Kõik süsinikuaatomit sisaldavad ained, välja arvatud karbonaadid, karbiidid, tsüaniidid, tiotsüanaadid ja süsihape, on orgaanilised ühendid. See tähendab, et elusorganismid on võimelised looma neid süsinikuaatomitest ensümaatiliste või muude reaktsioonide kaudu. Tänapäeval saab paljusid orgaanilisi aineid kunstlikult sünteesida, mis võimaldab arendada meditsiini ja farmakoloogiat, samuti luua ülitugevaid polümeer- ja komposiitmaterjale.
Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon
Orgaanilised ühendid on kõige arvukam ainete klass. Siin on umbes 20 tüüpi aineid. Need erinevad keemiliste omaduste ja füüsikaliste omaduste poolest. Erinevad on ka nende sulamistemperatuur, mass, lenduvus ja lahustuvus ning agregatsiooni olek tavatingimustes. Nende hulgas:
- süsivesinikud (alkaanid, alküünid, alkeenid, alkadieenid, tsükloalkaanid, aromaatsed süsivesinikud);
- aldehüüdid;
- ketoonid;
- alkoholid (kahe-, ühe-, mitmehüdroksüülsed);
- eetrid;
- estrid;
- karboksüülhapped;
- amiinid;
- aminohapped;
- süsivesikud;
- rasvad;
- valgud;
- biopolümeerid ja sünteetilised polümeerid.
See klassifikatsioon peegeldab keemilise struktuuri omadusi ja spetsiifiliste aatomirühmade olemasolu, mis määravad konkreetse aine omaduste erinevuse. Üldiselt näeb klassifikatsioon, mis põhineb süsiniku skeleti konfiguratsioonil, mis ei võta arvesse keemiliste vastastikmõjude omadusi, välja teistsugune. Vastavalt selle sätetele jagunevad orgaanilised ühendid:
- alifaatsed ühendid;
- aromaatsed ained;
- heterotsüklilised ained.
Nendel orgaaniliste ühendite klassidel võib olla isomeere erinevates ainerühmades. Isomeeride omadused on erinevad, kuigi nende aatomkoostis võib olla sama. See tuleneb A. M. Butlerovi sätestatud sätetest. Samuti on orgaaniliste ühendite struktuuri teooria kõigi orgaanilise keemia alaste uuringute aluseks. See on asetatud samale tasemele Mendelejevi perioodilise seadusega.
Keemilise struktuuri kontseptsiooni tutvustas A. M. Butlerov. See ilmus keemiaajalukku 19. septembril 1861. aastal. Varem olid teaduses erinevad arvamused ja mõned teadlased eitasid täielikult molekulide ja aatomite olemasolu. Seetõttu ei olnud orgaanilises ja anorgaanilises keemias järjekorda. Pealegi puudusid mustrid, mille järgi saaks hinnata konkreetsete ainete omadusi. Samal ajal oli ühendeid, millel oli sama koostisega erinevad omadused.
A.M.Butlerovi väljaütlemised suunasid keemia arengu suuresti õiges suunas ja lõid sellele väga tugeva aluse. Selle kaudu oli võimalik süstematiseerida kogutud fakte, nimelt teatud ainete keemilisi või füüsikalisi omadusi, nende reaktsioonidesse sisenemise mustreid jne. Tänu sellele teooriale sai võimalikuks isegi ühendite saamise viiside ennustamine ja mõningate üldiste omaduste olemasolu. Ja mis kõige tähtsam, A.M.Butlerov näitas, et aine molekuli ehitust saab seletada elektriliste vastastikmõjude seisukohast.
Orgaaniliste ainete struktuuri teooria loogika
Kuna enne 1861. aastat keeldusid paljud keemias aatomi või molekuli olemasolust, sai orgaaniliste ühendite teooria teadusmaailma jaoks revolutsiooniliseks ettepanekuks. Ja kuna A. M. Butlerov ise lähtub ainult materialistlikest järeldustest, õnnestus tal orgaanilise aine filosoofilised ideed ümber lükata.
Ta suutis näidata, et molekulaarstruktuuri saab eksperimentaalselt ära tunda keemiliste reaktsioonide kaudu. Näiteks saab iga süsivesiku koostist määrata, põletades seda teatud koguses ning loendades tekkiva vee ja süsihappegaasi. Lämmastiku kogust amiini molekulis arvutatakse ka põlemisel, mõõtes gaaside mahtu ja eraldades molekulaarse lämmastiku keemilise koguse.
Kui arvestada Butlerovi hinnanguid struktuurist sõltuva keemilise struktuuri kohta vastupidises suunas, tekib uus järeldus. Nimelt: teades aine keemilist struktuuri ja koostist, võib empiiriliselt oletada selle omadusi. Kuid mis kõige tähtsam, Butlerov selgitas, et orgaanilises aines on tohutult palju aineid, millel on erinevad omadused, kuid millel on sama koostis.
Teooria üldsätted
Arvestades ja uurides orgaanilisi ühendeid, tuletas A. M. Butlerov mõned olulisemad põhimõtted. Ta ühendas need teooriaks, mis selgitab orgaanilise päritoluga keemiliste ainete struktuuri. Teooria on järgmine:
- orgaaniliste ainete molekulides on aatomid üksteisega ühendatud rangelt määratletud järjestuses, mis sõltub valentsusest;
- keemiline struktuur on vahetu järjekord, mille järgi aatomid orgaanilistes molekulides on ühendatud;
- keemiline struktuur määrab orgaanilise ühendi omaduste olemasolu;
- olenevalt sama kvantitatiivse koostisega molekulide struktuurist võivad ilmneda aine erinevad omadused;
- kõik keemilise ühendi moodustumisel osalevad aatomirühmad mõjutavad üksteist vastastikku.
Kõik orgaaniliste ühendite klassid on üles ehitatud selle teooria põhimõtete järgi. Olles aluse pannud, suutis A. M. Butlerov laiendada keemiat kui teadusvaldkonda. Ta selgitas, et kuna orgaanilistes ainetes on süsiniku valents neli, määratakse nende ühendite mitmekesisus. Paljude aktiivsete aatomirühmade olemasolu määrab, kas aine kuulub teatud klassi. Ja just spetsiifiliste aatomirühmade (radikaalide) olemasolu tõttu ilmnevad füüsikalised ja keemilised omadused.
Süsivesinikud ja nende derivaadid
Need süsiniku ja vesiniku orgaanilised ühendid on koostiselt kõige lihtsamad kõigi rühma ainete seas. Neid esindab alkaanide ja tsükloalkaanide (küllastunud süsivesinikud), alkeenide, alkadieenide ja alkatrieenide, alküünide (küllastumata süsivesinike) alamklass, samuti aromaatsete ainete alamklass. Alkaanides on kõik süsinikuaatomid ühendatud ainult ühe C-C sidemega, mistõttu ei saa süsivesinike koostisse lisada ühtki H-aatomit.
Küllastumata süsivesinikes võib vesinik olla C=C kaksiksideme kohas. Samuti võib C-C side olla kolmekordne (alküünid). See võimaldab neil ainetel osaleda paljudes reaktsioonides, mis hõlmavad radikaalide redutseerimist või lisamist. Nende reaktsioonivõime uurimise mugavuse huvides käsitletakse kõiki teisi aineid ühe süsivesinike klassi derivaatidena.
Alkoholid
Alkoholid on orgaanilised keemilised ühendid, mis on süsivesinikest keerulisemad. Need sünteesitakse elusrakkudes toimuvate ensümaatiliste reaktsioonide tulemusena. Kõige tüüpilisem näide on etanooli süntees glükoosist fermentatsiooni tulemusena.
Tööstuses saadakse alkohole süsivesinike halogeenderivaatidest. Halogeeni aatomi asendamise tulemusena hüdroksüülrühmaga tekivad alkoholid. Ühehüdroksüülsed alkoholid sisaldavad ainult ühte hüdroksüülrühma, mitmehüdroksüülsed alkoholid kahte või enamat. Kahehüdroksüülse alkoholi näide on etüleenglükool. Mitmehüdroksüülne alkohol on glütseriin. Alkoholide üldvalem on R-OH (R on süsinikuahel).
Aldehüüdid ja ketoonid
Pärast seda, kui alkoholid sisenevad orgaaniliste ühendite reaktsioonidesse, mis on seotud vesiniku eraldamisega alkoholi (hüdroksüülrühma) rühmast, sulgub hapniku ja süsiniku vaheline kaksikside. Kui see reaktsioon kulgeb läbi terminaalse süsinikuaatomi juures asuva alkoholirühma, tekib aldehüüd. Kui süsinikuaatom koos alkoholiga ei asu süsinikuahela lõpus, siis dehüdratsioonireaktsiooni tulemuseks on ketooni teke. Ketoonide üldvalem on R-CO-R, aldehüüdid R-COH (R on ahela süsivesinikradikaal).
Estrid (lihtsad ja keerulised)
Selle klassi orgaaniliste ühendite keemiline struktuur on keeruline. Eetreid peetakse kahe alkoholimolekuli vahelisteks reaktsioonisaadusteks. Vee eemaldamisel neist moodustub R-O-R mustriga ühend. Reaktsioonimehhanism: ühest alkoholist vesinikprootoni ja teisest alkoholist hüdroksüülrühma eraldamine.
Estrid on reaktsioonisaadused alkoholi ja orgaanilise karboksüülhappe vahel. Reaktsioonimehhanism: vee eemaldamine mõlema molekuli alkoholi- ja süsinikurühmast. Vesinik eraldatakse happest (hüdroksüülrühma juurest) ja OH-rühm ise eraldatakse alkoholist. Saadud ühend on kujutatud kui R-CO-O-R, kus pöök R tähistab radikaale – süsinikuahela ülejäänud osi.
Karboksüülhapped ja amiinid
Karboksüülhapped on spetsiaalsed ained, mis mängivad olulist rolli raku toimimises. Orgaaniliste ühendite keemiline struktuur on järgmine: süsivesinikradikaal (R), mille külge on kinnitatud karboksüülrühm (-COOH). Karboksüülrühm saab paikneda ainult kõige välimises süsinikuaatomis, kuna C valents (-COOH) rühmas on 4.
Amiinid on lihtsamad ühendid, mis on süsivesinike derivaadid. Siin on iga süsinikuaatomi juures amiiniradikaal (-NH2). On primaarseid amiine, milles rühm (-NH2) on seotud ühe süsinikuga (üldvalem R-NH2). Sekundaarsetes amiinides ühineb lämmastik kahe süsinikuaatomiga (valem R-NH-R). Tertsiaarsetes amiinides on lämmastik ühendatud kolme süsinikuaatomiga (R3N), kus p on radikaal, süsinikuahel.
Aminohapped
Aminohapped on komplekssed ühendid, millel on nii amiinide kui ka orgaanilise päritoluga hapete omadused. Neid on mitut tüüpi, olenevalt amiinrühma asukohast karboksüülrühma suhtes. Kõige olulisemad on alfa-aminohapped. Siin asub amiinrühm süsinikuaatomi juures, millega karboksüülrühm on seotud. See võimaldab luua peptiidsidemeid ja sünteesida valke.
Süsivesikud ja rasvad
Süsivesikud on aldehüüdalkoholid või ketoalkoholid. Need on lineaarse või tsüklilise struktuuriga ühendid, aga ka polümeerid (tärklis, tselluloos ja teised). Nende kõige olulisem roll rakus on struktuurne ja energeetiline. Rasvad või õigemini lipiidid täidavad samu funktsioone, ainult et nad osalevad teistes biokeemilistes protsessides. Keemilise struktuuri seisukohalt on rasv orgaaniliste hapete ja glütserooli ester.
Esimene lähenemine - süsivesiniku skeleti olemuse tõttu
I. Atsükliline või alifaatneühendused - ei sisalda silmust:
piirav (küllastunud, parafiinne)
küllastumata (küllastumata) topelt- ja kolmiksidemetega.
II. Karbotsükliline(tsüklis ainult süsinik) ühendid:
alitsüklilised – küllastunud ja küllastumata tsüklilised süsivesinikud;
aromaatsed – eriliste aromaatsete omadustega konjugeeritud tsüklilised ühendid.
III. Heterotsüklilineühendid - heteroaatomite tsükli osana (heteros - muu).
Teine lähenemine -ühendi keemilised omadused määrava funktsionaalrühma olemuse järgi.
Funktsionaalne rühm |
Nimi |
||
Süsivesinikud |
|||
Atsetüleen |
|||
Halogeeni sisaldavad ühendid |
|||
Halogeeni derivaadid |
– Hal (halogeen) |
Etüülkloriid, etüülkloriid |
|
Hapnikku sisaldavad ühendid |
|||
Alkoholid, fenoolid |
CH3CH2OH |
Etüülalkohol, etanool |
|
Eetrid |
CH3-O-CH3 |
Dimetüüleeter |
|
Aldehüüdid |
Atseetaldehüüd, etanaal |
||
Atsetoon, propanoon |
|||
Karboksüülhapped |
Äädikhape, etaanhape |
||
Estrid |
Etüülatsetaat, etüülatsetaat |
||
Happehalogeniidid |
Äädikhappekloriid, atsetüülkloriid |
||
Anhüdriidid |
Atseetanhüdriid |
||
Äädikhappe amiid, atseetamiid |
|||
Lämmastikku sisaldavad ühendid |
|||
Nitroühendid |
Nitrometaan |
||
Etüülamiin |
|||
Atsetonitriil, äädikhappe nitriil |
|||
Nitrosoühendid |
Nitrosobenseen |
||
Hüdrasoühendid |
Fenüülhüdrasiin |
||
Asoühendid |
C6H5N=NC6H5 |
Asobenseen |
|
Diasooniumi soolad |
Fenüüldiasooniumkloriid |
Orgaaniliste ühendite nomenklatuur
1) 1892 (Genf, rahvusvaheline keemiakongress) – Genf;
2) 1930 (Liège, Rahvusvaheline Puhta ja Rakenduskeemia Liit (IUPAC) – Liege;
Triviaalne nomenklatuur : nimed antakse juhuslikult.
Kloroform, uurea.
Puupiiritus, veinipiiritus.
Sipelghape, merevaikhape.
Glükoos, sahharoos jne.
Ratsionaalne nomenklatuur : "ratsionaalse lingi" alusel - klassi lihtsaima esindaja nimi + asendajate nimed (alates lihtsaimast) koos koguse märgistusega, kasutades eesliiteid di-, tri-, tetra-, penta-.
Esineb lihtsate orgaaniliste ühendite puhul, eriti vanas keemiaalases kirjanduses.
Asendajate asukoht on näidatud ladina tähtedega
või sõnad "sümmeetriline" ( simm-), "asümmeetriline" ( mitte simmm-), orto-(O-), meta- (m-), paar-(P-),
tähed N– (lämmastiku jaoks), O– (hapniku jaoks).
IUPAC nomenklatuur (rahvusvaheline)
Selle nomenklatuurisüsteemi põhiprintsiibid on järgmised.
1. Alus on pikim süsivesinike ahel, millel on kõrgeim funktsionaalne rühm ja mida tähistatakse järelliidetega.
2. Ahela süsinikuaatomid on nummerdatud järjestikku alates otsast, millele kõrgeim funktsionaalrühm asub kõige lähemal.
Nummerdamisel eelistatakse (muude võrdsete asjaolude olemasolul) kaksiksidet, seejärel kolmiksidet.
Kui mõlemad nummerdamisvariandid on samaväärsed, siis valitakse suund selliselt, et asendajate asukohta tähistavate numbrite summa on väikseim (õigemini, kus väiksem number on ees).
3. Nime põhjale, alustades kõige lihtsamast, lisatakse vajadusel asendajate nimed, märkides nende arvu eesliidete di-, tri-, tetra-, penta- abil.
Veelgi enam, selleks kõik asendaja näitab oma numbrit ahelas.
Asendajate asukoht ja nimetus on näidatud eesliites enne ahela nime, eraldades numbrid sidekriipsuga.
Funktsionaalrühmade puhul võib number esineda enne ahela nime või pärast ahela nime enne või pärast järelliite nime, eraldatuna sidekriipsuga;
4. Asendajate (radikaalide) nimetused võivad olla süsteemsed ja triviaalsed.
Alküülradikaale nimetatakse lõpu muutmise teel -an peal -il vastava alkaani nimel.
Radikaali nimi peegeldab vaba valentsiga süsinikuaatomi tüüpi: seotud süsinikuaatomiga
ühe süsinikuaatomiga, nimetatakse primaarseks –CH3,
kahega – sekundaarne
,
kolmega – tertsiaarne
neljaga - kvaternaar .
Muud radikaalid, lõpuga või ilma -il, millel on tavaliselt triviaalne nimi.
Kahevalentsetel radikaalidel on lõpp -en või - identifitseerima.
Põhiline ühendus |
Nimi |
Radikaalne struktuur |
Nimi |
Monovalentsed radikaalid |
|||
CH3-CH2- | |||
CH3-CH2-CH3 |
СH3 –CH2–CH2– | ||
Isopropüül ( teisipäeval- jõi) |
|||
CH3-CH2-CH2-CH3 |
CH3-CH2-CH2-CH2- | ||
teisipäeval- Butüül |
|||
Isobutaan |
Isobutüül |
||
hõõrub- Butüül |
|||
CH3 (CH2)3CH3 |
CH 3 (CH 2) 3 CH 2 – |
(n-amüül) |
|
Isopentaan |
Isopentüül (isoamüül) |
||
Neopetaan |
Neopentüül |
||
CH2 =CH-CH2- | |||
CH3-CH=CH- |
propenüül |
||
Kõik süsinikuaatomit sisaldavad ained, välja arvatud karbonaadid, karbiidid, tsüaniidid, tiotsüanaadid ja süsihape, on orgaanilised ühendid. See tähendab, et elusorganismid on võimelised looma neid süsinikuaatomitest ensümaatiliste või muude reaktsioonide kaudu. Tänapäeval saab paljusid orgaanilisi aineid kunstlikult sünteesida, mis võimaldab arendada meditsiini ja farmakoloogiat, samuti luua ülitugevaid polümeer- ja komposiitmaterjale. Orgaaniliste ühendite klassifikatsioonOrgaanilised ühendid on kõige arvukam ainete klass. Siin on umbes 20 tüüpi aineid. Need erinevad keemiliste omaduste ja füüsikaliste omaduste poolest. Erinevad on ka nende sulamistemperatuur, mass, lenduvus ja lahustuvus ning agregatsiooni olek tavatingimustes. Nende hulgas:
See klassifikatsioon peegeldab keemilise struktuuri omadusi ja spetsiifiliste aatomirühmade olemasolu, mis määravad konkreetse aine omaduste erinevuse. Üldiselt näeb klassifikatsioon, mis põhineb süsiniku skeleti konfiguratsioonil, mis ei võta arvesse keemiliste vastastikmõjude omadusi, välja teistsugune. Vastavalt selle sätetele jagunevad orgaanilised ühendid:
Nendel orgaaniliste ühendite klassidel võib olla isomeere erinevates ainerühmades. Isomeeride omadused on erinevad, kuigi nende aatomkoostis võib olla sama. See tuleneb A. M. Butlerovi sätestatud sätetest. Samuti on orgaaniliste ühendite struktuuri teooria kõigi orgaanilise keemia alaste uuringute aluseks. See on asetatud samale tasemele Mendelejevi perioodilise seadusega. Keemilise struktuuri kontseptsiooni tutvustas A. M. Butlerov. See ilmus keemiaajalukku 19. septembril 1861. aastal. Varem olid teaduses erinevad arvamused ja mõned teadlased eitasid täielikult molekulide ja aatomite olemasolu. Seetõttu ei olnud orgaanilises ja anorgaanilises keemias järjekorda. Pealegi puudusid mustrid, mille järgi saaks hinnata konkreetsete ainete omadusi. Samal ajal oli ühendeid, millel oli sama koostisega erinevad omadused. A.M.Butlerovi väljaütlemised suunasid keemia arengu suuresti õiges suunas ja lõid sellele väga tugeva aluse. Selle kaudu oli võimalik süstematiseerida kogutud fakte, nimelt teatud ainete keemilisi või füüsikalisi omadusi, nende reaktsioonidesse sisenemise mustreid jne. Tänu sellele teooriale sai võimalikuks isegi ühendite saamise viiside ennustamine ja mõningate üldiste omaduste olemasolu. Ja mis kõige tähtsam, A.M.Butlerov näitas, et aine molekuli ehitust saab seletada elektriliste vastastikmõjude seisukohast. Orgaaniliste ainete struktuuri teooria loogikaKuna enne 1861. aastat keeldusid paljud keemias aatomi või molekuli olemasolust, sai orgaaniliste ühendite teooria teadusmaailma jaoks revolutsiooniliseks ettepanekuks. Ja kuna A. M. Butlerov ise lähtub ainult materialistlikest järeldustest, õnnestus tal orgaanilise aine filosoofilised ideed ümber lükata. Ta suutis näidata, et molekulaarstruktuuri saab eksperimentaalselt ära tunda keemiliste reaktsioonide kaudu. Näiteks saab iga süsivesiku koostist määrata, põletades seda teatud koguses ning loendades tekkiva vee ja süsihappegaasi. Lämmastiku kogust amiini molekulis arvutatakse ka põlemisel, mõõtes gaaside mahtu ja eraldades molekulaarse lämmastiku keemilise koguse. Kui arvestada Butlerovi hinnanguid struktuurist sõltuva keemilise struktuuri kohta vastupidises suunas, tekib uus järeldus. Nimelt: teades aine keemilist struktuuri ja koostist, võib empiiriliselt oletada selle omadusi. Kuid mis kõige tähtsam, Butlerov selgitas, et orgaanilises aines on tohutult palju aineid, millel on erinevad omadused, kuid millel on sama koostis. Teooria üldsättedArvestades ja uurides orgaanilisi ühendeid, tuletas A. M. Butlerov mõned olulisemad põhimõtted. Ta ühendas need teooriaks, mis selgitab orgaanilise päritoluga keemiliste ainete struktuuri. Teooria on järgmine:
Kõik orgaaniliste ühendite klassid on üles ehitatud selle teooria põhimõtete järgi. Olles aluse pannud, suutis A. M. Butlerov laiendada keemiat kui teadusvaldkonda. Ta selgitas, et kuna orgaanilistes ainetes on süsiniku valents neli, määratakse nende ühendite mitmekesisus. Paljude aktiivsete aatomirühmade olemasolu määrab, kas aine kuulub teatud klassi. Ja just spetsiifiliste aatomirühmade (radikaalide) olemasolu tõttu ilmnevad füüsikalised ja keemilised omadused. Süsivesinikud ja nende derivaadidNeed süsiniku ja vesiniku orgaanilised ühendid on koostiselt kõige lihtsamad kõigi rühma ainete seas. Neid esindab alkaanide ja tsükloalkaanide (küllastunud süsivesinikud), alkeenide, alkadieenide ja alkatrieenide, alküünide (küllastumata süsivesinike) alamklass, samuti aromaatsete ainete alamklass. Alkaanides on kõik süsinikuaatomid ühendatud ainult ühe C-C sidemega, mistõttu ei saa süsivesinike koostisse lisada ühtki H-aatomit. Küllastumata süsivesinikes võib vesinik olla C=C kaksiksideme kohas. Samuti võib C-C side olla kolmekordne (alküünid). See võimaldab neil ainetel osaleda paljudes reaktsioonides, mis hõlmavad radikaalide redutseerimist või lisamist. Nende reaktsioonivõime uurimise mugavuse huvides käsitletakse kõiki teisi aineid ühe süsivesinike klassi derivaatidena. AlkoholidAlkoholid on orgaanilised keemilised ühendid, mis on süsivesinikest keerulisemad. Need sünteesitakse elusrakkudes toimuvate ensümaatiliste reaktsioonide tulemusena. Kõige tüüpilisem näide on etanooli süntees glükoosist fermentatsiooni tulemusena. Tööstuses saadakse alkohole süsivesinike halogeenderivaatidest. Halogeeni aatomi asendamise tulemusena hüdroksüülrühmaga tekivad alkoholid. Ühehüdroksüülsed alkoholid sisaldavad ainult ühte hüdroksüülrühma, mitmehüdroksüülsed alkoholid kahte või enamat. Kahehüdroksüülse alkoholi näide on etüleenglükool. Mitmehüdroksüülne alkohol on glütseriin. Alkoholide üldvalem on R-OH (R on süsinikuahel). Aldehüüdid ja ketoonidPärast seda, kui alkoholid sisenevad orgaaniliste ühendite reaktsioonidesse, mis on seotud vesiniku eraldamisega alkoholi (hüdroksüülrühma) rühmast, sulgub hapniku ja süsiniku vaheline kaksikside. Kui see reaktsioon kulgeb läbi terminaalse süsinikuaatomi juures asuva alkoholirühma, tekib aldehüüd. Kui süsinikuaatom koos alkoholiga ei asu süsinikuahela lõpus, siis dehüdratsioonireaktsiooni tulemuseks on ketooni teke. Ketoonide üldvalem on R-CO-R, aldehüüdid R-COH (R on ahela süsivesinikradikaal). Estrid (lihtsad ja keerulised)Selle klassi orgaaniliste ühendite keemiline struktuur on keeruline. Eetreid peetakse kahe alkoholimolekuli vahelisteks reaktsioonisaadusteks. Vee eemaldamisel neist moodustub R-O-R mustriga ühend. Reaktsioonimehhanism: ühest alkoholist vesinikprootoni ja teisest alkoholist hüdroksüülrühma eraldamine. Estrid on reaktsioonisaadused alkoholi ja orgaanilise karboksüülhappe vahel. Reaktsioonimehhanism: vee eemaldamine mõlema molekuli alkoholi- ja süsinikurühmast. Vesinik eraldatakse happest (hüdroksüülrühma juurest) ja OH-rühm ise eraldatakse alkoholist. Saadud ühend on kujutatud kui R-CO-O-R, kus pöök R tähistab radikaale – süsinikuahela ülejäänud osi. Karboksüülhapped ja amiinidKarboksüülhapped on spetsiaalsed ained, mis mängivad olulist rolli raku toimimises. Orgaaniliste ühendite keemiline struktuur on järgmine: süsivesinikradikaal (R), mille külge on kinnitatud karboksüülrühm (-COOH). Karboksüülrühm saab paikneda ainult kõige välimises süsinikuaatomis, kuna C valents (-COOH) rühmas on 4. Amiinid on lihtsamad ühendid, mis on süsivesinike derivaadid. Siin on iga süsinikuaatomi juures amiiniradikaal (-NH2). On primaarseid amiine, milles rühm (-NH2) on seotud ühe süsinikuga (üldvalem R-NH2). Sekundaarsetes amiinides ühineb lämmastik kahe süsinikuaatomiga (valem R-NH-R). Tertsiaarsetes amiinides on lämmastik ühendatud kolme süsinikuaatomiga (R3N), kus p on radikaal, süsinikuahel. AminohappedAminohapped on komplekssed ühendid, millel on nii amiinide kui ka orgaanilise päritoluga hapete omadused. Neid on mitut tüüpi, olenevalt amiinrühma asukohast karboksüülrühma suhtes. Kõige olulisemad on alfa-aminohapped. Siin asub amiinrühm süsinikuaatomi juures, millega karboksüülrühm on seotud. See võimaldab luua peptiidsidemeid ja sünteesida valke. Süsivesikud ja rasvadSüsivesikud on aldehüüdalkoholid või ketoalkoholid. Need on lineaarse või tsüklilise struktuuriga ühendid, aga ka polümeerid (tärklis, tselluloos ja teised). Nende kõige olulisem roll rakus on struktuurne ja energeetiline. Rasvad või õigemini lipiidid täidavad samu funktsioone, ainult et nad osalevad teistes biokeemilistes protsessides. Keemilise struktuuri seisukohalt on rasv orgaaniliste hapete ja glütserooli ester. Orgaanilise keemia arengu ajaloos eristatakse kahte perioodi: empiiriline (17. sajandi keskpaigast 18. sajandi lõpuni), kus orgaaniliste ainete, nende eraldamise ja töötlemise meetodite tundmine toimus eksperimentaalselt ning analüütiline. (18. sajandi lõpp - 19. sajandi keskpaik), mis on seotud orgaaniliste ainete koostise määramise meetodite tekkega. Analüütilise perioodi jooksul selgus, et kõik orgaanilised ained sisaldavad süsinikku. Muude orgaanilisi ühendeid moodustavate elementide hulgas avastati vesinik, lämmastik, väävel, hapnik ja fosfor. Orgaanilise keemia ajaloos on suur tähtsus struktuuriperioodil (19. sajandi teine pool - 20. sajandi algus), mida tähistab orgaaniliste ühendite struktuuri teadusliku teooria sünd, mille rajajaks oli A.M. Butlerov. Orgaaniliste ühendite struktuuri teooria põhiprintsiibid:
Aatomite ühendamise järjekorda molekulis kirjeldab struktuurvalem, milles keemilised sidemed on kujutatud kriipsudega. Orgaaniliste ainete iseloomulikud omadusedOn mitmeid olulisi omadusi, mis eristavad orgaanilisi ühendeid eraldi ainulaadseks keemiliste ühendite klassiks:
Orgaaniliste ainete klassifikatsioonKlassifikatsiooni aluseks on kaks olulist tunnust – süsinikskeleti struktuur ja funktsionaalrühmade olemasolu molekulis. Orgaaniliste ainete molekulides ühinevad süsinikuaatomid omavahel, moodustades nn. süsinikskelett või kett. Ketid võivad olla avatud ja suletud (tsüklilised), avatud ahelad võivad olla hargnemata (tavalised) ja hargnenud: Sõltuvalt süsiniku skeleti struktuurist jagatakse need järgmisteks osadeks: - alitsüklilised orgaanilised ained, millel on nii hargnenud kui ka hargnemata süsinikuahel. Näiteks, CH3-CH2-CH2-CH3 (butaan) CH3-CH (CH3)-CH3 (isobutaan) - karbotsüklilised orgaanilised ained, mille süsinikuahel on tsüklis (ringis) suletud. Näiteks,
- heterotsüklilised orgaanilised ühendid, mis sisaldavad tsüklis mitte ainult süsinikuaatomeid, vaid ka teiste elementide, enamasti lämmastiku, hapniku või väävli aatomeid:
Funktsionaalrühm on aatom või mittesüsivesinike aatomite rühm, mis määrab, kas ühend kuulub teatud klassi. Märk, mille järgi orgaaniline aine ühte või teise klassi liigitatakse, on funktsionaalrühma olemus (tabel 1). Tabel 1. Funktsionaalsed rühmad ja klassid. Ühendid võivad sisaldada rohkem kui ühte funktsionaalrühma. Kui need rühmad on samad, nimetatakse ühendeid polüfunktsionaalseteks, näiteks kloroformiks, glütserooliks. Erinevaid funktsionaalseid rühmi sisaldavaid ühendeid nimetatakse heterofunktsionaalseteks, neid võib samaaegselt liigitada mitmesse ühendiklassi, näiteks piimhapet võib pidada nii karboksüülhappeks kui alkoholiks ning kolamiini amiiniks ja alkoholiks. Orgaaniliste ainete klassifikatsioon on veelgi keerulisem. Selle põhjuseks on mitmed põhjused: orgaaniliste ühendite äärmuslik rohkus, nende struktuuri keerukus ja mitmekesisus ning süsinikühendite uurimise ajalugu.Tõepoolest, kuni 19. sajandi keskpaigani. Orgaaniline keemia F. Wöhleri* kujundlikus väljenduses näis olevat „tihe mets, mis on täis hämmastavaid asju, piiritu tihnik, millest ei saa välja, millesse ei julge tungida“. Alles orgaaniliste ühendite keemilise struktuuri "tiheda metsa" teooria tulekuga 1861. aastal. orgaaniline keemia hakkas muutuma tavaliseks päikesevalgusega üleujutatud pargiks koos rangete alleede ja radade võrgustikuga. Selle teooria autoriteks oli silmapaistev rahvusvaheline keemikuteadlaste kolmik: meie kaasmaalane A.M.Butlerov**, sakslane F.A.Kekule ja inglane A.Cooper. Riis. 5. Friedrich Wöhler Riis. 6. Aleksander Nende loodud keemilise struktuuri teooria olemuse saab sõnastada kolme väite kujul. Tänapäeval tundub uskumatu, et kuni 19. sajandi keskpaigani, loodusteaduste suurte avastuste perioodil, oli teadlastel vähe arusaamist mateeria sisemisest ehitusest. Butlerov võttis kasutusele termini "keemiline struktuur", mis tähendab keemiliste sidemete süsteemi molekulis olevate aatomite vahel ja nende suhtelist paigutust ruumis. Tänu sellisele arusaamale molekuli struktuurist sai võimalikuks isomeeria fenomeni seletamine, tundmatute isomeeride olemasolu ennustamine ja ainete omaduste korrelatsiooni seostamine nende keemilise struktuuriga. Isomeeria nähtuse illustreerimiseks esitame kahe aine - etüülalkoholi ja dimetüüleetri - valemid ja omadused, millel on sama elementaarne koostis C2H6O, kuid erinev keemiline struktuur (tabel 2).
Orgaanilises keemias väga levinud isomeeria nähtus on orgaaniliste ainete mitmekesisuse üks põhjusi. Teine orgaaniliste ainete mitmekesisuse põhjus on süsinikuaatomi ainulaadne võime moodustada üksteisega keemilisi sidemeid, mille tulemuseks on süsinikuahelad. Kui võtta arvesse, et kahe süsinikuaatomi vahel võivad eksisteerida mitte ainult (üksik) C–C sidemed, vaid ka topelt C=C ja kolmik C≡C, siis on süsinikahelate variantide arv ja sellest tulenevalt ka erinevad orgaanilised ahelad. ainete sisaldus suureneb oluliselt.
Ühe kaksiksideme olemasolu süsivesiniku molekulis võimaldab selle klassifitseerida alkeeniks ja rõhutatakse selle seost selle ainerühmaga Nagu te juba aru saite, võivad orgaanilised ained lisaks süsinikule ja vesinikule sisaldada ka muude elementide, peamiselt hapniku ja lämmastiku aatomeid. Kõige sagedamini moodustavad nende elementide aatomid erinevates kombinatsioonides rühmad, mida nimetatakse funktsionaalseteks. Funktsionaalrühma –OH nimetatakse hüdroksüülrühmaks ja see määrab kuuluvuse ühte olulisemasse orgaaniliste ainete klassi – alkoholidesse.
|