Амин се появи в живота ни напълно неочаквано. Доскоро това бяха токсични вещества, сблъсък с които можеше да доведе до смърт. И сега, век и половина по-късно, ние активно използваме синтетични влакна, тъкани, строителни материали и багрила на базата на амини. Не, те не станаха по-безопасни, хората просто успяха да ги „опитомят“ и подчинят, извличайки определени ползи за себе си. Ще говорим за кое по-нататък.
Определение
За качествено и количествено определяне на анилин в разтвори или съединения се използва реакция, в края на която бяла утайка под формата на 2,4,6-трибромоанилин пада на дъното на епруветката.
Амини в природата
Амините се срещат навсякъде в природата под формата на витамини, хормони и междинни метаболитни продукти; те се намират както в тялото на животните, така и в растенията. Освен това при гниенето на живите организми се получават и средни амини, които в течно състояние излъчват неприятна миризма на саламура от херинга. Широко описаната в литературата „трупна отрова“ се появява именно благодарение на специфичния кехлибар на амините.
Дълго време веществата, които разглеждахме, бяха объркани с амоняк поради сходната им миризма. Но в средата на деветнадесети век френският химик Вурц успява да синтезира метиламин и етиламин и да докаже, че при изгаряне те отделят въглеводороди. Това беше основната разлика между споменатите съединения и амоняка.
Производство на амини в промишлени условия
Тъй като азотният атом в амините е в най-ниската степен на окисление, редукцията на азотсъдържащи съединения е най-простият и достъпен начин за тяхното получаване. Именно този тип е широко използван в промишлената практика поради ниската си цена.
Първият метод е редукция на нитро съединения. Реакцията, по време на която се образува анилин, е наречена от учения Зинин и е извършена за първи път в средата на деветнадесети век. Вторият метод е да се намалят амидите с помощта на литиево-алуминиев хидрид. Първичните амини също могат да бъдат възстановени от нитрили. Третият вариант е реакциите на алкилиране, тоест въвеждането на алкилови групи в молекулите на амоняк.
Приложение на амини
Сами по себе си, под формата на чисти вещества, амините рядко се използват. Един от редките примери е полиетилен полиамин (PEPA), който в домашни условия улеснява втвърдяването на епоксидната смола. Основно първичен, третичен или вторичен амин е междинен продукт при производството на различни органични вещества. Най-популярен е анилинът. Той е в основата на голяма палитра от анилинови бои. Цветът, който получавате в крайна сметка зависи пряко от избраната суровина. Чистият анилин произвежда син цвят, но сместа от анилин, орто- и пара-толуидин ще бъде червена.
Алифатните амини са необходими за производството на полиамиди, като найлон и други. Те се използват в машиностроенето, както и в производството на въжета, тъкани и филми. В допълнение, алифатните диизоцианати се използват в производството на полиуретани. Благодарение на изключителните си свойства (лекота, здравина, еластичност и възможност за закрепване към всякакви повърхности), те са търсени в строителството (пяна, лепило) и в обувната индустрия (подметки против плъзгане).
Медицината е друга област, в която се използват амини. Химията помага да се синтезират от тях антибиотици от групата на сулфонамидите, които успешно се използват като лекарства от втора линия, тоест резервни. В случай, че бактериите развият резистентност към основни лекарства.
Вредни ефекти върху човешкото тяло
Известно е, че амините са много токсични вещества. Всяко взаимодействие с тях може да причини вреда на здравето: вдишване на пари, контакт с открита кожа или поглъщане на съединения в тялото. Смъртта настъпва от липса на кислород, тъй като амините (по-специално анилинът) се свързват с хемоглобина в кръвта и му пречат да улови кислородните молекули. Тревожни симптоми са задух, посиняване на назолабиалния триъгълник и върховете на пръстите, тахипнея (учестено дишане), тахикардия, загуба на съзнание.
Ако тези вещества попаднат върху оголени части на тялото, трябва бързо да ги отстраните с памучен тампон, предварително напоен с алкохол. Това трябва да се направи възможно най-внимателно, за да не се увеличи площта на замърсяване. Ако се появят симптоми на отравяне, определено трябва да се консултирате с лекар.
Алифатните амини са отрова за нервната и сърдечно-съдовата система. Те могат да причинят потискане на чернодробната функция, чернодробна дистрофия и дори рак на пикочния мехур.
Аминамисе наричат производни на амоняк, в молекулите на които един или повече водородни атоми са заменени с въглеводородни радикали:
CH 3 – NH 2 C 2 H 5 – NH 2 C 3 H 7 – NH 2
метиламин етиламин пропиламин
Група - NH 2Наречен амино група. Амините са органични основи.
Най-голямо практическо значение има ароматният амин анилин. Анилин C 6 H 5 – NH 2(фениламин)
Анилинът е безцветна маслена течност с характерна миризма. Във въздуха бързо се окислява и придобива червено-кафяв цвят. Отровни. Анилинът е по-слаба основа от ограничаващите амини.
Основни свойства на анилина:
а) ароматен амин - анилинът е от голямо практическо значение;
б) анилин C 6 H 5 NH 2 е безцветна течност, която е слабо разтворима във вода;
в) има светлокафяв цвят при частично окисляване на въздух;
г) анилинът е силно отровен.
Основните свойства на анилина са по-слаби от тези на амоняка и ограничаващите амини.
1. Анилинът не променя цвета на лакмуса, но при взаимодействие с киселини образува соли.
2. Ако към анилин се добави концентрирана солна киселина, възниква екзотермична реакция и след охлаждане на сместа може да се наблюдава образуване на солни кристали: + Cl - – фениламониев хлорид.
3. Ако разтвор на фениламониев хлорид се третира с алкален разтвор, тогава анилинът ще се освободи отново: + + Cl - + Na + + OH - > H 2 O + C 6 H 5 NH 2 + Na + + CI - . Тук се изразява влиянието на ароматния фенилов радикал – C 6 H 5.
4. В анилин C 6 H 5 NH 2 бензеновият пръстен измества несподелената електронна двойка на азота на аминогрупата към себе си. В същото време електронната плътност на азота намалява и той по-слабо свързва водородния йон, което означава, че свойствата на веществото като основа се проявяват в по-малка степен.
5. Аминогрупата влияе върху бензеновия пръстен.
6. Бромът във воден разтвор не реагира с бензен.
Химични свойства
Анилинът се характеризира с реакции както в аминогрупата, така и в бензеновия пръстен. Характеристиките на тези реакции се дължат на взаимно влияниеатоми.
От една страна, бензеновият пръстен отслабва основните свойства на аминогрупата в сравнение с алифатните амини. От друга страна, под влияние на аминогрупата бензеновият пръстен става по-активен в реакциите на заместване от бензена.
1. Анилинът реагира енергично с бромната вода, за да се образува
2,4,6-трибромоанилин(бяла утайка). Тази реакция може да се използва за качествено определяне на анилин:
2. Анилинът реагира с киселини, за да образува соли:
C 6 H 5 –NH 2 + HCl → C 6 H 5 NH 3 Cl (фениламониев хлорид)
2C 6 H 5 –NH 2 + H 2 SO 4 → (C 6 H 5 NH 3) 2 SO 4 (фениламониев сулфат)
Касова бележка анилинът в промишлеността се основава на реакцията на редукция на нитробензен, която е открита от руския учен Н. Н. Зинин. Нитробензенът се редуцира в присъствието на чугунени стружки и солна киселина. Първо се отделя атомен водород, който взаимодейства с нитробензен.
Fe + 2HCl → FeCl 2 + 2H
C 6 H 5 –NO 2 + 6H → C 6 H 5 –NH 2 + 2H 2 O
Методи за използване на анилин:
1) анилинът е един от най-важните продукти на химическата промишленост;
2) той е изходен материал за производството на множество анилинови багрила;
3) анилинът се използва в производството на лекарствени вещества, като сулфонамидни лекарства, експлозиви, високомолекулни съединения и др. Откритие на професора от Казанския университет Н.Н. Зинин (1842) достъпен метод за получаване на анилин е от голямо значение за развитието на химията и химическата промишленост.
1. Индустрията на органичния синтез започва с производството на багрила.
2. Широкото развитие на това производство стана възможно въз основа на използването на реакцията за производство на анилин, сега известна в химията като реакцията на Зинин.
Характеристики на реакцията на Зинин:
1) тази реакция се състои от редукция на нитробензен и се изразява с уравнението:
C6H5-NO2 + 6H > C6H5-NH2 + 2H2O;
2) общ промишлен метод за производство на анилин е редуцирането на нитробензен с метали, например желязо (чугунени стружки), в кисела среда;
3) редуцирането на нитро съединения с подходяща структура е общ метод за получаване на амини.
Въпрос 1. Амини. Тяхната структура и свойства. Производство и приложение на анилин.
Отговор.Амините са производни на амоняка, в чиято молекула водородните атоми (частично или напълно) са заменени с въглеводородни радикали.
В зависимост от броя на радикалите амините се класифицират на първични (с един радикал), вторични (с два) и третични (с три).
R-N-H, R 1 -N-R 2, R 1 -N-R 2,
първичен амин вторичен амин третичен амин
Имената на амините се получават от имената на радикалите, включени в техните молекули, като се добавя окончанието –амин˸
CH3NH2, CH3-NH-CH3,
метиламин диметиламин
CH3-CH2-N-CH2-CH2-CH3.
метилетилпропиламин
Физични свойства
Най-простите амини са газове, които миришат на амоняк. Средните амини са течности със слаб мирис на риба, силно разтворими във вода. Висшите амини са твърди вещества без мирис. Неразтворим във вода.
Химични свойства
Свойства, подобни на тези на амоняка
Приликите в свойствата на амините и амоняка се обясняват с тяхната електронна структура. Молекулите на амоняк и амин съдържат азотни атоми, които имат свободна несподелена двойка електрони (точките показват електроните на азотния атом)˸
x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣
x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣
а) Взаимодействие с вода (образува се основа, разтворът има алкална реакция)˸
CH 3 NH 2 + HOH = + OH - .
Метилов амониев хидроксид
(слаба основа)
б) Взаимодействие с киселини (амините имат основни свойства˸ те добавят протона H +)˸
CH3NH2 + HCI = [CH3NH3]CI.
метил амониев хлорид
Специални свойства˸
1. Окисляване (изгаряне във въздуха)˸
4CH3NH2 + 9O2 = 4CO2 + 2N2 + 10H2O.
2. Бромиране˸
C 6 H 5 NH 2 + 3Br 2 = C 6 H 2 Br 3 NH 2 ↓ + 3HBr.
2,4,6 - трибромоанилин
3.Добавяне на алкил халиди˸
C6H5NH2 + C2H5CI = + CI-.
Получаване на анилин
Получаване на анилин C 6 H 5 NH 2 - редукция на нитро съединение до амин (реакция на Zinin, 1842)˸
C 6 H 5 NH 2 + 3(NH 4) 2 S = C 6 H 5 NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O.
Модерен метод˸
Fe + 2HCI = FeCI 2 + 2H,
атомен
C6H5NO2 + 6H = C6H5NH2 + 2H2O.
Най-обещаващият контактен метод е преминаването на смес от нитробензен и водородни пари върху катализатора˸
C 6 H 5 NO 2 + 3H 2 ═ C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O.
Редуциращи агенти (NH 4) 2 S, H 2, Fe (под формата на чугунени стружки) в присъствието на HCI.
Приложение на анилин˸
1. Като суровина в производството на анилинови багрила.
2. Във фармацевтичната индустрия (за производство на сулфонамидни лекарства).
3. При производството на анилин формалдехидни смоли.
4. При производството на взривни вещества.
Въпрос 1. Амини. Тяхната структура и свойства. Производство и приложение на анилин. - понятие и видове. Класификация и характеристики на категорията "Въпрос 1. Амини. Тяхната структура и свойства. Получаване на анилин и приложение." 2015 г., 2017-2018 г.
Тип урок: урок за изучаване на нов материал въз основа на съществуващи знания
Цел на урока: Да се обобщят, разширят и систематизират знанията и понятията на учениците в изучавания раздел „Амин“. Фокусирайте се върху ключовите понятия на темата „Анилин“.
Прогнозиран резултат: Знанията ще бъдат обобщени и систематизирани с цел.
Цели на урока:
Образователни:
Проверете знанията по изучавания раздел, консолидирайте нов материал, задълбочете знанията по темата; обобщете изучения материал; проверка на усвояването на материала въз основа на творчески задачи; развиват способността да прилагат придобитите знания на практика при изпълнение на упражнения и решаване на задачи;
Образователни:
Да се насърчи развитието на способността да се оцени приятел и себе си; помагат на учениците да видят резултатите от своята работа; да развие у учениците способността да подчертават основното; развиват когнитивната активност и творческите способности.
Образователни:
Да възпитават активна житейска позиция, честност и човешко благоприличие; да възпитава самочувствие на учениците чрез уроци; водят учениците до заключението за присъщата стойност на човешките качества.
По време на часовете
I Организационен и мотивационен етап (1 мин.)
Цел на етапа (очакван резултат): да мотивира учениците за активна работа
Цели на етапа: Настройте учениците за високо темпо на урока
Поздравяване на учениците към класа. Днес нашият урок ще бъде много интензивен и ще бъдем изправени пред редица задачи.
Но първо запишете D-Z слайд 2 домашна работа
(дневник)
1. § 52, § 51 повторение.
2. § 52, № 4-6 писмено, 1-3 устно
I I Поставяне на цели (1,5 мин.)
Цел: Обобщете знанията по завършения раздел „Амини“, придобийте знания по темата на урока, можете да сравнявате анилин с други представители на ароматни и алифатни амини
Цели: Слайд 3 Цели на урока
Припомнете си физичните и химичните свойства на амините; продължават да развиват способността да съставят реакционни уравнения, характеризиращи свойствата на амините; запознайте се с характеристиките на химичните процеси в раздел „Анилин“; продължете да се учите да виждате причината за потока от химикали. реакции в зависимост от структурата на молекулата; оценете работата си в клас.
III Основна част. Научаване на нови неща въз основа на известни факти
Строеж на амини и анилин
Учене на нов материал въз основа на съществуващи знания
Амините са органични производни, в които един, два или всичките три атома са заменени с въглеводороден остатък.
Съответно обикновено се разграничават три вида амини:
първичен амин метиламин
CH3CH2—NH—CH2CH3
вторичен амин диетиламин
H3CH2—N—CH2CH3
третичен амин триетиламин
Амините се характеризират със структурна изомерия:
Изомерия на въглеродния скелет
Изомерия на позицията на функционалната група
Първичните, вторичните и третичните амини са изомерни един на друг (междукласова изомерия).
Обучение по изомерия и номенклатура на амини
Учене на нов материал
Електронна структура на анилина
Амините, в които аминогрупата е свързана директно към ароматен пръстен, се наричат ароматни амини.
Най-простият представител на тези съединения е аминобензенът или анилинът.
Основната отличителна черта на електронната структура на амините е наличието на несподелена електронна двойка в атома, включен във функционалната група. Това кара амините да проявяват свойствата на основи.
Има йони, които са продукт на формално заместване на всички водородни атоми в амониевия йон с въглеводороден радикал.
Тези йони се намират в соли, подобни на амониеви соли. Те се наричат кватернерни соли.
Обучение по изомерия и номенклатура на ароматни амини
Изследване на физичните свойства на анилина в сравнение с физичните свойства на амините
Физични свойства на амини и анилин
Най-простите амини (метиламин, диметиламин, триметиламин) са газообразни вещества. Останалите нисши амини са течности, които се разтварят добре във вода. Имат характерна миризма, напомняща на амоняк.
Първичните и вторичните амини са способни да образуват водородни връзки. Това води до значително повишаване на техните точки на кипене в сравнение със съединения, които имат същото молекулно тегло, но не могат да образуват водородни връзки.
Анилинът е мазна течност, слабо разтворима във вода, кипяща при температура 184 °C.
Руски органичен химик, академик.
открива (1842) реакцията на редукция на ароматни нитро съединения и получава анилин. Доказано, че амините са основи, способни да образуват соли с различни киселини. Анилинът има толкова голямо индустриално значение, че само с една реакция името на този учен може да бъде записано със „златни букви“ в историята на химията.
Химични свойства на амини и анилин
Химичните свойства на амините се определят главно от наличието на несподелена електронна двойка при азотния атом.
1. Амини като основи. Азотният атом на аминогрупата, подобно на азотния атом в молекулата на амоняка, поради несподелена двойка електрони, може да образува ковалентна връзка според донорно-акцепторния механизъм, действайки като донор. В това отношение амините, подобно на амоняка, са способни да свързват водороден катион, т.е. да действат като основа.
Както вече знаете от курса, реакцията на амоняк с вода води до образуването на хидроксидни йони. Разтвор на амоняк във вода има алкална реакция. Разтворите на амини във вода също дават алкална реакция. Но анилинът е по-слаба основа и реагира неохотно.
Амонякът реагира с киселини, за да образува амониеви соли. Амините също са способни да реагират с киселини.
Основните свойства на алифатните амини са по-изразени от тези на амоняка. Това се дължи на наличието на един или повече донорни алкилови заместители, чийто положителен индуктивен ефект повишава електронната плътност върху азотния атом. Увеличаването на електронната плътност превръща азота в по-силен донор на електронна двойка, което подобрява основните му свойства.
Анилинът също има основни свойства при реакции с киселини, но те са по-слабо изразени от тези на алифатните амини.
В случая на ароматни амини аминогрупата и бензеновият пръстен имат значително влияние един върху друг.
Аминогрупата е ориентировъчен агент от първи вид. Аминогрупата има отрицателен индуктивен ефект и изразен положителен мезомерен ефект. По този начин реакциите на електрофилно заместване (бромиране, нитриране) ще доведат до орто- и пара-заместени продукти.
Моля, обърнете внимание, че за разлика от бензена, който се бромира само в присъствието на катализатор - железен (III) хлорид, анилинът може да реагира с бромна вода. Това се обяснява с факта, че аминогрупата, увеличавайки електронната плътност в бензеновия пръстен (помнете сходния ефект на заместителите в молекулите на толуен и фенол), активира ароматната система в реакции на електрофилно заместване. В допълнение, анилинът, за разлика от бензола, е слабо разтворим във вода.
Конюгирането на р-системата на бензеновия пръстен с несподелената електронна двойка на аминогрупата води до факта, че анилинът е значително по-слаба основа от алифатните амини.
Показани са характеристиките на реакциите на пълно и непълно окисление на амини и анилин, взаимния преход на реакциите на окисление и редукция.
ВСИЧКИ ПРИМЕРИ ЗА УЧР СА ЗАПИСВАНИ, ПРОДУКТИТЕ СА НАЗОВАНИ (обяснението се дава под формата на евристичен разговор)
Получаване на амини и анилин
1. Получаване на амини от халогенни производни
CH3CH2Br + NH3 -> CH3CH2NH2 C6H5Br + NH3 -> C6H5NH2
2. Получаване на първични амини чрез редукция на нитросъединения - алифатни и ароматни. Редуциращият агент е водород „в момента на освобождаване“, който се образува при взаимодействието например на цинк с алкали или желязо със солна киселина.
Приложение на амини и анилин
Амините се използват широко за производството на лекарства и полимерни материали. Анилинът е най-важното съединение от този клас (схема), което се използва за производството на анилинови багрила, лекарства (сулфонамидни лекарства), полимерни материали (анилинформалдехидни смоли), експлозиви, ракетно гориво и пестициди.
„Реактивните“ или „реактивните“ багрила са най-добрият избор от анилинови багрила на пазара днес. Тази група бои се е доказала отлично за тъкани от растителни влакна (памук, лен, вискоза, коноп, бамбук, хартия, юта и др.).
IV Затвърдяване на изучения материал
1. Посочете броя на у-връзките в молекулата на метил-фениламин:
а) 6; б) 5; на 7; г) 4.
2. Какви свойства на анилина се обясняват с влиянието на фениловия радикал върху аминогрупата:
а) анилинът претърпява реакции на заместване по-лесно от бензена;
б) електронната плътност в ароматния пръстен е неравномерно разпределена;
в) за разлика от амоняка, водният разтвор на анилин не променя цвета на лакмуса;
г) защо анилинът е по-слаба основа от амоняка?
3. Напишете графични формули на изомерни амини с обща молекулна формула C4H11N. Назовете тези вещества.
4. а) Получаване на амониев фенил хлорид от неорганични суровини.
НС1 + КОН алкохол +HI +NH3 +НС1
б) Пропанол-2 → ? → ? → ? → ? → ?
5. Намерете масата на 19,6% разтвор на сярна киселина, който може да реагира с 11,2 литра метиламин (n.s.), за да образува средна сол.
6. Смес от фенол и анилин реагира напълно с 480 g бромна вода с w (Br2) = 3%. За неутрализиране на реакционните продукти са изразходвани 36,4 cm3 разтвор на NaOH (w = 10%, p = 1,2 g/cm3). Определете масовите дялове на веществата в първоначалната смес.
7. За неутрализиране на 30 g смес от бензен, фенол и анилин са необходими 49,7 ml 17% НС1 (p = 1,0 g/ml). При реакцията на същото количество от сместа с бромна вода се образува 99,05 g утайка. Намерете масовите дялове на компонентите в първоначалната смес.
V Оценяване на дейностите в клас. Отражение.
Структурата на анилина
Най-простият представител на класа ароматни амини е анилинът. Представлява маслена течност, слабо разтворима във вода (фиг. 1).
Ориз. 1. Анилин
Някои други ароматни амини (Фигура 2):
орто-толуидин 2-нафтиламин 4-аминобифенил
Ориз. 2. Ароматни амини
Как комбинацията от бензенов пръстен и заместител с несподелена електронна двойка влияе върху свойствата на дадено вещество? Електронната двойка азот се изтегля в ароматната система (фиг. 3):
Ориз. 3. Ароматна система
До какво води това?
Основни свойства на анилина
Електронната двойка на анилина се „изтегля“ в общата ароматна система и електронната плътност на анилиновия азот се намалява. Това означава, че анилинът ще бъде по-слаба основа от амините и амоняка. Анилинът не променя цвета на лакмуса и фенолфталеина.
Електрофилно заместване в анилин
Повишената електронна плътност в бензеновия пръстен (поради абсорбцията на азотна електронна двойка) води до по-лесно електрофилно заместване, особено в орто и пара позиции.
Анилинът реагира с бромна вода,в този случай веднага се образува
2,4,6-трибромоанилин - бяла утайка (качествена реакция към анилин и други аминобензени).
Нека си припомним: бензенът реагира с брома само в присъствието на катализатор (фиг. 4).
Ориз. 4. Взаимодействие на анилин с бром
Окисление на анилин
Високата електронна плътност в бензеновия пръстен улеснява окисляването на анилина. Анилинът обикновено е оцветен в кафяво поради факта, че част от него се окислява от атмосферния кислород дори при нормални условия.
Приложение на анилин и амини
Анилиновите багрила, които се отличават със своята трайност и яркост, се получават от продуктите на окисление на анилина.
Анестезинът и новокаинът, използвани за локална анестезия, се получават от анилин и амини; антибактериално средство стрептоцид; популярното болкоуспокояващо и антипиретично лекарство парацетамол (фиг. 5):
Анестезин новокаин
стрептоцид парацетамол
(пара-аминобензенсулфамид (пара-ацетаминофенол)
Ориз. 5. Анилинови производни
Анилинът и амините са суровини за производството на пластмаси, фотореактиви и експлозиви. Експлозивен хексил (хексанитродифениламин) (фиг. 6):
Ориз. 6. Хексил
Получаване на анилин и амини
1. Нагряване на халоалкани с амоняк или по-малко заместени амини (реакция на Хофман).
CH3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr (по-правилно CH3NH3Br);
СH3NH2 + CH3Br = (CH3)2NH + HBr (по-правилно (CH3)2NH2Br);
(CH3)2NH + CH3Br = (CH3)3N + HBr (по-правилно (CH3)3NHBr).
2. Изместване на амини от техните соли чрез нагряване с основи:
CH3NH3Cl + KOH = CH3NH2- + KCl + H2O.
3. Редукция на нитро съединения (реакция на Зинин):
С6Н5NO2 + 3Fe + 6HCl = C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O;
С6Н5NO2 + 3H2 С6Н5NH2 + 2H2O.
Обобщаване на урока
Този урок обхващаше темата „Характеристики на свойствата на анилина. Получаване и използване на амини." В този урок изучавахте свойствата на анилина, които се определят от взаимното влияние на ароматната структура и атома, свързан с ароматния пръстен. Разгледахме и методите за производство на амини и техните области на приложение.
Библиография
Рудзитис Г. Е., Фелдман Ф. Г. Химия: Органична химия. 10 клас: учебник за общообразователни институции: основно ниво / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фелдман. - 14-то издание. - М.: Образование, 2012. Химия. 10 клас. Ниво на профил: академичен. за общо образование институции/ V.V.Eremin, N.E.Lunin, A.A.Drozdov. - М .: Bustard, 2008. - 463 с. Химия. 11 клас. Ниво на профил: академично. за общо образование институции/ V.V.Eremin, N.E.Lunin, A.A.Drozdov. - М .: Bustard, 2010. - 462 с. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник от задачи по химия за кандидатстващи в университети. - 4-то изд. - М.: РИА "Нова вълна": Издател Умеренков, 2012. - 278 с.
Домашна работа
№ 5, 8 (стр. 14) Рудзитис Г. Е., Фелдман Ф. Г. Химия: Органична химия. 10 клас: учебник за общообразователни институции: основно ниво / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фелдман. - 14-то издание. - М.: Образование, 2012. Сравнете свойствата на ограничаващите серии амини и анилин. Като използвате анилин като пример, обяснете същността на влиянието на атомите в молекулата.
Органична химия. Сайт за химия. Интернет портал promobud.