គំនិតនៃ "ចិញ្ចៀន benzene" ត្រូវការការឌិកូដភ្លាមៗ។ ដើម្បីធ្វើដូចនេះយ៉ាងហោចណាស់ត្រូវពិចារណាដោយសង្ខេបអំពីរចនាសម្ព័ន្ធនៃម៉ូលេគុល benzene ។ រចនាសម្ព័ន្ធដំបូងនៃ benzene ត្រូវបានស្នើឡើងនៅឆ្នាំ 1865 ដោយអ្នកវិទ្យាសាស្ត្រអាល្លឺម៉ង់ A. Kekule:

អ៊ីដ្រូកាបូនដែលសំខាន់ជាងគេរួមមាន benzene C 6 H 6 និងលក្ខណៈដូចគ្នារបស់វា៖ toluene C 6 H 5 CH 3, xylene C 6 H 4 (CH 3) 2 ។ល។ naphthalene C 10 H 8, anthracene C 14 H 10 និងដេរីវេនៃពួកវា។

អាតូមកាបូននៅក្នុងម៉ូលេគុល benzene បង្កើតបានជាចតុកោណរាងសំប៉ែតធម្មតា ទោះបីជាវាត្រូវបានគូរជាទម្រង់ពន្លូតក៏ដោយ។

រចនាសម្ព័ន្ធនៃម៉ូលេគុល benzene ត្រូវបានបញ្ជាក់នៅទីបំផុតដោយប្រតិកម្មនៃការបង្កើតរបស់វាពីអាសេទីលលីន។ រូបមន្តរចនាសម្ព័នពណ៌នាអំពីចំណង កាបូន-កាបូន ឆ្លាស់គ្នា តែមួយ និងបីទ្វេ។ ប៉ុន្តែរូបភាពបែបនេះមិនបង្ហាញពីរចនាសម្ព័ន្ធពិតនៃម៉ូលេគុលនោះទេ។ តាមការពិត ចំណងកាបូន-កាបូននៅក្នុង benzene គឺសមមូល ហើយពួកវាមានលក្ខណៈសម្បត្តិមិនដូចចំណងតែមួយ ឬទ្វេ។ លក្ខណៈពិសេសទាំងនេះត្រូវបានពន្យល់ដោយរចនាសម្ព័ន្ធអេឡិចត្រូនិចនៃម៉ូលេគុល benzene ។

រចនាសម្ព័ន្ធអេឡិចត្រូនិចនៃ benzene

អាតូមកាបូននីមួយៗនៅក្នុងម៉ូលេគុល benzene ស្ថិតក្នុងស្ថានភាពនៃ sp 2 hybridization ។ វាត្រូវបានតភ្ជាប់ទៅអាតូមកាបូនជិតខាងពីរ និងអាតូមអ៊ីដ្រូសែនដោយចំណងបី σ ។ លទ្ធផល​គឺ​រាង​ប្រាំមួយ​សំប៉ែត​៖ អាតូម​កាបូន​ទាំង​ប្រាំមួយ និង​ចំណង​σ-C និង C-H ទាំងអស់​ស្ថិត​ក្នុង​យន្តហោះ​តែមួយ។ ពពកអេឡិចត្រុងនៃអេឡិចត្រុងទីបួន (p-electron) ដែលមិនពាក់ព័ន្ធនឹងការបង្កាត់ មានរាងដូច dumbbell ហើយត្រូវបានតម្រង់ទិសកាត់កែងទៅនឹងយន្តហោះនៃចិញ្ចៀន benzene ។ ពពក p-electron បែបនេះនៃអាតូមកាបូនជិតខាងត្រួតលើគ្នាពីលើ និងខាងក្រោមយន្តហោះនៃសង្វៀន។

ជាលទ្ធផល អេឡិចត្រុង p-ប្រាំមួយបង្កើតបានជាពពកអេឡិចត្រុងធម្មតា និងចំណងគីមីតែមួយសម្រាប់អាតូមកាបូនទាំងអស់។ តំបន់ពីរនៃយន្តហោះអេឡិចត្រុងដ៏ធំមានទីតាំងនៅផ្នែកម្ខាងនៃយន្តហោះចំណង σ ។

ពពក p-electron បណ្តាលឱ្យមានការកាត់បន្ថយចម្ងាយរវាងអាតូមកាបូន។ នៅក្នុងម៉ូលេគុល benzene ពួកវាដូចគ្នា និងស្មើនឹង 0.14 nm ។ ក្នុងករណីចំណងតែមួយ និងទ្វេ ចម្ងាយទាំងនេះនឹងមាន 0.154 និង 0.134 nm រៀងគ្នា។ នេះមានន័យថាមិនមានចំណងតែមួយ ឬពីរនៅក្នុងម៉ូលេគុល benzene ទេ។ ម៉ូលេគុល benzene គឺជារង្វង់ដែលមានសមាជិកប្រាំមួយមានស្ថេរភាពនៃក្រុម CH ដូចគ្នា ដែលស្ថិតនៅក្នុងយន្តហោះតែមួយ។ ចំណងទាំងអស់រវាងអាតូមកាបូននៅក្នុង benzene គឺសមមូល ដែលកំណត់លក្ខណៈលក្ខណៈនៃចិញ្ចៀន benzene ។ នេះត្រូវបានឆ្លុះបញ្ចាំងយ៉ាងត្រឹមត្រូវបំផុតដោយរូបមន្តរចនាសម្ព័ន្ធនៃ benzene ក្នុងទម្រង់ជាឆកោនធម្មតាដែលមានរង្វង់ខាងក្នុង (I) ។ (រង្វង់តំណាងឱ្យសមមូលនៃចំណងរវាងអាតូមកាបូន។

ចិញ្ចៀន benzene មានសំណុំជាក់លាក់នៃលក្ខណៈសម្បត្តិដែលជាទូទៅត្រូវបានគេហៅថាក្លិនក្រអូប។

ស៊េរីភាពដូចគ្នា, isomerism, nomenclature

តាមធម្មតា សង្វៀនអាចបែងចែកជាពីរជួរ។ ទីមួយរួមបញ្ចូលទាំងដេរីវេនៃ benzene (ឧទាហរណ៍ toluene ឬ biphenyl) ទីពីររួមមាន condensed (polynuclear) arenes (សាមញ្ញបំផុតក្នុងចំណោមពួកវាគឺ naphthalene)៖

ស៊េរីដូចគ្នានៃ benzene មានរូបមន្តទូទៅ C n H 2 n -6 ។ Homologues អាចត្រូវបានគេចាត់ទុកថាជាដេរីវេនៃ benzene ដែលអាតូមអ៊ីដ្រូសែនមួយ ឬច្រើនត្រូវបានជំនួសដោយរ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូនផ្សេងៗ។ ឧទាហរណ៍ C 6 H 5 -CH 3 - methylbenzene ឬ toluene, C 6 H 4 (CH 3) 2 - dimethylbenzene ឬ xylene, C 6 H 5 -C 2 H 5 - ethylbenzene ជាដើម។

ចាប់តាំងពីអាតូមកាបូនទាំងអស់នៅក្នុង benzene គឺសមមូល ភាពដូចគ្នាដំបូងរបស់វា គឺ toluene មិនមាន isomers ទេ។ ភាពដូចគ្នាទីពីរគឺ dimethylbenzene មានអ៊ីសូមបីដែលខុសគ្នានៅក្នុងការរៀបចំដែលទាក់ទងនៃក្រុមមេទីល (សារធាតុជំនួស) ។ នេះគឺជា ortho- (អក្សរកាត់ o-) ឬ 1,2-isomer ដែលសារធាតុជំនួសមានទីតាំងនៅលើអាតូមកាបូនជិតខាង។ ប្រសិនបើសារធាតុជំនួសត្រូវបានបំបែកដោយអាតូមកាបូនមួយ នោះវាគឺជាមេតា- (អក្សរកាត់ m-) ឬ 1,3-isomer ហើយប្រសិនបើពួកគេត្រូវបានបំបែកដោយអាតូមកាបូនពីរ នោះវាគឺជា para- (អក្សរកាត់ p-) ឬ 1,4-isomer ។ នៅក្នុងឈ្មោះ អ្នកជំនួសត្រូវបានកំណត់ដោយអក្សរ (o-, m-, p-) ឬលេខ។

លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្ត

សមាជិកដំបូងនៃស៊េរី benzene ដូចគ្នាគឺជាវត្ថុរាវគ្មានពណ៌ដែលមានក្លិនជាក់លាក់។ ដង់ស៊ីតេរបស់ពួកគេគឺតិចជាង 1 (ស្រាលជាងទឹក) ។ មិនរលាយក្នុងទឹក។ Benzene និងលក្ខណៈដូចគ្នារបស់វាគឺជាសារធាតុរំលាយដ៏ល្អសម្រាប់សារធាតុសរីរាង្គជាច្រើន។ Arenas ឆេះដោយអណ្តាតភ្លើងដែលមានក្លិនស្អុយ ដោយសារតែមាតិកាកាបូនខ្ពស់នៅក្នុងម៉ូលេគុលរបស់ពួកគេ។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមី

Aromaticity កំណត់លក្ខណៈគីមីនៃ benzene និង homologues របស់វា។ ប្រព័ន្ធ π ប្រាំមួយអេឡិចត្រុងមានស្ថេរភាពជាង ចំណងអេឡិចត្រុងπពីរធម្មតា។ ដូច្នេះ ប្រតិកម្មបន្ថែមគឺជារឿងធម្មតាតិចជាងសម្រាប់អ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូបជាងអ៊ីដ្រូកាបូនដែលមិនឆ្អែត។ ប្រតិកម្ម​លក្ខណៈ​ពិសេស​បំផុត​សម្រាប់ Arenes គឺ​ប្រតិកម្ម​ជំនួស។ ដូច្នេះ អ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូប នៅក្នុងលក្ខណៈសម្បត្តិគីមីរបស់វា កាន់កាប់ទីតាំងមធ្យមរវាងអ៊ីដ្រូកាបូនឆ្អែត និងមិនឆ្អែត។

I. ប្រតិកម្មជំនួស

1. Halogenation (ជាមួយ Cl 2, Br 2)

2. នីត្រាត

3. ស៊ុលហ្វាន

4. Alkylation (ភាពដូចគ្នានៃ benzene ត្រូវបានបង្កើតឡើង) - ប្រតិកម្មរបស់ Friedel-Crafts

Alkylation នៃ benzene ក៏កើតឡើងនៅពេលដែលវាមានប្រតិកម្មជាមួយ alkenes:

Styrene (vinylbenzene) ត្រូវបានទទួលដោយការ dehydrogenation នៃ ethylbenzene:

II. ប្រតិកម្មបន្ថែម

1. អ៊ីដ្រូសែន

2. ក្លរីន

III. ប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្ម

1. ការដុត

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

2. អុកស៊ីតកម្មក្រោមឥទិ្ធពលនៃ KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3 ។ល។

មិនមានប្រតិកម្មគីមីកើតឡើងទេ (ស្រដៀងទៅនឹងអាល់កាន)។

លក្ខណៈសម្បត្តិនៃ benzene homologues

នៅក្នុងភាសា benzene homologues ស្នូល និងខ្សែសង្វាក់ចំហៀង (រ៉ាឌីកាល់អាល់គីល) ត្រូវបានសម្គាល់។ លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនៃរ៉ាឌីកាល់អាល់គីលគឺស្រដៀងទៅនឹងអាល់កាន; ឥទ្ធិពលនៃចិញ្ចៀន benzene លើពួកវាត្រូវបានបង្ហាញដោយការពិតដែលថាប្រតិកម្មជំនួសតែងតែពាក់ព័ន្ធនឹងអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៅអាតូមកាបូនដែលភ្ជាប់ដោយផ្ទាល់ទៅនឹងចិញ្ចៀន benzene ក៏ដូចជានៅក្នុងការកត់សុីកាន់តែងាយស្រួលនៃចំណង C-H ។

ឥទ្ធិពលនៃរ៉ាឌីកាល់អាល់គីលដែលផ្តល់ដោយអេឡិចត្រុង (ឧទាហរណ៍ -CH 3) នៅលើចិញ្ចៀន benzene ត្រូវបានបង្ហាញនៅក្នុងការកើនឡើងនៃការចោទប្រកាន់អវិជ្ជមានដែលមានប្រសិទ្ធភាពលើអាតូមកាបូននៅក្នុងទីតាំង ortho និង para ។ ជាលទ្ធផល ការជំនួសអាតូមអ៊ីដ្រូសែនដែលពាក់ព័ន្ធត្រូវបានសម្របសម្រួល។ ដូច្នេះ ភាពដូចគ្នានៃ benzene អាចបង្កើតបានជាផលិតផល trisubstituted (ហើយ benzene ជាធម្មតាបង្កើតបាន monosubstituted derivatives)។

សមាសធាតុអាតូម គឺជាសារធាតុដែលម៉ូលេគុលមានក្រុមអាតូមដែលមានរាងជារង្វង់ដែលមានលំនាំភ្ជាប់ពិសេស - ចិញ្ចៀនបេនហ្សេន។ ឈ្មោះអន្តរជាតិសម្រាប់អ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូបគឺ Arenes ។

អ្នកតំណាងសាមញ្ញបំផុតនៃអារីណេសគឺ បេនហ្សេន C 6 H 6 ។ រូបមន្តដែលឆ្លុះបញ្ចាំងពីរចនាសម្ព័ន្ធនៃម៉ូលេគុល benzene ត្រូវបានស្នើឡើងដំបូងដោយអ្នកគីមីវិទ្យាអាល្លឺម៉ង់ Kekule (1865)៖

អាតូមកាបូននៅក្នុងម៉ូលេគុល benzene បង្កើតបានជាចតុកោណរាងសំប៉ែតធម្មតា ទោះបីជាវាត្រូវបានគូរជាទម្រង់ពន្លូតក៏ដោយ។

រចនាសម្ព័ន្ធនៃម៉ូលេគុល benzene ត្រូវបានបញ្ជាក់នៅទីបំផុតដោយប្រតិកម្មនៃការបង្កើតរបស់វាពីអាសេទីលលីន។ រូបមន្តរចនាសម្ព័នពណ៌នាអំពីចំណង កាបូន-កាបូន ឆ្លាស់គ្នា តែមួយ និងបីទ្វេ។ ប៉ុន្តែរូបភាពបែបនេះមិនបង្ហាញពីរចនាសម្ព័ន្ធពិតនៃម៉ូលេគុលនោះទេ។ តាមការពិត ចំណងកាបូន-កាបូននៅក្នុង benzene គឺសមមូល ហើយពួកវាមានលក្ខណៈសម្បត្តិមិនដូចចំណងតែមួយ ឬទ្វេ។ លក្ខណៈពិសេសទាំងនេះត្រូវបានពន្យល់ដោយរចនាសម្ព័ន្ធអេឡិចត្រូនិចនៃម៉ូលេគុល benzene ។

រចនាសម្ព័ន្ធអេឡិចត្រូនិចនៃ benzene ។
អាតូមកាបូននីមួយៗនៅក្នុងម៉ូលេគុល benzene ស្ថិតក្នុងស្ថានភាពនៃ sp 2 hybridization ។ វាត្រូវបានតភ្ជាប់ទៅអាតូមកាបូនជិតខាងពីរ និងអាតូមអ៊ីដ្រូសែនដោយចំណងបី σ ។ លទ្ធផល​គឺ​រាង​ប្រាំមួយ​សំប៉ែត​៖ អាតូម​កាបូន​ទាំង​ប្រាំមួយ និង​ចំណង​σ-C និង C-H ទាំងអស់​ស្ថិត​ក្នុង​យន្តហោះ​តែមួយ។ ពពកអេឡិចត្រុងនៃអេឡិចត្រុងទីបួន (p-electron) ដែលមិនពាក់ព័ន្ធនឹងការបង្កាត់ មានរាងដូច dumbbell ហើយត្រូវបានតម្រង់ទិសកាត់កែងទៅនឹងយន្តហោះនៃចិញ្ចៀន benzene ។ ពពក p-electron បែបនេះនៃអាតូមកាបូនជិតខាង ត្រួតលើគ្នាពីលើ និងខាងក្រោមយន្តហោះរង្វង់ . ជាលទ្ធផល អេឡិចត្រុង p-ប្រាំមួយបង្កើតបានជាពពកអេឡិចត្រុងធម្មតា និងចំណងគីមីតែមួយសម្រាប់អាតូមកាបូនទាំងអស់។ តំបន់ពីរនៃយន្តហោះអេឡិចត្រុងដ៏ធំមានទីតាំងនៅសងខាងនៃយន្តហោះចំណង σ ./>/>

ទំ- ពពកអេឡិចត្រុងបណ្តាលឱ្យកាត់បន្ថយចម្ងាយរវាងអាតូមកាបូន។ នៅក្នុងម៉ូលេគុល benzene ពួកវាដូចគ្នា និងស្មើនឹង 0.14 nm ។ ក្នុងករណីចំណងតែមួយ និងទ្វេ ចម្ងាយទាំងនេះនឹងមាន 0.154 និង 0.134 nm រៀងគ្នា។ នេះមានន័យថាមិនមានចំណងតែមួយ ឬពីរនៅក្នុងម៉ូលេគុល benzene ទេ។ ម៉ូលេគុល benzene គឺជាវដ្តដែលមានសមាជិកប្រាំមួយដែលមានស្ថេរភាពនៃក្រុម CH ដូចគ្នាដែលស្ថិតនៅក្នុងយន្តហោះតែមួយ។ ចំណងទាំងអស់រវាងអាតូមកាបូននៅក្នុង benzene គឺសមមូល ដែលកំណត់លក្ខណៈលក្ខណៈនៃចិញ្ចៀន benzene ។ នេះត្រូវបានឆ្លុះបញ្ចាំងយ៉ាងត្រឹមត្រូវបំផុតដោយរូបមន្តរចនាសម្ព័ន្ធនៃ benzene ក្នុងទម្រង់ជាឆកោនធម្មតាដែលមានរង្វង់ខាងក្នុង (ខ្ញុំ ) (រង្វង់តំណាងឱ្យសមមូលនៃចំណងរវាងអាតូមកាបូន។ II

ការណែនាំអំពីវិធីសាស្រ្ត

វគ្គសិក្សាគីមីសរីរាង្គ

« អ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូប»

Rostov-on-Don

សេចក្តីណែនាំសម្រាប់វគ្គសិក្សាគីមីវិទ្យាសរីរាង្គ "អ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូប" ។ - Rostov មិនមែន: Rost ។ រដ្ឋ សាងសង់។ univ., 2007. - 12 ទំ។

គោលការណ៍ទ្រឹស្តីលើប្រធានបទ "អ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូប" ត្រូវបានបង្ហាញ។ និយមន័យនៃអ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូបត្រូវបានផ្តល់ឱ្យ ក៏ដូចជាគំនិតនៃ "ក្លិនក្រអូប" ។ រចនាសម្ព័ន្ធនៃម៉ូលេគុល benzene ត្រូវបានពិពណ៌នា។ នាមត្រកូល និង isomerism នៃសមាសធាតុក្រអូបដែលមានចិញ្ចៀន benzene មួយត្រូវបានពិចារណា។ វិធីសាស្រ្តសំខាន់ៗសម្រាប់ផលិតអារ៉េនត្រូវបានបង្ហាញ ហើយលក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្ត និងគីមីនៃអ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូបក៏ត្រូវបានពិចារណាផងដែរ។

រចនាឡើងសម្រាប់និស្សិតពេញម៉ោង និងក្រៅម៉ោងឆ្នាំទី 1 និងទី 2 នៃឯកទេស PSM, ZChS, SSP, BTP និង AS ។

ចងក្រងដោយ៖ Ph.D. គីមី។ វិទ្យាសាស្រ្ត, សាស្ត្រាចារ្យរង

M.N. Mitskaya,

បណ្ឌិត គីមី។ វិទ្យាសាស្រ្ត, Asst.

E.A. Levinskaya

អ្នកពិនិត្យ៖ បណ្ឌិត គីមី។ វិទ្យាសាស្រ្ត, សាស្ត្រាចារ្យរង

L.M. Astakhova

© រដ្ឋ Rostov

សាកលវិទ្យាល័យសំណង់ ឆ្នាំ ២០០៧

សមាសធាតុក្រអូប (អារ៉េន) - សមាសធាតុសរីរាង្គដែលមានរចនាសម្ព័ន្ធរង្វិល Planar ដែលអាតូមកាបូនទាំងអស់បង្កើតប្រព័ន្ធ π-អេឡិចត្រុង delocalized តែមួយដែលមាន (4n + 2) π-អេឡិចត្រុង។

សមាសធាតុក្លិនក្រអូបរួមមានជាចម្បង benzene C 6 H 6 និងភាពដូចគ្នា និងនិស្សន្ទវត្ថុជាច្រើនរបស់វា។ សមាសធាតុក្លិនក្រអូបអាចមានចិញ្ចៀន benzene មួយ ឬច្រើនក្នុងមួយម៉ូលេគុល (សមាសធាតុក្រអូបប៉ូលីនុច)។ ប៉ុន្តែ​យើង​នឹង​មើល​សមាសធាតុ​ក្រអូប​ជាមួយ​នឹង​ចិញ្ចៀន​បេនហ្សេន​មួយ។

រចនាសម្ព័ន្ធនៃម៉ូលេគុល benzene

Benzene ត្រូវបានរកឃើញដោយ M. Faraday ក្នុងឆ្នាំ 1825 ក្នុងការបំភ្លឺ (coke oven) gas ហើយរចនាសម្ព័ន្ធនៃម៉ូលេគុល benzene ត្រូវបានបង្ហាញជាញឹកញាប់បំផុតដោយរូបមន្តដែលស្នើឡើងដោយអ្នកគីមីវិទ្យាអាល្លឺម៉ង់ A. Kekule (1865)

យោងទៅតាមគំនិតទំនើប ម៉ូលេគុល benzene មានរចនាសម្ព័ន្ធនៃ hexagon រាងសំប៉ែត ដែលផ្នែកម្ខាងៗស្មើគ្នា និងមានទំហំដល់ទៅ 0.14 nm ។ ចម្ងាយនេះគឺជាតម្លៃជាមធ្យមរវាង 0.154 nm (ប្រវែងចំណងតែមួយ) និង 0.134 nm (ប្រវែងចំណងទ្វេ)។ មិនត្រឹមតែអាតូមកាបូនប៉ុណ្ណោះទេ ថែមទាំងអាតូមអ៊ីដ្រូសែនទាំងប្រាំមួយ ដែលជាប់ទាក់ទងនឹងពួកវាស្ថិតនៅក្នុងយន្តហោះតែមួយ។ មុំដែលបង្កើតឡើងដោយចំណង H-C-C និង C-C-C គឺ 120 °:

អាតូមកាបូនទាំងអស់នៅក្នុងម៉ូលេគុល benzene ស្ថិតក្នុងស្ថានភាពនៃ sp 2 hybridization ។ ពួកវានីមួយៗត្រូវបានតភ្ជាប់ដោយគន្លងកូនកាត់បីរបស់វា ជាមួយនឹងគន្លងពីរនៃគន្លងដូចគ្នានៃអាតូមកាបូនជិតខាងពីរ និងគន្លងមួយនៃអាតូម H បង្កើតជាចំណងបី σ (សូមមើលរូប)។ គន្លង 2p ដែលមិនមានកូនកាត់ទីបួននៃអាតូមកាបូន ដែលអ័ក្សរបស់វាកាត់កែងទៅនឹងយន្តហោះនៃរង្វង់ benzene ត្រួតលើគ្នាជាមួយនឹងគន្លងស្រដៀងគ្នានៃអាតូមកាបូនពីរដែលស្ថិតនៅខាងស្តាំ និងខាងឆ្វេង។

គ្រោងការណ៍នៃការបង្កើត σ-bonds និង π-bonds នៅក្នុងម៉ូលេគុល benzene

ការត្រួតស៊ីគ្នានេះកើតឡើងនៅខាងលើនិងខាងក្រោមយន្តហោះនៃចិញ្ចៀន benzene ។ ជាលទ្ធផលប្រព័ន្ធបិទតែមួយនៃπ-អេឡិចត្រុងត្រូវបានបង្កើតឡើង។ ជាលទ្ធផលនៃការត្រួតគ្នាឯកសណ្ឋាននៃគន្លង 2p នៃអាតូមកាបូនទាំងប្រាំមួយ "ការតម្រឹម" នៃចំណងតែមួយ និងទ្វេកើតឡើង ពោលគឺឧ។ ចិញ្ចៀន benzene ខ្វះចំណងទ្វេបុរាណ និងតែមួយ។ ការចែកចាយឯកសណ្ឋាននៃដង់ស៊ីតេ π-អេឡិចត្រុង រវាងអាតូមកាបូនទាំងអស់ ដោយសារតែ π-អេឡិចត្រុង delocalization គឺជាហេតុផលសម្រាប់ស្ថេរភាពខ្ពស់នៃម៉ូលេគុល benzene ។ បច្ចុប្បន្ននេះមិនមានវិធីតែមួយគត់ដើម្បីបង្ហាញជាក្រាហ្វិកនូវម៉ូលេគុល benzene ដោយគិតពីលក្ខណៈសម្បត្តិពិតរបស់វានោះទេ។ ប៉ុន្តែដើម្បីបញ្ជាក់ពីឯកសណ្ឋាននៃដង់ស៊ីតេπ-អេឡិចត្រុងនៅក្នុងម៉ូលេគុល benzene ពួកគេងាកទៅរករូបមន្តដូចខាងក្រោមៈ

ទោះយ៉ាងណាក៏ដោយ វាចាំបាច់ក្នុងការចងចាំថាគ្មានរូបមន្តណាមួយត្រូវគ្នានឹងស្ថានភាពរូបវន្តពិតនៃម៉ូលេគុលទេ តិចជាងច្រើនអាចឆ្លុះបញ្ចាំងពីភាពខុសគ្នាទាំងមូលនៃលក្ខណៈសម្បត្តិរបស់វា។ រូបមន្តរបស់ Kekule បច្ចុប្បន្នគ្រាន់តែជានិមិត្តសញ្ញានៃម៉ូលេគុល benzene ប៉ុណ្ណោះ។ ទោះយ៉ាងណាក៏ដោយវាត្រូវបានគេប្រើយ៉ាងទូលំទូលាយខណៈពេលដែលរក្សាទុកក្នុងចិត្តពីគុណវិបត្តិរបស់វា។

និយមន័យ

Benzene(cyclohexatriene - 1,3,5) គឺជាសារធាតុសរីរាង្គដែលជាតំណាងសាមញ្ញបំផុតនៃចំនួននៃអ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូប។

រូបមន្ត – C 6 H 6 (រូបមន្តរចនាសម្ព័ន្ធ – រូបភាពទី 1) ។ ទំងន់ម៉ូលេគុល - 78.11 ។

អង្ករ។ 1. រូបមន្តរចនាសម្ព័ន្ធ និងលំហនៃ benzene ។

អាតូមកាបូនទាំងប្រាំមួយនៅក្នុងម៉ូលេគុល benzene ស្ថិតនៅក្នុងស្ថានភាពកូនកាត់ sp 2 ។ អាតូមកាបូននីមួយៗបង្កើតជាចំណង 3σ ជាមួយនឹងអាតូមកាបូនពីរផ្សេងទៀត និងអាតូមអ៊ីដ្រូសែនមួយ ដែលស្ថិតនៅក្នុងយន្តហោះតែមួយ។ អាតូមកាបូនចំនួនប្រាំមួយបង្កើតបានជារាងពងក្រពើធម្មតា (σ-គ្រោងឆ្អឹងនៃម៉ូលេគុល benzene) ។ អាតូមកាបូននីមួយៗមានគន្លង p ដែលមិនមានកូនកាត់មួយ ដែលមានអេឡិចត្រុងមួយ។ អេឡិចត្រុង p-electron ចំនួនប្រាំមួយបង្កើតបានជា π-electron cloud តែមួយ (ប្រព័ន្ធគ្រឿងក្រអូប) ដែលត្រូវបានបង្ហាញជារង្វង់មួយនៅខាងក្នុងរង្វង់ដែលមានសមាជិកប្រាំមួយ។ រ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូនដែលទទួលបានពី benzene ត្រូវបានគេហៅថា C 6 H 5 - - phenyl (Ph-) ។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនៃ benzene

Benzene ត្រូវបានកំណត់លក្ខណៈដោយប្រតិកម្មជំនួសដែលកើតឡើងតាមរយៈយន្តការអេឡិចត្រូហ្វីលីក៖

- halogenation (benzene ប្រតិកម្មជាមួយក្លរីននិង bromine នៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករ - anhydrous AlCl 3, FeCl 3, AlBr 3)

C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 -Cl + HCl;

- nitration (benzene ងាយប្រតិកម្មជាមួយល្បាយ nitrating - ល្បាយនៃ nitric និង sulfuric acids ប្រមូលផ្តុំ)

- alkylation ជាមួយ alkenes

C 6 H 6 + CH 2 = CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH(CH 3) 2;

ប្រតិកម្មបន្ថែមចំពោះ benzene នាំទៅដល់ការបំផ្លិចបំផ្លាញប្រព័ន្ធក្លិនក្រអូប ហើយកើតឡើងតែក្នុងស្ថានភាពធ្ងន់ធ្ងរប៉ុណ្ណោះ៖

- អ៊ីដ្រូសែន (ប្រតិកម្មកើតឡើងនៅពេលកំដៅ កាតាលីករគឺ Pt)

- ការបន្ថែមក្លរីន (កើតឡើងក្រោមឥទិ្ធពលនៃវិទ្យុសកម្មកាំរស្មី UV ជាមួយនឹងការបង្កើតផលិតផលរឹង - hexachlorocyclohexane (hexachlorane) - C 6 H 6 Cl 6)

ដូច​ជា​សមាសធាតុ​សរីរាង្គ​ណា​មួយ​ដែរ benzene ទទួល​រង​ប្រតិកម្ម​ចំហេះ​ជាមួយ​នឹង​ការ​បង្កើត​កាបូនឌីអុកស៊ីត និង​ទឹក​ជា​ផលិតផល​ប្រតិកម្ម (ដុត​ដោយ​ភ្លើង​ផ្សែង)៖

2C 6 H 6 +15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O ។

លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវិទ្យានៃ benzene

Benzene គឺជាវត្ថុរាវគ្មានពណ៌ ប៉ុន្តែមានក្លិនស្អុយជាក់លាក់។ បង្កើតជាល្បាយ azeotropic ជាមួយទឹក លាយល្អជាមួយអេធើរ សាំង និងសារធាតុរំលាយសរីរាង្គផ្សេងៗ។ ចំណុចរំពុះ - 80.1C ចំណុចរលាយ - 5.5C ។ ជាតិពុល សារធាតុបង្កមហារីក (ឧ. ជំរុញការវិវត្តនៃជំងឺមហារីក)។

ការរៀបចំនិងការប្រើប្រាស់ benzene

វិធីសាស្រ្តសំខាន់នៃការទទួលបាន benzene:

- dehydrocyclization នៃ hexane (កាតាលីករ - Pt, Cr 3 O 2)

CH 3 –(CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2;

- dehydrogenation នៃ cyclohexane (ប្រតិកម្មកើតឡើងនៅពេលដែលកំដៅ, កាតាលីករគឺ Pt)

C 6 H 12 → C 6 H 6 + 4H 2;

- trimerization នៃ acetylene (ប្រតិកម្មកើតឡើងនៅពេលដែលកំដៅដល់ 600C, កាតាលីករត្រូវបានធ្វើឱ្យសកម្មកាបូន)

3HC≡CH → C 6 H 6 .

Benzene បម្រើ​ជា​វត្ថុធាតុដើម​សម្រាប់​ផលិត​សារធាតុ​ដូចគ្នា (ethylbenzene, cumene), cyclohexane, nitrobenzene, chlorobenzene និង​សារធាតុ​ផ្សេង​ទៀត។ កាលពីមុន benzene ត្រូវបានគេប្រើជាសារធាតុបន្ថែមក្នុងប្រេងសាំង ដើម្បីបង្កើនចំនួន octane របស់វា ប៉ុន្តែឥឡូវនេះ ដោយសារការពុលខ្ពស់របស់វា មាតិកា benzene នៅក្នុងឥន្ធនៈត្រូវបានគ្រប់គ្រងយ៉ាងតឹងរ៉ឹង។ ជួនកាល Benzene ត្រូវបានគេប្រើជាសារធាតុរំលាយ។

ឧទាហរណ៍នៃការដោះស្រាយបញ្ហា

ឧទាហរណ៍ ១

លំហាត់ប្រាណ

សរសេរសមីការដែលអាចប្រើដើម្បីអនុវត្តការបំប្លែងដូចខាងក្រោមៈ CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl ។

ដំណោះស្រាយ

ដើម្បីផលិតអាសេទីលលីនពីមេតាន ប្រតិកម្មខាងក្រោមត្រូវបានប្រើ៖ 2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2 (t = 1400C) ។ ការផលិត benzene ពី acetylene គឺអាចធ្វើទៅបានដោយប្រតិកម្ម trimerization នៃ acetylene ដែលកើតឡើងនៅពេលដែលកំដៅ (t = 600C) និងនៅក្នុងវត្តមាននៃកាបូនដែលបានធ្វើឱ្យសកម្ម: 3C 2 H 2 → C 6 H 6 . ប្រតិកម្ម chlorination នៃ benzene ដើម្បីផលិត chlorobenzene ជាផលិតផលត្រូវបានអនុវត្តនៅក្នុងវត្តមាននៃជាតិដែក (III) chloride: C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl ។

ឧទាហរណ៍ ២

លំហាត់ប្រាណ	ទៅ 39 ក្រាមនៃ benzene នៅក្នុងវត្តមាននៃជាតិដែក (III) ក្លរួ 1 mol នៃទឹក bromine ត្រូវបានបន្ថែម។ តើបរិមាណសារធាតុអ្វី និងប៉ុន្មានក្រាមនៃផលិតផលអ្វីខ្លះដែលត្រូវបានផលិត?
ដំណោះស្រាយ	ចូរយើងសរសេរសមីការសម្រាប់ប្រតិកម្មនៃ benzene bromination នៅក្នុងវត្តមាននៃជាតិដែក (III) chloride: C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr ។ ផលិតផលប្រតិកម្មគឺ bromobenzene និងអ៊ីដ្រូសែន bromide ។ ម៉ាស់ម៉ូឡានៃ benzene គណនាដោយប្រើតារាងធាតុគីមីដោយ D.I. Mendeleev - 78 ក្រាម / mol ។ ចូរយើងស្វែងរកបរិមាណ benzene៖ n(C 6 H 6) = m(C 6 H 6) / M(C 6 H 6); n(C 6 H 6) = 39 / 78 = 0.5 mol ។ យោងតាមលក្ខខណ្ឌនៃបញ្ហា benzene មានប្រតិកម្មជាមួយនឹង 1 mole នៃ bromine ។ ជាលទ្ធផល benzene ខ្វះខាត ហើយការគណនាបន្ថែមទៀតនឹងត្រូវបានធ្វើឡើងដោយប្រើ benzene ។ យោងតាមសមីការប្រតិកម្ម n(C 6 H 6): n(C 6 H 5 Br) : n(HBr) = 1:1:1 ដូច្នេះ n(C 6 H 6) = n(C 6 H 5 Br) =: n(HBr) = 0.5 mol ។ បន្ទាប់មកម៉ាស់ bromobenzene និង hydrogen bromide នឹងស្មើគ្នា៖ m(C 6 H 5 Br) = n(C 6 H 5 Br) × M(C 6 H 5 Br); m(HBr) = n(HBr) × M(HBr) ។ ម៉ាស់ម៉ូឡានៃ bromobenzene និង hydrogen bromide គណនាដោយប្រើតារាងធាតុគីមីដោយ D.I. Mendeleev - 157 និង 81 ក្រាម / mol រៀងគ្នា។ m(C 6 H 5 Br) = 0.5 × 157 = 78.5 ក្រាម; m(HBr) = 0.5 × 81 = 40.5 ក្រាម។
ចម្លើយ	ផលិតផលប្រតិកម្មគឺ bromobenzene និងអ៊ីដ្រូសែន bromide ។ ម៉ាស់ bromobenzene និង hydrogen bromide គឺ 78.5 និង 40.5 ក្រាម រៀងគ្នា។

គោលបំណងនៃមេរៀន៖

• ផ្តល់គំនិតនៃចំណងក្លិនក្រអូប, លក្ខណៈរបស់វា, បង្កើតទំនាក់ទំនងរវាងរចនាសម្ព័ន្ធនៃ benzene និងលក្ខណៈសម្បត្តិរបស់វា;
• ពង្រឹងសមត្ថភាពក្នុងការប្រៀបធៀបសមាសភាពនិងរចនាសម្ព័ន្ធនៃអ៊ីដ្រូកាបូននៃស៊េរីផ្សេងគ្នា;
• ណែនាំលក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្តនៃ benzene;
• បង្ហាញពីឥទ្ធិពលពុលរបស់ arenes លើសុខភាពមនុស្ស។

គ្រោងការបង្រៀន

1. ដេរីវេនៃរូបមន្តម៉ូលេគុល និងរចនាសម្ព័ន្ធនៃ benzene ។
2. ប្រវត្តិនៃការរកឃើញបេនហ្សេន។
3. រូបមន្តរបស់ Kekule ។
4. រចនាសម្ព័ន្ធនៃ benzene ។
5. គំនិតនៃ "ក្លិនក្រអូប" ។
6. ការលេចឡើងនៃពាក្យ "សមាសធាតុក្រអូប" ។
7. លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវិទ្យានៃ benzene ។
8. ឥទ្ធិពលពុលនៃអារីនលើរាងកាយមនុស្ស។
9. ការពង្រឹងសម្ភារៈគ្របដណ្តប់។
10. កិច្ចការ​ផ្ទះ។

នៅដើមមេរៀន ខ្ញុំសុំឱ្យសិស្សដោះស្រាយបញ្ហា ដើម្បីទាញយករូបមន្តនៃសារធាតុមួយ។

កិច្ចការ។ នៅពេលដែល 2,5 ក្រាមនៃសារធាតុត្រូវបានដុត 8,46 ក្រាមនៃកាបូនឌីអុកស៊ីត និង 1,73 ក្រាមនៃទឹកត្រូវបានបញ្ចេញ។ ម៉ាស់ 1 លីត្រនៃសារធាតុគឺ 3.5 ក្រាម។

នៅពេលដោះស្រាយបញ្ហា សិស្សទទួលបានរូបមន្តម៉ូលេគុលនៃសារធាតុ - C 6 H 6 ។ ស្ថានភាពបញ្ហាកើតឡើង៖ "តើម៉ូលេគុល benzene អាចមានរចនាសម្ព័ន្ធអ្វីខ្លះ?" ដោយផ្អែកលើចំណេះដឹងអំពីអ៊ីដ្រូកាបូនមិនឆ្អែត សិស្សស្នើរូបមន្តរចនាសម្ព័ន្ធដែលអាចធ្វើបានសម្រាប់ពួកគេ៖

NS C-CH 2 -CH 2 - C CH

H 2 C = CH -C C-CH = CH 2 និងផ្សេងៗទៀត។

សិស្សសន្និដ្ឋានថា benzene គឺជាសមាសធាតុមិនឆ្អែតខ្ពស់ ហើយរំលឹកឡើងវិញនូវប្រតិកម្មគុណភាពចំពោះ unsaturation ។

ខ្ញុំសូមអញ្ជើញសិស្សឱ្យសាកល្បងសម្មតិកម្មអំពីភាពមិនឆ្អែតនៃ benzene អំឡុងពេលពិសោធន៍មួយ។ ដោយបានអនុវត្តប្រតិកម្មនៃ benzene ជាមួយទឹក bromine និងដំណោះស្រាយនៃ permanganate ប៉ូតាស្យូម សិស្សបានសន្និដ្ឋានថា benzene ដែលជាប្រព័ន្ធមិនឆ្អែត មិនបានផ្តល់នូវប្រតិកម្មគុណភាពខ្ពស់ទៅនឹង unsaturation ដូច្នេះហើយ វាមិនអាចត្រូវបានចាត់ថ្នាក់ជាអ៊ីដ្រូកាបូនមិនឆ្អែតនោះទេ។ .

តើម៉ូលេគុល benzene មានរចនាសម្ព័ន្ធអ្វីខ្លះ ហើយតើអ៊ីដ្រូកាបូនអាចបែងចែកទៅជាប្រភេទណា?

មុននឹងឆ្លើយសំណួរនេះ ខ្ញុំណែនាំសិស្សអំពីប្រវត្តិនៃការរកឃើញសារធាតុ benzene ដែលគួរឱ្យចាប់អារម្មណ៍ណាស់។ ភ្លើងហ្គាសបានបង្ហាញខ្លួនជាលើកដំបូងនៅទីក្រុងឡុងដ៍រវាងឆ្នាំ 1812 និង 1815 ។ ឧស្ម័នបំភ្លឺដែលស្រង់ចេញពីខ្លាញ់សត្វសមុទ្រត្រូវបានបញ្ជូនក្នុងស៊ីឡាំងដែក។ ស៊ីឡាំងទាំងនេះជាធម្មតាត្រូវបានដាក់នៅក្នុងបន្ទប់ក្រោមដីនៃផ្ទះ ដែលឧស្ម័នត្រូវបានចែកចាយតាមបំពង់ពេញបន្ទប់។ មិនយូរប៉ុន្មាន កាលៈទេសៈមិនអំណោយផលមួយត្រូវបានកត់សម្គាល់ឃើញ - នៅត្រជាក់ខ្លាំង ឧស្ម័នបាត់បង់សមត្ថភាពក្នុងការបង្កើតពន្លឺភ្លឺនៅពេលឆេះ។ ម្ចាស់រោងចក្រឧស្ម័ននៅឆ្នាំ 1825 បានងាកទៅរក Faraday សម្រាប់ដំបូន្មានដែលបានរកឃើញថាសមាសធាតុទាំងនោះដែលមានសមត្ថភាពឆេះដោយអណ្តាតភ្លើងភ្លឺត្រូវបានប្រមូលនៅផ្នែកខាងក្រោមនៃស៊ីឡាំងក្នុងទម្រង់ជាស្រទាប់រាវថ្លា។ ពេលកំពុងសិក្សាអង្គធាតុរាវនេះ ហ្វារ៉ាដេយបានរកឃើញអ៊ីដ្រូកាបូនថ្មី - បេនហ្សេន។ ឈ្មោះនៃសារធាតុនេះត្រូវបានផ្តល់ឱ្យដោយ Liebig (បច្ច័យ -ol បង្ហាញពីធម្មជាតិរបស់វាពីឡាតាំង oleum - ប្រេង) ។

នៅឆ្នាំ 1865 អ្នកវិទ្យាសាស្ត្រអាឡឺម៉ង់ Kekule បានស្នើរចនាសម្ព័ន្ធនៃម៉ូលេគុល benzene ដែលគាត់សុបិនថាជាពស់ខាំកន្ទុយរបស់វា:

ប៉ុន្តែរូបមន្តនេះ ខណៈពេលដែលត្រូវគ្នាទៅនឹងធាតុផ្សំនៃសារធាតុ benzene មិនត្រូវគ្នាទៅនឹងលក្ខណៈពិសេសជាច្រើនរបស់វាឡើយ៖

• benzene មិនផ្តល់ប្រតិកម្មគុណភាពទៅនឹង unsaturation;
• benzene ត្រូវបានកំណត់លក្ខណៈដោយការជំនួសជាជាងប្រតិកម្មបន្ថែម;
• រូបមន្តរបស់ Kekule មិនអាចពន្យល់ពីសមភាពនៃចម្ងាយរវាងអាតូមកាបូន ដែលកើតឡើងនៅក្នុងម៉ូលេគុល benzene ពិតប្រាកដមួយ។

ដើម្បីចេញពីការលំបាកនេះ Kekule បានសារភាពថានៅក្នុង benzene មានចលនាបន្តនៃចំណងទ្វេរដង។

ការប្រើប្រាស់វិធីសាស្រ្តស្រាវជ្រាវរូបវិទ្យា និង quantum ទំនើបបានធ្វើឱ្យវាអាចបង្កើតការយល់ដឹងយ៉ាងទូលំទូលាយអំពីរចនាសម្ព័ន្ធនៃ benzene ។

អាតូមកាបូននៅក្នុងម៉ូលេគុល benzene ស្ថិតនៅក្នុងស្ថានភាព valence ទីពីរ (sp 2) ។ អាតូមកាបូននីមួយៗបង្កើតជាចំណងជាមួយអាតូមកាបូនពីរផ្សេងទៀត ហើយអាតូមអ៊ីដ្រូសែនមួយស្ថិតនៅលើយន្តហោះតែមួយ។ មុំចំណងរវាងចំណងបីគឺ 120°។ ដូច្នេះ អាតូមកាបូនទាំងប្រាំមួយស្ថិតនៅក្នុងប្លង់តែមួយ បង្កើតជាឆកោនធម្មតា (រូបភាពទី 1)៖

អង្ករ។ 1. គ្រោងការណ៍នៃការបង្កើត -connections
នៅក្នុងម៉ូលេគុល benzene

អាតូមកាបូននីមួយៗមានគន្លង p orbital ដែលមិនមែនជាកូនកាត់មួយ។ គន្លង​ទាំង​ប្រាំមួយ​នេះ​មាន​ទីតាំង​កាត់​កែង​ទៅ​នឹង​យន្តហោះ -bond និង​ស្រប​ទៅ​នឹង​គ្នា (រូប​ទី 2)។ អេឡិចត្រុងទាំងប្រាំមួយ p មានអន្តរកម្មគ្នាទៅវិញទៅមក បង្កើតបានជាពពកអេឡិចត្រុងតែមួយ។ ដូច្នេះ ការរួមផ្សំជារង្វង់កើតឡើងនៅក្នុងម៉ូលេគុល benzene ។ ដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងខ្ពស់បំផុតនៅក្នុងប្រព័ន្ធភ្ជាប់នេះមានទីតាំងនៅខាងលើ និងខាងក្រោមយន្តហោះនៃរង្វង់ (រូបភាពទី 3)៖

ជាលទ្ធផលនៃការត្រួតគ្នាឯកសណ្ឋាននៃគន្លង 2p នៃអាតូមកាបូនទាំងប្រាំមួយ "ការតម្រឹម" នៃចំណងតែមួយនិងទ្វេកើតឡើង - ប្រវែងចំណងគឺ 0.139 nm ។ តម្លៃនេះគឺកម្រិតមធ្យមរវាងប្រវែងនៃចំណងតែមួយនៅក្នុងអាល់កាន (0.154 nm) និងប្រវែងនៃចំណងទ្វេនៅក្នុង alkenes (0.133 nm) ។ នោះគឺម៉ូលេគុល benzene ខ្វះចំណងទ្វេបុរាណ និងតែមួយ។

ការភ្ជាប់ជារង្វង់ផ្តល់ថាមពល 150 kJ/mol ។ តម្លៃនេះបង្កើតបានជាថាមពលផ្សំ - បរិមាណថាមពលដែលត្រូវចំណាយដើម្បីរំខានដល់ប្រព័ន្ធក្លិនបិដោរនៃ benzene ។

រចនាសម្ព័ន្ធអេឡិចត្រូនិចនេះពន្យល់ពីលក្ខណៈទាំងអស់នៃ benzene ។ ជាពិសេសហេតុអ្វីបានជា benzene ពិបាកក្នុងការចូលទៅក្នុងប្រតិកម្មបន្ថែម - នេះនាំឱ្យមានការរំលោភលើការផ្សំ។ ប្រតិកម្មបែបនេះអាចធ្វើទៅបានក្រោមលក្ខខណ្ឌដ៏អាក្រក់។

បច្ចុប្បន្ននេះមិនមានវិធីតែមួយគត់ដើម្បីបង្ហាញជាក្រាហ្វិកនូវម៉ូលេគុល benzene ដោយគិតពីលក្ខណៈសម្បត្តិពិតរបស់វានោះទេ។ ប៉ុន្តែដើម្បីបញ្ជាក់ពីភាពស៊ីសង្វាក់គ្នានៃដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងនៅក្នុងម៉ូលេគុល benzene ពួកគេងាកទៅរករូបមន្តដូចខាងក្រោមៈ

ពួកគេក៏ប្រើរូបមន្ត Kekule ដោយចងចាំពីចំណុចខ្វះខាតរបស់វា។

សំណុំនៃលក្ខណៈសម្បត្តិនៃ benzene ជាធម្មតាត្រូវបានគេហៅថាក្លិនក្រអូប។ នៅក្នុងពាក្យទូទៅ បាតុភូតនៃក្លិនក្រអូបត្រូវបានបង្កើតឡើងដោយរូបវិទូអាឡឺម៉ង់ Hückel៖ សមាសធាតុត្រូវតែបង្ហាញលក្ខណៈសម្បត្តិក្លិនក្រអូប ប្រសិនបើម៉ូលេគុលរបស់វាមានរង្វង់មូលដែលមានអេឡិចត្រុង (4n+2) ដែល n អាចយកតម្លៃ 0, 1, 2, 3, ល យោងទៅតាមច្បាប់នេះ ប្រព័ន្ធដែលមានអេឡិចត្រុង 6, 10, 14 មានក្លិនក្រអូប។

ឧទាហរណ៏នៃសមាសធាតុបែបនេះគឺ naphthalene (n=2) និង anthracene (n=3) ។

បន្ទាប់ពីពិនិត្យមើលរចនាសម្ព័ន្ធនៃសារធាតុ benzene យើងពិភាក្សាអំពីចម្លើយចំពោះសំណួរជាមួយសិស្ស៖

1. តើបេនហ្សេនអាចត្រូវបានចាត់ថ្នាក់ជាអ៊ីដ្រូកាបូនមិនឆ្អែតទេ? បញ្ជាក់ចម្លើយរបស់អ្នក។
2. តើ benzene ជាកម្មសិទ្ធិរបស់អ៊ីដ្រូកាបូនប្រភេទណា?
3. តើ​ពាក្យ «​គ្រឿង​ក្រអូប​» មានន័យ​ដូចម្តេច​?
4. អ្វីទៅដែលហៅថា អ៊ីដ្រូកាបូន?

បន្ទាប់​មក ខ្ញុំ​ណែនាំ​សិស្ស​អំពី​ដើម​កំណើត​នៃ​ពាក្យ «សមាសធាតុ​ក្រអូប»។ ខ្ញុំប្រាប់អ្នកថាឈ្មោះនេះបានកើតឡើងនៅក្នុងដំណាក់កាលដំបូងនៃការអភិវឌ្ឍន៍គីមីសាស្ត្រ។ វាត្រូវបានគេកត់សម្គាល់ឃើញថាសមាសធាតុ benzene ត្រូវបានទទួលក្នុងអំឡុងពេលចម្រាញ់នៃសារធាតុដែលមានក្លិនរីករាយ (ក្លិនក្រអូប) - ជ័រធម្មជាតិនិងប្រទាលមុខ។ ទោះជាយ៉ាងណាក៏ដោយ សមាសធាតុក្លិនក្រអូបភាគច្រើនមិនមានក្លិន ឬក្លិនមិនល្អ។ ប៉ុន្តែពាក្យនេះត្រូវបានរក្សាទុកក្នុងគីមីសាស្ត្រ។ អ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូប (អារ៉េន) គឺជាសារធាតុដែលម៉ូលេគុលមានចិញ្ចៀន benzene មួយឬច្រើន - ក្រុមរង្វិលនៃអាតូមកាបូនដែលមានតួអក្សរពិសេសនៃចំណង។

បន្ទាប់មក សិស្សានុសិស្សស្គាល់លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្តនៃសារធាតុ benzene ដោយធ្វើការជាមួយអក្សរសិល្ប៍អប់រំ។ ពួកគេដឹងថា benzene គឺជាអង្គធាតុរាវ ហើយក៏អាចស្ថិតក្នុងសភាពចំហាយទឹក (កំឡុងពេលធ្វើតេស្តក្លិន)។ ខ្ញុំណែនាំសិស្សឱ្យប្រើ benzene ក្នុងទម្រង់រឹង។ ចំណុចរលាយនៃ benzene គឺ 5.5 ° C ។ ដោយផ្អែកលើព័ត៌មាននេះ ខ្ញុំបង្ហាញការបំប្លែងសារធាតុ benzene រាវទៅជាម៉ាស់គ្រីស្តាល់ពណ៌ស។ ដើម្បីធ្វើដូចនេះខ្ញុំដាក់ 4-5 មីលីលីត្រនៃ benzene នៅក្នុងបំពង់សាកល្បងមួយចូលទៅក្នុងកប៉ាល់ដែលពោរពេញទៅដោយព្រិលឬទឹកកក។ ប៉ុន្មាននាទីក្រោយមក សិស្សសង្កេតឃើញការផ្លាស់ប្តូរស្ថានភាពនៃការប្រមូលផ្តុំ benzene ។ ដោយផ្អែកលើការសង្កេត សិស្សណែនាំថាសារធាតុនេះត្រូវតែមានបន្ទះគ្រីស្តាល់ម៉ូលេគុល។

ខ្ញុំទាញចំណាប់អារម្មណ៍របស់សិស្សទៅនឹងការពិតដែលថា benzene គឺជាសារធាតុពុលខ្លាំង។ ការស្រូបចូលចំហាយរបស់វាបណ្តាលឱ្យវិលមុខ និងឈឺក្បាល។ នៅកំហាប់ខ្ពស់នៃ benzene ករណីនៃការបាត់បង់ស្មារតីគឺអាចធ្វើទៅបាន។ ចំហាយរបស់វាធ្វើឱ្យរលាកភ្នែក និងភ្នាសរំអិល។

សារធាតុ benzene រាវងាយជ្រាបចូលទៅក្នុងខ្លួនតាមរយៈស្បែក ដែលអាចនាំឱ្យពុល។ ដូច្នេះការធ្វើការជាមួយ benzene និង homologues របស់វាតម្រូវឱ្យមានការថែទាំពិសេស។

ខ្ញុំប្រើសម្ភារៈលើប្រធានបទ "Benzene" ដើម្បីពន្យល់ពីគ្រោះថ្នាក់នៃការជក់បារី។ ការសិក្សាអំពីសារធាតុដែលស្រដៀងនឹង tar ដែលទទួលបានពីផ្សែងថ្នាំជក់ បានបង្ហាញថា ក្រៅពីជាតិនីកូទីន វាមានផ្ទុកអ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូបដូចជា benzopyrene ជាដើម។

មានលក្ខណៈសម្បត្តិបង្កមហារីកខ្លាំង ពោលគឺសារធាតុទាំងនេះដើរតួជាភ្នាក់ងារបង្កមហារីក។ ជ័រថ្នាំជក់ នៅពេលដែលវាប៉ះនឹងស្បែក និងសួត បណ្តាលឱ្យមានការបង្កើតដុំសាច់មហារីក។ អ្នកជក់បារីទំនងជាវិវត្តទៅជាមហារីកបបូរមាត់ អណ្តាត បំពង់ក និងបំពង់អាហារ។ ពួកគេទំនងជាទទួលរងពីជំងឺ angina pectoris និង myocardial infarction ។ ខ្ញុំកត់សម្គាល់ថាអ្នកជក់បារីបញ្ចេញសារធាតុពុលប្រហែល 50% ទៅក្នុងកន្លែងជុំវិញខ្លួន បង្កើតជារង្វង់នៃ "អ្នកជក់បារីអកម្ម" ដែលវិវត្តន៍យ៉ាងឆាប់រហ័ស ឈឺក្បាល ចង្អោរ ឈឺទូទៅ ហើយបន្ទាប់មកអាចវិវត្តទៅជាជំងឺរ៉ាំរ៉ៃ។

នៅចុងបញ្ចប់នៃមេរៀន ខ្ញុំធ្វើការស្ទង់មតិខាងមុខលើសំណួរខាងក្រោម៖

កិច្ចការ​ផ្ទះ: ទំព័រ 55-58, ទំព័រ 61 លេខ 1, 2 យោងតាមសៀវភៅសិក្សាដោយ E. E. Nifantiev, L. A. Tsvetkova “Chemistry 10-11” ។