جميع المواد التي تحتوي على ذرة الكربون، ما عدا الكربونات والكربيدات والسيانيد والثيوسيانات وحمض الكربونيك، هي مركبات عضوية. وهذا يعني أنها قابلة للنشوء بواسطة الكائنات الحية من ذرات الكربون من خلال التفاعلات الأنزيمية أو غيرها. اليوم، يمكن تصنيع العديد من المواد العضوية بشكل مصطنع، مما يسمح بتطوير الطب والصيدلة، وكذلك إنشاء بوليمر عالي القوة ومواد مركبة.
تصنيف المركبات العضوية
المركبات العضوية هي فئة المواد الأكثر عددًا. يوجد حوالي 20 نوعًا من المواد هنا. وهي تختلف في الخواص الكيميائية وتختلف في الصفات الفيزيائية. تختلف أيضًا درجة انصهارها وكتلتها وقابليتها للذوبان وقابليتها للذوبان، فضلاً عن حالة تجميعها في الظروف العادية. فيما بينها:
- الهيدروكربونات (الألكانات، الألكينات، الألكينات، الألكادينات، الألكانات الحلقية، الهيدروكربونات العطرية)؛
- الألدهيدات.
- الكيتونات.
- الكحولات (ثنائي الهيدريك، أحادي الهيدريك، متعدد الهيدريك)؛
- الأثيرات.
- استرات.
- الأحماض الكربوكسيلية
- الأمينات.
- الأحماض الأمينية
- الكربوهيدرات.
- الدهون.
- البروتينات.
- البوليمرات الحيوية والبوليمرات الاصطناعية.
ويعكس هذا التصنيف خصائص التركيب الكيميائي ووجود مجموعات ذرية محددة تحدد الفرق في خواص مادة معينة. بشكل عام، فإن التصنيف، الذي يعتمد على تكوين الهيكل الكربوني ولا يأخذ في الاعتبار خصائص التفاعلات الكيميائية، يبدو مختلفًا. وبحسب أحكامه تنقسم المركبات العضوية إلى:
- مركبات أليفاتية؛
- العطريات.
- المواد الحلقية غير المتجانسة.
يمكن أن تحتوي هذه الفئات من المركبات العضوية على أيزومرات في مجموعات مختلفة من المواد. تختلف خصائص الأيزومرات، على الرغم من أن تركيبها الذري قد يكون هو نفسه. وهذا يتبع من الأحكام التي وضعها أ.م. كما أن نظرية بنية المركبات العضوية هي الأساس الموجه لجميع الأبحاث في الكيمياء العضوية. يتم وضعه على نفس مستوى قانون مندليف الدوري.
تم تقديم مفهوم التركيب الكيميائي بواسطة A.M Butlerov. ظهر في تاريخ الكيمياء في 19 سبتمبر 1861. في السابق، كانت هناك آراء مختلفة في العلم، وقد نفى بعض العلماء تمامًا وجود الجزيئات والذرات. لذلك، لم يكن هناك ترتيب في الكيمياء العضوية وغير العضوية. علاوة على ذلك، لم تكن هناك أنماط يمكن من خلالها الحكم على خصائص مواد معينة. وفي الوقت نفسه، كانت هناك مركبات لها نفس التركيبة، ولها خصائص مختلفة.
وجهت تصريحات أ.م.بتليروف إلى حد كبير تطور الكيمياء في الاتجاه الصحيح وخلقت لها أساسًا متينًا للغاية. ومن خلاله أمكن تنظيم الحقائق المتراكمة، وهي الخواص الكيميائية أو الفيزيائية لبعض المواد، وأنماط دخولها في التفاعلات، وغيرها. وحتى التنبؤ بطرق الحصول على المركبات ووجود بعض الخصائص العامة أصبح ممكنا بفضل هذه النظرية. والأهم من ذلك، أظهر أ.م.بتليروف أن بنية جزيء المادة يمكن تفسيرها من وجهة نظر التفاعلات الكهربائية.
منطق نظرية بنية المواد العضوية
منذ ما قبل عام 1861، رفض الكثير من علماء الكيمياء وجود ذرة أو جزيء، وأصبحت نظرية المركبات العضوية اقتراحًا ثوريًا للعالم العلمي. وبما أن A. M. Butlerov نفسه ينطلق فقط من الاستنتاجات المادية، فقد تمكن من دحض الأفكار الفلسفية حول المادة العضوية.
لقد كان قادرًا على إثبات أنه يمكن التعرف على التركيب الجزيئي تجريبيًا من خلال التفاعلات الكيميائية. على سبيل المثال، يمكن تحديد تركيبة أي كربوهيدرات عن طريق حرق كمية معينة منها وحساب الماء وثاني أكسيد الكربون الناتج عنها. يتم أيضًا حساب كمية النيتروجين في جزيء الأمين أثناء الاحتراق عن طريق قياس حجم الغازات وعزل الكمية الكيميائية للنيتروجين الجزيئي.
إذا نظرنا إلى أحكام بتليروف حول البنية الكيميائية المعتمدة على البنية في الاتجاه المعاكس، فسوف ينشأ استنتاج جديد. وهي: معرفة التركيب الكيميائي وتركيب المادة، يمكن للمرء أن يفترض خصائصها تجريبيا. لكن الأهم من ذلك هو أن بتلروف أوضح أنه يوجد في المادة العضوية عدد كبير من المواد التي لها خصائص مختلفة، ولكن لها نفس التركيب.
أحكام عامة للنظرية
من خلال دراسة ودراسة المركبات العضوية، استخلص أ.م.بتليروف بعضًا من أهم المبادئ. قام بدمجها في نظرية تشرح بنية المواد الكيميائية ذات الأصل العضوي. النظرية هي كما يلي:
- في جزيئات المواد العضوية، ترتبط الذرات ببعضها البعض في تسلسل محدد بدقة، والذي يعتمد على التكافؤ؛
- التركيب الكيميائي هو الترتيب المباشر الذي ترتبط به الذرات في الجزيئات العضوية؛
- يحدد التركيب الكيميائي وجود خصائص مركب عضوي؛
- اعتمادًا على بنية الجزيئات التي لها نفس التركيب الكمي، قد تظهر خصائص مختلفة للمادة؛
- جميع المجموعات الذرية المشاركة في تكوين مركب كيميائي لها تأثير متبادل على بعضها البعض.
يتم بناء جميع فئات المركبات العضوية وفقًا لمبادئ هذه النظرية. بعد أن وضع الأساس، تمكن A. M. Butlerov من توسيع الكيمياء كمجال علمي. وأوضح أنه نظرا لحقيقة أن الكربون في المواد العضوية يظهر تكافؤا قدره أربعة، يتم تحديد تنوع هذه المركبات. إن وجود العديد من المجموعات الذرية النشطة يحدد ما إذا كانت المادة تنتمي إلى فئة معينة. ويرجع ذلك على وجه التحديد إلى وجود مجموعات ذرية محددة (جذور) تظهر الخصائص الفيزيائية والكيميائية.
الهيدروكربونات ومشتقاتها
هذه المركبات العضوية من الكربون والهيدروجين هي الأبسط في التركيب بين جميع المواد الموجودة في المجموعة. يتم تمثيلها بفئة فرعية من الألكانات والألكانات الحلقية (الهيدروكربونات المشبعة)، والألكينات، والألكاديينات والكاترينات، والألكينات (الهيدروكربونات غير المشبعة)، بالإضافة إلى فئة فرعية من المواد العطرية. في الألكانات، ترتبط جميع ذرات الكربون فقط برابطة CC-C واحدة، ولهذا السبب لا يمكن دمج ذرة H واحدة في التركيبة الهيدروكربونية.
في الهيدروكربونات غير المشبعة، يمكن دمج الهيدروجين في موقع الرابطة المزدوجة C=C. كما يمكن أن تكون الرابطة CC-C ثلاثية (الألكينات). وهذا يسمح لهذه المواد بالدخول في العديد من التفاعلات التي تنطوي على تقليل أو إضافة الجذور. لسهولة دراسة قدرتها على التفاعل، تعتبر جميع المواد الأخرى مشتقات من إحدى فئات الهيدروكربونات.
الكحوليات
الكحولات عبارة عن مركبات كيميائية عضوية أكثر تعقيدًا من الهيدروكربونات. يتم تصنيعها نتيجة للتفاعلات الأنزيمية في الخلايا الحية. المثال الأكثر شيوعًا هو تخليق الإيثانول من الجلوكوز نتيجة التخمير.
في الصناعة، يتم الحصول على الكحول من مشتقات الهالوجين من الهيدروكربونات. نتيجة لاستبدال ذرة الهالوجين بمجموعة الهيدروكسيل تتشكل الكحولات. تحتوي الكحولات أحادية الهيدريك على مجموعة هيدروكسيل واحدة فقط، بينما تحتوي الكحولات متعددة الهيدرات على مجموعتين أو أكثر. مثال على الكحول ثنائي الهيدريك هو جلايكول الإثيلين. الكحول متعدد الهيدريك هو الجلسرين. الصيغة العامة للكحولات هي R-OH (R هي سلسلة الكربون).
الألدهيدات والكيتونات
بعد دخول الكحوليات في تفاعلات المركبات العضوية المرتبطة باستخلاص الهيدروجين من مجموعة الكحول (الهيدروكسيل)، تنغلق الرابطة المزدوجة بين الأكسجين والكربون. إذا استمر هذا التفاعل من خلال مجموعة الكحول الموجودة عند ذرة الكربون الطرفية، فإنه يؤدي إلى تكوين الألدهيد. إذا لم تكن ذرة الكربون مع الكحول موجودة في نهاية سلسلة الكربون، فإن نتيجة تفاعل الجفاف هي إنتاج الكيتون. الصيغة العامة للكيتونات هي R-CO-R، الألدهيدات R-COH (R هو الجذر الهيدروكربوني للسلسلة).
استرات (بسيطة ومعقدة)
التركيب الكيميائي للمركبات العضوية من هذه الفئة معقد. تعتبر الإثيرات بمثابة منتجات تفاعل بين جزيئين من الكحول. عند إزالة الماء منها، يتكون مركب من نمط R-O-R. آلية التفاعل: استخلاص بروتون الهيدروجين من كحول واحد ومجموعة الهيدروكسيل من كحول آخر.
الاسترات هي منتجات التفاعل بين الكحول وحمض الكربوكسيل العضوي. آلية التفاعل: إزالة الماء من مجموعة الكحول والكربون لكلا الجزيئين. يتم فصل الهيدروجين عن الحمض (في مجموعة الهيدروكسيل)، ويتم فصل مجموعة OH نفسها عن الكحول. يتم تصوير المركب الناتج على أنه R-CO-O-R، حيث يشير خشب الزان R إلى الجذور - الأجزاء المتبقية من سلسلة الكربون.
الأحماض الكربوكسيلية والأمينات
الأحماض الكربوكسيلية هي مواد خاصة تلعب دورًا مهمًا في عمل الخلية. التركيب الكيميائي للمركبات العضوية هو كما يلي: جذر الهيدروكربون (R) مع مجموعة الكربوكسيل (-COOH) المرتبطة به. لا يمكن وضع مجموعة الكربوكسيل إلا في ذرة الكربون الخارجية، لأن تكافؤ C في المجموعة (-COOH) هو 4.
الأمينات هي مركبات أبسط وهي مشتقات من الهيدروكربونات. هنا، عند أي ذرة كربون يوجد جذر أمين (-NH2). هناك أمينات أولية ترتبط فيها مجموعة (-NH2) بذرة كربون واحدة (الصيغة العامة R-NH2). في الأمينات الثانوية، يتحد النيتروجين مع ذرتين من الكربون (الصيغة R-NH-R). في الأمينات الثلاثية، يرتبط النيتروجين بثلاث ذرات كربون (R3N)، حيث p عبارة عن سلسلة كربون جذرية.
الأحماض الأمينية
الأحماض الأمينية هي مركبات معقدة تظهر خصائص كل من الأمينات والأحماض ذات الأصل العضوي. ويوجد منها عدة أنواع، وذلك حسب موقع مجموعة الأمين بالنسبة لمجموعة الكربوكسيل. وأهمها أحماض ألفا الأمينية. هنا تقع مجموعة الأمين عند ذرة الكربون التي ترتبط بها مجموعة الكربوكسيل. وهذا يسمح بإنشاء رابطة الببتيد وتخليق البروتينات.
الكربوهيدرات والدهون
الكربوهيدرات هي كحولات ألدهيد أو كحولات كيتو. هذه مركبات ذات بنية خطية أو دورية، وكذلك البوليمرات (النشا والسليلوز وغيرها). أهم دور لهم في الخلية هو الدور الهيكلي والحيوي. تؤدي الدهون، أو بالأحرى الدهون، نفس الوظائف، ولكنها تشارك فقط في العمليات الكيميائية الحيوية الأخرى. من وجهة نظر التركيب الكيميائي، الدهون هي استر من الأحماض العضوية والجلسرين.
النهج الأول -حسب طبيعة الهيكل الهيدروكربوني
I. الحلقية أو الأليفاتيةالاتصالات - لا تحتوي على حلقة:
الحد (المشبع ، البارافيني)
غير مشبعة (غير مشبعة) ذات روابط مزدوجة وثلاثية.
ثانيا. كربوني حلقي(الكربون فقط في الدورة) المركبات:
الحلقية - الهيدروكربونات الحلقية المشبعة وغير المشبعة؛
عطرية - مركبات حلقية مترافقة ذات خصائص عطرية خاصة.
ثالثا. حلقية غير متجانسةالمركبات - كجزء من دورة الذرات غير المتجانسة (المغايرة - أخرى).
النهج الثاني -حسب طبيعة المجموعة الوظيفية التي تحدد الخواص الكيميائية للمركب.
المجموعة الوظيفية |
اسم |
||
الهيدروكربونات |
|||
الأسيتيلين |
|||
المركبات المحتوية على الهالوجين |
|||
مشتقات الهالوجين |
– هال (الهالوجين) |
كلوريد الإيثيل، كلوريد الإيثيل |
|
المركبات المحتوية على الأكسجين |
|||
الكحولات، الفينولات |
CH3CH2OH |
الكحول الإيثيلي، الإيثانول |
|
الأثيرات |
CH 3 -O-CH 3 |
ثنائي ميثيل الأثير |
|
الألدهيدات |
الأسيتالديهيد، الإيثانال |
||
الأسيتون، البروبانون |
|||
الأحماض الكربوكسيلية |
حمض الخليك، حمض الإيثانويك |
||
استرات |
خلات الإيثيل، خلات الإيثيل |
||
هاليدات الحمض |
كلوريد حمض الأسيتيك، كلوريد الأسيتيل |
||
أنهيدريدات |
أنهيدريد الخل |
||
أميد حمض الخليك، أسيتاميد |
|||
المركبات المحتوية على النيتروجين |
|||
مركبات النيترو |
نيتروميثان |
||
إيثيلامين |
|||
الأسيتونيتريل، نيتريل حمض الأسيتيك |
|||
مركبات النيتروسو |
نيتروسوبنزين |
||
مركبات هيدرازو |
فينيل هيدرازين |
||
مركبات الآزو |
ج6 ح5 ن=ن6 ح5 |
آزوبنزين |
|
أملاح الديازونيوم |
كلوريد فينيلديازونيوم |
تسمية المركبات العضوية
1) 1892 (جنيف، المؤتمر الكيميائي الدولي) - جنيف;
2) 1930 (لييج، الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) - لييج;
تسميات تافهة : يتم إعطاء الأسماء بشكل عشوائي.
الكلوروفورم، اليوريا.
كحول الخشب وكحول النبيذ.
حمض الفورميك، حمض السكسينيك.
الجلوكوز والسكروز وما إلى ذلك.
التسميات العقلانية : بناءً على "الارتباط العقلاني" - اسم أبسط ممثل للفئة + أسماء البدائل (بدءًا بالأبسط) مع الإشارة إلى الكمية باستخدام البادئات di-، tri-، tetra-، penta-.
يحدث للمركبات العضوية البسيطة، خاصة في الأدبيات الكيميائية القديمة.
تتم الإشارة إلى موضع البدائل بالأحرف اللاتينية
أو عبارة "متماثل" ( سيم-)، "غير متماثل" ( ليس سيم-), أورثو-(س-), ميتا- (م-), زوج-(ن-),
الحروف N– (للنيتروجين)، O– (للأوكسجين).
تسميات IUPAC (دولي)
المبادئ الأساسية لنظام التسميات هذا هي كما يلي.
1. القاعدة هي أطول سلسلة هيدروكربونية ذات أعلى مجموعة وظيفية، مُشار إليها بلاحقة.
2. يتم ترقيم ذرات الكربون في السلسلة بالتسلسل من النهاية التي تقع فيها المجموعة الوظيفية الأعلى الأقرب.
عند الترقيم، تعطى الأفضلية (مع تساوي جميع الأشياء الأخرى) للرابطة المزدوجة، ثم للرابطة الثلاثية.
إذا كان كلا خياري الترقيم متكافئين، فسيتم اختيار الاتجاه بحيث يكون مجموع الأرقام التي تشير إلى موضع البدائل هو الأصغر (والأصح أن يأتي الرقم الأصغر أولاً).
3. إلى قاعدة الاسم، بدءًا من الأبسط، تضاف أسماء البدائل، إذا لزم الأمر، مع الإشارة إلى عددها باستخدام البادئات di-، tri-، tetra-، penta-.
علاوة على ذلك، ل الجميعيشير البديل إلى رقمه في السلسلة.
تتم الإشارة إلى موضع واسم البدائل في البادئة قبل اسم السلسلة، مع فصل الأرقام بواصلة.
بالنسبة للمجموعات الوظيفية، قد يظهر الرقم قبل اسم السلسلة أو بعد اسم السلسلة قبل أو بعد اسم اللاحقة، مفصولاً بواصلة؛
4. يمكن أن تكون أسماء البدائل (الجذور) نظامية وتافهة.
تتم تسمية جذور الألكيل عن طريق تغيير النهاية -anعلى -ايلباسم الألكان المقابل.
يعكس اسم الجذر نوع ذرة الكربون التي لها تكافؤ حر: ذرة كربون مرتبطة
مع ذرة كربون واحدة تسمى الابتدائي –CH 3
مع اثنين - الثانوية
,
مع ثلاثة - التعليم العالي
مع أربعة - الرباعية .
المتطرفون الآخرون، مع أو بدون نهايات -ايل، وعادة ما يكون لها اسم تافه.
الجذور الثنائية التكافؤ لها النهاية -enأو - معرف الهوية.
اتصال أساسي |
اسم |
هيكل جذري |
اسم |
الجذور أحادية التكافؤ |
|||
CH 3 –CH 2 – | |||
CH 3 –CH 2 –CH 3 |
CH 3 –CH 2 –CH 2 – | ||
الأيزوبروبيل ( الثلاثاء-شرب) |
|||
CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 |
CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 – | ||
الثلاثاء-بوتيل |
|||
الأيزوبيوتان |
إيزوبوتيل |
||
التدليك-بوتيل |
|||
الفصل 3 (الفصل 2) 3 الفصل 3 |
الفصل 3 (الفصل 2) 3 الفصل 2 – |
(ن-الأميل) |
|
الأيزوبنتان |
إيزوبنتيل (أيزوأميل) |
||
نيوبنتان |
نيوبنتيل |
||
CH 2 = CH – CH 2 – | |||
CH 3 –CH=CH– |
البروبينيل |
||
جميع المواد التي تحتوي على ذرة الكربون، ما عدا الكربونات والكربيدات والسيانيد والثيوسيانات وحمض الكربونيك، هي مركبات عضوية. وهذا يعني أنها قابلة للنشوء بواسطة الكائنات الحية من ذرات الكربون من خلال التفاعلات الأنزيمية أو غيرها. اليوم، يمكن تصنيع العديد من المواد العضوية بشكل مصطنع، مما يسمح بتطوير الطب والصيدلة، وكذلك إنشاء بوليمر عالي القوة ومواد مركبة. تصنيف المركبات العضويةالمركبات العضوية هي فئة المواد الأكثر عددًا. يوجد حوالي 20 نوعًا من المواد هنا. وهي تختلف في الخواص الكيميائية وتختلف في الصفات الفيزيائية. تختلف أيضًا درجة انصهارها وكتلتها وقابليتها للذوبان وقابليتها للذوبان، فضلاً عن حالة تجميعها في الظروف العادية. فيما بينها:
ويعكس هذا التصنيف خصائص التركيب الكيميائي ووجود مجموعات ذرية محددة تحدد الفرق في خواص مادة معينة. بشكل عام، فإن التصنيف، الذي يعتمد على تكوين الهيكل الكربوني ولا يأخذ في الاعتبار خصائص التفاعلات الكيميائية، يبدو مختلفًا. وبحسب أحكامه تنقسم المركبات العضوية إلى:
يمكن أن تحتوي هذه الفئات من المركبات العضوية على أيزومرات في مجموعات مختلفة من المواد. تختلف خصائص الأيزومرات، على الرغم من أن تركيبها الذري قد يكون هو نفسه. وهذا يتبع من الأحكام التي وضعها أ.م. كما أن نظرية بنية المركبات العضوية هي الأساس الموجه لجميع الأبحاث في الكيمياء العضوية. يتم وضعه على نفس مستوى قانون مندليف الدوري. تم تقديم مفهوم التركيب الكيميائي بواسطة A.M Butlerov. ظهر في تاريخ الكيمياء في 19 سبتمبر 1861. في السابق، كانت هناك آراء مختلفة في العلم، وقد نفى بعض العلماء تمامًا وجود الجزيئات والذرات. لذلك، لم يكن هناك ترتيب في الكيمياء العضوية وغير العضوية. علاوة على ذلك، لم تكن هناك أنماط يمكن من خلالها الحكم على خصائص مواد معينة. وفي الوقت نفسه، كانت هناك مركبات لها نفس التركيبة، ولها خصائص مختلفة. وجهت تصريحات أ.م.بتليروف إلى حد كبير تطور الكيمياء في الاتجاه الصحيح وخلقت لها أساسًا متينًا للغاية. ومن خلاله أمكن تنظيم الحقائق المتراكمة، وهي الخواص الكيميائية أو الفيزيائية لبعض المواد، وأنماط دخولها في التفاعلات، وغيرها. وحتى التنبؤ بطرق الحصول على المركبات ووجود بعض الخصائص العامة أصبح ممكنا بفضل هذه النظرية. والأهم من ذلك، أظهر أ.م.بتليروف أن بنية جزيء المادة يمكن تفسيرها من وجهة نظر التفاعلات الكهربائية. منطق نظرية بنية المواد العضويةمنذ ما قبل عام 1861، رفض الكثير من علماء الكيمياء وجود ذرة أو جزيء، وأصبحت نظرية المركبات العضوية اقتراحًا ثوريًا للعالم العلمي. وبما أن A. M. Butlerov نفسه ينطلق فقط من الاستنتاجات المادية، فقد تمكن من دحض الأفكار الفلسفية حول المادة العضوية. لقد كان قادرًا على إثبات أنه يمكن التعرف على التركيب الجزيئي تجريبيًا من خلال التفاعلات الكيميائية. على سبيل المثال، يمكن تحديد تركيبة أي كربوهيدرات عن طريق حرق كمية معينة منها وحساب الماء وثاني أكسيد الكربون الناتج عنها. يتم أيضًا حساب كمية النيتروجين في جزيء الأمين أثناء الاحتراق عن طريق قياس حجم الغازات وعزل الكمية الكيميائية للنيتروجين الجزيئي. إذا نظرنا إلى أحكام بتليروف حول البنية الكيميائية المعتمدة على البنية في الاتجاه المعاكس، فسوف ينشأ استنتاج جديد. وهي: معرفة التركيب الكيميائي وتركيب المادة، يمكن للمرء أن يفترض خصائصها تجريبيا. لكن الأهم من ذلك هو أن بتلروف أوضح أنه يوجد في المادة العضوية عدد كبير من المواد التي لها خصائص مختلفة، ولكن لها نفس التركيب. أحكام عامة للنظريةمن خلال دراسة ودراسة المركبات العضوية، استخلص أ.م.بتليروف بعضًا من أهم المبادئ. قام بدمجها في نظرية تشرح بنية المواد الكيميائية ذات الأصل العضوي. النظرية هي كما يلي:
يتم بناء جميع فئات المركبات العضوية وفقًا لمبادئ هذه النظرية. بعد أن وضع الأساس، تمكن A. M. Butlerov من توسيع الكيمياء كمجال علمي. وأوضح أنه نظرا لحقيقة أن الكربون في المواد العضوية يظهر تكافؤا قدره أربعة، يتم تحديد تنوع هذه المركبات. إن وجود العديد من المجموعات الذرية النشطة يحدد ما إذا كانت المادة تنتمي إلى فئة معينة. ويرجع ذلك على وجه التحديد إلى وجود مجموعات ذرية محددة (جذور) تظهر الخصائص الفيزيائية والكيميائية. الهيدروكربونات ومشتقاتهاهذه المركبات العضوية من الكربون والهيدروجين هي الأبسط في التركيب بين جميع المواد الموجودة في المجموعة. يتم تمثيلها بفئة فرعية من الألكانات والألكانات الحلقية (الهيدروكربونات المشبعة)، والألكينات، والألكاديينات والكاترينات، والألكينات (الهيدروكربونات غير المشبعة)، بالإضافة إلى فئة فرعية من المواد العطرية. في الألكانات، ترتبط جميع ذرات الكربون فقط برابطة CC-C واحدة، ولهذا السبب لا يمكن دمج ذرة H واحدة في التركيبة الهيدروكربونية. في الهيدروكربونات غير المشبعة، يمكن دمج الهيدروجين في موقع الرابطة المزدوجة C=C. كما يمكن أن تكون الرابطة CC-C ثلاثية (الألكينات). وهذا يسمح لهذه المواد بالدخول في العديد من التفاعلات التي تنطوي على تقليل أو إضافة الجذور. لسهولة دراسة قدرتها على التفاعل، تعتبر جميع المواد الأخرى مشتقات من إحدى فئات الهيدروكربونات. الكحولياتالكحولات عبارة عن مركبات كيميائية عضوية أكثر تعقيدًا من الهيدروكربونات. يتم تصنيعها نتيجة للتفاعلات الأنزيمية في الخلايا الحية. المثال الأكثر شيوعًا هو تخليق الإيثانول من الجلوكوز نتيجة التخمير. في الصناعة، يتم الحصول على الكحول من مشتقات الهالوجين من الهيدروكربونات. نتيجة لاستبدال ذرة الهالوجين بمجموعة الهيدروكسيل تتشكل الكحولات. تحتوي الكحولات أحادية الهيدريك على مجموعة هيدروكسيل واحدة فقط، بينما تحتوي الكحولات متعددة الهيدرات على مجموعتين أو أكثر. مثال على الكحول ثنائي الهيدريك هو جلايكول الإثيلين. الكحول متعدد الهيدريك هو الجلسرين. الصيغة العامة للكحولات هي R-OH (R هي سلسلة الكربون). الألدهيدات والكيتوناتبعد دخول الكحوليات في تفاعلات المركبات العضوية المرتبطة باستخلاص الهيدروجين من مجموعة الكحول (الهيدروكسيل)، تنغلق الرابطة المزدوجة بين الأكسجين والكربون. إذا استمر هذا التفاعل من خلال مجموعة الكحول الموجودة عند ذرة الكربون الطرفية، فإنه يؤدي إلى تكوين الألدهيد. إذا لم تكن ذرة الكربون مع الكحول موجودة في نهاية سلسلة الكربون، فإن نتيجة تفاعل الجفاف هي إنتاج الكيتون. الصيغة العامة للكيتونات هي R-CO-R، الألدهيدات R-COH (R هو الجذر الهيدروكربوني للسلسلة). استرات (بسيطة ومعقدة)التركيب الكيميائي للمركبات العضوية من هذه الفئة معقد. تعتبر الإثيرات بمثابة منتجات تفاعل بين جزيئين من الكحول. عند إزالة الماء منها، يتكون مركب من نمط R-O-R. آلية التفاعل: استخلاص بروتون الهيدروجين من كحول واحد ومجموعة الهيدروكسيل من كحول آخر. الاسترات هي منتجات التفاعل بين الكحول وحمض الكربوكسيل العضوي. آلية التفاعل: إزالة الماء من مجموعة الكحول والكربون لكلا الجزيئين. يتم فصل الهيدروجين عن الحمض (في مجموعة الهيدروكسيل)، ويتم فصل مجموعة OH نفسها عن الكحول. يتم تصوير المركب الناتج على أنه R-CO-O-R، حيث يشير خشب الزان R إلى الجذور - الأجزاء المتبقية من سلسلة الكربون. الأحماض الكربوكسيلية والأميناتالأحماض الكربوكسيلية هي مواد خاصة تلعب دورًا مهمًا في عمل الخلية. التركيب الكيميائي للمركبات العضوية هو كما يلي: جذر الهيدروكربون (R) مع مجموعة الكربوكسيل (-COOH) المرتبطة به. لا يمكن وضع مجموعة الكربوكسيل إلا في ذرة الكربون الخارجية، لأن تكافؤ C في المجموعة (-COOH) هو 4. الأمينات هي مركبات أبسط وهي مشتقات من الهيدروكربونات. هنا، عند أي ذرة كربون يوجد جذر أمين (-NH2). هناك أمينات أولية ترتبط فيها مجموعة (-NH2) بذرة كربون واحدة (الصيغة العامة R-NH2). في الأمينات الثانوية، يتحد النيتروجين مع ذرتين من الكربون (الصيغة R-NH-R). في الأمينات الثلاثية، يرتبط النيتروجين بثلاث ذرات كربون (R3N)، حيث p عبارة عن سلسلة كربون جذرية. الأحماض الأمينيةالأحماض الأمينية هي مركبات معقدة تظهر خصائص كل من الأمينات والأحماض ذات الأصل العضوي. ويوجد منها عدة أنواع، وذلك حسب موقع مجموعة الأمين بالنسبة لمجموعة الكربوكسيل. وأهمها أحماض ألفا الأمينية. هنا تقع مجموعة الأمين عند ذرة الكربون التي ترتبط بها مجموعة الكربوكسيل. وهذا يسمح بإنشاء رابطة الببتيد وتخليق البروتينات. الكربوهيدرات والدهونالكربوهيدرات هي كحولات ألدهيد أو كحولات كيتو. هذه مركبات ذات بنية خطية أو دورية، وكذلك البوليمرات (النشا والسليلوز وغيرها). أهم دور لهم في الخلية هو الدور الهيكلي والحيوي. تؤدي الدهون، أو بالأحرى الدهون، نفس الوظائف، ولكنها تشارك فقط في العمليات الكيميائية الحيوية الأخرى. من وجهة نظر التركيب الكيميائي، الدهون هي استر من الأحماض العضوية والجلسرين. في تاريخ تطور الكيمياء العضوية، يتم التمييز بين فترتين: التجريبية (من منتصف القرن السابع عشر إلى نهاية القرن الثامن عشر)، والتي حدثت فيها معرفة المواد العضوية وطرق عزلها ومعالجتها بشكل تجريبي، والتحليلية (أواخر القرن الثامن عشر - منتصف القرن التاسع عشر)، المرتبط بظهور طرق لتحديد تركيب المواد العضوية. وتبين خلال فترة التحليل أن جميع المواد العضوية تحتوي على الكربون. ومن بين العناصر الأخرى التي تشكل المركبات العضوية تم اكتشاف الهيدروجين والنيتروجين والكبريت والأكسجين والفوسفور. تحظى الفترة الهيكلية (النصف الثاني من القرن التاسع عشر وأوائل القرن العشرين) بأهمية كبيرة في تاريخ الكيمياء العضوية، والتي تميزت بميلاد النظرية العلمية لتركيب المركبات العضوية، والتي كان مؤسسها أ.م. بتليروف. المبادئ الأساسية لنظرية بنية المركبات العضوية:
يتم وصف ترتيب اتصال الذرات في الجزيء بصيغة هيكلية يتم فيها تمثيل الروابط الكيميائية بشرطات. الخصائص المميزة للمواد العضويةهناك العديد من الخصائص المهمة التي تميز المركبات العضوية في فئة منفصلة وفريدة من المركبات الكيميائية:
تصنيف المواد العضويةيعتمد التصنيف على ميزتين مهمتين - بنية الهيكل العظمي للكربون ووجود مجموعات وظيفية في الجزيء. في جزيئات المواد العضوية تتحد ذرات الكربون مع بعضها البعض لتشكل ما يسمى. هيكل عظمي أو سلسلة من الكربون. يمكن أن تكون السلاسل مفتوحة ومغلقة (دورية)، ويمكن أن تكون السلاسل المفتوحة غير متفرعة (عادية) ومتفرعة: بناءً على هيكل الهيكل العظمي الكربوني، يتم تقسيمها إلى: - المواد العضوية الحلقية ذات السلسلة الكربونية المفتوحة المتفرعة وغير المتفرعة. على سبيل المثال، CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (البيوتان) CH 3 -CH (CH 3) -CH 3 (أيزوبيوتان) - المواد العضوية الحلقية الكربونية التي تكون فيها سلسلة الكربون مغلقة في دورة (حلقة). على سبيل المثال،
- مركبات عضوية حلقية غير متجانسة لا تحتوي في الدورة على ذرات الكربون فحسب، بل تحتوي أيضًا على ذرات عناصر أخرى، غالبًا ما تكون النيتروجين أو الأكسجين أو الكبريت:
المجموعة الوظيفية هي ذرة أو مجموعة ذرات غير هيدروكربونية تحدد ما إذا كان المركب ينتمي إلى فئة معينة. العلامة التي يتم من خلالها تصنيف المادة العضوية إلى فئة أو أخرى هي طبيعة المجموعة الوظيفية (الجدول 1). الجدول 1. المجموعات والطبقات الوظيفية. قد تحتوي المركبات على أكثر من مجموعة وظيفية واحدة. إذا كانت هذه المجموعات هي نفسها، فإن المركبات تسمى متعددة الوظائف، على سبيل المثال الكلوروفورم، والجلسرين. تسمى المركبات التي تحتوي على مجموعات وظيفية مختلفة بمركبات غير متجانسة؛ ويمكن تصنيفها في نفس الوقت إلى عدة فئات من المركبات، على سبيل المثال، يمكن اعتبار حمض اللاكتيك حمضًا كربوكسيليًا وكحولًا، ويمكن اعتبار الكولامين أمينًا وكحولًا. تصنيف المواد العضوية أكثر تعقيدًا. ويرجع ذلك إلى عدد من الأسباب: الوفرة الشديدة للمركبات العضوية، وتعقيد وتنوع بنيتها، وتاريخ دراسة مركبات الكربون.في الواقع، حتى منتصف القرن التاسع عشر. بدت الكيمياء العضوية، بالتعبير المجازي لـ F. Wöhler*، وكأنها "غابة كثيفة مليئة بالأشياء المدهشة، غابة لا حدود لها لا يمكنك الخروج منها، ولا تجرؤ على اختراقها". فقط مع ظهور نظرية "الغابة الكثيفة" للتركيب الكيميائي للمركبات العضوية في عام 1861 بدأت الكيمياء العضوية تتحول إلى حديقة عادية تغمرها أشعة الشمس بشبكة صارمة من الأزقة والمسارات. كان مؤلفو هذه النظرية ثلاثيًا عالميًا بارزًا من علماء الكيمياء: مواطننا إيه إم بتليروف**، والألماني إف إيه كيكولي، والإنجليزي إيه كوبر. أرز. 5. فريدريش فولر أرز. 6. الكسندر يمكن صياغة جوهر نظرية التركيب الكيميائي التي ابتكروها في شكل ثلاث افتراضات. يبدو من غير المعقول اليوم أنه حتى منتصف القرن التاسع عشر، خلال فترة الاكتشافات العظيمة في العلوم الطبيعية، لم يكن لدى العلماء سوى القليل من الفهم للبنية الداخلية للمادة. وكان بتليروف هو من أدخل مصطلح "البنية الكيميائية"، ويعني به نظام الروابط الكيميائية بين الذرات في الجزيء وترتيبها النسبي في الفضاء. وبفضل هذا الفهم لبنية الجزيء، أصبح من الممكن تفسير ظاهرة الأيزومرية، والتنبؤ بوجود أيزومرات غير معروفة، وربط خصائص المواد ببنيتها الكيميائية. لتوضيح ظاهرة الأيزومرية، نقدم صيغ وخصائص مادتين - الكحول الإيثيلي والإيثر ثنائي الميثيل، اللتين لهما نفس التركيب العنصري C2H6O، ولكن في التركيب الكيميائي المختلف (الجدول 2).
تعتبر ظاهرة الأيزومرية المنتشرة بشكل كبير في الكيمياء العضوية أحد أسباب تنوع المواد العضوية. سبب آخر لتنوع المواد العضوية هو القدرة الفريدة لذرة الكربون على تكوين روابط كيميائية مع بعضها البعض، مما ينتج عنه سلاسل الكربون إذا أخذنا في الاعتبار أنه بين ذرتي الكربون يمكن أن توجد ليس فقط روابط C-C بسيطة (مفردة)، ولكن أيضًا مزدوجة C=C وثلاثية C≡C، فإن عدد متغيرات سلاسل الكربون، وبالتالي، العضوية المختلفة المواد تزيد بشكل كبير.
إن وجود رابطة مزدوجة واحدة في جزيء الهيدروكربون يسمح بتصنيفه على أنه ألكين، ويتم التأكيد على علاقته بهذه المجموعة من المواد كما فهمت بالفعل، بالإضافة إلى الكربون والهيدروجين، يمكن أن تحتوي المواد العضوية على ذرات عناصر أخرى، وخاصة الأكسجين والنيتروجين. في أغلب الأحيان، تشكل ذرات هذه العناصر في مجموعات مختلفة مجموعات تسمى وظيفية. المجموعة الوظيفية –OH تسمى الهيدروكسيل وتحدد العضوية في واحدة من أهم فئات المواد العضوية – الكحولات.
|