Нямаше цветя вкъщи, исках да купя всичко, но съжалявах за парите, а вчера донесоха цветя на работа за 150 рубли, така че ги купих, избрах 2, а синът ми избра третия (в средата )! Драцена (вдясно) Екология на дома Драцената има повишена способност да овлажнява въздуха. В помещението, където се намира, съдържанието на формалдехид във въздуха намалява. Също така е способен да абсорбира и неутрализира бензен, толуен, етилбензен, ксилен и циклохексанон. Енергията на драцената Смята се, че драцената е символ на власт, престиж и просперитет. Може да пречисти енергията на дома, особено там, където живеят...
ВСИЧКО ЗА ЛЕЧЕНИЕТО СЪС СОДА (от съученици)
Съвет 1: ВСИЧКО ЗА ЛЕЧЕНИЕТО СЪС СОДА Области на приложение 1. Профилактика и лечение на рак. 2. Лечение на алкохолизъм. 3. Спрете пушенето. 4. Лечение на всички видове наркомании и токсикомании. 5. Отстраняване на олово, кадмий, живак, талий, барий, бисмут и други тежки метали от тялото. 6. Отстраняване на радиоактивни изотопи от тялото, предотвратяване на радиоактивно замърсяване на тялото. 7. Измиване, разтваряне на всички вредни отлагания в ставите и гръбначния стълб; камъни в черния дроб и бъбреците, т.е. лечение на радикулит, остеохондроза, полиартрит, подагра, ревматизъм, уролитиаза, холелитиаза; разтваряне на камъни в...
а) Халогениране. Реакциите на електрофилно заместване протичат в присъствието на катализатори - хлориди или бромиди на алуминий или желязо.
При халогениране на бензенови хомолози обикновено се получава смес от изомери, т.к алкиловите заместители са тип I ориентанти. Като цяло процесът е показан на диаграмата:
b ) Нитриране. Бензолът и неговите хомолози доста лесно образуват нитропроизводни, ако не се използва чиста азотна киселина, а така наречената нитрираща смес - концентрирана HNO 3 и H 2 SO 4:
нитробензен
тринитротолуен
V) Алкилиране.Както бе споменато по-горе, алкилирането на Friedel-Crafts е един от основните лабораторни методи за получаване на бензенови хомолози:
Алкилирането с алкени се използва широко в промишлеността. Ролята на катализатор в този случай се играе от водородния йон H+. Не се образуват други продукти освен бензенови хомолози. При алкилиране с етен (етилен) се получава етилбензен, а в случай на пропен (пропилен) се получава изопропилбензен (кумол)
2 . Каталитично хидрогениранебензенът и неговите хомолози се получават при повишено налягане с помощта на катализатори (Ni, Pt). В този случай бензенът се хидрогенира до циклохексан, а например метилбензенът (толуен) се хидрогенира до метилциклохексан.
C 6 H 5 CH 3 + 3H 2 C 6 H 11 CH 3
3. Радикални реакциивъзникват при взаимодействието на аренови пари при тежки условия (UV лъчение или температури от порядъка на 500 o C). Трябва да се отбележи, че бензенът и неговите хомолози реагират по различен начин.
При бензена се реализира радикално присъединяване
По време на радикалното хлориране на толуен, водородните атоми ще бъдат последователно заменени според механизма радикално заместване.
4. Окисляване. Окисляването е по-характерно за бензенови хомолози. Ако хомологът има само една странична верига, тогава органичният продукт на окисление ще бъде бензоена киселина. В този случай дължината и структурата на веригата нямат значение. Когато хомолози след толуен се окисляват с калиев перманганат в кисела среда, в допълнение към бензоената киселина се образува въглена киселина.
Някои свойства на стирола.
Както бе споменато по-горе, стиренът не принадлежи към арените, тъй като има двойна връзка и основният тип химични реакции за него ще бъдат реакциите на добавяне, окисление и полимеризация.
Така че стиренът лесно реагира с бромна вода, обезцветявайки я, което е качествена реакция на двойната връзка:
Хидрогенирането на стирен върху никелов катализатор се извършва по същата схема:
Окислението на стирен се извършва със студен воден разтвор на калиев перманганат, продуктът на окислението ще бъде ароматен двувалентен алкохол:
При окисляване с горещ разтвор на калиев перманганат в присъствието на сярна киселина ще се образуват бензоена киселина и въглероден диоксид.
Важна реакция с голямо практическо значение е реакцията на полимеризация на стирен:
Виниловата група е ориентант от тип I, така че по-нататъшното каталитично заместване (например с халоалкани) ще премине към орто и пара позиции.
7.3.Примери за решаване на проблеми
Пример 21.Плътността на озона в газова смес, състояща се от бензен и водородни пари, е 0,2. След преминаване през контактен апарат за синтез на циклохексан стойността на тази относителна плътност е 0,25. Определете обемната част на циклохексановите пари в крайната смес и практическия добив на циклохексан.
Решение:
1) Намерете моларната маса на първоначалната смес:
M cm = D(O 3)∙M (O 3) = 0,2∙ 48 = 9,6 g/mol.
2) Моларната маса на крайната смес е 0,25 ∙ 48 = 12 g/mol.
3) Намерете моларното съотношение на компонентите в първоначалната смес
М cm = φ∙М(бензо.) + М(водород) ∙(1-φ), където φ е моларната (обемна) част на бензена
9,6 = 78φ + 2(1 –φ); 7,6 = 76φ; φ =0,1.
Това означава, че обемната част на водорода е 0,9.
Следователно водородът е в излишък; ние изчисляваме с помощта на бензен.
4) Нека количеството на първоначалната смес е 1 mol.
Тогава n(C6H6) = 0,1 mol, n(H2) = 0,9 mol,
и масата на изходната смес е m cm = 1∙9,6 = 9,6 g.
Нека означим количеството на реагиралия бензен –z(mol) и
Нека съставим количествен баланс на тази реакция.
C 6 H 6 + 3 H 2 = C 6 H 12
Беше 0,1 0,9 0
Реагира z 3 z z
Нека напишем тези данни за удобство под формата на таблица:
5) Намерете общото количество вещества в крайната реакционна смес:
n(con) = 0,1 – z + 0,9 – 3z + z = 1 - 3 z.
Тъй като общата маса на веществата в контактния апарат не се е променила,
тогава n(con) = m cm / M (крайно) = 9,6/12 = 0,8 mol.
6) Тогава 1 – 3z = 0,8; 3 z = 0,2; z = 0,067.
В този случай обемната част на циклохексана е 0,067/0,8 = 0,084.
7) Теоретичното количество циклохексан е 0,1 mol; количеството на образувания циклохексан е 0,067 mol. Практично решение
η =0,067/0,1= 0,67 (67,0%).
Отговор: φ(циклохексан) = 0,084. η =0,067/0,1= 0,67 (67,0%).
Пример 22. За неутрализиране на смес от ароматни киселини, получена чрез окисляване на смес от етилбензен и неговите изомери, е необходим обем разтвор на натриев хидроксид, който е пет пъти по-малък от минималния обем на същия разтвор, необходим за абсорбиране на целия въглероден диоксид, получен чрез изгаряне същата част от смес от изомери. Определете масовата част на етилбензен в първоначалната смес.
Решение:
1) Етилбензен - C6H5C2H5. M = 106 g/mol; неговите изомери са диметилбензени, които имат същата молекулна формула C 6 H 4 (CH 3) 2 и същата моларна маса като етилбензена.
Нека количеството етилбензен е x(mol), а количеството на сместа от диметилбензени е y(mol).
2) Нека напишем уравненията на реакцията за окисление на етилбензен и неговите изомери:
5C 6 H 5 C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 +
5C 6 H 4 (CH 3) 2 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 5C 6 H 4 (COOH) 2 +
12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
Очевидно количествата на бензоената киселина и сместа от фталови киселини също са x и y, съответно.
3) Уравнения за неутрализиране на получените органични киселини:
C 6 H 5 COOH + NaOH = C 6 H 5 COONa + H 2 O
C 6 H 4 (COOH) 2 + 2NaOH = C 6 H 4 (COONa) 2 + 2 H 2 O
От тези уравнения следва, че общото количество алкали, използвани за
неутрализация на смес от киселини n(общо) = x + 2 y
4) Нека разгледаме уравненията за изгаряне на въглеводороди, като вземем предвид, че всички те са
имат молекулна формула C8H10.
C 6 H 5 C 2 H 5 + 10.5 O 2 8 CO 2 + 5 H 2 O
C 6 H 4 (CH 3) 2 + 10,5 O 2 8 CO 2 + 5 H 2 O
5) От тези уравнения следва, че общото количество въглероден диоксид след изгаряне на първоначалната смес от арени е n(CO 2) = 8x + 8y
6) Тъй като е необходимо минимално количество основа, неутрализацията протича с образуването на кисела сол:
NaOH + CO 2 = NaHCO 3
По този начин количеството алкали за неутрализиране на CO 2 също е равно на
8x + 8y. В този случай 8x + 8y = 5(x + 2y); y = 1,5x. x =2/3y 7) Изчисляване на масовата част на етилбензена
ω(етилбензен) = m(етилбензен)/m(общо) = 106x/(106x +106y) =
1/ (1 +1,5) = 0,4 .
Отговор: ω (етилбензен) = 0,4 = 40%.
Пример 23.Смес от толуен и стирен се изгаря в излишък на въздух. Когато продуктите от горенето преминат през излишната варовита вода, се образуват 220 g утайка. Намерете масовите дялове на компонентите в първоначалната смес, ако е известно, че тя може да добави
2,24 l HBr (н.о.).
Решение:
1) Само стиренът реагира с бромоводорода в съотношение 1:1.
C8H8 + HBr = C8H9Br
2) Количеството вещество бромоводород
n(HBr) = n(C8H8) = 2,24/22,4 = 0,1 mol.
3) Нека напишем уравнението за реакцията на горене на стирен:
C 8 H 8 + 10 O 2 8 CO 2 + 4H 2 O
Съгласно уравнението на реакцията, изгарянето на 0,1 mol стирол произвежда 0,8 mol въглероден диоксид.
4) Въглеродният диоксид реагира с излишния калциев хидроксид също в
моларно съотношение 1:1 с образуване на утайка от калциев карбонат:
Ca(OH) 2 + CO 2 = CaCO 3
5) Общото количество калциев карбонат е
n(CaCO3) = m(CaCO3)/ M(CaCO3) = 220/100 = 2,2 mol.
Това означава, че при изгарянето на въглеводороди също се образуват 2,2 mol CO 2, от
от които 0,8 mol се произвеждат от стирен при изгаряне.
Тогава делът на толуола е 2,2 - 0,8 = 1,4 mol CO 2.
6) Уравнение на горене на толуен:
C 7 H 8 + 9 O 2 7CO 2 + 4H 2 O
Количеството толуен е 7 пъти по-малко от количеството въглероден диоксид:
n(толуен) = 1,4/7 = 0,2 mol.
7) Маса на стирен m(wash) = n(wash)∙M(wash) = 0.1∙104 =10.4(g);
маса на толуен m(tol) = n(tol)∙M(tol) =0,2∙92 = 18,4(g).
8) Общата маса на сместа от въглеводороди е 10,4 + 18,4 = 28,8 (g).
масова част на стирола: ω = 10,4/ 28,8 = 0,361;
масова част на толуен ω=0,639.
Отговор: ω(стирен) = 0,361 = 36,1%; ω(толуен)=0,639=63,9%.
7.4. Задачи и упражнения за самостоятелно решаване
189 . Начертайте графични формули на всички арени изомери с обща формула C 9 H 12. Наименувайте тези съединения.
190 . Получаване на а) мета-нитротолуен от метан, б) стирен от етан, в) бензилов алкохол от n-хептан, като се използват всякакви неорганични вещества и катализатори
191. Посочете следните съединения: а) бензен, стирен, толуен; б) хексен, циклохексан, толуен; в) етилбензен, стирен, фенол.
192. Извършете веригата от трансформации:
кокс HCl Cact CH 3 Cl Cl 2.
а) CaCO 3 A B C D E
1000 o 500 o FeCl 3 UV
NaOH C 2 H 4 Br 2 KOH KMnO 4
б) натриев бензоат A B C D E
рафтинг H + UV алкохол H 2 O
t KMnO 4 C 2 H 5 Cl Cl 2 KOH
в) n-хептан A B C D E
Cr 2 O 3 H + AlCl 3 UV H 2 O
193 . Въглеводород C 9 H 12 реагира с бром при нагряване. В резултат на това се получава съединение със състав C9H5Br7. Напишете структурните формули на всички въглеводороди, които могат да дадат този резултат. Обосновете отговора си.
194. Начертайте структурната формула на най-близкия хомолог на стирола, който има цис- и транс-изомери. Посочете видовете хибридизация на въглеродните атоми в това съединение.
195. В кои от следните вещества всички въглеродни атоми имат sp 2 хибридизация: толуен, 1,3 бутадиен, циклохексан, етилбензен, стирен, бензен?
196. Получете етилбензен от етанол, без да използвате други органични реагенти. Могат да се използват всякакви неорганични вещества и катализатори.
197. Дайте последователността от реакции, чрез които изофталовата киселина (1,3 бензендикарбоксилна киселина) може да се получи от кумол.
198. а) Колко изомера има аренът, чиято молекула съдържа 58 протона? Начертайте и назовете тези изомери.
б) Има ли изомери аренът, чиято молекула съдържа 50 електрона? Обосновете отговора си
199. По време на циклотримеризацията на ацетилена при 500 o C се образува газова смес с плътност на въздуха 2,24. Изчислете практическия добив на бензен.
200. В резултат на циклотримеризация на ацетилен при 500 o C и налягане 1013 kPa, след охлаждане се получават 177,27 ml течност с плътност 0,88 g/ml. Определете обема на консумирания ацетилен при условията на синтез, ако практическият добив е 60%.
201 . По време на каталитична дехидроциклизация се отделят 80 g n-хептан
67,2 литра водород (н.о.). Изчислете практическия добив на получения продукт.
202. Въглеводородът обезцветява бромната вода и, когато е изложен на подкислен разтвор на KMnO 4, образува бензоена киселина с освобождаване на въглероден диоксид. Когато се третира с излишък от амонячен разтвор на сребърен оксид, се наблюдава освобождаване на бяла утайка. При стайна температура първоначалният въглеводород е течен, а масовата част на водорода в него е 6,9%. Идентифицирайте въглеводорода.
203. Смес от бензен и циклохексен с моларна фракция на бензен 80% обезцветява 200 g 16% разтвор на бром в тетрахлорметан. Каква маса вода се образува, когато същата маса смес се изгори в кислород?
204. Реакцията на нитриране на бензен с излишък от нитруващата смес дава 24,6 g нитробензен. Какъв обем бензен (плътност 0,88 g/ml) е реагирал?
205 . Когато един от арените с тегло 31,8 g се нитрира, се образува само едно нитропроизводно с тегло 45,3 g. Определете формулата на арена и продукта на нитриране.
206 . Смес от бензен и циклохексан с тегло 5 g реагира с бром (на тъмно и без нагряване) в присъствието на железен (III) бромид. Обемът на освободения бромоводород е 1,12 литра (не). Определете състава на сместа в масови фракции.
207. Изчислете масата на бромобензен, който ще се получи при взаимодействие на 62,4 g бензен с 51,61 ml бром с плътност 3,1 g/ml в присъствието на железен(III) бромид, ако добивът е 90% от теоретичния.
208 . Чрез каталитично бромиране на 50 ml толуен (плътност 0,867 g/ml) с добив 75% се получава смес от две монобромо производни и газ, който се пропуска през 70 g 40% разтвор на бутен-1 в бензен Намерете масовите дялове на веществата в получения разтвор.
209. В резултат на бромиране на 46 g толуен на светлина се получава смес от моно- и дибромо производни. Обемът на отделения газ е 17,92 l (n.s.) Какъв е обемът на 10% разтвор на натриев карбонат
(плътност 1,1 g/ml) реагира с отделения газ, ако моларните концентрации на киселинната сол и бромоводорода в получения разтвор са равни.
210. Газът, отделен по време на производството на бромобензен от 44,34 ml бензен (плътност 0,88 g/ml), реагира с 8,96 литра изобутилен. Добивът на бромобензен е 80% от теоретичния, а реакцията с изобутилен се провежда със 100% добив. Какви съединения са се образували в този случай? Изчислете техните маси.
211. Какъв обем от 10% разтвор на натриев хидроксид с плътност 1,1 g/ml ще бъде необходим за неутрализиране на газа, отделен по време на получаването на бромобензен от 31,2 g бензен?
212 . Когато 5,2 g от определен въглеводород се изгори в излишък на кислород, се образуват 8,96 литра въглероден диоксид (n.c.). Определете истинската формула на веществото, ако относителната плътност на неговите пари по отношение на хелия е 26.
213 . Изгорена е смес от стирен и етилциклохексан, способна да реагира с 4,48 литра хлороводород (n.o.). Получават се 134,4 g смес от вода и въглероден диоксид. Намерете обема кислород, необходим за изгаряне на същата част от сместа.
214 . Масата на сместа от толуен и стирен е 29,23 пъти по-голяма от масата на водорода, необходима за пълно каталитично хидрогениране на първоначалната смес. Намерете количественото съотношение на компонентите на сместа.
215 . Смес от бензен, толуен и етилбензен с тегло 13,45 g се окислява с калиев перманганат в кисела среда. В този случай се образуват 12,2 g бензоена киселина и 1,12 l (n.s.) въглероден диоксид. Намерете масовите дялове на въглеводородите в първоначалната смес.
216. При изгаряне на 23,7 g смес от бензен и етилбензен обемът на консумирания кислород е 1,2917 пъти по-голям от общия обем на въглеродния диоксид. Определете масовите фракции на веществата в първоначалната смес, както и масата на утайката, която се образува при преминаване на продуктите от горенето през излишък от разтвор на варова вода.
217. Когато 26,5 g 1,4-диметилбензен се окисляват с горещ неутрален разтвор на калиев перманганат, се утаяват 66,55 g утайка. Определете каква част от първоначалното вещество се окислява.
218. Етилбензенът с тегло 42,4 g се третира първо с излишък от подкислен разтвор на калиев перманганат и след това с още по-голям излишък от разтвор на КОН. След това водата се изпарява и сухият остатък се калцинира. След кондензация на парите се получават 26,59 ml безцветна течност с плътност 0,88 g/ml. Определете практическия добив на продукта.
219. Смес от стирен и диметилциклохексан, способна да обезцвети 320 g 5% бромна вода, се изгаря във въздуха. Получават се 67,2 g смес от вода и въглероден диоксид. Изчислете обема на въздуха, изразходван за изгаряне, ако обемната част на кислорода е 20%.
220. В една от арените масовата част на неутроните е 54,717%. Идентифицирайте арени, начертайте и назовете техните изомери.
221. Определете истинската формула на въглеводород, ако масата на една молекула е 17,276. 10 -23 g, а масовата част на водорода е 7,69%.
222. Относителната плътност на въглеводородните пари по отношение на неона е 6. Известно е, че въглеводородът не реагира с бромна вода, а се окислява с подкиселен разтвор на калиев перманганат до терефталова (1,4-бензендикарбоксилна) киселина и числото на въглеродните атоми е 75% от броя на водородните атоми. Идентифицирайте въглеводорода.
223. Каква маса толуен ще е необходима за получаване на 113,5 g тринитротолуен, ако добивът на продукта е 82% от теоретичния?
224. Какъв обем бензен (плътност 0,88 g/ml) може да се получи от 33,6 литра ацетилен?
225. За да получим изопропилбензен, взехме 70,0 ml 2-бромопропан с плътност 1,314 g/ml и 39 g бензен. Обемът на получения изопропилбензен се оказва 55,5 ml (плътност 0,862 g/ml). Изчислете добива на изопропилбензен.
Глава 8. АЛКОХОЛИ
Алкохолите са хидрокси производни на въглеводороди, в които –OH групата не е директно свързана с въглеродните атоми на ароматния пръстен.
Едновалентните и многовалентните алкохоли се различават по броя на хидроксилните групи.
(двуатомни, триатомни и с голям брой хидроксилни групи). Въз основа на естеството на въглеводородния радикал алкохолите се класифицират на наситени, ненаситени, циклични и ароматни. Алкохолите, в които хидроксилната група е разположена при първичния въглероден атом, се наричат първични, тези при вторичния въглероден атом се наричат вторични, а тези при третичния въглероден атом се наричат третични.
Например: 
бутанол-1 бутанол-2 2-метил-пропанол-2
(първично) (вторично) (третично)
алилов алкохол етилен гликол глицерин
(ненаситен алкохол) (двувалентен алкохол) (тривалентен алкохол)
циклопентанол бензилов алкохол
(цикличен алкохол) (ароматен алкохол)
8.1. Приготвяне на алкохоли
1. Хидратация на алкени в кисела среда:
R 1 −CH=CH−R 2 + H 2 O(H +) R 1 −CH 2 −CH(OH) −R 2
Например:
CH 2 =CH 2 + H 2 O(H +) CH 3 – CH 2 (OH)
2. Хидролиза на алкилхалогениди в кисела или алкална среда:
CH 3 −CH 2 −CH 2 −Br +NaOH(H 2 O) CH 3 −CH 2 −CH 2 −OH +NaBr
3. Хидролиза на естери:
а) в кисела среда
CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O(H +) = CH 3 COOH + C 2 H 5 OH
б) алкална хидролиза (осапуняване)
CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH(H 2 O) CH 3 COONa + C 2 H 5 OH
Министерство на общото образование на Руската федерация
КАЗАН ДЪРЖАВЕН ТЕХНОЛОГИЧЕН
УНИВЕРСИТЕТ
НИЖНЕКАМСК ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕН
ИНСТИТУТ
Катедра по химикали технологии
Група
Курсов проект
Предмет: Получаване на етилбензен чрез алкилиране на бензен с етилен
Студент:
Ръководител (_________)
Студент ка (_________)
Нижнекамск
ВЪВЕДЕНИЕ
Темата на този курсов проект е производството на етилбензен чрез алкилиране на бензен с етилен.
Най-разпространеният процес на нефтохимичен синтез е каталитичното алкилиране на бензен с олефини, което се обуславя от голямото търсене на алкилароматни въглеводороди - суровини за производството на синтетични каучуци, пластмаси, синтетични влакна и др.
Алкилирането е процесът на въвеждане на алкилови групи в мо- 
молекули на органични и някои неорганични вещества. Тези реакции са от голямо практическо значение за синтеза на алкилови ароматни съединения, изоалкани, амини, меркаптани и сулфиди и др.
Реакцията на алкилиране на бензен с алкилхлориди в присъствието на безводен алуминиев хлорид е извършена за първи път през 1877 г. от S. Friedel и J. Crafts. През 1878 г. ученикът на Фридел Балсън получава етилбензен чрез алкилиране на бензен с етилен в присъствието на ALCL3.
След откриването на реакцията на алкилиране са разработени много различни методи за заместване на водородните атоми на бензена и други ароматни въглеводороди с алкилови радикали. За тази цел са използвани различни алкилиращи агенти и катализатори 48,49.
Скоростта на алкилиране на ароматните въглеводороди е няколкостотин пъти по-висока от тази на парафините, така че алкиловата група почти винаги е насочена не към страничната верига, а към ядрото.
За алкилиране на ароматни въглеводороди с олефини се използват многобройни катализатори от естеството на силни киселини, по-специално сярна киселина (85-95%), фосфорна и пирофосфорна киселини, безводен флуороводород, синтетичен и естествен
алумосиликати, 
йонообменници, хетерополикиселини. Киселините в течна форма проявяват каталитична активност в реакции на алкилиране при ниски температури (5-100°C); киселини върху твърди носители, например фосфорна киселина върху кизелгур, действат при 200-300°С; алумосиликатите са активни при 300-400 и 500°C и налягане 20-40 kgf/cm² (1,96-3,92 MN/m²).
Уместността на тази тема е, че стиренът впоследствие се получава от етилбензен чрез дехидрогениране на етилбензен.
1. ТЕОРЕТИЧНА ЧАСТ
2.1 Теоретична основа на възприетия производствен метод.
Алкилиране на бензен с етилен.Промишлените процеси за алкилиране на бензен с етилен варират в зависимост от използвания катализатор. Редица катализатори са тествани в пилотен мащаб.
През 1943 г. Копърс извършва алкилиране на бензен с етилен върху алуминосиликатен катализатор в течна фаза при 310 ° C и 63 kgf/cm² (6,17 MN/m²) с моларно съотношение етилен: бензен 1:4.
Процесът на алкилиране на бензен с етилен върху алуминиев хлорид при атмосферно или леко повишено налягане и температура 80-100 ° C е широко разпространен.
Алкилирането върху твърд катализатор с фосфорна киселина се конкурира с този метод, но само изопропилбензен може да се получи на този катализатор. Алкилирането на бензен с етилен практически не се извършва върху него.
Голяма група катализатори на алкилиране се състои от апротонни киселини (киселини на Луис) - халогениди на някои метали. Те обикновено проявяват каталитична активност в присъствието на промотори, с които образуват продукти, които са силни протонни киселини. Катализатори от този тип могат да бъдат алуминиев хлорид, алуминиев бромид, железен хлорид, цинков хлорид, титанов трихлорид и титанов тетрахлорид. Само алуминиевият хлорид има промишлена употреба.
Съществуват следните общи идеи за механизма на реакциите на алкилиране на бензен и неговите хомолози с олефини.
Алкилирането в присъствието на алуминиев хлорид се интерпретира механично
 |
мю киселинна катализа. В този случай системата трябва да съдържа
създават промотор, ролята на който се играе от хлороводорода. Последното може
образувани в присъствието на вода:
CH3 CH=CH2 + H – CL ∙ ALCL3 ↔ CH3 – CH – CH3 ∙ CL ∙ ALCL3
По-нататъшното добавяне към ароматния пръстен става чрез механизъм, подобен на този, обсъден по-горе:
HCL(CH3)2 ∙CL∙ALCL3 +CH3 –CH–CH3 ∙CL∙ALCL3 →HCH(CH3)2 + CH(CH3)2 + CL ∙ ALCL3 + HCL + ALCL3
В присъствието на алуминиев хлорид деалкилирането протича лесно, което показва обратимостта на реакцията на алкилиране. Реакциите на деалкилиране се използват за превръщане на полиалкилбензени в моноалкил-
Термодинамика на реакцията на алкилиране.Въз основа на физико-хим
константи на въглеводородите и техните термодинамични функции - енталпия ΔН и
ентропия ΔS, можете да намерите равновесните константи и да изчислите равновесието
добиви на алкилови производни по време на алкилиране на бензен с олефини, в зависимост от
в зависимост от температурата и налягането.
Равновесният добив на етилбензен се увеличава с увеличаване на моларния
излишък на бензен и с повишаване на налягането при дадена температура.
C6 H6 + C2 H4 ↔ C6 H5 C2 H5
Когато бензенът се алкилира с етилен при температури под 250-300°C
Постига се почти пълно превръщане на бензена в етилбензен. На 450
-500°C за увеличаване на дълбочината на трансформация изисква повишаване на налягането до 10-20 kgf/cm² (0,98-1,96 MN/m²).
Реакцията на алкилиране на бензен с етилен е последователна, обратима реакция от първи ред. При задълбочаване на процеса наред с моноалкилбензена се образуват и полиалкилбензени
C6 H6 + Cn H2n ↔ C6 H5 Cn H2n+1
C6 H5 Cn H2n+1 + Cn H2n ↔ C6 H4 (Cn H2n+1)2, които са нежелани странични продукти. Следователно съставът на алкилатната реакционна смес по-често се определя от кинетични фактори, отколкото от термодинамично равновесие.
По този начин деалкилирането е термодинамично възможно с голяма дълбочина при 50-100°C. Наистина, в присъствието на алуминиев хлорид протича добре, тъй като с този катализатор процесът на алкилиране е обратим. Въпреки това, при същите температури в присъствието на киселини, деалкилирането изобщо не се случва. М.А. Далин експериментално изследва състава на продуктите от алкилирането на бензен с етилен в присъствието на алуминиев хлорид.
Съставът на реакционната смес се определя от съотношението на бензен и етилен и не зависи от начина на получаване на алкилата: директно алкилиране или деалкилиране на полиалкилбензен. Това заключение обаче е валидно само когато алуминиевият хлорид се използва като катализатор.
Процесът на алкилиране се извършва в алкилатор - реакционна колона, емайлирана или облицована с графитни плочки за защита от корозия. Три секции на колоната имат кожуси за охлаждане, но основното количество топлина се отстранява чрез изпаряване на малко бензен. Алкилирането се извършва в присъствието на течен каталитичен комплекс, състоящ се от алуминиев хлорид (10-12%), бензен (50-60%) и полиалкилбензени (25-30%). За да се образува хлороводород, който е промотор на реакцията, 2% вода от
маси на алуминиев хлорид, както и дихлороетан или етилхлорид, при чието разцепване се получава хлороводород.
За да се изолира етилбензен от алкилата, бензенът се дестилира при атмосферно налягане (следи от вода се отстраняват едновременно с бензена). Широка фракция, смес от етилбензен и полиалкилбензени, се дестилира от дънната течност при понижено налягане (200 mm Hg, 0,026 MN/m²). В следващата колона при остатъчно налягане 50 mm Hg. (0,0065 MN/m²) полиалкилбензени се отделят от смолите. Широката фракция се диспергира във вакуумна колона при остатъчно налягане 420-450 mm Hg. (0,054-0,058 MN/m²). Търговският етилбензен се дестилира в диапазона от 135,5-136,2°C.
За производството на етилбензен се използва етан - етиленовата фракция на пиролизата, съдържаща 60-70% етилен.
Бензолът за алкилиране трябва да съдържа не повече от 0,003-0,006% вода, докато търговският бензен съдържа 0,06-0,08% вода. Дехидратацията на бензена се извършва чрез азеотропна дестилация. Съдържанието на сяра в бензена не трябва да надвишава 0,1%. Повишеното съдържание на сяра води до увеличаване на потреблението на алуминиев хлорид и влошава качеството на крайния продукт.
 |
1.2. Характеристики на суровините и получения продукт.
Име на суровини, материали, реактиви, катализатори. полуфабрикати, произведени продукти. | Държавен номер военни или индустрия стандартен технически стандартен предприятия. | Показатели за качество, необходими за проверка. | Норма (според OST, стан- Дарту се зае | Предназначение, област на приложение. |
1.ЕТИЛБЕНЗЕН | безцветна прозрачна течност. Основни показатели за свойствата на етилбензола: Молекулно тегло = 106.17 Плътност, g/cm³ = 0,86705 Точка на кипене, °C = 176,1 Топене=-25.4 Мигане=20 Самозапалване = 431. Топлина, kJ/mol Топене = 9,95 Изпарение=33,85 Топлинен капацитет, J/mol ∙ K=106,4 Топлина на изгаряне, kcal/mol=1089,4 Разтворимост във вода, g/100ml=0.014 | В промишлеността се използва главно като суровина за синтеза на стирен, като добавка към моторно гориво и като разредител и разтворител. C6 H5 C2 H5 По-голямата част от етилбензена се получава чрез алкилиране на бензен с етилен, а много по-малко количество се изолира чрез ултрависока дестилация от продукти на риформинг на бензин с права дестилация. Основни показатели за свойствата на етилбензола: Етилбензолът дразни кожата, има конвулсивно действие. Максимално допустимата концентрация в атмосферния въздух е 0,02 mg/m³, във водни обекти битова употреба – 0,01 mg/l. CPV 0,9-3,9% обемни. Обем на света производството е около 17 млн. т годишно (1987 г.). Обем на производство в Русия 0,8 милиона тона годишно (1990 г.). |
| Н2 С=СН2. Безцветен газ със слаб мирис. Етиленът се разтваря във вода 0,256 cm³/cm³ (при 0 °C), разтваря се в алкохоли и етери. Етиленът има свойствата на фитохормони - забавя растежа, ускорява стареенето на клетките, узряването и опадването на плодовете. Експлозивен е, CPV 3-34% (по обем), ПДК в атмосферния въздух 3 mg/m³, във въздуха на работната зона 100 mg/m³. Световно производство 50 милиона тона годишно (1988 г.). | Съдържа се в големи количества (20%) в газовете от рафиниране на нефт; е част от коксовия газ. Един от основните продукти на нефтохимическата промишленост: използва се за синтеза на винилхлорид, етиленов оксид, етилов алкохол, полиетилен и др. Етиленът се получава чрез преработка на нефт и природен газ. Проблем Фракцията на ленения етилен съдържа 90-95% етилен с примеси на пропилен, метан, етан. Използва се като суровина при производството на полиетилен, етиленов оксид, етилов алкохол, етаноламин, поливинилхлорид и в хирургията за анестезия. |
 |
C6 H6. Безцветна течност със специфична лека миризма У дома Образува експлозивни смеси с въздуха, смесва се добре с етери, бензин и други органични разтворители. Разтворимост във вода 1,79 g/l (при 25 °C). Токсичен, опасен за околната среда, запалим. Бензенът е ароматен въглеводород. Основни показатели за свойствата на бензена: Молекулно тегло = 78.12 Плътност, g/cm³=0,879 Температура, °C: Точка на кипене = 80,1 Топене = 5,4 Мига = -11 Самозапалване=562 Топлина, kJ/mol: Топене = 9,95 Изпарение = 33,85 Топлинна мощност, J/mol ∙ K=81,6 Бензолът се смесва във всички отношения с неполярни разтворители: въглеводороди, терпентин, етери, разтваря мазнини, каучук, смоли (катран). Той произвежда азеотропна смес с вода с точка на кипене 69,25 °C и образува двойни и тройни азеотропни смеси с много съединения. | Среща се в някои масла, моторни горива, бензини. Широко използван в индустрията, той е суровина за производството на лекарства, различни пластмаси, синтетичен каучук и багрила. Бензолът е компонент на суровия петрол, но в индустриален мащаб се синтезира предимно от другите му компоненти. Използва се и за производството на етилбензен, фенол, нитробензен, хлоробензен, като разтворител. В зависимост от технологията на производство се получават различни степени на бензен. Петролен бензен се получава в процеса на каталитичен реформинг на бензинови фракции, каталитично хидродеалкилиране на толуен и ксилен, както и по време на пиролиза на петролна суровина. |
 |
2.3. Описание на технологичната схема.
Приложение A представя технологична диаграма за производството на етилбензен. Процесът на алкилиране на бензен с етилен се извършва в алкилатор поз. R-1 в среда на етилхлорид при температура 125-135°С и налягане 0,26-0,4 МРа. В алкилатора се подават: изсушен бензолов заряд, каталитичен комплекс, полиалкилбензенова фракция, етилен, рециркулиращ каталитичен комплекс, обратен бензен.
Реакцията на алкилиране освобождава топлина, излишното количество от която се отстранява от рециркулиращия каталитичен комплекс и изпарения бензен. Бензолът от горната част на алкилатора, смесен с отработените газове, се изпраща в кондензатора поз. Т-1, водно охлаждане. Некондензирани газове от кондензатора поз. T-1 се изпращат към кондензатора поз. Т-2, охлажда се с охладена вода t=0°C. Отвори след кондензатора поз. T-2 се доставя за по-нататъшно възстановяване на бензенови пари. Бензолов кондензат от кондензатори поз. Т-1 и Т-2 текат гравитационно в дъното на алкилатора поз. R-1. От алкилатора поз. P-1 реакционна маса през топлообменник поз. Т-3, където се охлажда с вода до 40-60 ° C, се изпраща в резервоара за утаяване поз. Е-1 за отделяне от циркулиращия каталитичен комплекс. Утаеният каталитичен комплекс от дъното на утаителния резервоар поз. E-1 се поема от помпа поз. N-1 и се връща към алкилатора поз. R-1. За да се поддържа активността на катализатора, етилхлоридът се подава към линията на рециркулиращия комплекс. В случай на намаляване на активността на катализатора, отработеният каталитичен комплекс се отстранява за разлагане. Реакционна маса от утаителния съд поз. Е-1 се събира в контейнер поз. Е-2, откъдето поради налягането в системата за алкилиране постъпва в смесителя поз. E-3 за смесване с кисела вода, циркулираща в системата за разлагане:
утаителен резервоар поз. E-4-помпа, поз. N-2-миксер, поз. Е-3. Съотношението на циркулиращата вода, подадена към смесителя, и реакционната маса е l/2: 1. В 
Да, системата за разграждане се доставя от колекция от елементи. E-5 помпа поз. N-3. Реакционната маса се утаява от вода в утаителен резервоар поз. Е-4; долен воден слой с помпа поз. N-2 се изпраща към миксера; и горният слой - реакционната маса - тече гравитационно в промивната колона поз. K-1 за вторично промиване с вода, подавана от помпа поз. N-4 от промивната колона поз. К-2. От измивната колона поз. K-1 реакционна маса тече гравитационно в събирателната поз. E-6, откъдето помпата поз. N-5 се изпомпва за неутрализация в миксер поз. Е-7.
Долният воден слой от промивната колона поз. К-1 се източва гравитачно в контейнер поз. E-5 и помпа поз. N-3 се подава в миксера поз. Е-3. Неутрализиране на реакционната маса в миксер поз. Е-7 се извършва с 2-10% разтвор на натриев хидроксид. Съотношението на реакционната маса и циркулиращия разтвор на натриев хидроксид е 1:1. Отделянето на реакционната маса от алкалния разтвор става в резервоара за утаяване, поз. Е-8, откъдето реакционната маса гравитачно се влива в колоната поз. K-2 за почистване от алкали с воден кондензат. Долният слой - химически замърсената вода - се отвежда от колоната в контейнер поз. E-9 и помпа поз. N-4 се изпомпва за промиване на реакционната маса в колоната поз. К-1. Реакционната маса от горната част на колоната тече гравитационно в резервоара за утаяване поз. E-10, след което се събира в междинен контейнер, поз. E-11 и се изпомпва от помпа поз. N-7 до склада.
Технологична схема за алкилиране на бензен с етилен върху алуминиев хлорид, подходяща и за алкилиране на бензен с пропилен.
Процесът на алкилиране се извършва в алкилатор - реакционна колона, емайлирана или облицована с графитни плочки за защита от корозия. Три секции на колоната имат кожуси за охлаждане, но основното количество топлина се отстранява чрез изпаряване на малко бензен. Алкилирането се извършва в присъствието на течен каталитичен комплекс, състоящ се от алуминиев хлорид (10–12%), бензен (50–60%) и
полиалкилбензени (25 – 30%). За да се образува хлороводород, който е промотор на реакцията, към каталитичния комплекс се добавя 2% вода от теглото на алуминиев хлорид, както и дихлороетан или етил хлорид, чието разцепване произвежда хлороводород.
 |
1.5. Описание на устройствата и принципа на работа на основния апарат.
Алкилирането се извършва в колонен реактор без механично разбъркване при налягане, близко до атмосферното (Приложение Б). Реакторът се състои от четири рамки, емайлирани или облицовани с керамични или графитни плочки. За по-добър контакт има дюза вътре в реактора. Височината на реактора е 12 m, диаметърът е 1,4 m. Всяко чекмедже е оборудвано с кожух за отвеждане на топлината при нормална работа на реактора (използва се и за отопление при стартиране на реактора). Реакторът се пълни догоре със смес от бензен и катализатор. Изсушен бензен, каталитичен комплекс и газ етилен непрекъснато се подават в долната част на реактора. Течните продукти от реакцията на алкилиране непрекъснато се изтеглят на височина от приблизително 8 m от основата на реактора и парогазова смес, състояща се от нереагирали газове и бензенови пари, се отстранява от горната част на реактора. Температурата в долната част на реактора е 100°C, в горната част е 90 - 95°C. Катализаторният комплекс се приготвя в апарат, от който суспензията на катализатор непрекъснато се подава в реактора за алкилиране.
Алкилаторът за получаване на етилбензен в течна фаза е стоманена колона, облицована отвътре с киселинноустойчива облицовка поз. 4 или покрити с киселиноустойчив емайл за защита на стените от корозивните ефекти на солната киселина. Устройството има четири позиции на чекмеджето. 1, свързани с фланци поз. 2. Три чекмеджета са оборудвани с ризи поз. 3 за охлаждане с вода (за отстраняване на топлината по време на реакцията на алкилиране). По време на работа реакторът се пълни с реакционна течност, чиято височина на колоната е 10 м . Над нивото на течността понякога се поставят две бобини, в които водата циркулира за допълнително охлаждане.
Работата на алкилатора е непрекъсната: към долната му част непрекъснато се подават бензен, етилен и каталитичен комплекс; сместа от реагенти и катализатор се издига до горната част на апарата и оттук се влива в резервоара за утаяване. Парите, идващи от горната част на алкилатора (състоящ се главно от бензен), кондензират и се връщат в алкилатора като течност.
При едно преминаване етиленът реагира почти напълно, а бензенът - само 50-55%; следователно, добивът на етилбензен при едно преминаване е около 50% от теоретичния; останалата част от етилена се губи за образуването на ди- и полиетилбензен.
Налягането в алкилатора по време на работа е 0,5 при(прекомерно), температура 95-100°C.
Алкилирането на бензен с етилен може да се извърши и в газова фаза върху твърд катализатор, но този метод все още се използва малко в промишлеността.
Добивът на етилбензен е 90–95% на база бензен и 93% на база етилен. Консумацията на 1 тон етилбензен е: етилен 0,297 тона,
бензен 0,770 т, алуминиев хлорид 12 - 15 кг.
 |
2. ИЗВОДИ ПО ПРОЕКТА.
Най-евтиният етилбензен се получава чрез изолирането му от ксиленовата фракция на продуктите на реформинг или пиролиза, където се съдържа в количество от 10-15%. Но основният метод за производство на етилбензен остава методът на каталитично алкилиране на бензен.
Въпреки наличието на широкомащабно производство на алкилбензени, има редица нерешени проблеми, които намаляват ефективността и технико-икономическите показатели на процесите на алкилиране. Могат да се отбележат следните недостатъци:
Липса на стабилни високоактивни катализатори за алкилиране на бензен с олефини; катализатори, които са широко използвани - алуминиев хлорид, сярна киселина и др., причиняват корозия на оборудването и не се регенерират;
Появата на вторични реакции, които намаляват селективността на производството на алкилбензени, което изисква допълнителни разходи за пречистване на получените продукти;
Образуване на големи количества отпадъчни води и промишлени отпадъци при съществуващи технологични схеми на алкилиране;
Недостатъчен производствен капацитет на единица.
По този начин, поради високата стойност на етилбензена, в момента има много голямо търсене за него, докато цената му е сравнително ниска. Суровинната база за производството на етилбензен също е широка: бензен и етилен се получават в големи количества чрез крекинг и пиролиза на петролни фракции.
3. СТАНДАРТИЗАЦИЯ
В курсовия проект бяха използвани следните GOST:
ГОСТ 2.105-95 Общи изисквания към текстовите документи.
ГОСТ 7.32-81 Общи изисквания и правила за подготовка на курсови и дисертационни работи.
GOST 2.109 – 73 Основни изисквания към чертежа.
GOST 2.104 – 68 Основни надписи върху чертежи.
ГОСТ 2.108 – 68 Спецификации.
GOST 2.701 – 84 Схеми, видове, видове, общи изисквания.
GOST 2.702 – 75 Правила за прилагане на различни видове схеми.
ГОСТ 2.721-74 Символи и графични символи в диаграми.
ГОСТ 21.108-78 Символно и графично представяне в чертежи.
GOST 7.1 – 84 Правила за изготвяне на списък с препратки.
 |
4. СПИСЪК НА ИЗПОЛЗВАНАТА ЛИТЕРАТУРА.
1. Травен В.Ф. Органична химия: в 2 тома: учебник за университети / V.F. Травен. – М.: НЦК Академкнига, 2005. – 727 с.: ил. – Библиография: с. 704 – 708.
2. Епщайн Д.А. Обща химическа технология: учебник за професионални училища / D.A. Епщайн. – М.: Химия, - 1979. – 312 с.: ил.
3. Литвин O.B. Основи на технологията за синтез на каучук. / ОТНОСНО. Литвин. – М.: Химия, 1972. – 528 с.: ил.
4. Ахметов Н.С. Обща и неорганична химия: Учебник за ВУЗ - 4 изд., прер. / Н.С. Ахметов. – М.: Висше училище, изд. Център Академия, 2001. – 743 с.: ил.
5. Юкелсон И.И. Технология на основния органичен синтез. / И.И. Юкелсън. – М.: Химия, -1968. – 820 с.: ил.
6. Паушкин Я.М., Аделсон С.В., Вишнякова Т.П. Технология на петрохимичен синтез: част 1: Въглеводородни суровини и продукти от тяхното окисление. / Я.М. Паушкин, С.В. Аделсън, Т.П. Вишнякова. – М.: Химия, -1973. – 448 с.: ил.
7. Лебедев Н.Н. Химия и технология на основния органичен и нефтохимичен синтез: Учебник за ВУЗ - 4-то изд., преработ. и допълнителни / Н.Н. Лебедев. – М.: Химия, -1988. – 592 с.: ил.
8. Плоча N.A., Slivinsky E.V. Основи на химията и технологията на мономерите: учебник. / Н. А. Плата, Е. В. Сливински. – М .: MAIK Science / Interperiodics, -2002. – 696 с.: ил.
 |
Въведение……………………………………………………………………………………3
2. Технологична част……………………………………………………….
2.1. Теоретична основа на възприетия производствен метод………….5
2.2. Характеристики на суровините и получения продукт…………………..9
2.3. Описание на технологичната схема…………………………………12
2.4. Материална калкулация на продукцията…………………………….15
2.5. Описание на устройството и принципа на действие на основното устройство….20
3. Заключения по проекта………………………………………………………….22
4. Стандартизация………………………………………………………......24
5. Списък с литература…………………………………………………………25
6. Спецификация………………………………………………………………26
7. Приложение A…………………………………………………………27
8. Приложение B…………………………………………………………………………………28
 |
Бензолът е органично химично съединение. Принадлежи към класа на най-простите ароматни въглеводороди. Произвежда се от каменовъглен катран; при обработката се получава безцветна течност със специфичен сладникав мирис.
Химична формула – (C6H6,PhH)
Бензолът е силно разтворим в алкохол и хлороформ. Отлично разтваря мазнини, смоли, восъци, сяра, битум, каучук, линолеум. При запалване дими силно и пламъкът е ярък.
Токсичен и канцерогенен. Има наркотично, хепатотоксично и хемотоксично действие.
Използвайте в ежедневието и на работа
Бензолът се използва в химическата, каучуковата, печатарската и фармацевтичната промишленост.
Използва се за производство на синтетични каучуци, влакна, каучук, пластмаси. От него се произвеждат бои, лакове, мастики и разтворители. Влиза в състава на автомобилния бензин и е важна суровина за производството на различни лекарства.
Други продукти се синтезират от бензен: етилбензен, диетилбензен, изопропилбензен, нитробензен и анилин.
Съвсем наскоро бензенът беше добавен към моторното гориво, но поради по-строгите екологични разпоредби тази добавка беше забранена. Новите стандарти позволяват съдържанието му в моторното гориво да бъде до един процент, поради високата му токсичност.
Токсиколозите откриват бензен в храни като яйца, консервирано месо, риба, ядки, зеленчуци и плодове. До 250 mcg бензол може да влезе в човешкото тяло с храна на ден.
Как възниква отравянето?
Отравянето с бензол става през дихателната система, по-рядко чрез поглъщане и контакт с непокътната кожа. Токсичността на бензола е много висока; при продължително взаимодействие може да се развие хронична интоксикация.
Острите отравяния са редки, те могат да бъдат свързани с трудови злополуки в резултат на нарушения на правилата за безопасност. По този начин, когато почистват резервоари с бензол, работниците могат да претърпят мълниеносна смърт.
Веднъж попаднал в тялото, бензолът може да предизвика дразнене на нервната система и дълбоки промени в костния мозък и кръвта. Краткосрочното излагане на бензенови пари на тялото не предизвиква промени в нервната система.
Ако настъпи остро отравяне, бензолът и неговите хомолози се откриват в мозъка, черния дроб, надбъбречните жлези и кръвта. При хронично отравяне навлиза в костния мозък и мастната тъкан. Екскретира се непроменен от белите дробове.
Симптоми на остро отравяне с бензол:
- главоболие;
- синдром на лекарствен ефект;
- световъртеж;
- шум в ушите,
- конвулсии;
- спад на кръвното налягане;
- нисък пулс;
- раздразнителност;
- бърза умора;
- обща слабост;
- лош сън;
- депресия;
- гадене и повръщане.
При леки или изтрити форми на интоксикация промените в кръвната картина са едва забележими.
Ако отравянето с бензол е с умерена тежест, в допълнение към горните симптоми се появява кървене от носа и венците. При жените менструалният цикъл е съкратен и има обилно кървене. Обикновено такива явления са придружени от анемия. Черният дроб е леко увеличен и болезнен.
При тежка интоксикация има чести оплаквания от лош апетит, оригване и болка в десния хипохондриум. Лигавиците и кожата силно бледнеят, понякога се появяват спонтанни кръвоизливи. Черният дроб се увеличава значително и става болезнен. Киселинността и храносмилателната способност намаляват.
От сърдечно-съдовата система може да започне миокардна исхемия, тахикардия и съдова хипотония.
Нервната система реагира различно при тежка интоксикация. Понякога има прояви на хиперактивност, в други случаи се появява летаргия и рефлексите на долните крайници намаляват.
Без своевременно лечение постепенно се развива алеукемична миелоза и по-рядко лимфна левкемия.
При изследване на пунктат от костен мозък се открива наличието на атрофични процеси в костния мозък. В някои случаи се наблюдава пълното му опустошаване.
При хронично отравяне, което най-често се развива в промишлени условия, се наблюдават промени в състава на кръвта.
Ако ръцете ви често влизат в контакт с бензол, кожата става суха, върху нея се появяват пукнатини, мехури, сърбеж и подуване.
Първа помощ и лечение
Основният принцип на лечение и профилактика на отравяне с бензол е незабавното прекратяване на контакта с него при първите симптоми на отравяне. При хронична бензолова интоксикация може да настъпи пълно възстановяване, ако контактът с бензол бъде спрян своевременно. Ако това не се направи, ще настъпи тежка интоксикация и въпреки различните методи на терапия лечението ще бъде неефективно.
При вдишване на бензолни пари лекарите отбелязват следната клинична картина:
настъпва възбуда, подобно на алкохола, впоследствие пациентът губи съзнание и изпада в кома. Лицето става бледо, започват конвулсии и характерни мускулни потрепвания. Лигавиците са зачервени, зениците са разширени. Нарушава се дихателният ритъм, кръвното налягане се понижава, пулсът се ускорява. Може да се появи кървене от носа и венците.
В този случай се използват натриев хипосулфит, сяра и глюкозни препарати, които спомагат за ускоряване на процеса на неутрализиране на бензола и неговите продукти на окисление.
При остра интоксикация е необходимо да се осигури приток на чист въздух. На пострадалия се прави изкуствено дишане. При повръщане се прилага интравенозно глюкоза, при нарушено кръвообращение се прилагат инжекции с кофеин.
Извършват се кръвопускане, венозни вливания на глюкоза и сърдечни лекарства. Ако пациентът е твърде възбуден, се използват бромидни лекарства.
При тежки случаи с изразена анемия, лекарства, които стимулират еритропоезата, витамин В12, фолиева киселина, добавки с желязо се използват заедно с аскорбинова или солна киселина. Правят фракционни кръвопреливания.
Витамин Р е много ефективен в комбинация с аскорбинова киселина. За да се предотврати развитието на некротични явления, пеницилинът и глюкозата се прилагат интравенозно.
При токсичен хепатит в резултат на хронично отравяне с бензол се прилагат липокаин, метионин и холин.
Ако бензенът се приема през устата, клиничната картина е следната: пациентът изпитва непоносимо парене в устата и зад гръдната кост, силна коремна болка, придружена от повръщане, възбуда, последвана от депресия. Може да се появи загуба на съзнание, конвулсии и мускулни потрепвания. В началото дишането става бързо, но скоро се забавя. От устата на пациента мирише на горчиви бадеми. Температурата рязко спада. Черният дроб се увеличава, открива се токсична хепатопатия.
При много високи концентрации на погълнат бензол лицето посинява, а лигавиците придобиват вишневочервен цвят. Човек губи съзнание почти моментално, а смъртта настъпва след няколко минути. Ако след тежко отравяне не настъпи смърт, здравето е силно подкопано и често след продължително боледуване смъртта все още настъпва.
Ако отровата попадне вътре, стомахът се измива през сонда, вътре се инжектират вазелиново масло, натриев сулфат и във вената се инжектират разтвор на натриев тиосулфат, кордиамин и разтвор на глюкоза и аскорбинова киселина. Разтворът на кофеин се инжектира подкожно.
Интрамускулно се инжектира разтвор на тиамин, пиридоксин хидрохлорид и цианокобаламин. За предотвратяване на инфекция се предписват антибиотици. Ако има кървене, Vicasol се инжектира в мускула.
Ако отравянето е леко, са необходими почивка и топлина.
Предотвратяване
В производствени съоръжения, където се използва бензол, се изискват периодични медицински прегледи за всички работници, които влизат в контакт с бензол. В прегледа участват терапевт, невролог и гинеколог - по показания.
Не е позволено да се поемат работи, които могат да включват контакт с бензол:
- хора с органични заболявания на централната нервна система;
- при всички заболявания на кръвоносната система и вторична анемия;
- пациенти с епилепсия;
- с тежки невротични състояния;
- за всички видове хеморагични диатези;
- за бъбречни и чернодробни заболявания.
Забранява се допускането на бременни и кърмещи жени и непълнолетни до работа с бензол.
ПОЛУЧАВАНЕ НА ЕТИЛБЕНЗОЛ
Етилбензенът за производството на стирен се получава чрез алкилиране на бензен с етилен съгласно реакцията:
Наред с основната реакция протичат редица странични реакции, при които се образуват по-дълбоко алкилирани бензенови производни: диетилбензен C6H6(C2H5)2, триетилбензен C6H6(C2H5)3, тетраетилбензен C6H6(C2H5)4. Катализаторът на реакцията на алкилиране е сложно съединение, получено от алуминиев хлорид, етилхлорид, бензен и алкилбензени:
Реакцията на алкилиране протича по следната схема.
Добавяне на етилен към каталитичния комплекс:
Обменна реакция между каталитичния комплекс и бензен за образуване на етилбензен:
Алуминиевият хлорид може да образува тройни комплекси не само с един, но и с два, три и т.н. етилови радикали, които при обменна реакция с бензен дават полиалкилбензени. Следователно, в допълнение към етилбензен, реакционната смес съдържа диетилбензен и други полиалкилбензени.
Комплексите могат да влизат в обменни реакции не само с бензен, но и с реакционни продукти, например с диетилбензен, след което процесът на трансалкилиране протича по следната схема:
Тъй като реакцията на трансалкилиране протича едновременно с алкилирането, фракция от полиалкилбензени, изолирани от реакционната маса по време на ректификацията, също се подава в алкилатора заедно с бензена. В резултат на всички тези реакции се установява напълно определен равновесен състав на реакционните продукти, зависещ само от съотношението на алкиловите радикали и бензеновите ядра в реакционната смес.
Бензолът се доставя в количество, съответстващо на моларното съотношение бензен:етилен = (2,8-3,3):1. Реакционната маса, образувана по време на процеса на алкилиране, съдържа средно: 45-55% нереагирал бензен, 26-35% етилбензен, 4-10% полиалкилбензени.
Технологичният процес за получаване на етилбензен се състои от два основни етапа: алкилиране на бензен с етилен и ректификация на реакционната маса.
Алкилиране на бензен с етилен
Процесът на алкилиране на бензен с етилен се извършва в алкилатор 1 (фиг. 37) в среда на етилхлорид при температура 125-135 ° С и налягане 0,26-0,4 МРа. В алкилатора се подават: изсушен бензолов заряд, каталитичен комплекс, полиалкилбензенова фракция, етилен, рециркулиращ каталитичен комплекс, обратен бензен.
Ориз. 37.
1 - алкилатор, 2,3 - кондензатори, 4 - топлообменник, 5, 10, 17, 22 - утаителни резервоари; 8, 9, 13, 15, 18, 21, 24 - помпи, 7, 12, 14, 20, 23 - резервоари; 8, 16 -- миксери, 11, 19 -- промивни колони.
I - бензен, II - етилен; III - етил хлорид, IV - каталитичен комплекс; V - полиалкилбензени; VI - отработен каталитичен комплекс; VII - отделяне и абсорбция на бензен, VIII - излишна вода; IX -- киселинни изпускания, X -- отработен алкален разтвор; XI -- кондензат; XII - химически замърсена вода, XIII - реакционна маса, XIV - полиалкилбензени; XV - неутрални аромати.
Реакцията на алкилиране освобождава топлина, излишното количество от която се отстранява от рециркулиращия каталитичен комплекс чрез изпаряване на бензен. Бензолът от горната част на алкилатора, смесен с отработен газ, се изпраща в кондензатор 2, охлаждан с вода. Некондензираните газове от кондензатор 2 се насочват към кондензатор 3, охлаждан с охладена вода. Продухванията след кондензатора 3 се подават за по-нататъшно възстановяване на бензенови пари. Бензеновият кондензат от кондензатори 2 и 3 се оттича гравитационно надолу по алкилатора 1. От алкилатора 1 реакционната маса през топлообменника 4, където се охлажда с вода до 40-60 ° C, се изпраща в резервоара за утаяване 5 за отделяне от циркулиращия каталитичен комплекс. Утаеният каталитичен комплекс от дъното на утаителния резервоар 5 се поема от помпа 6 и се връща в алкилатора 1. За да се поддържа активността на катализатора, етилхлоридът се подава към линията на рециркулационния комплекс. В случай на намаляване на активността на катализатора, отработеният каталитичен комплекс се отстранява за разлагане. Реакционната маса от утаителния резервоар 5 се събира в контейнер 7, откъдето поради налягането в системата за алкилиране постъпва в смесителя 8 за смесване с кисела вода, циркулираща в системата за разлагане: утаителен резервоар 10 - помпа 9 - смесител 8. Съотношението на циркулиращата вода, подадена към смесителя, и реакционната маса е (l-2):1. Водата се подава към системата за разлагане от колектор 12 чрез помпа 13. Реакционната маса се отделя от водата в утаителен резервоар 10; Долният воден слой се изпраща от помпа 9 към смесителя, а горният слой - реакционната маса - тече гравитационно в промивната колона и за вторично промиване с вода, подадена от помпа 21 от промивната колона 19. От промивната колона 11 , реакционната маса тече гравитационно в колекцията 14, откъдето помпата 15 се изпомпва за неутрализация в смесител 16. етилбензен реакция производство на катализатор пречистване
Долният воден слой от промивната колона 11 се оттича гравитационно в контейнер 12 и се изпомпва 13 в смесител 8. Неутрализирането на реакционната маса в смесител 16 се извършва с 2-10% разтвор на натриев хидроксид. Съотношението на реакционната маса и циркулиращия разтвор на натриев хидроксид е 1:1. Отделянето на реакционната маса от алкалния разтвор става в утаителен резервоар 17, откъдето реакционната маса се влива гравитационно в колона 19, за да бъде промита от алкала с воден кондензат. Долният слой - химически замърсена вода - се оттича от колоната в контейнер 20 и се изпомпва от помпа 21, за да се измие реакционната маса в колона 11. Реакционната маса от горната част на колоната тече гравитационно в утаителния резервоар 22, след това се събира в междинен контейнер 23 и се изпомпва в склада.
Изолиране и пречистване на етилбензен
Реакционната маса, получена от алкилирането на бензен с етилен, се нагрява в топлообменник 1 (фиг. 38) поради топлината на полиалкилбензените, в топлообменник 2 поради топлината на парния кондензат, в топлообменник 3 поради топлообмен с ректифициран етилбензен и в топлообменник 4 поради топлината на парния кондензат и се подава в колона 5 за отделяне на нереагиралия бензен. Бензоловите пари от горната част на колоната се кондензират във въздушен кондензатор 7 и кондензатор 8, охлаждан от охладена вода. Некондензираните газове след кондензатор 8 се изпращат за събиране на бензен. Кондензатът - обратен бензен - се събира в контейнер 9, откъдето част от него се подава в колоната под формата на обратен хладник, останалата част се изпомпва през хладилник 11 към склада.
Течността от дъното на колона 5 се подава от помпа 12 към колона 13 за получаване на ректифициран етилбензен. Колоната се нагрява с пара през външен котел 14. Ректифицираните етилбензенови пари от горната част на колона 13 навлизат в кондензатора-изпарител 15, където се кондензират поради изпаряването на парен кондензат. Некондензираните етилбензенови пари се подават в кондензатор 16. Получените кондензати се събират в контейнер 17, откъдето помпа 18 връща част от тях в колоната под формата на обратен хладник, а останалата част се изпраща през топлообменник 3 в склада.
Течността от дъното на колона 13, съдържаща полиалкилбензени и смоли, се подава от помпа 19 към колона 20 за отделяне на полиалкилбензените от смолата. Полиалкилбензеновите пари от горната част на колона 20 се подават за кондензация. Кондензатът се влива в контейнер 24, откъдето част от него се подава в колоната под формата на обратен хладник, останалата част се изпомпва през топлообменник 1 към склада. Полиалкилбензеновата смола от дъното на колона 20 се доставя от помпа 25 в склад или в инсталация за производство на съполимер.
Режим на работа на колоните на блока за разделяне на етилбензен
