Kodus polnud lilli, tahtsin kõike osta, aga rahast oli kahju ja eile toodi lilli tööle 150 rubla eest, nii et ostsin, valisin 2 ja poeg valis kolmanda (keskel). )! Dracaena (paremal) Kodu ökoloogia Dracaenal on suurenenud võime õhku niisutada. Ruumis, kus see on, formaldehüüdi sisaldus õhus väheneb. Samuti on see võimeline absorbeerima ja neutraliseerima benseeni, tolueeni, etüülbenseeni, ksüleeni ja tsükloheksanooni. Dracaena energia Arvatakse, et dracaena on võimu, prestiiži ja õitsengu sümbol. See võib puhastada kodu energiat, eriti seal, kus nad elavad...
KÕIK SODAGA RAVI KOHTA (klassikaaslastelt)
1. nõuanne: KÕIK SODARAVI KOHTA Kasutusvaldkonnad 1. Vähi ennetamine ja ravi. 2. Alkoholismi ravi. 3. Lõpeta suitsetamine. 4. Igat liiki narkomaania ja ainete kuritarvitamise ravi. 5. Plii, kaadmiumi, elavhõbeda, talliumi, baariumi, vismuti ja teiste raskmetallide eemaldamine organismist. 6. Radioaktiivsete isotoopide eemaldamine organismist, organismi radioaktiivse saastumise vältimine. 7. Leostumine, kõikide kahjulike ladestuste lahustamine liigestes ja selgroos; kivid maksas ja neerudes, st. radikuliidi, osteokondroosi, polüartriidi, podagra, reuma, urolitiaasi, sapikivitõve ravi; kivide lahustamine...
A) Halogeenimine. Elektrofiilsed asendusreaktsioonid toimuvad katalüsaatorite – alumiiniumi või raua kloriidide või bromiidide – juuresolekul.
Benseeni homoloogide halogeenimisel saadakse tavaliselt isomeeride segu, kuna alküülasendajad on I tüüpi orientandid. Üldiselt on protsess näidatud diagrammil:
b ) Nitreerimine. Benseen ja selle homoloogid moodustavad üsna kergesti nitroderivaate, kui ei kasutata puhast lämmastikhapet, vaid nn nitreerivat segu - kontsentreeritud HNO 3 ja H 2 SO 4:
nitrobenseen
trinitrotolueen
V) Alküleerimine. Nagu eespool mainitud, on Friedel-Craftsi alküülimine üks peamisi laboratoorseid meetodeid benseeni homoloogide saamiseks:
Alküülimist alkeenidega kasutatakse tööstuses laialdaselt. Katalüsaatori rolli mängib sel juhul vesinikioon H+. Muid tooteid peale benseeni homoloogide ei moodustu. Alküleerimine eteeniga (etüleeniga) annab etüülbenseeni ja propeeni (propüleen) puhul isopropüülbenseeni (kumeeni)
2 . Katalüütiline hüdrogeenimine benseen ja selle homoloogid tekivad katalüsaatorite (Ni, Pt) abil kõrgendatud rõhul. Sel juhul hüdrogeenitakse benseen tsükloheksaaniks ja näiteks metüülbenseen (tolueen) hüdrogeenitakse metüültsükloheksaaniks.
C6H5CH3 + 3H2C6H11CH3
3. Radikaalsed reaktsioonid tekivad areeeniaurude vastasmõjul karmides tingimustes (UV-kiirgus või temperatuur suurusjärgus 500 o C). Tuleb märkida, et benseen ja selle homoloogid reageerivad erinevalt.
Benseeni puhul realiseeritakse radikaalne ühinemine
Tolueeni radikaalse kloorimise ajal asendatakse vesinikuaatomid järjestikku vastavalt mehhanismile radikaalne asendus.
4. Oksüdatsioon. Oksüdatsioon on tüüpilisem benseeni homoloogidele. Kui homoloogil oleks ainult üks kõrvalahel, oleks orgaaniline oksüdatsiooniprodukt bensoehape. Sel juhul ei oma tähtsust keti pikkus ja struktuur. Kui tolueenile järgnevad homoloogid oksüdeeritakse happelises keskkonnas kaaliumpermanganaadiga, tekib lisaks bensoehappele süsihape.
Mõned stüreeni omadused.
Nagu eespool mainitud, ei kuulu stüreen areenide hulka, kuna sellel on kaksikside ja selle keemiliste reaktsioonide peamised tüübid on liitumis-, oksüdatsiooni- ja polümerisatsioonireaktsioonid.
Seega reageerib stüreen kergesti broomveega, muutes selle värvi, mis on kvalitatiivne reaktsioon kaksiksidemele:
Stüreeni hüdrogeenimine nikkelkatalüsaatoril toimub vastavalt samale skeemile:
Stüreeni oksüdeerimine viiakse läbi külma kaaliumpermanganaadi vesilahusega, oksüdatsiooniproduktiks on aromaatne kahehüdroksüülne alkohol:
Kuuma kaaliumpermanganaadi lahusega väävelhappe juuresolekul oksüdeerimisel moodustub bensoehape ja süsinikdioksiid.
Oluline reaktsioon, millel on suur praktiline tähtsus, on stüreeni polümerisatsioonireaktsioon:
Vinüülrühm on I tüüpi orienteeriv, nii et edasine katalüütiline asendus (näiteks haloalkaanidega) läheb orto- ja para-asendisse.
7.3.Näited probleemide lahendamisest
Näide 21. Benseenist ja vesinikuaurust koosneva gaasisegu osoonitihedus on 0,2. Pärast tsükloheksaani sünteesiks mõeldud kontaktaparaadi läbimist oli selle suhtelise tiheduse väärtus 0,25. Määrake tsükloheksaani aurude mahuosa lõppsegus ja tsükloheksaani praktiline saagis.
Lahendus:
1) Leidke algse segu molaarmass:
M cm = D(O3)∙M (O3) = 0,2∙48 = 9,6 g/mol.
2) Lõppsegu molaarmass on 0,25 ∙ 48 = 12 g/mol.
3) Leidke algsegu komponentide molaarsuhe
М cm = φ∙М(benso.) + М(vesinik) ∙(1-φ), kus φ on benseeni molaarne (mahu)fraktsioon
9,6 = 78φ + 2(1 –φ); 7,6 = 76φ; φ =0,1.
See tähendab, et vesiniku mahuosa on 0,9.
Seetõttu arvutame vesinikku benseeni abil.
4) Olgu algsegu kogus 1 mol.
Siis n(C6H6) = 0,1 mol, n(H2) = 0,9 mol,
ja algsegu mass on m cm = 1∙9,6 = 9,6 g.
Tähistame reageerinud benseeni kogust –z(mol) ja
Koostame selle reaktsiooni kvantitatiivse tasakaalu.
C6H6 + 3H2 = C6H12
Oli 0,1 0,9 0
Reageeritud z 3 z z
Kirjutame need andmed mugavuse huvides tabeli kujul:
5) Leidke ainete koguhulk lõplikus reaktsioonisegus:
n(con) = 0,1 - z + 0,9 - 3z + z = 1 - 3 z.
Kuna ainete kogumass kontaktaparaadis ei ole muutunud,
siis n(con) = m cm / M (lõplik) = 9,6/12 = 0,8 mol.
6) Siis 1 – 3z = 0,8; 3 z = 0,2; z = 0,067.
Sel juhul on tsükloheksaani mahuosa 0,067/0,8 = 0,084.
7) Tsükloheksaani teoreetiline kogus on 0,1 mol; moodustunud tsükloheksaani kogus on 0,067 mol. Praktiline lahendus
η = 0,067/0,1 = 0,67 (67,0%).
Vastus: φ(tsükloheksaan) = 0,084. η = 0,067/0,1 = 0,67 (67,0%).
Näide 22. Etüülbenseeni ja selle isomeeride segu oksüdeerimisel saadud aromaatsete hapete segu neutraliseerimiseks on vaja naatriumhüdroksiidi lahust, mis on viis korda väiksem kui sama lahuse minimaalne maht, mis on vajalik kogu põletamisel saadud süsinikdioksiidi absorbeerimiseks. sama osa isomeeride segust. Määrake etüülbenseeni massiosa algsegus.
Lahendus:
1) Etüülbenseen - C6H5C2H5. M = 106 g/mol; selle isomeerid on dimetüülbenseenid, millel on sama molekulvalem C 6 H 4 (CH 3) 2 ja sama molaarmass kui etüülbenseenil.
Olgu etüülbenseeni kogus x(mol) ja dimetüülbenseenide segu kogus y(mol).
2) Kirjutame etüülbenseeni ja selle isomeeride oksüdatsiooni reaktsioonivõrrandid:
5C 6 H 5 C 2 H 5 + 12 KMnO 4 + 18 H 2 SO 4 5 C 6 H 5 COOH + 5CO 2 +
5C6H4(CH3)2 + 12KMnO4 + 18H2SO45C6H4(COOH)2+
12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
On ilmne, et bensoehappe ja ftaalhapete segu kogused on samuti võrdsed vastavalt x ja y-ga.
3) Saadud orgaaniliste hapete neutraliseerimise võrrandid:
C 6 H 5 COOH + NaOH = C 6 H 5 COONa + H 2 O
C 6 H 4 (COOH) 2 + 2 NaOH = C 6 H 4 (COONa) 2 + 2 H 2 O
Nendest võrranditest järeldub, et kasutatud leelise koguhulk
hapete segu neutraliseerimine n(kokku) = x + 2 y
4) Vaatleme süsivesinike põlemise võrrandeid, võttes arvesse, et need on kõik
mille molekulvalem on C8H10.
C 6 H 5 C 2 H 5 + 10,5 O 2 8 CO 2 + 5 H 2 O
C6H4(CH3)2 + 10,5 O28CO2 + 5H2O
5) Nendest võrranditest järeldub, et süsinikdioksiidi koguhulk pärast areeenide algsegu põlemist on n(CO 2) = 8x + 8y
6) Kuna vaja on minimaalset kogust leelist, toimub neutraliseerimine happesoola moodustumisega:
NaOH + CO 2 = NaHCO 3
Seega on ka CO 2 neutraliseerimiseks vajaliku leelise kogus võrdne
8x + 8a. Sel juhul 8x + 8y = 5(x + 2y); y = 1,5x. x =2/3y 7) Etüülbenseeni massiosa arvutamine
ω(etüülbenseen) = m(etüülbenseen)/m(kokku) = 106x/(106x +106y) =
1/ (1 +1,5) = 0,4 .
Vastus: ω (etüülbenseen) = 0,4 = 40%.
Näide 23. Tolueeni ja stüreeni segu põletati liigses õhus. Põlemissaaduste üleliigse lubjavee juhtimisel tekkis 220 g setet. Leidke algsegu komponentide massiosad, kui on teada, et see suudab lisada
2,24 l HBr (n.s.).
Lahendus:
1) Ainult stüreen reageerib vesinikbromiidiga vahekorras 1:1.
C8H8 + HBr = C8H9Br
2) Vesinikbromiidi aine kogus
n(HBr) = n(C8H8) = 2,24/22,4 = 0,1 mol.
3) Kirjutame stüreeni põlemisreaktsiooni võrrandi:
C 8 H 8 + 10 O 2 8 CO 2 + 4 H 2 O
Reaktsioonivõrrandi kohaselt tekib 0,1 mol stüreeni põlemisel 0,8 mol süsihappegaasi.
4) Süsinikdioksiid reageerib liigse kaltsiumhüdroksiidiga ka sisse
molaarsuhe 1:1 kaltsiumkarbonaadi sademe moodustumisega:
Ca(OH) 2 + CO 2 = CaCO 3
5) Kaltsiumkarbonaadi üldkogus on
n(CaCO3) = m(CaCO3)/M(CaCO3) = 220/100 = 2,2 mol.
See tähendab, et süsivesinike põlemisel tekkis ka 2,2 mol CO 2, alates
millest 0,8 mol tekib stüreeni põlemisel.
Siis on tolueeni osakaal 2,2 - 0,8 = 1,4 mol CO 2.
6) Tolueeni põlemisvõrrand:
C7H8 + 9O27CO2 + 4H2O
Tolueeni kogus on 7 korda väiksem kui süsinikdioksiidi kogus:
n(tolueen) = 1,4/7 = 0,2 mol.
7) Stüreeni mass m(pesu) = n(pesu)∙M(pesu) = 0,1∙104 =10,4(g);
tolueeni mass m(tol) = n(tol)∙M(tol) =0,2∙92 = 18,4(g).
8) Süsivesinike segu kogumass on 10,4 + 18,4 = 28,8 (g).
stüreeni massiosa: ω = 10,4/ 28,8 = 0,361;
tolueeni massiosa ω=0,639.
Vastus: ω(stüreen) = 0,361 = 36,1%; ω(tolueen)=0,639=63,9%.
7.4. Ülesanded ja harjutused iseseisvaks lahendamiseks
189 . Joonistage kõigi areeeni isomeeride graafilised valemid üldvalemiga C 9 H 12. Nimetage need ühendid.
190 . Saada a) meta-nitrotolueen metaanist, b) stüreen etaanist, c) bensüülalkohol n-heptaanist, kasutades mis tahes anorgaanilisi aineid ja katalüsaatoreid
191. Määrake järgmised ühendid: a) benseen, stüreen, tolueen; b) hekseen, tsükloheksaan, tolueen; c) etüülbenseen, stüreen, fenool.
192. Viige läbi teisenduste ahel:
koks HCl Cact CH 3 Cl Cl 2.
a) CaCO 3 A B C D E
1000 o 500 o FeCl 3 UV
NaOH C 2 H 4 Br 2 KOH KMnO 4
b) naatriumbensoaat A B C D E
rafting H + UV alkohol H 2 O
t KMnO 4 C 2 H 5 Cl Cl 2 KOH
c) n-heptaan A B C D E
Cr 2 O 3 H + AlCl 3 UV H 2 O
193 . Süsivesinik C 9 H 12 reageeris kuumutamisel broomiga. Selle tulemusena saadi ühend koostisega C9H5Br7. Kirjutage kõigi süsivesinike struktuurivalemid, mis võiksid selle tulemuse anda. Põhjenda oma vastust.
194. Joonistage stüreeni lähima homoloogi struktuurivalem, millel on cis- ja trans-isomeerid. Märkige selle ühendi süsinikuaatomite hübridisatsiooni tüübid.
195. Millistes järgmistest ainetest on kõigil süsinikuaatomitel sp 2 hübridisatsioon: tolueen, 1,3-butadieen, tsükloheksaan, etüülbenseen, stüreen, benseen?
196. Hankige etüülbenseen etanoolist ilma muid orgaanilisi reagente kasutamata. Kasutada võib mis tahes anorgaanilisi aineid ja katalüsaatoreid.
197. Esitage reaktsioonide jada, mille abil saab kumeenist saada isoftaalhapet (1,3-benseendikarboksüülhapet).
198. a) Mitu isomeeri on areenil, mille molekul sisaldab 58 prootonit? Joonistage ja nimetage need isomeerid.
b) Kas areenil, mille molekul sisaldab 50 elektroni, on isomeere? Põhjenda oma vastust
199. Atsetüleeni tsüklotrimeriseerimisel 500 o C juures tekkis gaasisegu õhutihedusega 2,24. Arvutage benseeni praktiline saagis.
200. Atsetüleeni tsüklotrimeriseerimise tulemusena temperatuuril 500 o C ja rõhul 1013 kPa saadi pärast jahutamist 177,27 ml vedelikku tihedusega 0,88 g/ml. Määrake sünteesitingimustes tarbitud atsetüleeni maht, kui praktiline saagis oli 60%.
201 . Katalüütilise dehüdrotsüklistamise käigus vabanes 80 g n-heptaani
67,2 liitrit vesinikku (n.s.). Arvutage saadud toote praktiline saagis.
202. Süsivesinik muudab broomivee värvi ja KMnO 4 hapendatud lahusega kokku puutudes moodustab see bensoehappe koos süsinikdioksiidi eraldumisega Hõbeoksiidi liigse ammoniaagilahusega töötlemisel ilmneb valge sade. Toatemperatuuril on algne süsivesinik vedel ja vesiniku massiosa selles on 6,9%. Tuvastage süsivesinikud.
203. Benseeni ja tsüklohekseeni segu benseeni molaarfraktsiooniga 80% muudab värvituks 200 g 16% broomi lahust süsiniktetrakloriidis. Kui suur veemass tekib sama massilise segu põletamisel hapnikus?
204. Benseeni nitreerimisreaktsioon nitreerimissegu liiaga andis 24,6 g nitrobenseeni. Kui suur ruumala benseeni (tihedus 0,88 g/ml) reageeris?
205 . Kui üks 31,8 g kaaluvatest areenidest nitreeriti, tekkis ainult üks 45,3 g kaaluv nitroderivaat. Määrake areeni ja nitreerimisprodukti valem.
206 . Benseeni ja tsükloheksaani segu massiga 5 g reageeris broomiga (pimedas ja kuumutamata) raud(III)bromiidi juuresolekul. Vabanenud vesinikbromiidi maht oli 1,12 liitrit (nr). Määrake segu koostis massiosades.
207. Arvutage bromobenseeni mass, mis saadakse 62,4 g benseeni reageerimisel 51,61 ml broomiga tihedusega 3,1 g/ml raud(III)bromiidi juuresolekul, kui saagis on 90% teoreetilisest.
208 . 50 ml tolueeni (tihedus 0,867 g/ml) katalüütilise broomimisega 75% saagisega saadi kahe monobromoderivaadi ja gaasi segu, mis lasti läbi 70 g 40% buteen-1 lahust. benseen Leida saadud lahuses olevate ainete massiosad.
209. 46 g tolueeni valguses broomimise tulemusena saadi mono- ja dibromoderivaatide segu. Eraldatud gaasi maht oli 17,92 l (n.s.) Mis on 10% naatriumkarbonaadi lahuse maht
(tihedus 1,1 g/ml) reageeris eralduva gaasiga, kui happesoola ja vesinikbromiidi molaarsed kontsentratsioonid saadud lahuses on võrdsed.
210. Bromobenseeni tootmisel 44,34 ml benseenist (tihedus 0,88 g/ml) eraldunud gaas reageeris 8,96 liitri isobutüleeniga. Bromobenseeni saagis oli 80% teoreetilisest ja reaktsioon isobutüleeniga viidi läbi 100% saagisega. Millised ühendid sel juhul tekkisid? Arvutage nende massid.
211. Kui suur maht on 10% naatriumhüdroksiidi lahust tihedusega 1,1 g/ml, et neutraliseerida 31,2 g benseenist bromobenseeni valmistamisel vabanev gaas?
212 . 5,2 g teatud süsivesiniku põletamisel liigses hapnikus tekib 8,96 liitrit süsihappegaasi (n.c.). Määrake aine tegelik valem, kui selle auru suhteline tihedus heeliumi suhtes on 26.
213 . Põleti stüreeni ja etüültsükloheksaani segu, mis on võimeline reageerima 4,48 liitri vesinikkloriidiga (n.o.). Nii saadi 134,4 g vee ja süsinikdioksiidi segu. Leidke hapniku maht, mis on vajalik sama osa segu põletamiseks.
214 . Tolueeni ja stüreeni segu mass on 29,23 korda suurem kui vesiniku mass, mis on vajalik esialgse segu täielikuks katalüütiliseks hüdrogeenimiseks. Leidke segu komponentide kvantitatiivne suhe.
215 . Benseeni, tolueeni ja etüülbenseeni segu massiga 13,45 g oksüdeeriti happelises keskkonnas kaaliumpermanganaadiga. Sel juhul tekkis 12,2 g bensoehapet ja 1,12 l (n.s.) süsihappegaasi. Leia süsivesinike massiosad algses segus.
216. 23,7 g benseeni ja etüülbenseeni segu põletamisel oli tarbitud hapniku maht 1,2917 korda suurem süsinikdioksiidi kogumahust. Määrake algsegu ainete massifraktsioonid, samuti sademe mass, mis tekib siis, kui põlemisproduktid juhitakse läbi liigse lubjavee lahuse.
217. Kui 26,5 g 1,4-dimetüülbenseeni oksüdeeriti kuuma neutraalse kaaliumpermanganaadi lahusega, sadenes 66,55 g sadet. Määrake, milline osa algsest ainest on oksüdeerunud.
218. Etüülbenseeni massiga 42,4 g töödeldi esmalt hapendatud kaaliumpermanganaadi lahuse ja seejärel veelgi suurema KOH lahuse liiaga. Seejärel vesi aurustati ja kuiv jääk kaltsineeriti. Pärast auru kondenseerumist saadi 26,59 ml värvitut vedelikku tihedusega 0,88 g/ml. Määrake toote praktiline saagis.
219. Stüreeni ja dimetüültsükloheksaani segu, mis on võimeline värvituks muutma 320 g 5% broomivett, põletati õhu käes. Nii saadi 67,2 g vee ja süsinikdioksiidi segu. Arvutage põlemisel kulunud õhu maht, kui hapniku mahuosa on 20%.
220. Ühel areenil on neutronite massiosa 54,717%. Tuvastage areenid, joonistage ja nimetage selle isomeerid.
221. Määrake süsivesiniku tegelik valem, kui ühe molekuli mass on 17,276. 10-23 g ja vesiniku massiosa on 7,69%.
222. Süsivesiniku aurude suhteline tihedus neooni suhtes on 6. On teada, et süsivesinik ei reageeri broomveega, vaid oksüdeerub hapendatud kaaliumpermanganaadi lahusega tereftaalhappeks (1,4-benseendikarboksüül) ja arv. süsinikuaatomite arv on 75% vesinikuaatomite arvust. Tuvastage süsivesinikud.
223. Millise massi tolueeni on vaja 113,5 g trinitrotolueeni saamiseks, kui saagis on 82% teoreetilisest?
224. Millise mahu benseeni (tihedus 0,88 g/ml) saab 33,6 liitrist atsetüleenist?
225. Isopropüülbenseeni saamiseks võtsime 70,0 ml 2-bromopropaani tihedusega 1,314 g/ml ja 39 g benseeni. Saadud isopropüülbenseeni mahuks osutus 55,5 ml (tihedus 0,862 g/ml). Arvutage isopropüülbenseeni saagis.
8. peatükk. ALKOHOID
Alkoholid on süsivesinike hüdroksüderivaadid, milles –OH rühm ei ole otseselt seotud aromaatse ringi süsinikuaatomitega.
Ühe- ja mitmehüdroksüülsed alkoholid eristuvad hüdroksüülrühmade arvu järgi.
(kahe-, kolme- ja suure hulga hüdroksüülrühmadega). Sõltuvalt süsivesinikradikaali olemusest jaotatakse alkoholid küllastunud, küllastumata, tsüklilisteks ja aromaatseteks. Alkohole, milles hüdroksüülrühm asub primaarse süsinikuaatomi juures, nimetatakse primaarseks, sekundaarse süsinikuaatomi juures olevaid sekundaarseid ja tertsiaarses süsinikuaatomis olevaid alkohole nimetatakse tertsiaarseteks.
Näiteks: 
butanool-1 butanool-2 2-metüülpropanool-2
(esmane) (teisene) (kolmanda aste)
allüülalkohol etüleenglükoolglütseriin
(küllastumata alkohol) (kahehüdroksüülne alkohol) (kolmehüdroksüülne alkohol)
tsüklopentanool bensüülalkohol
(tsükliline alkohol) (aromaatne alkohol)
8.1. Alkoholide valmistamine
1. Alkeenide hüdratsioon happelises keskkonnas:
R1-CH=CH-R2 + H2O(H+)R1-CH2-CH(OH)-R2
Näiteks:
CH2 =CH2 + H2O(H+)CH3 – CH2(OH)
2. Alküülhalogeniidide hüdrolüüs happelises või aluselises keskkonnas:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br + NaOH(H 2 O) CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH + NaBr
3. Estrite hüdrolüüs:
a) happelises keskkonnas
CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O (H +) = CH 3 COOH + C 2 H 5 OH
b) leeliseline hüdrolüüs (seebistamine)
CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH(H 2 O) CH 3 COONa + C 2 H 5 OH
Vene Föderatsiooni üldharidusministeerium
KASANI RIIK TEHNOLOOGIAALNE
ÜLIKOOL
NIŽNEKAMSK KEEMILIS-TEHNOLOOGIAALNE
INSTITUUT
Keemia osakond tehnoloogiaid
Grupp
Kursuse projekt
Teema: Etüülbenseeni valmistamine benseeni alküülimisel etüleeniga
Õpilane:
Juhendaja (_________)
Üliõpilane ka (_________)
Nižnekamsk
SISSEJUHATUS
Selle kursuse projekti teemaks on etüülbenseeni tootmine benseeni alküülimisel etüleeniga.
Levinuim naftakeemia sünteesiprotsess on benseeni katalüütiline alküülimine olefiinidega, mille määrab suur nõudlus alküülaromaatsete süsivesinike järele – tooraine sünteetiliste kummide, plastide, sünteetiliste kiudude jms tootmisel.
Alküülimine on alküülrühmade sisseviimine mo- 
orgaaniliste ja mõnede anorgaaniliste ainete molekulid. Nendel reaktsioonidel on suur praktiline tähtsus alküülaromaatsete ühendite, isoalkaanide, amiinide, merkaptaanide ja sulfiidide jne sünteesil.
Benseeni alküülimisreaktsiooni alküülkloriididega veevaba alumiiniumkloriidi juuresolekul viisid esmakordselt läbi 1877. aastal S. Friedel ja J. Crafts. 1878. aastal sai Friedeli õpilane Balson etüülbenseeni benseeni alküülimisel etüleeniga ALCL3 juuresolekul.
Alates alküülimisreaktsiooni avastamisest on välja töötatud palju erinevaid meetodeid benseeni ja teiste aromaatsete süsivesinike vesinikuaatomite asendamiseks alküülradikaalidega. Selleks on kasutatud erinevaid alküülivaid aineid ja katalüsaatoreid 48,49.
Aromaatsete süsivesinike alküülimiskiirus on mitusada korda kõrgem kui parafiinidel, seega on alküülrühm peaaegu alati suunatud mitte kõrvalahelasse, vaid südamikusse.
Aromaatsete süsivesinike alküülimiseks olefiinidega kasutatakse arvukalt tugevate hapete tüüpi katalüsaatoreid, eelkõige väävelhapet (85-95%), fosfor- ja pürofosforhapet, veevaba vesinikfluoriidi, sünteetilisi ja looduslikke.
alumiiniumsilikaadid, 
ioonivahetid, heteropolühapped. Vedelal kujul happed avaldavad katalüütilist aktiivsust alküülimisreaktsioonides madalatel temperatuuridel (5-100 °C); happed tahketel kandjatel, näiteks fosforhape diiselguril, toimivad temperatuuril 200-300 °C; Alumosilikaadid on aktiivsed temperatuuril 300–400 ja 500 °C ning rõhul 20–40 kgf/cm² (1,96–3,92 MN/m²).
Selle teema asjakohasus seisneb selles, et stüreeni saadakse seejärel etüülbenseenist etüülbenseeni dehüdrogeenimise teel.
1. TEOREETILINE OSA
2.1 Kasutatud tootmismeetodi teoreetiline alus.
Benseeni alküülimine etüleeniga. Tööstuslikud protsessid benseeni alküülimiseks etüleeniga sõltuvad kasutatavast katalüsaatorist. Mitmeid katalüsaatoreid on katseskaalal testitud.
1943. aastal viis Copers läbi benseeni alküülimise etüleeniga alumiiniumsilikaatkatalüsaatoril vedelas faasis temperatuuril 310 °C ja 63 kgf/cm² (6,17 MN/m²) etüleeni:benseeni molaarsuhtega 1:4.
Laialt levinud on benseeni alküülimise protsess etüleeniga alumiiniumkloriidil atmosfäärirõhul või veidi kõrgendatud rõhul ja temperatuuril 80-100°C.
Alküülimine tahkel fosforhappekatalüsaatoril konkureerib selle meetodiga, kuid sellel katalüsaatoril on võimalik saada ainult isopropüülbenseeni. Benseeni alküülimist etüleeniga sellel praktiliselt ei teostata.
Suur rühm alküülimiskatalüsaatoreid koosneb aprotoonhapetest (Lewise happed) – teatud metallide halogeniididest. Tavaliselt avaldavad nad katalüütilist aktiivsust promootorite juuresolekul, millega nad moodustavad tugevaid protoonseid happeid. Seda tüüpi katalüsaatorid võivad olla alumiiniumkloriid, alumiiniumbromiid, raudkloriid, tsinkkloriid, titaantrikloriid ja titaantetrakloriid. Tööstuslikult kasutatakse ainult alumiiniumkloriidi.
Benseeni ja selle olefiinidega homoloogide alküülimisreaktsioonide mehhanismi kohta on esitatud järgmised üldised ideed.
Alküülimist alumiiniumkloriidi juuresolekul tõlgendatakse mehaaniliselt
 |
mu happe katalüüs. Sel juhul peab süsteem sisaldama
luua promootor, mille rolli täidab vesinikkloriid. Viimane võib
moodustub vee juuresolekul:
CH3 CH=CH2 + H – CL ∙ ALCL3 ↔ CH3 – CH – CH3 ∙ CL ∙ ALCL3
Aromaatse tsükli täiendav lisamine toimub ülalkirjeldatud mehhanismiga sarnase mehhanismi kaudu:
HCL(CH3)2 ∙CL∙ALCL3 +CH3 –CH–CH3 ∙CL∙ALCL3 → HCH(CH3)2 + CH(CH3)2 + CL ∙ ALCL3 + HCL + ALCL3
Alumiiniumkloriidi juuresolekul toimub dealküleerimine kergesti, mis näitab alküülimisreaktsiooni pöörduvust. Dealküülimisreaktsioone kasutatakse polüalküülbenseenide muundamiseks monoalküül-
Alküülimisreaktsiooni termodünaamika. Põhineb füüsikalis-keemilistel
süsivesinike konstandid ja nende termodünaamilised funktsioonid - entalpia ΔН ja
entroopia ΔS, saate leida tasakaalukonstandid ja arvutada tasakaalu
alküülderivaatide saagised benseeni alküülimisel olefiinidega, olenevalt
sõltuvalt temperatuurist ja rõhust.
Etüülbenseeni tasakaalusaagis suureneb molaarse suurenemisega
benseeni liig ja rõhu suurenemisega antud temperatuuril.
C6 H6 + C2 H4 ↔ C6 H5 C2 H5
Kui benseen alküülitakse etüleeniga temperatuuril alla 250-300°C
Saavutatakse peaaegu täielik benseeni muundamine etüülbenseeniks. 450 juures
-500°C transformatsiooni sügavuse suurendamiseks on vaja rõhku tõsta 10-20 kgf/cm² (0,98-1,96 MN/m²).
Benseeni alküülimisreaktsioon etüleeniga on järjestikune, pöörduv esimest järku reaktsioon. Protsessi süvenedes tekivad koos monoalküülbenseeniga ka polüalküülbenseenid
C6 H6 + Cn H2n ↔ C6 H5 Cn H2n+1
C6 H5 Cn H2n+1 + Cn H2n ↔ C6 H4 (Cn H2n+1)2, mis on soovimatud kõrvalsaadused. Seetõttu määravad alkülaadi reaktsioonisegu koostise sagedamini kineetilised tegurid kui termodünaamiline tasakaal.
Seega on dealküleerimine termodünaamiliselt võimalik suure sügavusega temperatuuril 50-100 °C. Tõepoolest, alumiiniumkloriidi juuresolekul kulgeb see hästi, kuna selle katalüsaatoriga on alküülimisprotsess pöörduv. Kuid samadel temperatuuridel hapete juuresolekul ei toimu dealküleerimist üldse. M.A. Dalin uuris eksperimentaalselt benseeni alküülimise saaduste koostist etüleeniga alumiiniumkloriidi juuresolekul.
Reaktsioonisegu koostis määratakse benseeni ja etüleeni vahekorra järgi ja see ei sõltu sellest, kuidas alkülaat saadakse: polüalküülbenseeni otsealküülimisel või dealküleerimisel. See järeldus kehtib aga ainult siis, kui katalüsaatorina kasutatakse alumiiniumkloriidi.
Alküülimisprotsess viiakse läbi alküülimisseadmes – korrosioonikaitseks emailitud või vooderdatud grafiitplaatidega reaktsioonikolonnis. Kolonni kolmes osas on jahutussärgid, kuid põhiline soojushulk eemaldatakse benseeni aurustamisega. Alküleerimine viiakse läbi vedela katalüsaatorkompleksi juuresolekul, mis koosneb alumiiniumkloriidist (10-12%), benseenist (50-60%) ja polüalküülbenseenidest (25-30%). Et moodustada vesinikkloriid, mis on reaktsiooni promootor, 2% vett alates
alumiiniumkloriidi massid, samuti dikloroetaan või etüülkloriid, mille lõhestamisel tekib vesinikkloriid.
Etüülbenseeni eraldamiseks alkülaadist destilleeritakse benseen atmosfäärirõhul ära (vee jäljed eemaldatakse samaaegselt benseeniga). Alumisest vedelikust destilleeritakse alandatud rõhul (200 mm Hg, 0,026 MN/m²) lai fraktsioon, etüülbenseeni ja polüalküülbenseenide segu. Järgmises veerus jääkrõhul 50 mm Hg. (0,0065 MN/m²) polüalküülbenseenid eraldatakse vaikudest. Lai fraktsioon dispergeeritakse vaakumkolonnis jääkrõhul 420-450 mm Hg. (0,054-0,058 MN/m²). Kaubanduslikku etüülbenseeni destilleeritakse vahemikus 135,5–136,2 °C.
Etüülbenseeni tootmiseks kasutatakse etaani - pürolüüsi etüleeni fraktsiooni, mis sisaldab 60-70% etüleeni.
Alküleerimiseks mõeldud benseen ei tohiks sisaldada rohkem kui 0,003–0,006% vett, samas kui kaubanduslik benseen sisaldab 0,06–0,08% vett. Benseeni dehüdratsioon viiakse läbi aseotroopse destilleerimisega. Väävlisisaldus benseenis ei tohiks ületada 0,1%. Suurenenud väävlisisaldus põhjustab alumiiniumkloriidi tarbimise suurenemist ja halvendab valmistoote kvaliteeti.
 |
1.2. Tooraine ja sellest saadava toote omadused.
Tooraine nimetus, materjalid, reaktiivid, katalüsaatorid. pooltooted, toodetud tooted. | Osariigi number sõjaline või tööstusele standard tehniline standard ettevõtetele. | Kontrollimiseks vajalikud kvaliteedinäitajad. | Norm (vastavalt OST, stan- Dartu võttis ette | Eesmärk, rakendusala. |
1.ETÜLBENSEN | värvitu läbipaistev vedelik. Etüülbenseeni omaduste peamised näitajad: Molekulmass = 106,17 Tihedus, g/cm³ = 0,86705 Temperatuur, °C Keemistemperatuur = 176,1 Sulamine = -25,4 Vilkumine = 20 Isesüttimine = 431. Kuumus, kJ/mol Sulamine = 9,95 Aurustumine = 33,85 soojusmahtuvus, J/mol ∙ K = 106,4 Põlemissoojus, kcal/mol=1089,4 Lahustuvus vees, g/100ml=0,014 | Tööstuses kasutatakse seda peamiselt stüreeni sünteesi toorainena, mootorikütuse lisandina ning lahjendi ja lahustina. C6 H5 C2 H5 Suurem osa etüülbenseenist saadakse benseeni alküülimisel etüleeniga ja palju väiksem kogus eraldatakse ülikõrge destilleerimise teel otsedestillatsiooniga bensiini reformimise saadustest. Etüülbenseeni omaduste peamised näitajad: Etüülbenseen ärritab nahka, omab kramplik tegevus. Maksimaalne lubatud kontsentratsioon atmosfääriõhus on 0,02 mg/m³, veekogudes kodukasutus – 0,01 mg/l. CPV 0,9-3,9 mahuprotsenti. Maailma maht toodang on umbes 17 miljonit tonni aastas (1987). Tootmismaht Venemaal 0,8 miljonit tonni aastas (1990). |
| H2 C=CH2. Värvitu nõrga lõhnaga gaas. Etüleen lahustub vees 0,256 cm³/cm³ (0 °C juures), lahustub alkoholides ja eetrites. Etüleenil on fütohormoonide omadused – see aeglustab kasvu, kiirendab rakkude vananemist, valmimist ja viljade langemist. See on plahvatusohtlik, CPV 3-34% (mahu järgi), MPC atmosfääriõhus 3 mg/m³, tööpiirkonna õhus 100 mg/m³. Maailmatoodang 50 miljonit tonni aastas (1988). | Sisaldab suures koguses (20%) nafta rafineerimisgaase; on osa koksiahju gaasist. Üks peamisi naftakeemiatööstuse tooteid: kasutatakse vinüülkloriidi, etüleenoksiidi, etüülalkoholi, polüetüleeni jne sünteesiks. Etüleeni saadakse nafta ja maagaasi töötlemisel. Probleem Linatatud etüleeni fraktsioon sisaldab 90-95% etüleeni propüleeni, metaani, etaani seguga. Seda kasutatakse toorainena polüetüleeni, etüleenoksiidi, etüülalkoholi, etanoolamiini, polüvinüülkloriidi tootmisel ja anesteesia kirurgias. |
 |
C6 H6. Värvitu vedelik omapärase maheda lõhnaga Kodu Moodustab õhuga plahvatusohtlikke segusid, seguneb hästi eetrite, bensiini ja teiste orgaaniliste lahustitega. Vees lahustuvus 1,79 g/l (25 °C juures). Mürgine, keskkonnaohtlik, tuleohtlik. Benseen on aromaatne süsivesinik. Benseeni omaduste peamised näitajad: Molekulmass = 78,12 Tihedus, g/cm³ = 0,879 Temperatuur, °C: Keemistemperatuur = 80,1 Sulamine = 5,4 Vilgub = -11 Isesüttimine=562 Kuumus, kJ/mol: Sulamine = 9,95 Aurustumine = 33,85 Soojusmahtuvus, J/mol ∙ K=81,6 Benseen seguneb igati mittepolaarsete lahustitega: süsivesinikud, tärpentin, eetrid, lahustab rasvu, kummi, vaike (tõrv). See tekitab aseotroopse segu veega, mille keemistemperatuur on 69,25 °C, ja moodustab kahe- ja kolmekordsed aseotroopsed segud paljude ühenditega. | Mõnest leitud õlid, mootorikütused, bensiinid. Tööstuses laialdaselt kasutatav tooraine on ravimite, erinevate plastide, sünteetilise kummi ja värvainete tootmiseks. Benseen on toornafta komponent, kuid tööstuslikus mastaabis sünteesitakse seda enamasti teistest komponentidest. Seda kasutatakse lahustina ka etüülbenseeni, fenooli, nitrobenseeni, klorobenseeni tootmiseks. Sõltuvalt tootmistehnoloogiast saadakse erinevat sorti benseeni. Naftabenseeni saadakse bensiinifraktsioonide katalüütilise reformimise, tolueeni ja ksüleeni katalüütilise hüdrodealküülimise protsessis, samuti nafta lähteaine pürolüüsi käigus. |
 |
2.3. Tehnoloogilise skeemi kirjeldus.
Lisas A on esitatud etüülbenseeni tootmise vooskeem. Benseeni alküülimise protsess etüleeniga viiakse läbi alküülija pos. R-1 etüülkloriidi keskkonnas temperatuuril 125-135C ja rõhul 0,26-0,4 MPa. Alkülaatorisse juhitakse: kuivatatud benseeni laeng, katalüütiline kompleks, polüalküülbenseeni fraktsioon, etüleen, retsirkuleeriv katalüütiline kompleks, tagasivoolu benseen.
Alküülimisreaktsiooni käigus eraldub soojust, mille üleliigne kogus eemaldatakse ringleva katalüütilise kompleksi ja benseeni aurustumisega. Alkülaatori ülemisest osast benseen, mis on segatud heitgaasiga, suunatakse kondensaatorisse pos. T-1, vesijahutusega. Kondenseerimata gaasid pos. T-1 saadetakse kondensaatorisse pos. T-2, jahutatud jahutatud veega t=0°C. Ventilatsiooniavad pärast kondensaatorit pos. T-2 tarnitakse benseeniaurude edasiseks regenereerimiseks. Benseeni kondensaat kondensaatoritest pos. T-1 ja T-2 voolavad raskusjõu toimel alküülija põhja. R-1. Alkülaatorist pos. P-1 reaktsioonimass läbi soojusvaheti pos. T-3, kus see jahutatakse veega temperatuurini 40-60 °C, suunatakse settimispaaki pos. E-1 eraldamiseks ringlevast katalüütilisest kompleksist. Setitatud katalüütiline kompleks settimispaagi põhjast pos. E-1 võetakse üles pumbaga pos. N-1 ja naaseb alküülijasse pos. R-1. Katalüsaatori aktiivsuse säilitamiseks juhitakse retsirkuleerivasse kompleksliini etüülkloriidi. Katalüsaatori aktiivsuse vähenemise korral eemaldatakse kasutatud katalüütiline kompleks lagunemiseks. Reaktsioonimass settimispaagist pos. E-1 kogutakse konteinerisse pos. E-2, kust alküülimissüsteemi rõhu tõttu satub see segistisse pos. E-3 segamiseks lagunemissüsteemis ringleva happelise veega:
settepaak pos. E-4-pump, pos. N-2-segisti, pos. E-3. Mikserisse juhitava tsirkuleeriva vee ja reaktsioonimassi suhe on l/2: 1. In 
Jah, lagunemissüsteemi tarnitakse esemete kollektsioonist. E-5 pump pos. N-3. Reaktsioonimass setitatakse veest settimispaagis, pos. E-4; alumine veekiht pumbaga pos. N-2 saadetakse segistisse; ja pealmine kiht – reaktsioonimass – voolab raskusjõu toimel pesukolonni pos. K-1 sekundaarseks loputamiseks pumba pos. N-4 pesukolonnist pos. K-2. Pesusambast pos. K-1 reaktsioonimass voolab raskusjõu toimel kogumispunkti. E-6, kust pump pos. N-5 pumbatakse neutraliseerimiseks välja segistisse pos. E-7.
Alumine vesikiht pesukolonnist pos. K-1 tühjendatakse raskusjõu toimel konteinerisse pos. E-5 ja pump pos. N-3 juhitakse segistisse pos. E-3. Reaktsioonimassi neutraliseerimine segistis pos. E-7 viiakse läbi 2-10% naatriumhüdroksiidi lahusega. Reaktsioonimassi ja ringleva naatriumhüdroksiidi lahuse suhe on 1:1. Reaktsioonimassi eraldumine leeliselahusest toimub settimispaagis, pos. E-8, kust reaktsioonimass voolab raskusjõu toimel kolonni pos. K-2 leelisest puhastamiseks vesikondensaadiga. Alumine kiht – keemiliselt saastunud vesi – tühjendatakse kolonnist anumasse pos. E-9 ja pump pos. N-4 pumbatakse reaktsioonimassi pesemiseks välja kolonni pos. K-1. Reaktsioonimass kolonni ülaosast voolab raskusjõu toimel settimispaaki pos. E-10, seejärel kogutakse vahemahutisse, pos. E-11 ja pumbatakse välja pumbaga pos. N-7 lattu.
Tehnoloogiline skeem benseeni alküülimiseks etüleeniga alumiiniumkloriidil, sobib ka benseeni alküülimiseks propüleeniga.
Alküülimisprotsess viiakse läbi alküülimisseadmes – korrosioonikaitseks emailitud või vooderdatud grafiitplaatidega reaktsioonikolonnis. Kolonni kolmes osas on jahutussärgid, kuid põhiline soojushulk eemaldatakse benseeni aurustamisega. Alküleerimine viiakse läbi vedela katalüsaatorkompleksi juuresolekul, mis koosneb alumiiniumkloriidist (10–12%), benseenist (50–60%) ja
polüalküülbenseenid (25–30%). Reaktsiooni promootoriks oleva vesinikkloriidi moodustamiseks lisatakse katalüütilisele kompleksile 2 massiprotsenti alumiiniumkloriidi vett, samuti dikloroetaani või etüülkloriidi, mille lõhustamisel tekib vesinikkloriid.
 |
1.5. Seadmete kirjeldus ja põhiaparaadi tööpõhimõte.
Alküülimine viiakse läbi kolonnreaktoris ilma mehaanilise segamiseta atmosfäärirõhul lähedasel rõhul (liide B). Reaktor koosneb neljast raamist, mis on emailitud või vooderdatud keraamiliste või grafiitplaatidega. Parema kontakti tagamiseks on reaktori sees otsik. Reaktori kõrgus on 12 m, läbimõõt 1,4 m Iga sahtel on varustatud reaktori normaalse töö käigus soojuse eemaldamiseks mõeldud särgiga (kasutatakse ka kütteks reaktori käivitamisel). Reaktor täidetakse ülaosaga benseeni ja katalüsaatori seguga. Kuivatatud benseen, katalüütiline kompleks ja etüleengaas juhitakse pidevalt reaktori alumisse ossa. Alküleerimisreaktsiooni vedelad produktid eemaldatakse pidevalt umbes 8 m kõrgusel reaktori põhjast ning reaktori ülaosast eemaldatakse reageerimata gaasidest ja benseeniaurust koosnev auru-gaasisegu. Reaktori alumises osas on temperatuur 100°C, ülemises osas 90 - 95°C. Katalüsaatorkompleks valmistatakse aparaadis, millest alküülimisreaktorisse juhitakse pidevalt katalüsaatori suspensiooni.
Alkülaator etüülbenseeni tootmiseks vedelfaasis on teraskolonn, mis on seest vooderdatud happekindla voodriga, pos. 4 või kaetud happekindla emailiga, et kaitsta seinu soolhappe söövitava toime eest. Seadmel on neli sahtliasendit. 1, ühendatud äärikutega pos. 2. Kolm sahtlit on varustatud särkidega pos. 3 veega jahutamiseks (soojuse eemaldamiseks alküülimisreaktsiooni käigus). Töötamise ajal täidetakse reaktor reaktsioonivedelikuga, mille kolonni kõrgus on 10 m . Vedeliku tasemest kõrgemale asetatakse mõnikord kaks spiraali, milles vesi täiendavaks jahutamiseks ringleb.
Alkülaatori töö on pidev: selle alumisse ossa tarnitakse pidevalt benseeni, etüleeni ja katalüütilist kompleksi; reagentide ja katalüsaatori segu tõuseb aparaadi ülemisse ossa ja voolab siit settimispaaki. Alkülaatori ülaosast tulevad aurud (mis koosnevad peamiselt benseenist) kondenseeruvad ja naasevad vedelikuna alküülijasse.
Ühe käiguga reageerib etüleen peaaegu täielikult ja benseen ainult 50-55%; seetõttu on etüülbenseeni saagis ühe käiguga umbes 50% teoreetilisest; ülejäänud etüleen läheb kaduma di- ja polüetüülbenseeni moodustumisel.
Rõhk alkülaatoris töötamise ajal on 0,5 juures(liigne), temperatuur 95-100°C.
Benseeni alküülimist etüleeniga saab läbi viia ka gaasifaasis tahke katalüsaatori kohal, kuid seda meetodit kasutatakse tööstuses veel vähe.
Etüülbenseeni saagis on 90–95% benseeni ja 93% etüleeni alusel. Kulu 1 tonni etüülbenseeni kohta on: etüleen 0,297 tonni,
benseen 0,770 t, alumiiniumkloriid 12 - 15 kg.
 |
2. JÄRELDUSED PROJEKTI KOHTA.
Odavaim etüülbenseen saadakse selle eraldamisel reformimise või pürolüüsi saaduste ksüleenifraktsioonist, kus seda on 10-15%. Kuid peamiseks meetodiks etüülbenseeni tootmiseks jääb benseeni katalüütilise alküülimise meetod.
Vaatamata alküülbenseenide suuremahulisele tootmisele on mitmeid lahendamata probleeme, mis vähendavad alküülimisprotsesside tõhusust ning tehnilisi ja majandusnäitajaid. Võib märkida järgmisi puudusi:
Stabiilsete, väga aktiivsete katalüsaatorite puudumine benseeni alküülimiseks olefiinidega; laialdaselt kasutatavad katalüsaatorid - alumiiniumkloriid, väävelhape jne põhjustavad seadmete korrosiooni ja ei regenereerita;
Sekundaarsete reaktsioonide esinemine, mis vähendavad alküülbenseenide tootmise selektiivsust, mis nõuab lisakulusid tekkivate toodete puhastamiseks;
Suures koguses reovee ja tööstusjäätmete tekitamine olemasolevate alküülimistehnoloogiliste skeemide alusel;
Ebapiisav ühiku tootmisvõimsus.
Seega on etüülbenseeni kõrge väärtuse tõttu selle järele praegu väga suur nõudlus, samas kui selle maksumus on suhteliselt madal. Etüülbenseeni tootmise toorainebaas on samuti lai: benseeni ja etüleeni saadakse suurtes kogustes naftafraktsioonide krakkimise ja pürolüüsi teel.
3. STANDARDISEERIMINE
Kursuse projektis kasutati järgmisi GOST-e:
GOST 2.105 – 95 Üldnõuded tekstidokumentidele.
GOST 7.32 – 81 Kursusetööde ja lõputööde koostamise üldnõuded ja reeglid.
GOST 2.109 – 73 Joonise põhinõuded.
GOST 2.104 – 68 Põhilised pealdised joonistel.
GOST 2.108 – 68 Tehnilised andmed.
GOST 2.701 – 84 Skeemid, tüübid, tüübid, üldnõuded.
GOST 2.702 – 75 Erinevat tüüpi skeemide rakendamise reeglid.
GOST 2.721 – 74 Sümbolid ja graafilised sümbolid diagrammidel.
GOST 21.108 – 78 Sümboolne ja graafiline kujutamine joonistel.
GOST 7.1 – 84 Viidete loetelu koostamise reeglid.
 |
4. KASUTATUD VIITED.
1. Traven V.F. Orgaaniline keemia: 2 köites: õpik ülikoolidele / V.F. Traven. – M.: NCC Akademkniga, 2005. – 727 lk.: ill. – Bibliograafia: lk. 704-708.
2. Epshtein D.A. Üldine keemiatehnoloogia: õpik kutsekoolidele / D.A. Epstein. – M.: Keemia, - 1979. – 312 lk.: ill.
3. Litvin O.B. Kummi sünteesi tehnoloogia alused. / KOHTA. Litvin. – M.: Keemia, 1972. – 528 lk.: ill.
4. Ahmetov N.S. Üldine ja anorgaaniline keemia: õpik ülikoolidele – 4. väljaanne, parandatud. / N.S. Ahmetov. – M.: Kõrgkool, toim. Keskuse Akadeemia, 2001. – 743 lk.: ill.
5. Yukelson I.I. Põhilise orgaanilise sünteesi tehnoloogia. / I.I. Yukelson. – M.: Keemia, -1968. – 820 lk.: ill.
6. Paushkin Ya.M., Adelson S.V., Vishnyakova T.P. Naftakeemia sünteesi tehnoloogia: 1. osa: Süsivesinike toorained ja nende oksüdatsiooniproduktid. / Ya.M. Paushkin, S.V. Adelson, T.P. Višnjakova. – M.: Keemia, -1973. – 448 lk.: ill.
7. Lebedev N.N. Orgaanilise ja naftakeemia põhisünteesi keemia ja tehnoloogia: õpik ülikoolidele - 4. väljaanne, parandatud. ja täiendav / N.N. Lebedev. – M.: Keemia, -1988. – 592 lk.: ill.
8. Tahvel N.A., Slivinsky E.V. Monomeeride keemia ja tehnoloogia alused: õpik. / N. A. Plaat, E. V. Slivinsky. – M.: MAIK Teadus / Interperioodika, -2002. – 696 lk.: ill.
 |
Sissejuhatus…………………………………………………………………………………3
2. Tehnoloogiline osa……………………………………………………….
2.1. Kasutatud tootmismeetodi teoreetiline alus………….5
2.2. Tooraine ja sellest saadava toote omadused……………………..9
2.3. Tehnoloogilise skeemi kirjeldus……………………………………12
2.4. Tootmise materjaliarvestus……………………………….15
2.5. Seadme kirjeldus ja põhiseadme tööpõhimõte….20
3. Järeldused projekti kohta…………………………………………………………….22
4. Standardimine……………………………………………………………………….
5. Kasutatud kirjandus…………………………………………………………………………………………………………………………………
6. Spetsifikatsioon………………………………………………………………26
7. A liide…………………………………………………………27
8. B liide…………………………………………………………………………………28
 |
Benseen on orgaaniline keemiline ühend. Kuulub kõige lihtsamate aromaatsete süsivesinike klassi. See on toodetud kivisöetõrvast, kui seda töödeldakse, tekib värvitu vedelik, millel on omapärane magus lõhn.
Keemiline valem – (C6H6, PhH)
Benseen lahustub hästi alkoholis ja kloroformis. Suurepäraselt lahustab rasvu, vaike, vahasid, väävlit, bituumenit, kummi, linoleumit. Süütamisel suitseb see tugevalt ja leek on hele.
Mürgine ja kantserogeenne. Sellel on narkootiline, hepatotoksiline ja hemotoksiline toime.
Kasutamine igapäevaelus ja tööl
Benseeni kasutatakse keemia-, kummi-, trüki- ja farmaatsiatööstuses.
Kasutatakse sünteetiliste kummide, kiudude, kummi, plastide tootmiseks. Sellest valmistatakse värvid, lakid, mastiksid ja lahustid. See on osa mootoribensiinist ja on oluline tooraine erinevate ravimite valmistamisel.
Benseenist sünteesitakse muid tooteid: etüülbenseen, dietüülbenseen, isopropüülbenseen, nitrobenseen ja aniliin.
Veel hiljuti lisati mootorikütusele benseeni, kuid karmima keskkonnanõuete tõttu keelati see lisaaine ära. Uued standardid lubavad selle sisaldust mootorikütuses kõrge mürgisuse tõttu olla kuni üks protsent.
Toksikoloogid leiavad benseeni sellistes toiduainetes nagu munad, lihakonservid, kala, pähklid, köögiviljad ja puuviljad. Päevas võib toiduga inimkehasse sattuda kuni 250 mcg benseeni.
Kuidas mürgistus tekib?
Benseenimürgistus tekib hingamisteede kaudu, harvemini allaneelamisel ja kokkupuutel terve nahaga. Benseeni toksilisus on väga kõrge, pikaajalisel koostoimel võib tekkida krooniline mürgistus.
Ägedad mürgistused on haruldased, need võivad olla seotud tööõnnetustega, mis on põhjustatud ohutusnõuete rikkumisest. Seega võivad töötajad benseenipaake puhastades saada piksesurma.
Organismi sattudes võib benseen põhjustada närvisüsteemi ärritust ning põhjalikke muutusi luuüdis ja veres. Lühiajaline benseeniaurude kokkupuude organismiga ei põhjusta muutusi närvisüsteemis.
Ägeda mürgistuse korral leitakse benseeni ja selle homolooge ajus, maksas, neerupealistes ja veres. Kroonilise mürgistuse korral satub see luuüdi ja rasvkoesse. See eritub kopsude kaudu muutumatul kujul.
Ägeda benseeni mürgistuse sümptomid:
- peavalu;
- ravimi toime sündroom;
- pearinglus;
- müra kõrvades,
- krambid;
- vererõhu langus;
- madal pulss;
- ärrituvus;
- kiire väsimus;
- üldine nõrkus;
- halb uni;
- depressioon;
- iiveldus ja oksendamine.
Kergete või kustutatud joobeseisundite korral on verepildi muutused vaevumärgatavad.
Kui benseenimürgistus on mõõduka raskusega, ilmneb lisaks ülaltoodud sümptomitele nina- ja igemete veritsus. Naistel lüheneb menstruatsioon ja esineb tugev verejooks. Tavaliselt kaasneb selliste nähtustega aneemia. Maks on veidi suurenenud ja valulik.
Raske mürgistuse korral on sagedased kaebused halva isu, röhitsemise ja valu kohta paremas hüpohondriumis. Limaskestad ja nahk muutuvad väga kahvatuks, mõnikord tekivad spontaansed verejooksud. Maks suureneb oluliselt ja muutub valulikuks. Happesus ja seedimisvõime vähenevad.
Kardiovaskulaarsüsteemist võib alata müokardi isheemia, tahhükardia ja veresoonte hüpotensioon.
Närvisüsteem reageerib raske mürgistuse korral erinevalt. Mõnikord ilmnevad hüperaktiivsuse ilmingud, muudel juhtudel ilmneb letargia ja alajäsemete refleksid vähenevad.
Ilma õigeaegse ravita areneb järk-järgult välja aleukeemiline müeloos ja harvem lümfileukeemia.
Luuüdi täpi uurimisel tuvastatakse atroofiliste protsesside olemasolu luuüdis. Mõnel juhul täheldatakse selle täielikku hävitamist.
Kroonilise mürgistuse korral, mis kõige sagedamini areneb tööstuslikes tingimustes, ilmnevad muutused vere koostises.
Kui teie käed puutuvad sageli benseeniga kokku, muutub nahk kuivaks, sellele tekivad praod, villid, sügelus ja turse.
Esmaabi ja ravi
Benseeni mürgistuse ravi ja ennetamise peamine põhimõte on sellega kokkupuute viivitamatu lõpetamine esimeste mürgistusnähtude ilmnemisel. Kroonilise benseenimürgistuse korral võib täielik taastumine toimuda, kui kontakt benseeniga õigeaegselt lõpetatakse. Kui seda ei tehta, tekib tõsine mürgistus ja vaatamata erinevatele ravimeetoditele on ravi ebaefektiivne.
Benseeni aurude sissehingamisel märgivad arstid järgmist kliinilist pilti:
tekib erutus, mis sarnaneb alkoholiga, seejärel kaotab patsient teadvuse ja langeb koomasse. Nägu muutub kahvatuks, algavad krambid ja iseloomulikud lihastõmblused. Limaskestad on punased, pupillid on laienenud. Hingamisrütm on häiritud, vererõhk langeb ja pulss kiireneb. Ninast ja igemetest võib tekkida verejooks.
Sel juhul kasutatakse naatriumhüposulfiti, väävli ja glükoosi preparaate, mis aitavad kiirendada benseeni ja selle oksüdatsiooniproduktide neutraliseerimise protsessi.
Ägeda mürgistuse korral on vaja tagada värske õhu sissevool. Kannatanule tehakse kunstlikku hingamist. Oksendamise korral manustatakse intravenoosselt glükoosi, kui vereringe on häiritud, tehakse kofeiini süstid.
Tehakse verd, intravenoossed glükoosiinfusioonid ja südameravimid. Kui patsient on liiga põnevil, kasutatakse bromiidravimeid.
Rasketel juhtudel koos väljendunud aneemiaga kasutatakse koos askorbiin- või vesinikkloriidhappega erütropoeesi stimuleerivaid ravimeid, B12-vitamiini, foolhapet, rauapreparaate. Nad teevad fraktsionaalseid vereülekandeid.
P-vitamiin kombinatsioonis askorbiinhappega on väga tõhus. Nekrootiliste nähtuste tekke vältimiseks manustatakse intravenoosselt penitsilliini ja glükoosi.
Kroonilisest benseenimürgistusest põhjustatud toksilise hepatiidi korral manustatakse lipokaiini, metioniini ja koliini.
Kui benseeni võetakse suu kaudu, on kliiniline pilt järgmine: patsient tunneb suus ja rinnaku taga talumatut põletustunnet, tugevat valu kõhus, millega kaasneb oksendamine, erutus, millele järgneb depressioon. Võib tekkida teadvusekaotus, krambid ja lihastõmblused. Hingamine muutub alguses kiireks, kuid peagi aeglustub. Patsiendi suust on tunda mõru mandli lõhna. Temperatuur langeb järsult. Maks on suurenenud, tuvastatakse toksiline hepatopaatia.
Allaneelatud benseeni väga suure kontsentratsiooni korral muutub nägu siniseks ja limaskestad omandavad kirsipunase värvuse. Inimene kaotab teadvuse peaaegu kohe ja surm saabub mõne minuti jooksul. Kui pärast rasket mürgistust surma ei tule, on tervis tugevasti õõnestatud ja sageli pärast pikka haigust sureb ikkagi.
Kui mürk satub sisse, pestakse magu läbi sondi, sisse süstitakse vaseliiniõli, naatriumsulfaati ning veeni naatriumtiosulfaadi lahust, kordiamiini ja glükoosilahust ning askorbiinhapet. Subkutaanselt süstitakse kofeiinilahust.
Intramuskulaarselt süstitakse tiamiini, püridoksiinvesinikkloriidi ja tsüanokobalamiini lahust. Infektsiooni vältimiseks on ette nähtud antibiootikumid. Verejooksu korral süstitakse Vicasoli lihasesse.
Kui mürgistus on kerge, on vajalik puhkus ja soojus.
Ärahoidmine
Tootmisrajatistes, kus kasutatakse benseeni, peavad kõik benseeniga kokkupuutuvad töötajad regulaarselt läbima tervisekontrolli. Uuringus osalevad terapeut, neuroloog ja günekoloog - vastavalt näidustustele.
Ei ole lubatud vastu võtta töid, mis võivad hõlmata kokkupuudet benseeniga:
- kesknärvisüsteemi orgaaniliste haigustega inimesed;
- kõigi veresüsteemi haiguste ja sekundaarse aneemia korral;
- epilepsiaga patsiendid;
- raskete neurootiliste seisunditega;
- igat tüüpi hemorraagilise diateesi korral;
- neeru- ja maksahaiguste korral.
Rasedatel ja imetavatel naistel ning alaealistel on keelatud töötada benseeniga.
ETÜLBENSEENI SAAMINE
Stüreeni tootmiseks kasutatav etüülbenseen saadakse benseeni alküülimisel etüleeniga vastavalt reaktsioonile:
Koos põhireaktsiooniga toimub rida kõrvalreaktsioone, mille käigus tekivad sügavamalt alküülitud benseeni derivaadid: dietüülbenseen C6H6(C2H5)2, trietüülbenseen C6H6(C2H5)3, tetraetüülbenseen C6H6(C2H5)4. Alküülimisreaktsiooni katalüsaator on kompleksühend, mis saadakse alumiiniumkloriidist, etüülkloriidist, benseenist ja alküülbenseenidest:
Alküülimisreaktsioon kulgeb vastavalt järgmisele skeemile.
Etüleeni lisamine katalüütilisele kompleksile:
Vahetusreaktsioon katalüütilise kompleksi ja benseeni vahel etüülbenseeni moodustamiseks:
Alumiiniumkloriid võib moodustada kolmekomponentseid komplekse mitte ainult ühe, vaid ka kahe, kolme jne etüülradikaaliga, mis vahetusreaktsioonis benseeniga annavad polüalküülbenseene. Seetõttu sisaldab reaktsioonisegu lisaks etüülbenseenile ka dietüülbenseeni ja teisi polüalküülbenseene.
Kompleksid võivad astuda vahetusreaktsioonidesse mitte ainult benseeniga, vaid ka reaktsiooniproduktidega, näiteks dietüülbenseeniga, siis toimub transalküülimisprotsess vastavalt järgmisele skeemile:
Kuna transalküülimisreaktsioon toimub samaaegselt alküülimisega, juhitakse alküülijasse koos benseeniga ka rektifikatsiooni käigus reaktsioonimassist eraldatud polüalküülbenseenide fraktsioon. Kõigi nende reaktsioonide tulemusena tekib reaktsioonisaaduste täiesti kindel tasakaaluline koostis, mis sõltub ainult alküülradikaalide ja benseeni tuumade vahekorrast reaktsioonisegus.
Benseeni tarnitakse koguses, mis vastab molaarsuhtele benseen:etüleen = (2,8-3,3):1. Alküleerimisprotsessi käigus tekkiv reaktsioonimass sisaldab keskmiselt: 45-55% reageerimata benseeni, 26-35% etüülbenseeni, 4-10% polüalküülbenseene.
Etüülbenseeni tootmise tehnoloogiline protsess koosneb kahest põhietapist: benseeni alküülimine etüleeniga ja reaktsioonimassi rektifikatsioon.
Benseeni alküülimine etüleeniga
Benseeni alküülimise protsess etüleeniga viiakse läbi alküülimisseadmes 1 (joonis 37) etüülkloriidi keskkonnas temperatuuril 125–135 °C ja rõhul 0,26–0,4 MPa. Alkülaatorisse juhitakse: kuivatatud benseeni laeng, katalüütiline kompleks, polüalküülbenseeni fraktsioon, etüleen, retsirkuleeriv katalüütiline kompleks, tagasivoolu benseen.
Riis. 37.
1 - alküülija, 2,3 - kondensaatorid, 4 - soojusvaheti, 5, 10, 17, 22 - settimismahutid; 8, 9, 13, 15, 18, 21, 24 - pumbad, 7, 12, 14, 20, 23 - mahutid; 8, 16 -- segistid, 11, 19 -- pesukolonnid.
I - benseen, II - etüleen; III - etüülkloriid, IV - katalüsaatorikompleks; V - polüalküülbenseenid; VI - kasutatud katalüütiline kompleks; VII - benseeni eemaldamine ja absorptsioon, VIII - liigne vesi; IX -- happeline väljapuhumine, X -- kasutatud leeliselahus; XI -- kondensaat; XII - keemiliselt saastunud vesi, XIII - reaktsioonimass, XIV - polüalküülbenseenid; XV - neutraalsed lõhnad.
Alküleerimisreaktsiooni käigus eraldub soojust, mille üleliigne kogus eemaldatakse tsirkuleeriva katalüütilise kompleksi toimel benseeni aurustamisega. Alkülaatori ülemisest osast pärit benseen, mis on segatud heitgaasiga, suunatakse veega jahutatuna kondensaatorisse 2. Kondensaatorist 2 tulevad kondenseerimata gaasid suunatakse kondensaatorisse 3, mida jahutatakse jahutatud veega. Kondensaatori 3 järgsed väljapuhumised tarnitakse benseeniaurude edasiseks regenereerimiseks. Kondensaatoritest 2 ja 3 tulev benseeni kondensaat juhitakse raskusjõu toimel alküülija 1 alla. Alkülaatorist 1 suunatakse reaktsioonimass läbi soojusvaheti 4, kus see jahutatakse veega temperatuurini 40-60 °C, settimispaaki. 5 tsirkuleerivast katalüütilisest kompleksist eraldamiseks. Setiti 5 põhjast settinud katalüütiline kompleks võetakse pumbaga 6 ja suunatakse tagasi alküülijasse 1. Katalüsaatori aktiivsuse säilitamiseks juhitakse retsirkuleeriva kompleksi liini etüülkloriidi. Katalüsaatori aktiivsuse vähenemise korral eemaldatakse kasutatud katalüütiline kompleks lagunemiseks. Reaktsioonimass settimispaagist 5 kogutakse mahutisse 7, kust alküülimissüsteemi rõhu tõttu satub see segistisse 8 segamiseks lagundussüsteemis ringleva happelise veega: setitepaak 10 - pump 9 - segisti 8. Mikserisse juhitava tsirkuleeriva vee ja reaktsioonimassi suhe on (l-2):1. Vesi juhitakse lagundussüsteemi kollektorist 12 pumba 13 abil. Reaktsioonimass eraldatakse veest settimispaagis 10; Alumine veekiht suunatakse pumba 9 abil segistisse ning ülemine kiht - reaktsioonimass - voolab raskusjõu toimel pesukolonni ja sekundaarseks pesemiseks veega, mida toidab pump 21 pesukolonnist 19. Pesukolonnist 11 , voolab reaktsioonimass raskusjõu toimel kogumisse 14, kust pump 15 pumbatakse neutraliseerimiseks välja segistisse 16. etüülbenseeni reaktsiooni katalüsaatori tootmise puhastamine
Alumine veekiht pesukolonnist 11 tühjendatakse raskusjõu toimel mahutisse 12 ja pumbatakse 13 segistisse 8. Reaktsioonimassi neutraliseerimine segistis 16 viiakse läbi 2-10% naatriumhüdroksiidi lahusega. Reaktsioonimassi ja ringleva naatriumhüdroksiidi lahuse suhe on 1:1. Reaktsioonimassi eraldumine leeliselahusest toimub settimispaagis 17, kust reaktsioonimass voolab raskusjõu toimel kolonni 19, mida pestakse leelisest vesikondensaadiga. Alumine kiht - keemiliselt saastunud vesi - tühjendatakse kolonnist mahutisse 20 ja pumbatakse välja pumbaga 21, et uhtuda reaktsioonimass kolonni 11. Reaktsioonimass kolonni ülemisest osast voolab raskusjõu toimel settimismahutisse 22, kus pumbatakse 21. seejärel kogutakse vahemahutisse 23 ja pumbatakse lattu.
Etüülbenseeni eraldamine ja puhastamine
Benseeni etüleeniga alküülimisel saadud reaktsioonimass kuumutatakse soojusvahetis 1 (joonis 38) polüalküülbenseenide soojuse toimel, soojusvahetis 2 aurukondensaadi soojuse toimel, soojusvahetis 3 soojusvahetuse tõttu rektifitseeritud etüülbenseen ja soojusvahetis 4 aurukondensaadi kuumuse tõttu ning juhitakse kolonni 5, et eraldada reageerimata benseen. Kolonni ülaosast tulev benseeniaur kondenseeritakse õhukondensaatoris 7 ja jahutatud veega jahutatavas kondensaatoris 8. Pärast kondensaatorit 8 suunatakse kondenseerimata gaasid benseeni koguma. Kondensaat - tagasivoolubenseen - kogutakse konteinerisse 9, kust osa sellest juhitakse tagasijooksu kujul kolonni, ülejäänu pumbatakse läbi külmiku 11 lattu.
Kolonni 5 põhjavedelik juhitakse pumba 12 abil kolonni 13, et saada rektifitseeritud etüülbenseeni. Kolonni kuumutatakse auruga läbi välise katla 14. Rektifitseeritud etüülbenseeni aur kolonni 13 ülaosast siseneb kondensaator-aurustisse 15, kus see aurukondensaadi aurustumise tõttu kondenseerub. Kondenseerimata etüülbenseeni aurud juhitakse kondensaatorisse 16. Tekkinud kondensaadid kogutakse mahutisse 17, kust pump 18 suunab osa neist tagasi tagasivooluna kolonni ja ülejäänu suunatakse läbi soojusvaheti 3 lattu.
Kolonni 13 põhjavedelik, mis sisaldab polüalküülbenseene ja vaiku, juhitakse pumba 19 abil kolonni 20, et eraldada polüalküülbenseenid vaigust. Polüalküülbenseeni aurud kolonni 20 ülaosast juhitakse kondenseerimiseks. Kondensaat voolab mahutisse 24, kust osa sellest juhitakse tagasijooksuna kolonni, ülejäänu pumbatakse läbi soojusvaheti 1 lattu. Kolonni 20 põhjast pärit polüalküülbenseenvaik tarnitakse pumba 25 abil lattu või kopolümeeri tootmistehasesse.
Etüülbenseeni eraldusüksuse kolonnide töörežiim
