Kommunal uddannelsesinstitution "Lyceum nr. 47" Saratov
Nikitina Nadezhda Nikolaevna – kemilærer
FORBEREDELSE TIL Unified State-eksamenen (karakterer 10,11)
Test om emnet: "Enværdige alkoholer -
klassificering, nomenklatur, isomerisme, fysiske og kemiske egenskaber »
1 . Stoffet pentanol-2 tilhører:
1) primære alkoholer, 2) sekundære alkoholer; 3) tertiære alkoholer; 4) divalente alkoholer.
2. Begrænsning af monovalent alkohol er ikke:
1) methanol 2) 3-ethylpentanol-13)2-phenylbutanol-1 4) ethanol
3. Hvor mange isomere forbindelser svarer til formel C 3 H 8 O hvor mange af dem tilhører alkanoler?
1) 4 og 3 2) 3 og 3 3) 3 og 2 4) 2 og 2
4. Hvor mange isomerer tilhørende etherklassen har 1-butanol?
1) En 2) To 3) Tre 4) Fem
5. Isomeren af positionen af den funktionelle gruppe for pentanol-2 er:
1) pentanol-1 2) 2-methylbutanol-2 3) butanol-2 4) 3-methylpentanol-1
6. Hvor mange primære, sekundære og tertiære alkoholer er angivet nedenfor?
1) CH 3 CH 2 -OH 2) C 2 H 5 -CH(CH 3 )-CH 2 -OH 3) (CH 3 ) 3 C-CH 2 -Åh
4) (CH3)3C-OH e) CH3-CH(OH)-C2H5 f) CH3-OH
1) primær - 3, sekundær - 1, tertiær - 1 2) primær - 2, sekundær - 2, tertiær - 2
3) primær - 4, sekundær - 1, tertiær - 1 4) primær - 3, sekundær - 2, tertiær - 1
7. Hvilken type kemisk binding bestemmer fraværet af gasformige stoffer blandt hydroxyforbindelser (under normale forhold)?
1) ionisk 2) kovalent 3) donor-acceptor 4) hydrogen
8. Kogepunkter for alkoholer sammenlignet med kogepunkter for tilsvarende kulbrinter:
1) tilnærmelsesvis sammenlignelig; 2) nedenfor; 3) højere; 4) ikke har en klar gensidig afhængighed.
9. Alkoholmolekyler er polære på grund af polariteten af brintbindingen med:
1) oxygen; 2) nitrogen; 3) phosphor; 4) kulstof.
10. Vælg den korrekte sætning:
1) alkoholer er stærke elektrolytter; 2) alkoholer leder elektricitet godt;
3) alkoholer - ikke-elektrolytter; 4) alkoholer er meget svage elektrolytter.
11. Alkoholmolekyler er forbundet på grund af:
1) dannelse af intramolekylære bindinger; 2) dannelse af oxygenbindinger;
3) dannelse af hydrogenbindinger; 4) alkoholmolekyler er ikke forbundet.
12. Methanol interagerer ikke med :
1) K 2) Ag 3) CuO 4) O 2
13. Ethanol interagerer ikke med :
1) NaOH 2) Na 3) HCl 4) O 2
14. Hvilket af følgende stoffer interagerer ethanol ikke med:
1) Na 2) NaOH 3) HBr 4) O 2
15. Propanol interagerer ikke med:
1) Hg 2) O 2 3) HC l 4) K
16. Ethanol reagerer ikke med:
1) Na 2) CuO 3) HCOOH 4) CuSO 4
17.. Mættede monovalente alkoholer er karakteriseret ved interaktion med:
1) KOH (opløsning) 2) K 3) Cu(OH) 2 4) Cu
18. Når vi oxiderer primær butylalkohol, får vi:
1) propanal; 2) butyraldehyd;
19. Ved oxidation (dehydrogenering) af en sekundær alkohol opnås følgende:
1) tertiær alkohol 2) aldehyd 3) keton 4) carboxylsyre.
20. Hvilket af de hydroxylholdige stoffer bliver til en keton under dehydrogenering?:
1) methanol 2) ethanol 3) propanol-2 4) o-cresol.
21. Oxidationen af butanol-1 frembringer:
1) keton 2) aldehyd 3) syre 4) alken
22. Oxidationen af methanol frembringer:
1) methan 2) eddikesyre 3) methanal 4) chlormethan
23. Oxidationen af propanol-2 frembringer:
1) aldehyd 2) keton 3) alkan 4) alken
24. Når methanol opvarmes med oxygen på en kobberkatalysator, dannes følgende:
1) formaldehyd 2) acetaldehyd 3) methan 4) dimethylether
25. Når ethanol opvarmes med oxygen på en kobberkatalysator, dannes følgende:
1) ethen 2) acetaldehyd 3) diethylether 4) ethandiol
26. Et af produkterne af reaktionen, der opstår, når methanol opvarmes med koncentreret. svovlsyre, er:
1) CH 2 = CH 2 2) CH 3 -O-CH 3 3) CH 3 Cl 4) CH 4
27. Under intramolekylær dehydrering af butanol-1 dannes følgende:
1) buten-1 2) buten-23) dibutylether 4) butanal.
28. Intramolekylær dehydrering af alkoholer fører til dannelsen af:
1) aldehyder 2) alkaner 3) alkener 4) alkyner
29. Hvilket stof dannes, når ethylalkohol opvarmes til 140 O C i nærværelse af koncentreret svovlsyre?
1) acetaldehyd 2) dimethylether 3) diethylether 4) ethylen
30. Ethanols sure egenskaber kommer til udtryk i reaktionen med
1) natrium 2) kobber(II)oxid
3) hydrogenchlorid 4) forsuret opløsning af kaliumpermanganat
31. Hvilken reaktion indikerer alkoholers svage sure egenskaber:
1) med Na 2) med NaOH 3) med NaHC03 4) med CaO
32. Alkoholer udvindes af alkoholer, når de reagerer med:
1) KMnO4; 2) O 2 3) CuO 4) Na
33. Når propanol-1 reagerer med natrium, dannes følgende:
1) propen; 2) natriumpropylat 3) natriumethoxid 4) propandiol-1,2
34. Når alkoholer udsættes for alkalimetaller, dannes følgende:
1) let hydrolyserede carbonater; 2) carbonater, der er svære at hydrolysere;
3) vanskelige at hydrolysere alkoholater; 4) let hydrolyserede alkoholater.
35.Hvilket stof dannes ved reaktionen af pentanol-1 med kalium?
1) C5H12OK; 2) C5H11OK; 3) C6H11OK; 4) C6H12 OK.
36. Stof, der reagerer medNa , men ikke lydhør medNaOH , ved dehydrering giver en alken:
1) phenol; 2) alkohol 3) ether; 4) alkan
37. Hvilken af følgende alkoholer reagerer mest aktivt med natrium?
1) CH 3 CH 2 OH 2) CF 3 CH 2 OH 3) CH 3 CH(OH) CH 3 4) (CH 3 ) 3 C-OH
38. Hvad er molekylformlen for produktet af reaktionen mellem pentanol-1 og hydrogenbromid?
1) C6H11Br; 2) C5H12Br; 3) C5H11Br; 4) C6H12Br.
39. Under omsætningen af ethanol med saltsyre i nærværelse af H 2 SO 4,
1) ethylen 2) chlorethan 3) 1,2-dichlorethan 4) vinylchlorid
40. Butan kan opnås fra ethanol ved sekventiel handling
1) hydrogenbromid, natrium 2) brom (bestråling), natrium
3) koncentreret svovlsyre (t> 140°), brint (katalysator, t°)
4) hydrogenbromid, alkoholopløsning af natriumhydroxid
Svar:
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | |
1 | ||||||||||||||||||||
2 | ||||||||||||||||||||
3 | ||||||||||||||||||||
4 |
21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 |
Kulbrintederivater opnået ved at erstatte et eller flere hydrogenatomer med en OH-gruppe (hydroxygruppe).
Klassifikation
1. I henhold til kædens struktur (begrænsende, ikke-begrænsende).
2. Efter atomicitet – monoatomisk (én OH-gruppe), polyatomisk (2 eller flere OH-grupper).
3. Ifølge positionen af OH-gruppen (primær, sekundær, tertiær).
Mættede monovalente alkoholer
Generel formel C n H 2 n+1 OH
| Homolog serie | Radikal funktionel nomenklatur, karbinal | |
| CH3OH | Methylalkohol, carbinol, methanol | |
| C2H5OH | Ethylalkohol, methylcarbinol, ethanol | |
| C3H7OH | CH3CH2-CH2OH | Propylalkohol, ethylcarbinol, 1-propanol |
| 1 2 CH 3 -CH-OH CH 3 | Isopropylalkohol, dimethylcarbinol, 2-propanol | |
| C4H9OH | CH3-CH2-CH2-CH2OH | Butylalkohol, propylcarbonat, 1-butanol |
| 4 3 2 CH3-CH2-CH-OH 1CH3 | Sekundær butylalkohol, methylethylcarbinol, 2-butanol | |
| CH3-CH-CH2-OH CH3 | Isobutylalkohol, isopropylcarbinol, 2-methyl-1-propanol | |
| CH 3 CH 3 -C-OH CH 3 | Tertiær butylalkohol, trimethylcarbinol, dimethylethanol |
Ifølge den systematiske nomenklatur (IUPAC) er alkoholer navngivet af de carbonhydrider, der svarer til den længste kæde af carbonatomer med tilføjelsen af slutningen "ol".
CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3 5-methyl-2-hexanol
Nummereringen starter fra den ende, der er tættest på, hvor OH-gruppen er placeret.
Isomerisme
1. Strukturel – kædeisomerisme
isomerisme af hydroxygruppeposition
2. Rumlig - optisk, hvis alle tre grupper af carbon bundet til OH-gruppen er forskellige, for eksempel:
CH3-*C-C2H5
3-methyl-3-hexanol
Kvittering
1. Hydrolyse af alkylhalogenider (se egenskaber for halogenderivater).
2. Organometallisk syntese (Grignard-reaktioner):
a) primære alkoholer opnås ved indvirkning af organometalliske forbindelser på formaldehyd:
CH3-MgBr + CH2=O CH3-CH2-O-MgBr CH3-CH2OH + MgBr (OH)
b) sekundære alkoholer opnås ved indvirkning af organometalliske forbindelser på andre aldehyder:
CH3-CH2-MgBr+CH3-C CH3-CH-CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH3+MgBr (OH)
c) tertiære alkoholer - ved indvirkning af organometalliske forbindelser på ketoner:
CH3-C-CH3 + H3C-MgBr CH3-C-CH3CH3-C-CH3 + MgBr (OH)
tert-butylalkohol
3. Reduktion af aldehyder, ketoner:
CH3-C + H2CH3-C-OH
CH3-C-CH3 + H2CH3-CH-CH3
isopropylalkohol
4. Hydrering af olefiner (se egenskaber ved olefiner)
Elektronisk og rumlig struktur
Lad os se på eksemplet med methylalkohol
H-C-O-H 1s 2 2s 2 2p 2 x 2p y 2p z
Vinklen skal være 90 0, faktisk er den 110 0 28 /. Årsagen er den høje elektronegativitet af oxygen, som tiltrækker elektronskyer af C-H og O-C orbitaler.
Da hydroxylgruppens brint får sin eneste elektron fjernet af oxygen, erhverver brintkernen evnen til at blive tiltrukket af andre elektronegative atomer, der har enlige elektroner (iltatomer).
Fysiske egenskaber
C1-C10 er væsker, C11 og mere er faste stoffer.
Kogepunktet for alkoholer er væsentligt højere end for de tilsvarende kulbrinter, halogenderivater og ethere. Dette fænomen forklares ved, at alkoholmolekyler er forbundet gennem dannelsen af hydrogenbindinger.
:O H…..:O H…..:O H
Associater af 3-8 molekyler dannes.
Ved overgang til damptilstand ødelægges brintbindinger, hvilket kræver yderligere energi. På grund af dette stiger kogepunktet.
T kip: for primær > for sekundær > for tertiær
T pl - omvendt: for tertiær > for sekundær > for primær
Opløselighed. Alkoholer opløses i vand og danner hydrogenbindinger med vand.
C 1 -C 3 – bland på ubestemt tid;
C4-C5 – begrænset;
højere er uopløselige i vand.
Massefylde alkoholer<1.
Spektral karakteristika af alkoholer
De giver karakteristiske absorptionsbånd i IR-området. 3600 cm -1 (absorberes af en ikke-associeret OH-gruppe) og 3200 cm -1 (med dannelse af hydrogenbindinger - associeret OH-gruppe).
Kemiske egenskaber
De er forårsaget af tilstedeværelsen af OH-gruppen. Det bestemmer de vigtigste egenskaber ved alkoholer. Der kan skelnes mellem tre grupper af kemiske transformationer, der involverer OH-gruppen.
I. Reaktioner af hydrogensubstitution i hydroxygruppen.
1) Dannelse af alkoholater
a) virkningen af alkalimetaller og nogle andre aktive metaller (Mg, Ca, Al)
C 2 H 5 OH + Na C 2 H 5 ONa + H
natriumethoxid
Alkoholer nedbrydes fuldstændigt af vand til dannelse af alkoholer og alkalier.
C 2 H 5 Ona + HOH C 2 H 5 OH + NaOH
b) Chugaev-Tserevitinov reaktion - virkningen af organomagnesiumforbindelser.
C 2 H 5 OH + CH 3 MgBr C 2 H 5 OmgBr + CH 4
Reaktionen bruges i analysen af alkoholer til at bestemme mængden af "mobil brint". I disse reaktioner udviser alkoholer meget svage sure egenskaber.
2) Dannelse af estere på syreresten – acyl.
a) Esterificeringsreaktion – interaktion mellem alkoholer og carboxylsyrer.
H2SO4 konc
O HCl gas O
CH 3 -C + HO 18 C 2 H 5 H 2 O 16 + CH 3-C
O16H018-C2H5
ethylacetat
Ved hjælp af metoden med mærkede atomer blev det fastslået, at esterificeringsreaktionen er erstatning af en OH-gruppe med en alkoxygruppe. Denne reaktion er reversibel, fordi det resulterende vand forårsager hydrolyse af esteren.
b) Acylering af alkoholer med syreanhydrider.
CH3-CH CH3-C
O: +:OC2H5OH
CH3-C OC2H 5
eddikesyreanhydrid
Denne reaktion er reversibel, fordi Når alkohol reagerer med anhydrid, frigives der ikke vand (hydrolyse er ikke mulig).
c) acylering af alkoholer med syrechlorider
CH 3 -C + HOC 2 H 5 HCl + CH 3 -C-OC 2 H 5
syrechlorid
eddikesyre
3) Dannelse af ethere
Ethere dannes ved at erstatte oxygruppens hydrogen med en alkyl (alkylering af alkoholer).
a) alkylering med alkylhalogenider
C 2 H 5 OH + ClCH 3 HCl + C 2 H 5 OCH 3
b) alkylering med alkylsulfater eller dialkylsulfater
C 2 H 5 OH + CH 3 O-SO 2 OH C 2 H 5 OCH 3 + H 2 SO 4
C 2 H 5 OH + CH 3 OSO 2 OCH 3 C 2 H 5 OCH 3 + HOSO 2 OCH 3
c) intermolekylær dehydrering i nærvær af en fast katalysator
C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O
d) alkylering med isoolefiner
CH3OH + C-CH3CH3-O-C-CH3
CH 3 p, 60 0 C CH 3
isobuten
II. Reaktioner, der involverer abstraktion af en OH-gruppe.
1) Udskiftning af OH-gruppen med Hal.
a) virkning af HHal;
b) virkningen af Phal og Phal 5;
c) virkningen af SOCI 2 og SO 2 Cl 2 (se metoder til opnåelse af halogenderivater).
2) dehydrering af alkoholer (intramolekylær eliminering af vand)
CH3-CH-CH-CH3H2O + CH3-CH=C-CH3
OH CH 3 180 0 C CH 3
3-methyl-2-butanol 2-methyl-2-buten
Udvindingen af brint sker fra den mindst hydrogenerede af de 2 tilstødende hydroxyl-holdige enheder (Zaitsevs regel).
III. Oxidation og dehydrogenering af alkoholer
Alkoholers holdning til oxidation er forbundet med den induktive virkning af C-O-bindingen. Den polære C-O-binding øger mobiliteten af hydrogenatomer ved carbonet bundet til OH-gruppen.
1) Oxidation af primære alkoholer
a) til aldehyder;
CH3-C-H + O H2O + CH3-C + H2O
b) til syrer
CH3-C-H + O + O 
H20 + CH3-C
2) Oxidation af sekundære alkoholer fører til ketoner
CH3-C-CH+O 
H20 + CH3-C=O
3) Tertiære alkoholer oxiderer ikke under lignende forhold, pga ikke har et mobilt carbonatom bundet til OH-gruppen. Men under påvirkning af stærke oxidationsmidler (koncentrerede opløsninger ved høje temperaturer) sker oxidationsreaktionen med ødelæggelsen af kulstofkæden. I dette tilfælde er naboenheder (de mindst hydrogenerede) udsat for oxidation, fordi der er den induktive virkning af hydroxylgruppen mere udtalt.
CH3-CH2-C-CH3 + O CH3-CH-C-CH3CH3-C-C-CH3
Når et eller flere hydrogenatomer i carbonhydrider erstattes af andre atomer eller grupper af atomer, kaldet funktionelle grupper, opnås carbonhydridderivater: halogenderivater, alkoholer, aldehyder, ketoner, syrer osv. Introduktionen af en bestemt funktionel gruppe i sammensætningen af en forbindelse, som regel, ændrer dens egenskaber radikalt. For eksempel fører indførelsen af en carboxygruppe til udseendet af sure egenskaber i organiske forbindelser. Den forkortede formel for carbonhydridderivater kan skrives i den form, hvor er carbonhydridresten (radikal), Ф er den funktionelle
gruppe. For eksempel kan en carboxylsyre repræsenteres i generel form ved formlen
Halogenderivater af kulbrinter.
Formlen for et halogeneret carbonhydrid kan repræsenteres som hvor er halogen; - antal halogenatomer. På grund af polariteten af halogen-carbon-bindingen erstattes halogen relativt let af andre atomer eller funktionelle grupper, derfor er halogenderivater af carbonhydrider meget brugt i organisk syntese. Styrken af carbon-halogen-bindingen stiger fra jod til fluor, så fluorcarboner har høj kemisk stabilitet. Halogenderivater af kulbrinter er meget udbredt i teknologi. Mange af dem (dichlormethan, carbontetrachlorid, dichlorethan osv.) bruges således som opløsningsmidler.
På grund af den høje fordampningsvarme, ikke-antændelighed, ikke-toksicitet og kemisk inerthed, har fluorcarboner og blandede halogenderivater fundet anvendelse som arbejdsvæsker i køleanordninger - freoner (freoner), for eksempel: (freon 12), (freon 22 ), (freon 114) bruges også til slukning af brande I forbindelse med den massive brug af freoner er der opstået problemet med at forhindre deres skadelige virkninger på miljøet, da freoner nedbrydes og interagerer med ozonlaget. halogener, især fluor.
Halogenderivater af mættede kulbrinter tjener for eksempel som startmonomerer til fremstilling af værdifulde polymerer (polyvinylchlorid, fluorplast).
Alkoholer og phenoler.
Alkoholer er derivater af carbonhydrider, hvor et eller flere hydrogenatomer er erstattet af hydroxidgrupper. Afhængigt af kulbrinterne opdeles alkoholer i mættede og umættede baseret på antallet af hydroxidgrupper i forbindelsen, skelnes der mellem monovalente (f.eks. og polyvalente (f.eks. glycerol) alkoholer Afhængigt af antallet af carbonatomer forbundet med; carbonatomet, hvor hydroxidgruppen er placeret, skelnes de primære
sekundære og tertiære alkoholer.
Navnet på alkoholer fås ved at tilføje et suffiks til navnet på carbonhydriden (eller -diol, triol osv. i tilfælde af polyvalente alkoholer), samt angive nummeret på det carbonatom, hvorpå hydroxidgruppen er placeret , for eksempel:
På grund af polariteten af ilt-hydrogen-bindingen er alkoholmolekyler polære. Lavere alkoholer er dog meget opløselige i vand, da antallet af kulstofatomer i kulbrintegruppen stiger, hydroxidgruppens indflydelse på egenskaberne falder, og opløseligheden af alkoholer i vand falder. Alkoholmolekyler er forbundet på grund af dannelsen af hydrogenbindinger mellem dem, så deres kogepunkter er højere end kogepunkterne for de tilsvarende kulbrinter.
Alkoholer er amfotere forbindelser, når de udsættes for alkalimetaller, dannes der let hydrolyserede alkoholater:
Ved interaktion med hydrogenhalogenidsyrer sker dannelsen af halogenerede kulbrinter og vand:
Alkoholer er dog meget svage elektrolytter.
Den enkleste af mættede alkoholer er methanol, som er opnået fra carbonmonoxid og brint under tryk ved forhøjede temperaturer i nærværelse af en katalysator:
I betragtning af den relative enkelhed af methanolsyntese og muligheden for at opnå startreagenser fra kul, foreslår nogle forskere, at methanol vil finde bredere anvendelse i teknologi i fremtiden, herunder i transportenergi. En blanding af methanol og benzin kan effektivt bruges i forbrændingsmotorer. Ulempen ved methanol er dens høje toksicitet.
Ethanol fremstilles ved gæring af kulhydrater (sukker eller stivelse):
Udgangsråvarerne i dette tilfælde er enten fødevarer eller cellulose, som omdannes til glukose ved hydrolyse. I de senere år er metoden til katalytisk hydrering af ethylen blevet mere og mere brugt:
Brug af metoden til cellulosehydrolyse og ethylenhydrering giver mulighed for at spare madråvarer. Selvom ethanol er en af de mindst giftige alkoholer, forårsager det betydelig død.
flere mennesker end fra noget andet kemikalie.
Når hydrogenet i den aromatiske ring erstattes af en hydroxidgruppe, dannes phenol. Under påvirkning af benzenringen øges polariteten af oxygen-hydrogen-bindingen, så phenoler dissocierer i højere grad end alkoholer og udviser sure egenskaber. Hydrogenatomet i phenolens hydroxidgruppe kan erstattes af en metalkation under påvirkning af en base:
Phenol er meget udbredt i industrien, især tjener det som et råmateriale til fremstilling af phenol-formaldehyd-polymerer.
Aldehyder og ketoner.
Ved oxidation og katalytisk dehydrogenering af alkoholer, kan aldehyder og ketoner opnås - forbindelser indeholdende en carbonylgruppe
Som du kan se, producerer oxidationen eller dehydrogeneringen af en primær alkohol et aldehyd, mens den af en sekundær alkohol producerer en keton. Carbonatomet i carbonylgruppen af aldehyder er bundet til et hydrogenatom og et carbonatom (radikal). Kulstofatomet i carbonylgruppen af ketoner er bundet til to kulstofatomer (med to radikaler).
Navnene på aldehyder og ketoner er afledt af navnene på kulbrinter, tilføjelse af suffikserne -al i tilfælde af et aldehyd og -en i tilfælde af en keton, for eksempel:
Oxygen-carbon-bindingen af carbonylgruppen af aldehyder er meget polariseret, så aldehyder er karakteriseret ved høj reaktivitet, de er gode reduktionsmidler og gennemgår let substitutions-, additions-, kondensations- og polymerisationsreaktioner. Den enkleste aldehyd - methanal (formaldehyd eller myrealdehyd) er tilbøjelig til at
spontan polymerisation. Det bruges til at fremstille phenol-formaldehyd- og urinstof-formaldehyd-harpikser og polyformaldehyd.
Ketoner er mindre reaktive end aldehyder, fordi carbonylgruppen er mindre polær. Derfor er de sværere at oxidere, reducere og polymerisere. Mange ketoner, især acetone, er gode opløsningsmidler.
Carboxylsyrer.
I carboxylsyrer er den funktionelle gruppe carboxylgruppen -COOH. Afhængigt af antallet af carboxylgrupper i syremolekylet opdeles de i mono-, di- og polybasiske, og afhængigt af radikalet forbundet med carboxylgruppen - i alifatiske (mættede og umættede), aromatiske, alicykliske og heterocykliske. Ifølge systematisk nomenklatur er navnene på syrer afledt af navnet på carbonhydriden, tilføjelse af endelsen -ova og ordet syre, for eksempel butansyre.
Imidlertid bruges trivielle navne, der har udviklet sig historisk, ofte, for eksempel:
Syrer opnås normalt ved oxidation af aldehyder. For eksempel, ved at hydratisere acetylen efterfulgt af oxidation af det resulterende acetaldehyd, opnås eddikesyre:
For nylig blev der foreslået en metode til fremstilling af eddikesyre baseret på reaktionen af methanol med carbonmonoxid i nærvær af en rhodiumkatalysator
Carboxylgruppens sure egenskaber skyldes fjernelse af en proton under den elektrolytiske dissociation af syrer. Protonabstraktion er forbundet med betydelig polarisering af O-H-bindingen, forårsaget af et skift i elektrondensitet fra carbonatomet til oxygenatomet i carboxylgruppen
Alle carboxylsyrer er svage elektrolytter og opfører sig kemisk som uorganiske svage syrer. De reagerer med metaloxider og -hydroxider og danner salte.
Et af kendetegnene ved carboxylsyrer er deres interaktion med halogen, hvilket fører til dannelsen af halogensubstituerede carboxylsyrer. På grund af tilstedeværelsen af halogener i syremolekylet sker polarisering af O-H-bindingen, derfor er halogensubstituerede syrer stærkere end de oprindelige carboxylsyrer. Syrer danner estere med alkoholer
Eller Aminer, ligesom ammoniak, udviser grundlæggende egenskaber.
Når de interagerer med syrer, danner de salte
Aminer er udgangsmaterialerne til fremstilling af farvestoffer, højmolekylære og andre forbindelser.
Alkoholer og phenoler. Monohydriske alkoholer.
Prøve.
1. Alkoholmolekyler er polære på grund af polariteten af brintbindingen med:
1) oxygen; 2) nitrogen; 3) phosphor; 4) kulstof.
2. Vælg den korrekte sætning:
1) alkoholer er stærke elektrolytter; 2) alkoholer leder elektricitet godt;
3) alkoholer - ikke-elektrolytter; 4) alkoholer er meget svage elektrolytter.
3. Alkoholmolekyler er forbundet på grund af:
1) dannelse af intramolekylære bindinger; 2) dannelse af oxygenbindinger;
3) dannelse af hydrogenbindinger; 4) alkoholmolekyler er ikke forbundet.
4. Hvilken type kemisk binding bestemmer fraværet af gasformige stoffer blandt hydroxyforbindelser (under normale forhold)?
1) ionisk 2) kovalent 3) donor-acceptor 4) hydrogen
5. Kogepunkter for alkoholer sammenlignet med kogepunkter for tilsvarende kulbrinter:
1) tilnærmelsesvis sammenlignelig; 2) nedenfor; 3) højere; 4) ikke har en klar gensidig afhængighed.
6. Hvor mange primære, sekundære og tertiære alkoholer er angivet nedenfor?
a) CH3CH2-OH b) C2H5-CH(CH3)-CH2-OH c) (CH3)3C-CH2-OH d) (CH3)3C-OH e) CH3-CH(OH)-C2H5 f) CH3-OH
1) primær - 3, sekundær - 1, tertiær - 1 2) primær -2, sekundær - 2, tertiær - 2
3) primær - 4, sekundær - 1, tertiær - 1 4) primær - 3, sekundær - 2, tertiær - 1
7. Hvor mange isomere forbindelser svarer til formlen C3H8O, hvor mange af dem er alkanoler?
1) 4 og 3 2) 3 og 3 3) 3 og 2 4) 2 og 2 5) 3 og 1
8. Hvor mange isomerer tilhørende etherklassen har 1-butanol?
1) En 2) To 3) Tre 4) Fem
9. Hvilket reagens bruges til at opnå alkoholer fra haloalkaner?
1) vandig opløsning af KOH 2) opløsning af H2SO4 3) alkoholopløsning af KOH 4) vand
10. Hvilket reagens bruges til at opnå alkoholer fra alkener?
1) vand 2) hydrogenperoxid 3) svag opløsning H2SO4 4) bromopløsning
11. Ethanol kan opnås fra ethylen som et resultat af reaktionen:
1) hydrering 2) hydrogenering; 3) halogenering; 4)hydrohalogenering
12. Hvilke alkoholer opnås fra aldehyder? 1) primær 2) sekundær 3) tertiær 4) evt
13. Ved hydrering af 3-methylpenten-1 dannes følgende:
1) 3-methylpentanol-1 2) 3-methylpentanol-3 3) 3-methylpentanol-2 4) pentanol-2
Polyvalente alkoholer.
Prøve.
1. Ethylenglycol reagerer ikke med 1)HNO3 2)NaOH 3)CH3COOH 4)Cu(OH)2
2. Hvilket af følgende stoffer vil glycerin reagere med?
1) HBr 2) HNO3 3) H2 4) H2O 5) Cu(OH) 2 6) Ag2O/NH3
3. Ethandiol kan fremstilles ved reaktionen
1) 1,2-dichlorethan med en alkoholisk alkaliopløsning 2) hydrering af acetaldehyd
3) ethylen med en opløsning af kaliumpermanganat 4) hydratisering af ethanol
4. En karakteristisk reaktion for polyvalente alkoholer er interaktion med
1) H2 2) Cu 3) Ag2O (NH3 opløsning) 4) Cu(OH)2
5. En klar blå opløsning dannes, når kobber(II)hydroxid reagerer med
1) ethanol 2) glycerin 3) ethanal 4) toluen
6. Kobber(II)hydroxid kan bruges til at detektere
1) Al3+ ioner 2) ethanol 3) NO3- ioner 4) ethylenglycol
7. Et frisklavet bundfald af Cu(OH)2 vil opløses, hvis du tilføjer
1) propandiol-1,2 2) propanol-1 3) propen 4) propanol-2
8. Glycerol i en vandig opløsning kan påvises vha
1) blegemiddel 2) jern (III) chlorid 3) kobber (II) hydroxid 4) natriumhydroxid
9. Et stof, der reagerer med Na og Cu(OH)2 er:
1) phenol; 2) monovalent alkohol; 3) polyvalent alkohol 4) alken
10. Ethandiol-1,2 kan reagere med 1) kobber (II) hydroxid 2) jern (II) oxid 3) hydrogenchlorid
4) brint 5) kalium 6) fosfor
11. Vandige opløsninger af ethanol og glycerol kan skelnes ved hjælp af:
1) bromvand 2) ammoniakopløsning af sølvoxid
4) metallisk natrium 3) frisk fremstillet bundfald af kobber(II)hydroxid;
Fenoler
Prøve:
1. Iltatomet i phenolmolekylet dannes
1) én σ-binding 2) to σ-bindinger 3) én σ- og én π-binding 4) to π-bindinger
2. Phenoler er stærkere syrer end alifatiske alkoholer, fordi...
1) der dannes en stærk brintbinding mellem alkoholmolekyler
2) phenolmolekylet indeholder en større massefraktion af hydrogenioner
3) i phenoler forskydes det elektroniske system mod oxygenatomet, hvilket fører til større mobilitet af hydrogenatomerne i benzenringen
4) i phenoler falder elektrontætheden af O-H-bindingen på grund af interaktionen af det enlige elektronpar i oxygenatomet med benzenringen
3. Vælg den korrekte sætning:
1) phenoler dissocierer i højere grad end alkoholer;
2) phenoler udviser basiske egenskaber;
3) phenoler og deres derivater har ikke en toksisk virkning;
4) hydrogenatomet i phenolens hydroxylgruppe kan ikke erstattes af en metalkation under påvirkning af baser.
4. Phenol i vandig opløsning er
1) stærk syre 2) svag syre 3) svag base 4) stærk base
5. Hvor mange phenoler af sammensætningen C7H8O er der? 1) En 2) Fire 3) Tre 4) to
6. Benzenringens virkning på hydroxylgruppen i phenolmolekylet er bevist ved phenols reaktion med
1) natriumhydroxid 2) formaldehyd 3) bromvand 4) salpetersyre
7. Syreegenskaber er mest udtalte i 1) phenol 2) methanol 3) ethanol 4) glycerol
8. Kemisk interaktion er mulig mellem stoffer, hvis formler er:
1) C6H5OH og NaCl 2) C6H5OH og HCl 3) C6H5OH og NaOH 4) C6H5ONa og NaOH.
9. Phenol reagerer med 1) saltsyre 2) ethylen 3) natriumhydroxid 4) methan
10. Phenol interagerer ikke med: 1)HBr 2)Br2 3)HNO3 4)NaOH
11. Phenol reagerer ikke med 1) HNO3 2) KOH 3) Br2 4) Cu(OH)2
12. Når phenol reagerer med natrium,
1) natriumphenolat og vand 2) natriumphenolat og hydrogen
3) benzen og natriumhydroxid 4) natriumbenzoat og hydrogen
13. Et stof, der reagerer med Na og NaOH og giver en violet farve med FeCl3 er:
14. Phenol interagerer med opløsninger
1) Cu(OH)2 2) H2SO4 3) [Ag(NH3)2]OH 4) FeCl3 5) Br2 6) KOH
15. Phenol reagerer med
1) oxygen 2) benzen 3) natriumhydroxid
4) hydrogenchlorid 5) natrium 6) siliciumoxid (IV)
16. Du kan skelne phenol fra methanol ved hjælp af: 1) natrium; 2) NaOH; 3) Cu(OH)2 4) FeCl3
17. Phenol kan opnås i reaktionen
1) dehydrering af benzoesyre 2) hydrogenering af benzaldehyd
3) hydrering af styren 4) chlorbenzen med kaliumhydroxid
12. Blandede opgaver.
1. Interagere med hinanden
1) ethanol og brint 2) eddikesyre og klor
3) phenol og kobber (II) oxid 4) ethylenglycol og natriumchlorid
2. Et stof, der ikke reagerer med hverken Na eller NaOH, opnået ved intermolekylær dehydrering af alkoholer, er: 1) phenol 2) alkohol 3) ether; 4) alken
3. Et stof, der reagerer med Na, men ikke reagerer med NaOH, og ved dehydrering giver en alken er:
1) phenol; 2) alkohol 3) ether; 4) alkan
4. Stof X kan reagere med phenol, men reagerer ikke med ethanol. Dette stof:
1) Na 2) O2 3) HNO3 4) bromvand
5. I transformationsskemaet C6H12O6 → X → C2H5-O-C2H5 er stof "X"
1) C2H5OH 2) C2H5COOH 3) CH3COOH 4) C6H11OH
6. I transformationsskemaet ethanol → X → butan er stof X
1) butanol-1 2) bromethan 3) ethan 4) ethylen
7. I transformationsskemaet propanol-1→ X→ propanol-2 er stof X
1) 2-chlorpropan 2) propansyre 3) propin 4) propen
Aldehyder.
Prøve.
1. Hvilket molekyle indeholder 2π-bindinger og 8 σ-bindinger: 1) butandion-2,3 2) propandial 3) pentandial 4) pentanon-3
2. Aldehyd og keton med samme molekylformel er isomerer:
1) positionen af den funktionelle gruppe; 2) geometrisk; 3) optisk; 4) interklasse.
3. Den nærmeste homolog for butanal er: 1) 2-methylpropanal; 2) ethanal 3) butanon 4) 2-methylbutanal
4. Minimumsantallet af kulstofatomer i keton- og aromatiske aldehydmolekylerne er henholdsvis lige store:
1)3 og 6; 2)3 og 7; 3)4 og 6; 4)4 og 7.
5. Hvor mange aldehyder og ketoner svarer til formlen C3H6O? 1) En 2) To 3) Tre 4) Fem
6. Interklasse-isomeren for butanal er: 1) 2-methylpropanal; 2) ethanal; 3) butanon 4) 2-methylbutanal
7. Isomeren af carbonskelettet for butanal er: 1) 2-methylpropanal; 2) ethanal; 3) butanon 4) 2-methylbutanal
8. Homologen for propionaldehyd er ikke: 1) butanal 2) formaldehyd 3) butanol-1 4) 2-methylpropanal
9. Molekylet af stoffet 2-methylpropen-2-al indeholder
1) tre carbonatomer og en dobbeltbinding 2) fire carbonatomer og en dobbeltbinding
3) tre kulstofatomer og to dobbeltbindinger 4) fire kulstofatomer og to dobbeltbindinger
10. Som et resultat af vekselvirkningen af acetylen med vand i nærvær af divalente kviksølvsalte dannes følgende:
1)CH3COH; 2)C2H5OH; 3)C2H4; 4) CH3COOH.
11. Interaktionen mellem propyn og vand producerer: 1) aldehyd 2) keton 3) alkohol 4) carboxylsyre
12. Acetaldehyd kan opnås ved oxidation... 1) eddikesyre 2) eddikesyreanhydrid 3) acetatfiber 4) ethanol
13. Du kan opnå aldehyd fra primær alkohol ved hjælp af oxidation: 1) KMnO4; 2) O2; 3) CuO 4) Cl2
14. Ved at lede 1-propanoldamp gennem et varmt kobbernet kan du få:
1) propanal 2) propanon 3) propen 4) propionsyre
15. Acetaldehyd kan ikke opnås i reaktionen: 1) dehydrogenering af ethanol 2) hydrering af acetylen
3) dehydrering af eddikesyre 4) 1,1-dichlorethan med en alkoholisk alkaliopløsning
16. Pentanal kan ikke fås fra: 1) pentanol-1 2) pentin-1 3) 1,1-dichlorpentan 4) 1,1-dibrompentan
17. Oxidationen af aldehyder producerer: 1) carboxylsyrer 2) ketoner 3) primære alkoholer 4) sekundære alkoholer
18. Når aldehyder reduceres, dannes følgende: 1) carboxylsyrer 2) ketoner 3) primære alkoholer 4) sekundære alkoholer
19. Aldehyd kan ikke oxideres med: 1) KMnO4 2) CuO 3) OH 4) Cu(OH)2
20. Når acetaldehyd reagerer med kobber(II)hydroxid, dannes det
1) ethylacetat 2) eddikesyre 3) ethylalkohol 4) kobber (II) ethoxid
21. Hvilket stof dannes ved oxidation af propanal?
1) propanol 2) propylester af eddikesyre 3) propionsyre 4) methylethylether
22. Under "sølvspejl"-reaktionen oxideres ethanal af
1) C-H-bindinger 2) C-C-bindinger 3) C=O-bindinger 4) kulbrinteradikal
23. Myresyrealdehyd reagerer med hvert af stofferne 1) H2 og C2H6 2) Br2 og FeCl3 3) Cu(OH)2 og O2 4) CO2 og H2O
24. Acetaldehyd reagerer med hver af to stoffer
1) H2 og Cu(OH)2 2) Br2 og Ag 3) Cu(OH)2 og HCl 4) O2 og CO2
25. Acetaldehyd reagerer med hver af to stoffer
1) ammoniakopløsning af sølv(I)oxid og oxygen 2) natriumhydroxid og brint
3) kobber (II) hydroxid og calciumoxid 4) saltsyre og sølv
26. Hvilken reaktionsligning beskriver mest præcist "sølvspejls"-reaktionen?
1) RCHO + [O] → RCOOH 2) RCHO + Ag2O → RCOOH + 2Ag
3) 5RCHO + 2КМnО4 + 3Н2SO4 → 5RСООН + К2SO4 + + 2МnSO4 + 3Н2О
4) RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH → RCHOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
27. En kvalitativ reaktion på aldehyder er interaktion med: 1) FeCl3 2) Cu(OH) 2 (t) 3) Na 4) NaHCO3
28. En kvalitativ reaktion på formaldehyd er dets interaktion med
1) brint 2) brom vand 3) hydrogenchlorid 4) ammoniak opløsning af sølvoxid
29. Formaldehyd interagerer med 1) N2 2) HNO3 3) Cu(OH)2 4) Ag(NH3)2OH 5) FeCl3 6) CH3COOH
30. Acetaldehyd interagerer med stoffer: 1) benzen 2) brint 3) nitrogen 4) kobber (II) hydroxid 5) methanol 6) propan
31. Propionaldehyd interagerer med stoffer:
1) klor 2) vand 3) toluen 4) sølvoxid (NH3 opløsning) 5) metan 6) magnesiumoxid
Ketoner
32. Hvad er oxidationstilstanden for carbonatomet i carbonylgruppen i ketoner?
1)0 2) +2 3) -2 4) Det afhænger af ketonens sammensætning
33. Dimethylketon er: 1) ethanal; 2) propanal; 3) propanon-1 4) acetone.
34. Når ketoner reduceres, dannes følgende:
1) carboxylsyrer 2) primære alkoholer 3) sekundære alkoholer 4) aldehyder
35. Følgende vil ikke interagere med en ammoniakopløsning af sølvoxid:
1) butanal 2) myresyre; 3) propin
36. Vælg den forkerte sætning:
1) carbonylgruppen i ketoner er mindre polær end i aldehyder;
2) lavere ketoner er dårlige opløsningsmidler;
3) ketoner er sværere at oxidere end aldehyder;
4) ketoner er sværere at reducere end aldehyder.
37. Acetone kan skelnes fra dets isomere aldehyd ved hjælp af
1) additionsreaktion af HCN, 2) hydrogeneringsreaktion 3) indikator 4) reaktion med Cu(OH)2.
38. Reager med brint (i nærvær af en katalysator)
1) ethylen 2) acetaldehyd 3) ethanol 4) ethan 5) eddikesyre 6) acetone
Carboxylsyrer.
Prøve.
1. 2-hydroxypropansyre (mælkesyre) molekylet indeholder
1) tre kulstofatomer og tre oxygenatomer 2) tre kulstofatomer og to oxygenatomer
3) fire kulstofatomer og tre oxygenatomer 4) fire kulstofatomer og to oxygenatomer
2. De svageste sure egenskaber udvises af 1) HCOOH 2) CH3OH 3) CH3COOH 4) C6H5OH
3. Angiv den stærkeste af de anførte carboxylsyrer.
1) CH3COOH 2) H2N-CH2COOH 3) Cl-CH2COOH 4) CF3COOH
4. Vælg den korrekte sætning:
1) carboxylsyrer interagerer ikke med halogener;
2) i carboxylsyrer er der ingen polarisering af O-H-bindingen;
3) halogenerede carboxylsyrer er ringere i styrke end deres ikke-halogenerede analoger;
4) halogenerede carboxylsyrer er stærkere end de tilsvarende carboxylsyrer.
Ejendomme
5. Carboxylsyrer, der interagerer med metaloxider og -hydroxider, danner:
1) salt; 2) indifferente oxider; 3) sure oxider; 4) basiske oxider.
6. Eddikesyre interagerer ikke med 1) CuO 2) Cu(OH)2 3) Na2CO3 4) Na2SO4
7. Eddikesyre kan reagere med 1) kaliumcarbonat 2) myresyre 3) sølv 4) svovl (IV) oxid
8.Hver af to stoffer interagerer med eddikesyre:
1) NaOH og CO2 2) NaOH og Na2CO3 3) C2H4 og C2H5OH 4) CO og C2H5OH
9. Myresyre interagerer med 1) natriumchlorid; 2) natriumhydrogensulfat;
3) ammoniakopløsning af sølvoxid; 4) nitrogenoxid(II)
10. Myresyre reagerer med..., men det gør eddikesyre ikke.
1) natriumbicarbonat 2) KOH 3) klorvand 4) CaCO3
11. Følgende interagerer med myresyre: 1) Na2CO3 2) HCl 3) [Ag(NH3)2]OH 4) Br2 (p-p) 5) CuSO4 6) Cu(OH)2
12. Propionsyre reagerer med 1) kaliumhydroxid 2) bromvand 3) eddikesyre
4) propanol-1 5) sølv 6) magnesium
13. I modsætning til phenol reagerer eddikesyre med: 1) Na 2) NaOH 3) NaHCO3 4) HBr
14. En syre vil reagere med brint, brom og hydrogenbromid:
1) eddikesyre 2) propionsyre 3) stearinsyre 4) oliesyre
15. I transformationsskemaet toluen → X → natriumbenzoat er forbindelsen "X"
1) benzen 2) benzoesyre 3) phenol 4) benzaldehyd
Kvittering
16. Eddikesyre kan opnås ved omsætning af: 1) natriumacetat med konc. svovlsyre
2) hydrering af acetaldehyd 3) chlorethan og en alkoholisk opløsning af alkali 4) ethylacetat og en vandig opløsning af alkali.
17. Propansyre dannes som følge af vekselvirkningen af: 1) propan med svovlsyre 2) propen med vand
3) propanal med kobber (II) hydroxid 4) propanol-1 med natriumhydroxid
18. Pentansyre dannes som et resultat af vekselvirkningen af: 1) pentan med svovlsyre 2) penten-1 med vand
3) pentanol-1 med natriumhydroxid 4) pentanal med en ammoniakopløsning af sølvoxid
Industrielle processer. Olie og produkter fra dens forarbejdning.
1. En metode til forarbejdning af olie og petroleumsprodukter, hvor der ikke forekommer kemiske reaktioner, er
1) destillation 2) krakning 3) reformering 4) pyrolyse
2. Apparatet til adskillelse af flydende produktionsprodukter er
1) absorptionstårn 2) destillationskolonne 3) varmeveksler 4) tørretårn
3. Grundlaget for primær olieraffinering er
1) oliekrakning 2) oliedestillation 3) dehydrocyklisering af kulbrinter 4) reformering af kulbrinter
4. Vælg et synonym for udtrykket "oprettelse": 1) reformering; 2) fraktioneret destillation; 3) smagsstof; 4) isomerisering.
5. Processen med nedbrydning af petroleumskulbrinter til mere flygtige stoffer kaldes
1) krakning 2) dehydrogenering 3) hydrogenering 4) dehydrering
6. Krakning af olieprodukter er en metode
1) opnåelse af lavere kulbrinter fra højere 2) separering af olie i fraktioner
3) opnåelse af højere kulbrinter fra lavere 4) aromatisering af kulbrinter
7. Processen, der fører til en stigning i andelen af aromatiske kulbrinter i benzin, kaldes
1) revner 2) reformering 3) hydrobehandling 4) rektifikation
8. Ved reformering bliver methylcyclopentan som følge af isomeriserings- og dehydrogeneringsreaktioner til
1) ethylcyclopentan 2) hexan 3) benzen 4) penten
9. Umættede kulbrinter opnås ved 1) rektifikation 2) hydrogenering 3) krakning 4) polymerisering
10. Ligeløbsbenzin og revnet benzin kan skelnes vha
1) alkaliopløsning 2) kalkvand 3) bromvand 4) spydvand
11. Sammensætningen af brændselsolie - den tunge fraktion af oliedestillation - omfatter ikke 1) tjære 2) petroleum 3) paraffin 4) olier