av forbindelser de tilhører.
1. nivå
2. nivå
