Teori struktur kimia sebatian organik. Klasifikasi bahan organik

Semua bahan yang mengandungi atom karbon, selain daripada karbonat, karbida, sianida, tiosianat dan asid karbonik, adalah sebatian organik. Ini bermakna mereka mampu dicipta oleh organisma hidup daripada atom karbon melalui tindak balas enzim atau lain-lain. Hari ini, banyak bahan organik boleh disintesis secara buatan, yang membolehkan pembangunan perubatan dan farmakologi, serta penciptaan bahan polimer dan komposit berkekuatan tinggi.

Pengelasan sebatian organik

Sebatian organik adalah kelas bahan yang paling banyak. Terdapat lebih kurang 20 jenis bahan di sini. Mereka berbeza dalam sifat kimia dan berbeza dalam kualiti fizikal. Takat lebur, jisim, kemeruapan dan keterlarutannya, serta keadaan pengagregatannya di bawah keadaan normal juga berbeza. Antaranya:

  • hidrokarbon (alkana, alkuna, alkena, alkadiena, sikloalkana, hidrokarbon aromatik);
  • aldehid;
  • keton;
  • alkohol (dihydric, monohydric, polyhydric);
  • eter;
  • ester;
  • asid karboksilik;
  • amina;
  • asid amino;
  • karbohidrat;
  • lemak;
  • protein;
  • biopolimer dan polimer sintetik.

Pengelasan ini mencerminkan ciri-ciri struktur kimia dan kehadiran kumpulan atom tertentu yang menentukan perbezaan sifat bahan tertentu. Secara umum, klasifikasi, yang berdasarkan konfigurasi rangka karbon, yang tidak mengambil kira ciri-ciri interaksi kimia, kelihatan berbeza. Menurut peruntukannya, sebatian organik dibahagikan kepada:

  • sebatian alifatik;
  • aromatik;
  • bahan heterosiklik.

Kelas sebatian organik ini boleh mempunyai isomer dalam kumpulan bahan yang berbeza. Sifat-sifat isomer adalah berbeza, walaupun komposisi atomnya mungkin sama. Ini berikutan daripada peruntukan yang ditetapkan oleh A.M. Butlerov. Juga, teori struktur sebatian organik adalah asas panduan untuk semua penyelidikan dalam kimia organik. Ia diletakkan pada tahap yang sama dengan Hukum Berkala Mendeleev.

Konsep struktur kimia telah diperkenalkan oleh A.M. Butlerov. Ia muncul dalam sejarah kimia pada 19 September 1861. Sebelum ini, terdapat pendapat yang berbeza dalam sains, dan beberapa saintis menafikan sepenuhnya kewujudan molekul dan atom. Oleh itu, tiada susunan dalam kimia organik dan bukan organik. Selain itu, tidak ada corak yang boleh menilai sifat bahan tertentu. Pada masa yang sama, terdapat sebatian yang, dengan komposisi yang sama, mempamerkan sifat yang berbeza.

Kenyataan A.M. Butlerov sebahagian besarnya mengarahkan pembangunan kimia ke arah yang betul dan mencipta asas yang sangat kukuh untuknya. Melaluinya, adalah mungkin untuk mensistematisasikan fakta terkumpul, iaitu, sifat kimia atau fizikal bahan tertentu, corak kemasukannya ke dalam tindak balas, dsb. Malah ramalan cara untuk mendapatkan sebatian dan kehadiran beberapa sifat umum menjadi mungkin berkat teori ini. Dan yang paling penting, A.M. Butlerov menunjukkan bahawa struktur molekul bahan boleh dijelaskan dari sudut pandangan interaksi elektrik.

Logik teori struktur bahan organik

Sejak sebelum 1861 ramai dalam kimia menolak kewujudan atom atau molekul, teori sebatian organik menjadi cadangan revolusioner untuk dunia saintifik. Dan kerana A. M. Butlerov sendiri hanya menghasilkan kesimpulan materialistik, dia berjaya menyangkal idea falsafah tentang bahan organik.

Dia dapat menunjukkan bahawa struktur molekul boleh dikenali secara eksperimen melalui tindak balas kimia. Sebagai contoh, komposisi mana-mana karbohidrat boleh ditentukan dengan membakar jumlah tertentu dan mengira air dan karbon dioksida yang terhasil. Jumlah nitrogen dalam molekul amina juga dikira semasa pembakaran dengan mengukur isipadu gas dan mengasingkan jumlah kimia nitrogen molekul.

Jika kita mempertimbangkan pertimbangan Butlerov tentang struktur kimia yang bergantung kepada struktur dalam arah yang bertentangan, kesimpulan baru timbul. Iaitu: mengetahui struktur kimia dan komposisi bahan, seseorang boleh menganggap sifatnya secara empirik. Tetapi yang paling penting, Butlerov menjelaskan bahawa dalam bahan organik terdapat sejumlah besar bahan yang mempamerkan sifat yang berbeza, tetapi mempunyai komposisi yang sama.

Peruntukan am teori

Mempertimbangkan dan mengkaji sebatian organik, A. M. Butlerov memperoleh beberapa prinsip yang paling penting. Dia menggabungkannya ke dalam teori yang menerangkan struktur bahan kimia asal organik. Teorinya adalah seperti berikut:

  • dalam molekul bahan organik, atom disambungkan antara satu sama lain dalam urutan yang ditentukan dengan ketat, yang bergantung pada valensi;
  • struktur kimia ialah susunan segera mengikut mana atom dalam molekul organik disambungkan;
  • struktur kimia menentukan kehadiran sifat sebatian organik;
  • bergantung pada struktur molekul dengan komposisi kuantitatif yang sama, sifat bahan yang berbeza mungkin muncul;
  • semua kumpulan atom yang terlibat dalam pembentukan sebatian kimia mempunyai pengaruh bersama antara satu sama lain.

Semua kelas sebatian organik dibina mengikut prinsip teori ini. Setelah meletakkan asas, A. M. Butlerov dapat mengembangkan kimia sebagai bidang sains. Beliau menjelaskan bahawa disebabkan fakta bahawa dalam bahan organik karbon mempamerkan valens empat, kepelbagaian sebatian ini ditentukan. Kehadiran banyak kumpulan atom aktif menentukan sama ada sesuatu bahan tergolong dalam kelas tertentu. Dan ia adalah disebabkan oleh kehadiran kumpulan atom tertentu (radikal) yang sifat fizikal dan kimia muncul.

Hidrokarbon dan derivatifnya

Sebatian organik karbon dan hidrogen ini adalah yang paling mudah dalam komposisi antara semua bahan dalam kumpulan. Mereka diwakili oleh subkelas alkana dan sikloalkana (hidrokarbon tepu), alkena, alkadiena dan alkatriena, alkuna (hidrokarbon tak tepu), serta subkelas bahan aromatik. Dalam alkana, semua atom karbon disambungkan hanya dengan satu ikatan C-C, itulah sebabnya tidak satu atom H boleh dimasukkan ke dalam komposisi hidrokarbon.

Dalam hidrokarbon tak tepu, hidrogen boleh digabungkan di tapak ikatan C=C berganda. Juga, ikatan C-C boleh menjadi tiga kali ganda (alkuna). Ini membolehkan bahan-bahan ini memasuki banyak tindak balas yang melibatkan pengurangan atau penambahan radikal. Untuk kemudahan mengkaji keupayaannya untuk bertindak balas, semua bahan lain dianggap sebagai terbitan daripada salah satu kelas hidrokarbon.

Alkohol

Alkohol adalah sebatian kimia organik yang lebih kompleks daripada hidrokarbon. Mereka disintesis sebagai hasil daripada tindak balas enzim dalam sel hidup. Contoh yang paling tipikal ialah sintesis etanol daripada glukosa hasil daripada penapaian.

Dalam industri, alkohol diperoleh daripada derivatif halogen hidrokarbon. Hasil daripada penggantian atom halogen dengan kumpulan hidroksil, alkohol terbentuk. Alkohol monohidrik mengandungi hanya satu kumpulan hidroksil, alkohol polihidrik mengandungi dua atau lebih. Contoh alkohol dihidrik ialah etilena glikol. Alkohol polihidrik ialah gliserin. Formula am alkohol ialah R-OH (R ialah rantai karbon).

Aldehid dan keton

Selepas alkohol memasuki tindak balas sebatian organik yang berkaitan dengan pengabstrakan hidrogen daripada kumpulan alkohol (hidroksil), ikatan berganda antara oksigen dan karbon ditutup. Jika tindak balas ini diteruskan melalui kumpulan alkohol yang terletak pada atom karbon terminal, ia menghasilkan pembentukan aldehid. Jika atom karbon dengan alkohol tidak terletak di hujung rantai karbon, maka hasil tindak balas dehidrasi ialah penghasilan keton. Formula umum keton ialah R-CO-R, aldehid R-COH (R ialah radikal hidrokarbon rantai).

Ester (mudah dan kompleks)

Struktur kimia sebatian organik kelas ini adalah rumit. Eter dianggap sebagai hasil tindak balas antara dua molekul alkohol. Apabila air dikeluarkan daripadanya, sebatian pola R-O-R terbentuk. Mekanisme tindak balas: pengabstrakan proton hidrogen daripada satu alkohol dan kumpulan hidroksil daripada alkohol lain.

Ester ialah hasil tindak balas antara alkohol dan asid karboksilik organik. Mekanisme tindak balas: penyingkiran air daripada kumpulan alkohol dan karbon kedua-dua molekul. Hidrogen dipisahkan daripada asid (pada kumpulan hidroksil), dan kumpulan OH itu sendiri dipisahkan daripada alkohol. Kompaun yang terhasil digambarkan sebagai R-CO-O-R, di mana bic R menandakan radikal - bahagian rantai karbon yang tinggal.

Asid karboksilik dan amina

Asid karboksilik adalah bahan khas yang memainkan peranan penting dalam fungsi sel. Struktur kimia sebatian organik adalah seperti berikut: radikal hidrokarbon (R) dengan kumpulan karboksil (-COOH) yang melekat padanya. Kumpulan karboksil hanya boleh terletak pada atom karbon terluar, kerana valensi C dalam kumpulan (-COOH) ialah 4.

Amina ialah sebatian ringkas yang merupakan terbitan hidrokarbon. Di sini, pada mana-mana atom karbon terdapat radikal amina (-NH2). Terdapat amina primer di mana kumpulan (-NH2) dilekatkan pada satu karbon (formula am R-NH2). Dalam amina sekunder, nitrogen bergabung dengan dua atom karbon (formula R-NH-R). Dalam amina tertier, nitrogen disambungkan kepada tiga atom karbon (R3N), di mana p ialah radikal, rantai karbon.

Asid amino

Asid amino ialah sebatian kompleks yang mempamerkan sifat kedua-dua amina dan asid asal organik. Terdapat beberapa jenis mereka, bergantung pada lokasi kumpulan amina berhubung dengan kumpulan karboksil. Yang paling penting ialah asid amino alfa. Di sini kumpulan amina terletak pada atom karbon yang mana kumpulan karboksil terikat. Ini membolehkan penciptaan ikatan peptida dan sintesis protein.

Karbohidrat dan lemak

Karbohidrat ialah alkohol aldehid atau alkohol keto. Ini adalah sebatian dengan struktur linear atau kitaran, serta polimer (kanji, selulosa dan lain-lain). Peranan mereka yang paling penting dalam sel adalah struktur dan bertenaga. Lemak, atau lebih tepatnya lipid, melakukan fungsi yang sama, hanya mereka mengambil bahagian dalam proses biokimia yang lain. Dari sudut pandangan struktur kimia, lemak adalah ester asid organik dan gliserol.

Pendekatan pertama - oleh sifat rangka hidrokarbon

I. Asiklik atau alifatik sambungan - tidak mengandungi gelung:

    mengehadkan (tepu, parafin)

    tak tepu (tak tepu) dengan ikatan rangkap dua dan rangkap tiga.

II. Karbosiklik(hanya karbon dalam kitaran) sebatian:

    alisiklik – hidrokarbon kitaran tepu dan tak tepu;

    aromatik – sebatian kitaran terkonjugasi dengan sifat aromatik khas.

III. Heterosiklik sebatian - sebagai sebahagian daripada kitaran heteroatom (heteros - lain).

Pendekatan kedua - oleh sifat kumpulan berfungsi yang menentukan sifat kimia sebatian.

Kumpulan berfungsi

Nama

Hidrokarbon

asetilena

Sebatian yang mengandungi halogen

Derivatif halogen

–Hal (halogen)

Etil klorida, etil klorida

Sebatian yang mengandungi oksigen

Alkohol, fenol

CH3CH2OH

Etil alkohol, etanol

Eter

CH 3 –O–CH 3

Dimetil eter

Aldehid

Asetaldehid, etanal

Aseton, propanone

Asid karboksilik

Asid asetik, asid etanoik

Ester

Etil asetat, etil asetat

Asid halida

Asid asetik klorida, asetil klorida

Anhidrida

Anhidrida asetik

Amida asid asetik, asetamida

Sebatian yang mengandungi nitrogen

Sebatian nitro

Nitrometana

Ethylamine

Asetonitril, asid asetik nitril

Sebatian Nitroso

Nitrosobenzena

Sebatian hidrazo

Phenylhydrazine

sebatian azo

C 6 H 5 N=NC 6 H 5

Azobenzena

Garam diazonium

Phenyldiazonium klorida

Nomenklatur sebatian organik

1) 1892 (Geneva, Kongres Kimia Antarabangsa) - Geneva;

2) 1930 (Liège, Kesatuan Antarabangsa Kimia Tulen dan Gunaan (IUPAC) - Liege;

Nomenklatur remeh : nama diberi secara rawak.

Kloroform, urea.

Alkohol kayu, alkohol wain.

Asid format, asid suksinik.

Glukosa, sukrosa, dll.

Nomenklatur rasional : berdasarkan "pautan rasional" - nama wakil kelas yang paling mudah + nama substituen (bermula dengan yang paling mudah) dengan petunjuk kuantiti menggunakan awalan di-, tri-, tetra-, penta-.

Berlaku untuk sebatian organik ringkas, terutamanya dalam literatur kimia lama.

Kedudukan substituen ditunjukkan dalam huruf Latin

atau perkataan "simetri" ( simm-), "tidak simetri" ( bukan simmm-), ortho-(O-), meta- (m-), sepasang-(P-),

huruf N– (untuk nitrogen), O– (untuk oksigen).

Tatanama IUPAC (antarabangsa)

Prinsip asas sistem tatanama ini adalah seperti berikut.

1. Asas ialah rantai hidrokarbon terpanjang dengan kumpulan berfungsi tertinggi, yang ditetapkan dengan akhiran.

2. Atom karbon dalam rantai dinomborkan secara berurutan dari hujung ke mana kumpulan berfungsi tertinggi terletak paling hampir.

Apabila penomboran, keutamaan (semua perkara lain adalah sama) diberikan kepada ikatan berganda, kemudian ikatan rangkap tiga.

Jika kedua-dua pilihan penomboran adalah setara, maka arah dipilih sedemikian rupa sehingga jumlah digit yang menunjukkan kedudukan substituen adalah yang terkecil (lebih tepat, di mana digit yang lebih kecil didahulukan).

3. Di pangkal nama, bermula dengan yang paling mudah, nama substituen ditambah, jika perlu, menunjukkan nombor mereka menggunakan awalan di-, tri-, tetra-, penta-.

Lebih-lebih lagi, untuk semua orang substituen menunjukkan nombornya dalam rantai.

Kedudukan dan nama substituen ditunjukkan dalam awalan sebelum nama rantai, memisahkan nombor dengan sempang.

Untuk kumpulan berfungsi, nombor mungkin muncul sebelum nama rantai atau selepas nama rantai sebelum atau selepas nama akhiran, dipisahkan dengan tanda sempang;

4. Nama substituen (radikal) boleh menjadi sistemik dan remeh.

Radikal alkil dinamakan dengan menukar penghujungnya -an pada -il atas nama alkana yang sepadan.

Nama radikal mencerminkan jenis atom karbon yang mempunyai valensi bebas: atom karbon terikat

dengan satu atom karbon, dipanggil primer –CH 3,

dengan dua - menengah
,

dengan tiga - tertiari

dengan empat - kuaternari .

Radikal lain, dengan atau tanpa penghujung -il, biasanya mempunyai nama remeh.

Radikal divalen mempunyai penghujungnya -ms atau - iden.

Sambungan asas

Nama

Struktur radikal

Nama

Radikal monovalen

CH 3 –CH 2 –

CH 3 –CH 2 –CH 3

СH 3 –CH 2 –CH 2 –

Isopropil ( hari selasa-meminum air)

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –

hari selasa-Butil

Isobutane

Isobutyl

menggosok-Butil

CH 3 (CH 2) 3 CH 3

CH 3 (CH 2) 3 CH 2 –

(n-amil)

Isopentane

Isopentyl (isoamyl)

Neopentane

Neopentyl

CH 2 =CH–CH 2 –

CH 3 –CH=CH–

Propenil

Semua bahan yang mengandungi atom karbon, selain daripada karbonat, karbida, sianida, tiosianat dan asid karbonik, adalah sebatian organik. Ini bermakna mereka mampu dicipta oleh organisma hidup daripada atom karbon melalui tindak balas enzim atau lain-lain. Hari ini, banyak bahan organik boleh disintesis secara buatan, yang membolehkan pembangunan perubatan dan farmakologi, serta penciptaan bahan polimer dan komposit berkekuatan tinggi.

Pengelasan sebatian organik

Sebatian organik adalah kelas bahan yang paling banyak. Terdapat lebih kurang 20 jenis bahan di sini. Mereka berbeza dalam sifat kimia dan berbeza dalam kualiti fizikal. Takat lebur, jisim, kemeruapan dan keterlarutannya, serta keadaan pengagregatannya di bawah keadaan normal juga berbeza. Antaranya:

  • hidrokarbon (alkana, alkuna, alkena, alkadiena, sikloalkana, hidrokarbon aromatik);
  • aldehid;
  • keton;
  • alkohol (dihydric, monohydric, polyhydric);
  • eter;
  • ester;
  • asid karboksilik;
  • amina;
  • asid amino;
  • karbohidrat;
  • lemak;
  • protein;
  • biopolimer dan polimer sintetik.

Pengelasan ini mencerminkan ciri-ciri struktur kimia dan kehadiran kumpulan atom tertentu yang menentukan perbezaan sifat bahan tertentu. Secara umum, klasifikasi, yang berdasarkan konfigurasi rangka karbon, yang tidak mengambil kira ciri-ciri interaksi kimia, kelihatan berbeza. Menurut peruntukannya, sebatian organik dibahagikan kepada:

  • sebatian alifatik;
  • aromatik;
  • bahan heterosiklik.

Kelas sebatian organik ini boleh mempunyai isomer dalam kumpulan bahan yang berbeza. Sifat-sifat isomer adalah berbeza, walaupun komposisi atomnya mungkin sama. Ini berikutan daripada peruntukan yang ditetapkan oleh A.M. Butlerov. Juga, teori struktur sebatian organik adalah asas panduan untuk semua penyelidikan dalam kimia organik. Ia diletakkan pada tahap yang sama dengan Hukum Berkala Mendeleev.

Konsep struktur kimia telah diperkenalkan oleh A.M. Butlerov. Ia muncul dalam sejarah kimia pada 19 September 1861. Sebelum ini, terdapat pendapat yang berbeza dalam sains, dan beberapa saintis menafikan sepenuhnya kewujudan molekul dan atom. Oleh itu, tiada susunan dalam kimia organik dan bukan organik. Selain itu, tidak ada corak yang boleh menilai sifat bahan tertentu. Pada masa yang sama, terdapat sebatian yang, dengan komposisi yang sama, mempamerkan sifat yang berbeza.

Kenyataan A.M. Butlerov sebahagian besarnya mengarahkan pembangunan kimia ke arah yang betul dan mencipta asas yang sangat kukuh untuknya. Melaluinya, adalah mungkin untuk mensistematisasikan fakta terkumpul, iaitu, sifat kimia atau fizikal bahan tertentu, corak kemasukannya ke dalam tindak balas, dsb. Malah ramalan cara untuk mendapatkan sebatian dan kehadiran beberapa sifat umum menjadi mungkin berkat teori ini. Dan yang paling penting, A.M. Butlerov menunjukkan bahawa struktur molekul bahan boleh dijelaskan dari sudut pandangan interaksi elektrik.

Logik teori struktur bahan organik

Sejak sebelum 1861 ramai dalam kimia menolak kewujudan atom atau molekul, teori sebatian organik menjadi cadangan revolusioner untuk dunia saintifik. Dan kerana A. M. Butlerov sendiri hanya menghasilkan kesimpulan materialistik, dia berjaya menyangkal idea falsafah tentang bahan organik.

Dia dapat menunjukkan bahawa struktur molekul boleh dikenali secara eksperimen melalui tindak balas kimia. Sebagai contoh, komposisi mana-mana karbohidrat boleh ditentukan dengan membakar jumlah tertentu dan mengira air dan karbon dioksida yang terhasil. Jumlah nitrogen dalam molekul amina juga dikira semasa pembakaran dengan mengukur isipadu gas dan mengasingkan jumlah kimia nitrogen molekul.

Jika kita mempertimbangkan pertimbangan Butlerov tentang struktur kimia yang bergantung kepada struktur dalam arah yang bertentangan, kesimpulan baru timbul. Iaitu: mengetahui struktur kimia dan komposisi bahan, seseorang boleh menganggap sifatnya secara empirik. Tetapi yang paling penting, Butlerov menjelaskan bahawa dalam bahan organik terdapat sejumlah besar bahan yang mempamerkan sifat yang berbeza, tetapi mempunyai komposisi yang sama.

Peruntukan am teori

Mempertimbangkan dan mengkaji sebatian organik, A. M. Butlerov memperoleh beberapa prinsip yang paling penting. Dia menggabungkannya ke dalam teori yang menerangkan struktur bahan kimia asal organik. Teorinya adalah seperti berikut:

  • dalam molekul bahan organik, atom disambungkan antara satu sama lain dalam urutan yang ditentukan dengan ketat, yang bergantung pada valensi;
  • struktur kimia ialah susunan segera mengikut mana atom dalam molekul organik disambungkan;
  • struktur kimia menentukan kehadiran sifat sebatian organik;
  • bergantung pada struktur molekul dengan komposisi kuantitatif yang sama, sifat bahan yang berbeza mungkin muncul;
  • semua kumpulan atom yang terlibat dalam pembentukan sebatian kimia mempunyai pengaruh bersama antara satu sama lain.

Semua kelas sebatian organik dibina mengikut prinsip teori ini. Setelah meletakkan asas, A. M. Butlerov dapat mengembangkan kimia sebagai bidang sains. Beliau menjelaskan bahawa disebabkan fakta bahawa dalam bahan organik karbon mempamerkan valens empat, kepelbagaian sebatian ini ditentukan. Kehadiran banyak kumpulan atom aktif menentukan sama ada sesuatu bahan tergolong dalam kelas tertentu. Dan ia adalah disebabkan oleh kehadiran kumpulan atom tertentu (radikal) yang sifat fizikal dan kimia muncul.

Hidrokarbon dan derivatifnya

Sebatian organik karbon dan hidrogen ini adalah yang paling mudah dalam komposisi antara semua bahan dalam kumpulan. Mereka diwakili oleh subkelas alkana dan sikloalkana (hidrokarbon tepu), alkena, alkadiena dan alkatriena, alkuna (hidrokarbon tak tepu), serta subkelas bahan aromatik. Dalam alkana, semua atom karbon disambungkan hanya dengan satu ikatan C-C, itulah sebabnya tidak satu atom H boleh dimasukkan ke dalam komposisi hidrokarbon.

Dalam hidrokarbon tak tepu, hidrogen boleh digabungkan di tapak ikatan C=C berganda. Juga, ikatan C-C boleh menjadi tiga kali ganda (alkuna). Ini membolehkan bahan-bahan ini memasuki banyak tindak balas yang melibatkan pengurangan atau penambahan radikal. Untuk kemudahan mengkaji keupayaannya untuk bertindak balas, semua bahan lain dianggap sebagai terbitan daripada salah satu kelas hidrokarbon.

Alkohol

Alkohol adalah sebatian kimia organik yang lebih kompleks daripada hidrokarbon. Mereka disintesis sebagai hasil daripada tindak balas enzim dalam sel hidup. Contoh yang paling tipikal ialah sintesis etanol daripada glukosa hasil daripada penapaian.

Dalam industri, alkohol diperoleh daripada derivatif halogen hidrokarbon. Hasil daripada penggantian atom halogen dengan kumpulan hidroksil, alkohol terbentuk. Alkohol monohidrik mengandungi hanya satu kumpulan hidroksil, alkohol polihidrik mengandungi dua atau lebih. Contoh alkohol dihidrik ialah etilena glikol. Alkohol polihidrik ialah gliserin. Formula am alkohol ialah R-OH (R ialah rantai karbon).

Aldehid dan keton

Selepas alkohol memasuki tindak balas sebatian organik yang berkaitan dengan pengabstrakan hidrogen daripada kumpulan alkohol (hidroksil), ikatan berganda antara oksigen dan karbon ditutup. Jika tindak balas ini diteruskan melalui kumpulan alkohol yang terletak pada atom karbon terminal, ia menghasilkan pembentukan aldehid. Jika atom karbon dengan alkohol tidak terletak di hujung rantai karbon, maka hasil tindak balas dehidrasi ialah penghasilan keton. Formula umum keton ialah R-CO-R, aldehid R-COH (R ialah radikal hidrokarbon rantai).

Ester (mudah dan kompleks)

Struktur kimia sebatian organik kelas ini adalah rumit. Eter dianggap sebagai hasil tindak balas antara dua molekul alkohol. Apabila air dikeluarkan daripadanya, sebatian pola R-O-R terbentuk. Mekanisme tindak balas: pengabstrakan proton hidrogen daripada satu alkohol dan kumpulan hidroksil daripada alkohol lain.

Ester ialah hasil tindak balas antara alkohol dan asid karboksilik organik. Mekanisme tindak balas: penyingkiran air daripada kumpulan alkohol dan karbon kedua-dua molekul. Hidrogen dipisahkan daripada asid (pada kumpulan hidroksil), dan kumpulan OH itu sendiri dipisahkan daripada alkohol. Kompaun yang terhasil digambarkan sebagai R-CO-O-R, di mana bic R menandakan radikal - bahagian rantai karbon yang tinggal.

Asid karboksilik dan amina

Asid karboksilik adalah bahan khas yang memainkan peranan penting dalam fungsi sel. Struktur kimia sebatian organik adalah seperti berikut: radikal hidrokarbon (R) dengan kumpulan karboksil (-COOH) yang melekat padanya. Kumpulan karboksil hanya boleh terletak pada atom karbon terluar, kerana valensi C dalam kumpulan (-COOH) ialah 4.

Amina ialah sebatian ringkas yang merupakan terbitan hidrokarbon. Di sini, pada mana-mana atom karbon terdapat radikal amina (-NH2). Terdapat amina primer di mana kumpulan (-NH2) dilekatkan pada satu karbon (formula am R-NH2). Dalam amina sekunder, nitrogen bergabung dengan dua atom karbon (formula R-NH-R). Dalam amina tertier, nitrogen disambungkan kepada tiga atom karbon (R3N), di mana p ialah radikal, rantai karbon.

Asid amino

Asid amino ialah sebatian kompleks yang mempamerkan sifat kedua-dua amina dan asid asal organik. Terdapat beberapa jenis mereka, bergantung pada lokasi kumpulan amina berhubung dengan kumpulan karboksil. Yang paling penting ialah asid amino alfa. Di sini kumpulan amina terletak pada atom karbon yang mana kumpulan karboksil terikat. Ini membolehkan penciptaan ikatan peptida dan sintesis protein.

Karbohidrat dan lemak

Karbohidrat ialah alkohol aldehid atau alkohol keto. Ini adalah sebatian dengan struktur linear atau kitaran, serta polimer (kanji, selulosa dan lain-lain). Peranan mereka yang paling penting dalam sel adalah struktur dan bertenaga. Lemak, atau lebih tepatnya lipid, melakukan fungsi yang sama, hanya mereka mengambil bahagian dalam proses biokimia yang lain. Dari sudut pandangan struktur kimia, lemak adalah ester asid organik dan gliserol.

Dalam sejarah perkembangan kimia organik, dua tempoh dibezakan: empirikal (dari pertengahan ke-17 hingga akhir abad ke-18), di mana pengetahuan tentang bahan organik, kaedah pengasingan dan pemprosesannya berlaku secara eksperimen, dan analisis. (akhir ke-18 - pertengahan abad ke-19), dikaitkan dengan kemunculan kaedah untuk mewujudkan komposisi bahan organik. Semasa tempoh analisis, didapati semua bahan organik mengandungi karbon. Antara unsur lain yang membentuk sebatian organik, hidrogen, nitrogen, sulfur, oksigen dan fosforus ditemui.

Yang sangat penting dalam sejarah kimia organik ialah tempoh struktur (separuh kedua abad ke-19 - awal abad ke-20), yang ditandai dengan kelahiran teori saintifik struktur sebatian organik, yang pengasasnya ialah A.M. Butlerov.

Prinsip asas teori struktur sebatian organik:

  • atom dalam molekul disambungkan antara satu sama lain dalam susunan tertentu oleh ikatan kimia mengikut valensinya. Karbon dalam semua sebatian organik adalah tetravalen;
  • sifat bahan bergantung bukan sahaja pada komposisi kualitatif dan kuantitatifnya, tetapi juga pada susunan sambungan atom;
  • atom dalam molekul saling mempengaruhi antara satu sama lain.

Susunan sambungan atom dalam molekul diterangkan oleh formula struktur di mana ikatan kimia diwakili oleh sempang.

Ciri ciri bahan organik

Terdapat beberapa sifat penting yang membezakan sebatian organik kepada kelas sebatian kimia yang unik dan berasingan:

  1. Sebatian organik biasanya gas, cecair, atau pepejal lebur rendah, berbanding sebatian tak organik, yang kebanyakannya pepejal dengan takat lebur yang tinggi.
  2. Sebatian organik kebanyakannya berstruktur secara kovalen, manakala sebatian bukan organik tersusun secara ionik.
  3. Topologi pembentukan ikatan yang berbeza antara atom yang membentuk sebatian organik (terutamanya atom karbon) membawa kepada penampilan isomer - sebatian yang mempunyai komposisi dan berat molekul yang sama, tetapi mempunyai sifat fizikokimia yang berbeza. Fenomena ini dipanggil isomerisme.
  4. Fenomena homologi ialah kewujudan siri sebatian organik di mana formula mana-mana dua jiran siri (homolog) berbeza oleh kumpulan yang sama - perbezaan homologi CH 2. Bahan organik terbakar.

Klasifikasi bahan organik

Pengelasan adalah berdasarkan dua ciri penting - struktur rangka karbon dan kehadiran kumpulan berfungsi dalam molekul.

Dalam molekul bahan organik, atom karbon bergabung antara satu sama lain, membentuk apa yang dipanggil. rangka atau rantai karbon. Rantai boleh terbuka dan tertutup (kitaran), rantai terbuka boleh tidak bercabang (biasa) dan bercabang:

Berdasarkan struktur rangka karbon, mereka dibahagikan kepada:

- bahan organik alisiklik yang mempunyai rantai karbon terbuka, bercabang dan tidak bercabang. Sebagai contoh,

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (butana)

CH 3 -CH (CH 3) -CH 3 (isobutana)

- bahan organik karbosiklik di mana rantai karbon ditutup dalam kitaran (cincin). Sebagai contoh,

- sebatian organik heterosiklik yang mengandungi dalam kitaran bukan sahaja atom karbon, tetapi juga atom unsur lain, selalunya nitrogen, oksigen atau sulfur:

Kumpulan berfungsi ialah atom atau kumpulan atom bukan hidrokarbon yang menentukan sama ada sebatian tergolong dalam kelas tertentu. Tanda di mana bahan organik dikelaskan kepada satu kelas atau yang lain ialah sifat kumpulan berfungsi (Jadual 1).

Jadual 1. Kumpulan dan kelas berfungsi.


Sebatian mungkin mengandungi lebih daripada satu kumpulan berfungsi. Jika kumpulan ini adalah sama, maka sebatian itu dipanggil polifungsi, contohnya kloroform, gliserol. Sebatian yang mengandungi kumpulan berfungsi yang berbeza dipanggil heterofungsi; ia secara serentak boleh dikelaskan kepada beberapa kelas sebatian, contohnya, asid laktik boleh dianggap sebagai asid karboksilik dan alkohol, dan kolamin boleh dianggap sebagai amina dan alkohol.

Pengelasan bahan organik adalah lebih kompleks. Ini disebabkan oleh beberapa sebab: kelimpahan sebatian organik yang melampau, kerumitan dan kepelbagaian strukturnya, dan sejarah kajian sebatian karbon.
Malah, sehingga pertengahan abad ke-19. Kimia organik, dalam ungkapan kiasan F. Wöhler*, seolah-olah menjadi "hutan tebal yang penuh dengan benda-benda menakjubkan, belukar tanpa batas yang anda tidak boleh keluar, yang anda tidak berani untuk menembusinya." Hanya dengan kemunculan teori "hutan tebal" struktur kimia sebatian organik pada tahun 1861
kimia organik mula berubah menjadi taman biasa yang dibanjiri cahaya matahari dengan grid lorong dan laluan yang ketat. Pengarang teori ini ialah trio saintis kimia antarabangsa yang cemerlang: rakan senegara kita A.M. Butlerov**, F.A. Kekule dari Jerman dan A. Cooper berbangsa Inggeris.

nasi. 5. Friedrich Wöhler
(1800–1882)


nasi. 6. Alexander
Mikhailovich Butlerov
(1828–1886)

Intipati teori struktur kimia yang mereka cipta boleh dirumuskan dalam bentuk tiga dalil.
1. Atom dalam molekul disambungkan dalam susunan tertentu mengikut valensinya, dan karbon dalam sebatian organik adalah tetravalen.
2. Sifat bahan ditentukan bukan sahaja oleh komposisi unsur kualitatif dan kuantitatif, tetapi juga oleh susunan sambungan atom dalam molekul, i.e. struktur kimia.
3. Atom dalam molekul mempunyai pengaruh bersama antara satu sama lain, yang mempengaruhi sifat bahan.
* Ahli kimia Jerman. Menjalankan penyelidikan dalam bidang kimia bukan organik dan organik. Beliau mewujudkan kewujudan fenomena isomerisme dan buat pertama kalinya menjalankan sintesis bahan organik (urea) daripada bahan bukan organik. Menerima beberapa logam (aluminium, berilium, dll.).
** Ahli kimia Rusia yang cemerlang, pengarang teori kimia
struktur bahan organik. Berdasarkan
konsep struktur menjelaskan fenomena isomerisme, meramalkan kewujudan isomer beberapa bahan dan mensintesisnya buat kali pertama. Dia adalah orang pertama yang mensintesis bahan bergula. Pengasas sekolah kimia RusiaIkov, yang termasuk V.V. Markovnikov, A.M. Zaitsev, E.E. Vagner, A.E. Favorsky dan lain-lain.

Hari ini nampaknya luar biasa bahawa sehingga pertengahan abad ke-19, semasa tempoh penemuan hebat dalam sains semula jadi, saintis mempunyai sedikit pemahaman tentang struktur dalaman jirim. Butlerovlah yang memperkenalkan istilah "struktur kimia," yang bermaksud sistem ikatan kimia antara atom dalam molekul dan susunan relatifnya di angkasa. Terima kasih kepada pemahaman tentang struktur molekul ini, ia menjadi mungkin untuk menerangkan fenomena isomerisme, meramalkan kewujudan isomer yang tidak diketahui, dan mengaitkan sifat bahan dengan struktur kimianya. Untuk menggambarkan fenomena isomerisme, kami membentangkan formula dan sifat dua bahan - etil alkohol dan dimetil eter, yang mempunyai komposisi unsur yang sama C2H6O, tetapi struktur kimia yang berbeza (Jadual 2).
jadual 2


Ilustrasi pergantungan sifat sesuatu bahandaripada strukturnya


Fenomena isomerisme, sangat meluas dalam kimia organik, adalah salah satu sebab kepelbagaian bahan organik. Satu lagi sebab bagi kepelbagaian bahan organik ialah keupayaan unik atom karbon untuk membentuk ikatan kimia antara satu sama lain, menghasilkan rantai karbon.
pelbagai panjang dan struktur: tidak bercabang, bercabang, tertutup. Sebagai contoh, empat atom karbon boleh membentuk rantai seperti ini:


Jika kita mengambil kira bahawa antara dua atom karbon boleh wujud bukan sahaja ikatan C-C mudah (tunggal), tetapi juga dua kali ganda C=C dan tiga kali ganda C≡C, maka bilangan varian rantai karbon dan, akibatnya, pelbagai organik bahan meningkat dengan ketara.
Pengelasan bahan organik juga berdasarkan teori struktur kimia Butlerov. Bergantung kepada atom yang unsur kimianya termasuk dalam molekul, semua kumpulan organik: hidrokarbon, sebatian yang mengandungi oksigen, nitrogen.
Hidrokarbon ialah sebatian organik yang hanya terdiri daripada atom karbon dan hidrogen.
Berdasarkan struktur rantai karbon dan kehadiran atau ketiadaan pelbagai ikatan di dalamnya, semua hidrokarbon dibahagikan kepada beberapa kelas. Kelas-kelas ini dibentangkan dalam Rajah 2.
Jika hidrokarbon tidak mengandungi berbilang ikatan dan rantaian atom karbon tidak ditutup, ia tergolong dalam kelas hidrokarbon tepu, atau alkana, seperti yang anda ketahui. Akar perkataan ini berasal dari bahasa Arab, dan akhiran -an terdapat dalam nama semua hidrokarbon kelas ini.
Skim 2


Pengelasan hidrokarbon


Kehadiran satu ikatan berganda dalam molekul hidrokarbon membolehkan ia dikelaskan sebagai alkena, dan hubungannya dengan kumpulan bahan ini ditekankan.
akhiran -en dalam nama. Alkena termudah ialah etilena, yang mempunyai formula CH2=CH2. Terdapat dua ikatan rangkap C=C dalam molekul; dalam kes ini, bahan tersebut tergolong dalam kelas alkadiena.
Cuba jelaskan maksud akhiran -diene. Sebagai contoh, 1,3 butadiena mempunyai formula struktur: CH2=CH–CH=CH2.
Hidrokarbon dengan ikatan rangkap tiga karbon-karbon dalam molekul dipanggil alkuna. Akhiran -dalam menunjukkan bahawa bahan tergolong dalam kelas ini. Nenek moyang kelas alkuna ialah asetilena (ethyne), formula molekulnya ialah C2H2, dan formula strukturnya ialah HC≡CH. Daripada sebatian dengan rantai karbon tertutup
Atom yang paling penting ialah arene - kelas khas hidrokarbon, nama wakil pertama yang mungkin anda dengar ialah benzena C6H6, formula strukturnya juga diketahui oleh setiap orang budaya:


Seperti yang telah anda fahami, sebagai tambahan kepada karbon dan hidrogen, bahan organik boleh mengandungi atom unsur lain, terutamanya oksigen dan nitrogen. Selalunya, atom unsur-unsur ini dalam pelbagai kombinasi membentuk kumpulan, yang dipanggil berfungsi.
Kumpulan berfungsi ialah sekumpulan atom yang menentukan sifat kimia yang paling ciri bagi sesuatu bahan dan kepunyaannya dalam kelas sebatian tertentu.
Kelas utama sebatian organik yang mengandungi kumpulan berfungsi dibentangkan dalam Skim 3.
Skim 3
Kelas utama bahan organik yang mengandungi kumpulan berfungsi


Kumpulan berfungsi –OH dipanggil hidroksil dan menentukan keahlian dalam salah satu kelas bahan organik yang paling penting – alkohol.
Nama-nama alkohol dibentuk menggunakan akhiran -ol. Sebagai contoh, wakil alkohol yang paling terkenal ialah etil alkohol, atau etanol, C2H5OH.
Atom oksigen boleh dikaitkan dengan atom karbon melalui ikatan berganda kimia. Kumpulan >C=O dipanggil karbonil. Kumpulan karbonil adalah sebahagian daripada beberapa
kumpulan berfungsi, termasuk aldehid dan karboksil. Bahan organik yang mengandungi kumpulan berfungsi ini masing-masing dipanggil aldehid dan asid karboksilik. Wakil aldehid yang paling terkenal ialah formaldehid HCOH dan asetaldehid CH3SON. Semua orang mungkin biasa dengan asid asetik CH3COOH, penyelesaiannya dipanggil cuka meja. Ciri struktur tersendiri bagi sebatian organik yang mengandungi nitrogen, dan, pertama sekali, amina dan asid amino, ialah kehadiran kumpulan amino –NH2 dalam molekulnya.
Pengelasan bahan organik di atas juga sangat relatif. Sama seperti satu molekul (contohnya, alkadiena) boleh mengandungi dua ikatan berbilang, bahan boleh mempunyai dua atau lebih kumpulan berfungsi. Oleh itu, unit struktur pembawa utama kehidupan di bumi - molekul protein - adalah asid amino. Molekul bahan ini semestinya mengandungi sekurang-kurangnya dua kumpulan berfungsi - kumpulan karboksil dan amino. Asid amino paling ringkas dipanggil glisin dan mempunyai formula:


Seperti amfoterik hidroksida, asid amino menggabungkan sifat asid (disebabkan oleh kumpulan karboksil) dan bes (disebabkan oleh kehadiran kumpulan amino dalam molekul).
Untuk organisasi kehidupan di Bumi, sifat amfoterik asid amino adalah sangat penting - disebabkan oleh interaksi kumpulan amino dan kumpulan karboksil asid amino.
lot disambungkan ke dalam rantai polimer protein.
? 1. Apakah peruntukan utama teori struktur kimia A.M. Butlerov. Apakah peranan yang dimainkan oleh teori ini dalam pembangunan kimia organik?
2. Apakah kelas hidrokarbon yang anda tahu? Atas dasar apa klasifikasi ini dibuat?
3. Apakah kumpulan berfungsi bagi sebatian organik? Apakah kumpulan berfungsi yang boleh anda namakan? Apakah kelas sebatian organik yang mengandungi kumpulan berfungsi yang dinamakan? Tuliskan formula am kelas sebatian dan formula wakilnya.
4. Takrifkan isomerisme, tuliskan formula isomer yang mungkin bagi sebatian komposisi C4H10O. Menggunakan pelbagai sumber maklumat, namakan setiap satu daripadanya dan sediakan laporan tentang salah satu sebatian tersebut.
5. Kelaskan bahan yang formulanya ialah: C6H6, C2H6, C2H4, HCOOH, CH3OH, C6H12O6, kepada kelas sebatian organik yang sepadan. Menggunakan pelbagai sumber maklumat, namakan setiap satu daripadanya dan sediakan laporan tentang salah satu sebatian tersebut.
6. Formula struktur glukosa: Kelas sebatian organik manakah yang akan anda klasifikasikan sebagai bahan ini? Mengapa ia dipanggil sebatian dwi fungsi?
7. Bandingkan sebatian amfoterik organik dan bukan organik.
8. Mengapakah asid amino dikelaskan sebagai sebatian dengan dwi fungsi? Apakah peranan ciri struktur asid amino ini dalam organisasi kehidupan di Bumi?
9. Sediakan mesej mengenai topik "Asid amino - "blok binaan" kehidupan" menggunakan Internet.
10. Berikan contoh kerelatifan membahagikan sebatian organik kepada kelas-kelas tertentu. Lukiskan persamaan dengan relativiti yang serupa untuk sebatian tak organik.