1. isomerism រចនាសម្ព័ន្ធ។
2. ការអនុលោមតាម isomerism ។
3. ធរណីមាត្រ isomerism ។
4. isomerism អុបទិក។
អ៊ីសូមឺរ- ទាំងនេះគឺជាសារធាតុដែលមានសមាសភាពដូចគ្នា និងទម្ងន់ម៉ូលេគុល ប៉ុន្តែលក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្ត និងគីមីខុសគ្នា។ ភាពខុសគ្នានៃលក្ខណៈសម្បត្តិរបស់ isomers គឺដោយសារតែភាពខុសគ្នានៃរចនាសម្ព័ន្ធគីមី ឬលំហរបស់វា។ ក្នុងន័យនេះ isomerism ពីរប្រភេទត្រូវបានសម្គាល់។
isomerism
រចនាសម្ព័ន្ធ
លំហ
គ្រោងឆ្អឹងកាបូន
ការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធ
អនុលោមភាព
ទីតាំងមុខងារ
អុបទិក
អន្តរថ្នាក់
ធរណីមាត្រ
1. isomerism រចនាសម្ព័ន្ធ
isomers រចនាសម្ព័ន្ធខុសគ្នានៅក្នុងរចនាសម្ព័ន្ធគីមី, i.e. ធម្មជាតិ និងលំដាប់នៃចំណងរវាងអាតូមក្នុងម៉ូលេគុលមួយ។ isomers រចនាសម្ព័ន្ធត្រូវបានដាច់ឆ្ងាយក្នុងទម្រង់សុទ្ធ។ ពួកវាមានជាបុគ្គល សារធាតុមានស្ថេរភាព ការផ្លាស់ប្តូរគ្នាទៅវិញទៅមក ត្រូវការថាមពលខ្ពស់ - ប្រហែល 350 - 400 kJ/mol ។ មានតែ isomers រចនាសម្ព័ន្ធ - tautomers - មានលំនឹងថាមវន្ត។ Tautomerism គឺជាបាតុភូតទូទៅមួយនៅក្នុងគីមីវិទ្យាសរីរាង្គ។ វាអាចទៅរួចតាមរយៈការផ្ទេរអាតូមអ៊ីដ្រូសែនចល័តនៅក្នុងម៉ូលេគុលមួយ (សមាសធាតុកាបូនអ៊ីដ្រាត អាមីណូ អេទីរ៉ូស៊ីលីក។
isomers រចនាសម្ព័ន្ធទាំងអស់ត្រូវបានបង្ហាញក្នុងទម្រង់នៃរូបមន្តរចនាសម្ព័ន្ធនិងដាក់ឈ្មោះយោងទៅតាមនាមត្រកូល IUPAC ។ ឧទាហរណ៍ សមាសភាព C 4 H 8 O ត្រូវគ្នាទៅនឹង isomers រចនាសម្ព័ន្ធ៖
ក)ជាមួយនឹងគ្រោងកាបូនផ្សេងៗគ្នា
ខ្សែសង្វាក់ C ដែលមិនមានសាខា - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH = O (butanal, aldehyde) និង
ខ្សែសង្វាក់ C សាខា -
(2-methylpropanal, aldehyde) ឬ
វដ្ត - (cyclobutanol, អាល់កុលស៊ីក្លូ);
ខ)ជាមួយនឹងទីតាំងផ្សេងគ្នានៃក្រុមមុខងារ
butanone-2, ketone;
វី)ជាមួយនឹងសមាសភាពផ្សេងគ្នានៃក្រុមមុខងារ
3-butenol-2, អាល់កុលមិនឆ្អែត;
ឆ)metamerism
ក្រុមមុខងារ heteroatom អាចត្រូវបានរួមបញ្ចូលនៅក្នុងគ្រោងកាបូន (វដ្តឬខ្សែសង្វាក់) ។ មួយនៃ isomers ដែលអាចកើតមាននៃប្រភេទ isomerism នេះគឺ CH 3 -O-CH 2 -CH = CH 2 (3-methoxypropene-1, ether);
ឃ)តៅតូមឺរនិយម (keto-enol)
ទម្រង់ enol ទម្រង់ keto
Tautomers ស្ថិតនៅក្នុងលំនឹងថាមវន្តជាមួយនឹងទម្រង់ដែលមានស្ថេរភាពជាងមុនទម្រង់ keto លេចធ្លោនៅក្នុងល្បាយ។
សម្រាប់សមាសធាតុក្រអូប, isomerism រចនាសម្ព័ន្ធត្រូវបានចាត់ទុកថាសម្រាប់តែខ្សែសង្វាក់ចំហៀង។
2. ស្តេរ៉េអូអ៊ីសូមេរីម (Spatial isomerism)
Spatial isomers មានរចនាសម្ព័ន្ធគីមីដូចគ្នា និងខុសគ្នាក្នុងការរៀបចំលំហនៃអាតូមនៅក្នុងម៉ូលេគុល។ ភាពខុសគ្នានេះបង្កើតឱ្យមានភាពខុសប្លែកគ្នានៅក្នុងលក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្ត និងគីមី។ isomers លំហត្រូវបានបង្ហាញក្នុងទម្រង់នៃការព្យាករផ្សេងៗ ឬរូបមន្តស្តេរ៉េអូគីមី។ សាខានៃគីមីវិទ្យាដែលសិក្សាពីរចនាសម្ព័ន្ធលំហ និងឥទ្ធិពលរបស់វាទៅលើលក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្ត និងគីមីនៃសមាសធាតុ លើទិសដៅ និងអត្រានៃប្រតិកម្មរបស់ពួកវាត្រូវបានគេហៅថា ស្តេរ៉េអូគីមីវិទ្យា។
ក)ការអនុលោមតាមទម្រង់ (បង្វិល) isomerism
ដោយគ្មានការផ្លាស់ប្តូរមុំចំណង ឬប្រវែងចំណង មនុស្សម្នាក់អាចស្រមៃមើលរាងធរណីមាត្រជាច្រើន (ទម្រង់) នៃម៉ូលេគុល ដែលខុសគ្នាពីគ្នាទៅវិញទៅមកក្នុងការបង្វិលគ្នាទៅវិញទៅមកនៃកាបូន tetrahedra ជុំវិញចំណង σ-C-C ដែលភ្ជាប់ពួកវា។ ជាលទ្ធផលនៃការបង្វិលនេះ isomers rotary (conformers) កើតឡើង។ ថាមពលនៃ conformers ផ្សេងគ្នាគឺមិនដូចគ្នាទេប៉ុន្តែរបាំងថាមពលបំបែក isomers conformational ផ្សេងគ្នាគឺតូចសម្រាប់សមាសធាតុសរីរាង្គភាគច្រើន។ ដូច្នេះនៅក្រោមលក្ខខណ្ឌធម្មតាជាក្បួនវាមិនអាចទៅរួចទេក្នុងការជួសជុលម៉ូលេគុលនៅក្នុងការអនុលោមតាមដែលបានកំណត់យ៉ាងតឹងរ៉ឹងមួយ។ ជាធម្មតា អ៊ីសូម័រដែលមានទម្រង់ជាច្រើនងាយបំប្លែងទៅជាគ្នាទៅវិញទៅមកក្នុងលំនឹង។
វិធីសាស្រ្តនៃការពិពណ៌នា និងនាមនាមនៃ isomers អាចត្រូវបានពិចារណាដោយប្រើឧទាហរណ៍នៃម៉ូលេគុល ethane ។ សម្រាប់វា យើងអាចដឹងជាមុនអំពីអត្ថិភាពនៃការអនុលោមភាពពីរដែលខុសគ្នាខ្លាំងបំផុតនៅក្នុងថាមពល ដែលអាចត្រូវបានបង្ហាញជាទម្រង់ ការព្យាករណ៍ទស្សនវិស័យ(1) ("ពពែ sawmill") ឬការព្យាករណ៍ មនុស្សថ្មី(2):
inhibited conformation eclipsed conformation
នៅក្នុងការព្យាករទស្សនវិស័យ (1) ការតភ្ជាប់ C-C ត្រូវតែត្រូវបានស្រមៃចូលទៅក្នុងចម្ងាយ; អាតូមកាបូននៅខាងឆ្វេងគឺនៅជិតអ្នកសង្កេត ហើយអាតូមកាបូននៅខាងស្តាំគឺឆ្ងាយពីគាត់។
នៅក្នុងការព្យាករ Newman (2) ម៉ូលេគុលត្រូវបានមើលតាមចំណង C-C ។ បន្ទាត់បីដែលបង្វែរនៅមុំ 120° ពីកណ្តាលរង្វង់បង្ហាញពីចំណងនៃអាតូមកាបូនដែលនៅជិតអ្នកសង្កេត។ បន្ទាត់ "លេចចេញ" ពីខាងក្រោយរង្វង់គឺជាចំណងនៃអាតូមកាបូនឆ្ងាយ។
ការអនុលោមតាមដែលបានបង្ហាញនៅខាងស្តាំត្រូវបានគេហៅថា បិទបាំង . ឈ្មោះនេះរំលឹកយើងថាអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៃក្រុម CH 3 ទាំងពីរគឺទល់មុខគ្នា។ ការអនុលោមតាមសូរ្យគ្រាសបានបង្កើនថាមពលខាងក្នុងហើយដូច្នេះវាមិនអំណោយផល។ ទម្រង់ដែលបង្ហាញនៅខាងឆ្វេងត្រូវបានគេហៅថា រារាំង ដោយបង្កប់ន័យថាការបង្វិលដោយឥតគិតថ្លៃជុំវិញចំណង C-C ត្រូវបាន "ហាមឃាត់" នៅក្នុងទីតាំងនេះ i.e. ម៉ូលេគុលមានភាគច្រើននៅក្នុងការអនុលោមតាមនេះ។
ថាមពលអប្បបរមាដែលត្រូវការដើម្បីបង្វិលម៉ូលេគុលទាំងស្រុងជុំវិញចំណងជាក់លាក់មួយត្រូវបានគេហៅថារបាំងបង្វិលសម្រាប់ចំណងនោះ។ របាំងបង្វិលនៅក្នុងម៉ូលេគុលដូចជាអេតានអាចត្រូវបានបញ្ជាក់នៅក្នុងលក្ខខណ្ឌនៃការផ្លាស់ប្តូរថាមពលសក្តានុពលនៃម៉ូលេគុលដែលជាមុខងារនៃការផ្លាស់ប្តូរនៅក្នុងមុំ dihedral (torsion - τ) នៃប្រព័ន្ធ។ ទម្រង់ថាមពលនៃការបង្វិលជុំវិញ C-C bond នៅក្នុង ethane ត្រូវបានបង្ហាញក្នុងរូបភាពទី 1. របាំងបង្វិលដែលបំបែកទម្រង់ទាំងពីរនៃ ethane គឺប្រហែល 3 kcal/mol (12.6 kJ/mol)។ អប្បបរមានៃខ្សែកោងថាមពលដែលមានសក្តានុពលត្រូវគ្នាទៅនឹងការអនុលោមតាមដែលរារាំង ហើយអតិបរមាត្រូវគ្នាទៅនឹងការអនុលោមភាពដែលបិទ។ ដោយសារនៅសីតុណ្ហភាពបន្ទប់ ថាមពលនៃការប៉ះទង្គិចគ្នារវាងម៉ូលេគុលមួយចំនួនអាចឡើងដល់ 20 kcal/mol (ប្រហែល 80 kJ/mol) របាំងនៃ 12.6 kJ/mol នេះត្រូវបានយកឈ្នះយ៉ាងងាយស្រួល ហើយការបង្វិលនៅក្នុង ethane ត្រូវបានគេចាត់ទុកថាមិនគិតថ្លៃ។ នៅក្នុងល្បាយនៃការអនុលោមតាមដែលអាចធ្វើបានទាំងអស់ ការអនុលោមតាមដែលរារាំងបាននាំមុខ។
រូប ១. ដ្យាក្រាមថាមពលសក្តានុពលនៃការអនុលោមតាមអេតាន។
សម្រាប់ម៉ូលេគុលស្មុគស្មាញកាន់តែច្រើន ចំនួននៃការអនុលោមតាមដែលអាចកើតមានកើនឡើង។ បាទ សម្រាប់ ន-butane អាចត្រូវបានបង្ហាញរួចហើយនៅក្នុងការអនុលោមតាមចំនួនប្រាំមួយដែលកើតឡើងនៅពេលបង្វិលជុំវិញកណ្តាល C 2 - C 3 bond និងខុសគ្នានៅក្នុងការរៀបចំទៅវិញទៅមកនៃក្រុម CH 3 ។ ការអនុលោមតាមសូរ្យគ្រាស និងរារាំងផ្សេងៗគ្នានៃ butane ខុសគ្នានៅក្នុងថាមពល។ ការអនុលោមតាមហាមឃាត់គឺមានភាពស្វាហាប់កាន់តែអំណោយផល។
ទម្រង់ថាមពលនៃការបង្វិលជុំវិញ C 2 -C 3 bond នៅក្នុង butane ត្រូវបានបង្ហាញក្នុងរូបភាពទី 2 ។
រូប ២. ដ្យាក្រាមថាមពលសក្តានុពលនៃការអនុលោមតាម n-butane ។
សម្រាប់ម៉ូលេគុលដែលមានខ្សែសង្វាក់កាបូនដ៏វែង ចំនួននៃទម្រង់អនុលោមភាពកើនឡើង។
ម៉ូលេគុលនៃសមាសធាតុ alicyclic ត្រូវបានកំណត់លក្ខណៈដោយទម្រង់ផ្សេងគ្នានៃវដ្ត (ឧទាហរណ៍សម្រាប់ cyclohexane កៅអី, ងូតទឹក, រមួល- ទម្រង់) ។
ដូច្នេះ ការអនុលោមតាមទម្រង់ជាទម្រង់លំហខុសគ្នានៃម៉ូលេគុលដែលមានការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធជាក់លាក់។ Conformers គឺជារចនាសម្ព័ន្ធស្តេរ៉េអូអ៊ីសូមិចដែលត្រូវគ្នានឹងថាមពលអប្បបរមានៅលើដ្យាក្រាមថាមពលសក្តានុពល ស្ថិតនៅក្នុងលំនឹងចល័ត និងមានសមត្ថភាពបំប្លែងដោយបង្វិលជុំវិញចំណង σ សាមញ្ញ។
ប្រសិនបើរបាំងនៃការបំប្លែងបែបនេះមានកម្រិតខ្ពស់គ្រប់គ្រាន់ នោះទម្រង់ស្តេរ៉េអូអ៊ីសូមិចអាចត្រូវបានបំបែកចេញ (ឧទាហរណ៍ ប៊ីហ្វីនីលសកម្មអុបទិក)។ ក្នុងករណីបែបនេះ យើងលែងនិយាយអំពីអ្នកអនុលោមទៀតហើយ ប៉ុន្តែអំពីស្តេរ៉េអូអ៊ីសូម័រដែលមានស្រាប់។
ខ)ធរណីមាត្រ isomerism
isomers ធរណីមាត្រកើតឡើងជាលទ្ធផលនៃអវត្តមាននៅក្នុងម៉ូលេគុលនៃ:
1. ការបង្វិលអាតូមកាបូនដែលទាក់ទងគ្នាទៅវិញទៅមកគឺជាផលវិបាកនៃភាពរឹងនៃចំណងទ្វេរ C=C ឬរចនាសម្ព័ន្ធរង្វិល។
2. ក្រុមដូចគ្នាបេះបិទពីរនៅអាតូមកាបូនមួយនៃចំណងទ្វេរ ឬចិញ្ចៀន។
isomers ធរណីមាត្រ មិនដូច conformers ទេ អាចត្រូវបានញែកដាច់ពីគេក្នុងទម្រង់ដ៏បរិសុទ្ធ ហើយមានជាសារធាតុដែលមានស្ថិរភាព។ សម្រាប់ការផ្លាស់ប្តូរទៅវិញទៅមក ថាមពលខ្ពស់គឺត្រូវបានទាមទារ - ប្រហែល 125-170 kJ/mol (30-40 kcal/mol)។
មាន isomers cis-trans-(Z,E); ស៊ីស- ទម្រង់គឺជា isomers ធរណីមាត្រដែលសារធាតុជំនួសដូចគ្នាបេះបិទនៅលើផ្នែកដូចគ្នានៃយន្តហោះនៃ π bond ឬ ring, អន្លង់- ទម្រង់គឺជា isomers ធរណីមាត្រដែលសារធាតុជំនួសដូចគ្នាបេះបិទនៅសងខាងនៃប្លង់នៃចំណងπ ឬ ring ។
ឧទាហរណ៍សាមញ្ញបំផុតគឺ isomers នៃ butene-2 ដែលមាននៅក្នុងទម្រង់នៃ cis-, trans-geometric isomers:
cis-butene-2 trans-butene-2
សីតុណ្ហភាពរលាយ
138.9 0 C - 105.6 0 C
សីតុណ្ហភាពឆ្អិន
3.72 0 ស៊ី 1.00 0 ស
ដង់ស៊ីតេ
1,2 - dichlorocyclopropane មាននៅក្នុងទម្រង់នៃ cis-, trans-isomers:
cis-1,2-dichlorocyclopropane trans-1,2-dichlorocyclopropane
ក្នុងករណីស្មុគស្មាញជាងនេះវាត្រូវបានប្រើ Z, នាមត្រកូល អ៊ី (Kanna, Ingold, Prelog nomenclature - KIP, nomenclature of អតីតភាពតំណាងរាស្ត្រ)។ នៅក្នុងការតភ្ជាប់
1-bromo-2-methyl-1-chlorobutene-1 (Br)(CI)C=C(CH 3) - CH 2 -CH 3 សារធាតុជំនួសទាំងអស់នៅលើអាតូមកាបូនដែលមានចំណងទ្វេគឺខុសគ្នា។ ដូច្នេះសមាសធាតុនេះមាននៅក្នុងទម្រង់នៃ Z-, E- អ៊ីសូមធរណីមាត្រ៖
E-1-bromo-2-methyl-1-chlorobutene-1 Z-1-bromo-2-methyl-1-chlorobutene-1 ។
ដើម្បីបង្ហាញពីការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធ isomer សូមចង្អុលបង្ហាញ ការរៀបចំនៃអ្នកជំនួសជាន់ខ្ពស់នៅចំណងទ្វេ (ឬចិញ្ចៀន) គឺ Z- (ពីអាឡឺម៉ង់ Zusammen - រួមគ្នា) ឬ E- (ពីអាឡឺម៉ង់ Entgegen - ផ្ទុយ) ។
នៅក្នុងប្រព័ន្ធ Z,E សារធាតុជំនួសដែលមានចំនួនអាតូមិកច្រើនត្រូវបានចាត់ទុកថាជាជាន់ខ្ពស់។ ប្រសិនបើអាតូមដែលភ្ជាប់ដោយផ្ទាល់ទៅនឹងអាតូមកាបូនមិនឆ្អែតគឺដូចគ្នា បន្ទាប់មកបន្តទៅ "ស្រទាប់ទីពីរ" បើចាំបាច់ - ទៅ "ស្រទាប់ទីបី" ។ល។
នៅក្នុងការព្យាករដំបូង ក្រុមជាន់ខ្ពស់គឺទល់មុខគ្នាទៅវិញទៅមកទាក់ទងទៅនឹងចំណងទ្វេ ដូច្នេះវាគឺជាអ៊ីសូមឺរ។ នៅក្នុងការព្យាករទីពីរក្រុមជាន់ខ្ពស់គឺនៅផ្នែកម្ខាងនៃចំណងទ្វេ (រួមគ្នា) ដូច្នេះវាគឺជា Z-isomer ។
isomers ធរណីមាត្រគឺរីករាលដាលនៅក្នុងធម្មជាតិ។ ឧទាហរណ៍ កៅស៊ូប៉ូលីមែរធម្មជាតិ (cis-isomer) និង gutta-percha (trans-isomer) ធម្មជាតិ fumaric (អាស៊ីត trans-butenedioic) និងអាស៊ីត maleic សំយោគ (អាស៊ីត cis-butenedioic) នៅក្នុងសមាសភាពនៃខ្លាញ់ - cis-oleic, linoleic, អាស៊ីត linolenic ។
វី)isomerism អុបទិក
ម៉ូលេគុលនៃសមាសធាតុសរីរាង្គអាចជា chiral និង achiral ។ Chirality (មកពីភាសាក្រិក cheir - ដៃ) គឺជាភាពមិនឆបគ្នានៃម៉ូលេគុលជាមួយនឹងរូបភាពកញ្ចក់របស់វា។
សារធាតុ Chiral មានសមត្ថភាពបង្វិលប្លង់ប៉ូលនៃពន្លឺ។ បាតុភូតនេះត្រូវបានគេហៅថាសកម្មភាពអុបទិកហើយសារធាតុដែលត្រូវគ្នាគឺ សកម្មអុបទិក. សារធាតុសកម្មអុបទិកកើតឡើងជាគូ ថ្នាំប្រឆាំងអុបទិក- isomers, លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្តនិងគីមីគឺដូចគ្នានៅក្រោមលក្ខខណ្ឌធម្មតា, លើកលែងតែវត្ថុមួយ - សញ្ញានៃការបង្វិលនៃយន្តហោះនៃបន្ទាត់រាងប៉ូល: មួយនៃ antipodes អុបទិកបង្វែរយន្តហោះនៃបន្ទាត់រាងប៉ូលទៅខាងស្តាំ (+, dextrorotatory isomer), មួយទៀត - ទៅខាងឆ្វេង (-, levorotatory) ។ ការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធនៃអង្គបដិបក្ខអុបទិកអាចត្រូវបានកំណត់ដោយពិសោធន៍ដោយប្រើឧបករណ៍ - ប៉ូលីម៉ែត្រ។
isomerism អុបទិកលេចឡើងនៅពេលដែលម៉ូលេគុលមាន អាតូមកាបូន asymmetric(មានហេតុផលផ្សេងទៀតសម្រាប់ chirality នៃម៉ូលេគុលមួយ). នេះគឺជាឈ្មោះដែលត្រូវបានផ្តល់ទៅឱ្យអាតូមកាបូននៅក្នុង sp 3 - បង្កាត់ និងភ្ជាប់ជាមួយសារធាតុជំនួសបួនផ្សេងគ្នា។ ការរៀបចំ tetrahedral ពីរនៃសារធាតុជំនួសជុំវិញអាតូម asymmetric គឺអាចធ្វើទៅបាន។ ក្នុងករណីនេះ ទម្រង់លំហពីរមិនអាចត្រូវបានបញ្ចូលគ្នាដោយការបង្វិលណាមួយឡើយ។ មួយក្នុងចំនោមពួកគេគឺជារូបភាពកញ្ចក់មួយទៀត៖
ទម្រង់កញ្ចក់ទាំងពីរបង្កើតជាគូនៃអង្គបដិបក្ខអុបទិក ឬ អង់ទីយ៉ូមឺរ .
អ៊ីសូម័រអុបទិកត្រូវបានបង្ហាញក្នុងទម្រង់នៃរូបមន្តព្យាករដោយ E. Fischer ។ ពួកវាត្រូវបានទទួលដោយការបញ្ចាំងម៉ូលេគុលជាមួយនឹងអាតូមកាបូន asymmetric ។ ក្នុងករណីនេះអាតូមកាបូន asymmetric ខ្លួនវានៅលើយន្តហោះត្រូវបានកំណត់ដោយចំនុចមួយ ហើយនៅលើបន្ទាត់ផ្តេកត្រូវបានចង្អុលបង្ហាញដោយនិមិត្តសញ្ញានៃសារធាតុជំនួសដែលលេចចេញនៅពីមុខយន្តហោះនៃគំនូរ។ បន្ទាត់បញ្ឈរ (ដាច់ ឬរឹង) បង្ហាញពីសារធាតុជំនួសដែលត្រូវបានយកចេញលើសពីប្លង់នៃគំនូរ។ ខាងក្រោមនេះជាវិធីផ្សេងគ្នាក្នុងការសរសេររូបមន្តព្យាករដែលត្រូវនឹងគំរូខាងឆ្វេងក្នុងរូបមុន៖
នៅក្នុងការព្យាករ ខ្សែសង្វាក់កាបូនសំខាន់ត្រូវបានបង្ហាញបញ្ឈរ; មុខងារចម្បងប្រសិនបើវានៅចុងបញ្ចប់នៃខ្សែសង្វាក់ត្រូវបានចង្អុលបង្ហាញនៅផ្នែកខាងលើនៃការព្យាករ។ ឧទាហរណ៍ រូបមន្តស្តេរ៉េអូគីមី និងការព្យាករនៃ (+) និង (-) alanine - CH 3 - * CH (NH 2)-COOH ត្រូវបានបង្ហាញដូចខាងក្រោម៖
ល្បាយដែលមានមាតិកាដូចគ្នានៃ enantiomers ត្រូវបានគេហៅថា racemate ។ មិត្តរួមប្រណាំងមិនមានសកម្មភាពអុបទិកទេ ហើយត្រូវបានកំណត់លក្ខណៈដោយលក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្តខុសពី enantiomers ។
ច្បាប់សម្រាប់បំប្លែងទម្រង់ការព្យាករ។
1. រូបមន្តអាចត្រូវបានបង្វិល 180° នៅក្នុងយន្តហោះគំនូរដោយមិនផ្លាស់ប្តូរអត្ថន័យ stereochemical របស់ពួកគេ៖
2. ការរៀបចំឡើងវិញពីរ (ឬលេខគូណាមួយ) នៃសារធាតុជំនួសនៅលើអាតូម asymmetric មួយមិនផ្លាស់ប្តូរអត្ថន័យស្តេរ៉េអូគីមីនៃរូបមន្តទេ៖
3. ការរៀបចំឡើងវិញមួយ (ឬលេខសេស) នៃសារធាតុជំនួសនៅមជ្ឈមណ្ឌល asymmetric នាំទៅរករូបមន្តសម្រាប់ optical antipode៖
4. ការបង្វិល 90° នៅក្នុងប្លង់គំនូរ ប្រែរូបមន្តទៅជា antipode ។
5. ការបង្វិលសារធាតុជំនួសទាំងបីតាមទ្រនិចនាឡិកា ឬច្រាសទ្រនិចនាឡិកាមិនផ្លាស់ប្តូរអត្ថន័យស្តេរ៉េអូគីមីនៃរូបមន្ត៖
6. រូបមន្តព្យាករមិនអាចមកពីប្លង់គំនូរបានទេ។
សកម្មភាពអុបទិកត្រូវបានកាន់កាប់ដោយសមាសធាតុសរីរាង្គដែលម៉ូលេគុលអាតូមផ្សេងទៀតដូចជា ស៊ីលីកុន ផូស្វ័រ អាសូត និងស្ពាន់ធ័រ គឺជាមជ្ឈមណ្ឌល chiral ។
សមាសធាតុដែលមានអាតូមកាបូន asymmetric ជាច្រើនមាននៅក្នុងទម្រង់ គ្រោះមហន្តរាយ , i.e. isomers spatial ដែលមិនបង្កើតជា optical antipodes ជាមួយគ្នា។
Diastereomers ខុសគ្នាពីគ្នាទៅវិញទៅមកមិនត្រឹមតែក្នុងការបង្វិលអុបទិកប៉ុណ្ណោះទេប៉ុន្តែក៏មាននៅក្នុងថេររាងកាយផ្សេងទៀតផងដែរ: ពួកគេមានចំណុចរលាយនិងរំពុះខុសៗគ្នាការរលាយខុសគ្នា។ល។
ចំនួននៃ isomers spatial ត្រូវបានកំណត់ដោយរូបមន្ត Fischer N = 2 n ដែល n គឺជាចំនួនអាតូមកាបូន asymmetric ។ ចំនួននៃ stereoisomers អាចថយចុះដោយសារតែស៊ីមេទ្រីផ្នែកខ្លះលេចឡើងនៅក្នុងរចនាសម្ព័ន្ធមួយចំនួន។ diastereomers អសកម្មអុបទិកត្រូវបានគេហៅថា មេសូ- ទម្រង់។
នាមត្រកូលនៃ isomers អុបទិក៖
ក) D-, L- nomenclature
ដើម្បីកំណត់ D- ឬ L-series នៃ isomer ការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធ (ទីតាំងនៃក្រុម OH នៅអាតូមកាបូន asymmetric) ត្រូវបានប្រៀបធៀបជាមួយនឹងការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធនៃ enantiomers នៃ glyceraldehyde (គន្លឹះ glycerol):
L-glyceraldehyde D-glyceraldehyde
ការប្រើប្រាស់ D-, L-nomenclature បច្ចុប្បន្នត្រូវបានកំណត់ត្រឹមបីថ្នាក់នៃសារធាតុសកម្មអុបទិក៖ កាបូអ៊ីដ្រាត អាស៊ីតអាមីណូ និងអាស៊ីតអ៊ីដ្រូកស៊ី។
b) R -, S-nomenclature (នាមត្រកូល Kahn, Ingold និង Prelog)
ដើម្បីកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធ R (ស្តាំ) ឬ S (ឆ្វេង) នៃអ៊ីសូម័រអុបទិក វាចាំបាច់ក្នុងការរៀបចំសារធាតុជំនួសនៅក្នុងតេត្រាហ៊ីដ្រូន (រូបមន្តស្តេរ៉េអូគីមី) ជុំវិញអាតូមកាបូនមិនស៊ីមេទ្រីតាមរបៀបដែលសារធាតុជំនួសដែលក្មេងជាងគេ (ជាធម្មតាអ៊ីដ្រូសែន) មាន។ ទិសដៅ "ឆ្ងាយពីអ្នកសង្កេតការណ៍" ។ ប្រសិនបើការផ្លាស់ប្តូរនៃអ្នកជំនួសបីនាក់ដែលនៅសល់ពីថ្នាក់ចាស់ទៅកណ្តាល និងថ្នាក់ក្រោមនៅក្នុងអតីតភាពការងារកើតឡើងតាមទ្រនិចនាឡិកានោះនេះគឺជា R-isomer (ការថយចុះអតីតភាពការងារស្របគ្នានឹងចលនាដៃនៅពេលសរសេរផ្នែកខាងលើនៃអក្សរ R) ។ ប្រសិនបើការផ្លាស់ប្តូរកើតឡើងច្រាសទ្រនិចនាឡិកានោះវាគឺជា S - isomer (ការថយចុះអាទិភាពស្របគ្នានឹងចលនានៃដៃនៅពេលសរសេរផ្នែកខាងលើនៃអក្សរ S) ។
ដើម្បីកំណត់ R- ឬ S-configuration នៃ isomer អុបទិក ដោយប្រើរូបមន្តព្យាករ វាចាំបាច់ក្នុងការរៀបចំជំនួសដោយចំនួនគូនៃការផ្លាស់ប្តូរដើម្បីឱ្យកូនពៅក្នុងចំណោមពួកវាស្ថិតនៅខាងក្រោមនៃការព្យាករ។ ការថយចុះនៃអតីតភាពនៃអ្នកជំនួសទាំងបីដែលនៅសល់តាមទ្រនិចនាឡិកាត្រូវគ្នាទៅនឹងការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធ R ហើយច្រាសទ្រនិចនាឡិកាទៅនឹងការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធ S ។
isomers អុបទិកត្រូវបានទទួលដោយវិធីសាស្រ្តដូចខាងក្រោម:
ក) ភាពឯកោពីវត្ថុធាតុដើមធម្មជាតិដែលមានសមាសធាតុសកម្មអុបទិក ដូចជាប្រូតេអ៊ីន និងអាស៊ីតអាមីណូ កាបូអ៊ីដ្រាត អាស៊ីត hydroxy ជាច្រើន (tartaric, malic, almond), terpene hydrocarbons, terpene alcohols និង ketones, steroids, alkaloids ជាដើម។
ខ) ការបំបែកមិត្តរួមជាតិ;
គ) ការសំយោគ asymmetric;
ឃ) ការផលិតជីវគីមីនៃសារធាតុសកម្មអុបទិក។
តើអ្នកដឹងទេ?
បាតុភូតនៃ isomerism (មកពីភាសាក្រិក - ខ្ញុំសូស - ខុសគ្នានិង meros - ចែករំលែក, ផ្នែក) បានបើកនៅឆ្នាំ 1823 ។ J. Liebig និង F. Wöhler ដោយប្រើឧទាហរណ៍អំបិលនៃអាស៊ីតអសរីរាង្គពីរ៖ cyanic H-O-C≡N និង H-O-N= C ។
នៅឆ្នាំ 1830 J. Dumas បានពង្រីកគោលគំនិតនៃ isomerism ទៅសមាសធាតុសរីរាង្គ។
នៅឆ្នាំ 1831 ពាក្យ "isomer" សម្រាប់សមាសធាតុសរីរាង្គត្រូវបានស្នើឡើងដោយ J. Berzelius ។
Stereoisomers នៃសមាសធាតុធម្មជាតិត្រូវបានកំណត់លក្ខណៈដោយសកម្មភាពជីវសាស្រ្តផ្សេងៗគ្នា (អាស៊ីតអាមីណូ, កាបូអ៊ីដ្រាត, អាល់កាឡូអ៊ីត, អរម៉ូន, pheromones, សារធាតុឱសថនៃប្រភពដើមធម្មជាតិ។ ល។ ) ។
សេចក្តីផ្តើម
Isomerism (ក្រិក isos - ដូចគ្នាបេះបិទ, meros - ផ្នែក) គឺជាគោលគំនិតដ៏សំខាន់បំផុតមួយនៅក្នុងគីមីវិទ្យា ជាចម្បងនៅក្នុងសរីរាង្គ។ សារធាតុអាចមានសមាសភាពដូចគ្នា និងទម្ងន់ម៉ូលេគុល ប៉ុន្តែរចនាសម្ព័ន្ធ និងសមាសធាតុផ្សេងគ្នាដែលមានធាតុដូចគ្នាក្នុងបរិមាណដូចគ្នា ប៉ុន្តែខុសគ្នានៅក្នុងការរៀបចំលំហនៃអាតូម ឬក្រុមនៃអាតូមត្រូវបានគេហៅថា isomers ។ Isomerism គឺជាហេតុផលមួយដែលសមាសធាតុសរីរាង្គមានច្រើន និងប្រែប្រួល។
ប្រវត្តិនៃការរកឃើញនៃ isomerism
Isomerism ត្រូវបានរកឃើញដំបូងដោយ J. Liebig ក្នុងឆ្នាំ 1823 ដែលបានបង្កើតឡើងថាអំបិលប្រាក់នៃអាស៊ីត fulminate និង isocyanic: Ag-O-N=C និង Ag-N=C=O មានសមាសធាតុដូចគ្នា ប៉ុន្តែមានលក្ខណៈសម្បត្តិខុសគ្នា។ ពាក្យ "Isomerism" ត្រូវបានណែនាំនៅក្នុងឆ្នាំ 1830 ដោយ I. Berzelius ដែលបានណែនាំថា ភាពខុសគ្នានៃលក្ខណៈសម្បត្តិនៃសមាសធាតុនៃសមាសធាតុដូចគ្នាកើតឡើងដោយសារតែអាតូមនៅក្នុងម៉ូលេគុលត្រូវបានរៀបចំតាមលំដាប់ផ្សេងគ្នា។ គំនិតនៃ isomerism ត្រូវបានបង្កើតឡើងនៅទីបំផុតបន្ទាប់ពី A. M. Butlerov បានបង្កើតទ្រឹស្តីនៃរចនាសម្ព័ន្ធគីមី (1860s) ។ Isomerism បានទទួលការពន្យល់ពិតតែនៅក្នុងពាក់កណ្តាលទី 2 នៃសតវត្សទី 19 ប៉ុណ្ណោះ។ ផ្អែកលើទ្រឹស្តីនៃរចនាសម្ព័ន្ធគីមីរបស់ A.M. Butlerov ( isomerism រចនាសម្ព័ន្ធ) និងការបង្រៀន stereochemical របស់ Ya.G. Van't Hoff ( isomerism លំហ) ។ ដោយផ្អែកលើទ្រឹស្តីនេះគាត់បានស្នើថាគួរតែមាន butanols បួនផ្សេងគ្នា (រូបភាពទី 1) ។ នៅពេលទ្រឹស្តីត្រូវបានបង្កើតឡើង មានតែ butanol មួយប៉ុណ្ណោះត្រូវបានគេស្គាល់ (CH 3) 2 CHCH 2 OH ដែលទទួលបានពីវត្ថុធាតុដើមរុក្ខជាតិ។
រូប ១. ទីតាំងផ្សេងៗនៃក្រុម OH នៅក្នុងម៉ូលេគុល butanol ។
ការសំយោគជាបន្តបន្ទាប់នៃ isomers butanol ទាំងអស់ និងការប្តេជ្ញាចិត្តនៃលក្ខណៈសម្បត្តិរបស់ពួកគេបានក្លាយជាការបញ្ជាក់ដ៏គួរឱ្យជឿជាក់នៃទ្រឹស្តី។
យោងតាមនិយមន័យទំនើប សមាសធាតុពីរនៃសមាសភាពដូចគ្នាត្រូវបានចាត់ទុកថាជាអ៊ីសូម័រ ប្រសិនបើម៉ូលេគុលរបស់ពួកគេមិនអាចបញ្ចូលគ្នាក្នុងលំហ ដើម្បីឱ្យវាស្របគ្នាទាំងស្រុង។ ការរួមបញ្ចូលគ្នា, ជាក្បួន, ត្រូវបានធ្វើឡើងដោយបញ្ញាស្មារតី;
ប្រភេទនៃ isomerism
នៅក្នុង isomerism ប្រភេទសំខាន់ពីរអាចត្រូវបានសម្គាល់: isomerism រចនាសម្ព័ន្ធ និង isomerism លំហ ឬដូចដែលវាត្រូវបានគេហៅផងដែរថា stereoisomerism ។
នៅក្នុងវេន, រចនាសម្ព័ន្ធត្រូវបានបែងចែកជា:
isomerism នៃខ្សែសង្វាក់កាបូន (គ្រោងឆ្អឹងកាបូន)
valence isomerism
isomerism ក្រុមមុខងារ
isomerism ទីតាំង។
ស្តេរ៉េអូអ៊ីសូមេរនិយម (Spatial isomerism) ត្រូវបានបែងចែកជាៈ
diastereomerism (cis, trans - isomerism)
enantiomerism (អ៊ីសូម័រអុបទិក) ។
isomerism រចនាសម្ព័ន្ធ
តាមក្បួនវាបណ្តាលមកពីភាពខុសគ្នានៅក្នុងរចនាសម្ព័ន្ធនៃគ្រោងឆ្អឹងអ៊ីដ្រូកាបូនឬការរៀបចំមិនស្មើគ្នានៃក្រុមមុខងារឬចំណងច្រើន។
Isomerism នៃគ្រោងឆ្អឹងអ៊ីដ្រូកាបូន
អ៊ីដ្រូកាបូនឆ្អែតដែលមានអាតូមកាបូនពីមួយទៅបី (មេតាន អេតាន ប្រូផេន) មិនមានអ៊ីសូមឺរទេ។ សម្រាប់សមាសធាតុដែលមានអាតូមកាបូនចំនួន 4 C 4 H 10 (butane) isomers ពីរគឺអាចធ្វើទៅបានសម្រាប់ pentane C 5 H 12 - បី isomers សម្រាប់ hexane C 6 H 14 - ប្រាំ (រូបភាព 2):
![](https://i1.wp.com/studbooks.net/imag_/43/233498/image002.png)
រូប ២.
នៅពេលដែលចំនួនអាតូមកាបូននៅក្នុងម៉ូលេគុលអ៊ីដ្រូកាបូនកើនឡើង ចំនួននៃអ៊ីសូមឺរដែលអាចធ្វើបានកើនឡើងយ៉ាងខ្លាំង។ សម្រាប់ heptane C 7 H 16 មាន isomers ប្រាំបួនសម្រាប់អ៊ីដ្រូកាបូន C 14 H 30 - 1885 isomers សម្រាប់អ៊ីដ្រូកាបូន C 20 H 42 - លើសពី 366,000 ក្នុងករណីស្មុគស្មាញសំណួរថាតើសមាសធាតុពីរគឺជា isomers ត្រូវបានដោះស្រាយដោយប្រើវេនផ្សេងៗគ្នា មូលបត្របំណុល (ចំណងសាមញ្ញអនុញ្ញាតឱ្យវាដែលក្នុងកម្រិតជាក់លាក់មួយត្រូវគ្នាទៅនឹងលក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្តរបស់ពួកគេ) ។ បន្ទាប់ពីផ្លាស់ទីបំណែកនីមួយៗនៃម៉ូលេគុល (ដោយមិនបំបែកចំណង) ម៉ូលេគុលមួយត្រូវបានដាក់លើមួយទៀត។ ប្រសិនបើម៉ូលេគុលពីរគឺដូចគ្នាបេះបិទ នោះទាំងនេះមិនមែនជា isomers ទេ ប៉ុន្តែជាសមាសធាតុដូចគ្នា។ Isomers ដែលខុសគ្នានៅក្នុងរចនាសម្ព័ន្ធគ្រោងឆ្អឹងជាធម្មតាមានលក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្តផ្សេងគ្នា (ចំណុចរលាយ ចំណុចរំពុះ ។ល។) ដែលធ្វើឱ្យវាអាចបំបែកមួយពីមួយទៀត។ ប្រភេទនៃ isomerism នេះក៏មាននៅក្នុងអ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូបផងដែរ (រូបភាពទី 4) ។
បាឋកថាលេខ ៥
ប្រធានបទ៖ "Isomerism និងប្រភេទរបស់វា"
ប្រភេទថ្នាក់៖ រួមបញ្ចូលគ្នា
គោលបំណង៖ 1. ដើម្បីបង្ហាញពីទីតាំងសំខាន់នៃទ្រឹស្តីនៃរចនាសម្ព័ន្ធលើបាតុភូត isomerism ។ ផ្តល់គំនិតទូទៅនៃប្រភេទនៃ isomerism ។ បង្ហាញទិសដៅសំខាន់ៗនៃការអភិវឌ្ឍន៍ទ្រឹស្ដីនៃរចនាសម្ព័ន្ធដោយប្រើស្តេរ៉េអូអ៊ីសូមឺរីមជាឧទាហរណ៍។
2. បន្តអភិវឌ្ឍសមត្ថភាពក្នុងការបង្កើតរូបមន្តអ៊ីសូមឺរឈ្មោះសារធាតុដោយប្រើរូបមន្ត។
3. បណ្ដុះគំនិតនៃការយល់ដឹងឆ្ពោះទៅរកការរៀនសូត្រ
បរិក្ខារ៖ គំរូម៉ូលេគុល Stewart-Brigleb, ផ្លាស្ទិចពណ៌, ឈើគូស, ស្រោមដៃមួយគូ, គ្រាប់ពូជ caraway, ស្ករកៅស៊ូ mint, បំពង់សាកល្បងបី។
ផែនការមេរៀន
ជំរាបសួរ, រមៀលការហៅ
ការស្ទង់មតិចំណេះដឹងស្នូល
រៀនសម្ភារៈថ្មី៖
ទ្រឹស្តីនៃរចនាសម្ព័ន្ធនិងបាតុភូតនៃ isomerism;
ប្រភេទនៃ isomerism;
ការច្របាច់បញ្ចូលគ្នា
វឌ្ឍនភាពនៃមេរៀន
2. ការស្ទង់មតិចំណេះដឹងមូលដ្ឋាន៖ ផ្នែកខាងមុខ
ពន្យល់ដោយលក្ខណៈវិនិច្ឆ័យអ្វីដែលសមាសធាតុសរីរាង្គត្រូវបានចាត់ថ្នាក់ដោយប្រើដ្យាក្រាម។
ដាក់ឈ្មោះថ្នាក់សំខាន់ៗនៃសមាសធាតុសរីរាង្គ និងលក្ខណៈរចនាសម្ព័ន្ធរបស់វា។
បំពេញលំហាត់លេខ 1 និង 2 §6 ។ សិស្សម្នាក់នៅក្តារខៀន នៅសល់ក្នុងសៀវភៅកត់ត្រា
3. រៀនសម្ភារៈថ្មី៖ ទ្រឹស្តីនៃរចនាសម្ព័ន្ធនិងបាតុភូតនៃ isomerism
ចងចាំនិយមន័យនៃ isomerism និង isomers ។ ពន្យល់ពីមូលហេតុនៃអត្ថិភាពរបស់ពួកគេ។
បាតុភូតនៃ isomerism (ពីភាសាក្រិច isos - ខុសគ្នា និង meros - share, part) ត្រូវបានរកឃើញនៅឆ្នាំ 1823 ដោយ J. Liebig និង F. Wöhler ដោយប្រើឧទាហរណ៍អំបិលនៃអាស៊ីតអសរីរាង្គពីរ៖ cyanic និង explosive ។ ច្រមុះ = N ខៀវ; N-O-N = C ពស់កេងកង
នៅឆ្នាំ 1830 J. Dumas បានពង្រីកគោលគំនិតនៃ isomerism ទៅសមាសធាតុសរីរាង្គ។ ពាក្យ "Isomer" បានបង្ហាញខ្លួនមួយឆ្នាំក្រោយមក ហើយត្រូវបានណែនាំដោយ J. Bercellius ។ ចាប់តាំងពីភាពវឹកវរពេញលេញបានគ្រប់គ្រងក្នុងវិស័យរចនាសម្ព័ន្ធនៃសារធាតុសរីរាង្គ និងអសរីរាង្គនៅពេលនោះ ពួកគេមិនបានភ្ជាប់សារៈសំខាន់ច្រើនចំពោះការរកឃើញនោះទេ។
ការពន្យល់បែបវិទ្យាសាស្ត្រសម្រាប់បាតុភូត isomerism ត្រូវបានផ្តល់ឱ្យដោយ A.M. Butlerov ក្នុងក្របខ័ណ្ឌនៃទ្រឹស្ដីនៃរចនាសម្ព័ន្ធ ខណៈដែលទាំងទ្រឹស្តីនៃប្រភេទ និងទ្រឹស្តីរ៉ាឌីកាល់បានបង្ហាញពីខ្លឹមសារនៃបាតុភូតនេះ។ A.M. Butlerov បានឃើញហេតុផលសម្រាប់ isomerism នៅក្នុងការពិតដែលថាអាតូមនៅក្នុងម៉ូលេគុលនៃ isomers ត្រូវបានតភ្ជាប់តាមលំដាប់ផ្សេងគ្នា។ ទ្រឹស្តីនៃរចនាសម្ព័ន្ធបានធ្វើឱ្យវាអាចទស្សន៍ទាយចំនួននៃ isomers ដែលអាចធ្វើទៅបាននិងរចនាសម្ព័ន្ធរបស់ពួកគេដែលត្រូវបានបញ្ជាក់យ៉ាងអស្ចារ្យនៅក្នុងការអនុវត្តដោយ A.M. Butlerov ខ្លួនគាត់និងអ្នកដើរតាមរបស់គាត់។
ប្រភេទនៃ isomerism: ផ្តល់ឧទាហរណ៍នៃ isomers និងណែនាំសញ្ញាមួយដែល isomers អាចត្រូវបានចាត់ថ្នាក់?
(ជាក់ស្តែង រចនាសម្ព័ន្ធនៃម៉ូលេគុល isomer នឹងជាមូលដ្ឋាន)។ ខ្ញុំពន្យល់សម្ភារៈដោយប្រើដ្យាក្រាម៖isomerism មានពីរប្រភេទ៖ រចនាសម្ព័ន្ធ និងលំហ (stereoisomerism) ។ អ៊ីសូម័ររចនាសម្ព័ន្ធ គឺជាប្រភេទដែលមានលំដាប់នៃការភ្ជាប់ផ្សេងគ្នារវាងអាតូមនៅក្នុងម៉ូលេគុល។ អ៊ីសូមឺរលំហរមានសារធាតុជំនួសដូចគ្នានៅលើអាតូមកាបូននីមួយៗ ប៉ុន្តែខុសគ្នាត្រង់ទីតាំងទាក់ទងរបស់ពួកគេក្នុងលំហ។
isomerism រចនាសម្ព័ន្ធមានបីប្រភេទ៖ isomerism interclass ដែលទាក់ទងនឹងរចនាសម្ព័ន្ធនៃគ្រោងឆ្អឹងកាបូន និង isomerism នៃទីតាំងនៃក្រុមមុខងារ ឬចំណងច្រើន។
Interclass isomers មានក្រុមមុខងារផ្សេងគ្នា និងជាកម្មសិទ្ធិរបស់ថ្នាក់ផ្សេងគ្នានៃសមាសធាតុសរីរាង្គ ហេតុដូច្នេះហើយ លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្ត និងគីមីនៃ isomers interclass មានភាពខុសគ្នាខ្លាំង។
isomerism នៃគ្រោងឆ្អឹងកាបូនគឺស៊ាំទៅនឹងអ្នករួចទៅហើយ;
Isomerism នៃទីតាំងនៃក្រុមមុខងារ ឬទីតាំងនៃចំណងច្រើន។ លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្តនៃ isomers បែបនេះគឺខុសគ្នា ប៉ុន្តែលក្ខណៈសម្បត្តិគីមីគឺស្រដៀងគ្នា
ធរណីមាត្រ isomerism៖ មានរូបវន្តរូបវិទ្យាខុសៗគ្នា ប៉ុន្តែមានលក្ខណៈសម្បត្តិគីមីស្រដៀងគ្នា
isomers អុបទិកគឺជារូបភាពកញ្ចក់នៃគ្នាទៅវិញទៅមក; ដូចជាបាតដៃពីរ មិនអាចយកវាមកជាមួយគ្នាបានទេ ដើម្បីឱ្យវាស្របគ្នា។
4. ការបង្រួបបង្រួម៖ ស្គាល់ isomers កំណត់ប្រភេទនៃ isomerism នៅក្នុងសារធាតុដែលមានរូបមន្ត៖ អនុវត្តលំហាត់ 3
§ ៧ការបង្រៀនសម្រាប់និស្សិតនៃមហាវិទ្យាល័យកុមារ
ការបង្រៀន2
ប្រធានបទ៖ រចនាសម្ព័ន្ធលំហនៃសមាសធាតុសរីរាង្គ
គោលដៅ:ស្គាល់ពីប្រភេទនៃ isomerism រចនាសម្ព័ន្ធ និងលំហនៃសមាសធាតុសរីរាង្គ។
ផែនការ៖
ចំណាត់ថ្នាក់នៃ isomerism ។
isomerism រចនាសម្ព័ន្ធ។
isomerism លំហ
isomerism អុបទិក
ការប៉ុនប៉ងដំបូងដើម្បីយល់ពីរចនាសម្ព័ន្ធនៃម៉ូលេគុលសរីរាង្គមានតាំងពីដើមសតវត្សទី 19 ។ បាតុភូតនៃ isomerism ត្រូវបានរកឃើញដំបូងដោយ J. Berzelius ហើយ A. M. Butlerov ក្នុងឆ្នាំ 1861 បានស្នើទ្រឹស្តីនៃរចនាសម្ព័ន្ធគីមីនៃសមាសធាតុសរីរាង្គដែលពន្យល់ពីបាតុភូតនៃ isomerism ។
Isomerism គឺជាអត្ថិភាពនៃសមាសធាតុដែលមានសមាសភាពគុណភាព និងបរិមាណដូចគ្នា ប៉ុន្តែរចនាសម្ព័ន្ធ ឬទីតាំងផ្សេងគ្នានៅក្នុងលំហ ហើយសារធាតុខ្លួនឯងត្រូវបានគេហៅថា isomers ។
ចំណាត់ថ្នាក់នៃ isomers
រចនាសម្ព័ន្ធ
(លំដាប់ផ្សេងគ្នានៃការតភ្ជាប់អាតូម)
Stereoisomerism
(ការរៀបចំផ្សេងគ្នានៃអាតូមក្នុងលំហ)
បទប្បញ្ញត្តិនៃការតភ្ជាប់ច្រើន។
ការផ្តល់ជូនក្រុមមុខងារ
ការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធ
Conforma-
isomerism រចនាសម្ព័ន្ធ.
isomers រចនាសម្ព័ន្ធ គឺជា isomers ដែលមានសមាសភាពគុណភាព និងបរិមាណដូចគ្នា ប៉ុន្តែមានរចនាសម្ព័ន្ធគីមីខុសគ្នា។
isomerism រចនាសម្ព័ន្ធកំណត់ភាពចម្រុះនៃសមាសធាតុសរីរាង្គ, ជាពិសេស alkanes ។ ជាមួយនឹងការកើនឡើងនៃចំនួនអាតូមកាបូននៅក្នុងម៉ូលេគុល alkanes ចំនួននៃ isomers រចនាសម្ព័ន្ធកើនឡើងយ៉ាងឆាប់រហ័ស។ ដូច្នេះសម្រាប់ hexane (C 6 H 14) វាគឺ 5 សម្រាប់ nonane (C 9 H 20) - 35 ។
អាតូមកាបូនប្រែប្រួលនៅក្នុងទីតាំងនៅក្នុងខ្សែសង្វាក់។ អាតូមកាបូននៅដើមខ្សែសង្វាក់ត្រូវបានភ្ជាប់ជាមួយអាតូមកាបូនមួយ ហើយត្រូវបានគេហៅថា បឋម។អាតូមកាបូនជាប់នឹងអាតូមកាបូនពីរ - អនុវិទ្យាល័យជាមួយនឹងបី - ឧត្តមសិក្សាជាមួយនឹងបួន - quaternary. អាល់កានខ្សែសង្វាក់ត្រង់មានផ្ទុកតែអាតូមកាបូនបឋម និងទីពីរ ខណៈពេលដែលអាល់កានសាខាមានទាំងអាតូមកាបូនទីបី និងត្រីមាស។
ប្រភេទនៃ isomerism រចនាសម្ព័ន្ធ។
![](https://i2.wp.com/studfiles.net/html/2706/261/html_t7bpneK0Sh.B5wa/img-oy0hQN.png)
Metamers- សមាសធាតុដែលជាកម្មសិទ្ធិរបស់ថ្នាក់ដូចគ្នានៃសមាសធាតុ ប៉ុន្តែមានរ៉ាឌីកាល់ខុសគ្នា៖
H 3 C – O – C 3 H 7 – methylpropyl ether,
H 5 C 2 – O – C 2 H 5 – ឌីអេទីលអេធើរ
isomerism អន្តរថ្នាក់។ទោះបីជាមានសមាសធាតុគុណភាព និងបរិមាណដូចគ្នានៃម៉ូលេគុលក៏ដោយ រចនាសម្ព័ន្ធនៃសារធាតុគឺខុសគ្នា។
ឧទាហរណ៍ៈ aldehydes គឺ isomeric ទៅ ketones:
អាល់គីន - អាល់កាឌីន
H 2 C = CH – CH = CH 2 butadiene -1.3 HC = C – CH 2 – CH 3 – butine-1
isomerism រចនាសម្ព័ន្ធក៏កំណត់ភាពចម្រុះនៃរ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូនផងដែរ។ isomerism នៃរ៉ាឌីកាល់ចាប់ផ្តើមដោយ propane ដែលរ៉ាឌីកាល់ពីរអាចធ្វើទៅបាន។ ប្រសិនបើអាតូមអ៊ីដ្រូសែនត្រូវបានដកចេញពីអាតូមកាបូនបឋមនោះ រ៉ាឌីកាល់ propyl (n-propyl) ត្រូវបានទទួល។ ប្រសិនបើអាតូមអ៊ីដ្រូសែនត្រូវបានដកចេញពីអាតូមកាបូនបន្ទាប់បន្សំ នោះអ៊ីសូប្រូភីលរ៉ាឌីកាល់ត្រូវបានទទួល។
-
អ៊ីសូប្រូភីល។
CH 2 - CH 2 - CH 3 - កាត់ស្តេរ៉េអូអ៊ីសូមេរនិយម (Spatial isomerism)
នេះគឺជាអត្ថិភាពនៃ isomers ដែលមានសមាសភាពដូចគ្នា និងលំដាប់នៃការតភ្ជាប់នៃអាតូម ប៉ុន្តែខុសគ្នានៅក្នុងលក្ខណៈនៃការរៀបចំអាតូម ឬក្រុមនៃអាតូមក្នុងលំហដែលទាក់ទងគ្នាទៅវិញទៅមក។
ប្រភេទនៃ isomerism នេះត្រូវបានពិពណ៌នាដោយ L. Pasteur (1848), J. Van't Hoff, Le Bel (1874) ។
នៅក្នុងលក្ខខណ្ឌជាក់ស្តែង ម៉ូលេគុលខ្លួនវា និងផ្នែកនីមួយៗរបស់វា (អាតូម ក្រុមអាតូម) ស្ថិតក្នុងស្ថានភាពនៃចលនារំញ័រ-បង្វិល ហើយចលនានេះផ្លាស់ប្តូរយ៉ាងខ្លាំងនូវការរៀបចំដែលទាក់ទងនៃអាតូមនៅក្នុងម៉ូលេគុល។ នៅពេលនេះ ចំណងគីមីត្រូវបានលាតសន្ធឹង ហើយមុំចំណងផ្លាស់ប្តូរ ហើយដូច្នេះការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធ និងការអនុលោមតាមម៉ូលេគុលផ្សេងគ្នាកើតឡើង។
ដូច្នេះ isomers spatial ត្រូវបានបែងចែកជាពីរប្រភេទ: conformational និង configurational ។
ការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធគឺជាលំដាប់ដែលអាតូមត្រូវបានរៀបចំក្នុងលំហដោយមិនគិតពីភាពខុសគ្នាដែលបណ្តាលមកពីការបង្វិលជុំវិញចំណងតែមួយ។ isomers ទាំងនេះមាននៅក្នុងទម្រង់ផ្សេងគ្នា។
ការអនុលោមភាពគឺជាទម្រង់ថាមវន្តមិនស្ថិតស្ថេរនៃម៉ូលេគុលដូចគ្នាដែលកើតឡើងជាលទ្ធផលនៃការបង្វិលអាតូម ឬក្រុមនៃអាតូមជុំវិញចំណងតែមួយ ដែលជាលទ្ធផលដែលអាតូមកាន់កាប់ទីតាំងលំហផ្សេងគ្នា។ ការអនុលោមតាមម៉ូលេគុលនីមួយៗត្រូវបានកំណត់លក្ខណៈដោយការកំណត់ជាក់លាក់មួយ។
ចំណង b អនុញ្ញាតឱ្យបង្វិលជុំវិញវា ដូច្នេះម៉ូលេគុលមួយអាចមានការអនុលោមតាមច្រើន។ ក្នុងចំណោមការអនុលោមភាពជាច្រើន មានតែប្រាំមួយប៉ុណ្ណោះដែលត្រូវយកមកពិចារណា ពីព្រោះ មុំបង្វិលអប្បបរមាត្រូវបានចាត់ទុកថាជាមុំស្មើនឹង 60° ដែលត្រូវបានគេហៅថា មុំបង្វិល។
មាន៖ ការអនុលោមតាមសូរ្យគ្រាស និងរារាំង។
ការអនុលោមតាមសូរ្យគ្រាស កើតឡើងនៅពេលដែលសារធាតុជំនួសដែលដូចគ្នាបេះបិទនៅចម្ងាយអប្បបរមាពីគ្នាទៅវិញទៅមក ហើយកម្លាំងច្រានទៅវិញទៅមកកើតឡើងរវាងពួកវា ហើយម៉ូលេគុលត្រូវតែមានការផ្គត់ផ្គង់ថាមពលច្រើនដើម្បីរក្សាការអនុលោមភាពនេះ។ ការអនុលោមភាពនេះគឺមិនអំណោយផលខ្លាំង។
ការអនុលោមតាមហាមឃាត់ - កើតឡើងនៅពេលដែលសារធាតុជំនួសដូចគ្នានៅឆ្ងាយពីគ្នាតាមដែលអាចធ្វើទៅបាន ហើយម៉ូលេគុលមានបម្រុងថាមពលអប្បបរមា។ ការអនុលោមតាមបែបនេះមានភាពអំណោយផលយ៉ាងខ្លាំង។
ទំ សមាសធាតុទីមួយដែលអត្ថិភាពនៃ isomers អនុលោមភាពត្រូវបានគេស្គាល់គឺ ethane ។ រចនាសម្ព័ន្ធរបស់វានៅក្នុងលំហ ត្រូវបានបង្ហាញដោយរូបមន្តទស្សនវិស័យ ឬរូបមន្តរបស់ Newman៖
ជាមួយ 2 ន 6
រារាំងមិនច្បាស់លាស់
ការអនុលោមតាមទម្រង់
រូបមន្តព្យាកររបស់ Newman ។
អាតូមកាបូនដែលនៅជិតយើងបំផុតត្រូវបានកំណត់ដោយចំណុចនៅកណ្តាលរង្វង់ រង្វង់តំណាងឱ្យអាតូមកាបូនឆ្ងាយ។ ចំណងទាំងបីនៃអាតូមនីមួយៗត្រូវបានបង្ហាញជាបន្ទាត់ដែលខុសគ្នាពីចំណុចកណ្តាលនៃរង្វង់ - សម្រាប់អាតូមកាបូនដែលនៅជិតបំផុត និងតូចបំផុត - សម្រាប់អាតូមកាបូនឆ្ងាយ។
នៅក្នុងខ្សែសង្វាក់កាបូនដ៏វែង ការបង្វិលអាចធ្វើទៅបាននៅជុំវិញចំណង C-C ជាច្រើន។ ដូច្នេះខ្សែសង្វាក់ទាំងមូលអាចទទួលយករូបរាងធរណីមាត្រផ្សេងៗគ្នា។ យោងទៅតាមទិន្នន័យនៃការសាយភាយកាំរស្មីអ៊ិច ខ្សែសង្វាក់វែងនៃអ៊ីដ្រូកាបូនឆ្អែតមានទម្រង់ zigzag និងរាងក្រញ៉ាំ។ ឧទាហរណ៍៖ អាស៊ីត palmitic (C 15 H 31 COOH) និងអាស៊ីត stearic (C 17 H 35 COOH) នៅក្នុងការអនុលោមតាម zigzag គឺជាផ្នែកនៃ lipids នៃភ្នាសកោសិកា ហើយម៉ូលេគុល monosaccharide នៅក្នុងដំណោះស្រាយមានទម្រង់ជាក្រញ៉ាំ។
ការអនុលោមនៃសមាសធាតុស៊ីលីក
ការភ្ជាប់ជារង្វង់ត្រូវបានកំណត់លក្ខណៈដោយភាពតានតឹងមុំដែលត្រូវបានផ្សារភ្ជាប់ជាមួយនឹងវត្តមាននៃវដ្តបិទ។
ប្រសិនបើយើងចាត់ទុកវដ្តនេះមានរាងសំប៉ែត នោះសម្រាប់ពួកគេភាគច្រើន មុំនៃចំណងនឹងខុសគ្នាយ៉ាងខ្លាំងពីធម្មតា។ ភាពតានតឹងដែលបណ្តាលមកពីគម្លាតនៃមុំចំណងរវាងអាតូមកាបូននៅក្នុងសង្វៀនពីតម្លៃធម្មតាត្រូវបានគេហៅថា ជ្រុងឬ របស់ Bayer ។
ឧទាហរណ៍នៅក្នុង cyclohexane អាតូមកាបូនស្ថិតនៅក្នុងស្ថានភាពកូនកាត់ sp 3 ហើយតាមនោះមុំចំណងគួរតែស្មើនឹង 109 o 28 / ។ ប្រសិនបើអាតូមកាបូនដាក់ក្នុងប្លង់តែមួយ នោះមុំនៃចំណងខាងក្នុងនឹងស្មើ 120° ហើយអាតូមអ៊ីដ្រូសែនទាំងអស់នឹងស្ថិតក្នុងទម្រង់រាងពងក្រពើ។ ប៉ុន្តែ cyclohexane មិនអាចមានរាងសំប៉ែតបានទេដោយសារតែវត្តមាននៃភាពតានតឹងផ្នែកមុំខ្លាំងនិងភាពតានតឹង។ វាបង្កើតការអនុលោមតាមប្លង់ដែលមិនសូវមានភាពតានតឹង ដោយសារការបង្វិលផ្នែកជុំវិញ ϭ-bonds ដែលក្នុងនោះការអនុលោមភាពមានស្ថេរភាពជាង។ កៅអី និង ងូត។
ការអនុលោមតាមកៅអីគឺជាអំណោយផលដ៏ស្វាហាប់បំផុតព្រោះវាមិនមានទីតាំងបិទបាំងនៃអាតូមអ៊ីដ្រូសែននិងកាបូនទេ។ ការរៀបចំអាតូម H នៃអាតូម C ទាំងអស់គឺដូចគ្នាទៅនឹងការរារាំងនៃអេតាន។ នៅក្នុងការអនុលោមតាមនេះ អាតូមអ៊ីដ្រូសែនទាំងអស់គឺបើកចំហ និងមានសម្រាប់ប្រតិកម្ម។
ការអនុលោមតាមបន្ទប់ទឹកគឺមិនសូវមានថាមពលទេ ដោយសារអាតូម C ចំនួន 2 គូ (C-2 និង C-3) (C-5 និង C-6) ដែលដេកនៅមូលដ្ឋានមានអាតូម H នៅក្នុងទម្រង់រាងពងក្រពើ ដូច្នេះការអនុលោមភាពនេះមានទំហំធំ។ បម្រុងថាមពលនិងមិនស្ថិតស្ថេរ។
C 6 H 12 cyclohexane
រូបរាង "កៅអី" មានអត្ថប្រយោជន៍ខ្លាំងជាង "អាងងូតទឹក" ។
isomerism អុបទិក។
នៅចុងបញ្ចប់នៃសតវត្សទី 19 វាត្រូវបានគេរកឃើញថាសមាសធាតុសរីរាង្គជាច្រើនមានសមត្ថភាពបង្វិលយន្តហោះនៃធ្នឹមប៉ូលទៅឆ្វេងនិងស្តាំ។ នោះគឺឧប្បត្តិហេតុនៃធ្នឹមពន្លឺនៅលើម៉ូលេគុលមានអន្តរកម្មជាមួយនឹងសំបកអេឡិចត្រុងរបស់វា ហើយប៉ូលនៃអេឡិចត្រុងកើតឡើង ដែលនាំទៅរកការផ្លាស់ប្តូរទិសដៅនៃលំយោលនៅក្នុងវាលអគ្គិសនី។ ប្រសិនបើសារធាតុមួយបង្វិលយន្តហោះរំញ័រតាមទ្រនិចនាឡិកានោះវាត្រូវបានគេហៅថា dextrorotatory(+) ប្រសិនបើច្រាសទ្រនិចនាឡិកា - ដៃឆ្វេង(-)។ សារធាតុទាំងនេះត្រូវបានគេហៅថាអ៊ីសូមអុបទិក។ isomers សកម្មអុបទិកមានអាតូមកាបូន asymmetric (chiral) - នេះគឺជាអាតូមដែលមានសារធាតុជំនួសបួនផ្សេងគ្នា។ លក្ខខណ្ឌសំខាន់ទីពីរគឺអវត្តមាននៃស៊ីមេទ្រីគ្រប់ប្រភេទ (អ័ក្សយន្តហោះ) ។ ទាំងនេះរួមមាន អ៊ីដ្រូស៊ីត និងអាស៊ីតអាមីណូជាច្រើន។
ការសិក្សាបានបង្ហាញថាសមាសធាតុបែបនេះមានភាពខុសប្លែកគ្នានៅក្នុងលំដាប់នៃការរៀបចំសារធាតុជំនួសនៅលើអាតូមកាបូននៅក្នុង hybridization sp 3 ។
ទំ សមាសធាតុសាមញ្ញបំផុតគឺអាស៊ីតឡាក់ទិក (អាស៊ីត 2-hydroxypropanoic)
Stereoisomers ដែលម៉ូលេគុលទាក់ទងគ្នាជាវត្ថុមួយ និងរូបភាពកញ្ចក់មិនស៊ីគ្នា ឬជាដៃឆ្វេង និងស្តាំត្រូវបានហៅថា អង់ទីយ៉ូមឺរ(អ៊ីសូមអុបទិក អ៊ីសូមកញ្ចក់ អង់ទីផត និងបាតុភូតត្រូវបានគេហៅថា enantiomerism ។លក្ខណៈសម្បត្តិគីមី និងរូបវន្តទាំងអស់នៃ enantiomers គឺដូចគ្នា លើកលែងតែពីរ៖ ការបង្វិលនៃយន្តហោះនៃពន្លឺប៉ូឡារីស (នៅក្នុងឧបករណ៍ប៉ូឡារីម៉ែត្រ) និងសកម្មភាពជីវសាស្រ្ត។
ការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធដាច់ខាតនៃម៉ូលេគុលត្រូវបានកំណត់ដោយវិធីសាស្ត្ររូបវិទ្យាស្មុគស្មាញ។
ការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធដែលទាក់ទងនៃសមាសធាតុសកម្មអុបទិកត្រូវបានកំណត់ដោយការប្រៀបធៀបជាមួយនឹងស្តង់ដារ glyceraldehyde ។ សារធាតុសកម្មអុបទិកដែលមានការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធ dextrorotatory ឬ levorotatory glyceraldehyde (M. Rozanov, 1906) ត្រូវបានគេហៅថាសារធាតុនៃស៊េរី D- និង L ។ ល្បាយស្មើគ្នានៃ dextro- និង levorotary isomers នៃសមាសធាតុមួយត្រូវបានគេហៅថា racemate និងអសកម្មអុបទិក។
ការស្រាវជ្រាវបានបង្ហាញថាសញ្ញានៃការបង្វិលនៃពន្លឺមិនអាចត្រូវបានផ្សារភ្ជាប់ជាមួយនឹងកម្មសិទ្ធិនៃសារធាតុមួយទៅស៊េរី D- និង L ដែលវាត្រូវបានកំណត់តែដោយពិសោធន៍នៅក្នុងឧបករណ៍ - ប៉ូលីម៉ែត្រ។ ឧទាហរណ៍ អាស៊ីត L-lactic មានមុំបង្វិល +3.8 o អាស៊ីត D-lactic - 3.8 o ។
Enantiomers ត្រូវបានបង្ហាញដោយប្រើរូបមន្តរបស់ Fischer ។
ខ្សែសង្វាក់កាបូនត្រូវបានតំណាងដោយបន្ទាត់បញ្ឈរ។
ក្រុមមុខងារជាន់ខ្ពស់ត្រូវបានដាក់នៅផ្នែកខាងលើ ក្រុមមុខងារ Junior នៅខាងក្រោម។
អាតូមកាបូន asymmetric ត្រូវបានតំណាងដោយបន្ទាត់ផ្តេក ដែលនៅខាងចុងមានសារធាតុជំនួស។
ចំនួន isomers ត្រូវបានកំណត់ដោយរូបមន្ត 2 n, n គឺជាចំនួនអាតូមកាបូន asymmetric ។
L-row D-row
ក្នុងចំណោម enantiomers អាចមានម៉ូលេគុលស៊ីមេទ្រីដែលមិនមានសកម្មភាពអុបទិក ហើយត្រូវបានគេហៅថា mesoisomers ។
ឧទាហរណ៍៖ ផ្ទះស្រា |
ឃ - (+) - ជួរ L - (–) - ជួរ |
Mezovinnaya k-ta |
Racemate - ទឹកទំពាំងបាយជូរ
isomers អុបទិកដែលមិនមែនជា isomers កញ្ចក់, ខុសគ្នានៅក្នុងការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធនៃអាតូម C ជាច្រើន, ប៉ុន្តែមិនមែនទាំងអស់ asymmetric C អាតូម, មានលក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្តនិងគីមីផ្សេងគ្នា, ត្រូវបានគេហៅថា - ឌី-ក- ស្តេរ៉េអូអ៊ីសូម័រ។
-Diasereomers (អ៊ីសូមធរណីមាត្រ) គឺជាស្តេរ៉េអូម័រដែលមានចំណង នៅក្នុងម៉ូលេគុល។ ពួកវាត្រូវបានរកឃើញនៅក្នុង alkenes, unsaturated high carbon compounds, unsaturated dicarbonic compounds ។ ឧទាហរណ៍:
Cis-butene-2 Trans-butene-2
សកម្មភាពជីវសាស្រ្តនៃសារធាតុសរីរាង្គគឺទាក់ទងទៅនឹងរចនាសម្ព័ន្ធរបស់វា។ ឧទាហរណ៍:
អាស៊ីតស៊ីសប៊ុតតេនីក អាស៊ីតប្រូតេប៊ីតេឌីអ៊ីក
អាស៊ីតបុរស - អាស៊ីត fumaric - មិនពុល,
ជាតិពុលខ្លាំងនៅក្នុងខ្លួន
សមាសធាតុកាបូនខ្ពស់ដែលមិនឆ្អែតធម្មជាតិទាំងអស់គឺ cis-isomers ។
ខ្លឹមសារនៃអត្ថបទ
អាយអេសអូមឺរៀ(ភាសាក្រិច isos - ដូចគ្នាបេះបិទ, meros - ផ្នែក) គឺជាគោលគំនិតដ៏សំខាន់បំផុតមួយនៅក្នុងគីមីវិទ្យា ជាចម្បងនៅក្នុងសរីរាង្គ។ សារធាតុអាចមានសមាសភាពដូចគ្នា និងទម្ងន់ម៉ូលេគុល ប៉ុន្តែរចនាសម្ព័ន្ធ និងសមាសធាតុផ្សេងគ្នាដែលមានធាតុដូចគ្នាក្នុងបរិមាណដូចគ្នា ប៉ុន្តែខុសគ្នានៅក្នុងការរៀបចំលំហនៃអាតូម ឬក្រុមនៃអាតូមត្រូវបានគេហៅថា isomers ។ Isomerism គឺជាហេតុផលមួយដែលសមាសធាតុសរីរាង្គមានច្រើន និងប្រែប្រួល។
Isomerism ត្រូវបានរកឃើញដំបូងដោយ J. Liebig ក្នុងឆ្នាំ 1823 ដែលបានបង្កើតឡើងថាអំបិលប្រាក់នៃអាស៊ីត fulminate និង isocyanic: Ag-O-N=C និង Ag-N=C=O មានសមាសធាតុដូចគ្នា ប៉ុន្តែមានលក្ខណៈសម្បត្តិខុសគ្នា។ ពាក្យ "Isomerism" ត្រូវបានណែនាំនៅក្នុងឆ្នាំ 1830 ដោយ I. Berzelius ដែលបានណែនាំថា ភាពខុសគ្នានៃលក្ខណៈសម្បត្តិនៃសមាសធាតុនៃសមាសធាតុដូចគ្នាកើតឡើងដោយសារតែអាតូមនៅក្នុងម៉ូលេគុលត្រូវបានរៀបចំតាមលំដាប់ផ្សេងគ្នា។ គំនិតនៃ isomerism ត្រូវបានបង្កើតឡើងនៅទីបំផុតបន្ទាប់ពី A.M. Butlerov បានបង្កើតទ្រឹស្តីនៃរចនាសម្ព័ន្ធគីមី (1860s) ។ ដោយផ្អែកលើទ្រឹស្តីនេះគាត់បានស្នើថាគួរតែមាន butanols បួនផ្សេងគ្នា (រូបភាពទី 1) ។ នៅពេលទ្រឹស្តីត្រូវបានបង្កើតឡើង មានតែ butanol មួយប៉ុណ្ណោះត្រូវបានគេស្គាល់ (CH 3) 2 CHCH 2 OH ដែលទទួលបានពីវត្ថុធាតុដើមរុក្ខជាតិ។
អង្ករ។ 1. Butanol isomers
ការសំយោគជាបន្តបន្ទាប់នៃ isomers butanol ទាំងអស់ និងការប្តេជ្ញាចិត្តនៃលក្ខណៈសម្បត្តិរបស់ពួកគេបានក្លាយជាការបញ្ជាក់ដ៏គួរឱ្យជឿជាក់នៃទ្រឹស្តី។
យោងតាមនិយមន័យទំនើប សមាសធាតុពីរនៃសមាសភាពដូចគ្នាត្រូវបានចាត់ទុកថាជាអ៊ីសូម័រ ប្រសិនបើម៉ូលេគុលរបស់ពួកគេមិនអាចបញ្ចូលគ្នាក្នុងលំហ ដើម្បីឱ្យវាស្របគ្នាទាំងស្រុង។ ការរួមបញ្ចូលគ្នា, ជាក្បួន, ត្រូវបានធ្វើឡើងដោយបញ្ញាស្មារតី;
មានហេតុផលជាច្រើនសម្រាប់ isomerism ។
ISOMERISM រចនាសម្ព័ន្ធ
តាមក្បួនវាបណ្តាលមកពីភាពខុសគ្នានៅក្នុងរចនាសម្ព័ន្ធនៃគ្រោងឆ្អឹងអ៊ីដ្រូកាបូនឬការរៀបចំមិនស្មើគ្នានៃក្រុមមុខងារឬចំណងច្រើន។
Isomerism នៃគ្រោងឆ្អឹងអ៊ីដ្រូកាបូន។
អ៊ីដ្រូកាបូនឆ្អែតដែលមានអាតូមកាបូនពីមួយទៅបី (មេតាន អេតាន ប្រូផេន) មិនមានអ៊ីសូមឺរទេ។ សម្រាប់សមាសធាតុដែលមានអាតូមកាបូនចំនួន 4 C 4 H 10 (butane) isomers ពីរគឺអាចធ្វើទៅបានសម្រាប់ pentane C 5 H 12 - បី isomers សម្រាប់ hexane C 6 H 14 - ប្រាំ (រូបភាព 2):
អង្ករ។ 2. Isomers នៃអ៊ីដ្រូកាបូនសាមញ្ញបំផុត។
នៅពេលដែលចំនួនអាតូមកាបូននៅក្នុងម៉ូលេគុលអ៊ីដ្រូកាបូនកើនឡើង ចំនួននៃអ៊ីសូមឺរដែលអាចធ្វើបានកើនឡើងយ៉ាងខ្លាំង។ សម្រាប់ heptane C 7 H 16 មាន isomers ប្រាំបួនសម្រាប់អ៊ីដ្រូកាបូន C 14 H 30 មាន 1885 isomers សម្រាប់អ៊ីដ្រូកាបូន C 20 H 42 មានជាង 366,000 ។
ក្នុងករណីស្មុគ្រស្មាញ សំណួរថាតើសមាសធាតុពីរជា isomers ត្រូវបានដោះស្រាយដោយប្រើការបង្វិលផ្សេងៗជុំវិញចំណង valence (ចំណងសាមញ្ញអនុញ្ញាតនេះ ដែលកម្រិតជាក់លាក់មួយត្រូវគ្នាទៅនឹងលក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្តរបស់វា)។ បន្ទាប់ពីផ្លាស់ទីបំណែកនីមួយៗនៃម៉ូលេគុល (ដោយមិនបំបែកចំណង) ម៉ូលេគុលមួយត្រូវបានដាក់លើមួយទៀត (រូបភាពទី 3)។ ប្រសិនបើម៉ូលេគុលពីរគឺដូចគ្នាបេះបិទ នោះទាំងនេះមិនមែនជា isomers ទេ ប៉ុន្តែសមាសធាតុដូចគ្នា៖
Isomers ដែលខុសគ្នានៅក្នុងរចនាសម្ព័ន្ធគ្រោងឆ្អឹងជាធម្មតាមានលក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្តផ្សេងគ្នា (ចំណុចរលាយ ចំណុចរំពុះ ។ល។) ដែលធ្វើឱ្យវាអាចបំបែកមួយពីមួយទៀត។ ប្រភេទនៃ isomerism នេះក៏មាននៅក្នុងអ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូបផងដែរ (រូបភាពទី 4)៖
អង្ករ។ 4. អ៊ីសូម័រក្រអូប
isomerism ទីតាំង។
ប្រភេទមួយទៀតនៃ isomerism រចនាសម្ព័ន្ធ, isomerism ទីតាំង, កើតឡើងនៅក្នុងករណីដែលក្រុមមុខងារ, heteroatoms បុគ្គលឬចំណងច្រើនមានទីតាំងនៅកន្លែងផ្សេងគ្នានៅក្នុងគ្រោងឆ្អឹងអ៊ីដ្រូកាបូន។ isomers រចនាសម្ព័ន្ធអាចជាកម្មសិទ្ធិរបស់ថ្នាក់ផ្សេងគ្នានៃសមាសធាតុសរីរាង្គដូច្នេះពួកគេអាចខុសគ្នាមិនត្រឹមតែនៅក្នុងរាងកាយ, ប៉ុន្តែក៏មាននៅក្នុងលក្ខណៈសម្បត្តិគីមី។ នៅក្នុងរូបភព។ រូបភាពទី 5 បង្ហាញពីអ៊ីសូមឺរចំនួនបីសម្រាប់សមាសធាតុ C 3 H 8 O ពីរក្នុងចំនោមពួកគេគឺជាជាតិអាល់កុល ហើយទីបីគឺអេធើរ។
អង្ករ។ 5. ទីតាំង isomers
ជារឿយៗ ភាពខុសប្លែកគ្នានៅក្នុងរចនាសម្ព័ន្ធនៃ isomers ទីតាំងគឺច្បាស់ណាស់ ដែលវាមិនចាំបាច់ក្នុងការផ្សំវានៅក្នុងលំហផ្លូវចិត្តទេ ឧទាហរណ៍ អ៊ីសូមនៃ butene ឬ dichlorobenzene (រូបភាព 6)៖
អង្ករ។ 6. Isomers នៃ butene និង dichlorobenzene
ជួនកាល isomers រចនាសម្ព័ន្ធរួមបញ្ចូលគ្នានូវលក្ខណៈនៃ isomerism គ្រោងឆ្អឹងអ៊ីដ្រូកាបូន និង isomerism ទីតាំង (រូបភាព 7) ។
អង្ករ។ 7. ការរួមបញ្ចូលគ្នានៃពីរប្រភេទនៃ isomerism រចនាសម្ព័ន្ធ
នៅក្នុងបញ្ហានៃ isomerism ការពិចារណាទ្រឹស្តី និងការពិសោធន៍មានទំនាក់ទំនងគ្នាទៅវិញទៅមក។ ប្រសិនបើការពិចារណាបង្ហាញថា isomers មិនអាចមានទេនោះ ការពិសោធន៍គួរតែបង្ហាញដូចគ្នា។ ប្រសិនបើការគណនាបង្ហាញពីចំនួនជាក់លាក់នៃ isomers នោះចំនួនដូចគ្នាឬតិចជាងនៃពួកវាអាចទទួលបាន ប៉ុន្តែមិនមែនច្រើនទេ - មិនមែន isomers ដែលត្រូវបានគណនាតាមទ្រឹស្តីទាំងអស់អាចទទួលបាននោះទេ ព្រោះចម្ងាយអន្តរអាតូមិក ឬមុំចំណងនៅក្នុង isomer ដែលបានស្នើឡើងអាចនៅក្រៅដែនកំណត់ដែលអាចអនុញ្ញាតបាន។ . ចំពោះសារធាតុដែលមានក្រុម CH ចំនួនប្រាំមួយ (ឧទាហរណ៍ benzene) 6 isomers អាចធ្វើទៅបានតាមទ្រឹស្តី (រូបភាពទី 8) ។
អង្ករ។ 8. Benzene isomers
អ៊ីសូមទីប្រាំដំបូងដែលបានបង្ហាញមាន (អ៊ីសូមទីពីរ ទីបី ទីបួន និងទីប្រាំ ត្រូវបានគេទទួលបានស្ទើរតែ 100 ឆ្នាំបន្ទាប់ពីរចនាសម្ព័ន្ធនៃ benzene ត្រូវបានបង្កើតឡើង) ។ អ៊ីសូមឺរក្រោយ ទំនងជាមិនទទួលបានទេ។ តំណាងឱ្យរាងប្រាំមួយ វាទំនងជាបង្កើតបានតិចបំផុត ហើយការខូចទ្រង់ទ្រាយរបស់វានាំឱ្យមានរចនាសម្ព័ន្ធក្នុងទម្រង់ជាព្រីសរាងជ្រុង ផ្កាយបីជ្រុង ពីរ៉ាមីតមិនពេញលេញ និងពីរ៉ាមីតទ្វេ (ជា octahedron មិនពេញលេញ)។ ជម្រើសទាំងនេះនីមួយៗមានមូលបត្របំណុល C-C ខុសៗគ្នាក្នុងទំហំ ឬមុំចំណងដែលខូចទ្រង់ទ្រាយខ្លាំង (រូបភាពទី 9)៖
ការបំប្លែងគីមីជាលទ្ធផលដែលអ៊ីសូម័ររចនាសម្ព័ន្ធត្រូវបានបំប្លែងទៅជាគ្នាទៅវិញទៅមកត្រូវបានគេហៅថា isomerization ។
Stereoisomerism
កើតឡើងដោយសារតែការរៀបចំផ្សេងគ្នានៃអាតូមក្នុងលំហជាមួយនឹងលំដាប់ដូចគ្នានៃចំណងរវាងពួកវា។
ប្រភេទមួយនៃ stereoisomerism គឺ cis-trans isomerism (cis - ឡាត. នៅម្ខាង, ឆ្លងកាត់ ឡាត. តាមរយៈ, នៅលើភាគីផ្សេងគ្នា) ត្រូវបានគេសង្កេតឃើញនៅក្នុងសមាសធាតុដែលមានចំណងច្រើនឬវដ្តនៃផែនការ។ មិនដូចចំណងតែមួយទេ ចំណងច្រើនមិនអនុញ្ញាតឱ្យបំណែកនីមួយៗនៃម៉ូលេគុលបង្វិលជុំវិញវាទេ។ ដើម្បីកំណត់ប្រភេទនៃ isomer យន្តហោះមួយត្រូវបានទាញផ្លូវចិត្តតាមរយៈចំណងទ្វេរហើយបន្ទាប់មកវិធីដែលសារធាតុជំនួសត្រូវបានដាក់ទាក់ទងទៅនឹងយន្តហោះនេះត្រូវបានវិភាគ។ ប្រសិនបើក្រុមដូចគ្នានៅម្ខាងនៃយន្តហោះ នោះនេះគឺជា ស៊ីស- isomer ប្រសិនបើនៅលើភាគីផ្ទុយ - ត្រេកត្រអាល។អ៊ីសូមឺរ៖
លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវិទ្យា និងគីមី ស៊ីស- និង ត្រេកត្រអាល។-isomers ពេលខ្លះមានភាពខុសប្លែកគ្នាគួរឱ្យកត់សម្គាល់នៅក្នុងអាស៊ីត maleic ក្រុម carboxyl -COOH គឺនៅជិតគ្នា ពួកគេអាចមានប្រតិកម្ម (រូបភាពទី 11) បង្កើតជាអាស៊ីត maleic anhydride (ប្រតិកម្មនេះមិនកើតឡើងចំពោះអាស៊ីត fumaric):
អង្ករ។ 11. ការបង្កើតអ័រអ៊ីដ្រាតបុរស
ក្នុងករណីម៉ូលេគុលរង្វិលសំប៉ែត វាមិនចាំបាច់ក្នុងការគូរប្លង់ដោយបញ្ញាទេ ព្រោះវាត្រូវបានផ្តល់ឲ្យដោយរូបរាងរបស់ម៉ូលេគុល ដូចជាឧទាហរណ៍នៅក្នុងស៊ីឡុកស៊ីលីន (រូបភាព 12)៖
អង្ករ។ 12. Isomers នៃ cyclosiloxane
នៅក្នុងសមាសធាតុលោហៈស្មុគស្មាញ ស៊ីស-isomer គឺជាបរិវេណដែលក្រុមពីរដូចគ្នាបេះបិទ ពីក្រុមជុំវិញលោហៈ មានទីតាំងនៅក្បែរនោះ។ ត្រេកត្រអាល។-isomer ពួកវាត្រូវបានបំបែកដោយក្រុមផ្សេងទៀត (រូបភាពទី 13):
អង្ករ។ 13. Isomers នៃ cobalt complex
ប្រភេទទីពីរនៃ stereoisomerism, isomerism អុបទិក, កើតឡើងនៅក្នុងករណីដែល isomers ពីរ (ស្របតាមនិយមន័យដែលបានបង្កើតឡើងមុន, ម៉ូលេគុលពីរដែលមិនឆបគ្នាក្នុងលំហ) គឺជារូបភាពកញ្ចក់នៃគ្នាទៅវិញទៅមក។ ទ្រព្យសម្បត្តិនេះត្រូវបានកាន់កាប់ដោយម៉ូលេគុលដែលអាចត្រូវបានតំណាងថាជាអាតូមកាបូនតែមួយដែលមានសារធាតុជំនួសបួនផ្សេងគ្នា។ វ៉ាល់នៃអាតូមកាបូនកណ្តាលដែលភ្ជាប់ទៅនឹងសារធាតុជំនួសចំនួនបួនត្រូវបានតម្រង់ឆ្ពោះទៅរកចំណុចកំពូលនៃ tetrahedron ផ្លូវចិត្ត - tetrahedron ធម្មតា ( សង់ទីម៉ែត។ ORBITAL) និងជួសជុលយ៉ាងតឹងរ៉ឹង។ សារធាតុជំនួសមិនស្មើគ្នាចំនួនបួនត្រូវបានបង្ហាញនៅក្នុងរូបភព។ 14 នៅក្នុងទម្រង់នៃបាល់បួនដែលមានពណ៌ផ្សេងគ្នា:
អង្ករ។ 14. អាតូមកាបូនដែលមានសារធាតុជំនួសបួនផ្សេងគ្នា
ដើម្បីរកមើលការបង្កើតអ៊ីសូមអុបទិកដែលអាចកើតមាន វាចាំបាច់ (រូបភាពទី 15) ដើម្បីឆ្លុះបញ្ចាំងពីម៉ូលេគុលនៅក្នុងកញ្ចក់ បន្ទាប់មករូបភាពកញ្ចក់គួរតែត្រូវបានយកជាម៉ូលេគុលពិត ដាក់នៅក្រោមដើមដើមដើម្បីឱ្យអ័ក្សបញ្ឈររបស់ពួកគេស្របគ្នា។ ហើយម៉ូលេគុលទីពីរគួរតែត្រូវបានបង្វិលជុំវិញអ័ក្សបញ្ឈរ ដូច្នេះបាល់ក្រហមដែលម៉ូលេគុលខាងលើ និងខាងក្រោមស្ថិតនៅក្រោមគ្នាទៅវិញទៅមក។ ជាលទ្ធផលទីតាំងនៃបាល់តែពីរគឺបន៍ត្នោតខ្ចីនិងក្រហមស្របគ្នា (សម្គាល់ដោយព្រួញទ្វេ) ។ ប្រសិនបើអ្នកបង្វិលម៉ូលេគុលទាបដើម្បីឱ្យបាល់ពណ៌ខៀវតម្រឹម នោះទីតាំងនៃបាល់ពីរនឹងស្របគ្នាម្តងទៀត - បន៍ត្នោតខ្ចី និងពណ៌ខៀវ (សម្គាល់ដោយព្រួញទ្វេ)។ អ្វីគ្រប់យ៉ាងនឹងកាន់តែច្បាស់ ប្រសិនបើម៉ូលេគុលទាំងពីរនេះត្រូវបានបញ្ចូលគ្នាដោយស្មារតីនៅក្នុងលំហ ដោយដាក់មួយចូលទៅក្នុងមួយទៀត ដូចជាកាំបិតនៅក្នុងស្រោម បាល់ពណ៌ក្រហម និងពណ៌បៃតងមិនស្របគ្នាទេ៖
ចំពោះការតំរង់ទិសទៅវិញទៅមកនៅក្នុងលំហ ម៉ូលេគុលទាំងពីរមិនអាចសម្រេចបាននូវការចៃដន្យពេញលេញទេ យោងទៅតាមនិយមន័យ ទាំងនេះគឺជាអ៊ីសូម។ វាជាការសំខាន់ក្នុងការកត់សម្គាល់ថាប្រសិនបើអាតូមកាបូនកណ្តាលមិនមានបួនទេប៉ុន្តែមានតែសារធាតុជំនួសបីផ្សេងគ្នា (នោះគឺពីរនៃពួកគេដូចគ្នា) បន្ទាប់មកនៅពេលដែលម៉ូលេគុលបែបនេះត្រូវបានឆ្លុះបញ្ចាំងនៅក្នុងកញ្ចក់មួយ isomer អុបទិកមិនត្រូវបានបង្កើតឡើង។ ដោយសារម៉ូលេគុល និងការឆ្លុះបញ្ចាំងរបស់វាអាចបញ្ចូលគ្នាក្នុងលំហ (រូបភាពទី ១៦)៖
បន្ថែមពីលើកាបូន អាតូមផ្សេងទៀតដែលចំណង covalent ត្រូវបានតម្រង់ឆ្ពោះទៅជ្រុងនៃ tetrahedron ឧទាហរណ៍ ស៊ីលីកុន សំណប៉ាហាំង ផូស្វ័រ អាចដើរតួជាមជ្ឈមណ្ឌល asymmetric ។
isomerism អុបទិកកើតឡើងមិនត្រឹមតែនៅក្នុងករណីនៃអាតូម asymmetric មួយ, វាត្រូវបានដឹងផងដែរនៅក្នុងម៉ូលេគុលក្របខ័ណ្ឌមួយចំនួននៅក្នុងវត្តមាននៃចំនួនជាក់លាក់នៃសារធាតុជំនួសផ្សេងគ្នា។ ឧទាហរណ៍ គ្រោងការណ៍អ៊ីដ្រូកាបូន adamantane ដែលមានសារធាតុជំនួសបួនផ្សេងគ្នា (រូបភាពទី 17) អាចមានអ៊ីសូមអុបទិក ដោយម៉ូលេគុលទាំងមូលដើរតួជាមជ្ឈមណ្ឌលមិនស៊ីមេទ្រី ដែលជាក់ស្តែងប្រសិនបើក្របខ័ណ្ឌ adamantane ត្រូវបានចុះកិច្ចសន្យាផ្លូវចិត្តដល់ចំណុចមួយ។ . ដូចគ្នានេះដែរ siloxane ដែលមានរចនាសម្ព័ន្ធគូប (រូបភាពទី 17) ក៏ក្លាយជាសកម្មអុបទិកក្នុងករណីមានសារធាតុជំនួសបួនផ្សេងគ្នា៖
អង្ករ។ 17. ម៉ូលេគុល scaffold សកម្មអុបទិក
ជម្រើសគឺអាចធ្វើទៅបាននៅពេលដែលម៉ូលេគុលមិនមានមជ្ឈមណ្ឌល asymmetric សូម្បីតែនៅក្នុងទម្រង់លាក់ក៏ដោយ ប៉ុន្តែវាអាចមានលក្ខណៈ asymmetrical ជាទូទៅ ហើយ isomers អុបទិកក៏អាចធ្វើទៅបានដែរ។ ឧទាហរណ៍ នៅក្នុងបរិវេណស្មុគ្រស្មាញ បេរីលីញ៉ូម បំណែករង្វិលពីរមានទីតាំងនៅក្នុងយន្តហោះកាត់កែងគ្នា ក្នុងករណីនេះ សារធាតុជំនួសពីរផ្សេងគ្នាគឺគ្រប់គ្រាន់ដើម្បីទទួលបានអ៊ីសូមអុបទិក (រូបភាព 18) ។ សម្រាប់ម៉ូលេគុល ferrocene ដែលមានរាងដូចព្រីម pentahedral សារធាតុជំនួសបីគឺត្រូវការសម្រាប់គោលបំណងដូចគ្នា អាតូមអ៊ីដ្រូសែនក្នុងករណីនេះដើរតួជាសារធាតុជំនួសមួយ (រូបភាព 18)៖
អង្ករ។ 18. isomerism អុបទិកនៃម៉ូលេគុល asymmetric
ក្នុងករណីភាគច្រើន រូបមន្តរចនាសម្ព័ន្ធនៃសមាសធាតុអនុញ្ញាតឱ្យយើងយល់ពីអ្វីដែលចាំបាច់ត្រូវផ្លាស់ប្តូរនៅក្នុងវាដើម្បីធ្វើឱ្យសារធាតុសកម្មអុបទិក។
ការសំយោគស្តេរ៉េអូអ៊ីសូម័រសកម្មអុបទិកជាធម្មតាបង្កើតជាល្បាយនៃសារធាតុ dextro- និង levorotatory ។ ការបំបែក isomers ត្រូវបានអនុវត្តដោយប្រតិកម្មល្បាយនៃ isomers ជាមួយ reagents (ជាធម្មតាមានប្រភពដើមធម្មជាតិ) ដែលមានមជ្ឈមណ្ឌលប្រតិកម្ម asymmetric ។ សារពាង្គកាយមានជីវិតមួយចំនួន រួមទាំងបាក់តេរី និយមបំប្លែងសារធាតុអ៊ីសូមឺរ លីវ៉ូរ៉ូតូតូរេត។
ដំណើរការ (ហៅថាការសំយោគ asymmetric) ឥឡូវនេះត្រូវបានបង្កើតឡើងដើម្បីផលិតអ៊ីសូមអុបទិកជាក់លាក់។
មានប្រតិកម្មដែលអនុញ្ញាតឱ្យអ្នកបំប្លែងអ៊ីសូមអុបទិកទៅជាអង្គបដិបក្ខរបស់វា ( សង់ទីម៉ែត. ការបម្លែង WALDEN) ។
Mikhail Levitsky