الخصائص الأساسية في الكيمياء العضوية. أحكام عامة للنظرية

1. تفاعل التحلل المائي أو التصبن. كما ذكر أعلاه، فإن تفاعل الأسترة قابل للعكس، وبالتالي، في وجود الأحماض، سيحدث تفاعل عكسي يسمى التحلل المائي، مما يؤدي إلى تكوين الأحماض الدهنية الأصلية والكحول: يتم أيضًا تحفيز تفاعل التحلل المائي بواسطة القلويات؛ في هذه الحالة، يكون التحلل المائي لا رجعة فيه: حيث أن الحمض الكربوكسيلي الناتج مع القلويات يشكل ملحًا: R – COOH...

البروتينات عبارة عن عديدات ببتيدات طبيعية ذات أوزان جزيئية عالية (من 10000 إلى عشرات الملايين). إنها جزء من جميع الكائنات الحية وتؤدي مجموعة متنوعة من الوظائف البيولوجية. يمكن تمييز أربعة مستويات في بنية سلسلة البولي ببتيد. الهيكل الأساسي للبروتين هو تسلسل محدد من الأحماض الأمينية في سلسلة بولي ببتيد. تحتوي السلسلة الببتيدية على بنية خطية فقط في شكل صغير ...

المطاط هو نتاج بلمرة الديينات ومشتقاتها. يتم الحصول على المطاط الطبيعي من اللاتكس - عصير بعض النباتات الاستوائية. يمكن تحديد هيكلها من خلال خصائصها الكيميائية: يلتصق المطاط بالبروم وبروميد الهيدروجين والهيدروجين، وعندما يتم تسخينه دون الوصول إلى الهواء، فإنه يتحلل ليشكل الأيزوبرين (2-ميثيل بوتادين). وهذا يعني أن المطاط عبارة عن بوليمر غير مشبع - بولي إيزوبرين. بمزيد من التفصيل...

وأهم السكريات الأحادية هو الجلوكوز C6H12O6، والذي يسمى أيضًا سكر العنب. وهي مادة بلورية بيضاء، حلوة المذاق، وشديدة الذوبان في الماء. يوجد الجلوكوز في النباتات والكائنات الحية، ومحتواه مرتفع بشكل خاص في عصير العنب (ومن هنا الاسم - سكر العنب)، وفي العسل، وكذلك في الفواكه الناضجة والتوت. تم استخلاص بنية الجلوكوز ...

الخصائص الفيزيائية للبروتينات متنوعة للغاية ويتم تحديدها حسب بنيتها. بناءً على خصائصها الفيزيائية، تنقسم البروتينات إلى فئتين: البروتينات الكروية التي تذوب في الماء أو تشكل محاليل غروية، والبروتينات الليفية غير قابلة للذوبان في الماء. الخصائص الكيميائية. 1. يسمى تدمير البنية الثانوية والثالثية للبروتين مع الحفاظ على البنية الأولية بالتمسخ. ويحدث عند التسخين، والتغيرات في حموضة البيئة، والتعرض للإشعاع....

يتجاوز الطلب الصناعي على المطاط بشكل كبير إمكانيات مصادره الطبيعية، لذلك كان على الكيميائيين حل مشكلة تصنيع المطاط الذي ليس أقل شأنا من خصائص المنتج الطبيعي. تم إنتاج أول مطاط صناعي صناعي في روسيا عام 1931. اكتشف البروفيسور إس. في. ليبيديف طريقة اقتصادية لإنتاج البيوتادين من الكحول الإيثيلي وقام بلمرة البيوتادين بآلية جذرية في وجود الصوديوم المعدني:...

الفركتوز هو أيزومر الجلوكوز، ويوجد مع الجلوكوز في الفواكه الحلوة والعسل. وهو أحلى من الجلوكوز والسكروز. الفركتوز هو كحول كيتوني. يمكن التعبير عن بنية جزيئه بالصيغة التي تحتوي على مجموعات الهيدروكسيل، والفركتوز، مثل الجلوكوز، قادر على تكوين السكرات والإسترات. ومع ذلك، بسبب عدم وجود مجموعة الألدهيد، فهو أقل عرضة للأكسدة من الجلوكوز. الفركتوز نعم..

المركبات الحلقية غير المتجانسة هي مركبات عضوية تحتوي على دورات في جزيئاتها، وتشارك في تكوينها ذرات غير كربونية (ذرات غير متجانسة). يتم تصنيف المركبات الحلقية غير المتجانسة حسب عدد الذرات الموجودة في الحلقة ونوع الذرة غير المتجانسة. في هذا الفصل سوف نتناول فقط بعض الحلقات غير المتجانسة التي تحتوي على النيتروجين، والتي تعتبر مشتقاتها ذات أهمية كيميائية حيوية. البيريدين C5H5N هو أبسط حلقة عطرية غير متجانسة مكونة من ستة أعضاء...

من مجموعة السكريات الثنائية، أهمها السكروز، والذي يسمى أيضًا البنجر أو قصب السكر. الصيغة التجريبية للسكروز هي C12H22O11. محتوى السكروز في بنجر السكر وسيقان قصب السكر مرتفع. ويوجد أيضًا في عصارة البتولا والقيقب وفي العديد من الفواكه والخضروات. السكروز (السكر العادي) هو مادة بلورية بيضاء، أحلى من الجلوكوز، عالي الذوبان في...

يتم تحديد الخواص الكيميائية للبيريدين من خلال وجود نظام عطري وذرة نيتروجين مع زوج إلكترون وحيد. 1. الخصائص الأساسية. البيريدين هو قاعدة أضعف من الأمينات الأليفاتية (Kb = 1.7.10-9). يتحول محلوله المائي إلى لون عباد الشمس الأزرق: عندما يتفاعل البيريدين مع الأحماض القوية، تتشكل أملاح البيريدينيوم: 2. الخصائص العطرية. مثل البنزين، يخضع البيريدين لتفاعلات محبة للكهرباء...

الكيمياء العضوية هو العلم الذي يدرس مركبات الكربون مع عناصر أخرى تسمى المركبات العضوية، وكذلك قوانين تحولاتها. نشأ اسم "الكيمياء العضوية" في مرحلة مبكرة من تطور العلم، عندما كان موضوع الدراسة يقتصر على مركبات الكربون ذات الأصل النباتي والحيواني. لا يمكن تسمية جميع مركبات الكربون بأنها عضوية. على سبيل المثال، يتم تصنيف CO 2 وHCN وCS 2 تقليديًا على أنها مواد غير عضوية. تقليديا، يمكننا أن نفترض أن النموذج الأولي للمركبات العضوية هو الميثان CH4.

وحتى الآن، يتجاوز عدد المواد العضوية المعروفة 10 ملايين، ويزداد كل عام بمقدار 200-300 ألف. ويتحدد تنوع هذه المركبات من خلال القدرة الفريدة لذرات الكربون على الارتباط مع بعضها البعض بروابط بسيطة ومتعددة، لتكوين مركبات. مع عدد غير محدود تقريبًا من الذرات المرتبطة بسلسلة ودورات وأطر وما إلى ذلك، تشكل روابط قوية مع جميع عناصر الجدول الدوري تقريبًا، بالإضافة إلى ظاهرة الأيزومرية - وجود مواد متطابقة في التركيب، ولكن مختلفة في الهيكل والخصائص.

يحدد عدد كبير من المركبات العضوية قيمة المادة العضوية. الكيمياء باعتبارها أكبر فرع من فروع الكيمياء الحديثة. العالم من حولنا مبني بشكل أساسي على التنظيم. اتصالات؛ الغذاء والوقود والملابس والأدوية والدهانات والمنظفات والمواد التي بدونها يكون إنشاء وسائل النقل وطباعة الكتب والاختراق في الفضاء وما إلى ذلك أمرًا مستحيلًا. الدور الأهم للمنظمة. تلعب المركبات في العمليات الحيوية. حسب حجم الجزيئات org. تنقسم المواد إلى وزن جزيئي منخفض (مع كتلة مولية من عدة عشرات إلى عدة مئات، ونادرًا ما تصل إلى ألف) ووزن جزيئي مرتفع (كبير جزيئي؛ مع كتلة مولية في حدود 10 4 -10 6 أو أكثر).

لا تدرس الكيمياء العضوية المركبات التي يتم الحصول عليها من الكائنات النباتية والحيوانية فحسب، بل تدرس بشكل رئيسي المركبات التي تم إنشاؤها بشكل صناعي من خلال التخليق العضوي المختبري أو الصناعي. علاوة على ذلك، فإن كائنات الدراسة هي مؤسسة الكمبيوتر. الكيمياء هي مركبات لا توجد في الكائنات الحية فحسب، بل يبدو أنه لا يمكن الحصول عليها بشكل مصطنع (على سبيل المثال، نظير افتراضي للميثان، الذي ليس له هيكل رباعي السطوح طبيعي، ولكن شكل مربع مسطح).

الخلفية التاريخية

تعود أصول الكيمياء العضوية إلى العصور القديمة (وحتى ذلك الحين كانوا يعرفون عن التخمر الكحولي وحمض الخليك والصباغة النيلية والأليزارين). ومع ذلك، في العصور الوسطى (فترة الكيمياء) فقط عدد قليل من المنظمات الفردية. المواد. تم اختصار جميع الأبحاث في هذه الفترة بشكل أساسي إلى العمليات التي يمكن من خلالها، كما كان يُعتقد آنذاك، تحويل بعض المواد البسيطة إلى مواد أخرى. منذ القرن السادس عشر. (فترة الكيمياء العلاجية) كانت الأبحاث تهدف بشكل أساسي إلى عزل واستخدام المواد الطبية المختلفة: تم عزل عدد من الزيوت العطرية من النباتات، وتم تحضير إيثر ثنائي إيثيل، وتم الحصول على كحول الخشب (الميثيل) وحمض الأسيتيك عن طريق التقطير الجاف للخشب. تم الحصول على حمض الطرطريك من الجير عن طريق تقطير سكر الرصاص - حمض الأسيتيك، وتقطير العنبر - السكسينيك.

اندماج المركبات الكيميائية ذات الأصل النباتي والحيواني في مادة كيميائية واحدة. منظمة العلوم تم إجراء الكيمياء من قبل J. Berzelius، الذي قدم مصطلح ومفهوم المادة العضوية، وتكوين الأخير، وفقا ل Berzelius، ممكن فقط في كائن حي في وجود "القوة الحيوية".

تم دحض هذا الاعتقاد الخاطئ من قبل F. Wöhler (1828)، الذي حصل على اليوريا (مادة عضوية) من سيانات الأمونيوم (مادة غير عضوية)، A. Kolbe، الذي قام بتركيب حمض الأسيتيك، M. Berthelot، الذي حصل على الميثان من H 2 S و CS 2، A. M. Butlerov، الذي قام بتصنيع المواد السكرية من الفورمالديهايد. في الشوط الأول. القرن التاسع عشر تم تجميع مواد تجريبية واسعة النطاق وتم إجراء التعميمات الأولى التي حددت التطور السريع للمؤسسة. الكيمياء: تم تطوير طرق التحليل العضوي. المركبات (Berzelius، J. Liebig، J. Dumas، M. Chevreul)، تم إنشاء نظرية الجذور (Wohler، J. Gay-Lussac، Liebig، Dumas) كمجموعات من الذرات التي تمر دون تغيير من الجزيء الأصلي إلى الجزيء النهائي واحد أثناء رد الفعل. نظرية الأنواع (سي جيرارد، 1853)، والتي فيها org. تم بناء المركبات من مواد غير عضوية - "أنواع" عن طريق استبدال الذرات الموجودة فيها بذرة عضوية. شظايا. تم تقديم مفهوم الأيزومرية (بيرسيليوس).

في الوقت نفسه، يستمر التطوير المكثف للتوليف. تم إنشاء أول إنتاج صناعي للمركبات العضوية (A. Hoffman، W. Perkin Sr. - الأصباغ الاصطناعية: أصباغ الموفين والفوكسين والسيانين والأزو). كان تحسين طريقة تخليق الأنيلين الذي اكتشفه N. N. Zinin (1842) بمثابة الأساس لإنشاء صناعة صبغ الأنيلين.

فكرة وجود علاقة لا تنفصم بين المواد الكيميائية. والجسدية خصائص الجزيء مع بنيته، تم التعبير عن فكرة تفرد هذا الهيكل لأول مرة من قبل بتليروف (1861)، الذي خلق النظرية الكلاسيكية للكيمياء. البنية (ترتبط الذرات في الجزيئات وفقًا لتكافؤها، ويتم تحديد الخواص الكيميائية والفيزيائية للمركب حسب طبيعة وعدد الذرات المدرجة في تركيبها، وكذلك نوع الروابط والتأثير المتبادل للذرات غير المرتبطة مباشرة). الكيمياء النظرية. حدد الهيكل التطور السريع الإضافي للكيمياء العضوية: في عام 1865، اقترح كيكولي صيغة البنزين، وأعرب لاحقًا عن فكرة تذبذب السندات؛ في. ماركوفنيكوف وأ.م. صاغ زايتسيف عددًا من القواعد التي ربطت لأول مرة اتجاه الكيمياء. التفاعلات مع المواد الكيميائية هيكل المادة المتفاعلة.

أعمال Bayer، K. Laar، L. Claisen، L. Knorr طورت أفكارًا حول توتوميريزم –الايزومرية المتنقلة. ساهمت كل هذه الأفكار النظرية في التطور القوي للكيمياء الاصطناعية. ك يخدع. القرن التاسع عشر تم الحصول على جميع أهم ممثلي الهيدروكربونات والكحولات والألدهيدات والكيتونات والأحماض الكربوكسيلية ومشتقات الهالوجين والنيترو والهياكل المحتوية على النيتروجين والكبريت والحلقات غير المتجانسة ذات الطبيعة العطرية. تم تطوير طرق تحضير الديينات والأسيتيلينات والألينات (A.E. Favorsky). تم اكتشاف العديد من تفاعلات التكثيف (S. Wurtz، A. P. Borodin، W. Perkin، Claisen، A. Michael، S. Friedel، J. Crafts، E. Knoevenagel، إلخ). تم تحقيق نجاحات استثنائية بواسطة E. G. Fischer في دراسة الكربوهيدرات والبروتينات والبيورينات، في استخدام الإنزيمات في المنظمة. التوليف (1894)، كما قام بتخليق الببتيدات. أساس صناعة المواد العطرية هو عمل O. Wallach في كيمياء التربين. تعتبر الأعمال الرائدة لـ R. Willstetter رائعة حتى في عصرنا. المساهمة الأساسية في تطوير المنظمة. تم تقديم التوليف بواسطة V. Grignard (1900-20) و N.D. زيلينسكي (1910) – إنشاء طريقة مثمرة بشكل استثنائي لتخليق مركبات المغنيسيوم العضوي واكتشاف التحولات الحفزية للهيدروكربونات؛ وقد لعب الأخير دورًا بارزًا في تطوير كيمياء البترول. بدأت كيمياء الجذور الحرة مع عمل إم. جومبرج (1900)، الذي اكتشف جذر ثلاثي فينيل ميثيل، واستمرت من خلال أعمال أ. إي. تشيتشيبابين، ج. فيلاند، وس. جولدشميت.

هيكل المركبات العضوية

تتميز المركبات العضوية بروابط تساهمية غير قطبية C-C وروابط تساهمية قطبية C-O، C-N، C-Hal، C-metal، إلخ. تم شرح تكوين الروابط التساهمية على أساس الافتراضات التي طورها ج. لويس و. كوسيل (1916) حول الدور المهم للتكوينات الإلكترونية - الثماني والثنائيات. يكون الجزيء مستقرًا إذا كان غلاف التكافؤ لعناصر مثل C، N، O، Hal يحتوي على 8 إلكترونات (قاعدة الثماني)، ويحتوي غلاف التكافؤ للهيدروجين على إلكترونين. الكيمياء. تتكون الرابطة من زوج مشترك من الإلكترونات من ذرات مختلفة (رابطة بسيطة). يتم تشكيل الروابط المزدوجة والثلاثية من خلال أزواج وثلاثة أزواج من هذا القبيل. لا تستخدم الذرات السالبة الكهربية (F، O، N) جميع إلكترونات التكافؤ الخاصة بها للارتباط بالكربون؛ تشكل الإلكترونات "غير المستخدمة" أزواجًا إلكترونية وحيدة (حرة). قطبية واستقطاب الروابط التساهمية في المنظمة. يتم تفسير المركبات في نظرية لويس-كوسيل الإلكترونية من خلال إزاحة أزواج الإلكترونات من ذرة أقل سالبية كهربية إلى ذرة أكثر سالبية كهربية، وهو ما يتم التعبير عنه في التأثير الاستقرائي والتأثير الميزومري.

النظرية الكلاسيكية للكيمياء. لم تكن الهياكل والتمثيلات الإلكترونية في البداية قادرة على وصف بنية العديد من المركبات، على سبيل المثال، المركبات العطرية بشكل مرضٍ بلغة الصيغ الهيكلية. النظرية الحديثة للاتصال في المنظمة. تعتمد الاتصالات بشكل أساسي على مفهوم المدارات وتستخدم الأساليب المدارية الجزيئية. يتم تطوير الأساليب الكيميائية الكمومية بشكل مكثف، ويتم تحديد موضوعيتها من خلال حقيقة أنها تعتمد على جهاز ميكانيكا الكم، وهو الجهاز الوحيد المناسب لدراسة ظواهر العالم الصغير.

ظهور المركبات العضوية

وتتكون معظم المركبات العضوية في الطبيعة من خلال عملية التمثيل الضوئي من ثاني أكسيد الكربون والماء تحت تأثير الإشعاع الشمسي الذي يمتصه الكلوروفيل في النباتات الخضراء. ومع ذلك، منظمة. ولا بد أن المركبات كانت موجودة على الأرض قبل ظهور الحياة، والتي لم يكن من الممكن أن تظهر بدونها. كان للغلاف الجوي الأساسي للأرض منذ حوالي 2 مليار سنة خصائص مختزلة، لأنه لم يكن يحتوي على الأكسجين، ولكنه يحتوي بشكل أساسي على الهيدروجين والماء، بالإضافة إلى ثاني أكسيد الكربون والنيتروجين والأمونيا والميثان.

في ظل ظروف الإشعاع المشع القوي من المعادن الأرضية والتصريفات الجوية المكثفة في الغلاف الجوي، استمر التخليق اللاأحيائي للأحماض الأمينية وفقًا للمخطط التالي:

CH 4 + H 2 O + NH 3 → الأحماض الأمينية

لقد تم الآن إثبات إمكانية حدوث مثل هذا التفاعل من خلال التجارب المعملية.

من بين مجموعة متنوعة من المركبات الكيميائية، تحتوي معظمها (أكثر من أربعة ملايين) على الكربون. كلها تقريبا مواد عضوية. توجد المركبات العضوية في الطبيعة، مثل الكربوهيدرات والبروتينات والفيتامينات، ولها دور مهم في حياة الحيوانات والنباتات. إن العديد من المواد العضوية ومخاليطها (البلاستيك والمطاط والنفط والغاز الطبيعي وغيرها) لها أهمية كبيرة في تنمية الاقتصاد الوطني للبلاد.

تسمى كيمياء مركبات الكربون بالكيمياء العضوية. هكذا عرّف الكيميائي العضوي الروسي العظيم أ.م. بتليروف. ومع ذلك، لا تعتبر جميع مركبات الكربون عضوية. يتم تصنيف المواد البسيطة مثل أول أكسيد الكربون (II) CO وثاني أكسيد الكربون CO2 وحمض الكربونيك H2CO3 وأملاحه، على سبيل المثال، CaCO3، K2CO3، على أنها مركبات غير عضوية. بالإضافة إلى الكربون، قد تحتوي المواد العضوية أيضًا على عناصر أخرى. وأكثرها شيوعًا هي الهيدروجين والهالوجينات والأكسجين والنيتروجين والكبريت والفوسفور. كما أن هناك مواد عضوية تحتوي على عناصر أخرى، بما في ذلك المعادن.

2. تركيب ذرة الكربون (C)، هيكل قشرتها الإلكترونية

2.1 أهمية ذرة الكربون (C) في التركيب الكيميائي للمركبات العضوية

الكربون (lat. Carboneum)، C، العنصر الكيميائي للمجموعة الفرعية IVa من الجدول الدوري؛ العدد الذري 6، الكتلة الذرية 12.0107، ينتمي إلى اللافلزات. يتكون الكربون الطبيعي من نويدتين مستقرتين - 12C (98.892% بالكتلة) و13C (1.108%) ونويدة غير مستقرة - C بنصف عمر يبلغ 5730 عامًا.

انتشار في الطبيعة. يشكل الكربون 0.48% من كتلة القشرة الأرضية، حيث يحتل المرتبة 17 بين العناصر الأخرى من حيث المحتوى. الصخور الرئيسية المحتوية على الكربون هي الكربونات الطبيعية (الحجر الجيري والدولوميت)؛ وتبلغ كمية الكربون فيها حوالي 9610 طن.

في الحالة الحرة، يوجد الكربون في الطبيعة على شكل وقود أحفوري، وكذلك على شكل معادن - الماس والجرافيت. يتركز حوالي 1013 طنًا من الكربون في معادن قابلة للاحتراق مثل الفحم والفحم البني والجفت والصخر الزيتي والقار، والتي تشكل تراكمات قوية في أحشاء الأرض، وكذلك في الغازات الطبيعية القابلة للاحتراق. الماس نادر للغاية. حتى الصخور الحاملة للماس (الكمبرلايت) لا تحتوي على أكثر من 9-10٪ من الماس، كقاعدة عامة، لا يزيد وزن الماس الكبير عن 0.4 جرام. تم العثور على أكبر ماسة "كولينان" تزن 621.2 جرام (3106 قيراط) في جنوب أفريقيا (ترانسفال) عام 1905، كما تم العثور على أكبر ماسة روسية "أورلوف" تزن 37.92 جرام (190 قيراط) في سيبيريا في منتصف القرن السابع عشر.

أسود-رمادي، غير شفاف، دهني الملمس مع لمعان معدني، الجرافيت عبارة عن تراكم لجزيئات البوليمر المسطحة المصنوعة من ذرات الكربون، في طبقات فضفاضة فوق بعضها البعض. وفي هذه الحالة، تكون الذرات الموجودة داخل الطبقة مرتبطة ببعضها البعض بقوة أكبر من ارتباط الذرات الموجودة بين الطبقات.

الماس مسألة أخرى. في بلورتها عديمة اللون والشفافة وعالية الانكسار، ترتبط كل ذرة كربون بروابط كيميائية بأربع ذرات مماثلة تقع في رؤوس رباعي الاسطح. جميع الروابط بنفس الطول وقوية جدًا. إنها تشكل إطارًا مستمرًا ثلاثي الأبعاد في الفضاء. إن بلورة الماس بأكملها تشبه جزيء بوليمر عملاق لا يحتوي على نقاط "ضعيفة"، لأنه قوة جميع الروابط هي نفسها.

تبلغ كثافة الماس عند 20 درجة مئوية 3.51 جم/سم3، والجرافيت - 2.26 جم/سم3. الخصائص الفيزيائية للماس (الصلابة، التوصيل الكهربائي، معامل التمدد الحراري) هي نفسها تقريبًا في جميع الاتجاهات؛ وهي أصعب المواد الموجودة في الطبيعة. في الجرافيت، تختلف هذه الخصائص في اتجاهات مختلفة - عموديًا أو موازيًا لطبقات ذرات الكربون - بشكل كبير: مع قوى جانبية صغيرة، تتحول الطبقات المتوازية من الجرافيت بالنسبة لبعضها البعض وتنقسم إلى شرائح منفصلة، ​​مما يترك علامة على الورق. ومن حيث الخواص الكهربائية، يعتبر الماس مادة عازلة للكهرباء، بينما يوصل الجرافيت التيار الكهربائي.

عند تسخينه دون الوصول إلى الهواء فوق 1000 درجة مئوية، يتحول الماس إلى الجرافيت. الجرافيت، عند تسخينه باستمرار في نفس الظروف، لا يتغير حتى 3000 درجة مئوية، عندما يتسامى دون ذوبان. يحدث التحول المباشر للجرافيت إلى الماس فقط عند درجات حرارة أعلى من 3000 درجة مئوية وضغط هائل - حوالي 12 جيجا باسكال.

تم الحصول على التعديل الثالث المتآصل للكربون، الكارباين، بشكل مصطنع. إنه مسحوق أسود بلوري ناعم. في بنيتها، يتم ترتيب سلاسل طويلة من ذرات الكربون بالتوازي مع بعضها البعض. كل سلسلة لها هيكل (-C=C) L أو (=C=C=) L. كثافة الكاربين متوسطة بين الجرافيت والماس - 2.68-3.30 جم/سم 3. ومن أهم مميزات الكارباين هو توافقه مع أنسجة جسم الإنسان، مما يسمح باستخدامه، على سبيل المثال، في صناعة الأوعية الدموية الاصطناعية التي لا يرفضها الجسم (الشكل 1).

حصل الفوليرين على اسمه ليس تكريمًا للكيميائي، ولكن على اسم المهندس المعماري الأمريكي ر. فولر، الذي اقترح بناء حظائر وهياكل أخرى على شكل قباب، يتكون سطحها من أشكال خماسية وسداسية (تم بناء مثل هذه القبة، على سبيل المثال، في حديقة موسكو سوكولنيكي).

يتميز الكربون أيضًا بحالة ذات بنية مضطربة - وهذا ما يسمى. الكربون غير المتبلور (السخام، فحم الكوك، الفحم) الشكل. 2. الحصول على الكربون (C):

معظم المواد من حولنا هي مركبات عضوية. وهي الأنسجة الحيوانية والنباتية، وغذائنا، وأدويتنا، وملابسنا (القطن والصوف والألياف الصناعية)، والوقود (النفط والغاز الطبيعي)، والمطاط والبلاستيك، والمنظفات. حاليًا، هناك أكثر من 10 ملايين من هذه المواد المعروفة، ويزداد عددها بشكل كبير كل عام بسبب قيام العلماء بعزل مواد غير معروفة من الأشياء الطبيعية وإنشاء مركبات جديدة غير موجودة في الطبيعة.

ويرتبط هذا التنوع من المركبات العضوية بالخاصية الفريدة لذرات الكربون لتكوين روابط تساهمية قوية، سواء فيما بينها أو مع الذرات الأخرى. يمكن لذرات الكربون، التي ترتبط ببعضها البعض بروابط بسيطة ومتعددة، أن تشكل سلاسل بأي طول ودورة تقريبًا. يرتبط التنوع الكبير للمركبات العضوية أيضًا بوجود ظاهرة الأيزومرية.

تحتوي جميع المركبات العضوية تقريبًا على الهيدروجين، وغالبًا ما تحتوي على ذرات الأكسجين والنيتروجين، وفي كثير من الأحيان - الكبريت والفوسفور والهالوجينات. المركبات التي تحتوي على ذرات أي عنصر (ما عدا O، N، S والهالوجينات) المرتبطة مباشرة بالكربون تسمى بشكل جماعي مركبات العناصر العضوية؛ المجموعة الرئيسية لهذه المركبات هي المركبات المعدنية العضوية (الشكل 3).

يتطلب العدد الهائل من المركبات العضوية تصنيفها الواضح. أساس المركب العضوي هو الهيكل العظمي للجزيء. يمكن أن يكون للهيكل العظمي بنية مفتوحة (غير مغلقة)، وفي هذه الحالة يسمى المركب لا حلقي (أليفاتي؛ وتسمى المركبات الأليفاتية أيضًا بالمركبات الدهنية، حيث تم عزلها لأول مرة عن الدهون)، وبنية مغلقة، وفي هذه الحالة تسمى دوري. يمكن أن يكون الهيكل العظمي عبارة عن كربون (يتكون فقط من ذرات الكربون) أو يحتوي على ذرات أخرى غير الكربون - ما يسمى. ذرات مغايرة، وفي أغلب الأحيان الأكسجين والنيتروجين والكبريت. تنقسم المركبات الحلقية إلى مركبات كربونية حلقية (كربون)، والتي يمكن أن تكون عطرية وأليسيكلية (تحتوي على حلقة واحدة أو أكثر)، ومركبات حلقية غير متجانسة.

لا يتم تضمين ذرات الهيدروجين والهالوجين في الهيكل العظمي، ويتم تضمين الذرات غير المتجانسة في الهيكل العظمي فقط إذا كان لديها رابطتين على الأقل مع الكربون. وهكذا، في الكحول الإيثيلي CH3CH2OH لا يتم تضمين ذرة الأكسجين في الهيكل العظمي للجزيء، ولكن في ثنائي ميثيل الأثير CH3OCH3 يتم تضمينه فيه.

بالإضافة إلى ذلك، يمكن أن يكون الهيكل العظمي اللاحلقي غير متفرع (جميع الذرات مرتبة في صف واحد) ومتفرع. في بعض الأحيان يسمى الهيكل العظمي غير المتفرع خطيًا، ولكن يجب أن نتذكر أن الصيغ الهيكلية التي نستخدمها غالبًا تنقل فقط ترتيب الروابط، وليس الترتيب الفعلي للذرات. وبالتالي، فإن سلسلة الكربون "الخطية" لها شكل متعرج ويمكن أن تلتف في الفضاء بطرق مختلفة.

هناك أربعة أنواع من ذرات الكربون في الهيكل الجزيئي. من المعتاد تسمية ذرة الكربون بأنها أولية إذا كانت تشكل رابطة واحدة فقط مع ذرة كربون أخرى. ترتبط الذرة الثانوية بذرتي كربون أخريين، والذرة الثلاثية متصلة بثلاث، وتنفق الذرة الرباعية روابطها الأربع جميعها على تكوين روابط مع ذرات الكربون.

ميزة التصنيف التالية هي وجود روابط متعددة. تسمى المركبات العضوية التي تحتوي على روابط بسيطة فقط مشبعة (الحد). تسمى المركبات التي تحتوي على روابط مزدوجة أو ثلاثية غير مشبعة (غير مشبعة). يوجد في جزيئاتها عدد أقل من ذرات الهيدروجين لكل ذرة كربون مقارنة بالجزيئات المحددة. يتم تصنيف الهيدروكربونات الحلقية غير المشبعة من سلسلة البنزين كفئة منفصلة من المركبات العطرية.

ميزة التصنيف الثالثة هي وجود مجموعات وظيفية - مجموعات من الذرات التي تميز فئة معينة من المركبات وتحدد خواصها الكيميائية. بناءً على عدد المجموعات الوظيفية، تنقسم المركبات العضوية إلى مركبات أحادية الوظيفة - فهي تحتوي على مجموعة وظيفية واحدة، ومتعددة الوظائف - فهي تحتوي على عدة مجموعات وظيفية، مثل الجلسرين، ومركبات غير متجانسة الوظيفة - حيث يوجد عدة مجموعات مختلفة في الجزيء الواحد، على سبيل المثال الأحماض الأمينية.

اعتمادًا على ذرة الكربون التي تحتوي على مجموعة وظيفية، يتم تقسيم المركبات إلى مركبات أولية، على سبيل المثال، كلوريد الإيثيل CH 3 CH 2 C1، ثانوي - كلوريد الأيزوبروبيل (CH3) 2 CH 1 والثالث - كلوريد البوتيل (CH 8) 8 CCl.

جميع المواد التي تحتوي على ذرة الكربون، ما عدا الكربونات والكربيدات والسيانيد والثيوسيانات وحمض الكربونيك، هي مركبات عضوية. وهذا يعني أنها قابلة للنشوء بواسطة الكائنات الحية من ذرات الكربون من خلال التفاعلات الأنزيمية أو غيرها. اليوم، يمكن تصنيع العديد من المواد العضوية بشكل مصطنع، مما يسمح بتطوير الطب والصيدلة، وكذلك إنشاء بوليمر عالي القوة ومواد مركبة.

تصنيف المركبات العضوية

المركبات العضوية هي أكثر فئات المواد عددًا. يوجد حوالي 20 نوعًا من المواد هنا. وهي تختلف في الخواص الكيميائية وتختلف في الصفات الفيزيائية. تختلف أيضًا درجة انصهارها وكتلتها وقابليتها للذوبان وقابليتها للذوبان، فضلاً عن حالة تجميعها في الظروف العادية. فيما بينها:

• الهيدروكربونات (الألكانات، الألكينات، الألكينات، الألكادينات، الألكانات الحلقية، الهيدروكربونات العطرية)؛
• الألدهيدات.
• الكيتونات.
• الكحولات (ثنائي الهيدريك، أحادي الهيدريك، متعدد الهيدريك)؛
• الأثيرات.
• استرات.
• الأحماض الكربوكسيلية
• الأمينات.
• الأحماض الأمينية
• الكربوهيدرات.
• الدهون.
• البروتينات.
• البوليمرات الحيوية والبوليمرات الاصطناعية.

ويعكس هذا التصنيف خصائص التركيب الكيميائي ووجود مجموعات ذرية محددة تحدد الفرق في خواص مادة معينة. بشكل عام، فإن التصنيف الذي يعتمد على تكوين الهيكل الكربوني، والذي لا يأخذ في الاعتبار خصائص التفاعلات الكيميائية، يبدو مختلفًا. وبحسب أحكامه تنقسم المركبات العضوية إلى:

• مركبات أليفاتية؛
• العطريات.
• المواد الحلقية غير المتجانسة.

يمكن أن تحتوي هذه الفئات من المركبات العضوية على أيزومرات في مجموعات مختلفة من المواد. تختلف خصائص الأيزومرات، على الرغم من أن تركيبها الذري قد يكون هو نفسه. وهذا يتبع من الأحكام التي وضعها أ.م. كما أن نظرية بنية المركبات العضوية هي الأساس الموجه لجميع الأبحاث في الكيمياء العضوية. يتم وضعه على نفس مستوى قانون مندليف الدوري.

تم تقديم مفهوم التركيب الكيميائي بواسطة A.M Butlerov. ظهر في تاريخ الكيمياء في 19 سبتمبر 1861. في السابق، كانت هناك آراء مختلفة في العلم، وقد نفى بعض العلماء تمامًا وجود الجزيئات والذرات. لذلك، لم يكن هناك ترتيب في الكيمياء العضوية وغير العضوية. علاوة على ذلك، لم تكن هناك أنماط يمكن من خلالها الحكم على خصائص مواد معينة. وفي الوقت نفسه، كانت هناك مركبات لها نفس التركيبة، ولها خصائص مختلفة.

وجهت تصريحات أ.م.بتليروف إلى حد كبير تطور الكيمياء في الاتجاه الصحيح وخلقت لها أساسًا متينًا للغاية. ومن خلاله أمكن تنظيم الحقائق المتراكمة، وهي الخواص الكيميائية أو الفيزيائية لبعض المواد، وأنماط دخولها في التفاعلات، وغيرها. وحتى التنبؤ بطرق الحصول على المركبات ووجود بعض الخصائص العامة أصبح ممكنا بفضل هذه النظرية. والأهم من ذلك، أظهر أ.م.بتليروف أن بنية جزيء المادة يمكن تفسيرها من وجهة نظر التفاعلات الكهربائية.

منطق نظرية بنية المواد العضوية

منذ ما قبل عام 1861، رفض الكثير من علماء الكيمياء وجود ذرة أو جزيء، وأصبحت نظرية المركبات العضوية اقتراحًا ثوريًا للعالم العلمي. وبما أن A. M. Butlerov نفسه ينطلق فقط من الاستنتاجات المادية، فقد تمكن من دحض الأفكار الفلسفية حول المادة العضوية.

لقد كان قادرًا على إثبات أنه يمكن التعرف على التركيب الجزيئي تجريبيًا من خلال التفاعلات الكيميائية. على سبيل المثال، يمكن تحديد تركيبة أي كربوهيدرات عن طريق حرق كمية معينة منها وحساب الماء وثاني أكسيد الكربون الناتج عنها. يتم أيضًا حساب كمية النيتروجين في جزيء الأمين أثناء الاحتراق عن طريق قياس حجم الغازات وعزل الكمية الكيميائية للنيتروجين الجزيئي.

إذا نظرنا إلى أحكام بتليروف حول البنية الكيميائية المعتمدة على البنية في الاتجاه المعاكس، فسوف ينشأ استنتاج جديد. وهي: معرفة التركيب الكيميائي وتركيب المادة، يمكن للمرء أن يفترض خصائصها تجريبيا. لكن الأهم من ذلك هو أن بتلروف أوضح أنه يوجد في المادة العضوية عدد كبير من المواد التي لها خصائص مختلفة، ولكن لها نفس التركيب.

أحكام عامة للنظرية

من خلال دراسة ودراسة المركبات العضوية، استنتج أ.م.بتليروف بعضًا من أهم المبادئ. قام بدمجها في نظرية تشرح بنية المواد الكيميائية ذات الأصل العضوي. النظرية هي كما يلي:

• في جزيئات المواد العضوية، ترتبط الذرات ببعضها البعض في تسلسل محدد بدقة، والذي يعتمد على التكافؤ؛
• التركيب الكيميائي هو الترتيب المباشر الذي ترتبط به الذرات في الجزيئات العضوية؛
• يحدد التركيب الكيميائي وجود خصائص مركب عضوي؛
• اعتمادًا على بنية الجزيئات التي لها نفس التركيب الكمي، قد تظهر خصائص مختلفة للمادة؛
• جميع المجموعات الذرية المشاركة في تكوين مركب كيميائي لها تأثير متبادل على بعضها البعض.

يتم بناء جميع فئات المركبات العضوية وفقًا لمبادئ هذه النظرية. بعد أن وضع الأساس، تمكن A. M. Butlerov من توسيع الكيمياء كمجال علمي. وأوضح أنه نظرا لحقيقة أن الكربون في المواد العضوية يظهر تكافؤا قدره أربعة، يتم تحديد تنوع هذه المركبات. إن وجود العديد من المجموعات الذرية النشطة يحدد ما إذا كانت المادة تنتمي إلى فئة معينة. ويرجع ذلك على وجه التحديد إلى وجود مجموعات ذرية محددة (جذور) تظهر الخصائص الفيزيائية والكيميائية.

الهيدروكربونات ومشتقاتها

تعتبر هذه المركبات العضوية من الكربون والهيدروجين هي الأبسط في التركيب بين جميع المواد الموجودة في المجموعة. يتم تمثيلها بفئة فرعية من الألكانات والألكانات الحلقية (الهيدروكربونات المشبعة)، والألكينات، والألكاديينات والكاترينات، والألكينات (الهيدروكربونات غير المشبعة)، بالإضافة إلى فئة فرعية من المواد العطرية. في الألكانات، ترتبط جميع ذرات الكربون فقط برابطة CC-C واحدة، ولهذا السبب لا يمكن دمج ذرة H واحدة في التركيبة الهيدروكربونية.

في الهيدروكربونات غير المشبعة، يمكن دمج الهيدروجين في موقع الرابطة المزدوجة C=C. كما يمكن أن تكون الرابطة CC-C ثلاثية (الألكينات). وهذا يسمح لهذه المواد بالدخول في العديد من التفاعلات التي تنطوي على تقليل أو إضافة الجذور. لسهولة دراسة قدرتها على التفاعل، تعتبر جميع المواد الأخرى مشتقات من إحدى فئات الهيدروكربونات.

الكحوليات

الكحولات عبارة عن مركبات كيميائية عضوية أكثر تعقيدًا من الهيدروكربونات. يتم تصنيعها نتيجة للتفاعلات الأنزيمية في الخلايا الحية. المثال الأكثر شيوعًا هو تخليق الإيثانول من الجلوكوز نتيجة التخمير.

في الصناعة، يتم الحصول على الكحول من مشتقات الهالوجين من الهيدروكربونات. نتيجة لاستبدال ذرة الهالوجين بمجموعة الهيدروكسيل تتشكل الكحولات. تحتوي الكحولات أحادية الهيدريك على مجموعة هيدروكسيل واحدة فقط، بينما تحتوي الكحولات متعددة الهيدرات على مجموعتين أو أكثر. مثال على الكحول ثنائي الهيدريك هو جلايكول الإثيلين. الكحول متعدد الهيدريك هو الجلسرين. الصيغة العامة للكحولات هي R-OH (R هي سلسلة الكربون).

الألدهيدات والكيتونات

بعد دخول الكحوليات في تفاعلات المركبات العضوية المرتبطة باستخلاص الهيدروجين من مجموعة الكحول (الهيدروكسيل)، تنغلق الرابطة المزدوجة بين الأكسجين والكربون. إذا استمر هذا التفاعل من خلال مجموعة الكحول الموجودة عند ذرة الكربون الطرفية، فإنه يؤدي إلى تكوين الألدهيد. إذا لم تكن ذرة الكربون مع الكحول موجودة في نهاية سلسلة الكربون، فإن نتيجة تفاعل الجفاف هي إنتاج الكيتون. الصيغة العامة للكيتونات هي R-CO-R، الألدهيدات R-COH (R هو الجذر الهيدروكربوني للسلسلة).

استرات (بسيطة ومعقدة)

التركيب الكيميائي للمركبات العضوية من هذه الفئة معقد. تعتبر الإثيرات بمثابة منتجات تفاعل بين جزيئين من الكحول. عند إزالة الماء منها، يتكون مركب من نمط R-O-R. آلية التفاعل: استخلاص بروتون الهيدروجين من كحول واحد ومجموعة الهيدروكسيل من كحول آخر.

الاسترات هي منتجات التفاعل بين الكحول وحمض الكربوكسيل العضوي. آلية التفاعل: إزالة الماء من مجموعة الكحول والكربون لكلا الجزيئين. يتم فصل الهيدروجين عن الحمض (في مجموعة الهيدروكسيل)، ويتم فصل مجموعة OH نفسها عن الكحول. يتم تصوير المركب الناتج على أنه R-CO-O-R، حيث يشير خشب الزان R إلى الجذور - الأجزاء المتبقية من سلسلة الكربون.

الأحماض الكربوكسيلية والأمينات

الأحماض الكربوكسيلية هي مواد خاصة تلعب دورًا مهمًا في عمل الخلية. التركيب الكيميائي للمركبات العضوية هو كما يلي: جذر الهيدروكربون (R) مع مجموعة الكربوكسيل (-COOH) المرتبطة به. لا يمكن أن توجد مجموعة الكربوكسيل إلا في ذرة الكربون الخارجية، لأن تكافؤ C في المجموعة (-COOH) هو 4.

الأمينات هي مركبات أبسط وهي مشتقات من الهيدروكربونات. هنا، عند أي ذرة كربون يوجد جذر أمين (-NH2). هناك أمينات أولية ترتبط فيها مجموعة (-NH2) بذرة كربون واحدة (الصيغة العامة R-NH2). في الأمينات الثانوية، يتحد النيتروجين مع ذرتين من الكربون (الصيغة R-NH-R). في الأمينات الثلاثية، يرتبط النيتروجين بثلاث ذرات كربون (R3N)، حيث p عبارة عن سلسلة كربون جذرية.

الأحماض الأمينية

الأحماض الأمينية هي مركبات معقدة تظهر خصائص كل من الأمينات والأحماض ذات الأصل العضوي. ويوجد منها عدة أنواع، وذلك حسب موقع مجموعة الأمين بالنسبة لمجموعة الكربوكسيل. وأهمها أحماض ألفا الأمينية. هنا تقع مجموعة الأمين عند ذرة الكربون التي ترتبط بها مجموعة الكربوكسيل. وهذا يسمح بإنشاء رابطة الببتيد وتخليق البروتينات.

الكربوهيدرات والدهون

الكربوهيدرات هي كحولات ألدهيد أو كحولات كيتو. هذه مركبات ذات بنية خطية أو دورية، وكذلك البوليمرات (النشا والسليلوز وغيرها). أهم دور لهم في الخلية هو الدور الهيكلي والحيوي. تؤدي الدهون، أو بالأحرى الدهون، نفس الوظائف، ولكنها تشارك فقط في العمليات الكيميائية الحيوية الأخرى. من وجهة نظر التركيب الكيميائي، الدهون هي استر من الأحماض العضوية والجلسرين.

الكيمياء العضوية

المفاهيم الأساسية للكيمياء العضوية

الكيمياء العضوية – هو فرع الكيمياء الذي يدرس مركبات الكربون. يبرز الكربون بين جميع العناصر من حيث أن ذراته يمكن أن ترتبط مع بعضها البعض في سلاسل أو دورات طويلة. هذه الخاصية هي التي تسمح للكربون بتكوين ملايين المركبات التي تتم دراستها في الكيمياء العضوية.

نظرية التركيب الكيميائي بقلم A. M. Butlerov.

تشرح النظرية الحديثة لبنية الجزيئات العدد الهائل من المركبات العضوية واعتماد خصائص هذه المركبات على تركيبها الكيميائي. كما أنه يؤكد بشكل كامل المبادئ الأساسية لنظرية التركيب الكيميائي التي طورها العالم الروسي المتميز أ.م.بتليروف.

الأحكام الرئيسية لهذه النظرية (وتسمى أحيانا البنيوية):

1) ترتبط الذرات في الجزيئات ببعضها البعض بترتيب معين بواسطة روابط كيميائية حسب تكافؤها؛

2) يتم تحديد خصائص المادة ليس فقط من خلال تركيبها النوعي، ولكن أيضًا من خلال بنيتها وتأثيرها المتبادل للذرات.

3) من خلال خصائص المادة يمكن تحديد بنيتها ومن خلال بنيتها - خصائصها.

كانت إحدى النتائج المهمة لنظرية البنية هي الاستنتاج بأن كل مركب عضوي يجب أن يكون له صيغة كيميائية واحدة تعكس بنيته. هذا الاستنتاج أثبت نظريا الظاهرة المعروفة بالفعل الأيزومرية- وجود مواد لها نفس التركيب الجزيئي ولكن لها خصائص مختلفة.

الايزومرات– مواد متطابقة في التركيب ولكنها مختلفة في البنية

الصيغ الهيكلية. يتطلب وجود الأيزومرات استخدام ليس فقط الصيغ الجزيئية البسيطة، ولكن أيضًا الصيغ الهيكلية التي تعكس ترتيب رابطة الذرات في جزيء كل أيزومر. في الصيغ البنائية، يشار إلى الرابطة التساهمية بشرطة. تمثل كل شرطة زوجًا إلكترونيًا مشتركًا يربط الذرات في الجزيء.

الصيغة الهيكلية - التمثيل التقليدي لبنية المادة، مع مراعاة الروابط الكيميائية.

تصنيف المركبات العضوية.

لتصنيف المركبات العضوية حسب النوع وبناء أسمائها، من المعتاد التمييز بين الهيكل الكربوني والمجموعات الوظيفية في جزيء المركب العضوي.

هيكل عظمي من الكربونيمثل سلسلة من ذرات الكربون المرتبطة كيميائيا.

أنواع الهياكل العظمية الكربونية. وتنقسم الهياكل العظمية الكربونية إلى غير حلقية(لا تحتوي على حلقات) ، دوري وحلقي غير متجانس.

في الهيكل الحلقي غير المتجانس، تحتوي دورة الكربون على ذرة واحدة أو أكثر غير الكربون. داخل الهياكل الكربونية نفسها، يجب تصنيف ذرات الكربون الفردية وفقًا لعدد ذرات الكربون المرتبطة بها كيميائيًا. إذا ارتبطت ذرة كربون معينة بذرة كربون واحدة، فإنها تسمى أولية، مع اثنتين - ثانوية، وثلاثة - ثالثة، وأربعة - رباعية.

نظرًا لأن ذرات الكربون لا يمكنها تكوين روابط مفردة فحسب، بل أيضًا روابط متعددة (مزدوجة وثلاثية) مع بعضها البعض، إذن تسمى المركبات التي تحتوي على روابط C––C واحدة فقط مشبعةتسمى المركبات ذات الروابط المتعددة غير مشبعة.

الهيدروكربونات– مركبات ترتبط فيها ذرات الكربون بذرات الهيدروجين فقط.

يتم التعرف على الهيدروكربونات كمركبات أصلية في الكيمياء العضوية. تعتبر المركبات المختلفة بمثابة مشتقات هيدروكربونية يتم الحصول عليها عن طريق إدخال مجموعات وظيفية فيها.

المجموعات الوظيفية. تحتوي معظم المركبات العضوية، بالإضافة إلى ذرات الكربون والهيدروجين، على ذرات عناصر أخرى (غير مدرجة في الهيكل العظمي). وتسمى هذه الذرات أو مجموعاتها، التي تحدد إلى حد كبير الخواص الكيميائية والفيزيائية للمركبات العضوية المجموعات الوظيفية.

تبين أن المجموعة الوظيفية هي العلامة النهائية التي تنتمي بها المركبات إلى فئة أو أخرى.

أهم المجموعات الوظيفية

المجموعات الوظيفية		فئة الاتصال
تعيين	اسم
F، -Cl، - Br، - I		الهيدروكربونات المهلجنة
	هيدروكسيل	الكحولات، الفينولات
	الكربونيل	الألدهيدات والكيتونات
	الكربوكسيل	الأحماض الكربوكسيلية
	مجموعة أمينو
	مجموعة نيترو	مركبات النيترو

سلسلة متجانسة. لوصف المركبات العضوية، فإن مفهوم السلسلة المتماثلة مفيد. سلسلة متجانسة تشكل مركبات تختلف عن بعضها البعض في مجموعة -CH 2 - ولها خصائص كيميائية مماثلة.يتم استدعاء مجموعات CH 2 الفرق المتماثل .

مثال على سلسلة متماثلة هو سلسلة من الهيدروكربونات المشبعة (الألكانات). أبسط ممثل له هو الميثان CH 4. متجانسات الميثان هي: الإيثان C 2 H 6، البروبان C 3 H 8، البيوتان C 4 H 10، البنتان C 5 H 12، الهكسان C 6 H 14، الهيبتان C 7 H 16، إلخ. يمكن أن تكون صيغة أي متماثل لاحق يتم الحصول عليها عن طريق إضافة فرق متماثل إلى صيغة الهيدروكربون السابق.

يمكن التعبير عن تكوين جزيئات جميع أعضاء السلسلة المتماثلة بصيغة عامة واحدة. بالنسبة للسلسلة المتجانسة من الهيدروكربونات المشبعة، ستكون هذه الصيغة ج ن ح 2ن+2، حيث n هو عدد ذرات الكربون.

تسمية المركبات العضوية. حاليًا، يتم التعرف على التسمية المنهجية لـ IUPAC (IUPAC - الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية).

وفقا لقواعد IUPAC، يتم إنشاء اسم المركب العضوي من اسم السلسلة الرئيسية، التي تشكل جذر الكلمة، وأسماء الوظائف المستخدمة كبادئات أو لواحق.

لبناء الاسم بشكل صحيح، من الضروري تحديد السلسلة الرئيسية وترقيم ذرات الكربون فيها.

يبدأ ترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية من نهاية السلسلة الأقرب إلى المجموعة العليا. إذا كان هناك العديد من هذه الاحتمالات، فسيتم إجراء الترقيم بطريقة بحيث يحصل إما على الرابطة المتعددة أو بديل آخر موجود في الجزيء على أقل رقم.

في المركبات الحلقية الكربونية، يبدأ الترقيم من ذرة الكربون التي تقع فيها المجموعة المميزة الأعلى. إذا كان من المستحيل اختيار ترقيم لا لبس فيه، فسيتم ترقيم الدورة بحيث يكون للبدائل أقل أرقام.

في مجموعة الهيدروكربونات الحلقية، تتميز الهيدروكربونات العطرية بشكل خاص، والتي تتميز بوجود حلقة بنزين في الجزيء. بعض الممثلين المعروفين للهيدروكربونات العطرية ومشتقاتها لديهم أسماء تافهة، والتي يسمح باستخدامها بموجب قواعد IUPAC: البنزين، التولوين، الفينول، حمض البنزويك.

يُسمى جذر C6H5 المتكون من البنزين فينيل، وليس بنزيل. البنزيل هو جذر C 6 H 5 CH 2 - يتكون من التولوين.

تسمية مركب عضوي. يعتمد اسم المركب على جذر الكلمة، مما يدل على هيدروكربون مشبع بنفس عدد ذرات السلسلة الرئيسية ( التقى، وآخرون، دعامة، لكن-، المكبوتة: سداسي-إلخ.). ثم يتبع لاحقة تميز درجة التشبع، -an، إذا لم تكن هناك روابط متعددة في الجزيء، -enفي وجود روابط مزدوجة و -فيللروابط الثلاثية (مثل البنتان، البنتين، البنتين). إذا كان هناك عدة روابط متعددة في الجزيء، فإن اللاحقة تشير إلى عدد هذه الروابط: - ديأون، - ثلاثة ar، وبعد اللاحقة، يجب الإشارة إلى موضع الرابطة المتعددة بالأرقام العربية (على سبيل المثال، البيوتين-1، البيوتين-2، البيوتادين-1،3):

بعد ذلك، تحتوي اللاحقة على اسم أقدم مجموعة مميزة في الجزيء، مما يشير إلى موقعها برقم. يتم تعيين البدائل الأخرى باستخدام البادئات. علاوة على ذلك، يتم سردها ليس حسب الأقدمية، ولكن أبجديا. يتم الإشارة إلى موضع البديل بالرقم الموجود قبل البادئة، على سبيل المثال: 3 -الميثيل؛ 2 -الكلور، وما إلى ذلك. إذا كان للجزيء عدة بدائل متطابقة، فقبل اسم المجموعة المقابلة، تشير الكلمة إلى عددها (على سبيل المثال، ديميثيل، ثلاثي كلورو، وما إلى ذلك). يتم فصل جميع الأرقام في أسماء الجزيئات عن الكلمات بواصلة، وعن بعضها البعض بفواصل. الجذور الهيدروكربونية لها أسماء خاصة بها.

الجذور الهيدروكربونية المشبعة:

الجذور الهيدروكربونية غير المشبعة:

الجذور الهيدروكربونية العطرية:

لنأخذ الارتباط التالي كمثال:

1) اختيار السلسلة لا لبس فيه، وبالتالي فإن جذر الكلمة مكبوت؛ تليها اللاحقة - أون، مما يدل على وجود اتصال متعدد؛

2) يضمن ترتيب الترقيم أن المجموعة العليا (-OH) لديها أصغر رقم؛

3) ينتهي الاسم الكامل للمركب بلاحقة تشير إلى المجموعة العليا (في هذه الحالة اللاحقة - رأيشير إلى وجود مجموعة الهيدروكسيل)؛ تتم الإشارة إلى موضع الرابطة المزدوجة ومجموعة الهيدروكسيل بالأرقام.

لذلك، يسمى المركب المعطى penten-4-ol-2.

تسميات تافهةهي عبارة عن مجموعة من الأسماء التاريخية غير المنتظمة للمركبات العضوية (على سبيل المثال: الأسيتون، وحمض الخليك، والفورمالدهيد، وما إلى ذلك).

الايزومرية.

لقد تبين أعلاه أن قدرة ذرات الكربون على تكوين أربع روابط تساهمية، بما في ذلك مع ذرات الكربون الأخرى، تفتح إمكانية وجود عدة مركبات لها نفس التركيب العنصري - الأيزومرات. تنقسم جميع الأيزومرات إلى فئتين كبيرتين - الأيزومرات الهيكلية والأيزومرات المكانية.

الهيكلية تسمى ايزومرات ذات رتب مختلفة من الذرات.

الايزومرات المكانيةلها بدائل متطابقة على كل ذرة كربون و فهي تختلف فقط في موقعها النسبي في الفضاء.

الايزومرات الهيكلية. ووفقاً لتصنيف المركبات العضوية حسب النوع أعلاه، يتم التمييز بين ثلاث مجموعات من الأيزومرات الهيكلية:

1) المركبات المختلفة في الهياكل الكربونية:

2) المركبات التي تختلف في موضع الرابطة البديلة أو المتعددة في الجزيء:

3) المركبات التي تحتوي على مجموعات وظيفية مختلفة وتنتمي إلى فئات مختلفة من المركبات العضوية:

الايزومرات المكانية(الأيزومرات المجسمة). يمكن تقسيم الأيزومرات الفراغية إلى نوعين: الأيزومرات الهندسية والأيزومرات الضوئية.

الايزومرية الهندسيةخاصية المركبات التي تحتوي على رابطة مزدوجة أو حلقة. في مثل هذه الجزيئات، يكون من الممكن في كثير من الأحيان رسم مستوى تقليدي بحيث تكون البدائل الموجودة على ذرات الكربون المختلفة على نفس الجانب (cis-) أو على الجانبين المتقابلين (trans-) لهذا المستوى. إذا كان التغيير في اتجاه هذه البدائل بالنسبة للطائرة ممكنا فقط بسبب كسر أحد الروابط الكيميائية، فإنهم يتحدثون عن وجود أيزومرات هندسية. تختلف الأيزومرات الهندسية في خواصها الفيزيائية والكيميائية.

التأثير المتبادل للذرات في الجزيء.

جميع الذرات التي تشكل الجزيء مترابطة وتتأثر بشكل متبادل. وينتقل هذا التأثير بشكل رئيسي من خلال نظام الروابط التساهمية بمساعدة ما يسمى بالتأثيرات الإلكترونية.

تسمى التأثيرات الإلكترونية التحولات في كثافة الإلكترون في الجزيء تحت تأثير البدائل.

تحمل الذرات المرتبطة برابطة قطبية شحنات جزئية، يُشار إليها بالحرف اليوناني دلتا (δ). الذرة التي "تسحب" كثافة الإلكترون للرابطة δ في اتجاهها تكتسب شحنة سالبة δ - . عند النظر في زوج من الذرات المرتبطة برابطة تساهمية، فإن الذرة الأكثر سالبية كهربية تسمى متقبل الإلكترون. وبالتالي، فإن شريكها في الرابطة δ سيكون لديه عجز في كثافة الإلكترون بنفس الحجم، أي شحنة موجبة جزئية δ +، وسيُطلق عليه اسم مانح الإلكترون.

يُطلق على تحول كثافة الإلكترون على طول سلسلة من الروابط σ التأثير الاستقرائي ويشار إليه بـ I.

ينتقل التأثير الاستقرائي عبر الدائرة مع التوهين. تتم الإشارة إلى اتجاه تحول كثافة الإلكترون لجميع الروابط بواسطة أسهم مستقيمة.

اعتمادًا على ما إذا كانت كثافة الإلكترون تتحرك بعيدًا عن ذرة الكربون المعنية أو تقترب منها، يُسمى التأثير الاستقرائي سالبًا (-I) أو موجبًا (+I). يتم تحديد علامة وحجم التأثير الاستقرائي من خلال الاختلافات في السالبية الكهربية بين ذرة الكربون المعنية والمجموعة المسببة لها.

بدائل سحب الإلكترون، أي. تُظهر الذرة أو مجموعة الذرات التي تُزيح كثافة الإلكترون للرابطة σ بعيدًا عن ذرة الكربون تأثيرًا حثيًا سلبيًا (تأثير −I).

البدائل المتبرعة بالإلكترونات، أي الذرة أو مجموعة الذرات التي تحول كثافة الإلكترون إلى ذرة الكربون، تظهر تأثيرًا حثيًا إيجابيًا (+I-effect).

يظهر التأثير I بواسطة جذور الهيدروكربون الأليفاتية، أي جذور الألكيل (ميثيل، إيثيل، إلخ).

معظم المجموعات الوظيفية تظهر تأثير -I: الهالوجينات، المجموعة الأمينية، الهيدروكسيل، الكربونيل، مجموعات الكربوكسيل.

يتجلى التأثير الاستقرائي أيضًا في الحالة التي تختلف فيها ذرات الكربون المرتبطة في حالة التهجين. وهكذا، في جزيء البروبين، تظهر مجموعة الميثيل تأثير +I، نظرًا لأن ذرة الكربون فيها تكون في حالة تهجين sp3، وتعمل ذرة التهجين sp2 (عند رابطة مزدوجة) كمستقبل للإلكترون، نظرًا لأن لديها أعلى السالبية الكهربية:

عندما يتم نقل التأثير الاستقرائي لمجموعة الميثيل إلى رابطة مزدوجة، فإن الرابطة المتنقلة π تتأثر بها أولاً.

يُطلق على تأثير البديل على توزيع كثافة الإلكترون المنقولة عبر روابط π التأثير الميزوميري (M). يمكن أن يكون التأثير الميزوميري سلبيًا وإيجابيًا أيضًا. يتم تصويره في الصيغ البنائية على شكل سهم منحني يبدأ من مركز كثافة الإلكترون وينتهي عند المكان الذي تتحول فيه كثافة الإلكترون.

يؤدي وجود التأثيرات الإلكترونية إلى إعادة توزيع كثافة الإلكترون في الجزيء وظهور شحنات جزئية على الذرات الفردية. هذا يحدد تفاعل الجزيء.

تصنيف التفاعلات العضوية

- التصنيف حسب نوع كسر الروابط الكيميائيةفي تفاعل الجزيئات من بينها يمكن تمييز مجموعتين كبيرتين من ردود الفعل - جذرية وأيونية.

ردود فعل جذرية - هذه هي العمليات التي تحدث مع الانقسام المتماثل للرابطة التساهمية.في الانقسام المتماثل، ينقسم زوج الإلكترونات الذي يشكل الرابطة بطريقة بحيث يتلقى كل من الجسيمات الناتجة إلكترونًا واحدًا. نتيجة للانقسام المتجانس، تتشكل الجذور الحرة:

تسمى الذرة أو الجسيم المتعادل بإلكترون غير متزاوججذري حر.

التفاعلات الأيونية- هذه هي العمليات التي تحدث مع الانقسام غير المتجانس للروابط التساهمية، عندما يظل كلا إلكترونات الرابطة مع أحد الجسيمات المرتبطة سابقًا:

نتيجة لانقسام الرابطة غير المتجانسة، يتم الحصول على جسيمات مشحونة: محبة للنواة ومحبة للكهرباء.

الجسيم المحب للنواة (النوكليوفيلي) هو جسيم يحتوي على زوج من الإلكترونات في مستوى الإلكترون الخارجي. بسبب وجود زوج من الإلكترونات، يكون النيوكليوفيل قادرًا على تكوين رابطة تساهمية جديدة.

الجسيم الكهربي (الكهربائي) هو جسيم يحتوي على مستوى إلكترون خارجي غير مملوء. يقدم المحب للكهرباء مدارات شاغرة وغير مملوءة لتكوين رابطة تساهمية بسبب إلكترونات الجسيم الذي يتفاعل معه.

- التصنيف حسب تركيب وبنية المواد الأولية ومنتجات التفاعل.في الكيمياء العضوية، يتم أخذ جميع التغيرات الهيكلية في الاعتبار بالنسبة لذرة الكربون (أو الذرات) المشاركة في التفاعل. أكثر أنواع التحولات شيوعًا هي:

الانضمام

الاستبدال

انقسام (القضاء)

البلمرة

وفقًا لما سبق، يتم تصنيف كلورة الميثان تحت تأثير الضوء على أنها استبدال جذري، وإضافة الهالوجينات إلى الألكينات كإضافة محبة للإلكترونات، والتحلل المائي لهاليدات الألكيل كاستبدال أليف للنواة.