Mere organisk stof. "Nomenklatur af organiske forbindelser" (lærebog)

Det er nu fastslået, at klassen af ​​organiske stoffer er den mest omfattende blandt andre kemiske forbindelser. Hvad klassificerer kemikere som organiske stoffer? Svaret er: det er de stoffer, der indeholder kulstof. Der er dog undtagelser fra denne regel: kulsyre, cyanider, carbonater og kuloxider er ikke en del af organiske forbindelser.

Kulstof er et meget mærkeligt kemisk grundstof af sin art. Dens ejendommelighed er, at den kan danne kæder fra sine atomer. Denne forbindelse viser sig at være meget stabil. I organiske forbindelser udviser kulstof høj valens (IV). Vi taler om evnen til at danne bindinger med andre stoffer. Disse bindinger kan godt være ikke kun enkelt, men også dobbelt eller tredobbelt. Når antallet af bindinger stiger, bliver atomkæden kortere, og stabiliteten af ​​denne binding øges.

Kulstof er også kendt for, at det kan danne lineære, flade og endda tredimensionelle strukturer. Disse egenskaber af dette kemiske element er ansvarlige for en sådan række organiske stoffer i naturen. Omkring en tredjedel af den samlede masse af hver celle i menneskekroppen består af organiske forbindelser. Det er proteiner, som kroppen hovedsageligt er bygget af. Disse kulhydrater er universelt "brændstof" for kroppen. Det er fedtstoffer, der giver dig mulighed for at lagre energi. Hormoner styrer funktionen af ​​alle organer og påvirker endda adfærd. Og enzymer udløser voldsomme kemiske reaktioner inde i kroppen. Desuden er "kildekoden" for et levende væsen - DNA-kæden - en organisk forbindelse baseret på kulstof.

Næsten alle kemiske grundstoffer, når de kombineres med kulstof, er i stand til at give anledning til organiske forbindelser. Oftest i naturen omfatter organiske stoffer:

  • ilt;
  • hydrogen;
  • svovl;
  • nitrogen;
  • fosfor.

Udviklingen af ​​teori i studiet af organiske stoffer fortsatte i to indbyrdes forbundne retninger på én gang: videnskabsmænd studerede det rumlige arrangement af molekyler af forbindelser og afklarede essensen af ​​kemiske bindinger i forbindelser. Oprindelsen af ​​teorien om strukturen af ​​organiske stoffer var den russiske kemiker A.M. Butlerov.

Principper for klassificering af organiske stoffer

I den gren af ​​videnskaben kendt som organisk kemi er spørgsmål om klassificering af stoffer af særlig betydning. Vanskeligheden er, at der er millioner af kemiske forbindelser, der skal beskrives.

Kravene til nomenklaturen er meget strenge: Den skal være systematisk og egnet til brug i international målestok. Specialister fra ethvert land skal forstå, hvilken slags forbindelse vi taler om, og klart forstå dens struktur. Der gøres en række bestræbelser på at gøre klassificeringen af ​​organiske forbindelser velegnet til computerbehandling.

Den moderne klassificering er baseret på strukturen af ​​molekylets kulstofskelet og tilstedeværelsen af ​​funktionelle grupper i det.

I henhold til strukturen af ​​deres kulstofskelet er organiske stoffer opdelt i grupper:

  • acyklisk (alifatisk);
  • carbocyklisk;
  • heterocyklisk.

Forfædrene til alle forbindelser i organisk kemi er de kulbrinter, der kun består af kulstof- og brintatomer. Som regel indeholder molekyler af organiske stoffer såkaldte funktionelle grupper. Disse er atomer eller grupper af atomer, der bestemmer, hvad en forbindelses kemiske egenskaber vil være. Sådanne grupper gør det også muligt at tildele en forbindelse til en bestemt klasse.

Eksempler på funktionelle grupper omfatter:

  • carbonyl;
  • carboxyl;
  • hydroxyl.

De forbindelser, der kun indeholder én funktionel gruppe, kaldes monofunktionelle. Hvis der er flere sådanne grupper i et molekyle af et organisk stof, betragtes de som multifunktionelle (for eksempel glycerol eller chloroform). Heterofunktionelle forbindelser vil være forbindelser, hvor de funktionelle grupper er forskellige i sammensætning. Samtidig kan de sagtens klassificeres som forskellige klasser. Eksempel: mælkesyre. Det kan betragtes som både en alkohol og en carboxylsyre.

Overgangen fra klasse til klasse udføres som regel med deltagelse af funktionelle grupper, men uden at ændre kulstofskelettet.

Skelettet, når det påføres et molekyle, er sekvensen af ​​forbindelser mellem atomer. Skelettet kan være kulstof eller indeholde såkaldte heteroatomer (for eksempel nitrogen, svovl, oxygen osv.). Skelettet af et molekyle af en organisk forbindelse kan også være forgrenet eller uforgrenet; åben eller cyklisk.

Aromatiske forbindelser betragtes som en særlig type cykliske forbindelser: additionsreaktioner er ikke typiske for dem.

Hovedklasser af organiske stoffer

Følgende organiske stoffer af biologisk oprindelse er kendt:

  • kulhydrater;
  • proteiner;
  • lipider;
  • nukleinsyrer.

En mere detaljeret klassificering af organiske forbindelser omfatter stoffer, der ikke er af biologisk oprindelse.

Der er klasser af organiske stoffer, hvor kulstof er kombineret med andre stoffer (undtagen brint):

  • alkoholer og phenoler;
  • carboxylsyrer;
  • aldehyder og syrer;
  • estere;
  • kulhydrater;
  • lipider;
  • aminosyrer;
  • nukleinsyrer;
  • proteiner.

Organiske stoffers struktur

Den brede vifte af organiske forbindelser i naturen forklares af carbonatomernes egenskaber. De er i stand til at danne meget stærke bånd, der forenes i grupper - kæder. Resultatet er fuldstændig stabile molekyler. Den måde, molekyler bruger til at binde sammen, er et nøgletræk ved deres struktur. Kulstof er i stand til at kombineres i både åbne og lukkede kæder (de kaldes cykliske).

Strukturen af ​​stoffer påvirker direkte deres egenskaber. De strukturelle egenskaber gør det muligt for titusinder og hundredvis af uafhængige kulstofforbindelser at eksistere.

Egenskaber som homologi og isomerisme spiller en vigtig rolle i at opretholde mangfoldigheden af ​​organiske stoffer.

Vi taler om stoffer, der er identiske ved første øjekast: deres sammensætning adskiller sig ikke fra hinanden, molekylformlen er den samme. Men strukturen af ​​forbindelserne er fundamentalt anderledes. Stoffernes kemiske egenskaber vil også være forskellige. For eksempel har isomererne butan og isobutan den samme stavemåde. Atomerne i molekylerne af disse to stoffer er arrangeret i forskellige rækkefølger. I det ene tilfælde er de forgrenede, i det andet er de ikke.

Homologi forstås som en karakteristik af en kulstofkæde, hvor hvert efterfølgende medlem kan opnås ved at tilføje den samme gruppe til den foregående. Med andre ord kan hver af de homologiske serier udtrykkes med den samme formel. Når du kender denne formel, kan du nemt finde ud af sammensætningen af ​​ethvert medlem af serien.

Eksempler på organiske stoffer

Kulhydrater ville fuldstændig vinde konkurrencen mellem alle organiske stoffer, hvis vi tager dem som helhed i masse. Det er en energikilde for levende organismer og et byggemateriale for de fleste celler. Kulhydraternes verden er meget forskelligartet. Uden stivelse og cellulose kunne planter ikke eksistere. Og dyreverdenen ville blive umulig uden laktose og glykogen.

En anden repræsentant for verden af ​​organiske stoffer er proteiner. Fra blot to dusin aminosyrer formår naturen at danne op til 5 millioner typer proteinstrukturer i den menneskelige krop. Disse stoffers funktioner omfatter regulering af vitale processer i kroppen, sikring af blodpropper og transport af visse typer stoffer i kroppen. I form af enzymer fungerer proteiner som reaktionsacceleratorer.

En anden vigtig klasse af organiske forbindelser er lipider (fedtstoffer). Disse stoffer tjener som en reservekilde til energi, som kroppen har brug for. De er opløsningsmidler og hjælper med at opstå biokemiske reaktioner. Lipider er også involveret i konstruktionen af ​​cellemembraner.

Andre organiske forbindelser - hormoner - er også meget interessante. De er ansvarlige for forekomsten af ​​biokemiske reaktioner og metabolisme. Det er skjoldbruskkirtelhormonerne, der får en person til at føle sig glad eller trist. Og som videnskabsmænd har fundet ud af, er endorfiner ansvarlige for følelsen af ​​lykke.

Der er mange organiske forbindelser, men blandt dem er der forbindelser med fælles og lignende egenskaber. Derfor er de alle klassificeret efter fælles karakteristika og kombineret i separate klasser og grupper. Klassificeringen er baseret på kulbrinter – forbindelser, der kun består af kulstof- og brintatomer. Andre organiske stoffer hører til "Andre klasser af organiske forbindelser."

Kulbrinter er opdelt i to store klasser: acykliske og cykliske forbindelser.

Acykliske forbindelser (fede eller alifatiske) – forbindelser, hvis molekyler indeholder en åben (ikke lukket i en ring) lige eller forgrenet carbonkæde med enkelt- eller multiple bindinger. Acykliske forbindelser er opdelt i to hovedgrupper:

mættede (mættede) kulbrinter (alkaner), hvor alle kulstofatomer kun er forbundet med hinanden ved simple bindinger;

umættede (umættede) kulbrinter, hvori der mellem kulstofatomer, udover enkle simple bindinger, også er dobbelt- og tredobbeltbindinger.

Umættede (umættede) kulbrinter inddeles i tre grupper: alkener, alkyner og alkadiener.

Alkenes(olefiner, ethylencarbonhydrider) – acykliske umættede carbonhydrider, som indeholder en dobbeltbinding mellem carbonatomer, danner en homolog serie med den almene formel CnH2n. Navnene på alkener er dannet af navnene på de tilsvarende alkaner med suffikset "-ane" erstattet af suffikset "-ene". For eksempel propen, buten, isobuten eller methylpropen.

Alkyner(acetylen carbonhydrider) – carbonhydrider, der indeholder en tredobbelt binding mellem carbonatomer, danner en homolog serie med den almene formel CnH2n-2. Navnene på alkener er dannet ud fra navnene på de tilsvarende alkaner, og erstatter suffikset "-an" med suffikset "-in". For eksempel ethin (acytelen), butin, peptin.

Alcadiener – organiske forbindelser, der indeholder to carbon-carbon dobbeltbindinger. Afhængigt af hvordan dobbeltbindingerne er placeret i forhold til hinanden, opdeles diener i tre grupper: konjugerede diener, allener og diener med isolerede dobbeltbindinger. Typisk indbefatter diener acykliske og cykliske 1,3-diener, der dannes med de almene formler CnH2n-2 og CnH2n-4. Acykliske diener er strukturelle isomerer af alkyner.

Cykliske forbindelser er til gengæld opdelt i to store grupper:

  1. carbocykliske forbindelser – forbindelser, hvis kredsløb kun består af kulstofatomer; Carbocykliske forbindelser opdeles i alicykliske – mættede (cycloparaffiner) og aromatiske;
  2. heterocykliske forbindelser – forbindelser, hvis kredsløb ikke kun består af kulstofatomer, men atomer af andre grundstoffer: nitrogen, oxygen, svovl osv.

I molekyler af både acykliske og cykliske forbindelser Hydrogenatomer kan erstattes af andre atomer eller grupper af atomer, og ved at indføre funktionelle grupper kan der således opnås carbonhydridderivater. Denne egenskab udvider yderligere mulighederne for at opnå forskellige organiske forbindelser og forklarer deres mangfoldighed.

Tilstedeværelsen af ​​visse grupper i molekylerne af organiske forbindelser bestemmer fællesheden af ​​deres egenskaber. Dette er grundlaget for klassificeringen af ​​kulbrintederivater.

"Andre klasser af organiske forbindelser" omfatter følgende:

Alkoholer opnås ved at erstatte et eller flere hydrogenatomer med hydroxylgrupper – Åh. Det er en forbindelse med den almene formel R – (OH)x, hvor x – antal hydroxylgrupper.

Aldehyder indeholde en aldehydgruppe (C=O), som altid findes for enden af ​​kulbrintekæden.

Carboxylsyrer indeholder en eller flere carboxylgrupper – COOH.

Estere – derivater af oxygenholdige syrer, som formelt er produkter af substitution af hydrogenatomer af hydroxider – OH sur funktion på en carbonhydridrest; betragtes også som acylderivater af alkoholer.

Fedtstoffer (triglycerider) – naturlige organiske forbindelser, fulde estere af glycerol og monokomponent fedtsyrer; tilhører klassen af ​​lipider. Naturlige fedtstoffer indeholder tre syreradikaler med en uforgrenet struktur og normalt et lige antal kulstofatomer.

Kulhydrater – organiske stoffer, der indeholder en lige kæde af flere kulstofatomer, en carboxylgruppe og flere hydroxylgrupper.

Aminer indeholder en aminogruppe – NH 2

Aminosyrer– organiske forbindelser, hvis molekyle samtidigt indeholder carboxyl- og amingrupper.

Egern – højmolekylære organiske stoffer, der består af alfa-aminosyrer forbundet i en kæde med en peptidbinding.

Nukleinsyrer – højmolekylære organiske forbindelser, biopolymerer dannet af nukleotidrester.

Har du stadig spørgsmål? Vil du vide mere om klassificeringen af ​​organiske forbindelser?
Tilmeld dig for at få hjælp fra en vejleder.
Den første lektion er gratis!

hjemmeside, ved kopiering af materiale helt eller delvist kræves et link til kilden.

Oprindeligt var det navnet på kemien af ​​stoffer opnået fra plante- og dyreorganismer. Menneskeheden har været bekendt med sådanne stoffer siden oldtiden. Folk vidste, hvordan man udvinder eddike fra sur vin, æteriske olier fra planter, udvinder sukker fra sukkerrør og udvinder naturlige farvestoffer fra planter og dyr.

Kemikere opdelte alle stoffer afhængigt af kilden til deres produktion i mineral (uorganisk), dyr og plante (organisk).

I lang tid troede man, at for at opnå organiske stoffer var der behov for en særlig "vital kraft" - i forhold til Vitalis, som kun virker i levende organismer, og kemikere er kun i stand til at isolere organiske stoffer fra produkter.

Svensk kemiker, præsident for Det Kongelige Svenske Videnskabsakademi. Videnskabelig forskning dækker alle hovedproblemerne i generel kemi i første halvdel af det 19. århundrede. Eksperimentelt testet og bevist pålideligheden af ​​lovene om sammensætningens konstanthed og multiple forhold i forhold til uorganiske oxider og organiske forbindelser. Bestemte atommassen af ​​kemisk grundstof 45. Indført moderne betegnelser for kemiske grundstoffer og de første formler for kemiske forbindelser.

Den svenske kemiker J. J. Berzelius definerede organisk kemi som kemien af ​​plante- eller dyrestoffer dannet under indflydelse af "vital kraft". Det var Berzelius, der introducerede begreberne organiske stoffer og organisk kemi.

Udviklingen af ​​kemi førte til akkumuleringen af ​​et stort antal fakta og til sammenbruddet af doktrinen om "vital kraft" - vitalisme. Den tyske videnskabsmand F. Wöhler udførte i 1824 den første syntese af organiske stoffer - han opnåede oxalsyre ved at reagere to uorganiske stoffer - cyanogen og vand:

N=- C-C=N + 4H20 -> COOH + 2NH3
UNS
cyanogen oxalsyre

Og i 1828 opnåede Wöhler, ved at opvarme en vandig opløsning af det uorganiske stof ammoniumcyanat, urinstof - et affaldsprodukt af animalske organismer:


Forbløffet over dette resultat skrev Wöhler til Berzelius: "Jeg må fortælle dig, at jeg kan tilberede urinstof uden overhovedet at have brug for en nyre eller en animalsk organisme..."

Wöhler Friedrich (1800--1882)

tysk kemiker. Udenlandsk medlem af Sankt Petersborgs Videnskabsakademi (siden 1853). Hans forskning fokuserer på både uorganisk og organisk kemi. Opdagede cyansyre (1822), opnåede aluminium (1827), beryllium og yttrium (1828).

I de efterfølgende år begravede de strålende synteser af anilin af G. Kolbe og E. Frankland (1842), fedt af M. Berjo (1854), sukkerholdige stoffer af A. Butlerov (1861) og andre endelig myten om "vitalitet".

En klassisk definition af K. Schorlemmer dukkede op, som ikke har mistet sin betydning mere end 120 år senere:

"Organisk kemi er kemien af ​​kulbrinter og deres derivater, dvs. produkter dannet, når hydrogen erstattes af andre atomer eller grupper af atomer."

I dag kaldes organisk kemi oftest kulstofforbindelsernes kemi. Hvorfor satte naturen kulstof som grundlag for alle levende ting ud af mere end hundrede elementer i D.I. Svaret på dette spørgsmål er tvetydigt. Meget vil blive klart for dig, når du ser på carbonatomets struktur og forstår ordene fra D.I. Mendeleev, som han sagde i "Fundamentals of Chemistry" om dette vidunderlige grundstof: "Carbon findes i naturen både i det frie og i. forbindelsestilstanden, i meget forskellige former og typer... Kulstofatomers evne til at forbinde sig med hinanden og give komplekse partikler manifesteres i alle kulstofforbindelser... I ingen af ​​grundstofferne... udvikles evnen til komplikation i samme grad som i kulstof... Ikke et eneste par grundstoffer producerer ikke så mange forbindelser som kulstof og brint.”

Talrige bindinger af kulstofatomer med hinanden og med atomer af andre grundstoffer (brint, oxygen, nitrogen, svovl, fosfor), der udgør organiske stoffer, kan ødelægges under indflydelse af naturlige faktorer. Derfor gennemgår kulstof et kontinuerligt kredsløb i naturen: fra atmosfæren (kuldioxid) - ind i planter (fotosyntese), fra planter - til dyreorganismer, fra levende - til døde, fra døde - til levende... (Fig. 1) .

Organiske stoffer har en række egenskaber, der adskiller dem fra uorganiske stoffer:

1. Der er lidt mere end 100 tusinde uorganiske stoffer, mens organiske stoffer tæller knap 18 millioner (tabel 1).


Ris. 1. Kulstofkredsløb i naturen

2. Alle organiske stoffer indeholder kulstof og brint, så de fleste af dem er brandfarlige og danner ved forbrænding nødvendigvis kuldioxid og vand.

3. Organiske stoffer er mere komplekse i strukturen end uorganiske, og mange af dem har en enorm molekylvægt, for eksempel dem, der opstår livsprocesser på grund af: proteiner, fedtstoffer, kulhydrater, nukleinsyrer mv.

4. Organiske stoffer kan arrangeres i rækker med lignende sammensætning, struktur og egenskaber - homologer.

En homolog serie er en række stoffer arrangeret i stigende rækkefølge efter deres relative molekylmasse, ens i struktur og kemiske egenskaber, hvor hvert medlem adskiller sig fra det foregående ved den homologiske forskel CH 2.

Tabel 1. Stigning i antallet af kendte organiske forbindelser

5. Isomerisme er karakteristisk for organiske stoffer, hvilket er meget sjældent blandt uorganiske stoffer. Husk eksemplerne på isomerer, som du mødte i 9. klasse. Hvad er årsagen til forskellene i isomers egenskaber?

Isomerisme er fænomenet af eksistensen af ​​forskellige stoffer - isomerer med samme kvalitative og kvantitative sammensætning, dvs. den samme molekylære formel.

Den største generalisering af viden om uorganiske stoffer er den periodiske lov og det periodiske system af grundstoffer af D. I. Mendeleev. For organiske stoffer er en analog af en sådan generalisering teorien om strukturen af ​​organiske forbindelser af A. M. Butlerov. Husk, hvad Butlerov forstod ved kemisk struktur. Formuler de vigtigste bestemmelser i denne teori.

For kvantitativt at karakterisere et kemisk grundstofs evne til at kombinere med et vist antal atomer af et andet kemisk grundstof i uorganisk kemi, hvor de fleste stoffer har en ikke-molekylær struktur, bruges begrebet "oxidationstilstand". I organisk kemi, hvor de fleste forbindelser har en molekylær struktur, bruges begrebet "valens". Husk, hvad disse begreber betyder, og sammenlign dem.

Betydningen af ​​organisk kemi i vores liv er stor. I enhver organisme sker der til enhver tid mange transformationer af nogle organiske stoffer til andre. Uden viden om organisk kemi er det derfor umuligt at forstå, hvordan de systemer, der danner en levende organisme, fungerer, dvs. at forstå biologi og medicin er svært.

Ved hjælp af organisk syntese opnås en række organiske stoffer: kunstige og syntetiske fibre, gummi, plast, farvestoffer, pesticider (hvad er de?), syntetiske vitaminer, hormoner, stoffer mv.

Mange moderne produkter og materialer, som vi ikke kan undvære, er organiske stoffer (tabel 2).

Lektionens indhold lektionsnoter understøttende frame lektion præsentation acceleration metoder interaktive teknologier Øve sig opgaver og øvelser selvtest workshops, træninger, cases, quests lektier diskussion spørgsmål retoriske spørgsmål fra elever Illustrationer lyd, videoklip og multimedier fotografier, billeder, grafik, tabeller, diagrammer, humor, anekdoter, vittigheder, tegneserier, lignelser, ordsprog, krydsord, citater Tilføjelser abstracts artikler tricks for de nysgerrige krybber lærebøger grundlæggende og supplerende ordbog over begreber andet Forbedring af lærebøger og lektionerrette fejl i lærebogen opdatering af et fragment i en lærebog, elementer af innovation i lektionen, udskiftning af forældet viden med ny Kun for lærere perfekte lektioner kalenderplan for året; Integrerede lektioner

Alle stoffer, der indeholder et kulstofatom, bortset fra carbonater, carbider, cyanider, thiocyanater og kulsyre, er organiske forbindelser. Det betyder, at de er i stand til at blive skabt af levende organismer fra kulstofatomer gennem enzymatiske eller andre reaktioner. I dag kan mange organiske stoffer syntetiseres kunstigt, hvilket muliggør udvikling af medicin og farmakologi samt skabelse af højstyrke polymer og kompositmaterialer.

Klassificering af organiske forbindelser

Organiske forbindelser er den mest talrige klasse af stoffer. Der er omkring 20 typer stoffer her. De adskiller sig i kemiske egenskaber og adskiller sig i fysiske kvaliteter. Deres smeltepunkt, masse, flygtighed og opløselighed samt deres aggregeringstilstand under normale forhold er også forskellige. Blandt dem:

  • carbonhydrider (alkaner, alkyner, alkener, alkadiener, cycloalkaner, aromatiske carbonhydrider);
  • aldehyder;
  • ketoner;
  • alkoholer (divalente, monovalente, polyvalente);
  • ethere;
  • estere;
  • carboxylsyrer;
  • aminer;
  • aminosyrer;
  • kulhydrater;
  • fedtstoffer;
  • proteiner;
  • biopolymerer og syntetiske polymerer.

Denne klassificering afspejler egenskaberne ved den kemiske struktur og tilstedeværelsen af ​​specifikke atomgrupper, der bestemmer forskellen i egenskaberne af et bestemt stof. Generelt ser klassificeringen, som er baseret på konfigurationen af ​​kulstofskelettet, som ikke tager hensyn til egenskaberne ved kemiske interaktioner, anderledes ud. I henhold til dets bestemmelser er organiske forbindelser opdelt i:

  • alifatiske forbindelser;
  • aromater;
  • heterocykliske stoffer.

Disse klasser af organiske forbindelser kan have isomerer i forskellige grupper af stoffer. Egenskaberne af isomerer er forskellige, selvom deres atomsammensætning kan være den samme. Dette følger af bestemmelserne fastsat af A.M. Butlerov. Teorien om strukturen af ​​organiske forbindelser er også det vejledende grundlag for al forskning i organisk kemi. Den er placeret på samme niveau som Mendeleevs periodiske lov.

Selve begrebet kemisk struktur blev introduceret af A.M. Butlerov. Det dukkede op i kemiens historie den 19. september 1861. Tidligere var der forskellige meninger i videnskaben, og nogle videnskabsmænd benægtede fuldstændig eksistensen af ​​molekyler og atomer. Derfor var der ingen orden i organisk og uorganisk kemi. Desuden var der ingen mønstre, som man kunne bedømme specifikke stoffers egenskaber efter. Samtidig var der forbindelser, der med samme sammensætning udviste forskellige egenskaber.

Udtalelserne fra A.M. Butlerov styrede stort set udviklingen af ​​kemi i den rigtige retning og skabte et meget solidt grundlag for det. Gennem det var det muligt at systematisere de akkumulerede fakta, nemlig visse stoffers kemiske eller fysiske egenskaber, mønstrene for deres indtræden i reaktioner osv. Selv forudsigelsen af ​​måder at opnå forbindelser på og tilstedeværelsen af ​​nogle generelle egenskaber blev mulig takket være denne teori. Og vigtigst af alt viste A.M. Butlerov, at strukturen af ​​et stofs molekyle kan forklares ud fra elektriske interaktioner.

Logik i teorien om strukturen af ​​organiske stoffer

Siden før 1861 mange inden for kemi afviste eksistensen af ​​et atom eller molekyle, blev teorien om organiske forbindelser et revolutionerende forslag for den videnskabelige verden. Og da A. M. Butlerov selv kun går ud fra materialistiske konklusioner, formåede han at tilbagevise filosofiske ideer om organisk stof.

Han var i stand til at vise, at den molekylære struktur kan genkendes eksperimentelt gennem kemiske reaktioner. For eksempel kan sammensætningen af ​​ethvert kulhydrat bestemmes ved at brænde en vis mængde af det og tælle det resulterende vand og kuldioxid. Mængden af ​​nitrogen i et aminmolekyle beregnes også under forbrænding ved at måle volumenet af gasser og isolere den kemiske mængde af molekylært nitrogen.

Hvis vi betragter Butlerovs domme om strukturafhængig kemisk struktur i den modsatte retning, opstår en ny konklusion. Nemlig: at kende et stofs kemiske struktur og sammensætning, kan man empirisk antage dets egenskaber. Men vigtigst af alt forklarede Butlerov, at der i organisk stof er et stort antal stoffer, der udviser forskellige egenskaber, men har samme sammensætning.

Teoriens generelle bestemmelser

Ved at overveje og studere organiske forbindelser udledte A. M. Butlerov nogle af de vigtigste principper. Han kombinerede dem til en teori, der forklarer strukturen af ​​kemiske stoffer af organisk oprindelse. Teorien er som følger:

  • i molekyler af organiske stoffer er atomer forbundet med hinanden i en strengt defineret rækkefølge, som afhænger af valens;
  • kemisk struktur er den umiddelbare rækkefølge, hvorefter atomer i organiske molekyler er forbundet;
  • den kemiske struktur bestemmer tilstedeværelsen af ​​egenskaberne af en organisk forbindelse;
  • afhængigt af strukturen af ​​molekyler med samme kvantitative sammensætning kan forskellige egenskaber af stoffet forekomme;
  • alle atomgrupper involveret i dannelsen af ​​en kemisk forbindelse har en gensidig indflydelse på hinanden.

Alle klasser af organiske forbindelser er bygget efter principperne i denne teori. Efter at have lagt grundlaget var A. M. Butlerov i stand til at udvide kemi som et videnskabsområde. Han forklarede, at på grund af det faktum, at kulstof i organiske stoffer udviser en valens på fire, bestemmes diversiteten af ​​disse forbindelser. Tilstedeværelsen af ​​mange aktive atomgrupper afgør, om et stof tilhører en bestemt klasse. Og det er netop på grund af tilstedeværelsen af ​​specifikke atomgrupper (radikaler), at fysiske og kemiske egenskaber opstår.

Kulbrinter og deres derivater

Disse organiske forbindelser af kulstof og brint er de enkleste i sammensætning blandt alle stofferne i gruppen. De er repræsenteret af en underklasse af alkaner og cycloalkaner (mættede kulbrinter), alkener, alkadiener og alkatriener, alkyner (umættede kulbrinter) samt en underklasse af aromatiske stoffer. I alkaner er alle kulstofatomer kun forbundet med en enkelt C-C-binding, hvorfor der ikke kan inkorporeres et enkelt H-atom i kulbrintesammensætningen.

I umættede carbonhydrider kan hydrogen inkorporeres på stedet for den dobbelte C=C-binding. C-C-bindingen kan også være tredobbelt (alkyner). Dette gør det muligt for disse stoffer at indgå i mange reaktioner, der involverer reduktion eller tilføjelse af radikaler. For at gøre det nemmere at studere deres evne til at reagere, anses alle andre stoffer for at være derivater af en af ​​kulbrinterklasserne.

Alkoholer

Alkoholer er organiske kemiske forbindelser, der er mere komplekse end kulbrinter. De syntetiseres som et resultat af enzymatiske reaktioner i levende celler. Det mest typiske eksempel er syntesen af ​​ethanol fra glukose som et resultat af fermentering.

I industrien opnås alkoholer fra halogenderivater af kulbrinter. Som et resultat af udskiftningen af ​​halogenatomet med en hydroxylgruppe dannes alkoholer. Monovalente alkoholer indeholder kun én hydroxylgruppe, polyvalente alkoholer indeholder to eller flere. Et eksempel på en divalent alkohol er ethylenglycol. Polyvalent alkohol er glycerin. Den generelle formel for alkoholer er R-OH (R er carbonkæden).

Aldehyder og ketoner

Efter alkoholer indgår i reaktioner af organiske forbindelser forbundet med udvinding af brint fra alkohol (hydroxyl) gruppen, lukker dobbeltbindingen mellem oxygen og kulstof. Hvis denne reaktion fortsætter gennem alkoholgruppen placeret ved det terminale carbonatom, resulterer det i dannelsen af ​​et aldehyd. Hvis carbonatomet med alkoholen ikke er placeret i enden af ​​carbonkæden, så er resultatet af dehydreringsreaktionen produktionen af ​​en keton. Den generelle formel for ketoner er R-CO-R, aldehyder R-COH (R er kulbrintegruppen i kæden).

Estere (enkle og komplekse)

Den kemiske struktur af organiske forbindelser af denne klasse er kompliceret. Ether anses for at være reaktionsprodukter mellem to alkoholmolekyler. Når vand fjernes fra dem, dannes en forbindelse af R-O-R-mønsteret. Reaktionsmekanisme: udvinding af en brintproton fra en alkohol og en hydroxylgruppe fra en anden alkohol.

Estere er reaktionsprodukter mellem en alkohol og en organisk carboxylsyre. Reaktionsmekanisme: eliminering af vand fra alkohol- og kulstofgruppen i begge molekyler. Hydrogen adskilles fra syren (ved hydroxylgruppen), og selve OH-gruppen adskilles fra alkoholen. Den resulterende forbindelse er afbildet som R-CO-O-R, hvor bøgen R betegner radikalerne - de resterende dele af kulstofkæden.

Carboxylsyrer og aminer

Carboxylsyrer er specielle stoffer, der spiller en vigtig rolle i cellens funktion. Den kemiske struktur af organiske forbindelser er som følger: en kulbrintegruppe (R) med en carboxylgruppe (-COOH) knyttet til sig. Carboxylgruppen kan kun være placeret ved det yderste carbonatom, fordi valensen af ​​C i (-COOH)-gruppen er 4.

Aminer er simplere forbindelser, der er derivater af kulbrinter. Her er der ved ethvert carbonatom et aminradikal (-NH2). Der er primære aminer, hvori en gruppe (-NH2) er bundet til et kulstof (generel formel R-NH2). I sekundære aminer kombineres nitrogen med to carbonatomer (formlen R-NH-R). I tertiære aminer er nitrogen forbundet med tre carbonatomer (R3N), hvor p er et radikal, en carbonkæde.

Aminosyrer

Aminosyrer er komplekse forbindelser, der udviser egenskaberne af både aminer og syrer af organisk oprindelse. Der er flere typer af dem, afhængigt af placeringen af ​​amingruppen i forhold til carboxylgruppen. De vigtigste er alfa-aminosyrer. Her er amingruppen placeret ved det carbonatom, som carboxylgruppen er bundet til. Dette muliggør skabelsen af ​​en peptidbinding og syntesen af ​​proteiner.

Kulhydrater og fedt

Kulhydrater er aldehyd alkoholer eller keto alkoholer. Disse er forbindelser med en lineær eller cyklisk struktur, såvel som polymerer (stivelse, cellulose og andre). Deres vigtigste rolle i cellen er strukturel og energisk. Fedtstoffer, eller rettere sagt lipider, udfører de samme funktioner, kun de deltager i andre biokemiske processer. Ud fra en kemisk struktur er fedt en ester af organiske syrer og glycerol.

Video tutorial:

Foredrag: Klassificering af organiske stoffer. Nomenklatur for organiske stoffer (trivielle og internationale)


Klassificering af organiske stoffer


Klassificeringen af ​​organiske stoffer er baseret på teorien om A.M. Butlerov. Tabellen viser klassificeringen af ​​organiske stoffer afhængig af typen af ​​kulstofkædestruktur, dvs. efter type kulstofskelet:

Acykliske forbindelser- det er organiske stoffer i hvis molekyler kulstofatomer er forbundet med hinanden i lige og også forgrenede åbne kæder.

For eksempel er ethan acyklisk:

eller acetylen:


Ellers kaldes sådanne forbindelser alifatiske eller fede forbindelser, fordi de første forbindelser i denne serie af organiske stoffer blev opnået fra vegetabilske eller animalske fedtstoffer. Acykliske forbindelser omfatter:

    Grænse (eller mættet) - disse forbindelser indeholder i kulstofskelettet enkelte kovalente upolære kulstof-kulstof C-C og svagt polære CH-bindinger, disse er alkaner.

Den generelle molekylformel for alkaner er CnH2n+2, hvor n er antallet af carbonatomer i et carbonhydridmolekyle. Disse omfatter åbne kæder såvel som lukkede (cykliske) kulbrinter. Alle kulstofatomer i alkaner har sp 3 - hybridisering. Husk følgende alkaner:

Metan - CH 4

Ethan - C2H6: CH3-CH3

Propan - C3H8: CH3-CH2-CH3

Butan - C4H10: CH3-(CH2)2-CH3

Pentan - C5H12: CH3-(CH2)3-CH3

Hexan - C6H14: CH3-(CH2)4-CH3

Heptan - C7H16: CH3-(CH2)5-CH3

Octan - C8H18: CH3-(CH2)6-CH3

Nonan - C9H20: CH3-(CH2)7-CH3

Decan - C10H22: CH3-(CH2)8-CH3

    Umættet (eller umættet) - indeholder multiple - dobbelt (C=C) eller triple (C≡C) bindinger, disse er alkener, alkyner og alkadiener:

1) ENlkens- indeholder en carbon-carbon-binding, som er en dobbelt C=C. Generel formel - CnH2n.Kulstofatomerne i disse forbindelser har sp 2 - hybridisering. C=C-bindingen har en π-binding og en σ-binding, så alkener er mere reaktive end alkaner. Husk følgende alkener:

Ethen (ethylen) - C2H4: CH2=CH2

Propen (propylen) - C3H6: CH2 = CH-CH3

Buten - C 4 H 8: buten-1 CH 3 -CH 2 -CH=CH, buten-2 ​​CH 3 -CH=CH-CH 3, isobuten [CH 3 ] 2 C=CH 2

Penten - C5H10: 1-penten CH3-CH2-CH2-CH=CH2, 2-penten C2H5CH=CHCH3

Hexen - C6H12: 1-hexen CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3, cis - hexen-2-CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 og andre isomerer.

Hepten - C7H14: 1-hepten CH2=CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3, 2-hepten CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 og osv.

Octen - C8H16: 1-octen CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3, 2-octen CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH 2-CH2-CH3 osv.

Nonen - C9H18: 3-nonen CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3, 5-nonen CH3-CH2-CH2-CH2- CH=CH-CH2-CH2-CH3 osv.

Decen - C10H20: 2-decen CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH3, etc.

Som du har bemærket, ligner navnene på alkener navnene på alkaner, med en forskel i suffikset. Navnene på alkaner har suffikset -ane, og alkener har suffikset -ene. Derudover er der blandt de anførte alkener ingen methen. Husk, metan findes ikke, fordi metan kun har ét kulstof. Og for dannelsen af ​​alkener er dannelsen af ​​dobbeltbindinger nødvendig.

Placeringen af ​​dobbeltbindingen er angivet med et tal, for eksempel 1-buten: CH 2 =CH–CH 2 –CH 3 eller 1-hexen: CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH=CH 2 . Bemærk venligst denne regel: Nummereringen af ​​kulbrintekæder skal udføres, så dobbeltbindingerne er på det laveste antal, for eksempel 2-hexen:

2) Alkins– molekylerne indeholder en tredobbelt C≡C-binding. Generel formel - CnH2n-2. I navne på alkyner suffikset -an erstattes af -in. For eksempel 3-heptin: CH 3 -CH 2 -CH 2 -C≡C-CH 2 -CH 3. For ethyn HC≡CH er trivialnavnet acetylen også muligt. Trippelbindingens position er angivet på samme måde som i det foregående tilfælde med alkener. Hvis der er mere end én tripelbinding i en forbindelse, tilføjes suffikset -diyn eller -triyn til navnet. Hvis forbindelsen indeholder både dobbelt- og tredobbeltbindinger, så er deres nummerering bestemt af dobbeltbindingen, derfor kaldes de først dobbelt- og derefter tredobbeltbindinger. For eksempel hexadien-1,3-i-5: CH2=CH–CH2=CH2 –C≡CH.

3) ENlcadienes – molekylerne indeholder to dobbelte C=C-bindinger. Generel formel - CnH2n-2,det samme som for alkyner. Alkyner og alkadiener tilhører interklasse isomerer.For eksempel 1,3-butadien eller divinyl C4H6: CH2=CH-CH=CH2.

Cykliske forbindelser- Det her organisk stof, hvis molekyler indeholder tre eller flere atomer forbundet i en lukket ring og danner cyklusser.

Mættede cykliske kulbrinter kaldes cycloalkaner. Dem om generel formel - CnH 2n. Molekyler indeholder en lukket kæde eller ringe. For eksempel cyclopropan (C3H6):


og cyclobutan (C4H8):


Afhængigt af hvilke atomer der dannede ringene, er denne type forbindelse opdelt i carbocykliske og heterocykliske.

Carbocyklisk , som ellers kaldes homocykliske, indeholder kun kulstofatomer i kredsløbene. Til gengæld er de opdelt i alifatiske og aromatiske.

    Alicykliske (alifatiske) forbindelser adskiller sig ved, at carbonatomer kan forbindes til hinanden i lige, forgrenede kæder eller ringe ved hjælp af enkelt-, dobbelt- eller tredobbeltbindinger.

En typisk alifatisk forbindelse er cyclohexen:

    Aromatiske forbindelser fik deres navn på grund af stoffets aromatiske lugt. Ellers kaldet arenaer. De er kendetegnet ved tilstedeværelsen af ​​en benzenring i forbindelsen:

Der kan være flere sådanne ringe i sammensætningen. For eksempel naphthalen:


Denne gruppe af forbindelser indeholder også et aromatisk system, som kendetegner forbindelsens høje stabilitet og stabilitet. Et aromatisk system indeholder 4n+2 elektroner i ringen (hvor n = 0, 1, 2, ...). Denne gruppe af organiske stoffer har en tendens til at gennemgå substitutionsreaktioner snarere end additionsreaktioner.

Aromatiske forbindelser kan have en funktionel gruppe knyttet direkte til ringen. For eksempel toluen:


Heterocykliske forbindelser altid indeholde i kulbrintekredsløbet et eller flere heteroatomer, som er oxygen-, nitrogen- eller svovlatomer. Hvis der er fem heteroatomer, så kaldes forbindelserne femleddede, hvis der er seks, så seksleddede. Et eksempel på en heterocyklisk forbindelse er pyridin:



Klassificering af kulbrintederivater


Andre organiske stoffer betragtes udelukkende som derivater af kulbrinter, som dannes, når funktionelle grupper, der omfatter andre kemiske grundstoffer, indføres i kulbrintemolekyler. Formlen for forbindelser med en funktionel gruppe kan skrives som R-X. Hvor R er et carbonhydridradikal (et fragment af et carbonhydridmolekyle uden et eller flere hydrogenatomer; X er en funktionel gruppe. Baseret på tilstedeværelsen af ​​funktionelle grupper opdeles carbonhydrider i:

    Halogenderivater - ud fra navnet at dømme er det klart, at i disse forbindelser er hydrogenatomerne erstattet af atomer af noget halogen.

    Alkoholer og phenoler. I alkoholer er hydrogenatomerne erstattet af en hydroxylgruppe -OH. Ifølge antallet af sådanne grupper er alkoholer opdelt i monohydriske og polyatomiske, herunder diatomiske, triatomiske osv.

Formel for monovalente alkoholer: CnH2n+1OH eller CnH2n+2O.

Formel for polyvalente alkoholer: CnH2n +2O x; x er alkoholens atomicitet.

Alkoholer kan også være aromatiske. Formel for monovalente aromatiske alkoholer: CnH2n-6O.

Det skal huskes, at derivater af aromatiske carbonhydrider, hvor et/flere hydrogenatomer er erstattet af hydroxylgrupper, ikke hører til alkoholer. Denne type tilhører klassen af ​​phenoler. Grunden til, at phenoler ikke klassificeres som alkoholer, skyldes deres specifikke kemiske egenskaber. Monovalente phenoler er isomere til monovalente aromatiske alkoholer. Det vil sige, at de også har en generel molekylformel CnH2n-6O.

    Aminer- ammoniakderivater, hvor et, to eller tre hydrogenatomer er erstattet af et kulbrinteradikal. Aminer, hvor kun ét hydrogenatom er erstattet af et carbonhydridradikal, det vil sige med den almene formel R-NH 2 kaldes primære aminer. Aminer, hvor to hydrogenatomer er erstattet af kulbrinteradikaler, kaldes sekundære. Deres formel er R-NH-R'. Det skal huskes, at radikalerne R og R' enten kan være ens eller forskellige. Hvis alle tre hydrogenatomer i ammoniakmolekylet erstattes af et kulbrinteradikal, er aminerne tertiære. I dette tilfælde kan R, R', R'' enten være fuldstændig identiske eller forskellige. Den generelle formel for primære, sekundære og tertiære mættede aminer er CnH2n+3N. Aromatiske aminer med én umættet substituent har formlen CnH2n-5N.

    Aldehyder og ketoner. I aldehyder, ved det primære carbonatom, er to hydrogenatomer erstattet af et oxygenatom. Det vil sige, at deres struktur indeholder en aldehydgruppe - CH=O. Generel formel - R-CH=O. I ketoner, ved det sekundære carbonatom, er to hydrogenatomer erstattet af et oxygenatom. Det vil sige, at disse er forbindelser, hvis struktur indeholder en carbonylgruppe –C(O)-. Generel formel for ketoner: R-C(O)-R’. I dette tilfælde kan radikalerne R, R' enten være ens eller forskellige. Aldehyder og ketoner er ret ens i struktur, men de skelnes stadig som klasser, da de har betydelige forskelle i kemiske egenskaber. Den generelle formel for mættede ketoner og aldehyder er: CnH2nO.

    Carboxylsyrer indeholder en carboxylgruppe -COOH. Når en syre indeholder to carboxylgrupper, kaldes syren en dicarboxylsyre. Mættede monocarboxylsyrer (med én -COOH-gruppe) har den generelle formel - CnH2nO 2 . Aromatiske monocarboxylsyrer har den generelle formel CnH2n-8O 2 .

    Ethere– organiske forbindelser, hvori to carbonhydridradikaler er indirekte forbundet gennem et oxygenatom. Det vil sige, de har en formel som: R-O-R'. I dette tilfælde kan radikalerne R og R' enten være ens eller forskellige. Formel for begrænsende ethere - CnH2n+1OH eller CnH2n+2O.

    Estere– en klasse af forbindelser baseret på organiske carboxylsyrer, hvor hydrogenatomet i hydroxylgruppen er erstattet af et carbonhydridradikal R.

    Nitroforbindelser – derivater af kulbrinter, hvor et eller flere brintatomer er erstattet af en nitrogruppe –NO 2. Mættede nitroforbindelser med én nitrogruppe har formlen CnH2n+1NO 2 .

    Aminosyrer har to funktionelle grupper i deres struktur på samme tid - amino NH 2 og carboxyl - COOH. For eksempel: NH2-CH2-COOH. Mættede aminosyrer med en carboxyl- og en aminogruppe er isomere med de tilsvarende mættede nitroforbindelser, dvs. de har den almene formel CnH2n+1NO 2 .

Nomenklatur af organiske forbindelser

Forbindelsesnomenklaturen er opdelt i 2 typer:

    trivielt og

    systematisk.

Trivial er historisk set den første nomenklatur, der opstod i begyndelsen af ​​udviklingen af ​​organisk kemi. Navnene på stofferne var associative i naturen, for eksempel oxalsyre, urinstof, indigo.

Oprettelse af en systematisk, dvs. Den internationale nomenklatur begyndte i 1892. Så startede man Genève-nomenklaturen, som fra 1947 og frem til i dag er blevet videreført af IUPAC (IUPAC - International Unified Chemical Nomenclature). Ifølge systematisk nomenklatur er navnene på organiske forbindelser sammensat af roden, der angiver længden af ​​hovedkæden, dvs. carbonatomer forbundet i en uforgrenet kæde, samt præfikser og suffikser, der angiver tilstedeværelsen og placeringen af ​​substituenter, funktionelle grupper og multiple bindinger.

Systematisk nomenklatur af alkaner
Systematisk nomenklatur af alkener