1.Какие углеводороды называют непредельными и как их подразделяют? Напишите общие формулы непредельных углеводородов.
Непредельными называются углеводороды, содержащие одну или несколько кратных связей. Основные классы непредельных углеводородов: алкены , алкины и алкадиены .

2. К алкенам относится:
3)

3. На основе современных представлений об электронных орбиталях охарактеризуйте природу химических связей в молекуле этилена.

4. Число σ-связей в молекуле этилена равно:
2) 5

5. Какие виды изомерии наблюдаются у предельных и непредельных углеводородов?

6. Изобразите сокращенные структурные формулы всех углеводородов, молекулярная формула которых . Назовите эти соединения.

7. Почему число изомеров у углеводородов ряда этилена больше, чем у предельных углеводородов? Для доказательства приведите изомеры углеводородов с молекулярными формулами и .

8. Изомером пентена-1 является
3) 2-метилбутен-1

9. Гомологом пропена является
1) бутен-1

10. Как получают этилен и углеводороды ряда этилена? Напишите уравнения соответствующих реакций.

11. Какими химическими свойствами обладают этилен и его гомологи? Ответ подтвердите уравнениями соответствующих реакций.

12. Напишите уравнения реакций горения этилена и пропилена и их взаимодействия с бромной водой и раствором перманганата калия.

13. Как пропилен и бутены реагируют с галогеноводородами? На этих примерах поясните сущность правила Марковникова.

14. Для каких целей используют этилен и пропилен?
Этилен используют для получения этиленгликоля, полиэтилена, этилового спирта. Кроме того, этилен ускоряет созревание фруктов. Из пропилена получают изопропиловый спирт, полипропилен.

15. Какие реакции называют реакциями полимеризации? Напишите уравнение реакции полимеризации пропилена.

16. Составьте уравнения химических реакций, подтверждающих генетическую связь между классами органических соединений в схеме 5.

Задача 1. Вычислите:
а) какой объем и какую массу этилена можно получить из 160 мл этилового спирт, плотность которого 0,8 г/см3; б) какой объем абсолютного (безводного) этилового спирта (ρ=0,8 г/см3) можно получить из 100 м3 этилена (н.у.)

Задача 2. При пропускании этилена через бромную воду масса раствора увеличилась на 7 г. Какой объем газа вступил в реакцию и какая масса 1,2-дибромэтана образовалась (н.у.)?

Задача 3. Какой объем этилена (н.у.) потребуется для получения 126 кг оксида этилена, если массовая доля производственных потерь этилена составляет 0,1?

Задача 4. Какой объем воздуха потребуется для сжигания 50 л пропилена (н.у.)?

3. Среди представленных соединений укажите моно-, поли - и гетерофункциональные соединения ациклического и циклического строения:

4. Назовите соединения по заместительной номенклатуре июпак:

5. Напишите структурные формулы соединений:

1. Дать названия по заместительной номенклатуре июпак следующим соединениям.

2. Написать структурную формулу 2 –амино – 4 – этоксипентандиовой кислоты.

1.3. Химическая связь. Типы межмолекулярных взаимодействий. Взаимное влияние атомов в молекуле

1. В каких из указанных ниже соединений следует ожидать образования водородных связей:

1. 4. Изомерия органических соединений

1. Напишите структурные формулы структурных изомеров состава с4н8о. Укажите, к каким классам относятся изомеры. Назовите соединения по заместительной номенклатуре.

4. Определите число оптических изомеров хлоряблочной кислоты (2-гидрокси-3-хлорбутандиовая кислота). Назовите и представьте их в виде проекций Фишера.

5. Определите число оптических изомеров винной кислоты (2,3-дигидроксибутандиовая кислота). Назовите и представьте их в виде проекций Фишера.

Раздел 2. Углеводороды

2.1. Алканы (Предельные углеводороды)

1. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава с6н14. Назовите их по номенклатуре июпак.

2. Какие углеводороды можно получить по реакции Вюрца, используя смесь галогеналканов (алкилгалогенидов) – хлорэтана и хлорметана?

3. Какой углеводород получится при сплавлении ацетата натрия со щелочью?

4. Какие продукты образуются при галогенировании и нитровании по Коновалову (14-20% раствор нnо3, 1400с) пропана?

2.2. Алкены (Этиленовые углеводороды)

2. Напишите схему реакции присоединения воды к 2- метилбутену-2. Назовите полученное соединение.

3. Напишите схемы реакций окисления 2-метилпентена-2 перманганатом калия в слабощелочной и кислой средах.

4. Какой алкен получится в качестве основного продукта в реакции дегидратации бутанола-2?

2.3. Алкины (Ацетиленовые углеводороды)

1. Напишите структурные формулы изомеров состава с5н8. Назовите изомеры по номенклатурам – рациональной и июпак.

2. Закончите уравнения реакций (в соответствующих условиях) бутина-1 со следующими реагентами:

3. Осуществите следующие превращения:

4. Осуществите превращение: бутин-1 → бутин-2

2.4. Арены (Ароматические углеводороды)

1. Напишите структурные формулы изомерных алкилбензолов состава с9н 12. Назовите их.

3. Определите характер группы - осн3 (заместитель 1 или 2 рода, о-, п - или м-ориентант) в молекуле метоксибензола.

5. Предложите наиболее рациональный способ получения из бензола 2-хлор-4-нитротолуол.

6. Осуществите превращения:

Раздел 3. Кислородсодержащие соединения

3.1. Спирты. Фенолы.

1. Напишите структурные формулы изомеров состава с4н10о. Назовите соединения по рациональной номенклатуре и июпак. Среди них укажите первичные, вторичные и третичные спирты, простые эфиры.

2. С помощью каких реакций и реагентов можно из бутанола-2 получить следующие соединения:

3. Как с помощью химических реакций отличить друг от друга глицерин, фенол, бензиловый спирт?

4. Какие соединения могут быть получены при окислении раствором kMnO4 пропилового спирта, изопропилового спирта, фенола?

5. Какой спирт можно получить в результате следующих превращений:

6. Осуществить превращения:

3.2. Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения)

1. Напишите структурные формулы изомеров карбонильных соединений с общей формулой c5h10o и назовите их по рациональной номенклатуре, номенклатуре июпак.

2. Напишите уравнения реакций окисления хромовой смесью бутаналя и 2-метилпентанона-3.

3. Напишите схемы реакций ацетона и уксусного альдегида с синильной кислотой, гидроксиламином. Сравните реакционную активность карбонильных соединений в этих реакциях.

4. Получите возможными способами ацетон.

3.3. Карбоновые кислоты и их производные

1. Сравните кислотные свойства кислот: бутановой (масляной), пропановой (пропионовой),

2. Сравните кислотные свойства бензойной, п-нитробензойной и п-оксибензойной кислот.

3. Получите пропионовую кислоту (пропановую) всеми возможными способами.

4. Напишите уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты с этиловым спиртом. Назовите полученное соединение. Напишите уравнения гидролиза сложного эфира в кислой и щелочной средах.

5. Напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании β-гидроксимасляной кислоты.

6. Напишите уравнения реакции олеииодистеарина с водородом, бромом, перманганатом калия, полного щелочного гидролиза стеарина. Назовите продукты реакций.

7. Напишите уравнения реакций, протекающих при последовательном действии на пропановую кислоту следующих реагентов: 1. Хлора (в присутствии следов фосфора); 2. Гидроксида калия в спиртовой среде;

3. Бромоводорода; 4. Водного раствора гидроксида калия; 5. Избытка хлорида фосфора (III). Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.

Раздел 4. Углеводы

2. Напишите, используя перспективные формулы Хеуорса, пиранозные и фуранознгые и- формы рибозы. Назовите эти формы, укажите гликозидный (полуацетальный) гидроксил.

3. Напишите уравнения реакций окисления (реакция «серебряного зеркала») d-рибозы и её взаимодействия с метиловым спиртом. Назовите продукты реакций.

1. Напишите уравнения образования восстанавливающего и невосстанавливающего дисахарида из двух молекул,d–рибофуранозы. Назовите полученные соединения.

Раздел 5. Азотсодержащие соединения

5.1. Амины. Аминокислоты

1. Напишите структурные формулы следующих аминов:

2. Сравните основные свойства следующих аминов: этиламин, аммиак, диэтиламин, анилин, п-нитроанилин. Напишите уравнения реакций диэтиламина и анилина с соляной кислотой.

4. Сравните действие азотистой кислоты на метиламин, п-толуидин, n-метиланилин.

5. Из нитробензола получите м-, о- и п- нитроанилины.

6. Представьте формулы биполярных ионов аланина (2-аминопропановая кислота), аспарагиновой кислоты (аминобутандиовая кислота), орнитина (2,5-диаминопентановая кислота).

7. Напишите уравнение образования трипептида из аланина.

II. Методические рекомендации по выполнению лабораторных работ

1. Фильтрование

2. Кристаллизация (перекристаллизация)

3. Перегонка

4. Экстракция

5. Возгонка

1.3. Лабораторная работа №2. Качественный элементный анализ органических соединений

1. Обнаружениеуглерода пробой на обугливание

2. Обнаружение углерода и водорода

4. Обнаружение галогенов

5. Обнаружение серы

1. 1. Отношение алканов к брому

1. 2. Отношение алканов к окислителям

1. 3. Горение алканов

2. Алкены, диены, алкины (Непредельные углеводороды)

2.1. Отношение непредельных углеводородов к брому

2.2. Отношение непредельных углеводородов к окислителям

2.3. Особые свойства алкинов (получение ацетиленида меди)

3 Арены (Ароматические углеводороды)

3. 1. Отношение бензола к брому (тяга!)

3. 2. Отношение бензола и его гомологов к окислителям

5. Горение ароматических углеводородов (тяга!)

1. Спирты

2. Альдегиды и кетоны (Карбонильные соединения)

2. 1. Отношение альдегидов и кетонов к нуклеофильным реагентам

2. 2. Отношение карбонильных соединений к слабым окислителям

3. Карбоновые кислоты и их производные

3. 1. Растворимость предельных монокарбоновых кислот кислот в воде и органических растворителях

3. 2. Кислотные свойства предельных карбоновых кислот

3.3. Сравнение кислотных свойств карбоновых и минеральных кислот

3. 4. Производные карбоновых кислот

1. Реакция на гидроксильные группы в углеводах

2. Реакции на карбонильную группу в углеводах

3. Взаимодействие крахмала с иодом

III. Задания для самостоятельного решения

1) Назовите соединения по заместительной номенклатуре июпак (а-п):

2. Напишите структурные формулы следующих соединений (а-п):

1. Напишите структурные формулы изомеров карбонильных соединений с общей формулой c5h10o и назовите их по рациональной номенклатуре, номенклатуре июпак.

Решение:

Для карбонильных соединений образование структурных изомеров связано с изменением строения углеродной цепи, различным расположением карбонильной группы в углеродной цепи:

Функциональная группа в структурных формулах альдегидов часто записывается в виде сокращенной формулы как СНО (СОН – неправильно!), в кетонах атом кислорода помещают в круглые скобки (О).

2. Напишите уравнения реакций окисления хромовой смесью бутаналя и 2-метилпентанона-3.

Решение:

При окислении альдегидов образуются карбоновые кислоты без изменения числа атомов углерода в их составе. Окисление кетонов сопровождается деструкцией углеродной цепи, при этом образуется смесь карбоновых кислот и (или) кетонов с меньшим числом атомов углерода (по сравнению с исходным кетоном) в их составе:

3. Напишите схемы реакций ацетона и уксусного альдегида с синильной кислотой, гидроксиламином. Сравните реакционную активность карбонильных соединений в этих реакциях.

Решение:

Взаимодействия ацетона и уксусного альдегида с указанными реагентами относятся к реакциям нуклеофильного присоединения (A N). Схемы реакций имеют вид:

а) взаимодействие с синильной кислотой

Гидролиз образовавшихся оксинитрилов сопровождается образованием α - оксикислот, причем число атомов углерода в составе кислоты увеличивается на единицу: 2-оксипропановая кислота

(молочная кислота)

б) взаимодействие с гидроксиламином:

Реакции нуклеофильного присоединения с азотсодержащими нуклеофилами (NH 3 , NH 2 OH, NH 2 -NH 2 и т.д.) сопровождаются последующим отщеплением молекулы воды от продукта реакции.

Реакционная активность альдегидов в этих реакциях выше, чем у кетонов, т.к. величина положительного заряда на атоме углерода карбонильной группы в альдегидах по сравнению с кетонами больше:

>

4. Получите возможными способами ацетон.

Решение:

Карбонильные соединения можно получить в результате следующих превращений:

1. гидролиза 33 емм-дигалогенопроизводных углеводородов:

2. окисления спиртов, при этом из первичных спиртов образуются альдегиды, вторичных – кетоны:

3. озонолиза алкенов с последующим гидролизом:

4. гидратации алкинов (реакция Кучерова):

5. пиролиза кальциевых (бариевых) солей карбоновых кислот:

3.3. Карбоновые кислоты и их производные

Литература

1. Иванов, В.Г. Органическая химия: учеб. пособие для вузов / В.Г. Иванов, В.А. Горленко. – М.: Издательский центр «Академия», 2009. -С. 222- 254,469-479.

2. Грандберг, И.И. Органическая химия: учеб. для вузов / И.И. Грандберг. - М.: Дрофа, 2002. -С. 357-392, 410-426, 393-399.

3. Артеменко, А.И. Органическая химия: учеб. для вузов / А.И. Артеменко. - М.: Высшая школа, 2009. -С.170-199, 251-253, 259- 272, 402-408.

4. Петров, А.А. Органическая химия: учеб. для вузов / А.А. Петров. - С-Пб.: Иван Федоров, 2002. -С. 189-2003, 207-220, 257-285, 421-434.

В рекомендуемых учебниках представлен значительно больший объем материала, чем это необходимо по программе. Во всех учебниках подробно рассмотрены электронное строение, химические свойства карбоновых кислот, получение и применение кислот и их производных. В рекомендуемом учебнике материал изложен систематично и кратко, поэтому самостоятельно изучать тему «Карбоновные кислоты и их производные» лучше по учебнику .

Производные углеводородов, содержащие карбоксильную группу, называются карбоновыми кислотами.

Изучение карбоновых кислот следует начать с рассмотрения карбоксильной группы и общей классификации кислот. В зависимости от природы радикала и количества карбоксильных групп существует несколько видов карбоновых кислот: алифатические и ароматические карбоновые кислоты, моно - и дикарбоновые кислоты, а так же со смешанными функциями – гидрокси- , оксо-, аминокислоты.

При изучении номенклатуры следует заметить, что наиболее распространенными являются тривиальные названия кислот, некоторые названия необходимо запомнить: уксусная (этановая), масляная (бутановая), олеиновая, стеариновая, линолевая, винная, щавелевая и т.д. Принципы составления названий кислот по номенклатуре ИЮПАК рассмотрены ранее (см. «Номенклатура органических соединений»).

При изучении физических свойств карбоновых кислот следует обратить внимание на образование межмолекулярных водородных связей.

При изучении химических свойств кислот следует установить черты сходства с неорганическими кислотами: способность к диссоциации, образование солей.Наличие подвижного атома водорода в составе карбоксильной группы -СООН определяет кислотные свойства карбоновых кислот. Сила кислот зависит от целого ряда факторов: строения и состава радикала, наличия в радикале электроноакцепторных или электронодонорных групп, числа карбоксильных групп и т.д. В результате взаимодействия с металлами, оксидами металлов, основаниями и некоторыми солями кислоты образуют соли. Следует рассмотреть свойства натриевых и кальциевых солей (растворимость, отношение к гидролизу, нагреванию), обратить внимание на соли высших карбоновых кислот (мыла).

Для карбоновых кислот характерны реакции нуклеофильного замещения. Замещение гидроксильной группы в составе карбоксильной группы приводит к получению производных кислот: ангидридов, галогенангидридов, амидов, сложных эфиров. Студенту следует обратить особое внимание на реакцию этерификации (получение сложных эфиров), ее условия и механизм. При изучении химии жиров необходимо запомнить формулы пяти основных кислот (2 предельные и 3 непредельные) и трехатомного спирта - глицерина, входящих в состав триглицеридов. Следует научиться писать уравнения реакций образования жиров, усвоить важнейшие химические свойства жиров: гидролиз, гидрогенизация.

Общим свойством всех производных кислот является их гидролиз (кислотный и щелочной), в результате которого образуется карбоновая кислота или ее соль. Производные кислот широко используются в органическом синтезе для ацилирования спиртов, фенолов, аминов и других соединений.

При изучении дикарбоновых кислот необходимо отметить как сходство, так и отличие с монокарбоновыми кислотами, обусловленное большим числом карбоксильных групп, их взаимным влиянием.

При изучении строения и химических свойств непредельных кислот необходимо повторить ранее изученный материал по непредельным углеводородам (см. «Алкены»).

При изучении оксикислот следует обратить внимание на характерную для этих соединений оптическую изомерию, рассмотреть свойства кислот по карбоксильной группе (образование солей, сложных эфиров) и спиртовой группе (замещение группы ОН, образование алкоголятов, простых и сложных эфиров). Необходимо рассмотреть отношение оксикислот к нагреванию, отщеплению воды с образованием продуктов различного строения.

Кетокислоты можно рассмотреть на примере пировиноградной и ацетоуксусной кислот. Пировиноградная кислота является важнейшим промежуточным продуктом при превращении углеводов и белков в организмах; необходимо учесть существование енольной и кетонной форм кислоты.

Основные способы получения карбоновых кислот: гидролиз их производных (нитрилов, сложных эфиров и т.д.), окисление алкенов, спиртов и альдегидов, брожение углеводов и т.д.

Контрольные вопросы и упражнения:

1. Напишите структурные формулы всех изомерных кислот состава C 5 H 10 O 2 . Назовите соединения по тривиальной и заместительной номенклатурам. Сравните кислотные свойства изомеров.

2. Напишите для пропионовой (пропановой) кислоты уравнения возможных реакций с металлическим натрием, гидроксидом меди (II), карбонатом натрия, этиловым спиртом, аммиаком с последующим нагреванием. Назовите полученные соединения по номенклатуре ИЮПАК.

3. Напишите структурные формулы изомерных дикарбоновых кислот состава C 4 H 6 O 4 . Назовите полученные изомеры.

4. Напишите структурные формулы изомерных непредельных кислот состава C 4 H 6 O 2 . Какие из них будут иметь геометрические изомеры? Назовите структурные и пространственные изомеры.

5. Напишите структурную формулу триглицерида - дипальмитоолеина. Напишите уравнения бромирования, омыления гидроксидом натрия, окисления перманганатом калия указанного жира.

6. Сравните кислотные свойства уксусной, оксоуксусной, щавелевой и оксиуксусной кислот.

П р и м е р ы р е ш е н и я т и п о в ы х з а д а ч

"

Валентность углерода равна … (цифра). Поэтому при записи структурных формул от углерода должно отходить четыре черточки, изображающие химические связи.
Форму записи состава органической молекулы, в которой каждый атом C показан отдельно со связями, называют с………. ф…….. . Химически связанные атомы углерода представляютуглеродный скелет молекулы вещества.

Три разновидности структурных формул

1. Самая полная форма записи формулы углеводорода – это когда каждый атом молекулы показан отдельно:

Такая запись громоздкая, занимает много места и используется редко.

2. Форма записи, в которой указывают общее число атомов водорода при каждом атоме С, а между соседними углеродами ставят черточки,
означающие х……… с…. :

СН 3 –СН 2 –СН 3 , Сl–СН 2 –СН 2 –Br.

3. Структурная формула, в которой черточки между атомами, расположенными в записи на одной строке, не указывают, тогда как атомы, выходящие на другие строки, соединяют черточками с прямой цепью:

Иногда углеродные цепи изображают ломаными линиями, геометрическими фигурами (треугольник, квадрат, куб). При этом в каждом изломе цепи, а также в начале и в конце цепи подразумевают атом С. Например, изображениям

соответствуют структурные формулы

Ниже приведены некоторые свойства отдельных предельных углеводородов и формы их записи (табл. 1).

Таблица 1

Названия предельных углеводородов (алканов) линейного строения

Название алкана	Молекулярная формула	Структурная формула	Агрегатное состояние	Температура кипения, °С
Метан	СН 4	СН 4	Газ	–161,6
Этан	С 2 Н 6	СН 3 СН 3	Газ	–88,6
Пропан	С 3 Н 8	СН 3 СН 2 СН 3	Газ	–42,1
Бутан	С 4 Н 10	СН 3 СН 2 СН 2 СН 3	Газ	–0,5
Пентан	С 5 Н 12	СН 3 (СН 2) 3 СН 3	Жидкость	36,1
Гексан	С 6 Н 14	СН 3(СН 2) 4 СН 3	Жидкость	68,7
Гептан	С 7 Н 16	СН 3 (СН 2) 5 СН 3	Жидкость	98,5
Октан	С 8 Н 18	СН 3 (СН 2) 6 СН 3	Жидкость	125,6
Нонан	С 9 Н 20	СН 3 (СН 2) 7 СН 3	Жидкость	150,7
Декан	С 10 Н 22	СН 3 (СН 2) 8 СН 3	Жидкость	174,0

Составление названий разветвленных и замещенных алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь и нумеруют ее таким образом (слева или справа), чтобы входящие заместители получили наименьшие номера.

2. Название начинают с цифрового локанта – номера углерода, при котором находится заместитель. После цифры через черточку пишут название заместителя. Разные заместители указывают последовательно. Если одинаковые заместители повторяются два раза, то в названии после цифровых локантов, указывающих положение этих заместителей, пишут приставку «ди». Соответственно при трех одинаковых заместителях приставка «три», при четырех – «тетра», при пяти заместителях – «пента» и т. д.

Названия заместителей

3. Слитно с приставкой и заместителем пишут название углеводорода, пронумерованного в качестве главной углеродной цепи:

а) 2-метилбутан; б) 2,3-диметилпентан; в) 2-хлор-4-метилпентан.

Названия циклоалканов составляют аналогично, только к названию углеводорода – по числу атомов углерода в цикле – добавляют приставку «цикло»:

Вещества, сходные по строению, но различающиеся на одну или несколько групп –СН 2 –, известны как г……. .
Примеры гомологов:

СН 3 –СН 3 , СН 3 –СН 2 –СН 3 , СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 3 .

Элемент сходства – алканы с линейной цепью:

Cходство трех формул веществ последнего примера – в каждом случае при втором атоме С главной углеродной цепи находится одинаковый заместитель – группа СН 3 .

Явление существования разных по строению и свойствам веществ, у которых одинаковый качественный и количественный состав, носит название и……. .
Вещества, у которых одинаковая м……….. формула, но разные с………. формулы – это и……
(табл. 2).

Таблица 2

Примеры изомерных углеводородов

Молекулярная формула	Структурные формулы
С 4 Н 10	СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 ,
С 5 Н 12	СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 3 ,
С 6 Н 14	СН 3 (СН 2) 4 СН 3 ,

Правила составления изомеров на примере соединения С 5 Н 11 Сl.
1. Записывают линейную углеродную цепь С 5:

С–С–С–С–С.

2. Определяют, к какому классу углеводородов принадлежит данное соединение. Определение производят с помощью общих формул для углеводородов разных классов (C n H 2n +2 , C n H 2n и т. п.). Вещество С 5 Н 11 Сl – хлоралкан, т.е. является производным алкана вида C n H 2n +2 (n = 5), в котором один атом Н замещен на Cl. Значит, все связи в молекуле одинарные и нет циклов.
3. Нумеруют атомы С углеродной цепи (углеродного скелета) и при С-1 помещают гетероатом Cl:

4. Записывают необходимое число атомов водорода при каждом углероде цепи, учитывая, что валентность С – IV. В результате получают изомер а):

5. Перемещают атом хлора по главной цепи С 5 , последовательно соединяя его с атомами С-2 и С-3. Так получают изомеры б) и в):

Дальнейшее смещение хлора вправо по цепи новых изомеров не дает. Так, изомер а*) тождественен изомеру а), изомер б*) идентичен изомеру б). Просто в изомерах а*) и б*) меняется направление нумерации атомов С, счет ведется справа налево (без звездочек было слева направо):

6. Исходя из углеродного скелета (см. пункт 3), крайний (пятый) атом С отрывают и помещают заместителем к внутреннему углероду цепи (сначала к С-2, потом к С-3). Получают главные цепи С 4 с углеродным заместителем при С-2 и С-3:

Записывают структурные формулы новых изомеров:

7. Помещая хлор при внутренних атомах С главной углеродной цепи С 4 , получают два дополнительных изомера:

8. Вещество формулы С 5 Н 11 Сl может иметь трехуглеродную главную цепь С 3:

Таким образом, для вещества с молекулярной формулой С 5 Н 11 Сl можно составить восемь структурных формул изомеров а)–з), различающихся строением.