Etylacetat (etylacetat). Etyleddiksyre Etylacetat Mattilsetning

CH 3 SOOS 2 H 5 M = 88,11

Aktuelt som løsemiddel for celluloseetere, forskjellige harpikser, klorerte gummier, fett, voks, etc.; som geleringsmiddel i produksjon av eksplosiver; for ekstraksjon av eddiksyre fra vandige løsninger; for produksjon av fruktessenser; for produksjon av acetoeddiksyreester, acetylaceton og andre forbindelser.

Fysiske egenskaper. Væske med en behagelig lukt. T. smelte. -83,6°, kp. 77,15°, tett. 0,9010° (20°/4°), trykk. damp 74 mm Hg. Kunst. (20°), mettende kons. 350 mg/l (20°). Sol. i vann 8,5 % (20°), koeffisient. sol. damp i vann 225,9 (20°). Eksplosive konsentrasjoner blandet med luft 2,18-11,40%.

Handlingens generelle karakter. Legemiddel. Den narkotiske effekten er hovedsakelig forårsaket av virkningen av hele etylacetatmolekylet og, i mindre grad, av etanolen som dannes under hydrolysen. Damper er moderat irriterende for slimhinner.

Giftig effekt.Dyr. Hos hvite mus ved 7 mg/l etter 17 timer - irritasjon av slimhinner og kortpustethet; ved 18 mg/l etter 3-4 timer og ved 36 mg/l etter 45 minutter - sideleie dør noen dyr. For mus med 2-timers eksponering svinger LC100 = 50 mg/l (Kreps-Aunapu) eller 60 mg/l (Kulagina, Pravdin), NK100 og LC100, henholdsvis i området 40-60 og 50-80 mg/ l, avhengig av metoden produksjon av etylacetat, kjemisk ren, næringsmiddelkvalitet, trekjemikalier, oppnådd gjennom keten (Danishevsky). Uklarhet i hornhinnen observeres. Marsvin dør ved 65 mg/l etter 10 timer Ved obduksjon - lungeødem, overbelastning av parenkymale organer; i nyrene er det uklar hevelse av det kronglete tubuliepitelet.

Menneskelig. Terskelen for luktfølelse er 0,0006 mg/l, den maksimale umerkelige konsentrasjonen er 0,0005 mg/l. Terskelen for å endre øyets lysfølsomhet er 0,0003 mg/l. Mild irritasjon av øyne og nese og svært mild irritasjon av svelg og luftrør ved 5-minutters eksponering forårsakes av 15 mg/l kjemisk rent etylacetat. (Flury, Wirth). Ingen narkotisk effekt ble observert ved inhalering av 1,44-2,16 mg/l i 2-3 timer.Irritasjonseffekten hos et stort antall forsøkspersoner ved eksponering i 3-5 minutter var 1,44 mg/l (Fassett; Nelson et al.). Alvorlig øyeirritasjon er beskrevet hos de som arbeider med teknisk etylacetat, samt hos personer som er utsatt for en blanding av etylacetat og butylacetatdamp (Bourasset. Galland). Individuell overfølsomhet overfor etylacetat er rapportert, noe som resulterer i ekstremt hovent tannkjøtt og smerte over hele høyre side av ansiktet. Tilbakefall oppstod selv etter en enkelt inhalasjon av etylacetat (Beintke). Hvorvidt denne sykdommen faktisk er forårsaket av etylacetat er uklart. Det har vært et kjent dødsfall ved maling av innsiden av en tank med maling som inneholder 80 % etylacetat (Althoff).

Effekt på huden. Forårsaker dermatitt og eksem hos arbeidere.

Inntreden i kroppen og transformasjoner. Retensjon i kaninens luftveier skjer med konstant hastighet og utgjør 37 % av den inhalerte konsentrasjonen. Det brytes ned i kroppen til etylalkohol og eddiksyre (Filov).

Maksimal tillatt konsentrasjon 200 mg/m3.

Personlig beskyttelse. Forebyggende tiltak- se Metylacetat. For å forhindre hudskader bør det i tillegg til hansker, forklær og arbeidsklær brukes beskyttende pastaer og salver som «usynlige hansker», «biologiske hansker» og PM-1; IER osv., samt fetende kremer etter vask

(som "Amber", "Spermaceti", "Nutritious", etc.). Se også Aromatiske hydrokarboner (etylacetat brukes ofte i blanding med disse hydrokarbonene og andre løsningsmidler), Butylacetat.

Definisjon i luften- se Estere. En bestemmelse ved gass-væskekromatografi er utviklet. Minimum påvist er 0,05-0,1 μg etylacetat.

Bestemmelse i kroppen- se Etylalkohol.

Oppnådd ved dimerisering av etylacetat acetoeddiksyreester(β-ketobutyric acid ethyl ester) er et narkotisk og irriterende middel. Hos katter forårsaker en halvtimes innånding av damper ved en konsentrasjon på 20 mg/l kun irritasjon under forsøket, men døden inntreffer etter 12 dager.

\mathsf(CH_3COCl + C_2H_5OH \høyrepil CH_3COOC_2H_5 + HCl)

Industrielle metoder for syntese av etylacetat inkluderer:

  1. Destillasjon av en blanding av etylalkohol, eddiksyre og svovelsyre.
  2. Behandling av etylalkohol med keten.
  3. I følge Tishchenko-reaksjonen fra acetaldehyd ved 0-5 °C i nærvær av katalytiske mengder aluminiumalkoksyd:
\mathsf(2CH_3CHO \høyrepil CH_3COOC_2H_5)

Fysiske egenskaper

Fargeløs mobil væske med en skarp lukt av eter. Molar masse 88,11 g/mol, smeltepunkt −83,6 °C, kokepunkt 77,1 °C, tetthet 0,9001 g/cm³, n 20 4 1,3724. Løser opp i vann 12 vekt-% i etanol, dietyleter, benzen, kloroform; danner doble azeotropiske blandinger med vann (kokepunkt 70,4 °C, vanninnhold 8,2 vekt%), etanol (71,8; 30,8), metanol (62,25; 44,0), isopropanol (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), cykloheksan ( 72,8; 54,0) og en ternær azeotrop blanding av E.:vann:etanol (kokepunkt 70,3°C, innhold henholdsvis 83,2, 7,8 og 9 vekt%).

applikasjon

Etylacetat er mye brukt som løsemiddel, på grunn av dets lave pris og lave toksisitet, samt dens akseptable lukt. Spesielt som et løsemiddel for cellulosenitrater, celluloseacetat, fett, voks, for rengjøring av trykte kretskort, blandet med alkohol - et løsemiddel i produksjon av kunstskinn. Årlig verdensproduksjon i 1986 var 450-500 tusen tonn. Verdensproduksjonen av etylacetat er i 2014 om lag 3,5 millioner tonn per år.

Brukes som en komponent i fruktessenser. Registrert som kosttilskudd E1504 .

Laboratoriesøknad

Etylacetat brukes ofte til ekstraksjon, samt til kolonne- og tynnsjiktskromatografi. Sjelden brukt som reaksjonsløsningsmiddel på grunn av dets tendens til hydrolyse og transesterifisering.

Brukes til å produsere acetoeddiksyreester:

\mathsf(2CH_3COOC_2H_5 \høyrepil CH_3COCH_2COOC_2H_5)

Rengjøring og tørking

Kommersielt etylacetat inneholder vanligvis vann, alkohol og eddiksyre. For å fjerne disse urenhetene vaskes den med et likt volum 5% natriumkarbonat, tørkes med kalsiumklorid og destilleres. For høyere vanninnholdskrav tilsettes fosforanhydrid flere ganger (i porsjoner), filtrert og destillert, for å beskytte mot fuktighet. Ved å bruke en 4A molekylsikt kan vanninnholdet i etylacetat reduseres til 0,003 %.

Sikkerhet

Flammepunkt - 2 °C, selvantennelsestemperatur - 400 °C, konsentrasjonsgrenser for dampeksplosjon i luft 2,1-16,8 % (volum).

Sikkerhet under transport. I samsvar med ADR (ADR), fareklasse 3, UN-kode 1253.

Skriv en anmeldelse om artikkelen "Etylacetat"

Notater

Utdrag som karakteriserer etylacetat

- Kan være? - hun sa.
Prinsessens ansikt forandret seg. Hun sukket.
"Ja, jeg antar," sa hun. - Ah! Det er veldig skummelt…
Lisas leppe falt. Hun førte ansiktet nærmere svigerinnen sin og begynte plutselig å gråte igjen.
"Hun trenger å hvile," sa prins Andrei og krympet seg. – Er det ikke sant, Lisa? Ta henne til ditt sted, så går jeg til presten. Hva er han, fortsatt den samme?
- Samme, samme; «Jeg vet ikke om øynene dine,» svarte prinsessen glad.
– Og de samme timene, og turer langs smugene? Maskin? – spurte prins Andrei med et knapt merkbart smil, og viste at til tross for all hans kjærlighet og respekt for faren, forsto han svakhetene hans.
«Den samme klokken og maskinen, også matematikk og geometritimene mine,» svarte prinsesse Marya glad, som om geometritimene hennes var en av de mest gledelige opplevelsene i livet hennes.
Da de tjue minuttene som skulle til for at den gamle prinsen skulle reise seg var gått, kom Tikhon for å kalle den unge prinsen til faren. Den gamle mannen gjorde et unntak fra livsstilen sin til ære for sønnens ankomst: han beordret ham til å slippe inn på sin halvdel mens han kledde på seg før middag. Prinsen gikk på gammeldags vis, i kaftan og pudder. Og mens prins Andrei (ikke med det grettene uttrykket og oppførselen som han antok i stuene, men med det livlige ansiktet han hadde da han snakket med Pierre) gikk inn til faren, satt den gamle i garderoben på en bred , polstret stol i Marokko, i et pulverrom, og etterlater hodet i Tikhons hender.
- A! Kriger! Vil du erobre Bonaparte? - sa den gamle mannen og ristet på det pudrede hodet, så mye som den flettede fletten i Tikhons hender tillot. "Ta i det minste godt vare på ham, ellers vil han snart skrive oss ned som sine undersåtter." - Flott! – Og han stakk ut kinnet.
Den gamle mannen var ved godt mot etter en middagslur. (Han sa at etter lunsj er det en sølvdrøm, og før lunsj er det en gyllen drøm.) Han kikket gledelig sidelengs på sønnen fra under de tykke, overhengende øyenbrynene hans. Prins Andrei kom opp og kysset faren sin på stedet han antydet. Han svarte ikke på farens favorittsamtaleemne - han gjorde narr av de nåværende militærfolkene, og spesielt Bonaparte.
"Ja, jeg kom til deg, far, og med min gravide kone," sa prins Andrei og så med livlige og respektfulle øyne bevegelsen av hvert trekk i farens ansikt. - Hvordan er helsen din?
"Usunt, bror, det finnes bare tullinger og libertinere, men du kjenner meg: opptatt fra morgen til kveld, avholdende, og vel, frisk."
«Takk Gud,» sa sønnen og smilte.
– Gud har ingenting med det å gjøre. Vel, fortell meg,” fortsatte han og vendte tilbake til favoritthobbyen sin, “hvordan tyskerne lærte deg å kjempe med Bonaparte i henhold til din nye vitenskap, kalt strategi.
Prins Andrei smilte.
«La meg komme til fornuft, far,» sa han med et smil, og viste at farens svakheter ikke hindret ham i å respektere og elske ham. – Jeg har tross alt ikke slått meg til rette ennå.
«Du lyver, du lyver,» ropte den gamle mannen, ristet på fletten for å se om den var stramt flettet, og tok sønnens hånd. – Huset er klart for kona di. Prinsesse Marya vil ta henne og vise henne og snakke mye om henne. Dette er kvinnens sak. Jeg er glad i henne. Sitt og fortell meg. Jeg forstår Mikhelsons hær, Tolstoj også ... en engangslanding ... Hva vil Sør-hæren gjøre? Preussen, nøytralitet... Jeg vet det. Østerrike hva? - sa han, reiste seg fra stolen og gikk rundt i rommet med Tikhon løpende og rakte klesstykker. – Sverige hva? Hvordan vil Pommern bli overført?
Prins Andrei, som så det haster med farens krav, først motvillig, men så mer og mer animert og ufrivillig, midt i historien, av vane, og byttet fra russisk til fransk, begynte å skissere operasjonsplanen for den foreslåtte kampanje. Han fortalte hvordan en hær på nitti tusen måtte true Preussen for å bringe den ut av nøytralitet og trekke den inn i krigen, hvordan en del av disse troppene måtte slå seg sammen med de svenske troppene i Stralsund, hvordan to hundre og tjue tusen østerrikere, i forbindelse med hundre tusen russere, måtte handle i Italia og på Rhinen, og hvordan femti tusen russere og femti tusen engelskmenn ville lande i Napoli, og hvordan, som et resultat, en hær på fem hundre tusen måtte angripe franskmennene fra forskjellige sider. Den gamle prinsen viste ikke den minste interesse for historien, som om han ikke lyttet, og fortsatte å kle seg mens han gikk, og avbrøt ham uventet tre ganger. En gang stoppet han ham og ropte:
- Hvit! hvit!
Dette gjorde at Tikhon ikke ga ham vesten han ønsket seg. En annen gang stoppet han og spurte:
– Og skal hun føde snart? - og ristet bebreidende på hodet og sa: - Ikke bra! Fortsett, fortsett.
Tredje gang, da prins Andrei var ferdig med beskrivelsen, sang den gamle mannen med falsk og senil stemme: "Malbroug s"en va t en guerre. Dieu sait guand reviendra." [Malbroug gjør seg klar til å gå på en kampanje. Gud vet når han kommer tilbake.]
Sønnen bare smilte.
"Jeg sier ikke at dette er en plan som jeg godkjenner," sa sønnen, "jeg har nettopp fortalt deg hva det er." Napoleon hadde allerede utarbeidet sin egen plan, ikke verre enn dette.

Det er svært løselig i alkohol, kloroform og eter, mindre løselig i vann, brenner godt, og har en maksimal eksplosiv konsentrasjon i luft på 2,2 - 9%. Dette er et løsemiddel som har lav pris, lav toksisitet og har en akseptabel lukt.

Etylacetat er oppnådd fra:

Acetylering av etylalkohol med acetylklorid eller eddiksyreanhydrid. (Laboratoriemetode)
. destillasjon av en blanding av etylalkohol, eddiksyre og svovelsyre. (Industriell metode).
. behandling av etylalkohol med keten. (Industriell metode).
. i henhold til Tishchenko-reaksjonen fra acetaldehyd ved 0-5 °C i nærvær av katalytiske mengder aluminiumalkoksyd. (industriell metode)

Tekniske egenskaper for etylacetat .

Navnet på indikatorene

Norm
Utseende av etylacetat fargeløs, gjennomsiktig væske, fri for mekaniske urenheter
Tetthet av etylacetat ved 20 °C, g/cm*3 0,898-0,900
Hasen enhet kromatisitet 5
Massefraksjon av hovedstoffet, %, ikke mindre 99,0
Massefraksjon av eddiksyre, %, ikke mer 0,004
Massefraksjon av ikke-flyktig rest, %, ikke mer 0,001
Temperaturgrenser for destillasjon av etylacetat ved et trykk på 760 mm. rt. Art., °С 75-78
Massefraksjon av vann, %, ikke mer 0,1
Relativ flyktighet (basert på etyleter) 2-3
Massefraksjon av etylalkohol fraværende

Kjennetegn på etylacetat etter merker og varianter.

Indikatornavn Etylacetat
EN B
premie 1. klasse
Utseende Gjennomsiktig væske uten mekaniske urenheter
Farge, Halen enheter, maks. 5 10 10
Tetthet ved 20 0C, g/cm3 0,898-0,900 0,897-0,900 0,890-0,900
Massefraksjon av hovedstoffet, % minst 99 minst 98 91±1
Massefraksjon av syrer i form aveddiksyre, %, ikke mer 0,004 0,008 0,01
Massefraksjon av ikke-flyktig rest, %, ikke mer 0,001 0,003 0,007
Destillasjonstemperaturgrenser kltrykk 101,3 kPa 93 % (volum)produktet må destilleres innenfortemperatur, 0С 75-78 74-79 70-80
Massefraksjon av vann, % ikke mer 0,1 0,2 1
Massefraksjon av aldehyder iomberegning påacetaldehyd, % ikke mer 0,05 ikke merket -

Etylacetat brukes i følgende bransjer:

Som løsemiddel i produksjon av maling og lakk og blekk til trykkemaskiner;
. som et løsningsmiddel ved fremstilling av limsammensetninger;
. på stadiet av pakking av forskjellige varer med fleksible emballasjematerialer - som et blekkløsningsmiddel når du bruker inskripsjoner og bilder ved hjelp av en sjablongmetode;
. som et reagens og som et reaksjonsmedium i produksjonen av legemidler (metoksazol, rifampicin, etc.);
. som avfettingsmiddel ved produksjon av aluminiumsfolie og tynne aluminiumsplater;
. som rengjørings- og avfettingsmiddel i elektronikkindustrien;
. som løsningsmiddel for celluloseetere;
. blandet med alkohol som løsemiddel i produksjon av kunstskinn;
. som ekstraksjonsmiddel for ulike organiske stoffer fra vandige løsninger. På grunn av sin lave toksisitet brukes etylacetat i næringsmiddelindustrien, for eksempel for å trekke ut koffein fra kaffe.
. som et gelatineringsmiddel ved fremstilling av eksplosiver;
. som en komponent av fruktessenser;

Etylacetat er navnet på etylalkohol av eddiksyre; stoffet er inkludert i gruppen av tilleggsstoffer og har indeksen E1504 i den internasjonale klassifiseringen av mattilsetningsstoffer.

Etylacetat er en flyktig, fargeløs væske med en behagelig lukt. Dannelsen av etylacetat skjer i prosessen med interaksjon og (kalorisator). Den har et lavt flyktighetsnivå og lav pris, noe som gir stoffet et bredt spekter av bruksområder.

Fordeler og skader med E1504

Når det gjelder kjemiske egenskaper, ligner etylacetat på aceton, så det må utvises maksimal forsiktighet når du arbeider med stoffet. Maksimalt tillatt konsentrasjonsnivå av etylacetat i inneluften er fastsatt, det er 200 mg/m3. Hvis dette konsentrasjonsnivået overskrides, kan irritasjon av øyne og slimhinner i luftveiene, samt dermatitt og eksem oppstå.

Bruk av E1504

I næringsmiddelindustrien brukes etylacetat i produksjon av brus, likører, konfektprodukter, og er en del av fruktessensen.

Som løsemiddel brukes etylacetat i boktrykk, maling- og lakkproduksjon, produksjon av giftstoffer, fotografiske filmer og røykfritt krutt. Kosmetologi bruker etylacetat til å produsere manikyrprodukter og fjerne neglebelegg.

Bruk av E1504 i Russland

På den russiske føderasjonens territorium er bruk av E1504 etylacetat tillatt som et betinget ufarlig mattilsetningsstoff.

er en etylester av etansyre i form av et brennbart, fargeløst, flyktig flytende stoff med en skarp lukt av frukt. Det er ingen mekaniske urenheter. Det er et moderat polart løsningsmiddelprodukt med egenskapene til estere. Kan løses i metylkarbinol, etyleter, benzen metyltriklorid, metylbenzen og noen andre organiske løsningsmidler. Når det gjelder vann, er oppløsningen i det svakere. Den har i seg selv en oppløsende effekt på celluloseetere, oljebaserte harpikslakker, fett og voks.

Molar masse – 88,11 g/mol, tetthet – 0,902 g/cm³. Termiske egenskaper: smeltetemperatur – -83 °C, koketemperatur – 77 °C. Formel: C 4 H 8 O 2.

Kvittering i industrien avleiring oppstår under reaksjonen av etanol og eddiksyre. Det er også mulig å behandle etanol med karbometylen eller syntetisere det fra acetaldehyd i nærvær av en aluminiumalkoksydkatalysator.

Bruk av etylacetat

Hovedrollen til dette stoffet er oppløsning (dette tar opp en tredjedel av all produsert etansyreetylester). Det er foretrukket blant andre løsningsmidler på grunn av dets lave pris, lave toksisitet og ganske tålelige lukt. Det brukes til å løse opp nitro- og celluloseacetat, voks og fett, nitroglyftalsyre, perklorovinyl, epoksy, polyester, silikonlakk, maling, emaljer og også rene trykte kretskort. Dermed brukes den til produksjon av LC-materialer, limsammensetninger og blekk for utskriftsutstyr. Når du pakker varer ved bruk av alle slags fleksible emballasjematerialer, tas det for oppløsning under sjablongpåføring av inskripsjoner og tegninger. Sammen med alkohol brukes etylacetat som løsemiddel blant annet ved fremstilling av kunstskinn.

Det er også det mest populære plantevernmiddelet. Det er en del av entomologiske flekker (oppgaven er å drepe insekter). Sammenlignet med det samme kloroform, som brukes til et lignende formål, myker etylacetat gjenstanden for påvirkning mer og gjør det mer bøyelig i tilberedning.

Dette stoffet brukes på grunn av dets lave toksisitet og som en komponent i fruktessenser. Dette er et velkjent mattilsetningsstoff E1504. Det tilsettes kjøledrikker, likører og ulike konfektprodukter. Det brukes til å trekke ut koffein fra kaffe.

I laboratoriepraksis brukes det i ekstraksjon for å trekke ut organet. stoffer fra vandige løsninger og kromatografi (søyle og tynt lag). Fungerer noen ganger som løsemiddel i noen kjemikalier. reaksjoner. Sjeldenheten ved slik bruk forklares av tendensen til solvolyse med vann og transesterifisering.

Farmasøyter bruker det som et reaksjonsmedium for fremstilling av en rekke legemidler: metoksazol, hydrokortison, rifampicin, etc.

Etylacetat er en deltaker i syntesen av acetoeddiksyreetylester.

Når du lager eksplosiver, fungerer det som en gelatineringsmiddel. I elektronikkindustrien, når du lager aluminiumsfolie og tynne ark av aluminium - som et rengjørings- og desinfeksjonsmiddel. Den brukes også til å lage fotografier, filmer, cellofan og alle slags tekniske materialer. gummiprodukter .

Etylacetat i industrien

Etylacetat, eller etansyreester, er mye brukt i ulike bransjer. bransjer, som utfører en lang liste med oppgaver:

– i maling og lakk, lim, masseproduksjon og produksjon av kunstskinn fungerer blekk til skrivemaskiner som løsemiddel. Løsemidlet virker også når det påføres blekktegninger og inskripsjoner på emballasjematerialer;

– i den farmasøytiske industrien fungerer det som et reagens og reaksjonsmedium ved fremstilling av legemidler;

– ved å lage aluminiumsfolie og tynne aluminiumsplater – med avfettingsmiddel;

– i elektronikkindustrien brukes den også til avfetting og også til rengjøring;

– i næringsmiddelindustrien er det et populært ekstraksjonsmiddel (det hjelper for eksempel å trekke ut koffein fra kaffe). I tillegg brukes den til å lage kjøledrikker, likører, konfekt og fruktessenser;

– i produksjon av eksplosiver – gelatineringsmiddel;

– i kosmetikkindustrien er det introdusert i manikyrprodukter, spesielt for å fjerne lakk fra negler.

Denne anvendelsesbredden skyldes den relativt lave kostnaden, lave toksisiteten og effektiviteten i hver av de ovennevnte prosessene.

På grunn av sin høye effektivitet og funksjonalisme, tatt i betraktning dens lave toksisitet, har etylacetat blitt så mye brukt.