Дома немаше цвеќиња, сакав да купам сè, но ми беше жал за парите, а вчера донесоа цвеќе на работа за 150 рубли, па јас ги купив, одбрав 2, а син ми го избра третото (во средината )! Dracaena (десно) Екологија на домот Dracaena има зголемена способност да го навлажнува воздухот. Во просторијата каде што е присутен, содржината на формалдехид во воздухот се намалува. Исто така е способен да апсорбира и неутрализира бензен, толуен, етилбензен, ксилен и циклохексанон. Енергија на дракаена Се верува дека дракаена е симбол на моќ, престиж и просперитет. Може да ја исчисти енергијата на домот, особено таму каде што живеат...
СЕ ЗА ТРЕТМАНОТ СО СОДА (од соучениците)
Совет 1: СЕ ЗА ТРЕТМАНОТ СО СОДА Области на примена 1. Превенција и третман на рак. 2. Третман на алкохолизам. 3. Престанете да пушите. 4. Третман на сите видови на зависност од дрога и злоупотреба на супстанции. 5. Отстранување на олово, кадмиум, жива, талиум, бариум, бизмут и други тешки метали од телото. 6. Отстранување на радиоактивни изотопи од телото, спречување на радиоактивна контаминација на телото. 7. Лижење, растворање на сите штетни наслаги во зглобовите и кичмата; камења во црниот дроб и бубрезите, т.е. третман на радикулитис, остеохондроза, полиартритис, гихт, ревматизам, уролитијаза, холелитијаза; растворање на камења во...
А) Халогенација. Реакциите на електрофилна супституција се одвиваат во присуство на катализатори - хлориди или бромиди од алуминиум или железо.
При халогенирање на бензен хомолози најчесто се добива мешавина од изомери, бидејќи алкилните супституенти се ориентанти од типот I. Во принцип, процесот е прикажан на дијаграмот:
б ) Нитрација. Бензенот и неговите хомолози прилично лесно формираат нитро деривати ако не се користи чиста азотна киселина, туку таканаречената нитрациона смеса - концентриран HNO 3 и H 2 SO 4:
нитробензен
тринитротолуен
V) Алкилација.Како што споменавме погоре, алкилацијата на Friedel-Crafts е еден од главните лабораториски методи за добивање на бензен хомолози:
Алкилирањето со алкени е широко користено во индустријата. Улогата на катализаторот во овој случај ја игра водородниот јон H+. Не се формираат други производи освен бензен хомолози. Алкилацијата со етен (етилен) произведува етилбензен, а во случај на пропен (пропилен) произведува изопропилбензен (кумен)
2 . Каталитичка хидрогенизацијабензенот и неговите хомолози се јавуваат при покачен притисок користејќи катализатори (Ni, Pt). Во овој случај, бензенот се хидрогенизира во циклохексан, а, на пример, метилбензенот (толуен) се хидрогенизира во метилциклохексан.
C 6 H 5 CH 3 + 3H 2 C 6 H 11 CH 3
3. Радикални реакциисе јавуваат при интеракција на аренските пареи при сурови услови (УВ зрачење или температури од редот на 500 o C). Треба да се забележи дека бензенот и неговите хомолози реагираат поинаку.
Кај бензенот се реализира радикално пристапување
При радикално хлорирање на толуенот, водородните атоми сукцесивно ќе се заменуваат според механизмот радикална замена.
4. Оксидација. Оксидацијата е потипична за бензен хомолози. Ако хомологот има само еден страничен синџир, тогаш органскиот производ на оксидација би бил бензоева киселина. Во овој случај, должината и структурата на ланецот не се важни. Кога хомолозите по толуен се оксидираат со калиум перманганат во кисела средина, покрај бензоевата киселина, се формира и јаглеродна киселина.
Некои својства на стиренот.
Како што споменавме погоре, стиренот не припаѓа на арените, бидејќи има двојна врска, а главниот тип на хемиски реакции за него ќе бидат реакции на додавање, оксидација и полимеризација.
Така, стиренот лесно реагира со бромната вода, обезбојувајќи ја, што е квалитативна реакција на двојната врска:
Хидрогенизацијата на стирен на никел катализатор се случува според истата шема:
Оксидацијата на стирен се изведува со ладен воден раствор на калиум перманганат, производот на оксидација ќе биде ароматичен дихидричен алкохол:
Кога се оксидира со топол раствор на калиум перманганат во присуство на сулфурна киселина, ќе се формираат бензоева киселина и јаглерод диоксид.
Важна реакција од големо практично значење е реакцијата на полимеризација на стирен:
Винилната група е ориентант од тип I, така што понатамошната каталитичка замена (на пример, со халоалкани) ќе оди на орто и пара позиции.
7.3.Примери за решавање проблеми
Пример 21.Густината на озонот на гасната мешавина која се состои од бензен и водородна пареа е 0,2. По минување низ апарат за контакт за синтеза на циклохексан, вредноста на оваа релативна густина беше 0,25. Одредете ја волуменската фракција на пареата на циклохексан во финалната смеса и практичниот принос на циклохексан.
Решение:
1) Најдете ја моларната маса на првобитната смеса:
M cm = D(O 3)∙M (O 3) = 0,2∙ 48 = 9,6 g/mol.
2) Моларната маса на финалната смеса е 0,25 ∙ 48 = 12 g/mol.
3) Најдете го моларниот сооднос на компонентите во оригиналната смеса
М cm = φ∙М(бензо.) + М(водород) ∙(1-φ), каде што φ е моларната (волуменска) фракција на бензенот
9,6 = 78φ + 2 (1 –φ); 7,6 = 76φ; φ =0,1.
Ова значи дека волуменската фракција на водородот е 0,9.
Затоа, водородот е во вишок, ние пресметуваме користејќи бензен.
4) Нека количината на почетната смеса е 1 мол.
Тогаш n(C 6 H 6) = 0,1 mol, n (H 2) = 0,9 mol,
а масата на почетната смеса е m cm = 1∙9,6 = 9,6 g.
Да ја означиме количината на реагираниот бензен –z(mol) и
Ајде да направиме квантитативна рамнотежа на оваа реакција.
C 6 H 6 + 3 H 2 = C 6 H 12
Беше 0,1 0,9 0
Реагираше z 3 z z
Ајде да ги напишеме овие податоци за погодност во форма на табела:
5) Најдете ја вкупната количина на супстанции во финалната реакциона смеса:
n(con) = 0,1 – z + 0,9 – 3z + z = 1 - 3 z.
Бидејќи вкупната маса на супстанции во контактниот апарат не е променета,
тогаш n(con) = m cm / M (конечно) = 9,6/12 = 0,8 mol.
6) Потоа 1 – 3z = 0,8; 3 z = 0,2; z= 0,067.
Во овој случај, волуменската фракција на циклохексан е 0,067/0,8 = 0,084.
7) Теоретската количина на циклохексан е 0,1 mol; количината на формиран циклохексан е 0,067 mol. Практично решение
η =0,067/0,1= 0,67 (67,0%).
Одговор: φ(циклохексан) = 0,084. η =0,067/0,1= 0,67 (67,0%).
Пример 22. За да се неутрализира мешавината на ароматични киселини добиена со оксидација на мешавина од етилбензен и неговите изомери, потребен е волумен на раствор на натриум хидроксид кој е пет пати помал од минималниот волумен на истиот раствор потребен за апсорпција на целиот јаглерод диоксид добиен со согорување. истиот дел од мешавина на изомери. Да се определи масениот удел на етилбензен во почетната смеса.
Решение:
1) Етилбензен - C6H5C2H5. M = 106 g/mol; неговите изомери се диметилбензен, кои имаат иста молекуларна формула C 6 H 4 (CH 3) 2 и иста моларна маса како етилбензен.
Нека количината на етилбензен е x(mol), а количината на мешавината на диметилбензените е y(mol).
2) Да ги напишеме равенките за реакција за оксидација на етилбензен и неговите изомери:
5C 6 H 5 C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 +
5C 6 H 4 (CH 3) 2 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 5C 6 H 4 (COOH) 2 +
12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O
Очигледно, количините на бензоева киселина и мешавината на фтални киселини се исто така x и y, соодветно.
3) Равенки за неутрализација на добиените органски киселини:
C 6 H 5 COOH + NaOH = C 6 H 5 COONa + H 2 O
C 6 H 4 (COOH) 2 + 2NaOH = C 6 H 4 (COONa) 2 + 2 H 2 O
Од овие равенки произлегува дека вкупната количина на алкали што се користи за
неутрализација на мешавина на киселини n(вкупно) = x + 2 y
4) Да ги разгледаме равенките за согорување на јаглеводороди, имајќи предвид дека сите тие се
имаат молекуларна формула C 8 H 10.
C 6 H 5 C 2 H 5 + 10,5 O 2 8 CO 2 + 5H 2 O
C 6 H 4 (CH 3) 2 + 10,5 O 2 8 CO 2 + 5H 2 O
5) Од овие равенки произлегува дека вкупната количина на јаглерод диоксид по согорувањето на почетната мешавина на арените е n(CO 2) = 8x + 8y
6) Бидејќи е потребна минимална количина на алкали, неутрализацијата продолжува со формирање на кисела сол:
NaOH + CO 2 = NaHCO 3
Така, количината на алкали за неутрализирање на CO 2 е исто така еднаква на
8x + 8г. Во овој случај, 8x + 8y = 5 (x + 2y); y = 1,5x. x =2/3y 7) Пресметка на масениот удел на етилбензен
ω(етилбензен) = m(етилбензен)/m(вкупно) = 106x/(106x +106y) =
1/ (1 +1,5) = 0,4 .
Одговор: ω (етилбензен) = 0,4 = 40%.
Пример 23.Мешавина од толуен и стирен била изгорена во вишок воздух. Кога производите од согорувањето се протнувале низ вишокот варовна вода, се формирале 220 g талог. Најдете ги масените фракции на компонентите во првобитната смеса ако се знае дека може да додаде
2,24 L HBr (n.o.).
Решение:
1) Само стирен реагира со водород бромид во сооднос 1:1.
C8H8 + HBr = C8H9Br
2) Количина на водородбромидна супстанција
n(HBr) = n(C8H8) = 2,24/22,4 = 0,1 mol.
3) Да ја напишеме равенката за реакцијата на согорување на стирен:
C 8 H 8 + 10 O 2 8 CO 2 + 4H 2 O
Според равенката на реакцијата, со согорување на 0,1 mol стирен се добиваат 0,8 mol јаглерод диоксид.
4) Јаглерод диоксидот реагира и со вишокот на калциум хидроксид
моларен сооднос 1:1 со формирање на талог од калциум карбонат:
Ca(OH) 2 + CO 2 = CaCO 3
5) Вкупната количина на калциум карбонат изнесува
n(CaCO 3) = m(CaCO 3)/ M(CaCO 3) = 220/100 = 2,2 mol.
Тоа значи дека при согорувањето на јаглеводородите се формирале и 2,2 mol CO 2, од
од кои 0,8 mol се произведува со стирен при согорување.
Тогаш уделот на толуен е 2,2 - 0,8 = 1,4 mol CO 2.
6) Равенка за согорување на толуен:
C 7 H 8 + 9 O 2 7CO 2 + 4H 2 O
Количината на толуен е 7 пати помала од количината на јаглерод диоксид:
n (толуен) = 1,4/7 = 0,2 мол.
7) Маса на стирен m(миење) = n(перење)∙M(миење) = 0,1∙104 =10,4(g);
маса на толуен m(tol) = n(tol)∙M(tol) =0,2∙92 = 18,4(g).
8) Вкупната маса на мешавината на јаглеводороди е 10,4 + 18,4 = 28,8 (g).
масен удел на стирен: ω = 10,4/ 28,8 = 0,361;
масен удел на толуен ω=0.639.
Одговор: ω(стирен) = 0,361 = 36,1%; ω(толуен)=0,639=63,9%.
7.4. Проблеми и вежби за самостојно решавање
189 . Нацртај графички формули на сите изомери на арен со општата формула C 9 H 12. Наведете ги овие соединенија.
190 . Добијте а) мета-нитротолуен од метан, б) стирен од етан, в) бензил алкохол од n-хептан, користејќи какви било неоргански супстанции и катализатори
191. Идентификувајте ги следните соединенија: а) бензен, стирен, толуен; б) хексен, циклохексан, толуен; в) етилбензен, стирен, фенол.
192. Изведете го синџирот на трансформации:
кокс HCl Какт CH 3 Cl Cl 2.
а) CaCO 3 A B C D E
1000 o 500 o FeCl 3 UV
NaOH C 2 H 4 Br 2 KOH KMnO 4
б) натриум бензоат A B C D E
рафтинг H + УВ алкохол H 2 O
t KMnO 4 C 2 H 5 Cl Cl 2 KOH
в) n-хептан A B C D E
Cr 2 O 3 H + AlCl 3 UV H 2 O
193 . Јаглеводородот C 9 H 12 реагирал со бром кога се загревал. Како резултат на тоа, добиено е соединение со составот C 9 H 5 Br 7. Напишете ги структурните формули на сите јаглеводороди кои би можеле да го дадат овој резултат. Оправдајте го вашиот одговор.
194. Нацртајте ја структурната формула на најблискиот хомолог на стирен, кој има цис- и транс-изомери. Наведете ги видовите на хибридизација на атоми на јаглерод во ова соединение.
195. Во која од наведените супстанции сите јаглеродни атоми имаат sp 2 хибридизација: толуен, 1,3 бутадиен, циклохексан, етилбензен, стирен, бензен?
196. Добијте етилбензен од етанол без да користите други органски реагенси. Може да се користат какви било неоргански супстанции и катализатори.
197. Наведете ја низата реакции со кои може да се добие изофтална киселина (1,3 бензендикарбоксилна киселина) од куменот.
198. а) Колку изомери има аренот, чија молекула содржи 58 протони? Нацртај и именувај ги овие изомери.
б) Дали аренот, чија молекула содржи 50 електрони, има изомери? Оправдајте го вашиот одговор
199. При циклотримеризација на ацетилен на 500 o C се формирала гасна смеса со густина на воздухот од 2,24. Пресметајте го практичниот принос на бензенот.
200. Како резултат на циклотримеризација на ацетилен на 500 o C и притисок од 1013 kPa, по ладењето се добиени 177,27 ml течност со густина од 0,88 g/ml. Определете го волуменот на потрошениот ацетилен во услови на синтеза ако практичниот принос бил 60%.
201 . За време на каталитичката дехидроциклизација, беа ослободени 80 g n-хептан
67,2 литри водород (n.o.). Пресметајте го практичниот принос на добиениот производ.
202. Јаглеводородот ја обезбојува бромната вода и, кога е изложен на закиселениот раствор на KMnO 4, формира бензоева киселина со ослободување на јаглерод диоксид Кога се третира со вишок раствор на амонијак од сребрен оксид, се забележува ослободување на бел талог. На собна температура, оригиналниот јаглеводород е течен, а масениот удел на водород во него е 6,9%. Идентификувајте јаглеводороди.
203. Мешавина од бензен и циклохексен со бензен моларна фракција од 80% обезбојува 200 g од 16% раствор на бром во јаглерод тетрахлорид. Која маса на вода се формира кога истата маса од смесата се согорува во кислород?
204. Реакцијата на нитрација на бензен со вишок од смесата за нитрација даде 24,6 g нитробензен. Каков волумен на бензен (густина 0,88 g/ml) реагирал?
205 . Кога еден од арените со тежина од 31,8 g беше нитриран, се формираше само еден нитро дериват со тежина од 45,3 g.
206 . Мешавина од бензен и циклохексан со тежина од 5 g реагирала со бром (во мрак и без загревање) во присуство на железо (III) бромид. Волуменот на ослободен водород бромид беше 1,12 литри (бр.). Одредете го составот на смесата во масени фракции.
207. Пресметај ја масата на бромобензенот што ќе се добие со реакција на 62,4 g бензен со 51,61 ml бром со густина од 3,1 g/ml во присуство на железо(III) бромид, ако приносот е 90% од теоретскиот.
208 . Со каталитичко бромирање на 50 ml толуен (густина 0,867 g/ml) со принос од 75%, се добива мешавина од два монобромо деривати и гас, кој се пропушта низ 70 g 40% раствор на бутен-1 во бензен Најди ги масените фракции на супстанциите во добиениот раствор.
209. Како резултат на бромирање на 46 g толуен на светлина, добиена е мешавина од моно- и дибромо деривати. Волуменот на ослободен гас беше 17,92 l (n.s.) Колкав е волуменот на 10% раствор на натриум карбонат
(густина 1,1 g/ml) реагираат со еволуираниот гас ако моларните концентрации на киселинската сол и водород бромидот во добиениот раствор се еднакви.
210. Гасот ослободен при производството на бромобензен од 44,34 ml бензен (густина 0,88 g/ml) реагирал со 8,96 литри изобутилен. Приносот на бромобензен беше 80% од теоретскиот, а реакцијата со изобутилен беше спроведена со 100% принос. Кои соединенија беа формирани во овој случај? Пресметајте ги нивните маси.
211. Колкав волумен од 10% раствор на натриум хидроксид со густина од 1,1 g/ml ќе биде потребен за да се неутрализира гасот ослободен при подготовка на бромобензен од 31,2 g бензен?
212 . Кога 5,2 g одреден јаглеводород се согорува во вишок кислород, се формираат 8,96 литри јаглерод диоксид (n.c.). Одреди ја вистинската формула на супстанцијата ако релативната густина на нејзината пареа во однос на хелиумот е 26.
213 . Беше изгорена мешавина од стирен и етилциклохексан способна да реагира со 4,48 литри водород хлорид (n.o.). Така се произведени 134,4 g мешавина од вода и јаглерод диоксид. Најдете го волуменот на кислород кој е потребен за согорување на истиот дел од смесата.
214 . Масата на смесата од толуен и стирен е 29,23 пати поголема од масата на водородот потребна за целосна каталитичка хидрогенизација на почетната смеса. Најдете го квантитативниот однос на компонентите на смесата.
215 . Мешавина од бензен, толуен и етилбензен со тежина од 13,45 g беше оксидирана со калиум перманганат во кисела средина. Во овој случај, формирани се 12,2 g бензоева киселина и 1,12 l (n.s.) јаглерод диоксид. Најдете ги масените фракции на јаглеводородите во првобитната смеса.
216. При согорување на 23,7 g мешавина од бензен и етилбензен, волуменот на потрошениот кислород бил 1,2917 пати поголем од вкупниот волумен на јаглерод диоксид. Определете ги масените фракции на супстанциите во почетната смеса, како и масата на талогот што се формира кога производите од согорувањето се пренесуваат низ вишок раствор на варова вода.
217. Кога 26,5 g 1,4-диметилбензен се оксидирале со топол неутрален раствор на калиум перманганат, се таложиле 66,55 g талог. Определи кој дел од оригиналната супстанција е оксидиран.
218. Етилбензенот, со тежина од 42,4 g, прво беше третиран со вишок на закиселен раствор на калиум перманганат, а потоа со уште поголем вишок на раствор на KOH. Потоа водата испарила, а сувиот остаток бил калциниран. По кондензација на пареата, добиени се 26,59 ml безбојна течност со густина од 0,88 g/ml. Определете го практичниот принос на производот.
219. Мешавина од стирен и диметилциклохексан, способна да обезбојува 320 g 5% бромна вода, била изгорена во воздух. Така се произведени 67,2 g мешавина од вода и јаглерод диоксид. Пресметајте го волуменот на воздухот потрошен за согорување ако волуменската фракција на кислородот е 20%.
220. Во една од арените, масениот удел на неутроните е 54,717%. Идентификувајте ги арените, нацртајте и именете ги неговите изомери.
221. Определи ја вистинската формула на јаглеводород ако масата на една молекула е 17,276. 10 -23 g, а масениот удел на водородот е 7,69%.
222. Релативната густина на јаглеводородна пареа во однос на неонот е 6. Познато е дека јаглеводородот не реагира со бромна вода, туку се оксидира со закиселен раствор на калиум перманганат до терефтална (1,4-бензендикарбоксилна) киселина, а бројот на јаглеродни атоми е 75% од бројот на атоми на водород. Идентификувајте јаглеводороди.
223. Која маса на толуен ќе биде потребна за да се добијат 113,5 g тринитротолуен ако приносот на производот е 82% од теоретскиот?
224. Колкав волумен на бензен (густина 0,88 g/ml) може да се добие од 33,6 литри ацетилен?
225. За да се добие изопропилбензен, земавме 70,0 ml 2-бромопропан со густина од 1,314 g/ml и 39 g бензен. Волуменот на добиениот изопропилбензен се покажа дека е 55,5 ml (густина 0,862 g/ml). Пресметајте го приносот на изопропилбензен.
Поглавје 8. АЛКОХОЛИ
Алкохолите се хидрокси деривати на јаглеводороди во кои групата –OH не е директно поврзана со јаглеродните атоми на ароматичниот прстен.
Монохидричните и полихидричните алкохоли се разликуваат по бројот на хидроксилни групи.
(дијатомски, триатомски и со голем број хидроксилни групи). Врз основа на природата на јаглеводородниот радикал, алкохолите се класифицираат на заситени, незаситени, циклични и ароматични. Алкохолите во кои хидроксилната група се наоѓа на примарниот јаглероден атом се нарекуваат примарни, оние во секундарниот јаглероден атом се нарекуваат секундарни, а оние во терцијарниот јаглероден атом се нарекуваат терциерни.
На пример: 
бутанол-1 бутанол-2 2-метил-пропанол-2
(основно) (средно) (терцијарно)
алил алкохол етилен гликол глицерин
(незаситен алкохол) (дихидричен алкохол) (трихидричен алкохол)
циклопентанол бензил алкохол
(цикличен алкохол) (ароматичен алкохол)
8.1. Подготовка на алкохоли
1. Хидратација на алкени во кисела средина:
R 1 −CH=CH−R 2 + H 2 O (H +) R 1 −CH 2 −CH(OH) -R 2
На пример:
CH 2 = CH 2 + H 2 O (H +) CH 3 - CH 2 (OH)
2. Хидролиза на алкил халиди во кисела или алкална средина:
CH 3 −CH 2 −CH 2 −Br +NaOH(H 2 O) CH 3 −CH 2 −CH 2 −OH +NaBr
3. Хидролиза на естри:
а) во кисела средина
CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O (H +) = CH 3 COOH + C 2 H 5 OH
б) алкална хидролиза (сапонификација)
CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH (H 2 O) CH 3 COONa + C 2 H 5 OH
Министерство за општо образование на Руската Федерација
КАЗАНСКИ ДРЖАВНИ ТЕХНОЛОШКИ
УНИВЕРЗИТЕТ
НИЖНЕКАМСК ХЕМИСКО-ТЕХНОЛОШКИ
ИНСТИТУТ
Одделот за хемиски технологии
Група
Проект на курсот
Тема: Подготовка на етилбензен со алкилација на бензен со етилен
Ученик:
Надзорник (_________)
Студент ка (_________)
Нижнекамск
ВОВЕД
Темата на овој предметен проект е производство на етилбензен со алкилирање на бензен со етилен.
Најчестиот процес на петрохемиска синтеза е каталитичката алкилација на бензенот со олефини, што се одредува со големата побарувачка на алкил ароматични јаглеводороди - суровини во производството на синтетички гуми, пластика, синтетички влакна итн.
Алкилација е процес на воведување алкилни групи во мо- 
молекули на органски и некои неоргански материи. Овие реакции се од големо практично значење за синтеза на алкил ароматични соединенија, изо-алкани, амини, меркаптани и сулфиди итн.
Реакцијата на алкилација на бензен со алкил хлориди во присуство на безводен алуминиум хлорид за прв пат била спроведена во 1877 година од страна на С. Фридел и Ј. Крафтс. Во 1878 година, ученикот на Фридел, Балсон, добил етилбензен со алкилација на бензен со етилен во присуство на ALCL3.
Од откривањето на реакцијата на алкилација, развиени се многу различни методи за замена на атомите на водород на бензен и други ароматични јаглеводороди со алкилни радикали. За таа цел се користени различни алкилациони агенси и катализатори 48,49.
Стапката на алкилација на ароматичните јаглеводороди е неколку стотици пати повисока од онаа на парафините, така што алкилната група речиси секогаш е насочена не кон страничниот ланец, туку кон јадрото.
За алкилација на ароматични јаглеводороди со олефини, се користат бројни катализатори од природата на силни киселини, особено сулфурна киселина (85-95%), фосфорни и пирофосфорни киселини, безводен водород флуорид, синтетички и природни
алумосиликати, 
јонски разменувачи, хетерополиациди. Киселините во течна форма покажуваат каталитичка активност во реакциите на алкилација на ниски температури (5-100°C); киселините на цврсти носачи, на пример фосфорна киселина на кизелгур, делуваат на 200-300°C; алумосиликатите се активни на 300-400 и 500°C и притисок 20-40 kgf/cm² (1,96-3,92 MN/m²).
Релевантноста на оваа тема е дека стиренот последователно се добива од етилбензен со дехидрогенизација на етилбензен.
1. ТЕОРЕТСКИ ДЕЛ
2.1 Теоретска основа на усвоениот метод на производство.
Алкилација на бензен со етилен.Индустриските процеси за алкилирање на бензен со етилен варираат во зависност од користениот катализатор. Голем број катализатори се тестирани на пилотска скала.
Во 1943 година, Коперс изврши алкилација на бензен со етилен на алумосиликатен катализатор во течна фаза на 310°C и 63 kgf/cm² (6,17 MN/m²) со моларен сооднос етилен: бензен 1:4.
Процесот на алкилација на бензен со етилен на алуминиум хлорид при атмосферски или малку покачен притисок и температура од 80-100°C стана широко распространет.
Алкилацијата на цврст катализатор на фосфорна киселина се натпреварува со овој метод, но само изопропилбензен може да се добие на овој катализатор. На него практично не се врши алкилација на бензен со етилен.
Голема група катализатори за алкилација се состои од апротични киселини (Луис киселини) - халиди на одредени метали. Тие обично покажуваат каталитичка активност во присуство на промотери, со кои формираат производи кои се силни протински киселини. Катализатори од овој тип може да бидат алуминиум хлорид, алуминиум бромид, железен хлорид, цинк хлорид, титаниум трихлорид и титаниум тетрахлорид. Само алуминиум хлорид има индустриска употреба.
Следниве општи идеи се за механизмот на реакции на алкилација на бензенот и неговите хомолози со олефините.
Алкилацијата во присуство на алуминиум хлорид се толкува механички
 |
катализа на му киселина. Во овој случај, системот мора да содржи
создаваат промотор, чија улога ја игра водород хлоридот. Вториот може
формирани во присуство на вода:
CH3 CH=CH2 + H – CL ∙ ALCL3 ↔ CH3 – CH – CH3 ∙ CL ∙ ALCL3
Дополнително додавање на ароматичниот прстен се случува преку механизам сличен на оној што беше дискутиран погоре:
HCL(CH3)2 ∙CL∙ALCL3 +CH3 –CH–CH3 ∙CL∙ALCL3 →HCH(CH3)2 + CH(CH3)2 + CL ∙ ALCL3 + HCL + ALCL3
Во присуство на алуминиум хлорид, лесно се случува делкилација, што укажува на реверзибилност на реакцијата на алкилација. Реакциите на деалкилација се користат за претворање на полиалкилбензените во моноалкил-
Термодинамика на реакцијата на алкилација.Врз основа на физичко-хемиски
константи на јаглеводородите и нивните термодинамички функции - енталпија ΔН и
ентропија ΔS, можете да ги најдете константите на рамнотежата и да ја пресметате рамнотежата
приноси на алкилни деривати при алкилација на бензен со олефини, во зависност од
во зависност од температурата и притисокот.
Рамнотежниот принос на етилбензен се зголемува со зголемување на моларот
вишок на бензен и со зголемен притисок на дадена температура.
C6 H6 + C2 H4 ↔ C6 H5 C2 H5
Кога бензенот се алкилира со етилен на температури под 250-300°C
Се постигнува речиси целосна конверзија на бензен во етилбензен. На 450
-500°C за да се зголеми длабочината на трансформацијата бара зголемување на притисокот до 10-20 kgf/cm² (0,98-1,96 MN/m²).
Реакцијата на алкилација на бензенот со етилен е последователна, реверзибилна реакција од прв ред. Како што процесот се продлабочува, заедно со моноалкилбензенот, се формираат и полиалкилбензените
C6 H6 + Cn H2n ↔ C6 H5 Cn H2n+1
C6 H5 Cn H2n+1 + Cn H2n ↔ C6 H4 (Cn H2n+1)2 кои се несакани нуспроизводи. Затоа, составот на алкилатната реакциона смеса почесто се определува со кинетички фактори отколку со термодинамичка рамнотежа.
Така, делкилацијата е термодинамички можна со голема длабочина на 50-100°C. Навистина, во присуство на алуминиум хлорид се одвива добро, бидејќи со овој катализатор процесот на алкилација е реверзибилен. Меѓутоа, при исти температури во присуство на киселини, делкилацијата воопшто не се јавува. М.А. Далин експериментално го проучувал составот на производите од алкилирање на бензен со етилен во присуство на алуминиум хлорид.
Составот на реакционата смеса се определува со односот на бензен и етилен и не зависи од тоа како се добива алкилатот: директна алкилација или делкилација на полиалкилбензен. Сепак, овој заклучок е валиден само кога алуминиум хлорид се користи како катализатор.
Процесот на алкилација се изведува во алкилатор - реакциона колона емајлирана или обложена со графитни плочки за заштита од корозија. Три делови од столбот имаат јакни за ладење, но главната количина на топлина се отстранува со испарување на одреден бензен. Алкилацијата се изведува во присуство на течен катализатор комплекс кој се состои од алуминиум хлорид (10-12%), бензен (50-60%) и полиалкилбензен (25-30%). За да се формира водород хлорид, кој е промотор на реакцијата, 2% вода од
маси на алуминиум хлорид, како и дихлороетан или етил хлорид, со чие разделување се добива водород хлорид.
За да се изолира етилбензенот од алкилатот, бензенот се дестилира под атмосферски притисок (трагите од вода се отстрануваат истовремено со бензенот). Широка фракција, мешавина од етилбензен и полиалкилбензен, се дестилира од долната течност при намален притисок (200 mm Hg, 0,026 MN/m²). Во следната колона на резидуален притисок од 50 mm Hg. (0,0065 MN/m²) полиалкилбензените се одвојуваат од смолите. Широката фракција се дисперзира во вакуумска колона при резидуален притисок од 420-450 mm Hg. (0,054-0,058 MN/m²). Комерцијалниот етилбензен се дестилира во опсег од 135,5-136,2°C.
За производство на етилбензен, се користи етан - етиленската фракција на пиролиза која содржи 60-70% етилен.
Бензенот за алкилирање треба да содржи не повеќе од 0,003-0,006% вода, додека комерцијалниот бензен содржи 0,06-0,08% вода. Дехидрацијата на бензенот се изведува со азеотропна дестилација. Содржината на сулфур во бензенот не треба да надминува 0,1%. Зголемената содржина на сулфур предизвикува зголемување на потрошувачката на алуминиум хлорид и го влошува квалитетот на готовиот производ.
 |
1.2. Карактеристики на суровините и добиениот производ.
Име на суровини, материјали, реагенси, катализатори. полупроизводи, произведени производи. | Државен број воена или индустријата стандарден технички стандарден претпријатија. | Индикатори за квалитет потребни за верификација. | Норма (според OST, stan- Дарту презеде | Цел, област на апликација. |
1.ЕТИЛБЕНЗЕН | безбојна проѕирна течност. Главни показатели за својствата на етилбензенот: Молекуларна тежина=106,17 Густина, g/cm³ = 0,86705 Точка на вриење, °C = 176,1 Топење=-25,4 Трепкање=20 Самозапалување = 431. Топлина, kJ/mol Топење=9,95 Испарување=33,85 Топлински капацитет, J/mol ∙ K=106,4 Топлина на согорување, kcal/mol=1089,4 Растворливост во вода, g/100ml=0,014 | Во индустријата се користи главно како суровина за синтеза на стирен, како додаток на моторното гориво и како разредувач и растворувач. C6 H5 C2 H5 Поголемиот дел од етилбензенот се добива со алкилирање на бензенот со етилен, а многу помала количина се изолира со ултра висока дестилација од производите за реформа на бензинот директно. Главни показатели за својствата на етилбензенот: етилбензенот ја иритира кожата, има конвулзивно дејство. Максималната дозволена концентрација во атмосферскиот воздух е 0,02 mg/m³, во водни тела употреба во домаќинството – 0,01 mg/l. CPV 0,9-3,9% по волумен. Волумен на светот производството е околу 17 милиони тони годишно (1987). Обем на производство во Русија 0,8 милиони тони годишно (1990). |
| H2 C=CH2. Безбоен гас со слаб мирис. Етилен се раствора во вода 0,256 cm³/cm³ (на 0 °C), се раствора во алкохоли и етери. Етилен има својства на фитохормони - го забавува растот, го забрзува стареењето на клетките, зреењето и опаѓањето на плодовите. Тој е експлозивен, CPV 3-34% (по волумен), MPC во атмосферскиот воздух 3 mg/m³, во воздухот на работната површина 100 mg/m³. Светско производство 50 милиони тони годишно (1988). | Содржи во големи количини (20%) гасови за рафинирање на нафта; е дел од гасот на кокс печката. Еден од главните производи на петрохемиската индустрија: се користи за синтеза на винил хлорид, етилен оксид, етил алкохол, полиетилен итн. Етилен се добива со преработка на нафта и природен гас. Проблем Ленената етиленска фракција содржи 90-95% етилен со мешавина од пропилен, метан, етан. Се користи како суровина во производството на полиетилен, етилен оксид, етил алкохол, етаноламин, поливинил хлорид и во хирургија за анестезија. |
 |
C6 H6. Безбојна течност со необичен благ мирис дома Формира експлозивни смеси со воздухот, добро се меша со етери, бензин и други органски растворувачи. Растворливост во вода 1,79 g/l (на 25 °C). Токсичен, опасен за животната средина, запалив. Бензенот е ароматичен јаглеводород. Главни показатели за својствата на бензенот: Молекуларна тежина=78,12 Густина, g/cm³=0,879 Температура, °C: Точка на вриење=80,1 Топење=5,4 Трепка=-11 Самозапалување=562 Топлина, kJ/mol: Топење=9,95 Испарување=33,85 Топлински капацитет, J/mol ∙ K=81,6 Бензенот во сите погледи се меша со неполарни растворувачи: јаглеводороди, терпентин, етери, раствора масти, гума, смоли (катран). Произведува азеотропна смеса со вода со точка на вриење од 69,25 °C и формира двојни и тројни азеотропни мешавини со многу соединенија. | Се најде во некои масла, моторни горива, бензини. Широко се користи во индустријата, таа е суровина за производство на лекови, разни пластики, синтетичка гума и бои. Бензенот е компонента на суровата нафта, но на индустриско ниво најмногу се синтетизира од другите негови компоненти. Се користи и за производство на етилбензен, фенол, нитробензен, хлоробензен, како растворувач. Во зависност од технологијата на производство, се добиваат различни степени на бензен. Нафтениот бензен се добива во процесот на каталитичка реформа на фракциите на бензинот, каталитичка хидродеалкилација на толуен и ксилен, како и при пиролиза на суровина на нафта. |
 |
2.3. Опис на технолошката шема.
Во Додаток А е претставен дијаграм на проток за производство на етилбензен. Процесот на алкилација на бензен со етилен се изведува во алкилатор поз. R-1 во средина на етил хлорид на температура од 125-135C и притисок од 0,26-0,4 MPa. Следниве се внесуваат во алкилаторот: исушен бензен полнеж, каталитички комплекс, полиалкилбензен фракција, етилен, рециркулирачки каталитички комплекс, повратен бензен.
Реакцијата на алкилација ослободува топлина, чиј вишок се отстранува со рециркулирачкиот каталитички комплекс и бензенот што испарува. Бензенот од горниот дел на алкилаторот измешан со издувните гасови се испраќа до кондензаторот поз. Т-1, водено ладење. Некондензирани гасови од кондензаторот поз. Т-1 се испраќаат до позицијата на кондензаторот. Т-2, се лади со разладена вода t=0°C. Отвори по позицијата на кондензаторот. Т-2 се испорачува за понатамошно обновување на пареата на бензен. Бензен кондензат од кондензатори поз. Т-1 и Т-2 течат со гравитација во дното на алкилаторот pos. Р-1. Од алкилаторот поз. P-1 реакциона маса преку разменувач на топлина поз. Т-3, каде што се лади со вода до 40-60 °C, се испраќа во резервоарот за таложење. Е-1 за одвојување од циркулирачкиот каталитички комплекс. Населениот каталитички комплекс од дното на резервоарот за таложење поз. Е-1 се зафаќа од пумпата pos. N-1 и се враќа во поз алкилаторот. Р-1. За да се одржи активноста на катализаторот, етил хлоридот се доставува до линијата на комплексот за рециркулација. Во случај на намалување на активноста на катализаторот, потрошениот каталитички комплекс се отстранува за распаѓање. Реакциска маса од резервоарот за таложење поз. Е-1 се собира во контејнер pos. Е-2, од каде поради притисокот во системот за алкилација влегува во миксер поз. Е-3 за мешање со кисела вода што циркулира во системот за распаѓање:
резервоарот за таложење поз. Е-4-пумпа, поз. N-2-миксер, поз. Е-3. Односот на циркулирачката вода што се доставува до миксер и реакционата маса е l/2: 1. 
Да, системот за распаѓање се обезбедува од збирка предмети. Е-5 пумпа поз. N-3. Реакциската маса се таложи од вода во резервоар за таложење, поз. Е-4; долен воден слој со пумпа поз. N-2 се испраќа до миксер; а горниот слој - реакционата маса - тече по гравитација во столбот за перење pos. К-1 за секундарно испирање со вода што се снабдува со пумпа поз. N-4 од колоната за перење поз. К-2. Од колоната за перење поз. К-1 реакционата маса тече по гравитација во колекцијата поз. Е-6, од каде што пумпата е поставена. N-5 се испумпува за неутрализација во миксер pos. Е-7.
Долниот воден слој од колоната за перење поз. К-1 се исцеди со гравитација во контејнерот pos. Е-5 и пумпна позиција. N-3 се внесува во миксер pos. Е-3. Неутрализација на реакционата маса во миксер поз. Е-7 се изведува со 2-10% раствор на натриум хидроксид. Односот на реакционата маса и циркулирачкиот раствор на натриум хидроксид е 1:1 Одвојувањето на реакционата маса од алкалниот раствор се случува во резервоарот за таложење, поз. Е-8, од каде што реакционата маса тече по гравитација во колоната поз. К-2 за чистење од алкали со воден кондензат. Долниот слој - хемиски контаминирана вода - се исцеди од колоната во контејнер pos. Е-9 и пумпна позиција. N-4 се испумпува за миење на реакционата маса во колоната pos. К-1. Реакциската маса од врвот на колоната тече со гравитација во резервоарот за таложење pos. Е-10, потоа собран во среден контејнер, поз. Е-11 и се испумпува со пумпа поз. Н-7 до магацин.
Технолошка шема за алкилирање на бензен со етилен на алуминиум хлорид, исто така погодна за алкилација на бензен со пропилен.
Процесот на алкилација се изведува во алкилатор - реакциона колона емајлирана или обложена со графитни плочки за заштита од корозија. Три делови од столбот имаат јакни за ладење, но главната количина на топлина се отстранува со испарување на одреден бензен. Алкилирањето се врши во присуство на течен катализатор кој се состои од алуминиум хлорид (10-12%), бензен (50-60%) и
полиалкилбензени (25 – 30%). За да се формира водород хлорид, кој е промотор на реакцијата, во каталитичкиот комплекс се додава 2% вода по тежина од алуминиум хлорид, како и дихлороетан или етил хлорид, со чие расцепување се добива водород хлорид.
 |
1.5. Опис на уредите и принципот на работа на главниот апарат.
Алкилацијата се изведува во реактор со колона без механичко мешање при притисок близок до атмосферскиот (Додаток Б). Реакторот се состои од четири рамки, емајлирани или обложени со керамички или графитни плочки. За подобар контакт има млазница во внатрешноста на реакторот. Висината на реакторот е 12 m, дијаметарот е 1,4 m Секоја фиока е опремена со јакна за отстранување на топлина при нормална работа на реакторот (се користи и за загревање при стартување на реакторот). Реакторот е исполнет до врвот со мешавина од бензен и катализатор. Сушен бензен, каталитички комплекс и етилен гас континуирано се внесуваат во долниот дел од реакторот. Течните производи од реакцијата на алкилација континуирано се повлекуваат на височина од приближно 8 m од основата на реакторот, а мешавината на пареа-гас што се состои од нереагирани гасови и пареа на бензен се отстранува од врвот на реакторот. Температурата во долниот дел на реакторот е 100°C, во горниот дел е 90 - 95°C. Комплексот на катализатор се подготвува во апарат од кој катализаторската суспензија континуирано се внесува во реакторот за алкилација.
Алкилаторот за производство на етилбензен во течна фаза е челична колона обложена внатре со постава отпорна на киселина. 4 или обложена со емајл отпорен на киселина за да ги заштити ѕидовите од корозивните ефекти на хлороводородна киселина. Уредот има четири позиции на фиоки. 1, поврзани со прирабници поз. 2. Три фиоки се опремени со позиции за кошули. 3 за ладење со вода (за отстранување на топлината за време на реакцијата на алкилација). За време на работата, реакторот се полни со реакциона течност, чија висина на колоната е 10 м . Над нивото на течноста понекогаш се поставуваат две намотки во кои циркулира вода за дополнително ладење.
Работата на алкилаторот е континуирана: бензен, етилен и каталитичкиот комплекс постојано се снабдуваат со неговиот долен дел; мешавината на реактантите и катализаторот се издигнува до горниот дел од апаратот и оттука се влева во резервоарот за таложење. Пареите што доаѓаат од врвот на алкилаторот (се состои главно од бензен) се кондензираат и се враќаат во алкилаторот како течност.
Во еден премин, етилен реагира речиси целосно, а бензенот само 50-55%; затоа, приносот на етилбензен во еден премин е околу 50% од теоретскиот; остатокот од етиленот се губи со формирање на ди- и полиетилбензен.
Притисокот во алкилаторот за време на работата е 0,5 на(прекумерна), температура 95-100°C.
Алкилацијата на бензенот со етилен може да се изврши и во гасна фаза преку цврст катализатор, но овој метод сè уште малку се користи во индустријата.
Приносот на етилбензен е 90-95% врз основа на бензен и 93% врз основа на етилен. Потрошувачката на 1 тон етилбензен е: етилен 0,297 тони,
бензен 0,770 t, алуминиум хлорид 12 - 15 kg.
 |
2. ЗАКЛУЧОЦИ ЗА ПРОЕКТОТ.
Најевтиниот етилбензен се добива со негово изолирање од ксиленската фракција на производи за реформирање или пиролиза, каде што се содржи во количина од 10-15%. Но, главниот метод за производство на етилбензен останува методот на каталитичка алкилација на бензенот.
И покрај присуството на големо производство на алкилбензени, постојат голем број нерешени проблеми кои ја намалуваат ефикасноста и техничките и економските показатели на процесите на алкилација. Може да се забележат следните недостатоци:
Недостаток на стабилни, високо активни катализатори за алкилирање на бензен со олефини; катализаторите кои се широко користени - алуминиум хлорид, сулфурна киселина итн предизвикуваат корозија на опремата и не се регенерираат;
Појавата на секундарни реакции кои ја намалуваат селективноста на производството на алкилбензени, што бара дополнителни трошоци за прочистување на добиените производи;
Создавање големи количини на отпадни води и индустриски отпад според постоечките технолошки шеми за алкилација;
Недоволен производствен капацитет на единицата.
Така, поради високата вредност на етилбензенот, во моментов има многу голема побарувачка за него, додека неговата цена е релативно ниска. Основата на суровината за производство на етилбензен е исто така широка: бензенот и етиленот се добиваат во големи количини со пукање и пиролиза на нафтените фракции.
3. СТАНДАРДИЗАЦИЈА
Следниве ГОСТ беа користени во проектот на курсот:
ГОСТ 2.105 – 95 Општи барања за текстуални документи.
ГОСТ 7.32 – 81 Општи барања и правила за подготовка на предмети и дисертации.
ГОСТ 2.109 – 73 Основни барања на цртежот.
ГОСТ 2.104 - 68 Основни натписи на цртежи.
ГОСТ 2.108 - 68 Спецификации.
ГОСТ 2.701 – 84 Шеми, видови, типови, општи барања.
ГОСТ 2.702 – 75 Правила за имплементација на разни видови шеми.
ГОСТ 2.721 – 74 Симболи и графички симболи во дијаграми.
ГОСТ 21.108 - 78 Симболичко и графичко претставување во цртежи.
ГОСТ 7.1 - 84 Правила за подготовка на список на референци.
 |
4. СПИСОК НА КОРИСТЕНИ РЕФЕРЕНЦИ.
1. Травен В.Ф. Органска хемија: во 2 тома: учебник за универзитети / В.Ф. Травен. – М.: НКЦ Академска, 2005. – 727 стр.: ил. – Библиографија: стр. 704 – 708 година.
2. Епштајн Д.А. Општа хемиска технологија: учебник за стручни училишта / Д.А. Епштајн. – М.: Хемија, - 1979. – 312 стр.: ил.
3. Литвин О.Б. Основи на технологијата за синтеза на гума. / ЗА. Литвин. – М.: Хемија, 1972. – 528 стр.: ил.
4. Ахметов Н.С. Општа и неорганска хемија: учебник за универзитети - 4-то издание, ревидирана. / Н.С. Ахметов. – М.: Виша школа, изд. Центар Академија, 2001. – 743 стр.: ill.
5. Јукелсон И.И. Технологија на основна органска синтеза. / И.И. Јукелсон. – М.: Хемија, -1968 година. – 820 стр.: ill.
6. Паушкин Ја.М., Аделсон С.В., Вишњакова Т.П. Технологија на петрохемиска синтеза: дел 1: Јаглеводородни суровини и нивни производи на оксидација. / Да.М. Паушкин, С.В. Аделсон, Т.П. Вишњакова. – М.: Хемија, -1973 година. – 448 стр.: ill.
7. Лебедев Н.Н. Хемија и технологија на основна органска и петрохемиска синтеза: учебник за универзитети - 4-то издание, ревидирана. и дополнителни / Н.Н. Лебедев. – М.: Хемија, -1988 година. – 592 стр.: ill.
8. Плоча Н.А., Сливински Е.В. Основи на хемија и технологија на мономери: учебник. / Н.А. Плоча, Е.В. – М.: МАИК Наука / Интерпериодика, -2002 година. – 696 стр.: ill.
 |
Вовед……………………………………………………………………………………… 3
2. Технолошки дел………………………………………………………….
2.1. Теоретска основа на усвоениот метод на производство………….5
2.2. Карактеристики на суровините и добиениот производ……………………..9
2.3. Опис на технолошката шема…………………………………12
2.4. Материјална пресметка на производството…………………………….15
2.5. Опис на уредот и принцип на работа на главниот уред….20
3. Заклучоци за проектот…………………………………………………………….22
4. Стандардизација……………………………………………………………………………….
5. Список на референци……………………………………………………………………………
6. Спецификација………………………………………………………………………………26
7. Додаток А………………………………………………………………………
8. Додаток Б…………………………………………………………………………………28
 |
Бензенот е органско хемиско соединение. Припаѓа на класата на наједноставните ароматични јаглеводороди. Се произведува од катран од јаглен кога се обработува, произведува безбојна течност која има необичен сладок мирис.
Хемиска формула - (C6H6,PhH)
Бензенот е многу растворлив во алкохол и хлороформ. Одлично раствора масти, смоли, восоци, сулфур, битумен, гума, линолеум. Кога ќе се запали, силно пуши и пламенот е светол.
Токсични и канцерогени. Има наркотични, хепатотоксични и хемотоксични ефекти.
Користете во секојдневниот живот и на работа
Бензенот се користи во хемиската, гумата, печатарската и фармацевтската индустрија.
Се користи за производство на синтетичка гума, влакна, гума и пластика. Од него се прават бои, лакови, мастики и растворувачи. Тој е дел од моторниот бензин и е важна суровина за производство на разни лекови.
Други производи се синтетизираат од бензен: етилбензен, диетилбензен, изопропилбензен, нитробензен и анилин.
Во поново време, бензенот беше додаден на моторното гориво, но поради построгите еколошки прописи, овој додаток беше забранет. Новите стандарди дозволуваат неговата содржина во моторното гориво да биде до еден процент, поради високата токсичност.
Токсиколозите наоѓаат бензен во храната како јајца, конзервирано месо, риба, јаткасти плодови, зеленчук и овошје. До 250 mcg бензен може да влезе во човечкото тело со храна дневно.
Како настанува труење?
Труењето со бензен се јавува преку респираторниот систем, поретко преку голтање и контакт со непроменета кожа. Токсичноста на бензенот е многу висока со продолжена интеракција, може да се развие хронична интоксикација.
Акутните труења се ретки, тие можат да бидат поврзани со несреќи при работа како резултат на прекршување на безбедносните прописи. Така, при чистење на резервоари со бензен, работниците може да претрпат смрт од гром.
Откако ќе влезе во телото, бензенот може да предизвика иритација на нервниот систем и длабоки промени во коскената срцевина и крвта. Краткорочното изложување на пареата на бензен во телото не предизвикува промени во нервниот систем.
Доколку дојде до акутно труење, бензенот и неговите хомолози се наоѓаат во мозокот, црниот дроб, надбубрежните жлезди и крвта. Во случај на хронично труење навлегува во коскената срцевина и масното ткиво. Се излачува непроменет преку белите дробови.
Симптоми на акутно труење со бензен:
- главоболка;
- синдром на ефект на лекови;
- вртоглавица;
- бучава во ушите,
- конвулзии;
- пад на крвниот притисок;
- мал пулс;
- раздразливост;
- брз замор;
- општа слабост;
- лош сон;
- депресија;
- гадење и повраќање.
Со благи или избришани форми на интоксикација, промените во крвната слика се едвај забележливи.
Доколку труењето со бензен е со умерена јачина, покрај горенаведените симптоми, се појавува и крварење од носот и непцата. Кај жените, менструацијата се скратува и има обилно крварење. Обично ваквите појави се придружени со анемија. Црниот дроб е малку зголемен и болен.
При тешка интоксикација, чести се поплаки за слаб апетит, подригнување и болка во десниот хипохондриум. Слузницата и кожата стануваат многу бледи, а понекогаш се јавуваат спонтани хеморагии. Црниот дроб значително се зголемува и станува болен. Се намалува киселоста и дигестивната способност.
Од кардиоваскуларниот систем може да започне миокардна исхемија, тахикардија и васкуларна хипотензија.
Нервниот систем реагира поинаку при тешка интоксикација. Понекогаш има манифестации на хиперактивност, во други случаи се појавува летаргија, а рефлексите на долните екстремитети се намалуваат
Без навремено лекување, постепено се развива алеукемична миелоза и поретко лимфна леукемија.
При испитување на точката на коскената срцевина, се открива присуство на атрофични процеси во коскената срцевина. Во некои случаи, се забележува негово целосно уништување.
При хронично труење кое најчесто се развива во индустриски услови се јавуваат промени во составот на крвта.
Ако вашите раце често доаѓаат во контакт со бензен, кожата станува сува, на неа се појавуваат пукнатини, плускавци, чешање и оток.
Прва помош и третман
Главниот принцип на лекување и спречување на труење со бензен е итно прекинување на контактот со него при првите симптоми на труење. Со хронична интоксикација со бензен, може да дојде до целосно закрепнување ако контактот со бензен се прекине навремено. Ако ова не се направи, ќе се појави тешка интоксикација и, и покрај различните методи на терапија, третманот ќе биде неефикасен.
При вдишување на пареа на бензен, лекарите ја забележуваат следната клиничка слика:
се јавува возбуда, слично на алкохолот, а последователно пациентот ја губи свеста и паѓа во кома. Лицето станува бледо, почнуваат конвулзии и карактеристично грчење на мускулите. Мукозните мембрани се црвени, зениците се проширени. Ритамот на дишење е нарушен, крвниот притисок се намалува, а пулсот е зголемен. Може да дојде до крварење од носот и непцата.
Во овој случај, се користат препарати на натриум хипосулфит, сулфур и гликоза, кои помагаат да се забрза процесот на неутрализирање на бензенот и неговите производи на оксидација.
Во случај на акутна интоксикација, неопходно е да се обезбеди прилив на свеж воздух. На жртвата и се дава вештачко дишење. Во случај на повраќање, гликозата се администрира интравенски ако е нарушена циркулацијата на крвта, се даваат кофеински инјекции.
Се вршат крвопролевање, интравенски инфузии на гликоза и срцеви лекови. Ако пациентот е премногу возбуден, се користат бромидни лекови.
Во тешки случаи со изразена анемија, заедно со аскорбинска или хлороводородна киселина се користат лекови кои ја стимулираат еритропоезата, витамин Б12, фолна киселина, суплементи на железо. Прават фракционална трансфузија на крв.
Витаминот П во комбинација со аскорбинска киселина е многу ефикасен. За да се спречи развојот на некротични феномени, пеницилин и гликоза се администрираат интравенски.
За токсичен хепатитис како резултат на хронично труење со бензен, се администрираат липокаин, метионин и холин.
Доколку бензенот се зема орално, клиничката слика е следна: пациентот чувствува неподносливо чувство на печење во устата и зад градната коска, силни болки во стомакот, придружени со повраќање, возбуда, проследено со депресија. Може да дојде до губење на свеста, конвулзии и грчење на мускулите. Дишењето на почетокот станува забрзано, но набрзо се забавува. Устата на пациентот мириса на горчливи бадеми. Температурата нагло опаѓа. Црниот дроб е зголемен, откриена е токсична хепатопатија.
При многу високи концентрации на внесен бензен, лицето станува сино, а мукозните мембрани добиваат цреша-црвена боја. Лицето ја губи свеста речиси моментално, а смртта настапува за неколку минути. Ако не дојде до смрт по тешко труење, здравјето е значително нарушено, а често и по долго боледување, смртта сепак доаѓа.
Ако навлезе отров внатре, желудникот се мие преку цевка, внатре се инјектира вазелин масло, натриум сулфат, а во вената се инјектира раствор на натриум тиосулфат, кордиамин и раствор на гликоза и аскорбинска киселина. Растворот на кофеин се инјектира субкутано.
Раствор од тиамин, пиридоксин хидрохлорид и цијанокобаламин се инјектира интрамускулно. Антибиотиците се пропишани за да се спречи инфекција. Ако има крварење, Vicasol се инјектира во мускулите.
Ако труењето е благо, потребен е одмор и топлина.
Превенција
Во производните капацитети каде што се користи бензен, потребни се периодични лекарски прегледи за сите работници кои доаѓаат во контакт со бензен. Прегледот вклучува терапевт, невролог и гинеколог - според индикации.
Не е дозволено да се преземаат работи кои може да вклучуваат контакт со бензен:
- луѓе со органски заболувања на централниот нервен систем;
- за сите болести на крвниот систем и секундарна анемија;
- пациенти со епилепсија;
- со тешки невротични состојби;
- за сите видови на хеморагична дијатеза;
- за болести на бубрезите и црниот дроб.
Забрането е да се дозволи работа со бензен на трудници и доилки и малолетници.
ДОБИВАЊЕ ЕТИЛБЕНЗЕН
Етилбензен за производство на стирен се добива со алкилација на бензен со етилен според реакцијата:
Заедно со главната реакција, се јавуваат голем број на несакани реакции, во кои се формираат подлабоко алкилирани деривати на бензен: диетилбензен C6H6(C2H5)2, триетилбензен C6H6(C2H5)3, тетраетилбензен C6H6(C2H5)4. Катализаторот за реакцијата на алкилација е сложено соединение добиено од алуминиум хлорид, етил хлорид, бензен и алкилбензен:
Реакцијата на алкилација се одвива според следната шема.
Додавање на етилен во каталитичкиот комплекс:
Реакција на размена помеѓу каталитичкиот комплекс и бензенот за да се формира етилбензен:
Алуминиум хлоридот може да формира тројни комплекси не само со еден, туку и со два, три итн. етил радикали кои во реакција на размена со бензен даваат полиалкилбензени. Затоа, покрај етилбензен, реакционата смеса содржи диетилбензен и други полиалкилбензени.
Комплексите можат да влезат во реакции на размена не само со бензен, туку и со реакциони производи, на пример со диетилбензен, тогаш процесот на трансалкилација се јавува според следнава шема:
Бидејќи реакцијата на трансалкилација се случува истовремено со алкилација, дел од полиалкилбензените изолирани од реакциската маса за време на исправувањето исто така се внесуваат во алкилаторот заедно со бензенот. Како резултат на сите овие реакции, се воспоставува целосно дефинитивен рамнотежен состав на реакционите производи, во зависност само од односот на алкилните радикали и бензенските јадра во реакционата смеса.
Бензенот се испорачува во количина што одговара на моларниот однос бензен:етилен = (2,8-3,3):1. Реакционата маса формирана при процесот на алкилација во просек содржи: 45-55% нереагиран бензен, 26-35% етилбензен, 4-10% полиалкилбензен.
Технолошкиот процес за производство на етилбензен се состои од две главни фази: алкилација на бензенот со етилен и исправување на реакционата маса.
Алкилација на бензен со етилен
Процесот на алкилација на бензен со етилен се изведува во алкилатор 1 (сл. 37) во средина на етил хлорид на температура од 125--135°C и притисок од 0,26--0,4 MPa. Следниве се внесуваат во алкилаторот: исушен бензен полнеж, каталитички комплекс, полиалкилбензен фракција, етилен, рециркулирачки каталитички комплекс, повратен бензен.
Ориз. 37.
1 - алкилатор, 2,3 - кондензатори, 4 - разменувач на топлина, 5, 10, 17, 22 - резервоари за таложење; 8, 9, 13, 15, 18, 21, 24 - пумпи, 7, 12, 14, 20, 23 - резервоари; 8, 16 -- миксери, 11, 19 -- столбови за перење.
I - бензен, II - етилен; III - етил хлорид, IV - катализатор комплекс; V - полиалкилбензен; VI - потрошен каталитички комплекс; VII - соголување и апсорпција на бензен, VIII - вишок вода; IX -- кисели дувалки, X -- потрошен алкален раствор; XI -- кондензат; XII - хемиски контаминирана вода, XIII - реакциона маса, XIV - полиалкилбензен; XV - неутрални мириси.
Реакцијата на алкилација ослободува топлина, чиј вишок се отстранува со рециркулирачкиот каталитички комплекс со испарување на бензен. Бензенот од горниот дел на алкилаторот измешан со издувниот гас се испраќа во кондензаторот 2, ладен со вода. Некондензираните гасови од кондензаторот 2 се насочени кон кондензаторот 3, ладен со разладена вода. Испуштањата по кондензаторот 3 се испорачуваат за понатамошно обновување на пареата на бензен. Бензенскиот кондензат од кондензаторите 2 и 3 се исцеди со гравитација низ алкилаторот 1. Од алкилаторот 1, масата на реакција преку разменувачот на топлина 4, каде што се лади со вода до 40-60 ° C, се испраќа во резервоарот за таложење 5 за одвојување од циркулирачкиот каталитички комплекс. Населениот каталитички комплекс од дното на резервоарот за таложење 5 се зема со пумпата 6 и се враќа во алкилаторот 1. За да се одржи активноста на катализаторот, етил хлорид се доставува до линијата на комплексот за рециркулација. Во случај на намалување на активноста на катализаторот, потрошениот каталитички комплекс се отстранува за распаѓање. Реакциската маса од резервоарот за таложење 5 се собира во контејнер 7, од каде што поради притисокот во системот за алкилација влегува во миксер 8 за мешање со кисела вода што циркулира во системот за распаѓање: резервоар за таложење 10 - пумпа 9 - миксер 8. Односот на циркулирачката вода што се доставува до миксерот и масата на реакцијата е (l-2):1. Водата се доставува до системот за распаѓање од колекторот 12 со пумпата 13. Реакциската маса се одвојува од водата во резервоарот за таложење 10; Долниот воден слој се испраќа со пумпата 9 до миксер, а горниот слој - реакционата маса - тече по гравитација во колоната за перење и за секундарно перење со вода што ја снабдува пумпата 21 од колоната за перење 19. Од колоната за перење 11 , реакционата маса тече по гравитација во колекцијата 14, од каде пумпата 15 се испумпува за неутрализација во миксер 16. прочистување на производството на катализатор со реакција на етилбензен
Долниот воден слој од колоната за перење 11 се исцеди со гравитација во контејнерот 12 и се пумпа 13 во миксер 8. Неутрализацијата на реакционата маса во миксер 16 се изведува со 2-10% раствор на натриум хидроксид. Односот на масата на реакцијата и циркулирачкиот раствор на натриум хидроксид е 1:1. Одвојувањето на реакционата маса од алкалниот раствор се случува во резервоарот за таложење 17, од каде што реакционата маса тече по гравитација во колоната 19 за да се измие од алкали со воден кондензат. Долниот слој - хемиски контаминирана вода - се исцеди од колоната во контејнерот 20 и се испумпува со пумпата 21 за да се измие реакционата маса во колоната 11. Реакциската маса од горниот дел на колоната тече со гравитација во таложечкиот резервоар 22, потоа се собира во меѓуконтејнер 23 и се пумпа до складиштето.
Изолација и прочистување на етилбензен
Реакциската маса добиена од алкилација на бензен со етилен се загрева во разменувачот на топлина 1 (сл. 38) поради топлината на полиалкилбензените, во разменувачот на топлина 2 поради топлината на кондензатот на пареа, во разменувачот на топлина 3 поради размената на топлина со ректификуван етилбензен и во разменувач на топлина 4 поради топлината на кондензатот на пареа и внесен во колоната 5 за да се одвои нереагираниот бензен. Бензенската пареа од врвот на столбот се кондензира во воздушен кондензатор 7 и кондензатор 8 ладен со разладена вода. Некондензираните гасови по кондензаторот 8 се испраќаат за собирање на бензен. Кондензатот - повратен бензен - се собира во контејнерот 9, од каде дел од него се доставува до столбот во форма на рефлукс, а остатокот се испумпува преку фрижидерот 11 до складот.
Долната течност од колоната 5 се снабдува со пумпата 12 до колоната 13 за да се добие ректификуван етилбензен. Колоната се загрева со пареа преку надворешен котел 14. Исправената пареа на етилбензен од врвот на колоната 13 влегува во кондензаторот-испарувач 15, каде што се кондензира поради испарувањето на кондензатот на пареа. Некондензираните пареи на етилбензен се внесуваат во кондензаторот 16. Добиените кондензати се собираат во контејнерот 17, од каде пумпата 18 враќа дел од нив во столбот во форма на рефлукс, а остатокот се испраќа преку разменувачот на топлина 3 до складот.
Долната течност од колоната 13, која содржи полиалкилбензени и смоли, се снабдува со пумпата 19 до колоната 20 за да се одделат полиалкилбензените од смолата. Пареите од полиалкилбензен од врвот на колоната 20 се испорачуваат за кондензација. Кондензатот се влева во контејнерот 24, од каде дел од него се доставува до столбот во форма на рефлукс, а остатокот се испумпува преку разменувачот на топлина 1 до складот. Полиалкилбензенската смола од дното на колоната 20 се доставува со пумпа 25 до складиште или во фабрика за производство на кополимер.
Режим на работа на столбовите на единицата за сепарација на етилбензен
