Der var ingen blomster derhjemme, jeg ville købe alt, men jeg var ked af pengene, og i går bragte de blomster på arbejde for 150 rubler, så jeg købte dem, valgte 2, og min søn valgte den tredje (i midten )! Dracaena (til højre) Hjemmets økologi Dracaena har en øget evne til at befugte luften. I det rum, hvor det er til stede, falder indholdet af formaldehyd i luften. Det er også i stand til at absorbere og neutralisere benzen, toluen, ethylbenzen, xylen og cyclohexanon. Dracaenas energi Det menes, at dracaena er et symbol på magt, prestige og velstand. Det kan rense energien i hjemmet, især hvor de bor...
ALT OM BEHANDLING MED SODA (fra klassekammerater)
Tip 1: ALT OM BEHANDLING MED SODA Anvendelsesområder 1. Forebyggelse og behandling af kræft. 2. Behandling af alkoholisme. 3. Stop med at ryge. 4. Behandling af alle former for stofmisbrug og stofmisbrug. 5. Fjernelse af bly, cadmium, kviksølv, thallium, barium, bismuth og andre tungmetaller fra kroppen. 6. Fjernelse af radioaktive isotoper fra kroppen, forebyggelse af radioaktiv forurening af kroppen. 7. Udvaskning, opløsning af alle skadelige aflejringer i leddene og rygsøjlen; sten i lever og nyrer, dvs. behandling af radiculitis, osteochondrose, polyarthritis, gigt, gigt, urolithiasis, kolelithiasis; at opløse sten i...
EN) Halogenering. Elektrofile substitutionsreaktioner finder sted i nærvær af katalysatorer - chlorider eller bromider af aluminium eller jern.
Ved halogenering af benzenhomologer opnås sædvanligvis en blanding af isomerer, pga alkylsubstituenter er type I-orientanter. Generelt er processen vist i diagrammet:
b ) Nitrering. Benzen og dets homologer danner ganske let nitroderivater, hvis der ikke anvendes ren salpetersyre, men den såkaldte nitreringsblanding - koncentreret HNO 3 og H 2 SO 4:
nitrobenzen
trinitrotoluen
V) Alkylering. Som nævnt ovenfor er Friedel-Crafts alkylering en af de vigtigste laboratoriemetoder til opnåelse af benzenhomologer:
Alkylering med alkener er meget udbredt i industrien. Katalysatorens rolle i dette tilfælde spilles af hydrogenionen H+. Der dannes ingen andre produkter undtagen benzenhomologer. Alkylering med ethen (ethylen) producerer ethylbenzen, og i tilfælde af propen (propylen) producerer isopropylbenzen (cumen)
2 . Katalytisk hydrogenering benzen og dets homologer forekommer ved forhøjet tryk under anvendelse af katalysatorer (Ni, Pt). I dette tilfælde hydrogeneres benzen til cyclohexan, og for eksempel methylbenzen (toluen) hydrogeneres til methylcyclohexan.
C 6 H 5 CH 3 + 3H 2 C 6 H 11 CH 3
3. Radikale reaktioner opstår under interaktion af arenedampe under barske forhold (UV-stråling eller temperaturer i størrelsesordenen 500 o C). Det skal bemærkes, at benzen og dets homologer reagerer forskelligt.
I tilfælde af benzen er det realiseret radikal tilslutning
Under radikal chlorering af toluen vil hydrogenatomer successivt blive erstattet i henhold til mekanismen radikal substitution.
4. Oxidation. Oxidation er mere typisk for benzenhomologer. Hvis homologen kun havde én sidekæde, ville det organiske oxidationsprodukt være benzoesyre. I dette tilfælde er længden og strukturen af kæden ligegyldig. Når homologer efter toluen oxideres med kaliumpermanganat i et surt miljø, dannes der udover benzoesyre kulsyre.
Nogle egenskaber ved styren.
Som nævnt ovenfor hører styren ikke til arener, da det har en dobbeltbinding, og hovedtypen af kemiske reaktioner for det vil være additions-, oxidations- og polymerisationsreaktioner.
Så styren reagerer let med bromvand og misfarver det, hvilket er en kvalitativ reaktion på dobbeltbindingen:
Hydrogeneringen af styren på en nikkelkatalysator sker i henhold til samme skema:
Oxidationen af styren udføres med en kold vandig opløsning af kaliumpermanganat, oxidationsproduktet vil være en aromatisk divalent alkohol:
Når det oxideres med en varm opløsning af kaliumpermanganat i nærvær af svovlsyre, dannes benzoesyre og kuldioxid.
En vigtig reaktion af stor praktisk betydning er polymerisationsreaktionen af styren:
Vinylgruppen er en type I orientant, så yderligere katalytisk substitution (for eksempel med haloalkaner) vil gå til ortho- og para-positionerne.
7.3.Eksempler på problemløsning
Eksempel 21. Ozondensiteten af en gasblanding bestående af benzen og brintdamp er 0,2. Efter at have passeret gennem et kontaktapparat til syntese af cyclohexan var værdien af denne relative densitet 0,25. Bestem volumenfraktionen af cyclohexandamp i den endelige blanding og det praktiske udbytte af cyclohexan.
Løsning:
1) Find molmassen af den oprindelige blanding:
M cm = D(O 3) ∙M (O 3) = 0,2 ∙ 48 = 9,6 g/mol.
2) Den endelige blandings molmasse er 0,25 ∙ 48 = 12 g/mol.
3) Find molforholdet mellem komponenterne i den originale blanding
М cm = φ∙М(benzo.) + М(brint) ∙(1-φ), hvor φ er den molære (volumen) fraktion af benzen
9,6 = 78φ + 2(1 –φ); 7,6 = 76φ; φ = 0,1.
Det betyder, at volumenfraktionen af brint er 0,9.
Derfor er brint i overskud, vi beregner ved hjælp af benzen.
4) Lad mængden af startblandingen være 1 mol.
Derefter n(C6H6) = 0,1 mol, n(H2) = 0,9 mol,
og massen af den oprindelige blanding er m cm = 1∙9,6 = 9,6 g.
Lad os betegne mængden af reageret benzen –z(mol) og
Lad os tegne en kvantitativ balance af denne reaktion.
C6H6 + 3H2 = C6H12
Var 0,1 0,9 0
Reagerede z 3 z z
Lad os skrive disse data for nemheds skyld i form af en tabel:
5) Find den samlede mængde af stoffer i den endelige reaktionsblanding:
n(kon) = 0,1 – z + 0,9 – 3z + z = 1 - 3 z.
Da den samlede masse af stoffer i kontaktapparatet ikke har ændret sig,
derefter n(con) = m cm / M (slut) = 9,6/12 = 0,8 mol.
6) Så 1 – 3z = 0,8; 3z = 0,2; z= 0,067.
I dette tilfælde er volumenfraktionen af cyclohexan 0,067/0,8 = 0,084.
7) Den teoretiske mængde cyclohexan er 0,1 mol; mængden af dannet cyclohexan er 0,067 mol. Praktisk løsning
η = 0,067/0,1 = 0,67 (67,0%).
Svar: φ(cyclohexan) = 0,084. η = 0,067/0,1 = 0,67 (67,0%).
Eksempel 22. For at neutralisere en blanding af aromatiske syrer opnået ved oxidation af en blanding af ethylbenzen og dets isomerer kræves et volumen natriumhydroxidopløsning, der er fem gange mindre end det mindste volumen af den samme opløsning, der kræves for at absorbere al den kuldioxid, der opnås ved forbrænding den samme del af en blanding af isomerer. Bestem massefraktionen af ethylbenzen i den oprindelige blanding.
Løsning:
1) Ethylbenzen - C6H5C2H5. M = 106 g/mol; dets isomerer er dimethylbenzener, som har den samme molekylformel C 6 H 4 (CH 3) 2 og den samme molære masse som ethylbenzen.
Lad mængden af ethylbenzen være x(mol), og mængden af blandingen af dimethylbenzener være y(mol).
2) Lad os skrive reaktionsligningerne for oxidationen af ethylbenzen og dets isomerer:
5C 6 H 5 C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 +
5C 6 H 4 (CH 3) 2 + 12 KMnO 4 + 18 H 2 SO 4 5C 6 H 4 (COOH) 2 +
12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
Mængderne af benzoesyre og blandingen af phthalsyrer er naturligvis også henholdsvis x og y.
3) Ligninger for neutralisering af de resulterende organiske syrer:
C 6 H 5 COOH + NaOH = C 6 H 5 COONa + H 2 O
C 6 H 4 (COOH) 2 + 2 NaOH = C 6 H 4 (COONa) 2 + 2 H 2 O
Af disse ligninger følger det, at den samlede mængde alkali, der anvendes til
neutralisering af en blanding af syrer n(total) = x + 2 y
4) Lad os overveje ligningerne for forbrænding af kulbrinter under hensyntagen til, at de alle er
har molekylformlen C 8 H 10.
C 6 H 5 C 2 H 5 + 10,5 O 2 8 CO 2 + 5H 2 O
C 6 H 4 (CH 3) 2 + 10,5 O 2 8 CO 2 + 5H 2 O
5) Af disse ligninger følger det, at den samlede mængde kuldioxid efter forbrænding af den indledende blanding af arener er n(CO 2) = 8x + 8y
6) Da en minimal mængde alkali er påkrævet, fortsætter neutraliseringen med dannelsen af et syresalt:
NaOH + CO 2 = NaHCO 3
Mængden af alkali til at neutralisere CO 2 er således også lig med
8x + 8 år. I dette tilfælde er 8x + 8y = 5(x + 2y); y = 1,5x. x =2/3y 7) Beregning af massefraktionen af ethylbenzen
ω(ethylbenzen) = m(ethylbenzen)/m(total) = 106x/(106x +106y) =
1/ (1 +1,5) = 0,4 .
Svar: ω (ethylbenzen) = 0,4 = 40%.
Eksempel 23. En blanding af toluen og styren blev brændt i overskydende luft. Når forbrændingsprodukterne blev ført gennem overskydende kalkvand, blev der dannet 220 g sediment. Find massefraktionerne af komponenter i den oprindelige blanding, hvis det vides, at den kan tilføje
2,24 L HBr (n.o.).
Løsning:
1) Kun styren reagerer med hydrogenbromid i forholdet 1:1.
C8H8 + HBr = C8H9Br
2) Mængde af hydrogenbromidstof
n(HBr) = n(C8H8) = 2,24/22,4 = 0,1 mol.
3) Lad os skrive ligningen for styrens forbrændingsreaktion:
C 8 H 8 + 10 O 2 8 CO 2 + 4H 2 O
Ifølge reaktionsligningen giver forbrændingen af 0,1 mol styren 0,8 mol kuldioxid.
4) Kuldioxid reagerer med overskydende calciumhydroxid også i
molforhold 1:1 med dannelse af calciumcarbonat bundfald:
Ca(OH) 2 + CO 2 = CaCO 3
5) Den samlede mængde calciumcarbonat er
n(CaCO 3) = m(CaCO 3)/ M(CaCO 3) = 220/100 = 2,2 mol.
Det betyder, at der ved forbrænding af kulbrinter også blev dannet 2,2 mol CO 2, fra
hvoraf 0,8 mol produceres af styren ved forbrænding.
Så er andelen af toluen 2,2 - 0,8 = 1,4 mol CO 2.
6) Toluenforbrændingsligning:
C 7 H 8 + 9 O 2 7 CO 2 + 4H 2 O
Mængden af toluen er 7 gange mindre end mængden af kuldioxid:
n(toluen) = 1,4/7 = 0,2 mol.
7) Masse af styren m(vask) = n(vask)∙M(vask) = 0,1∙104 =10,4(g);
masse af toluen m(tol) = n(tol)∙M(tol) =0,2∙92 = 18,4(g).
8) Den samlede masse af blandingen af kulbrinter er 10,4 + 18,4 = 28,8 (g).
massefraktion af styren: ω = 10,4/28,8 = 0,361;
massefraktion af toluen ω=0,639.
Svar: ω(styren) = 0,361 = 36,1%; ω(toluen)=0,639=63,9%.
7.4. Problemer og øvelser til selvstændig løsning
189 . Tegn grafiske formler for alle arene-isomerer med den generelle formel C 9 H 12. Navngiv disse forbindelser.
190 . Få a) metanitrotoluen fra metan, b) styren fra ethan, c) benzylalkohol fra n-heptan ved brug af uorganiske stoffer og katalysatorer
191. Identificer følgende forbindelser: a) benzen, styren, toluen; b) hexen, cyclohexan, toluen; c) ethylbenzen, styren, phenol.
192. Udfør kæden af transformationer:
koks HCl Cact CH 3 Cl Cl 2.
a) CaCO 3 A B C D E
1000 o 500 o FeCl 3 UV
NaOH C 2 H 4 Br 2 KOH KMnO 4
b) natriumbenzoat A B C D E
rafting H + UV alkohol H 2 O
t KMnO 4 C 2 H 5 Cl Cl 2 KOH
c) n-heptan A B C D E
Cr 2 O 3 H + AlCl 3 UV H 2 O
193 . Kulbrinte C 9 H 12 reagerede med brom ved opvarmning. Som et resultat blev en forbindelse med sammensætningen C9H5Br7 opnået. Skriv strukturformlerne for alle kulbrinter, der kunne give dette resultat. Begrund dit svar.
194. Tegn strukturformlen for den nærmeste homolog af styren, som har cis- og trans-isomerer. Angiv typerne af hybridisering af carbonatomer i denne forbindelse.
195. I hvilket af følgende stoffer har alle kulstofatomer sp 2 hybridisering: toluen, 1,3 butadien, cyclohexan, ethylbenzen, styren, benzen?
196. Få ethylbenzen fra ethanol uden at bruge andre organiske reagenser. Alle uorganiske stoffer og katalysatorer kan anvendes.
197. Angiv rækkefølgen af reaktioner, hvorved isophthalsyre (1,3-benzendicarboxylsyre) kan opnås fra cumen.
198. a) Hvor mange isomerer har arene, hvis molekyle indeholder 58 protoner? Tegn og navngiv disse isomerer.
b) Har arene, hvis molekyle indeholder 50 elektroner, isomerer? Begrund dit svar
199. Under cyclotrimeriseringen af acetylen ved 500 o C blev der dannet en gasblanding med en luftdensitet på 2,24. Beregn det praktiske udbytte af benzen.
200. Som et resultat af cyclotrimerisering af acetylen ved 500 o C og et tryk på 1013 kPa blev der efter afkøling opnået 177,27 ml væske med en densitet på 0,88 g/ml. Bestem volumenet af acetylen forbrugt under syntesebetingelser, hvis det praktiske udbytte var 60 %.
201 . Under katalytisk dehydrocyklisering blev 80 g n-heptan frigivet
67,2 liter brint (n.o.). Beregn det praktiske udbytte af det resulterende produkt.
202. Kulbrinten misfarver bromvand og danner, når det udsættes for en forsuret opløsning af KMnO 4, benzoesyre med frigivelse af kuldioxid. Ved stuetemperatur er det oprindelige kulbrinte flydende, og massefraktionen af brint i det er 6,9%. Identificer kulbrinte.
203. En blanding af benzen og cyclohexen med en benzenmolfraktion på 80 % affarver 200 g af en 16 % opløsning af brom i carbontetrachlorid. Hvilken masse af vand dannes, når den samme masse af blandingen brændes i ilt?
204. Nitreringsreaktionen af benzen med et overskud af nitreringsblandingen gav 24,6 g nitrobenzen. Hvilken volumen benzen (densitet 0,88 g/ml) reagerede?
205 . Når en af arenerne, der vejede 31,8 g, blev nitreret, blev der kun dannet et nitroderivat, der vejede 45,3 g. Bestem formlen for aren og nitreringsproduktet.
206 . En blanding af benzen og cyclohexan med en vægt på 5 g reagerede med brom (i mørke og uden opvarmning) i nærværelse af jern(III)bromid. Det frigivne rumfang af hydrogenbromid var 1,12 liter (antal). Bestem blandingens sammensætning i massefraktioner.
207. Beregn massen af brombenzen, der vil blive opnået ved at omsætte 62,4 g benzen med 51,61 ml brom med en massefylde på 3,1 g/ml i nærvær af jern(III)bromid, hvis udbyttet er 90 % af det teoretiske.
208 . Ved katalytisk bromering af 50 ml toluen (densitet 0,867 g/ml) med et udbytte på 75% opnåedes en blanding af to monobromderivater og en gas, som blev ledt gennem 70 g af en 40% opløsning af buten-1 i benzen Find massefraktionerne af stoffer i den resulterende opløsning.
209. Som et resultat af bromering af 46 g toluen i lyset blev der opnået en blanding af mono- og dibromderivater. Rumfanget af frigjort gas var 17,92 l (n.s.) Hvad er volumenet af 10% natriumcarbonatopløsning
(densitet 1,1 g/ml) reagerede med den udviklede gas, hvis de molære koncentrationer af syresaltet og hydrogenbromid i den resulterende opløsning er ens.
210. Gassen frigivet under produktionen af brombenzen fra 44,34 ml benzen (densitet 0,88 g/ml) reagerede med 8,96 liter isobuten. Udbyttet af brombenzen var 80% af det teoretiske, og reaktionen med isobutylen blev udført med 100% udbytte. Hvilke forbindelser blev dannet i dette tilfælde? Beregn deres masser.
211. Hvilket volumen af en 10% natriumhydroxidopløsning med en densitet på 1,1 g/ml kræves for at neutralisere den gas, der frigives under fremstillingen af brombenzen fra 31,2 g benzen?
212 . Når 5,2 g af en bestemt kulbrinte brændes i overskud af ilt, dannes 8,96 liter kuldioxid (n.c.). Bestem den sande formel for stoffet, hvis den relative densitet af dets damp i forhold til helium er 26.
213 . En blanding af styren og ethylcyclohexan, der var i stand til at reagere med 4,48 liter hydrogenchlorid (n.o.) blev brændt. Dette gav 134,4 g af en blanding af vand og kuldioxid. Find mængden af ilt, der kræves for at forbrænde den samme del af blandingen.
214 . Massen af blandingen af toluen og styren er 29,23 gange større end massen af hydrogen, der kræves til fuldstændig katalytisk hydrogenering af den oprindelige blanding. Find det kvantitative forhold mellem komponenterne i blandingen.
215 . En blanding af benzen, toluen og ethylbenzen med en vægt på 13,45 g blev oxideret med kaliumpermanganat i et surt medium. I dette tilfælde blev der dannet 12,2 g benzoesyre og 1,12 l (n.s.) kuldioxid. Find massefraktionerne af kulbrinter i den oprindelige blanding.
216. Ved afbrænding af 23,7 g af en blanding af benzen og ethylbenzen var mængden af forbrugt oxygen 1,2917 gange større end det samlede volumen af kuldioxid. Bestem massefraktionerne af stoffer i den oprindelige blanding, samt massen af bundfaldet, der dannes, når forbrændingsprodukter ledes gennem en overskydende opløsning af kalkvand.
217. Når 26,5 g 1,4-dimethylbenzen blev oxideret med en varm neutral opløsning af kaliumpermanganat, udfældedes 66,55 g bundfald. Bestem, hvilken del af det oprindelige stof, der er oxideret.
218. Ethylbenzen, der vejede 42,4 g, blev først behandlet med et overskud af en forsuret opløsning af kaliumpermanganat og derefter med et endnu større overskud af KOH-opløsning. Derefter blev vandet fordampet, og den tørre remanens blev calcineret. Efter kondensation af dampen blev der opnået 26,59 ml farveløs væske med en densitet på 0,88 g/ml. Bestem det praktiske udbytte af produktet.
219. En blanding af styren og dimethylcyclohexan, der var i stand til at affarve 320 g 5% bromvand, blev brændt i luft. Dette gav 67,2 g af en blanding af vand og kuldioxid. Beregn mængden af luft brugt på forbrændingen, hvis volumenfraktionen af oxygen er 20%.
220. I en af arenaerne er massefraktionen af neutroner 54,717%. Identificer arener, tegn og navngiv dens isomerer.
221. Bestem den sande formel for et kulbrinte, hvis massen af et molekyle er 17,276. 10 -23 g, og massefraktionen af hydrogen er 7,69%.
222. Den relative massefylde af carbonhydriddamp i forhold til neon er 6. Det er kendt, at carbonhydriden ikke reagerer med bromvand, men oxideres med en forsuret opløsning af kaliumpermanganat til terephthalsyre (1,4-benzendicarboxylsyre), og antallet af kulstofatomer er 75% af antallet af brintatomer. Identificer kulbrinte.
223. Hvilken masse toluen skal der til for at opnå 113,5 g trinitrotoluen, hvis produktudbyttet er 82 % af det teoretiske?
224. Hvilket volumen benzen (densitet 0,88 g/ml) kan fås fra 33,6 liter acetylen?
225. For at opnå isopropylbenzen tog vi 70,0 ml 2-brompropan med en densitet på 1,314 g/ml og 39 g benzen. Volumenet af den resulterende isopropylbenzen viste sig at være 55,5 ml (densitet 0,862 g/ml). Beregn udbyttet af isopropylbenzen.
Kapitel 8. ALKOHOLER
Alkoholer er hydroxyderivater af carbonhydrider, hvor -OH-gruppen ikke er direkte bundet til carbonatomerne i den aromatiske ring.
Monovalente og polyvalente alkoholer er kendetegnet ved antallet af hydroxylgrupper.
(diatomisk, triatomisk og med et stort antal hydroxylgrupper). Baseret på arten af carbonhydridradikalet klassificeres alkoholer i mættede, umættede, cykliske og aromatiske. Alkoholer, hvor hydroxylgruppen er placeret ved det primære carbonatom, kaldes primære, dem ved det sekundære carbonatom kaldes sekundære, og dem ved det tertiære carbonatom kaldes tertiære.
For eksempel: 
butanol-1 butanol-2 2-methyl-propanol-2
(primær) (sekundær) (tertiær)
allylalkohol ethylenglycolglycerin
(umættet alkohol) (divalent alkohol) (trivalent alkohol)
cyclopentanol benzylalkohol
(cyklisk alkohol) (aromatisk alkohol)
8.1. Tilberedning af alkoholer
1. Hydrering af alkener i surt medium:
R1-CH=CH-R2 + H2O(H+) R1-CH2-CH(OH)-R2
For eksempel:
CH 2 =CH 2 + H 2 O(H +) CH 3 – CH 2 (OH)
2. Hydrolyse af alkylhalogenider i et surt eller alkalisk miljø:
CH3-CH2-CH2-Br +NaOH(H2O) CH3-CH2-CH2-OH +NaBr
3. Hydrolyse af estere:
a) i et surt miljø
CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O(H +) = CH 3 COOH + C 2 H 5 OH
b) alkalisk hydrolyse (forsæbning)
CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH(H 2 O) CH 3 COONa + C 2 H 5 OH
Ministeriet for Generel Uddannelse i Den Russiske Føderation
KAZAN STATE TECHNOLOGICAL
UNIVERSITET
NIZHNEKAMSK KEMISK-TEKNOLOGISK
INSTITUT
Kemisk Institut teknologier
Gruppe
Kursusprojekt
Emne: Fremstilling af ethylbenzen ved alkylering af benzen med ethylen
Studerende:
Tilsynsførende (_________)
Studerende ka (_________)
Nizhnekamsk
INTRODUKTION
Emnet for dette kursusprojekt er fremstilling af ethylbenzen ved alkylering af benzen med ethylen.
Den mest almindelige petrokemiske synteseproces er den katalytiske alkylering af benzen med olefiner, som er bestemt af den høje efterspørgsel efter alkylaromatiske kulbrinter - råmaterialer til fremstilling af syntetisk gummi, plast, syntetiske fibre osv.
Alkylering er processen med at indføre alkylgrupper i mo- 
molekyler af organiske og nogle uorganiske stoffer. Disse reaktioner er af stor praktisk betydning for syntesen af alkylaromatiske forbindelser, iso-alkaner, aminer, mercaptaner og sulfider mv.
Alkyleringsreaktionen af benzen med alkylchlorider i nærværelse af vandfrit aluminiumchlorid blev først udført i 1877 af S. Friedel og J. Crafts. I 1878 opnåede Friedels elev Balson ethylbenzen ved alkylering af benzen med ethylen i nærværelse af ALCL3.
Siden opdagelsen af alkyleringsreaktionen er der udviklet mange forskellige metoder til at erstatte hydrogenatomerne i benzen og andre aromatiske carbonhydrider med alkylradikaler. Til dette formål er der anvendt forskellige alkyleringsmidler og katalysatorer 48,49.
Alkyleringshastigheden af aromatiske carbonhydrider er flere hundrede gange højere end for paraffiner, så alkylgruppen er næsten altid rettet ikke til sidekæden, men til kernen.
Til alkylering af aromatiske carbonhydrider med olefiner anvendes adskillige katalysatorer af karakter af stærke syrer, især svovlsyre (85-95%), phosphorsyre og pyrophosphorsyre, vandfrit hydrogenfluorid, syntetiske og naturlige
aluminiumsilikater, 
ionbyttere, heteropolysyrer. Syrer i flydende form udviser katalytisk aktivitet i alkyleringsreaktioner ved lave temperaturer (5-100°C); syrer på faste bærere, for eksempel phosphorsyre på kiselgur, virker ved 200-300°C; aluminosilicater er aktive ved 300-400 og 500°C og tryk 20-40 kgf/cm² (1,96-3,92 MN/m²).
Relevansen af dette emne er, at styren efterfølgende opnås fra ethylbenzen ved dehydrogenering af ethylbenzen.
1. TEORETISK DEL
2.1 Teoretisk grundlag for den vedtagne produktionsmetode.
Alkylering af benzen med ethylen. Industrielle processer til alkylering af benzen med ethylen varierer afhængigt af den anvendte katalysator. En række katalysatorer er blevet testet i pilotskala.
I 1943 udførte Copers alkyleringen af benzen med ethylen på en aluminosilikatkatalysator i flydende fase ved 310°C og 63 kgf/cm² (6,17 MN/m²) med et molforhold mellem ethylen og benzen 1:4.
Processen med alkylering af benzen med ethylen på aluminiumchlorid ved atmosfærisk eller let forhøjet tryk og en temperatur på 80-100°C er blevet udbredt.
Alkylering på en fast phosphorsyrekatalysator konkurrerer med denne metode, men kun isopropylbenzen kan opnås på denne katalysator. Alkylering af benzen med ethylen udføres praktisk talt ikke på den.
En stor gruppe af alkyleringskatalysatorer består af aprotiske syrer (Lewis-syrer) - halogenider af visse metaller. De udviser sædvanligvis katalytisk aktivitet i nærvær af promotorer, med hvilke de danner produkter, der er stærke protiske syrer. Katalysatorer af denne type kan være aluminiumchlorid, aluminiumbromid, ferrichlorid, zinkchlorid, titantrichlorid og titantetrachlorid. Kun aluminiumklorid har industriel anvendelse.
Følgende generelle ideer er holdt om mekanismen for alkyleringsreaktioner af benzen og dets homologer med olefiner.
Alkylering i nærvær af aluminiumchlorid fortolkes mekanistisk
 |
mu syrekatalyse. I dette tilfælde skal systemet indeholde
skabe en promotor, hvis rolle spilles af hydrogenchlorid. Sidstnævnte kan
dannet i nærværelse af vand:
CH3 CH=CH2 + H – CL ∙ ALCL3 ↔ CH3 – CH – CH3 ∙ CL ∙ ALCL3
Yderligere tilføjelse til den aromatiske ring sker via en mekanisme svarende til den, der er diskuteret ovenfor:
HCL(CH3)2 ∙CL∙ALCL3 +CH3 –CH–CH3 ∙CL∙ALCL3 →HCH(CH3)2 + CH(CH3)2 + CL ∙ ALCL3 + HCL + ALCL3
I nærværelse af aluminiumchlorid sker dealkylering let, hvilket indikerer reversibiliteten af alkyleringsreaktionen. Dealkyleringsreaktioner bruges til at omdanne polyalkylbenzener til monoalkyl-
Termodynamik af alkyleringsreaktionen. Baseret på fysisk-kemiske
konstanter af kulbrinter og deres termodynamiske funktioner - entalpi ΔН og
entropi ΔS, kan du finde ligevægtskonstanterne og beregne ligevægten
udbytter af alkylderivater under alkylering af benzen med olefiner, afhængigt af
afhængig af temperatur og tryk.
Ligevægtsudbyttet af ethylbenzen stiger med stigende molær
overskydende benzen og med stigende tryk ved en given temperatur.
C6 H6 + C2 H4 ↔ C6 H5 C2 H5
Når benzen alkyleres med ethylen ved temperaturer under 250-300°C
Næsten fuldstændig omdannelse af benzen til ethylbenzen opnås. På 450
-500°C for at øge transformationsdybden kræver en trykstigning til 10-20 kgf/cm² (0,98-1,96 MN/m²).
Alkyleringsreaktionen af benzen med ethylen er en sekventiel, reversibel førsteordensreaktion. Efterhånden som processen uddybes, dannes der sammen med monoalkylbenzen også polyalkylbenzener
C6 H6 + Cn H2n ↔ C6 H5 Cn H2n+1
C6 H5 Cn H2n+1 + Cn H2n ↔ C6 H4 (Cn H2n+1)2 som er uønskede biprodukter. Derfor er sammensætningen af alkylatreaktionsblandingen oftere bestemt af kinetiske faktorer end af termodynamisk ligevægt.
Dealkylering er således termodynamisk mulig med stor dybde ved 50-100°C. Faktisk forløber det godt i nærværelse af aluminiumchlorid, da alkyleringsprocessen med denne katalysator er reversibel. Ved de samme temperaturer i nærvær af syrer forekommer dealkylering imidlertid slet ikke. M.A. Dalin undersøgte eksperimentelt sammensætningen af produkterne fra benzenalkylering med ethylen i nærværelse af aluminiumchlorid.
Sammensætningen af reaktionsblandingen bestemmes af forholdet mellem benzen og ethylen og afhænger ikke af, hvordan alkylatet opnås: direkte alkylering eller dealkylering af polyalkylbenzen. Denne konklusion er dog kun gyldig, når aluminiumchlorid anvendes som katalysator.
Alkyleringsprocessen udføres i en alkylator - en reaktionssøjle emaljeret eller foret med grafitfliser til beskyttelse mod korrosion. Tre sektioner af søjlen har kapper til afkøling, men hovedmængden af varme fjernes ved fordampning af noget benzen. Alkylering udføres i nærværelse af et flydende katalysatorkompleks bestående af aluminiumchlorid (10-12%), benzen (50-60%) og polyalkylbenzener (25-30%). For at danne hydrogenchlorid, som er promotoren af reaktionen, 2% vand fra
masser af aluminiumchlorid, samt dichlorethan eller ethylchlorid, hvis spaltning giver hydrogenchlorid.
For at isolere ethylbenzen fra alkylatet afdestilleres benzen ved atmosfærisk tryk (spor af vand fjernes samtidig med benzen). En bred fraktion, en blanding af ethylbenzen og polyalkylbenzener, destilleres fra bundvæsken ved reduceret tryk (200 mm Hg, 0,026 MN/m²). I den næste kolonne ved et resttryk på 50 mm Hg. (0,0065 MN/m²) polyalkylbenzener separeres fra harpikserne. Den brede fraktion dispergeres i en vakuumsøjle ved et resttryk på 420-450 mm Hg. (0,054-0,058 MN/m²). Kommerciel ethylbenzen destilleres inden for området 135,5-136,2°C.
Til fremstilling af ethylbenzen bruges ethan - ethylenfraktionen af pyrolyse, der indeholder 60-70% ethylen.
Benzen til alkylering bør ikke indeholde mere end 0,003-0,006 % vand, mens kommerciel benzen indeholder 0,06-0,08 % vand. Benzendehydrering udføres ved azeotrop destillation. Svovlindholdet i benzen bør ikke overstige 0,1 %. Øget svovlindhold forårsager en stigning i forbruget af aluminiumchlorid og forringer kvaliteten af det færdige produkt.
 |
1.2. Karakteristika for råvarer og det resulterende produkt.
Navn på råvarer, materialer, reagenser, katalysatorer. halvfabrikata, fremstillet Produkter. | Oplys nummer militær eller industri standard teknisk standard virksomheder. | Kvalitetsindikatorer påkrævet til verifikation. | Norm (ifølge OST, stan- Dartu påtog sig | Formål, anvendelsesområde. |
1.ETHYLBENZEN | farveløs gennemsigtig væske. Vigtigste indikatorer for egenskaberne af ethylbenzen: Molekylvægt = 106,17 Massefylde, g/cm³ = 0,86705 Kogepunkt, °C = 176,1 Smeltning=-25,4 Blinkende=20 Selvantændelse = 431. Varme, kJ/mol Smeltning = 9,95 Fordampning=33,85 Varmekapacitet, J/mol ∙ K=106,4 Forbrændingsvarme, kcal/mol=1089,4 Opløselighed i vand, g/100ml=0,014 | I industrien bruges det hovedsageligt som råmateriale til syntese af styren, som tilsætningsstof til motorbrændstof og som fortyndingsmiddel og opløsningsmiddel. C6 H5 C2 H5 Det meste af ethylbenzenet opnås ved alkylering af benzen med ethylen, og en meget mindre mængde isoleres ved ultrahøj destillation fra straight-run benzinreformeringsprodukter. Vigtigste indikatorer for egenskaberne af ethylbenzen: Ethylbenzen irriterer huden, har krampagtig handling. Den maksimalt tilladte koncentration i atmosfærisk luft er 0,02 mg/m³ i vandområder husholdningsbrug – 0,01 mg/l. CPV 0,9-3,9 volumenprocent. Volumen af verden produktionen er omkring 17 millioner tons om året (1987). Produktionsvolumen i Rusland 0,8 millioner tons om året (1990). |
| H2C=CH2. Farveløs gas med en svag lugt. Ethylen opløses i vand 0,256 cm³/cm³ (ved 0 °C), opløses i alkoholer og ethere. Ethylen har egenskaberne af fytohormoner - det bremser væksten, fremskynder celleældning, modning og frugtfald. Det er eksplosivt, CPV 3-34 % (volumen), MPC i atmosfærisk luft 3 mg/m³, i luften i arbejdsområdet 100 mg/m³. Verdensproduktion 50 millioner tons om året (1988). | Indeholder i store mængder (20%) i olieraffineringsgasser; er en del af koksovnsgas. Et af hovedprodukterne fra den petrokemiske industri: anvendes til syntese af vinylchlorid, ethylenoxid, ethylalkohol, polyethylen osv. Ethylen opnås ved at forarbejde olie og naturgas. Problem Den hør-ethylenfraktion indeholder 90-95% ethylen med en blanding af propylen, methan, ethan. Det bruges som råmateriale til fremstilling af polyethylen, ethylenoxid, ethylalkohol, ethanolamin, polyvinylchlorid og i kirurgi til anæstesi. |
 |
C6 H6. Farveløs væske med en ejendommelig mild lugt hjem Danner eksplosive blandinger med luft, blandes godt med ethere, benzin og andre organiske opløsningsmidler. Opløselighed i vand 1,79 g/l (ved 25 °C). Giftig, miljøfarlig, brandfarlig. Benzen er et aromatisk kulbrinte. Hovedindikatorer for benzenegenskaber: Molekylvægt = 78,12 Densitet, g/cm³=0,879 Temperatur, °C: Kogepunkt=80,1 Smeltning = 5,4 Blinker=-11 Selvantændelse=562 Varme, kJ/mol: Smeltning = 9,95 Fordampning = 33,85 Varmekapacitet, J/mol ∙ K=81,6 Benzen er blandbar i alle henseender med ikke-polære opløsningsmidler: kulbrinter, terpentin, ethere, opløser fedtstoffer, gummi, harpiks (tjære). Det producerer en azeotropisk blanding med vand med et kogepunkt på 69,25 °C og danner dobbelt- og tredobbelt azeotropiske blandinger med mange forbindelser. | Findes i nogle olier, motorbrændstoffer, benzin. Udbredt i industrien er det et råmateriale til produktion af medicin, forskellige plastik, syntetisk gummi og farvestoffer. Benzen er en komponent i råolie, men i industriel skala syntetiseres det for det meste ud fra dets andre komponenter. Det bruges også til fremstilling af ethylbenzen, phenol, nitrobenzen, chlorbenzen, som opløsningsmiddel. Afhængigt af produktionsteknologien opnås forskellige kvaliteter af benzen. Petroleumsbenzen opnås i processen med katalytisk reformering af benzinfraktioner, katalytisk hydrodealkylering af toluen og xylen, såvel som under pyrolysen af råolie. |
 |
2.3. Beskrivelse af den teknologiske ordning.
Appendiks A viser et flowdiagram for fremstilling af ethylbenzen. Processen med alkylering af benzen med ethylen udføres i en alkylator pos. R-1 i et ethylchloridmiljø ved en temperatur på 125-135C og et tryk på 0,26-0,4 MPa. Følgende tilføres alkylatoren: tørret benzenladning, katalytisk kompleks, polyalkylbenzenfraktion, ethylen, recirkulerende katalytisk kompleks, returbenzen.
Alkyleringsreaktionen frigiver varme, hvis overskydende mængde fjernes af det recirkulerende katalytiske kompleks og fordampende benzen. Benzen fra den øverste del af alkylatoren blandet med udstødningsgas sendes til kondensatoren pos. T-1, vandkølet. Ikke-kondenserede gasser fra kondensatoren pos. T-1 sendes til kondensator pos. T-2, afkølet med afkølet vand t=0°C. Udluftninger efter kondensator pos. T-2 leveres til yderligere genvinding af benzendampe. Benzenkondensat fra kondensatorer pos. T-1 og T-2 strømmer ved tyngdekraften ind i bunden af alkylatoren pos. R-1. Fra alkylator pos. P-1 reaktionsmasse gennem varmeveksler pos. T-3, hvor den afkøles med vand til 40-60 °C, sendes til bundfældningstanken pos. E-1 til adskillelse fra det cirkulerende katalytiske kompleks. Det bundfældede katalytiske kompleks fra bunden af bundfældningstanken pos. E-1 optages af pumpe pos. N-1 og vender tilbage til alkylator pos. R-1. For at opretholde katalysatoraktivitet tilføres ethylchlorid til den recirkulerende kompleksledning. I tilfælde af et fald i katalysatoraktivitet fjernes det brugte katalytiske kompleks til nedbrydning. Reaktionsmasse fra bundfældningstanken pos. E-1 samles i container pos. E-2, hvorfra den på grund af trykket i alkyleringssystemet kommer ind i blanderen pos. E-3 til blanding med surt vand, der cirkulerer i nedbrydningssystemet:
bundfældningstank pos. E-4-pumpe, pos. N-2-blander, pos. E-3. Forholdet mellem cirkulerende vand tilført til blanderen og reaktionsmassen er l/2:1. 
Ja, nedbrydningssystemet leveres fra en samling genstande. E-5 pumpe pos. N-3. Reaktionsmassen bundfældes fra vand i en bundfældningstank, pos. E-4; nederste vandlag med pumpe pos. N-2 sendes til blanderen; og det øverste lag - reaktionsmassen - strømmer ved tyngdekraften ind i vaskesøjlen pos. K-1 til sekundær skylning med vand leveret af pumpe pos. N-4 fra vaskesøjlen pos. K-2. Fra vaskesøjlen pos. K-1 reaktionsmasse strømmer ved tyngdekraften ind i opsamlingspos. E-6, hvorfra pumpen pos. N-5 pumpes ud til neutralisering i blanderen pos. E-7.
Det nederste vandige lag fra vaskesøjlen pos. K-1 drænes af tyngdekraften ind i beholderen pos. E-5 og pumpe pos. N-3 føres ind i blanderen pos. E-3. Neutralisering af reaktionsmassen i blanderen pos. E-7 udføres med en 2-10% opløsning af natriumhydroxid. Forholdet mellem reaktionsmassen og den cirkulerende natriumhydroxidopløsning er 1:1. Adskillelsen af reaktionsmassen fra alkaliopløsningen sker i bundfældningstanken, pos. E-8, hvorfra reaktionsmassen strømmer ved tyngdekraften ind i søjlen pos. K-2 til rensning fra alkali med vandkondensat. Bundlaget - kemisk forurenet vand - drænes fra søjlen til en beholder pos. E-9 og pumpe pos. N-4 pumpes ud til udvaskning af reaktionsmassen ind i søjlen pos. K-1. Reaktionsmassen fra toppen af søjlen strømmer ved tyngdekraften ind i bundfældningstanken pos. E-10, derefter samlet i en mellembeholder, pos. E-11 og pumpes ud af pumpe pos. N-7 til lageret.
Teknologisk skema til alkylering af benzen med ethylen på aluminiumchlorid, også egnet til alkylering af benzen med propylen.
Alkyleringsprocessen udføres i en alkylator - en reaktionssøjle emaljeret eller foret med grafitfliser til beskyttelse mod korrosion. Tre sektioner af søjlen har kapper til afkøling, men hovedmængden af varme fjernes ved fordampning af noget benzen. Alkylering udføres i nærværelse af et flydende katalysatorkompleks bestående af aluminiumchlorid (10-12%), benzen (50-60%) og
polyalkylbenzener (25-30%). For at danne hydrogenchlorid, som er promotoren af reaktionen, tilsættes 2 vægt-% vand aluminiumchlorid til det katalytiske kompleks samt dichlorethan eller ethylchlorid, hvis spaltning producerer hydrogenchlorid.
 |
1.5. Beskrivelse af enheder og driftsprincip for hovedapparatet.
Alkylering udføres i en kolonnereaktor uden mekanisk omrøring ved et tryk tæt på atmosfærisk (tillæg B). Reaktoren består af fire rammer, emaljeret eller foret med keramiske eller grafitfliser. For bedre kontakt er der en dyse inde i reaktoren. Reaktorens højde er 12 m, diameteren er 1,4 m. Hver skuffe er udstyret med en kappe til fjernelse af varme under normal drift af reaktoren (den bruges også til opvarmning ved start af reaktoren). Reaktoren fyldes til toppen med en blanding af benzen og katalysator. Tørret benzen, katalytisk kompleks og ethylengas føres kontinuerligt ind i den nederste del af reaktoren. De flydende produkter fra alkyleringsreaktionen udtages kontinuerligt i en højde på ca. 8 m fra reaktorens bund, og en damp-gasblanding bestående af uomsatte gasser og benzendamp fjernes fra toppen af reaktoren. Temperaturen i den nederste del af reaktoren er 100°C, i den øvre del er den 90 - 95°C. Katalysatorkomplekset fremstilles i et apparat, hvorfra en katalysatorsuspension kontinuerligt føres ind i alkyleringsreaktoren.
Alkylatoren til fremstilling af ethylbenzen i flydende fase er en stålsøjle foret indvendigt med en syrefast foring pos. 4 eller belagt med syrefast emalje for at beskytte væggene mod de ætsende virkninger af saltsyre. Enheden har fire skuffepositioner. 1, forbundet med flanger pos. 2. Tre skuffer er udstyret med skjorter pos. 3 til afkøling med vand (for at fjerne varme under alkyleringsreaktionen). Under drift fyldes reaktoren med en reaktionsvæske, hvis kolonnehøjde er 10 m . Over væskeniveauet er der nogle gange placeret to spoler, hvori vandet cirkulerer for yderligere afkøling.
Driften af alkylatoren er kontinuerlig: benzen, ethylen og det katalytiske kompleks tilføres konstant til dens nedre del; blandingen af reaktanter og katalysator stiger til den øvre del af apparatet og strømmer herfra ind i bundfældningstanken. Dampene, der kommer fra toppen af alkylatoren (bestående primært af benzen) kondenserer og vender tilbage til alkylatoren som en væske.
I én omgang reagerer ethylen næsten fuldstændigt, og benzen kun 50-55%; derfor er udbyttet af ethylbenzen i én passage ca. 50% af det teoretiske; resten af ethylenet går tabt til dannelsen af di- og polyethylbenzen.
Trykket i alkylatoren under drift er 0,5 på(overdreven), temperatur 95-100°C.
Alkylering af benzen med ethylen kan også udføres i gasfasen over en fast katalysator, men denne metode er stadig lidt brugt i industrien.
Udbyttet af ethylbenzen er 90-95% baseret på benzen og 93% baseret på ethylen. Forbrug pr. 1 ton ethylbenzen er: ethylen 0,297 tons,
benzen 0,770 t, aluminiumklorid 12 - 15 kg.
 |
2. KONKLUSIONER PÅ PROJEKTET.
Den billigste ethylbenzen opnås ved at isolere den fra xylenfraktionen af reformerings- eller pyrolyseprodukter, hvor den er indeholdt i en mængde på 10-15%. Men hovedmetoden til fremstilling af ethylbenzen forbliver metoden til katalytisk alkylering af benzen.
På trods af tilstedeværelsen af storskalaproduktion af alkylbenzener er der en række uløste problemer, der reducerer effektiviteten og tekniske og økonomiske indikatorer for alkyleringsprocesser. Følgende ulemper kan bemærkes:
Mangel på stabile, højaktive katalysatorer til alkylering af benzen med olefiner; katalysatorer, der er meget udbredte - aluminiumchlorid, svovlsyre osv. forårsager korrosion af udstyr og regenereres ikke;
Forekomsten af sekundære reaktioner, der reducerer selektiviteten af produktionen af alkylbenzener, hvilket kræver yderligere omkostninger til oprensning af de resulterende produkter;
Generering af store mængder spildevand og industriaffald under eksisterende alkyleringsteknologiske ordninger;
Utilstrækkelig enhedsproduktionskapacitet.
På grund af den høje værdi af ethylbenzen er der i øjeblikket en meget stor efterspørgsel efter det, mens omkostningerne er relativt lave. Råmaterialebasen til fremstilling af ethylbenzen er også bred: benzen og ethylen opnås i store mængder ved krakning og pyrolyse af petroleumsfraktioner.
3. STANDARDISERING
Følgende GOST'er blev brugt i kursusprojektet:
GOST 2.105 – 95 Generelle krav til tekstdokumenter.
GOST 7.32 – 81 Generelle krav og regler for forberedelse af kurser og afhandlinger.
GOST 2.109 – 73 Grundlæggende krav til tegningen.
GOST 2.104 – 68 Grundlæggende inskriptioner på tegninger.
GOST 2.108 – 68 specifikationer.
GOST 2.701 – 84 Ordninger, typer, typer, generelle krav.
GOST 2.702 – 75 Regler for implementering af forskellige typer ordninger.
GOST 2.721 – 74 Symboler og grafiske symboler i diagrammer.
GOST 21.108 – 78 Symbolsk og grafisk repræsentation i tegninger.
GOST 7.1 – 84 Regler for udarbejdelse af en referenceliste.
 |
4. LISTE OVER BRUGTE REFERENCER.
1. Traven V.F. Organisk kemi: i 2 bind: lærebog for universiteter / V.F. Traven. – M.: NCC Akademkniga, 2005. – 727 s.: ill. – Bibliografi: s. 704 – 708.
2. Epstein D.A. Generel kemisk teknologi: lærebog for erhvervsskoler / D.A. Epstein. – M.: Kemi, - 1979. – 312 s.: ill.
3. Litvin O.B. Det grundlæggende i gummisynteseteknologi. / OM. Litvin. – M.: Kemi, 1972. – 528 s.: ill.
4. Akhmetov N.S. Generel og uorganisk kemi: lærebog for universiteter - 4. udg., revideret. / N.S. Akhmetov. – M.: Højere skole, red. Centerakademiet, 2001. – 743 s.: ill.
5. Yukelson I.I. Teknologi for grundlæggende organisk syntese. / I.I. Yukelson. – M.: Kemi, -1968. – 820 s.: ill.
6. Paushkin Ya.M., Adelson S.V., Vishnyakova T.P. Petrokemisk synteseteknologi: Del 1: Kulbrinteråmaterialer og deres oxidationsprodukter. / Ya.M. Paushkin, S.V. Adelson, T.P. Vishnyakova. – M.: Kemi, -1973. – 448 s.: ill.
7. Lebedev N.N. Kemi og teknologi for grundlæggende organisk og petrokemisk syntese: lærebog for universiteter - 4. udgave, revideret. og yderligere / N.N. Lebedev. – M.: Kemi, -1988. – 592 s.: ill.
8. Plade N.A., Slivinsky E.V. Grundlæggende om kemi og teknologi af monomerer: lærebog. / N.A. Plate, E.V. – M.: MAIK Nauka / Interperiodika, -2002. – 696 s.: ill.
 |
Introduktion………………………………………………………………………………………………3
2. Teknologisk del……………………………………………………………….
2.1. Teoretisk grundlag for den vedtagne produktionsmetode………….5
2.2. Karakteristika for råvarer og resulterende produkt…………………..9
2.3. Beskrivelse af den teknologiske ordning………………………………………12
2.4. Materialeberegning af produktion……………………………….15
2.5. Beskrivelse af enheden og hovedenhedens funktionsprincip….20
3. Konklusioner om projektet……………………………………………………………….22
4. Standardisering………………………………………………………………………24
5. Liste over referencer………………………………………………………………25
6. Specifikation………………………………………………………………………………………26
7. Bilag A………………………………………………………………27
8. Bilag B………………………………………………………………………………………28
 |
Benzen er en organisk kemisk forbindelse. Tilhører klassen af simpleste aromatiske kulbrinter. Det er fremstillet af stenkulstjære, når det forarbejdes, producerer det en farveløs væske, der har en ejendommelig sødlig lugt.
Kemisk formel – (C6H6,PhH)
Benzen er meget opløseligt i alkohol og chloroform. Fremragende opløser fedt, harpiks, voks, svovl, bitumen, gummi, linoleum. Når den antændes, ryger den kraftigt, og flammen er lys.
Giftig og kræftfremkaldende. Det har narkotiske, hepatotoksiske og hæmotoksiske virkninger.
Bruges i hverdagen og på arbejdet
Benzen bruges i kemi-, gummi-, trykkeri- og medicinalindustrien.
Anvendes til fremstilling af syntetisk gummi, fibre, gummi og plast. Maling, lak, mastik og opløsningsmidler er lavet af det. Det er en del af motorbenzin og er et vigtigt råmateriale til fremstilling af forskellige lægemidler.
Andre produkter er syntetiseret ud fra benzen: ethylbenzen, diethylbenzen, isopropylbenzen, nitrobenzen og anilin.
For nylig blev benzen tilsat motorbrændstof, men på grund af strengere miljøbestemmelser blev dette tilsætningsstof forbudt. Nye standarder tillader dets indhold i motorbrændstof at være op til én procent på grund af dets høje toksicitet.
Toksikologer finder benzen i fødevarer som æg, dåsekød, fisk, nødder, grøntsager og frugter. Op til 250 mcg benzen kan trænge ind i menneskekroppen med mad om dagen.
Hvordan opstår forgiftning?
Benzenforgiftning opstår gennem luftvejene, mindre almindeligt ved indtagelse og kontakt med intakt hud. Toksiciteten af benzen er meget høj med langvarig interaktion, kronisk forgiftning kan udvikle sig.
Akutte forgiftninger er sjældne, de kan være forbundet med arbejdsulykker som følge af overtrædelse af sikkerhedsbestemmelserne. Ved rengøring af benzentanke kan arbejdere således lide lyndød.
Når benzen først er i kroppen, kan det forårsage irritation af nervesystemet og dybe forandringer i knoglemarven og blodet. Kortvarig eksponering af benzendampe til kroppen forårsager ikke ændringer i nervesystemet.
Hvis der opstår akut forgiftning, findes benzen og dets homologer i hjernen, leveren, binyrerne og blodet. Ved kronisk forgiftning trænger det ind i knoglemarven og fedtvævet. Det udskilles uændret af lungerne.
Symptomer på akut benzenforgiftning:
- hovedpine;
- lægemiddeleffektsyndrom;
- svimmelhed;
- støj i ørerne,
- kramper;
- fald i blodtryk;
- lille puls;
- irritabilitet;
- hurtig træthed;
- generel svaghed;
- dårlig søvn;
- depression;
- kvalme og opkast.
Ved milde eller slettede former for forgiftning er ændringer i blodbilledet knap mærkbare.
Hvis benzenforgiftning er af moderat sværhedsgrad, udover ovenstående symptomer, forekommer blødning fra næse og tandkød. Hos kvinder forkortes menstruationen, og der er kraftige blødninger. Normalt er sådanne fænomener ledsaget af anæmi. Leveren er let forstørret og smertefuld.
Ved alvorlig forgiftning er der hyppige klager over dårlig appetit, bøvsen og smerter i højre hypokondrium. Slimhinderne og huden bliver meget bleg, og nogle gange opstår spontane blødninger. Leveren bliver meget forstørret og bliver smertefuld. Syrlighed og fordøjelsesevne falder.
Fra det kardiovaskulære system kan myokardieiskæmi, takykardi og vaskulær hypotension begynde.
Nervesystemet reagerer forskelligt under alvorlig forgiftning. Nogle gange er der manifestationer af hyperaktivitet, i andre tilfælde opstår sløvhed, og reflekserne i underekstremiteterne falder
Uden rettidig behandling udvikles der gradvist aleukæmisk myelose og, mindre almindeligt, lymfatisk leukæmi.
Ved undersøgelse af knoglemarvspunctate påvises tilstedeværelsen af atrofiske processer i knoglemarven. I nogle tilfælde observeres dens fuldstændige ødelæggelse.
I tilfælde af kronisk forgiftning, som oftest udvikler sig under industrielle forhold, opstår der ændringer i blodets sammensætning.
Hvis dine hænder ofte kommer i kontakt med benzen, bliver huden tør, revner, vabler, kløe og hævelse vises på den.
Førstehjælp og behandling
Hovedprincippet for behandling og forebyggelse af benzenforgiftning er det øjeblikkelige ophør af kontakt med det ved de første symptomer på forgiftning. Ved kronisk benzenforgiftning kan der opstå fuldstændig genopretning, hvis kontakt med benzen stoppes rettidigt. Hvis dette ikke gøres, vil der opstå alvorlig forgiftning, og på trods af forskellige terapimetoder vil behandlingen være ineffektiv.
Ved indånding af benzendampe bemærker læger følgende kliniske billede:
excitation opstår, svarende til alkohol, og efterfølgende mister patienten bevidstheden og falder i koma. Ansigtet bliver blegt, kramper og karakteristiske muskeltrækninger begynder. Slimhinderne er røde, pupillerne er udvidede. Åndedrætsrytmen forstyrres, blodtrykket sænkes, og pulsen øges. Der kan forekomme blødninger fra næse og tandkød.
I dette tilfælde anvendes natriumhyposulfit-, svovl- og glucosepræparater, som hjælper med at fremskynde processen med at neutralisere benzen og dets oxidationsprodukter.
I tilfælde af akut forgiftning er det nødvendigt at sørge for en tilstrømning af frisk luft. Offeret får kunstigt åndedræt. Ved opkastning administreres glukose intravenøst, hvis blodcirkulationen er nedsat, gives koffeinindsprøjtninger.
Blodudslip, intravenøse infusioner af glukose og hjertemedicin udføres. Hvis patienten er for ophidset, anvendes bromidmedicin.
I alvorlige tilfælde med udtalt anæmi anvendes lægemidler, der stimulerer erythropoiesis, vitamin B12, folinsyre, jerntilskud sammen med ascorbinsyre eller saltsyre. De laver fraktionerede blodtransfusioner.
Vitamin P i kombination med ascorbinsyre er meget effektivt. For at forhindre udviklingen af nekrotiske fænomener administreres penicillin og glucose intravenøst.
Til giftig hepatitis som følge af kronisk benzenforgiftning administreres lipocain, methionin og cholin.
Hvis benzen indtages oralt, er det kliniske billede som følger: patienten føler en uudholdelig brændende fornemmelse i munden og bag brystbenet, stærke mavesmerter, ledsaget af opkastning, spænding efterfulgt af depression. Bevidsthedstab, kramper og muskeltrækninger kan forekomme. Vejrtrækningen bliver hurtig i starten, men bliver hurtigt langsommere. Patientens mund lugter af bitre mandler. Temperaturen falder kraftigt. Leveren er forstørret, giftig hepatopati påvises.
Ved meget høje koncentrationer af benzen indtaget bliver ansigtet blåt, og slimhinderne får en kirsebærrød farve. Personen mister bevidstheden næsten øjeblikkeligt, og døden indtræffer inden for få minutter. Hvis døden ikke indtræffer efter alvorlig forgiftning, undermineres helbredet kraftigt, og ofte efter længere tids sygdom indtræder døden stadig.
Hvis der kommer gift ind, skylles maven gennem et rør, vaselineolie, natriumsulfat injiceres indeni, og natriumthiosulfatopløsning, cordiamin og glucoseopløsning og ascorbinsyre sprøjtes ind i venen. En koffeinopløsning injiceres subkutant.
En opløsning af thiamin, pyridoxinhydrochlorid og cyanocobalamin injiceres intramuskulært. Antibiotika er ordineret for at forhindre infektion. Hvis der er blødning, sprøjtes Vicasol ind i musklen.
Hvis forgiftningen er mild, kræves hvile og varme.
Forebyggelse
I produktionsanlæg, hvor der anvendes benzen, kræves periodiske lægeundersøgelser af alle arbejdere, der kommer i kontakt med benzen. Undersøgelsen involverer en behandler, en neurolog og en gynækolog - efter indikation.
Det er ikke tilladt at påtage sig opgaver, der kan involvere kontakt med benzen:
- mennesker med organiske sygdomme i centralnervesystemet;
- for alle sygdomme i blodsystemet og sekundær anæmi;
- patienter med epilepsi;
- med svære neurotiske tilstande;
- til alle typer af hæmoragisk diatese;
- for nyre- og leversygdomme.
Det er forbudt at tillade gravide og ammende kvinder og mindreårige at arbejde med benzen.
OPNÅELSE AF ETHYLBENZEN
Ethylbenzen til fremstilling af styren opnås ved alkylering af benzen med ethylen ifølge reaktionen:
Sammen med hovedreaktionen sker der en række sidereaktioner, hvor der dannes mere dybt alkylerede benzenderivater: diethylbenzen C6H6(C2H5)2, triethylbenzen C6H6(C2H5)3, tetraethylbenzen C6H6(C2H5)4. Katalysatoren for alkyleringsreaktionen er en kompleks forbindelse opnået fra aluminiumchlorid, ethylchlorid, benzen og alkylbenzener:
Alkyleringsreaktionen forløber ifølge det følgende skema.
Tilsætning af ethylen til det katalytiske kompleks:
Udvekslingsreaktion mellem det katalytiske kompleks og benzen for at danne ethylbenzen:
Aluminiumchlorid kan danne ternære komplekser ikke kun med en, men også med to, tre osv. ethylradikaler, som i en udvekslingsreaktion med benzen giver polyalkylbenzener. Derfor indeholder reaktionsblandingen ud over ethylbenzen diethylbenzen og andre polyalkylbenzener.
Komplekser kan indgå i udvekslingsreaktioner ikke kun med benzen, men også med reaktionsprodukter, for eksempel med diethylbenzen, så sker transalkyleringsprocessen i henhold til følgende skema:
Da transalkyleringsreaktionen sker samtidigt med alkylering, tilføres en fraktion af polyalkylbenzener isoleret fra reaktionsmassen under rektifikationen også til alkylatoren sammen med benzen. Som et resultat af alle disse reaktioner etableres en fuldstændig bestemt ligevægtssammensætning af reaktionsprodukterne, kun afhængig af forholdet mellem alkylradikaler og benzenkerner i reaktionsblandingen.
Benzen tilføres i en mængde svarende til molforholdet benzen:ethylen = (2,8-3,3):1. Reaktionsmassen dannet under alkyleringsprocessen indeholder i gennemsnit: 45-55% uomsat benzen, 26-35% ethylbenzen, 4-10% polyalkylbenzener.
Den teknologiske proces til fremstilling af ethylbenzen består af to hovedtrin: alkylering af benzen med ethylen og rektifikation af reaktionsmassen.
Alkylering af benzen med ethylen
Alkyleringsprocessen af benzen med ethylen udføres i alkylator 1 (fig. 37) i et ethylchloridmiljø ved en temperatur på 125--135°C og et tryk på 0,26--0,4 MPa. Følgende tilføres alkylatoren: tørret benzenladning, katalytisk kompleks, polyalkylbenzenfraktion, ethylen, recirkulerende katalytisk kompleks, returbenzen.
Ris. 37.
1 - alkylator, 2,3 - kondensatorer, 4 - varmeveksler, 5, 10, 17, 22 - bundfældningstanke; 8, 9, 13, 15, 18, 21, 24 - pumper, 7, 12, 14, 20, 23 - tanke; 8, 16 -- blandere, 11, 19 -- vaskesøjler.
I - benzen, II - ethylen; III - ethylchlorid, IV - katalysatorkompleks; V - polyalkylbenzener; VI - brugt katalytisk kompleks; VII - stripning og absorption af benzen, VIII - overskydende vand; IX - sure afblæsninger, X - brugt alkalisk opløsning; XI - kondensat; XII - kemisk forurenet vand, XIII - reaktionsmasse, XIV - polyalkylbenzener; XV - neutrale dufte.
Alkyleringsreaktionen frigiver varme, hvis overskydende mængde fjernes af det recirkulerende katalytiske kompleks ved at fordampe benzen. Benzen fra den øverste del af alkylatoren blandet med udstødningsgas sendes til kondensator 2, afkølet med vand. Ikke-kondenserede gasser fra kondensator 2 ledes til kondensator 3, afkølet med afkølet vand. Afblæsningerne efter kondensator 3 leveres til yderligere genvinding af benzendampe. Benzenkondensatet fra kondensatorerne 2 og 3 drænes ved tyngdekraften ned i alkylatoren 1. Fra alkylatoren 1 sendes reaktionsmassen gennem varmeveksleren 4, hvor den afkøles med vand til 40-60°C, til bundfældningstanken. 5 til adskillelse fra det cirkulerende katalytiske kompleks. Det bundfældede katalytiske kompleks fra bunden af bundfældningstanken 5 tages af pumpe 6 og returneres til alkylatoren 1. For at opretholde aktiviteten af katalysatoren tilføres ethylchlorid til ledningen af det recirkulerende kompleks. I tilfælde af et fald i katalysatoraktivitet fjernes det brugte katalytiske kompleks til nedbrydning. Reaktionsmassen fra bundfældningstanken 5 opsamles i en beholder 7, hvorfra den på grund af trykket i alkyleringssystemet kommer ind i blanderen 8 til blanding med surt vand, der cirkulerer i nedbrydningssystemet: bundfældningstank 10 - pumpe 9 - mixer 8. Forholdet mellem cirkulerende vand tilført til mixeren og reaktionsmassen er (l-2):1. Vand tilføres dekomponeringssystemet fra kollektor 12 ved hjælp af pumpe 13. Reaktionsmassen separeres fra vand i bundfældningstank 10; Det nederste vandige lag sendes med pumpe 9 til blanderen, og det øverste lag - reaktionsmassen - strømmer ved tyngdekraften ind i vaskesøjlen og til sekundær vask med vand tilført af pumpen 21 fra vaskesøjlen 19. Fra vaskesøjlen 11 , strømmer reaktionsmassen ved hjælp af tyngdekraften ind i samlingen 14, hvorfra pumpe 15 pumpes ud til neutralisering i blander 16. Oprensning afroduktion
Det nederste vandige lag fra vaskesøjlen 11 drænes ved hjælp af tyngdekraften ind i beholder 12 og pumpes 13 ind i blander 8. Neutralisering af reaktionsmassen i blander 16 udføres med en 2-10% opløsning af natriumhydroxid. Forholdet mellem reaktionsmassen og cirkulerende natriumhydroxidopløsning er 1:1. Adskillelsen af reaktionsmassen fra alkaliopløsningen sker i bundfældningstank 17, hvorfra reaktionsmassen ved tyngdekraften strømmer ind i kolonne 19 for at blive vasket fra alkaliet med vandigt kondensat. Bundlaget - kemisk forurenet vand - drænes fra kolonnen ind i beholder 20 og pumpes ud af pumpe 21 for at vaske reaktionsmassen ind i kolonne 11. Reaktionsmassen fra den øverste del af kolonnen strømmer ved tyngdekraften ind i bundfældningstanken 22. opsamles derefter i en mellembeholder 23 og pumpes til lageret.
Isolering og oprensning af ethylbenzen
Reaktionsmassen opnået ved alkyleringen af benzen med ethylen opvarmes i varmeveksler 1 (fig. 38) på grund af varmen fra polyalkylbenzener, i varmeveksler 2 på grund af varmen fra dampkondensat, i varmeveksler 3 på grund af varmeveksling med rektificeret ethylbenzen og i varmeveksler 4 på grund af varmen fra dampkondensat og tilført kolonne 5 for at adskille uomsat benzen. Benzendamp fra toppen af kolonnen kondenseres i en luftkondensator 7 og en kondensator 8 afkølet med afkølet vand. Ikke-kondenserede gasser efter kondensator 8 sendes til opsamling af benzen. Kondensatet - returbenzen - opsamles i beholder 9, hvorfra en del af det tilføres kolonnen i form af tilbagesvaling, resten pumpes gennem køleskab 11 til lageret.
Bundvæsken i kolonne 5 tilføres af pumpe 12 til kolonne 13 for at opnå rektificeret ethylbenzen. Søjlen opvarmes med damp gennem en ekstern kedel 14. Retificeret ethylbenzendamp fra toppen af kolonne 13 kommer ind i kondensator-fordamperen 15, hvor den kondenseres på grund af fordampning af dampkondensat. Ikke-kondenserede ethylbenzendampe føres ind i kondensator 16. De resulterende kondensater opsamles i beholder 17, hvorfra pumpe 18 returnerer en del af dem til kolonnen i form af tilbagesvaling, og resten sendes gennem varmeveksler 3 til lageret.
Bundvæsken i kolonne 13, der indeholder polyalkylbenzener og harpikser, tilføres ved hjælp af pumpe 19 til kolonne 20 for at adskille polyalkylbenzener fra harpiksen. Polyalkylbenzendampe fra toppen af kolonne 20 tilføres til kondensation. Kondensatet strømmer ind i beholderen 24, hvorfra en del af det tilføres til kolonnen i form af tilbagesvaling, resten pumpes gennem varmeveksleren 1 til lageret. Polyalkylbenzenharpiks fra bunden af kolonne 20 tilføres ved hjælp af pumpe 25 til et lager eller til et copolymerproduktionsanlæg.
Driftsmåde for søjlerne i ethylbenzen-separationsenheden
