Et bindende elektronpar i Lewis-formler er det samme som en streg i strukturformler.

Dobbelt- og tredobbeltbindinger har et fælles navn - multipler kommunikation. Et nitrogenmolekyle siges at have kommunikationsrækkefølge, lig med tre. I et oxygenmolekyle er bindingsrækkefølgen to. Bindingsrækkefølgen i brint- og klormolekyler er den samme. Brint og klor har ikke længere en multipel, men en simpel binding.

Bindingsrækkefølgen er antallet af delte par mellem to bundne atomer. En forbindelsesrækkefølge højere end tre forekommer ikke.

Tabel 3-1. Længden og styrken af ​​bindinger mellem nitrogenatomer i forskellige forbindelser.

** Lad os overveje data om længden og styrken af ​​bindinger mellem nitrogenatomer i dets forskellige forbindelser. I tabel 3-1 er bindingslængderne angivet i specielle enheder - ångstrøm (1A = 10 -8 cm). Den relative styrke af bindinger kan estimeres ved den energi, der kræves for at bryde bindinger mellem nitrogenatomer i forskellige forbindelser. Denne energi er givet for det samme antal molekyler af sådanne forbindelser. Jo højere bindingsmangfoldigheden er, jo kortere og stærkere er den.

Jo højere bindingsrækkefølgen er, jo tættere er atomerne forbundet med hinanden og jo kortere er selve bindingen.

Opgaver.

3.1. Baseret på strukturen af ​​atomerne 6 C, 1 H og oktetreglen, skab en Lewis-formel for forbindelsen af ​​disse to grundstoffer, som indeholder 1 carbonatom. Tegn en strukturel formel for det.

3.2. Skriv (angiver ladningens størrelse og tegn) symbolerne for ionerne natrium, oxygen, fluor, magnesium, aluminium, hvis elektronskaller er de samme som ædelgassen neon.

3.3. Skriv de elektroniske formler for de ydre elektroniske niveauer af de 13 Al- og 17 Cl-atomer. Et atom af aluminium og tre atomer af klor giver en forbindelse, hvor atomerne af disse grundstoffer erhverver komplette skaller af inerte gasser. Hvad er disse inerte gasser? Skriv Lewis-formlen for forbindelsen mellem aluminium og klor. Tegn en strukturel formel for det.

3.4.Opret en Lewis-formel for en forbindelse, der indeholder et 20 Ca-atom og to 9 F-atomer. Hvor mange bindende (delte) og ikke-bindende (enlige) elektronpar er der i denne forbindelse? Hvad er dens strukturformel?

3.5. Ud fra den elektroniske struktur af atomer og oktetreglen, komponer Lewis-formler for forbindelser bestående af: a) to 6 C-atomer og fire 1 H-atomer; b) fra to 6 C-atomer og to 1 H-atomer Hvad er multipliciteten af ​​bindinger mellem carbonatomer i disse to forbindelser? Tegn deres strukturelle formler (den første af dem kaldes ethylen, den anden er acetylen).

3.6. Brug strukturformler til at oprette Lewis-formler, der angiver alle enlige elektronpar.

Den kovalente binding er baseret på princippet elektrondeling, som ønsket om at udfylde valensenerginiveauer.

1. Brint - H2

Normalt i naturen findes brint ikke i form af et separat atom, men er et diatomisk molekyle - H2.

Hydrogen har en valenselektron og har brug for en anden for at udfylde det første energiniveau (elektronisk formel for hydrogenatomet = 1s 1; se Elektronisk struktur af atomer). Et brintatom kan "låne" en manglende elektron fra et andet brintatom. Men i dette tilfælde vil brintatomet, som afgav sin eneste elektron, blive endnu mere ustabilt. Derfor er denne mulighed ikke mulig.

Den eneste mulige måde at kombinere H 2 på er at dele elektroner. To elektroner ser ud til at "tilhøre" begge brintatomer. Dannelsen af ​​en kemisk binding mellem brintatomer er resultatet af overlapningen af ​​elektroniske orbitaler, som opstår, når atomer nærmer sig hinanden. Denne form for kommunikation kaldes kovalent binding.

Elektronprikformel: H + ·H → H:H

Lewis strukturformel: H + ·H → H—H

Hvert brintatom i molekylet danner konfigurationen af ​​et heliumatom (se Electronic Valence Theory).

Dannelsen af ​​en stærk kemisk binding i et brintmolekyle udføres på grund af overlapningen af ​​s-orbitaler af atomer, på grund af hvilken der skabes en øget elektrontæthed mellem kernerne af brintatomer, på grund af hvilken brintets elektroner molekyle oplever tiltrækning mellem to kerner på samme tid.

Ifølge teorien om den elektroniske struktur af atomer har atomer af kemiske elementer i molekyler tendens til at opnå en stabil elektronisk konfiguration af den nærmeste inerte gas. For eksempel, når fluoratomer smelter sammen til et molekyle, dannes neonkonfigurationen:

Ud over brint er der 6 flere grundstoffer (simple stoffer) i naturen, der har et diatomisk molekyle: O 2, N 2, F 2, Cl 2, Br 2, I 2.

En ionbinding (IC) dannes mellem et metal og et ikke-metal.

En kovalent binding (CB) dannes mellem to ikke-metaller.

Disse forbindelser har forskellige egenskaber:

• ved stuetemperatur er IC-forbindelser sædvanligvis faste stoffer; forbindelser med CS kan være i fast, flydende og gasformig tilstand;
• Smeltepunktet for ioniske forbindelser er normalt meget højere end for kovalente;
• IS - elektrolytter (leder elektrisk strøm); CS - ikke-elektrolytter.

Det skal siges, at der også kan opstå kovalente bindinger mellem forskellige atomer. For eksempel, i et hydrogenfluorid (HF) molekyle, overlapper et enkelt brintatom placeret i s orbital med et uparret fluoratom, som er placeret i p orbital, således i HF molekylet modtager hydrogenatomet den elektroniske konfiguration He og fluoratomet modtager Ne-konfigurationen.

Da de interagerende brint- og fluoratomer har forskellige elektronegative ladninger, forskydes det resulterende delte elektronpar til det mere elektronegative fluoratom og danner kovalent polær binding(i molekyler af simple stoffer er den kovalente binding upolær).

Dannelsen af ​​en kovalent binding på grund af det fælles elektronpar af to atomer blev diskuteret ovenfor. Der er en anden mekanisme for dannelsen af ​​kovalente bindinger, som kaldes samordning eller donor-acceptor.

Med donor-acceptor-mekanismen for kovalent bindingsdannelse dannes en kemisk binding på grund af et elektronpar (enlige elektronpar) forsynet af et af atomerne (donor), mens det andet atom (acceptor) sørger for sin frie kredsløb hertil. elektronpar.

2. Flere forbindelser

Ovenfor diskuterede vi kovalente bindinger, der bruger en elektron - enkeltbindinger. Der er molekyler, der har flere fælles elektronpar, der danner en multipelbinding.

Ilt (O2) er i VIA-gruppen og har 6 valenselektroner. For at fuldføre det ydre energiniveau skal det acceptere 2 elektroner. Et oxygenatom deler to af sine elektroner med to elektroner fra et andet oxygenatom, hvilket skaber en dobbeltbinding.

Nitrogen (N 2) er i VA-gruppen og har 5 valenselektroner. For at fuldføre det ydre energiniveau skal det acceptere 3 elektroner. Et nitrogenatom deler tre af sine elektroner med tre elektroner fra et andet nitrogenatom, hvilket skaber en tredobbelt binding.

Denne tredobbelte binding er meget stærkere end en enkeltbinding - derfor har nitrogen et meget stærkt molekyle, deraf den lave aktivitet af nitrogen i kemiske reaktioner.

Vi kiggede på:

• ionbindinger dannet mellem metaller og ikke-metaller;
• kovalente bindinger dannet mellem ikke-metaller.

Kan der dannes bindinger mellem metal og metal? Ak, metal med metal kan kun dannes legering- en opløsning af et metal i et andet.

Ovenfor diskuterede vi brugen af ​​Lewis-formler til at repræsentere kovalente bindinger i nogle simple molekyler - At skrive Lewis-formler for mere komplekse molekyler kan give visse vanskeligheder i starten. I tabel 1-4 viser flere organiske stoffer. I hvert tilfælde vises ubundne atomer separat, derefter molekyler, hvor atomerne har en oktet af elektroner, og til sidst de såkaldte Kekulé-formler.

I Lewis-formlerne indeholder hver cirkel otte eller to elektroner, hvilket indikerer, at det cirkulerede atom har en fuldstændig ydre skal af elektroner.

At skrive Lewis-formler kræver lidt øvelse og er noget kreativt, så forsøg og fejl er fint i starten. Stadig en nyttig proces

Tabel 14. (se scanning) Lewis og Kekule formler for nogle organiske forbindelser

For nemheds skyld er billederne af Lewis-formlen opdelt i en række på hinanden følgende stadier. Nedenfor, i den programmerede læringsenhed, er de seks trin, du skal huske. Prøv derefter at gennemføre øvelserne uden at se på svarene. Du skal kunne tegne Lewis-formler for små organiske molekyler og polyatomiske anioner.

Regler for at skrive Lewis-formler

Opdeling af processen i trin givet i dette afsnit vil give dig mulighed for at lære at afbilde Lewis-formler ganske let. Dette kræver, især i slutfasen, lidt intuition, som udvikles som et resultat af praksis.

1. Skriv symbolerne for de grundstoffer, der udgør stoffet. Typisk skal de placeres symmetrisk. Det er tilrådeligt at placere carbonatomet i midten af ​​billedet, og atomer, der kun kan danne én binding, såsom brint og halogener, bør placeres ved kanterne. For eksempel, når du afbilder formlen for svovldioxid, skal du skrive:

2. Placer det passende antal valenselektroner omkring grundstofsymbolerne. Dette tal er lig med gruppenummeret i det periodiske system, hvori grundstoffet findes.

Elektronerne i nogle atomer er angivet med prikker, andre med krydser. Selvom alle elektroner selvfølgelig er ens, gør brugen af ​​forskellige symboler formlen lettere at skrive og mere visuel. Placer elektroner en ad gangen på fire sider af atomet - top, bund og sider. Kun hvis der er mere end fire elektroner, skal du placere dem i par. For eksempel har et svovlatom seks valenselektroner - to par og to elektroner mere:

3. Dann simple kovalente bindinger mellem naboatomer ved at bruge en elektron fra hvert atom:

4. Se på den resulterende struktur. Tjek, at hvert atom har en komplet elektronskal. Hvis alle atomer opfylder oktetreglen, er Lewis-formlen komplet. Hvis ikke, fortsæt som angivet i punkt 5 og 6.

5. Dann dobbelt- eller tredobbeltbindinger mellem allerede bundne atomer og flyt en eller flere elektroner fra atom til atom, så oktetreglen er opfyldt.

Teorien om strukturen af ​​organiske forbindelser af A. M. Butlerov, formuleret af videnskabsmanden i 1861, omfatter følgende bestemmelser: 1 Atomer er ikke placeret tilfældigt i molekyler, men er forbundet med hinanden i en bestemt rækkefølge, i overensstemmelse med deres valens. 2. Stoffers kemiske egenskaber afhænger ikke kun af den kvalitative eller kvantitative sammensætning, men også af molekylernes kemiske struktur. 3. Atomer eller grupper af atomer i molekyler påvirker hinanden gensidigt, direkte eller gennem andre atomer.

Formler for organiske stoffer efter klasse

Alkaner - CnH2n+2

Cykloalkaner - CnH2n

Alkener - CnH2n

Alkadiener - CnH2n-2

Alkyner - CnH2n-2

Mættede monovalente alkoholer - R-OH

Ethere - R - O - R'

carboxylsyrer - R - COOH

aminer. Funktionel gruppe R -NH 2

aldehyder (generel formel (R-COH).

Elektronprikformlen og Lewis-formlen beskriver klart strukturen af ​​en kovalent binding, men er besværlige og fylder meget.

Lewis formel for vand.

Ifølge den elektroniske teori om stofstrukturen består et atom af ethvert grundstof af en elektropositiv atomkerne (bestående af protoner og neutroner), hvori hele atomets masse er koncentreret, og en elektronskal af elektronegative elektroner, som , sammenlignet med atomkernen, har næsten ingen masse.

På grund af det faktum, at atomet som helhed er elektrisk neutralt, vil ladningen af ​​atomets kerne være lig med ladningen af ​​elektronskallen, det vil sige, at antallet af elektroner vil være lig med antallet af protoner.

Elektroner har en negativ elektrisk ladning og protoner har en positiv elektrisk ladning.

Atomiske orbitaler (AO) er karakteriseret ved tre kvantetal: principal n, orbital l=0,1,2... og magnetisk m=0,+-1,+-2. værdierne l = 0, 1, 2, 3, 4,... svarer til bogstaverne s, p, d, f,

Molekylære orbitaler(MO) beskriver en elektron i feltet af alle kerner i molekylet og gennemsnitsfeltet for de resterende elektroner.

Der er to hovedveje til uddannelse kovalent binding.

1) Et elektronpar, der danner en binding, kan dannes på grund af uparret elektroner, tilgængelig i unexcited atomer.

2) Kovalente bindinger kan dannes på grund af parrede elektroner til stede i atomets ydre elektronlag. I dette tilfælde skal det andet atom have en fri orbital på det ydre lag. Et atom, der giver sit elektronpar til dannelsen af ​​en kovalent binding * kaldes en donor, og et atom, der giver en tom orbital, kaldes en acceptor. En kovalent binding dannet på denne måde kaldes en donor-acceptorbinding.

4. Gensidig påvirkning af atomer i molekyler af organiske forbindelser. Effekter af elektroniske forskydninger. Induktive og mesomere effekter. Hyperkonjugationseffekt. Sterisk effekt.

Elektroniske effekter kaldes forskydninger i elektrondensitet i et molekyle under påvirkning af substituenter.

Positiv induktiv effekt (+I), dvs. effekten af ​​at flytte elektrontætheden væk fra sig selv udvises af alkylradikaler (methyl, ethyl, propyl osv.).

De fleste funktionelle grupper (halogener, aminogruppe, nitrogruppe, carboxyl, carbonyl, hydroxylgrupper) udviser en negativ induktiv effekt (–I), dvs. flytte elektrontætheden mod sig selv.

Positiv mesomerisk effekt (+M), dvs. Effekten af ​​at flytte elektrontætheden væk fra sig selv manifesteres af aminogruppen og hydroxylgruppen. Nitrogruppe, carboxyl, carbonylgrupper udviser en negativ mesomer effekt (–M), dvs. tiltrække elektrontæthed til sig selv.

En effekt svarende til positiv mesomer opstår, når hydrogen ved en multipelbinding erstattes af en alkylgruppe. Denne effekt er rettet mod multipelbindingen og kaldes hyperkonjugation (superkonjugation). For at hyperkonjugationseffekten skal manifestere sig, er det nødvendigt at have mindst et hydrogenatom ved carbonatomet, der støder op til pi-systemet.

Størrelsen af ​​hyperkonjugationseffekten er højere, jo flere brintatomer der er ved carbonet forbundet med det umættede system.

Sterisk effekt- indflydelsen af ​​et molekyles rumlige volumen på forløbet af en kemisk reaktion. Tilstedeværelsen af ​​store grupper i et molekyle nær de reagerende atomer kan således forhindre disse atomer i at nærme sig hinanden og bremse reaktionen eller gøre den umulig. Et simpelt eksempel: den kemiske formel er den samme, men de relative positioner af molekylerne er forskellige (når forskellige konfigurationer ikke opnås ved almindelig rotation: for eksempel spejlbillede). Og alt dette påvirker stoffets egenskaber, hastigheden af ​​kemiske reaktioner. reaktioner osv.

5. Klassificering af organisatoriske reaktioner efter retning, mekanisme, molekylæritet. Nukleofile og elektrofile reaktioner og reagenser. Begrebet mellemliggende partikler - radikaler, carbocations, carbanioner, radikale ioner. Deres struktur. Monovalente overførselsreaktioner.

At tegne Lewis-punktstrukturer (også kendt som Lewis-strukturer eller Lewis-diagrammer) kan virke udfordrende, især for dem, der lige er begyndt at lære kemi. Disse strukturer hjælper dog med at forstå konfigurationen af ​​bindinger og valenselektroner i forskellige atomer og molekyler. Kompleksiteten af ​​diagrammet afhænger af, om du tegner Lewis-punktstrukturen for et diatomisk kovalent molekyle, et mere komplekst kovalent molekyle eller molekyler med en ionbinding.

Trin

Diatomiske kovalente molekyler

Skriv symbolet ned for hvert element. Skriv symbolerne for de to atomer side om side. På denne måde vil du forestille dig atomer forbundet med en kovalent binding. Efterlad tilstrækkelig plads mellem symboler til at repræsentere elektroner og bindinger.

• I en kovalent binding deles elektroner mellem to atomer. Typisk forekommer kovalente bindinger mellem to ikke-metalliske grundstoffer.

1. Bestem multipliciteten af ​​bindingen mellem to atomer. Atomer kan forbindes med en enkelt, dobbelt eller tredobbelt binding. Dette bestemmes normalt af oktetreglen eller "tendensen" af hvert atom til at fylde sin valensskal med 8 elektroner (og i tilfælde af brint, to elektroner). For at finde ud af, hvor mange elektroner hvert atom vil have, skal du bestemme antallet af valenselektroner i molekylet, derefter gange det med 2 (hver binding inkluderer 2 elektroner) og tilføje antallet af enlige elektroner.

   • For eksempel har O2 (iltgas) 6 valenselektroner. Gang 6 med 2 og få 12.
   • For at afgøre, om oktetreglen er opfyldt, skal du bruge prikker til at repræsentere valenselektronerne omkring hvert atom. I tilfælde af O 2 har det ene oxygenatom 8 elektroner (således er oktetreglen opfyldt), og det andet kun 6 (det vil sige oktetreglen er ikke opfyldt). Det betyder, at der kræves mere end én binding mellem to oxygenatomer. Derfor kræver en dobbeltbinding mellem atomer to elektroner for at oktetreglen holder for begge atomer.

2. Tegn forbindelserne. Hver binding er repræsenteret af en linje mellem to atomer. For en enkeltbinding forbinder du blot to atomer med en linje. Ved dobbelt- eller tredobbeltbinding skal der tegnes henholdsvis to eller tre streger.

   • For eksempel i N2 (nitrogengas) er to atomer forbundet med en tredobbeltbinding. På et Lewis-diagram vil dette molekyle således blive afbildet som 3 parallelle linjer, der forbinder 2 N-atomer.

3. Mærk de ubundne elektroner. Nogle elektroner af et eller begge atomer kan forblive ubundne. I dette tilfælde skal de betegnes med prikker omkring de tilsvarende atomer. Typisk har atomer ikke mere end 8 frie elektroner. Tjek resultatet: tæl hver prik som 1 elektron og hver linje som 2 elektroner.

   • For eksempel i O 2 (iltgas) er atomerne forbundet med to parallelle linjer, og nær hvert atom er der to par prikker, der repræsenterer frie elektroner.

4. Tegn centralatomets elektroniske struktur. For hvert ubundne elektronpar placeres 2 små prikker omkring det centrale atom. Tegn hver binding med en linje, der strækker sig fra atomet. Vis dobbelt- og tredobbeltbindinger med henholdsvis to eller tre linjer. På denne måde vil du vise, hvordan andre atomer er forbundet med det centrale.

   Tilføj de resterende atomer. Hvert atom vil forbinde til det centrale. Skriv symbolerne for hvert atom i enderne af de linjer, du tegnede fra det centrale atom. Dette vil indikere, at elektronerne er fordelt mellem det centrale atom og disse atomer.

5. Mærk de resterende elektroner. Tæl hver binding som to elektroner og en dobbelt- eller tredobbeltbinding som henholdsvis fire eller seks elektroner. Tilføj derefter elektronpar omkring hvert atom, så oktetreglen følges. Tjek, om alt er korrekt: Hver prik svarer til en elektron, og linjen svarer til to elektroner. Samlet skal være 8.

   • Naturligvis er undtagelserne de atomer, der overskrider oktetreglen, samt brintatomet, som kun må have 0 eller 2 valenselektroner.
   • Når et brintmolekyle dannes, er to brintatomer forbundet med en kovalent binding, så molekylet har ingen frie elektroner.