Süsivesinikud, mille molekulides on aatomid ühendatud üksiksidemetega ja mis vastavad üldvalemile C n H 2 n +2.
Alkaani molekulides on kõik süsinikuaatomid sp 3 hübridisatsiooni olekus. See tähendab, et kõik neli süsinikuaatomi hübriidorbitaali on kuju, energia poolest identsed ja suunatud võrdkülgse kolmnurkse püramiidi – tetraeedri – nurkadesse. Orbitaalide vahelised nurgad on 109° 28′.
Peaaegu vaba pöörlemine on võimalik ühe süsinik-süsinik sideme ümber ja alkaanimolekulid võivad omandada väga erinevaid kujundeid, mille süsinikuaatomite nurgad on tetraeedrile lähedased (109° 28′), näiteks molekulis. n-pentaan.
Eriti tasub meenutada sidemeid alkaanide molekulides. Kõik sidemed küllastunud süsivesinike molekulides on üksikud. Kattuvus toimub piki telge,
aatomite tuumasid ühendavad ehk need on σ sidemed. Süsinik-süsinik sidemed on mittepolaarsed ja halvasti polariseeruvad. C-C sideme pikkus alkaanides on 0,154 nm (1,54 ± 10 - 10 m). CH-sidemed on mõnevõrra lühemad. Elektrontihedus on veidi nihkunud elektronegatiivsema süsinikuaatomi poole, st CH-side on nõrgalt polaarne.
Polaarsete sidemete puudumine küllastunud süsivesinike molekulides toob kaasa asjaolu, et need lahustuvad vees halvasti ega interakteeru laetud osakeste (ioonidega). Kõige iseloomulikumad alkaanide reaktsioonid on need, mis hõlmavad vabu radikaale.
Metaani homoloogne seeria
Homoloogid– ained, mis on struktuurilt ja omadustelt sarnased ning erinevad ühe või mitme CH 2 rühma poolest.
Isomerism ja nomenklatuur
Alkaanidele on iseloomulik nn struktuurne isomeeria. Struktuuriisomeerid erinevad üksteisest süsiniku skeleti struktuuri poolest. Lihtsaim alkaan, mida iseloomustavad struktuursed isomeerid, on butaan. 
Nomenklatuuri põhitõed
1. Põhiahela valik. Süsivesiniku nime kujunemine algab põhiahela määratlusega - pikima süsinikuaatomite ahelaga molekulis, mis on justkui selle aluseks.
2. Peaahela aatomite nummerdamine. Peaahela aatomitele on määratud numbrid. Peaahela aatomite nummerdamine algab otsast, millele asendaja on kõige lähemal (struktuurid A, B). Kui asendajad asuvad ahela lõpust võrdsel kaugusel, siis nummerdamine algab otsast, kus neid on rohkem (struktuur B). Kui erinevad asendajad asuvad ahela otstest võrdsel kaugusel, siis nummerdamine algab otsast, millele vanem on kõige lähemal (struktuur D). Süsivesinikasendajate vanemus määratakse selle järgi, millises järjekorras nende nimi algab tähestikus: metüül (-CH 3), seejärel etüül (-CH 2 -CH 3), propüül (-CH 2 -CH 2 -CH3) jne.
Pange tähele, et asendaja nimi moodustatakse järelliide -an asendamisel sufiksiga - muda vastava alkaani nimel.
3. Nime kujunemine. Nime alguses on näidatud numbrid - süsinikuaatomite numbrid, millel asendajad asuvad. Kui antud aatomi juures on mitu asendajat, siis kordub nimes vastav number kaks korda, eraldades need komaga (2,2-). Numbri järel märgitakse asendajate arv sidekriipsuga ( di- kaks, kolm- kolm, tetra- neli, penta- viis) ja asendaja nimetus (metüül, etüül, propüül). Seejärel ilma tühikute ja sidekriipsudeta peaahela nimi. Peamist ahelat nimetatakse süsivesinikuks, mis on metaani homoloogse seeria liige ( metaan CH 4, etaan C 2 H 6, propaan C 3 H 8, C 4 H 10, pentaan C5H12, heksaan C6H14, heptaan C 7 H 16, oktaanarvuga C 8 H 18, nonan S 9 N 20, dekaan C10H22).
Alkaanide füüsikalised omadused
Metaani homoloogse seeria neli esimest esindajat on gaasid. Lihtsaim neist on metaan - värvitu, maitsetu ja lõhnatu gaas ("gaasi lõhn", kui tunnete seda, peate helistama numbril 04, määrab merkaptaanide lõhn - väävlit sisaldavad ühendid, mis on spetsiaalselt lisatud kasutatavale metaanile majapidamis- ja tööstuslikes gaasiseadmetes, et nende kõrval asuvad inimesed saaksid lekke lõhna järgi tuvastada).
Süsivesinikud koostisega C4H12 kuni C15H32 on vedelikud; raskemad süsivesinikud on tahked ained. Alkaanide keemis- ja sulamistemperatuur tõuseb järk-järgult süsinikuahela pikkuse suurenemisega. Kõik süsivesinikud lahustuvad vees halvasti; vedelad süsivesinikud on tavalised orgaanilised lahustid.
Alkaanide keemilised omadused
Asendusreaktsioonid.
Alkaanidele on iseloomulikumad reaktsioonid vabade radikaalide asendusreaktsioonid, mille käigus vesinikuaatom asendub halogeeniaatomi või mõne rühmaga. Esitame iseloomulike reaktsioonide võrrandid halogeenimine: 
Halogeeni liia korral võib kloorimine minna kaugemale kuni kõigi vesinikuaatomite täieliku asendamiseni klooriga: 
Saadud aineid kasutatakse laialdaselt orgaaniliste sünteeside lahustite ja lähteainetena.
Dehüdrogeenimisreaktsioon(vesiniku võtmine).
Kui alkaanid juhitakse üle katalüsaatori (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) kõrgel temperatuuril (400-600 ° C), elimineeritakse vesiniku molekul ja moodustub alkeen:
Reaktsioonid, millega kaasneb süsinikuahela hävimine.
Kõik küllastunud süsivesinikud põlevad, moodustades süsinikdioksiidi ja vee. Teatud vahekorras õhuga segatud gaasilised süsivesinikud võivad plahvatada.
1. Küllastunud süsivesinike põletamine on vabade radikaalide eksotermiline reaktsioon, mis on alkaanide kütusena kasutamisel väga oluline:
Üldiselt võib alkaanide põlemisreaktsiooni kirjutada järgmiselt:
2. Süsivesinike termiline lõhustamine.
Protsess toimub vabade radikaalide mehhanismi kaudu. Temperatuuri tõus toob kaasa süsinik-süsinik sideme homolüütilise lõhustumise ja vabade radikaalide moodustumise.
Need radikaalid interakteeruvad üksteisega, vahetades vesinikuaatomit, moodustades alkaani molekuli ja alkeeni molekuli:
Termilise lagunemise reaktsioonid on süsivesinike krakkimise tööstusliku protsessi aluseks. See protsess on nafta rafineerimise kõige olulisem etapp.
3. Pürolüüs. Kui metaani kuumutatakse temperatuurini 1000 °C, algab metaani pürolüüs - lagunemine lihtsateks aineteks: 
Kuumutamisel temperatuurini 1500 °C on võimalik atsetüleeni moodustumine:
4. Isomerisatsioon. Lineaarsete süsivesinike kuumutamisel isomerisatsioonikatalüsaatoriga (alumiiniumkloriid) tekivad hargnenud süsiniku karkassiga ained: 
5. Aromatiseerimine. Alkaanid, mille ahelas on kuus või enam süsinikuaatomit, tsüklistuvad katalüsaatori juuresolekul, moodustades benseeni ja selle derivaate: 
Alkaanid osalevad reaktsioonides, mis kulgevad vastavalt vabade radikaalide mehhanismile, kuna alkaanimolekulides on kõik süsinikuaatomid sp 3 hübridisatsiooni olekus. Nende ainete molekulid on ehitatud kovalentsete mittepolaarsete C-C (süsinik-süsinik) sidemete ja nõrgalt polaarsete C-H (süsinik-vesinik) sidemete abil. Need ei sisalda suurenenud või vähenenud elektrontihedusega piirkondi ega kergesti polariseeritavaid sidemeid, st selliseid, milles elektrontihedus võib välistegurite (ioonide elektrostaatilise välja) mõjul nihkuda. Järelikult alkaanid ei reageeri laetud osakestega, kuna alkaanimolekulides olevad sidemed ei katke heterolüütilise mehhanismi toimel. 
Lihtsamad orgaanilised ühendid on süsivesinikud, mis koosneb süsinikust ja vesinikust. Sõltuvalt süsivesinike keemiliste sidemete olemusest ning süsiniku ja vesiniku vahekorrast jagatakse need küllastunud ja küllastumata (alkeenid, alküünid jne).
Piirang süsivesinikud (alkaanid, metaani süsivesinikud) on süsiniku ja vesiniku ühendid, mille molekulides iga süsinikuaatom ei kuluta rohkem kui ühe valentsi ühegi teise naaberaatomiga liitumiseks ja kõik valentsid, mis ei kuluta süsinikuga ühendamiseks, on vesinikuga küllastunud. Kõik alkaanide süsinikuaatomid on sp 3 olekus. Küllastunud süsivesinikud moodustavad homoloogse seeria, mida iseloomustab üldvalem C n H 2n+2. Selle seeria esivanem on metaan.
Isomerism. Nomenklatuur.
Alkaanid, mille n=1,2,3, võivad eksisteerida ainult ühe isomeerina
Alates n=4-st ilmneb struktuurse isomeeria nähtus.
Alkaanide struktuursete isomeeride arv kasvab kiiresti süsinikuaatomite arvu suurenemisega, näiteks pentaanil on 3 isomeeri, heptaanil 9 jne.
Võimalike stereoisomeeride tõttu suureneb ka alkaanide isomeeride arv. Alates C 7 H 16-st on võimalik kiraalsete molekulide olemasolu, mis moodustavad kaks enantiomeeri.
Alkaanide nomenklatuur.
Domineeriv nomenklatuur on IUPAC nomenklatuur. Samas sisaldab see triviaalsete nimede elemente. Seega on alkaanide homoloogse seeria neljal esimesel liikmel triviaalsed nimed.
CH 4 - metaan
C2H6 - etaan
C3H8 - propaan
C4H10 - butaan.
Ülejäänud homoloogide nimed on tuletatud kreeka ladina numbritest. Seega kasutatakse normaalse (hargnemata) struktuuri seeria järgmiste liikmete jaoks nimetusi:
C5H12 - pentaan, C6H14 - heksaan, C7H18 - heptaan,
C 14 H 30 - tetradekaan, C 15 H 32 - pentadekaan jne.
IUPAC-i põhireeglid hargnenud alkaanide jaoks
a) vali pikim hargnemata kett, mille nimi moodustab aluse (juure). Sellele tüvele lisatakse järelliide “an”.
b) nummerdada see ahel vastavalt väikseima asukoha põhimõttele,
c) asendaja on näidatud eesliidete kujul tähestikulises järjekorras, mis näitab asukohta. Kui algses struktuuris on mitu identset asendajat, tähistatakse nende arvu kreeka numbritega.
Sõltuvalt teiste süsinikuaatomite arvust, millega kõnealune süsinikuaatom on otseselt seotud, on olemas primaarsed, sekundaarsed, tertsiaarsed ja kvaternaarsed süsinikuaatomid.
Alküülrühmad või alküülradikaalid esinevad asendajatena hargnenud ahelaga alkaanides, mida peetakse alkaanimolekulist ühe vesinikuaatomi elimineerimise tulemusena.
Alküülrühmade nimetus moodustatakse vastavate alkaanide nimedest, asendades viimase järelliide "an" järelliitega "yl".
CH3 - metüül
CH3CH2-etüül
CH 3 CH 2 CH 2 - lõigatud
Hargnenud alküülrühmade nimetamiseks kasutatakse ka ahelate nummerdamist:
Alates etaanist on alkaanid võimelised moodustama konformeere, mis vastavad inhibeeritud konformatsioonile. Ülemineku võimaluse ühelt inhibeeritud konformatsioonilt teisele varjutatud konformatsiooni kaudu määrab pöörlemisbarjäär. Konformatsioonianalüüsi ülesanneteks on konformeerijate struktuuri, koostise ja rotatsioonibarjääride määramine.
2. Alkaanide (metaan, etaan) keemilised omadused: põlemine, asendamine, lagunemine, dehüdrogeenimine.
Kõik alkaanide sidemed on madala polaarsusega, mistõttu neid iseloomustavad radikaalsed reaktsioonid. Pi-sidemete puudumine muudab liitmisreaktsioonid võimatuks.
Alkaane iseloomustavad asendus-, elimineerimis- ja põlemisreaktsioonid.
1. Asendusreaktsioonid
A) halogeenidega(Koos kloor Cl 2 – valguses, Br 2 - kuumutamisel) reaktsioon kuuletub Markovniku reegel (Markovnikovi reeglid) - esiteks asendab halogeen vesinikku kõige vähem hüdrogeenitud süsinikuaatomi juures. Reaktsioon toimub etapiviisiliselt – ühes etapis ei asendata rohkem kui üks vesinikuaatom.
Kõige raskemini reageerib jood ja pealegi ei kulge reaktsioon lõpuni, kuna näiteks metaani reageerimisel joodiga tekib vesinikjodiid, mis reageerib metüüljodiidiga, moodustades metaani ja joodi (pöörduv reaktsioon):
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (klorometaan)
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diklorometaan)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triklorometaan)
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (süsiniktetrakloriid)
B) Nitreerimine (Konovalovi reaktsioon)
Alkaanid reageerivad 10% lämmastikhappe või lämmastikoksiidi N 2 O 4 lahusega gaasifaasis temperatuuril 140° ja madalal rõhul, moodustades nitroderivaate. Reaktsioon allub ka Markovnikovi reeglile. Üks vesinikuaatomitest asendub NO 2 jäägiga (nitrorühm) ja eraldub vesi
Eliminatsiooni reaktsioonid
A) dehüdrogeenimine- vesiniku eemaldamine. Reaktsioonitingimused: katalüsaator – plaatina ja temperatuur.
CH3 - CH3 → CH2 = CH2 + H2
B) pragunemine süsivesinike termilise lagunemise protsess, mis põhineb suurte molekulide süsinikuahela lõhenemise reaktsioonidel, moodustades lühema ahelaga ühendeid. Temperatuuril 450–700 o C hakkavad C–C sidemete lõhenemise tõttu alkaanid lagunema (sel temperatuuril säilivad tugevamad C–H sidemed) ning tekivad väiksema süsinikuaatomite arvuga alkaanid ja alkeenid.
C6H14C2H6 + C4H8
B) täielik termiline lagunemine
CH4C + 2H2
Oksüdatsioonireaktsioonid
A) põlemisreaktsioon Süütamisel (t = 600 o C) reageerivad alkaanid hapnikuga ning need oksüdeeritakse süsinikdioksiidiks ja veeks.
C n H 2n+2 + O 2 ––>CO 2 + H 2 O + Q
CH 4 + 2O 2 ––>CO 2 + 2H 2 O + Q
B) katalüütiline oksüdatsioon- suhteliselt madalal temperatuuril ja katalüsaatorite kasutamisel kaasneb sellega ainult osa C–C sidemete katkemine ligikaudu molekuli keskel ja C–H ning seda kasutatakse väärtuslike toodete saamiseks: karboksüülhapped, ketoonid, aldehüüdid, alkoholid.
Näiteks butaani mittetäielikul oksüdatsioonil (C2-C3 sideme lõhustamisel) saadakse äädikhape
4. Isomerisatsioonireaktsioonid ei ole tüüpilised kõigile alkaanidele. Tähelepanu juhitakse võimalusele muuta mõned isomeerid teisteks ja katalüsaatorite olemasolu.
C4H10 C4H10
5.. Alkaanid, mille peaahel on 6 või enam süsinikuaatomit ka reageerida dehüdrotsüklistamine kuid moodustavad alati 6-liikmelise ringi (tsükloheksaan ja selle derivaadid). Reaktsioonitingimustes läbib see tsükkel täiendava dehüdrogeenimise ja muutub aromaatse süsivesiniku (areeni) energeetiliselt stabiilsemaks benseenitsükliks.
Kuupäev: ____________
11-11
Alkaanid. Alkaanide homoloogne seeria. Alkaanide nomenklatuur ja isomeeria
TEEMA
SIHT
Anda õpilastele küllastunud süsivesinike mõiste, nende keemiline, ruumiline ja elektrooniline struktuur. Tutvuda homoloogia mõistega, ainete nimetamise ja tänapäevase nomenklatuuri järgi valemite koostamise reeglitega. Jätkata ideoloogiliste kontseptsioonide kujundamist: looduse tunnetavuse, küllastunud süsivesinike koostise, struktuuri, omaduste ja kasutuse põhjus-tagajärg seoste kohta.
SISU
Alkaanide homoloogne seeria ja nende struktuur
TINGIMUSED
Alkaanid, homoloogid, isomeerid
KEEMIA EKSPERIMENT
SEADMED
interaktiivne tahvel
MAJAÜLESANNE
TUNNIPLAAN.
Kodutöö küsitlus. Teadmiste värskendamine
Alkaanid. (Küllastunud süsivesinikud. Parafiinid. Küllastunud süsivesinikud.)
Alkaanid on süsivesinikud molekulides, milles kõik süsinikuaatomid on ühendatud üksiksidemetega (-) ja mille üldvalem on:
C n H 2n+2
Mis on homoloogid? (õpilased vastavad sellele küsimusele)
Alkaanide homoloogne seeria
Alkaanid, mille üldvalem on C n H 2 n +2 , on rida sama tüüpi struktuuriga seotud ühendeid, milles iga järgmine liige erineb eelmisest konstantse aatomirühma poolest (-CH 2 -). Seda ühenduste jada nimetataksehomoloogne seeria (kreeka keelest homoloog - sarnased), selle sarja üksikud liikmed -homoloogid , ja aatomite rühm, mille poolest erinevad naaberhomoloogidhomoloogiline erinevus .
Alkaanide homoloogset seeriat saab hõlpsasti koostada, lisades iga kord eelmisele ahelale uue süsinikuaatomi ja täiendades selle ülejäänud valentsi kuni 4 vesinikuaatomiga. Teine võimalus on lisada ahelasse rühm -CH 2 -:
CH 4 või N-CH 2 -H – homoloogse seeria esimene liige –metaan
(sisaldab 1 süsinikuaatomit);
CH 3 - CH 3 või N-CH 2 -SN 2 -H – 2. homoloog –etaan (2 C aatomit);
CH 3 - CH 2 - CH 3 või N-CH 2 -SN 2 -SN 2 -H – 3. homoloog –propaan (3 C aatomit);
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 või N-CH 2 -SN 2 -SN 2 - CH 2 - N –butaan (4 C aatomit)
Sufiks-an on iseloomulik kõikide alkaanide nimetustele. Alates viiendast homoloogist moodustatakse alkaani nimi kreeka numbrist, mis näitab süsinikuaatomite arvu molekulis, ja järelliidet-an : pentaan C 5 N 12 , heksaan C 6 N 14 , heptaan C 7 N 16 , oktaanarv C 8 N 18 , nonane C 9 N 20 , dekaan C 10 N 22 jne.
Alkaanide isomeeria tüübid:
Isomerism on ühesuguse koostisega (sama molekulvalemiga), kuid erineva struktuuriga ühendite olemasolu. Selliseid ühendusi nimetatakseisomeerid .
Erinevused aatomite molekulides ühendamise järjekorras (st keemilises struktuuris) põhjustavadstruktuurne isomeeria . Struktuuriisomeeride struktuuri kajastavad struktuurivalemid. Alkaanide reas ilmneb struktuurne isomeeria, kui ahel sisaldab 4 või enamat süsinikuaatomit, st alustades butaanist C 4 N 10 . Kui sama koostisega ja sama keemilise struktuuriga molekulides on võimalikud aatomite erinevad suhtelised asukohad ruumis, siis vaatlemeruumiline isomeeria (stereoisomeeria) . Sellisel juhul ei piisa struktuurivalemite kasutamisest ja tuleks kasutada molekulaarmudeleid või ruumilisi (stereokeemilisi) valemeid. Alkaanid, alustades etaanist C 2 N 6 , eksisteerivad mitmesugustes ruumilistes vormides tänu molekulisisesele pöörlemisele piki C–C s-sidemeid ja näitavad nn.rotatsiooniisomeeria .
Lisaks, kui molekulis on 7 või enam süsinikuaatomit, on võimalik teist tüüpi ruumiline isomeeria, kui kaks isomeeri suhestuvad üksteisega objektina ja selle peegelpildina (sarnaselt sellele, kuidas vasak käsi suhestub paremaga).
Selliseid erinevusi molekulide struktuuris nimetataksepeegel võioptiline isomeeria.
Algoritm.
1. Põhiahela valik:
2. Peaahela aatomite nummerdamine:
3. Nime moodustamine:
2 - metüülbutaan
Alkaanide struktuur.
Süsinikuaatom kõigis orgaanilistes ainetes on "ergastatud" olekus, st selle välistasandil on neli paaristamata elektroni.
Igal elektronpilvel on energiavaru: s-pilvel on väiksem energiavaru kui p-pilvel, süsinikuaatomis on nad erinevates energiaolekutes. Seetõttu toimub keemilise sideme moodustumisel hübridiseerumine, st elektronpilvede joondamine energiavaru osas. See peegeldub pilvede kujus ja suunas; toimub elektronpilvede ümberstruktureerimine (ruumiline).
Sp3 hübridisatsiooni tulemusena hübridiseeritakse kõik neli valentselektroni pilve: sidenurk hübridiseerunud pilvede nende telgede vahel on 109° 28", mistõttu on molekulidel ruumiline tetraeedriline kuju, süsinikahelate kuju on siksakiline; süsinikuaatomid ei asu samal sirgel, sest pöörlemise ajal jäävad aatomite sidenurgad samaks.
Kõik orgaanilised ained on ehitatud peamiselt kovalentsete sidemete kaudu. Süsinik-süsinik ja süsinik-vesinik sidemeid nimetatakse sigma sidemeteks – side, mis tekib siis, kui aatomiorbitaalid kattuvad piki aatomituumi läbivat joont. Pöörlemine sigma sidemete ümber on võimalik, kuna sellel sidemel on teljesuunaline sümmeetria.
Materjali kinnistamiseks vasta lõigu lõpus olevatele küsimustele, samuti täida probleemiraamatu ülesanded
Kodutöö: §3.1 ümberjutustus, nr 3,4,6,8 lk 67
Alkaanid- küllastunud (küllastunud) süsivesinikud. Selle klassi esindaja on metaan ( CH 4). Kõik järgnevad küllastunud süsivesinikud erinevad CH 2- rühm, mida nimetatakse homoloogseks rühmaks, ja ühendeid nimetatakse homoloogideks.
Üldvalem - KOOSnH 2 n +2 .
Alkaanide struktuur.
Iga süsinikuaatom on sees sp 3- hübridisatsioon, vormid 4 σ - side (1 S-S ja 3 S-N). Molekuli kuju on tetraeedri kuju, mille nurk on 109,5°.
Side moodustub hübriidorbitaalide kattumisel, kusjuures maksimaalne kattuvusala asub ruumis aatomituumi ühendaval sirgel. See on kõige tõhusam kattuvus, seega peetakse σ sidet kõige tugevamaks.
Alkaanide isomeeria.
Sest alkaanid iseloomulik on süsinikskeleti isomeeria. Piirühendused võivad omandada erineva geomeetrilise kuju, säilitades samal ajal ühendustevahelise nurga. Näiteks,
Süsinikuahela erinevaid positsioone nimetatakse konformatsioonideks. Normaalsetes tingimustes muunduvad alkaanide konformatsioonid C-C sidemete pöörlemise teel vabalt üksteiseks, mistõttu neid nimetatakse sageli pöörlevateks isomeerideks. Seal on 2 peamist konformatsiooni - "inhibeeritud" ja "varjutatud":
Alkaanide süsiniku karkassi isomeeria.
Isomeeride arv suureneb koos süsinikuahela kasvuga. Näiteks butaanil on 2 isomeeri:
Pentaani jaoks - 3, heptaani jaoks - 9 jne.
Kui molekul alkaan lahutage üks prooton (vesinikuaatom), saate radikaali:
Alkaanide füüsikalised omadused.
Tavalistes tingimustes - C1-C4- gaasid , 5. kuni 17- vedelikud ja rohkem kui 18 süsinikuaatomiga süsivesinikud - tahked ained.
Ahela kasvades tõusevad keemis- ja sulamistemperatuurid. Hargnenud alkaanide keemistemperatuur on madalam kui tavalistel.
Alkaanid vees lahustumatu, kuid mittepolaarsetes orgaanilistes lahustites lahustuv. Segage üksteisega kergesti.
Alkaanide valmistamine.
Sünteetilised meetodid alkaanide valmistamiseks:
1. Küllastumata süsivesinikest – hüdrogeenimisreaktsioon toimub katalüsaatori (nikkel, plaatina) mõjul ja temperatuuril:
2. Halogeeni derivaatidest - Wurtzi reaktsioon: monohaloalkaanide interaktsioon naatriummetalliga, mille tulemuseks on alkaanid, mille ahelas on kaks korda rohkem süsinikuaatomeid:
3. Karboksüülhapete sooladest. Kui sool reageerib leelisega, saadakse alkaanid, mis sisaldavad algse karboksüülhappega võrreldes 1 vähem süsinikuaatomit:
4. Metaani tootmine. Elektrikaares vesiniku atmosfääris:
C + 2H2 = CH4.
Laboris saadakse metaani järgmiselt:
Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.
Alkaanide keemilised omadused.
Normaalsetes tingimustes on alkaanid keemiliselt inertsed ühendid, nad ei reageeri kontsentreeritud väävel- ja lämmastikhappega, kontsentreeritud leelisega ega kaaliumpermanganaadiga.
Stabiilsus on seletatav sidemete tugevuse ja nende mittepolaarsusega.
Ühendid ei ole altid sidemete katkemise reaktsioonidele (liitumisreaktsioonidele), neid iseloomustab asendus.
1. Alkaanide halogeenimine. Valguskvanti mõjul algab alkaani radikaalne asendus (kloorimine). Üldskeem:
Reaktsioon järgib ahelmehhanismi, milles on:
A) Ringi käivitamine:
B) Keti kasv:
B) Avatud vooluring:
Kokku võib seda esitada järgmiselt:
2. alkaanide nitreerimine (Konovalovi reaktsioon). Reaktsioon toimub temperatuuril 140 °C:
Reaktsioon kulgeb kõige kergemini tertsiaarse süsinikuaatomiga kui primaarse ja sekundaarse süsinikuaatomiga.
3. Alkaanide isomerisatsioon. Teatud tingimustes võivad normaalse struktuuriga alkaanid muutuda hargnenud ahelateks:
4. Alkaani krakkimine. Kõrgete temperatuuride ja katalüsaatorite toimel võivad kõrgemad alkaanid oma sidemeid lõhkuda, moodustades alkeene ja madalamaid alkaane:
5. Alkaanide oksüdeerimine. Erinevates tingimustes ja erinevate katalüsaatoritega võib alkaani oksüdatsioon põhjustada alkoholi, aldehüüdi (ketooni) ja äädikhappe moodustumist. Täieliku oksüdatsiooni tingimustes kulgeb reaktsioon lõpuni - kuni moodustuvad vesi ja süsinikdioksiid:
Alkaanide kasutamine.
Alkaanid on leidnud laialdast rakendust tööstuses, nafta, kütuse jne sünteesil.
ALKAAN (küllastunud süsivesinikud, parafiinid)
- Alkaanid on alifaatsed (atsüklilised) küllastunud süsivesinikud, milles süsinikuaatomid on omavahel seotud lihtsate (üksikute) sidemetega sirge või hargnenud ahelaga.
Alkaanid– küllastunud süsivesinike nimetus vastavalt rahvusvahelisele nomenklatuurile.
Parafiinid– ajalooliselt väljakujunenud nimi, mis peegeldab nende ühendite omadusi (lat. parrum affinis– vähese afiinsusega, madal aktiivsus).
Piirang, või küllastunud, on need süsivesinikud oma nime saanud süsinikuahela täieliku küllastumise tõttu vesinikuaatomitega.
Alkaanide lihtsaimad esindajad:
Molekuli mudelid:
Neid ühendeid võrreldes on selge, et need erinevad üksteisest rühma poolest -CH2- (metüleen). Teise rühma lisamine propaanile -CH2-, saame butaani C4H10, siis alkaanid C5H12, C6H14 jne.
Nüüd saame tuletada alkaanide üldvalemi. Süsinikuaatomite arv alkaanide reas on võetud n
, siis on vesinikuaatomite arv 2n+2
. Seetõttu vastab alkaanide koostis üldvalemile C n H 2n+2.
Seetõttu kasutatakse sageli järgmist määratlust:
Alkaanid- süsivesinikud, mille koostist väljendatakse üldvalemiga C n H 2n+2, Kus n - süsinikuaatomite arv.
Alkaanide struktuur
Keemiline struktuur(aatomite ühendamise järjekord molekulides) kõige lihtsamate alkaanide - metaan, etaan ja propaan - on näidatud nende struktuurivalemitega, mis on toodud jaotises 2. Nendest valemitest on selge, et alkaanides on kahte tüüpi keemilisi sidemeid:
S–S Ja S-H.
C-C side on kovalentne mittepolaarne. C-H side on kovalentne, nõrgalt polaarne, sest süsinik ja vesinik on elektronegatiivsuselt lähedased (süsiniku puhul 2,5 ja vesiniku puhul 2,1). Kovalentsete sidemete moodustumist alkaanides süsiniku- ja vesinikuaatomite jagatud elektronpaaride tõttu saab näidata elektrooniliste valemite abil:
Elektroonilised ja struktuurvalemid peegeldavad keemiline struktuur, kuid ei anna sellest aimu molekulide ruumiline struktuur, mis mõjutab oluliselt aine omadusi.
Ruumiline struktuur, st. molekuli aatomite suhteline paigutus ruumis oleneb nende aatomite aatomiorbitaalide (AO) suunast. Süsivesinikes mängib peamist rolli süsiniku aatomiorbitaalide ruumiline orientatsioon, kuna vesinikuaatomi sfäärilisel 1s-AO-l puudub spetsiifiline orientatsioon.
Süsiniku AO ruumiline paigutus sõltub omakorda selle hübridisatsiooni tüübist (I osa, punkt 4.3). Alkaanides olev küllastunud süsinikuaatom on seotud nelja teise aatomiga. Seetõttu vastab selle olek sp 3 hübridisatsioonile (I osa, punkt 4.3.1). Sel juhul osalevad kõik neli sp3-hübriidset süsiniku AO-d aksiaalses (σ-) kattumises vesiniku s-AO või mõne teise süsinikuaatomi sp3-AO-ga, moodustades σ-CH või C-C sidemeid.
Süsiniku neli σ-sidet on ruumis suunatud 109 umbes 28" nurga all, mis vastab elektronide väikseimale tõrjumisele. Seetõttu on alkaanide lihtsaima esindaja – metaani CH4 – molekul tetraeedri kujuga, mille keskel on süsinikuaatom ja tippudes vesinikuaatomid:
H-C-H sideme nurk on 109°28". Metaani ruumilist struktuuri saab näidata mahuliste (skaala) ja pall-pulgamudelite abil.
Salvestamiseks on mugav kasutada ruumilist (stereokeemilist) valemit.
Järgmise homoloogi molekulis - etaan C 2 H 6 - kaks tetraeedrit sp 3 süsinikuaatomit moodustavad keerukama ruumilise struktuuri:
Alkaanimolekule, mis sisaldavad rohkem kui 2 süsinikuaatomit, iseloomustavad kumerad kujundid. Seda saab näidata näitega n-butaan (VRML mudel) või n-pentaan:
Alkaanide isomeeria
- Isomerism on ühesuguse koostisega (sama molekulvalemiga), kuid erineva struktuuriga ühendite olemasolu. Selliseid ühendusi nimetatakse isomeerid.
Erinevused aatomite molekulides ühendamise järjekorras (st keemilises struktuuris) põhjustavad struktuurne isomeeria. Struktuuriisomeeride struktuuri kajastavad struktuurivalemid. Alkaanide reas avaldub struktuurne isomeeria, kui ahel sisaldab 4 või enamat süsinikuaatomit, s.o. alustades butaanist C 4 H 10.
Kui sama koostisega ja sama keemilise struktuuriga molekulides on võimalikud aatomite erinevad suhtelised asukohad ruumis, siis vaatleme ruumiline isomeeria (stereoisomeeria). Sellisel juhul ei piisa struktuurivalemite kasutamisest ja tuleks kasutada molekulaarmudeleid või spetsiaalseid valemeid - stereokeemilisi (ruumilisi) või projektsioone.
Alkaanid, alates etaanist H 3 C–CH 3, eksisteerivad erinevates ruumilistes vormides ( konformatsioonid), mis on põhjustatud molekulisisesest pöörlemisest piki C–C σ sidemeid, ja näitavad nn. rotatsiooniline (konformatsiooniline) isomeeria.
Lisaks, kui molekul sisaldab süsinikuaatomit, mis on seotud 4 erineva asendajaga, on võimalik teist tüüpi ruumiline isomeeria, kui kaks stereoisomeeri on üksteisega seotud objekti ja selle peegelpildina (sarnaselt sellele, kuidas vasak käsi on seotud paremaga) . Selliseid erinevusi molekulide struktuuris nimetatakse optiline isomeeria.
Alkaanide struktuurne isomeeria
- Struktuuriisomeerid on ühesuguse koostisega ühendid, mis erinevad aatomite sidumise järjekorra poolest, s.t. molekulide keemiline struktuur.
Struktuurse isomeeria avaldumise põhjuseks alkaanide reas on süsinikuaatomite võime moodustada erineva struktuuriga ahelaid Seda tüüpi struktuurset isomeeriat nimetatakse nn. süsiniku skeleti isomeeria.
Näiteks võib alkaan koostisega C4H10 esineda kujul kaks struktuursed isomeerid:
ja alkaan C5H12 - kujul kolm struktuursed isomeerid, mis erinevad süsinikuahela struktuuri poolest:
Süsinikuaatomite arvu suurenemisega molekulides suurenevad võimalused ahela hargnemiseks, s.t. isomeeride arv suureneb koos süsinikuaatomite arvuga.
Struktuuriisomeerid erinevad füüsikaliste omaduste poolest. Hargnenud struktuuriga alkaanid keevad vähem tiheda molekulide pakkimise ja sellest tulenevalt väiksemate molekulidevaheliste interaktsioonide tõttu madalamal temperatuuril kui nende hargnemata isomeerid.
Isomeeride struktuurivalemite tuletamisel kasutatakse järgmisi meetodeid.