ប្រភេទប្រតិកម្ម C6h6 cl2 ។ លក្ខណៈរូបវន្ត និងគីមីនៃបេនហ្សេន

C6H6 + Cl2 → C6H6Cl + HCl

កាតាលីករក្នុងករណីនេះជាធម្មតាមានជាតិដែក (III) ក្លរួ ឬប្រូមីត។ ក្លរីតនៃលោហធាតុផ្សេងទៀតដូចជា AlCl3, SbCl3, SbCl5 ក៏ដូចជាអ៊ីយ៉ូតក៏អាចត្រូវបានប្រើជាកាតាលីករផងដែរ។

តួនាទីរបស់កាតាលីករគឺធ្វើឱ្យសកម្ម (ប៉ូល) ហាឡូហ្សែន ដែលអនុវត្តការជំនួសអេឡិចត្រូហ្វីលីកនៅក្នុងរង្វង់ benzene ។ នៅក្នុងវត្តមានរបស់ FeCl3

chlorination ដំណើរការជាឧទាហរណ៍យោងទៅតាមគ្រោងការណ៍ខាងក្រោម:

FeCl3 + :Cl::Cl: ↔ FeCl-4 + Cl:+

۠۠۠ ۠ ۠۠۠۠۠ ۠ ۠ ۠۠

C6H6 + Cl+ → C6H5Cl + H+;

H+ + Cl2 → HCl + Cl + ជាដើម។

ហាឡូហ្សែនអាចត្រូវបានណែនាំទៅក្នុងខ្សែសង្វាក់ចំហៀងក្នុងករណីដែលគ្មានកាតាលីករនៅក្នុងវត្តមាននៃពន្លឺឬកំដៅ។ យន្តការជំនួសក្នុងករណីនេះគឺរ៉ាឌីកាល់។ សម្រាប់ toluene ការផ្លាស់ប្តូរទាំងនេះអាចត្រូវបានបញ្ជាក់ដោយគ្រោងការណ៍ដូចខាងក្រោម:

Halogen គឺជាសារធាតុជំនួសនៃប្រភេទទីមួយ ហើយដូច្នេះក្នុងអំឡុងពេល halogenation នៃ benzene អាតូម halogen ទីពីរចូលយ៉ាងសំខាន់ទៅក្នុងទីតាំង n នៃទីមួយ។ ទោះជាយ៉ាងណាក៏ដោយ halogens មិនដូចសារធាតុជំនួសថ្នាក់ដំបូងផ្សេងទៀតទេ ធ្វើឱ្យការជំនួសមានការលំបាក (បើប្រៀបធៀបទៅនឹង benzene) ។

នៅពេលដែល n-fluorochlorobenzene ត្រូវបាន chlorinated អាតូម halogen ទីបីចូលទៅក្នុងទីតាំង o ទៅ chlorine ជាជាង fluorine ។ អាស្រ័យហេតុនេះ ឥទ្ធិពលអាំងឌុចទ័នៃ halogen មានឥទ្ធិពលលើការសម្រេចចិត្តលើលំដាប់នៃការជំនួស (ទីតាំង o ទៅអាតូមហ្វ្លុយអូរីនមានបន្ទុកវិជ្ជមានធំចាប់តាំងពី -IF > -ICl): AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA

2. ការជំនួសក្រុមអាមីណូជាមួយ halogen តាមរយៈការបង្កើតកម្រិតមធ្យមនៃសមាសធាតុ diazo ។ វិធីសាស្រ្តនេះអនុញ្ញាតឱ្យអ្នកទទួលបាននិស្សន្ទវត្ថុ halogen ណាមួយ រួមទាំងនិស្សន្ទវត្ថុ fluorine៖

───→ C6H5Cl + N2

C6H5NH2───→ C6H5N2Cl ────→ C6H5I + KCl +N2

───→ C6H5Br + Cu2Cl2 + N2

BF4 → C6H5F + N2 + BF3

2.2 អាដាម៉ាន់តាន

លក្ខណៈរចនាសម្ព័ន្ធរបស់ adamantane កំណត់លក្ខណៈរូបវន្ត និងគីមីមិនធម្មតារបស់វា។ អាដាម៉ាន់តានមានចំណុចរលាយខ្ពស់បំផុតសម្រាប់អ៊ីដ្រូកាបូនស្មើនឹង 269 អង្សាសេ និងដង់ស៊ីតេស្មើនឹង 1.07 ក្រាម / សង់ទីម៉ែត្រ 3 ។ វាមានស្ថិរភាពកម្ដៅក្នុងការអវត្ដមាននៃអុកស៊ីហ្សែននៅពេលដែលត្រូវបានកំដៅដល់ 660 ° C ។ នៅសម្ពាធ 20 គីឡូបៃ និងសីតុណ្ហភាព 480 អង្សារសេ និងខ្ពស់ជាងនេះ វាធ្វើក្រាហ្វិកបន្តិចម្តងៗ។ Adamantane មានភាពធន់ទ្រាំពិសេសចំពោះបរិស្ថានគីមីដែលឈ្លានពាន និងមិនមានអន្តរកម្មជាមួយប៉ូតាស្យូម permanganate, chromic និងអាស៊ីតនីទ្រីកប្រមូលផ្តុំសូម្បីតែនៅសីតុណ្ហភាពកើនឡើងក៏ដោយ។

តារាងទី 1 បង្ហាញពីការពឹងផ្អែកនៃទិន្នផល adamantane លើកាតាលីករដែលបានប្រើ។

តារាងទី 1. លទ្ធផលនៃ isomerization ដំណាក់កាលរាវនៃ TMNB ទៅ adamantane

លក្ខខណ្ឌប្រតិកម្ម	ទិន្នផល Adamantane, %
BF3, HF, 23 នៅ H2, 50 ° C
SbF5, HF, 120°C, 5 ម៉ោង។

A1C13, HC1, 40 នៅ H2, 120°C
A1C13, HC1, tert-C4H9Cl




А1Вr3, tert-С4Н9Вг

Isomerization នៃ TMNB ចូលទៅក្នុង adamantane ត្រូវបានអនុវត្តតាមគ្រោងការណ៍ខាងក្រោម:

សម្រាប់ហេតុផលលំហ មានតែ endo isomer ប៉ុណ្ណោះដែលមានសមត្ថភាពរៀបចំឡើងវិញទៅជា adamantane ហើយកំហាប់លំនឹងរបស់វាគឺប្រហែល 0.5 wt ។ %

Kinetically, isomerization នៃ endo-TMNB គឺជាផ្នែកមួយនៃការរៀបចំឡើងវិញយឺតបំផុតនៃអ៊ីដ្រូកាបូនឆ្អែតនៅក្រោមលក្ខខណ្ឌទាំងនេះ: ធរណីមាត្រ isomerization នៃ TMNB (ការរៀបចំឡើងវិញ Wagner-Meerwein) កើតឡើងប្រហែល 10,000 ដងលឿនជាងមុន។

វិធីសាស្រ្តសំយោគនេះបានក្លាយជាមូលដ្ឋានសម្រាប់បច្ចេកវិទ្យាឧស្សាហកម្មនៃ adamantane ។ ភាពងាយស្រួលនៃការរៀបចំឡើងវិញបែបនេះត្រូវបានពន្យល់ដោយស្ថេរភាពកំដៅខ្ពស់នៃ adamantane ដូច្នេះការព្យាបាលនៃ isomers C10H16 ដែលគេស្គាល់ទាំងអស់ជាមួយនឹងអាស៊ីត Lewis ជៀសមិនរួចនាំឱ្យមានអ៊ីដ្រូកាបូនក្របខ័ណ្ឌ polycyclic នេះ។

ការសំយោគអាស៊ីត adamantanecarboxylic

ប្រតិកម្ម Koch-Haaf ត្រូវបានគេប្រើយ៉ាងទូលំទូលាយដើម្បីទទួលបានអាស៊ីត adamantane ។ Adamantane, 1-bromo-, 1-hydroxyadamantane ក៏ដូចជា 1-hydroxyadamantane nitrate ត្រូវបានគេប្រើជាវត្ថុធាតុដើមចាប់ផ្តើម។

អាស៊ីត Adamantane -1-carboxylic ត្រូវបានទទួលដោយប្រតិកម្ម 1-bromo- ឬ 1-hydroxyadamantane ជាមួយនឹងអាស៊ីត formic ក្នុងអាស៊ីត sulfuric ឬ adamantane ជាមួយនឹងអាស៊ីត formic ឬ sulfuric នៅក្នុងវត្តមាននៃជាតិអាល់កុល tert-butyl ។

វាត្រូវបានបង្ហាញថាទិន្នផលអតិបរមានៃអាស៊ីត adamantane-1-carboxylic ត្រូវបានសម្រេចនៅសមាមាត្រ AdOH:HCOOH:H2SO4 = 1:1:24 ។ ទិន្នផលថយចុះដោយកង្វះអាស៊ីត formic ។

អាស៊ីត Adamantane-1-carboxylic អាចត្រូវបានរៀបចំពី adamantane ក្នុង 20% oleum ។ វាត្រូវបានសន្មត់ថាប្រតិកម្មកើតឡើងតាមរយៈការបង្កើត adamantyl cation

ដើម្បីទទួលបានអាស៊ីត carboxylic ពី adamantane ប្រើប្រតិកម្មរបស់វាជាមួយ CO2 នៅក្នុងអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរីកឬ oleum (autoclave, 90-160ºС) . ក្នុងករណីនេះល្បាយនៃអាស៊ីត adamantane-1-carboxylic និង adamantane-1,3-dicarboxylic ត្រូវបានបង្កើតឡើងក្នុងសមាមាត្រនៃ 1: 6 ។

ការសំយោគ (1-adamantyl) អាស៊ីតអាសេទិកពី 1-bromo ឬ 1-hydroxyadamantane និង dichlorethylene ត្រូវបានអនុវត្តនៅក្នុង 80-100% H2SO4 នៅក្នុងវត្តមានរបស់ BF3 នៅ 0-15ºC ។

នៅពេលដែល adamantane និងនិស្សន្ទវត្ថុរបស់វាមានប្រតិកម្មជាមួយ trichlorethylene ក្នុងវត្តមាននៃអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរី 90% អាស៊ីត α-chloroacetic ដែលត្រូវគ្នាត្រូវបានបង្កើតឡើង។

អាស៊ីត 3-alkyladamantane-1-carboxylic ត្រូវបានរៀបចំពី alkyladamantanes នៅក្នុងអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរីកនៅក្នុងវត្តមាននៃជាតិអាល់កុល tert-butyl និងអាស៊ីត formic 95% ។

អាដាម៉ាន់តាននីត្រាត។

ប្រតិកម្មនៃអាដាម៉ាន់តានដែលមានលើសពី 96-98% នៃអាស៊ីតនីទ្រីកនាំឱ្យ 1-nitroxyadamantane ជាផលិតផលប្រតិកម្មសំខាន់ 1.3-dinitroxyadamantane ។

Adamantane មានប្រតិកម្មជាមួយនឹងល្បាយនៃអាស៊ីតនីទ្រីក និងអាស៊ីតអាសេទិក ក្នុងអត្រាទាបជាងអាស៊ីតនីទ្រីក ហើយទិន្នផលនីត្រាតអតិបរមា 80% ត្រូវបានសម្រេចក្នុងរយៈពេល 3 ម៉ោង។ អនុផលតែមួយគត់នៃប្រតិកម្មគឺ adamantole-1 ។

និយមន័យ

បេនហ្សេន(cyclohexatriene - 1,3,5) គឺជាសារធាតុសរីរាង្គដែលជាតំណាងសាមញ្ញបំផុតនៃអ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូបមួយចំនួន។

រូបមន្ត – C 6 H 6 (រូបមន្តរចនាសម្ព័ន្ធ – រូបភាពទី 1) ។ ទំងន់ម៉ូលេគុល - 78.11 ។

អង្ករ។ 1. រូបមន្តរចនាសម្ព័ន្ធ និងលំហនៃ benzene ។

អាតូមកាបូនទាំងប្រាំមួយនៅក្នុងម៉ូលេគុល benzene ស្ថិតនៅក្នុងស្ថានភាពកូនកាត់ sp 2 ។ អាតូមកាបូននីមួយៗបង្កើតជាចំណង 3σ ជាមួយនឹងអាតូមកាបូនពីរផ្សេងទៀត និងអាតូមអ៊ីដ្រូសែនមួយ ដែលស្ថិតនៅក្នុងយន្តហោះតែមួយ។ អាតូមកាបូនចំនួនប្រាំមួយបង្កើតបានជារាងពងក្រពើធម្មតា (σ-គ្រោងឆ្អឹងនៃម៉ូលេគុល benzene) ។ អាតូមកាបូននីមួយៗមានគន្លង p unhybridized មួយដែលមានអេឡិចត្រុងមួយ។ អេឡិចត្រុង p-electron ចំនួនប្រាំមួយបង្កើតបានជា π-electron cloud តែមួយ (ប្រព័ន្ធគ្រឿងក្រអូប) ដែលត្រូវបានបង្ហាញជារង្វង់មួយនៅខាងក្នុងរង្វង់ដែលមានសមាជិកប្រាំមួយ។ រ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូនដែលទទួលបានពី benzene ត្រូវបានគេហៅថា C 6 H 5 - - phenyl (Ph-) ។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនៃ benzene

Benzene ត្រូវបានកំណត់លក្ខណៈដោយប្រតិកម្មជំនួសដែលកើតឡើងតាមរយៈយន្តការអេឡិចត្រូហ្វីលីក៖

- halogenation (benzene ប្រតិកម្មជាមួយក្លរីននិង bromine នៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករ - anhydrous AlCl 3, FeCl 3, AlBr 3)

C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 -Cl + HCl;

- nitration (benzene ងាយប្រតិកម្មជាមួយល្បាយ nitrating - ល្បាយនៃ nitric និង sulfuric acids ប្រមូលផ្តុំ)

- alkylation ជាមួយ alkenes

C 6 H 6 + CH 2 = CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH(CH 3) 2;

ប្រតិកម្មបន្ថែមចំពោះ benzene នាំទៅដល់ការបំផ្លិចបំផ្លាញនៃប្រព័ន្ធក្លិន និងកើតឡើងតែក្នុងលក្ខខណ្ឌដ៏អាក្រក់ប៉ុណ្ណោះ៖

- អ៊ីដ្រូសែន (ប្រតិកម្មកើតឡើងនៅពេលកំដៅ កាតាលីករគឺ Pt)

- ការបន្ថែមក្លរីន (កើតឡើងក្រោមឥទិ្ធពលនៃវិទ្យុសកម្មកាំរស្មី UV ជាមួយនឹងការបង្កើតផលិតផលរឹង - hexachlorocyclohexane (hexachlorane) - C 6 H 6 Cl 6)

ដូចជាសមាសធាតុសរីរាង្គណាមួយដែរ benzene ទទួលរងប្រតិកម្មចំហេះជាមួយនឹងការបង្កើតកាបូនឌីអុកស៊ីត និងទឹកជាផលិតផលប្រតិកម្ម (ដុតដោយភ្លើងផ្សែង)៖

2C 6 H 6 +15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O ។

លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវិទ្យានៃ benzene

Benzene គឺជាវត្ថុរាវគ្មានពណ៌ ប៉ុន្តែមានក្លិនស្អុយជាក់លាក់។ បង្កើតជាល្បាយ azeotropic ជាមួយទឹក លាយល្អជាមួយអេធើរ សាំង និងសារធាតុរំលាយសរីរាង្គផ្សេងៗ។ ចំណុចរំពុះ - 80.1C ចំណុចរលាយ - 5.5C ។ ជាតិពុល សារធាតុបង្កមហារីក (ឧ. ជំរុញការវិវត្តនៃជំងឺមហារីក)។

ការរៀបចំនិងការប្រើប្រាស់ benzene

វិធីសាស្រ្តសំខាន់នៃការទទួលបាន benzene:

- dehydrocyclization នៃ hexane (កាតាលីករ - Pt, Cr 3 O 2)

CH 3 –(CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2;

- dehydrogenation នៃ cyclohexane (ប្រតិកម្មកើតឡើងនៅពេលដែលកំដៅ, កាតាលីករគឺ Pt)

C 6 H 12 → C 6 H 6 + 4H 2;

- trimerization នៃ acetylene (ប្រតិកម្មកើតឡើងនៅពេលដែលកំដៅដល់ 600C, កាតាលីករត្រូវបានធ្វើឱ្យសកម្មកាបូន)

3HC≡CH → C 6 H 6 .

Benzene បម្រើជាវត្ថុធាតុដើមសម្រាប់ផលិតសារធាតុដូចគ្នា (ethylbenzene, cumene), cyclohexane, nitrobenzene, chlorobenzene និងសារធាតុផ្សេងទៀត។ កាលពីមុន benzene ត្រូវបានគេប្រើជាសារធាតុបន្ថែមក្នុងប្រេងសាំង ដើម្បីបង្កើនចំនួន octane របស់វា ទោះជាយ៉ាងណាក៏ដោយ ឥឡូវនេះ ដោយសារការពុលខ្ពស់របស់វា មាតិកា benzene នៅក្នុងឥន្ធនៈត្រូវបានគ្រប់គ្រងយ៉ាងតឹងរ៉ឹង។ ជួនកាល Benzene ត្រូវបានគេប្រើជាសារធាតុរំលាយ។

ឧទាហរណ៍នៃការដោះស្រាយបញ្ហា

ឧទាហរណ៍ ១

លំហាត់ប្រាណ

សរសេរសមីការដែលអាចប្រើដើម្បីអនុវត្តការបំប្លែងដូចខាងក្រោមៈ CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl ។

ដំណោះស្រាយ

ដើម្បីផលិតអាសេទីលលីនពីមេតាន ប្រតិកម្មខាងក្រោមត្រូវបានប្រើ៖

2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2 (t = 1400C) ។

ការផលិត benzene ពី acetylene គឺអាចធ្វើទៅបានដោយប្រតិកម្ម trimerization នៃ acetylene ដែលកើតឡើងនៅពេលដែលកំដៅ (t = 600C) និងនៅក្នុងវត្តមាននៃកាបូនដែលបានធ្វើឱ្យសកម្ម:

3C 2 H 2 → C 6 H ៦.

ប្រតិកម្ម chlorination នៃ benzene ដើម្បីផលិត chlorobenzene ជាផលិតផលត្រូវបានអនុវត្តនៅក្នុងវត្តមាននៃជាតិដែក (III) ក្លរួ:

C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl ។

ឧទាហរណ៍ ២

លំហាត់ប្រាណ

ទៅ 39 ក្រាមនៃ benzene នៅក្នុងវត្តមាននៃជាតិដែក (III) ក្លរួ 1 mol នៃទឹក bromine ត្រូវបានបន្ថែម។ តើបរិមាណសារធាតុអ្វី និងប៉ុន្មានក្រាមនៃផលិតផលអ្វីខ្លះដែលត្រូវបានផលិត?

ដំណោះស្រាយ

ចូរយើងសរសេរសមីការសម្រាប់ប្រតិកម្មនៃ benzene bromination នៅក្នុងវត្តមាននៃជាតិដែក (III) ក្លរួ:

C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr ។

ផលិតផលប្រតិកម្មគឺ bromobenzene និងអ៊ីដ្រូសែន bromide ។ ម៉ាស់ម៉ូឡានៃបេនហ្សេន គណនាដោយប្រើតារាងធាតុគីមីដោយ D.I. Mendeleev - 78 ក្រាម / mol ។ ចូរយើងស្វែងរកបរិមាណ benzene៖

n(C 6 H 6) = m(C 6 H 6) / M(C 6 H 6);

n(C 6 H 6) = 39 / 78 = 0.5 mol ។

យោងតាមលក្ខខណ្ឌនៃបញ្ហា benzene មានប្រតិកម្មជាមួយនឹង 1 mole នៃ bromine ។ ជាលទ្ធផល benzene ខ្វះខាត ហើយការគណនាបន្ថែមទៀតនឹងត្រូវបានធ្វើឡើងដោយប្រើ benzene ។ យោងតាមសមីការប្រតិកម្ម n(C 6 H 6): n(C 6 H 5 Br) : n(HBr) = 1:1:1 ដូច្នេះ n(C 6 H 6) = n(C 6 H 5 Br) =: n(HBr) = 0.5 mol ។ បន្ទាប់មកម៉ាស់ bromobenzene និង hydrogen bromide នឹងស្មើគ្នា៖

m(C 6 H 5 Br) = n(C 6 H 5 Br) × M(C 6 H 5 Br);

m(HBr) = n(HBr) × M(HBr) ។

ម៉ាស់ម៉ូឡានៃ bromobenzene និង hydrogen bromide គណនាដោយប្រើតារាងធាតុគីមីដោយ D.I. Mendeleev - 157 និង 81 ក្រាម / mol រៀងគ្នា។

m(C 6 H 5 Br) = 0.5 × 157 = 78.5 ក្រាម;

m(HBr) = 0.5 × 81 = 40.5 ក្រាម។

ចម្លើយ

ផលិតផលប្រតិកម្មគឺ bromobenzene និងអ៊ីដ្រូសែន bromide ។ ម៉ាស់ bromobenzene និង hydrogen bromide គឺ 78.5 និង 40.5 ក្រាម រៀងគ្នា។

លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្ត

Benzene និងលក្ខណៈស្រដៀងគ្នាបំផុតរបស់វាគឺវត្ថុរាវគ្មានពណ៌ដែលមានក្លិនជាក់លាក់។ អ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូបគឺស្រាលជាងទឹកហើយមិនរលាយនៅក្នុងវាទេប៉ុន្តែវាងាយស្រួលរលាយក្នុងសារធាតុរំលាយសរីរាង្គ - អាល់កុលអេធើរអាសេតូន។

Benzene និងលក្ខណៈដូចគ្នារបស់វាគឺជាសារធាតុរំលាយដ៏ល្អសម្រាប់សារធាតុសរីរាង្គជាច្រើន។ សង្វៀនទាំងអស់ឆេះដោយអណ្តាតភ្លើងដែលមានក្លិនស្អុយ ដោយសារតែមាតិកាកាបូនខ្ពស់នៅក្នុងម៉ូលេគុលរបស់ពួកគេ។

លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្តនៃសង្វៀនមួយចំនួនត្រូវបានបង្ហាញក្នុងតារាង។

តុ។ លក្ខណៈរូបវន្តនៃសង្វៀនមួយចំនួន

ឈ្មោះ	រូបមន្ត	t°.pl., °C	t°.b.p., °C
បេនហ្សេន	C6H6	5,5	80,1
តូលូអ៊ីន (methylbenzene)	C 6 H 5 CH ៣	95,0	110,6
អេទីលបេនហ្សេន	C 6 H 5 C 2 H 5	95,0	136,2
ស៊ីលីន (dimethylbenzene)	C 6 H 4 (CH 3) ២
អ័រថូ-		25,18	144,41
មេតា-		47,87	139,10
គូ-		13,26	138,35
ថ្នាំ Propylbenzene	C 6 H 5 (CH 2) 2 CH ៣	99,0	159,20
Cumene (isopropylbenzene)	C 6 H 5 CH(CH 3) ២	96,0	152,39
ស្ទីរីន (vinylbenzene)	C 6 H 5 CH = CH 2	30,6	145,2

បេនហ្សេន - ឆ្អិនទាប ( tបេល។= 80.1°C) អង្គធាតុរាវគ្មានពណ៌ មិនរលាយក្នុងទឹក។

យកចិត្តទុកដាក់! បេនហ្សេន - ជាតិពុលប៉ះពាល់ដល់តម្រងនោម ផ្លាស់ប្តូររូបមន្តឈាម (ជាមួយនឹងការប៉ះពាល់យូរ) អាចរំខានដល់រចនាសម្ព័ន្ធនៃក្រូម៉ូសូម។

អ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូបភាគច្រើនមានគ្រោះថ្នាក់ដល់អាយុជីវិត និងពុល។

ការរៀបចំអារ៉ែន (បេនហ្សេននិងលក្ខណៈដូចគ្នារបស់វា)

នៅក្នុងមន្ទីរពិសោធន៍

1. ការលាយអំបិលអាស៊ីត benzoic ជាមួយអាល់កាឡាំងរឹង

C6H5-COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

សូដ្យូម benzoate

2. ប្រតិកម្ម Wurtz-Fitting: (នៅទីនេះ G គឺជា halogen)

គ ៦ហ 5 -G + ២ណា + រ-G →គ 6 ហ 5 - រ + 2 ណាជី

ជាមួយ 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

នៅក្នុងឧស្សាហកម្ម

ដាច់ឆ្ងាយពីប្រេង និងធ្យូងថ្ម ដោយការចម្រាញ់ និងកំណែទម្រង់ប្រភាគ។
ពីធ្យូងថ្ម និងឧស្ម័នចង្ក្រានកូកាកូឡា

1. Dehydrocyclization នៃ alkanesជាមួយនឹងអាតូមកាបូនច្រើនជាង 6៖

C6H14 t , កាត→C 6 H 6 + 4H ២

2. Trimerization នៃ acetylene(សម្រាប់តែ benzene) - រ. ហ្សេលីនស្គី:

៣ស៊ី ២ ហ ២ ៦០០°គ, ច្បាប់។ ធ្យូងថ្ម→ C 6 H ៦

3. ការខះជាតិទឹក cyclohexane និងលក្ខណៈដូចគ្នារបស់វា៖

អ្នកសិក្សាសូវៀត Nikolai Dmitrievich Zelinsky បានបង្កើត benzene ពី cyclohexane (dehydrogenation of cycloalkanes) ។

C6H12 t, kat→C 6 H 6 + 3H ២

C6H11-CH3 t , កាត→C 6 H 5 -CH 3 + 3H ២

methylcyclohexantoluene

4. Alkylation នៃ benzene(ការត្រៀមលក្ខណៈនៃ benzene homologues) - r Friedel-សិប្បកម្ម.

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3→C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

chloroethane អេទីលប៊ីហ្សេន

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនៃអារីន

ខ្ញុំ. ប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្ម

1. ការដុត (អណ្តាតភ្លើងជក់បារី)៖

2C6H6 + 15O2 t→ 12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. នៅក្រោមលក្ខខណ្ឌធម្មតា benzene មិនធ្វើឱ្យខូចពណ៌ទឹក bromine និងដំណោះស្រាយ aqueous នៃ permanganate ប៉ូតាស្យូម

3. ភាពដូចគ្នានៃ Benzene ត្រូវបានកត់សុីដោយសារធាតុប៉ូតាស្យូម permanganate (ប៉ូតាស្យូម permanganate ផ្លាស់ប្តូរពណ៌)៖

ក) នៅក្នុងបរិយាកាសអាសុីតទៅជាអាស៊ីត benzoic

នៅពេលដែល benzene homologues ត្រូវបានប៉ះពាល់ទៅនឹងសារធាតុប៉ូតាស្យូម permanganate និងភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មដ៏រឹងមាំផ្សេងទៀត ខ្សែសង្វាក់ចំហៀងត្រូវបានកត់សុី។ មិនថាខ្សែសង្វាក់នៃសារធាតុជំនួសមានភាពស្មុគស្មាញយ៉ាងណានោះទេ វាត្រូវបានបំផ្លាញចោល លើកលែងតែអាតូម a-carbon ដែលត្រូវបានកត់សុីទៅជាក្រុម carboxyl ។

Homologues នៃ benzene ជាមួយនឹងខ្សែសង្វាក់ម្ខាងផ្តល់ឱ្យអាស៊ីត benzoic:

Homologues ដែលមានខ្សែសង្វាក់ចំហៀងពីរផ្តល់អាស៊ីតឌីបាស៊ីក៖

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O

សាមញ្ញ :

C6H5-CH3+3O KMnO4→ C 6 H 5 COOH + H 2 O

ខ) នៅក្នុងអព្យាក្រឹតនិងអាល់កាឡាំងបន្តិចទៅអំបិលអាស៊ីត benzoic

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. ប្រតិកម្មបន្ថែម (ពិបាកជាងអាល់ខេន)

1. Halogenation

C 6 H 6 +3Cl ២ ម៉ោង ν → C 6 H 6 Cl ៦ (hexachlorocyclohexane - hexachlorane)

2. អ៊ីដ្រូសែន

C6H6 + 3H2 t , ភីឬនី→ C 6 H ១២ (ស៊ីក្លូសេសាន)

3. វត្ថុធាតុ polymerization

III. ប្រតិកម្មជំនួស - យន្តការអ៊ីយ៉ុង (ស្រាលជាងអាល់កាន)

ខ) ភាពស្រដៀងគ្នានៃ benzene លើការ irradiation ឬកំដៅ

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនៃរ៉ាឌីកាល់អាល់គីលគឺស្រដៀងទៅនឹងអាល់កាន។ អាតូមអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងពួកវាត្រូវបានជំនួសដោយ halogen ដោយយន្តការរ៉ាឌីកាល់សេរី។ ដូច្នេះក្នុងករណីដែលគ្មានកាតាលីករ នៅពេលកំដៅ ឬកាំរស្មីយូវី ប្រតិកម្មជំនួសរ៉ាឌីកាល់កើតឡើងនៅក្នុងខ្សែសង្វាក់ចំហៀង។ ឥទ្ធិពលនៃចិញ្ចៀន benzene លើសារធាតុជំនួស alkyl នាំឱ្យមានការពិតនោះ។ អាតូមអ៊ីដ្រូសែនតែងតែត្រូវបានជំនួសនៅអាតូមកាបូនដែលភ្ជាប់ដោយផ្ទាល់ទៅនឹងចិញ្ចៀន benzene (អាតូមកាបូន) ។

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 ម៉ោង ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

គ) ភាពដូចគ្នានៃ benzene នៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករមួយ។

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (ល្បាយនៃ orth, គូនៃដេរីវេ) + HCl

2. នីត្រាត (ជាមួយអាស៊ីតនីទ្រីក)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→ C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

នីត្រូប៊ីហ្សេន - ក្លិន អាល់ម៉ុន!

C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 t, H2SO4→ ជាមួយ H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2,4,6-trinitrotoluene (tol, TNT)

ការប្រើប្រាស់ benzene និង homologues របស់វា។

បេនហ្សេន C 6 H 6 គឺជាសារធាតុរំលាយដ៏ល្អ។ Benzene ជាសារធាតុបន្ថែមធ្វើអោយប្រសើរឡើងនូវគុណភាពនៃឥន្ធនៈម៉ូតូ។ វាបម្រើជាវត្ថុធាតុដើមសម្រាប់ផលិតសមាសធាតុសរីរាង្គក្រអូបជាច្រើន - nitrobenzene C 6 H 5 NO 2 (សារធាតុរំលាយពី aniline ត្រូវបានទទួល) chlorobenzene C 6 H 5 Cl, phenol C 6 H 5 OH, styrene ជាដើម។

តូលូអ៊ីន C 6 H 5 –CH 3 – សារធាតុរំលាយ ប្រើក្នុងការផលិតថ្នាំជ្រលក់ ឱសថ និងសារធាតុផ្ទុះ (TNT (TNT) ឬ 2,4,6-trinitrotoluene TNT)។

ស៊ីលីន C6H4(CH3)2. xylene បច្ចេកទេសគឺជាល្បាយនៃ isomers បី ( អ័រថូ-, មេតា- និង គូ-xylenes) - ប្រើជាសារធាតុរំលាយ និងផលិតផលចាប់ផ្តើមសម្រាប់ការសំយោគសមាសធាតុសរីរាង្គជាច្រើន។

អ៊ីសូប្រូភីលីនហ្សេន C 6 H 5 –CH (CH 3) 2 ត្រូវបានប្រើដើម្បីផលិត phenol និង acetone ។

ដេរីវេនៃក្លរីននៃ benzeneប្រើសម្រាប់ការពាររុក្ខជាតិ។ ដូច្នេះផលិតផលនៃការជំនួសអាតូម H នៅក្នុង benzene ជាមួយអាតូមក្លរីនគឺ hexachlorobenzene C 6 Cl 6 - ថ្នាំសម្លាប់ផ្សិតមួយ; វាត្រូវបានគេប្រើសម្រាប់ការព្យាបាលស្ងួតនៃគ្រាប់ស្រូវសាលី និងគ្រាប់ rye ប្រឆាំងនឹងក្លិនស្អុយ។ ផលិតផលនៃការបន្ថែមក្លរីនទៅ benzene គឺ hexachlorocyclohexane (hexachlorane) C 6 H 6 Cl 6 - ថ្នាំសំលាប់សត្វល្អិត; វាត្រូវបានប្រើដើម្បីគ្រប់គ្រងសត្វល្អិតដែលបង្កគ្រោះថ្នាក់។ សារធាតុដែលបានរៀបរាប់ជាកម្មសិទ្ធិរបស់ថ្នាំសំលាប់សត្វល្អិត - មធ្យោបាយគីមីនៃការប្រយុទ្ធប្រឆាំងនឹងអតិសុខុមប្រាណរុក្ខជាតិនិងសត្វ។

ស្ទីរីន C 6 H 5 – CH = CH 2 ងាយធ្វើវត្ថុធាតុ polymerizes បង្កើតជា polystyrene ហើយនៅពេលដែល copolymerizing ជាមួយ butadiene, styrene-butadiene rubbers ។

បទពិសោធន៍វីដេអូ