Практикум по органической химии.

Серия: "Учебник для высшей школы"

Первое издание учебника «Органическая химия», изданного в 2004 году, получило заслуженное признание среди студентов и преподавателей. Вместе с тем, переход на двухуровневую систему высшего образования предъявляет новые требования к содержанию учебников, что явилось причиной существенной переработки книги. В настоящем, втором, издании учебный материал систематизирован с учетом степени глубины изучения предмета: для начального освоения дисциплины в основных разделах излагаются фундаментальные сведения, а специализирующимся в области органической химии и продолжающим обучение после получения степени бакалавра адресованы разделы «Для углубленного изучения». Второе издание учебника подготовлено в комплекте с задачником (В. Ф. Травень, А. Ю. Сухоруков, Н. А. Кондратова «Задачи по органической химии»
и практикумом (В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин «Практикум по органической химии»). Данный набор учебных изданий обеспечивает двухуровневое изложение учебного материала и в настоящее время не имеет аналогов.
Для студентов, аспирантов и преподавателей химических факультетов университетов и химико-технологических вузов.

Сокращения и обозначения...... 9 Глава 20. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ...... 11 20. 1. Насыщенные и ароматические карбоновые кислоты...... 11 20. 1. 1. Номенклатура...... 11 20. 1. 2. Способы получения...... 13 20. 1. 3. Физические свойства и строение...... 16 20. 1. 4. Реакции...... 19 20. 2. Производные карбоновых кислот...... 31 20. 2. 1. Номенклатура...... 31 20. 2. 2. Электронное строение и общая характеристика реакционной способности...... 32 20. 2. 3. Способы получения и реакции...... 34 20. 3. Енолят-ионы карбоновых кислот и их производных...... 59 20. 3. 1. СН-Кислотность карбоновых кислот и их производных...... 59 20. 3. 2. Реакция Гелля–Фольгарда–Зелинского...... 61 20. 3. 3. Реакции С-С-конденсации...... 62 20. 4. Дикарбоновые кислоты...... 65 20. 4. 1. Номенклатура...... 65 20. 4. 2. Способы получения...... 66 20. 4. 3. Физические свойства...... 68 20. 4. 4. Реакции...... 68 20. 5. "альфа", "бетта"-Ненасыщенные кислоты и их производные...... 82 20. 5. 1. Номенклатура и геометрическая изомерия...... 83 20. 5. 2. Способы получения...... 83 20. 5. 3. Реакции...... 84 20. 6. Ненасыщенные дикарбоновые кислоты...... 87 20. 6. 1. Способы получения...... 87 20. 6. 2. Физические свойства...... 88 20. 6. 3. Реакции...... 88 20. 7. Галоген- и гидроксикарбоновые кислоты...... 89 20. 7. 1. Номенклатура...... 89 20. 7. 2. Способы получения...... 90 20. 7. 3. Стереоизомерия...... 92 20. 7. 4. Реакции...... 93 20. 8. Гидрокси- и аминокарбоновые кислоты бензольного ряда...... 96 20. 9. Альдегидо- и кетокислоты. Ацетоуксусный эфир...... 98 20. 9. 1. Номенклатура...... 98 20. 9. 2. Способы получения...... 98 20. 9. 3. Строение и таутомерия ацетоуксусного эфира...... 99 20. 9. 4. Реакции...... 100 Для углубленного изучения...... 114 Нуклеофильный катализ в реакциях производных карбоновых кислот...... 114 Глава 21. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ...... 119 21. 1. Классификация и номенклатура...... 119 21. 2. Способы получения...... 120 21. 3. Физические свойства и строение...... 123 21. 4. Реакции...... 123 21. 4. 1. Кислотные свойства...... 123 21. 4. 2. Реакции SEAr аренсульфоновых кислот...... 124 21. 4. 3. Реакции щелочного плавления...... 125 21. 5. Производные сульфоновых кислот...... 126 21. 5. 1. Сульфонилхлориды...... 126 21. 5. 2. Эфиры...... 128 21. 5. 3. Амиды...... 129 Для углубленного изучения...... 130 Тиолы, сульфиды, дисульфиды...... 130 Энантиоселективный синтез сульфоксидов...... 133 Тиокарбонильные соединения. Ацетилкоэнзим А...... 134 Дополнения...... 138 Поверхностно-активные вещества. Моющие средства. Детергенты. Фосфолипиды...... 138 Глава 22. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ...... 141 22. 1. Номенклатура...... 141 22. 2. Способы получения...... 142 22. 3. Физические свойства и строение...... 143 22. 4. Реакции...... 145 22. 4. 1. Восстановление...... 145 22. 4. 2. СН-Кислотность...... 147 22. 4. 3. Реакции нитронат-ионов...... 148 Для углубленного изучения...... 152 Стереоселективный синтез нитроспиртов и нитроаминов...... 152 Дополнения...... 161 Оксид азота в биохимических реакциях...... 161 Глава 23. АМИНЫ...... 162 23. 1. Классификация и номенклатура...... 162 23. 2. Способы получения...... 164 23. 2. 1. Реакции N-алкилирования и N-арилирования...... 164 23. 2. 2. Восстановление азотсодержащих соединений...... 167 23. 2. 3. Превращения амидов карбоновых кислот...... 169 23. 3. Физические свойства и строение...... 171 23. 3. 1. Алифатические амины...... 171 23. 3. 2. Четвертичные аммониевые соли...... 173 23. 3. 3. Ароматические амины...... 173 23. 3. 4. Потенциалы ионизации аминов...... 174 23. 4. Реакции...... 175 23. 4. 1. Кислотно-основные свойства...... 175 23. 4. 2. Нуклеофильные реакции...... 178 23. 4. 3. Электрофильное замещение в ароматических аминах...... 187 23. 4. 4. Реакции аминов с азотистой кислотой...... 191 23. 5. Спектральный анализ...... 194 Для углубленного изучения...... 196 Основные и нуклеофильные свойства пространственно-затрудненных аминов...... 196 Реакции енаминов...... 202 Дополнения...... 204 Биогенные амины. Нейромедиаторы и нейротоксины...... 204 Глава 24. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ...... 208 24. 1. Классификация и номенклатура...... 208 24. 2. Ароматические соли диазония...... 209 24. 2. 1. Способы получения...... 209 24. 2. 2. Физические свойства и строение...... 210 24. 2. 3. Реакции...... 212 24. 3. Диазоалканы...... 222 24. 3. 1. Способы получения...... 222 24. 3. 2. Реакции...... 224 Для углубленного изучения...... 227 Имидоэфиры карбоновых кислот и амидины...... 227 Гидразиды и азиды карбоновых кислот...... 228 Изоцианаты, карбаматы, мочевины...... 230 Изонитрилы...... 231 Дополнения...... 231 Механизмы вкуса и запаха. Сладкие органические вещества...... 231 Глава 25. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ...... 235 25. 1. Классификация и номенклатура...... 235 25. 2. Пятичленные ароматические гетероциклические соединения...... 237 25. 2. 1. Способы получения...... 238 25. 2. 2. Физические свойства и строение...... 240 25. 2. 3. Реакции электрофильного ароматического замещения...... 242 25. 3. Конденсированные пятичленные гетероциклические соединения...... 248 25. 3. 1. Способы получения...... 248 25. 3. 2. Реакции...... 249 25. 4. Шестичленные ароматические гетероциклические соединения...... 250 25. 4. 1. Способы получения...... 251 25. 4. 2. Физические свойства и строение...... 252 25. 4. 3. Реакции...... 253 25. 5. Пиримидины и пурины...... 260 Для углубленного изучения...... 261 Механизмы реакций синтеза гетероциклических соединений...... 261 Реакции SnнAr...... 272 Дополнения...... 274 Гетероароматические соединения в живых организмах...... 274 Глава 26. УГЛЕВОДЫ...... 277 26. 1. Моносахариды...... 277 26. 1. 1. Классификация...... 277 26. 1. 2. Строение...... 279 26. 1. 3. Реакции...... 282 26. 2. Дисахариды...... 294 26. 2. 1. Сахароза...... 294 26. 2. 2. Мальтоза...... 295 26. 3. Полисахариды...... 296 26. 3. 1. Классификация...... 296 26. 3. 2. Крахмал...... 297 26. 3. 3. Целлюлоза...... 298 Дополнения...... 299 Обмен энергии в живом организме...... 299 Глава 27. АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ...... 303 27. 1. Классификация "альфа"-аминокислот...... 303 27. 2. Способы получения "альфа"-аминокислот...... 306 27. 3. Пространственная изомерия и оптическая активность "альфа"-аминокислот...... 309 27. 4. Реакции "альфа"-аминокислот...... 311 27. 4. 1. Кислотно-основные свойства...... 311 27. 4. 2. N-Ацилирование...... 313 27. 4. 3. N-Алкилирование...... 315 27. 4. 4. Реакция этерификации...... 315 27. 4. 5. Реакции дезаминирования...... 316 27. 4. 6. Отношение к нагреванию...... 317 27. 4. 7. Пептидный синтез...... 317 27. 5. Вторичная, третичная и четвертичная структуры белков...... 320 Глава 28. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ...... 326 28. 1. Строение...... 326 28. 1. 1. Моносахариды...... 327 28. 1. 2. Циклические азотистые основания...... 327 28. 1. 3. Нуклеозиды...... 328 28. 1. 4. Нуклеотиды...... 329 28. 1. 5. Двойные спирали ДНК. Модель Уотсона–Крика...... 331 28. 2. Нуклеиновые кислоты и наследственность...... 332 28. 2. 1. Репликация ДНК...... 333 28. 2. 2. Транскрипция. Синтез РНК...... 334 28. 2. 3. Трансляция. Биосинтез белка...... 335 Дополнения...... 336 Молекулярное узнавание в химии и биологии...... 336 Литература...... 340 ПРИЛОЖЕНИЯ...... 343 1. Результаты расчетов некоторых органических молекул методом МОХ...... 343 2. Физиологическое действие некоторых органических веществ...... 356 ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ...... 359

Издательство: "БИНОМ. Лаборатория знаний" (2015)

М.: Академкнига; Т.1-2004, 727с., Т.2-2004, 582с.

В книге систематически изложены способы получения, строение, свойства и реакции органических соединений, принадлежащих к основным классам. Принятая последовательность глав соответствует принципу "от простого к сложному". В первой главе читатель знакомится с основными теоретическими понятиями и концепциями органической химии. Эти сведения даны на примере кислотно-основных взаимодействий - реакций, имеющих фундаментальное значение для всей органической химии. В конце каждой из 28 глав приведены перечень основных терминов и понятий, которые должен усвоить студент при ее изучении, а также задачи для контроля полученных знаний. Каждая глава завершается дополнительным разделом, в котором обсуждается применение достижений органической химии для решения проблем смежных естественных наук и технологий, прежде всего биологии и технологии материалов. Учебник знакомит читателя с основными понятиями стратегии органического синтеза и спектральными методами (ИК-, УФ-, ЯМР- и масс-) идентификации органических соединений.

Для студентов вузов, специализирующихся по направлению "Химическая технология и биотехнология" и получающих химико-технологические специальности

Том 1.

Формат: pdf

Размер: 8Мб

Скачать: drive.google

Том 2.

Формат: pdf

Размер: 5,6Мб

Скачать: drive.google

ТОМ 1
ПРЕДИСЛОВИЕ 5
ОТ АВТОРА 7
Сокращения и обозначения 10
ВВЕДЕНИЕ 25
Глава I. ПРИРОДА КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ. ЭЛЕКТРОННЫЕ
ЭФФЕКТЫ. КИСЛОТЫ И ОСНОВАНИЯ 33
1.1. Классификация органических соединений 33
1.2. Номенклатура органических соединений 37
1.2.1.Тривиальная номенклатура 37
1.2.2. Рациональная номенклатура 37
1.2.3. Систематическая номенклатура ИЮПАК 37
1.2.4. Радикало-функциональная номенклатура 43
1.3. Природа ковалентной связи 43
1.3.1. Атомные орбитали 43
1.3.2. Правило октетов и формулы Льюиса 46
1.3.3. Способы образования ковалентной связи 47
1.3.4. Заряды на атомах 49
1.4. Гибридизация атомных орбиталей и форма органических молекул 50
1.4.1. .^-Гибридизация 50
1.4.2. 5/?2-Гибридизация 51
1.4.3. .^-Гибридизация 53
1.4.4. Что говорит структурная формула об органическом соединении 53
1.5. Параметры ковалентной связи 55
1.5.1. Энергия связи 55
1.5.2. Длина связи. Ковалентный радиус атома 55
1.5.3. Полярность связи 56
1.5.4. Поляризуемость связи 59
1.5.5. Ван-дер-ваальсов радиус атома 59
1.6. Электронные эффекты. Резонанс 61
1.6.1. Индуктивный эффект 61
1.6.2. Эффекты сопряжения 63
1.6.3. Резонанс 66
1.7. Межмолекулярные взаимодействия в органических соединениях 68
1.7.1. Дисперсионные взаимодействия 68
1.7.2. Водородные связи 69
1.8. Природа ковалентной связи с позиций теории молекулярных орбиталей 70
1.8.1. Основные положения теории молекулярных орбиталей 70
1.8.2. Простой метод Хюккеля (метод МОХ) 73
1.9. Классификация органических реакций 79
1.9.1. Классификация по типу превращения субстрата 79
1.9.2. Классификация по типу активирования 82
1.9.3. Классификация по характеру разрыва связей 83
1.10. Одноэлектронные реакции. 86
1.10.1. Потенциалы ионизации 87
1.10.2. Электронное сродство 89
1.10.3. «Жесткие» и «мягкие» электронные оболочки молекул 90
1.11. Кислоты и основания. Теория Брёнстеда 91
1.11.1. Кислоты Брёнстеда 91
1.11.2. Основания Брёнстеда 97
1.11.3. Термодинамический контроль органической реакции 99
1.12. Обобщенная теория кислот и оснований. Кислотно-основные реакции Льюиса 101
1.12.1. Кислоты Льюиса 101
1.12.2. Основания Льюиса 101
1.12.3. Кислотно-основные реакции Льюиса. Карбкатионы 102
1.13. Концепция механизма органической реакции 106
1.13.1. Механизм 106
1.13.2. Кинетика 108
1.13.3. Кинетический контроль органической реакции 110
1.14. Кислотно-основные реакции с позиций теории молекулярных орбиталей. ... 112
1.14.1. «Жесткие» и «мягкие» реагирующие системы 112
1.14.2. Зарядовый и орбитальный контроль органической реакции 114
1.14.3. Концепция граничных орбиталей 116
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 118
ЗАДАЧИ 122
1.15. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ И ЖИЗНЬ 130
Глава 2. АЛКАНЫ 133
2.1. Номенклатура и изомерия 134
2.2. Способы получения 136
2.2.1. Алканы в природе. Природные источники 136
2.2.2. Методы синтеза 137
2.3. Физические свойства и строение 139
2.3.1. Физические свойства 139
2.3.2. Пространственное строение 141
2.3.3. Электронное строение. Потенциалы ионизации и электронное сродство 144
2.4. Реакции 147
2.4.1. Радикальные реакции 147
2.4.2. Ионные реакции 161
2.4.3. Реакции в присутствии соединений переходных металлов 163
2.5. Теплоты образования молекул и теплоты реакций 165
2.5.1. Теплоты сгорания, теплоты образования и стабильность органических молекул 165
2.5.2. От энергий связей к теплотам реакций 167
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 169
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 169
ЗАДАЧИ 170
2.6. ИНИЦИАТОРЫ И ИНГИБИТОРЫ РАДИКАЛЬНЫХ РЕАКЦИЙ В ХИМИИ И БИОЛОГИИ 173
Глава 3. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ 179
3.1. Соединения с одним хиральным центром 179
3.1.1. Хиральные атомы и молекулы 179
3.1.2. Оптическая активность 183
3.1.3. Способы изображения энантиомеров 185
3.1.4. £,£-Номенклатура 186
3.1.5. /^-Номенклатура 188
3.2. Соединения с двумя хиральными центрами 192
3.2.1. Соединения с двумя разными хиральными центрами 193
3.2.2. Соединения с двумя одинаковыми хиральными центрами 195
3.3. Химические реакции и стереоизомерия 197
3.4. Методы разделения смесей энантиомеров 198
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 199
ЗАДАЧИ 200
3.5. ХИРАЛЬНОСТЬ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ. ХИРАЛЬНЫЕ ЛЕКАРСТВА. . . 204
Глава 4. ЦИКЛОАЛКАНЫ 208
4.1. Номенклатура. Геометрическая изомерия 208
4.2. Способы получения 209
4.3. Физические свойства и строение 212
4.3.1. Типы напряжения и природа связей 213
4.3.2. Особенности пространственного строения некоторых циклоалканов. . . 214
4.3.3. Природа связей в циклопропане 217
4.4. Реакции 218
4.4.1. Реакции с водородом 219
4.4.2. Реакции с минеральными кислотами 219
4.4.3. Реакции с галогенами 220
4.5. Стереоизомерия замещенных циклоалканов 221
4.5.1. Монозамещенные циклоалканы 221
4.5.2. Дизамещенные циклоалканы 222
4.5.3. Стереоселективные реакции получения замещенных циклогексанов. . . 226
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 226
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 227
ЗАДАЧИ 228
4.6. ТЕРПЕНЫ И СТЕРОИДЫ. ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА И ПОЛОВЫЕ ГОРМОНЫ 232
Глава 5. АЛКЕНЫ 237
5.1. Номенклатура и изомерия 237
5.2. Способы получения 238
5.3. Физические свойства и строение 242
5.3.1. Физические свойства 242
5.3.2. Электронное строение. Потенциалы ионизации и электронное сродство 245
5.4. Реакции 247
5.4.1. Электрофильное присоединение 247
5.4.2. Радикальное присоединение 272
5.4.3. Радикальное замещение 274
5.4.4. Гидрирование 276
5.4.5. Окисление 278
5.4.6. Присоединение карбенов и карбеноидов 286
5.4.7. Полимеризация 289
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 294
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 294
ЗАДАЧИ 295
5.5. БИОРАЗЛАГАЕМЫЕ ПОЛИМЕРЫ 303
Глава 6. АЛКИНЫ 306
6.1. Номенклатура 306
6.2. Способы получения 307
6.3. Физические свойства и строение 309
6.3.1. Физические свойства 309
6.3.2. Пространственное и электронное строение 309
6.4. Реакции 311
6.4.1. Кислотность алкинов и нуклеофильные свойства ацетиленидов 311
6.4.2. Одноэлектронные реакции. Потенциалы ионизации и электронное сродство 313
6.4.3. Электрофильное присоединение 315
6.4.4. Нуклеофильное присоединение 321
6.4.5. Восстановление 324
6.4.6. Окисление 327
6.4.7. Олигомеризация и полимеризация 328
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 329
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 329
ЗАДАЧИ 330
6.5. ФЕРОМОНЫ. КАК ОБЩАЮТСЯ НАСЕКОМЫЕ 334
Глава 7. ДИЕНЫ 337
7.1. Классификация и номенклатура 337
7.2. Способы получения 340
7.3. Физические свойства и строение 342
7.3.1. Пространственное и электронное строение 1,3-бутадиена 342
7.3.2. Потенциалы ионизации и электронное сродство 345
7.4. Реакции 346
7.4.1. Электрофильное присоединение к сопряженным диенам 346
7.4.2. Свободнорадикальное присоединение к сопряженным диенам 351
7.4.3. Окисление сопряженных диенов 352
7.4.4. Восстановление сопряженных диенов 352
7.4.5. Полимеризация сопряженных диенов 353
7.4.6. Перициклические реакции сопряженных диенов и полиенов 355
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 367
ЗАДАЧИ 367
7.5. ФОТОХИМИЯ. МЕХАНИЗМ ЗРЕНИЯ И ПРИРОДА ЦВЕТА 374
Глава 8. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. КРИТЕРИИ АРОМАТИЧНОСТИ 380
8.1. Бензол 380
8.1.1. Структурная формула бензола 380
8.1.2. Энергия сопряжения 382
8.1.3. Электронное строение 384
8.2. Правила ароматичности. Аннулены и их ионы 387
8.2.1. Аннулены 387
8.2.2. ЯМР-критерии ароматичности 389
8.2.3. Ароматические ионы 390
8.2.4. Квантово-химическое определение ароматичности 394
8.2.5. Графический метод определения ароматичности 395
8.3. Конденсированные бензоидные углеводороды 397
8.4. Небензоидные ароматические соединения. . . 399
8.5. Гетероциклические ароматические соединения 400
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 402
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 402
ЗАДАЧИ 402
8.6. ФУЛЛЕРЕНЫ И НАНОТРУБКИ 407
8.6.1. Фулерены 407
8.6.2. Нанотрубки 409
Глава 9. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ... 410
9.1. Механизм реакций электрофильного ароматического замещения 411
9.2. Реакции электрофильного ароматического замещения. Общие сведения 415
9.2.1. Галогенирование бензола 415
9.2.2. Сульфирование бензола 417
9.2.3. Нитрование бензола 419
9.2.4. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу 422
9.2.5. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу 426
9.2.6. Реакции аренов с другими электрофилами 431
9.3. Правила ориентации в электрофильном ароматическом замещении 435
9.3.1. Общие сведения 435
9.3.2. орто,пара~Ориентанты (заместители первого ряда) 438
9.3.3. жтш-Ориентанты (заместители второго ряда) 441
9.4. Правила ориентации и реакционная способность замещенных бензолов с позиции теории молекулярных орбиталей 444
9.5. Факторы парциальных скоростей 447
9.6. Электрофильное замещение в полизамещенных бензолах 448
9.6.1. Согласованная и несогласованная ориентация 448
9.6.2. Реакции ш?сс-замещения 453
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 456
ЗАДАЧИ 457
9.7. МЕТАБОЛИЗМ. ФАРМАКОЛОГИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И ТОКСИЧНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 462
Глава 10. АЛКИЛ- И АЛКЕНИЛБЕНЗОЛЫ 465
10.1. Номенклатура производных бензола 465
10.2. Алкилбензолы. . ; 467
10.2.1. Способы получения алкилбензолов 467
10.2.2. Физические свойства 469
10.2.3. Реакции 470
10.3. Алкенилбензолы 480
10.3.1. Способы получения стирола и его производных 480
10.3.2. Реакции 481
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 483
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ / 483
ЗАДАЧИ 483
10.4. ЛЕКАРСТВА - ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗОЛА. АНТАГОНИСТЫ И АГОНИСТЫ 485
Глава 11. ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ... 490
11.1. Полициклические арены с изолированными циклами 490
11.1.1. Способы получения производных бифенила 491
11.1.2. Строение производных бифенила 492
11.1.3. Реакции производных бифенила 493
11.2. Конденсированные бензоидные углеводороды 493
11.2.1. Способы получения 494
11.2.2. Реакции 497
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ " 504
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 504
ЗАДАЧИ 505
11.3. МУТАГЕННЫЕ ВЕЩЕСТВА. ПОЧЕМУ ОПАСНО КУРИТЬ 506
Глава 12. ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ. СПЕКТРАЛЬНЫЕ МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ 510
12.1. Ретросинтетический анализ 510
12.2. Введение в спектральные методы идентификации органических соединений. . . 513
12.3. Электронная спектроскопия поглощения 515
12.3.1. Типы электронных переходов и области поглощения органических соединений в спектрах ЭСП 516
12.3.2. Применение метода ЭСП для целей идентификации 522
12.4. Инфракрасная спектроскопия 525
12.4.1. Характеристические частоты поглощения органических соединений в ИК-области 527
12.4.2. Применение метода ИК-спектроскопии для целей идентификации. . 532
12.5. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса 539
12.5.1. Спектроскопия протонного магнитного резонанса 540
12.5.2. Применение метода ПМР-спектроскопии для целей идентификации 552
12.5.3. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса на ядрах 13С 558
12.6. Масс-спектрометрия 561
12.6.1. Определение молекулярной массы и молекулярной формулы 564
12.6.2. Основные типы фрагментации органических соединений 568
12.6.3. Применение метода масс-спектрометрии для целей идентификации 570
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 574
ЗАДАЧИ 575
12.7. МОЛЕКУЛЯРНАЯ ЭЛЕКТРОНИКА 576
Глава 13. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛКАНОВ 580
13.1. Классификация и номенклатура 580
13.2. Способы получения 580
13.3. Физические свойства и строение 582
13.3.1. Физические свойства 582
13.3.2. Электронное строение 583
13.4. Реакции 584
13.4.1. Бимолекулярное нуклеофильное замещение 586
13.4.2. Мономолекулярное нуклеофильное замещение 597
13.4.3. Конкуренция реакций S^2 и SNl. Амбидентные нуклеофилы 603
13.4.4. Участие соседних групп. Сохранение конфигурации 605
13.4.5. Элиминирование 610
13.5. Спектроскопический анализ галогенпроизводных 624
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 625
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 625
ЗАДАЧИ 626
13.6. ИМУННАЯ СИСТЕМА ЖИВОГО ОРГАНИЗМА. АНТИГЕНЫ И АНТИТЕЛА 633
Глава 14. ГАЛОГЕНАЛКЕНЫ И ГАЛОГЕНАРЕНЫ 636
14.1. Классификация и номенклатура 636
14.2. Способы получения 637
14.3. Физические свойства и строение 639
14.3.1. Физические свойства 639
14.3.2. Электронное строение 640
14.4. Реакции 641
14.4.1. Нуклеофильное замещение галогена в активированных галогенаренах (SNAr) 642
14.4.2. Нуклеофильное замещение галогена в неактивированных галогенаренах 647
14.4.3. Нуклеофильное замещение галогена, катализируемое медью 651
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 652
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 653
ЗАДАЧИ 653
14.5. ГАЛОГЕНУГЛЕВОДОРОДЫ В ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЕ 657
Глава 15. ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ 661
15.1. Металлоорганические соединения 662
15.1.1. Номенклатура 662
15.1.2. Способы получения 663
15.1.3. Физические свойства и строение 668
15.1.4. Реакции 670
15.2. Комплексы переходных металлов 680
15.2.1. Строение 680
15.2.2. Реакции 683
15.3. Борорганические соединения. Бораны 688
15.3.1. Номенклатура 688
15.3.2. Способы получения 688
15.3.3. Физические свойства и строение 689
15.3.4. Реакции 691
15.4. Кремнийорганические соединения 692
15.4Л. Силаны 693
15.4.2. Силоксаны 694
15.5. Фосфорорганические соединения 694
15.5.1. Фосфины 695
15.5.2. Фосфораны 696
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 697
ЗАДАЧИ 697
15.6. ФЕМТОСЕКУНДНАЯ СПЕКТРОСКОПИЯ. МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ
В РЕАЛЬНОМ ВРЕМЕНИ 702
Рекомендуемая литература 705
Предметный указатель 709

ТОМ 2
Глава 16. СПИРТЫ 11
16.1. Классификация и номенклатура 11
16.2. Способы получения 12
16.3. Физические свойства и строение 15
16.3.1. Физические свойства 15
16.3.2. Пространственное и электронное строение 16
16.4. Реакции 17
16.4.1. Кислотность и основность 17
16.4.2. Спирты и алкоксид-ионы как нуклеофильные реагенты 19
16.4.3. Нуклеофильное замещение гидроксигруппы 23
16.4.4. Окисление 37
16.4.5. Замещение гидроксигруппы на водород 41
16.5. Многоатомные спирты 41
16.6. Спектроскопический анализ спиртов 42
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ СПИРТЫ 44
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 46
ЗАДАЧИ 46
16.7. РОЛЬ ЭТАНОЛА В ОРГАНИЗМЕ ЧЕЛОВЕКА 54
Глава 17. ФЕНОЛЫ 57
17.1. Классификация и номенклатура 57
17.2. Способы получения 58
17.3. Физические свойства и строение 61
17.3.1. Физические свойства 61
17.3.2. Пространственное и электронное строение 61
17.4. Реакции 63
17.4.1. Кислотность 63
17.4.2. Нуклеофильные свойства фенолов и феноксид-ионов 65
17.4.3. Замещение гидроксигруппы в нитрофенолах 72
17.4.4. Электрофильное ароматическое замещение в фенолах 72
17.4.5. Окисление 81
17.4.6. Восстановление 82
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 83
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 83
ЗАДАЧИ 84
17.5. ПРИРОДНЫЕ ФЕНОЛЫ - ЭФФЕКТИВНЫЕ АНТИОКСИДАНТЫ 88
Глава 18. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ. ЦИКЛИЧЕСКИЕ ЭФИРЫ 91
18.1. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ 91
18.1.1. Классификация и номенклатура 91
18.1.2. Способы получения 92
18.1.3. Физические свойства и строение 93
18.1.4. Реакции 95
18.2. Циклические эфиры 98
18.2.1. Классификация и номенклатура 98
18.2.2. Оксираны 100
18.2.3. Краун-эфиры 106
18.3. Спектроскопический анализ эфиров 107
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 108
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 109
ЗАДАЧИ 109
18.3. МАКРОЛИДЫ. ТРАНСПОРТ ИОНОВ ЧЕРЕЗ КЛЕТОЧНЫЕ МЕМБРАНЫ 113
Глава 19. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ 116
19.1. Насыщенные и ароматические альдегиды и кетоны 116
19.1.1. Номенклатура 116
19.1.2. Способы получения 118
19.1.3. Физические свойства и строение 122
19.1.4. Реакции по карбонильной группе 125
19.1.5. Реакции енольных форм альдегидов и кетонов 155
19.2. Ненасыщенные альдегиды и кетоны 171
19.2.1. Классификация 171
19.2.2. Способы получения 173
19.2.3. Электронное строение 173
19.2.4. Реакции 175
19.3. Кетены 182
19.3.1. Способы получения 182
19.3.2. Физические свойства и строение 183
19.3.3. Реакции 184
19.4. Хиноны 185
19.4.1. Способы получения 185
19.4.2. Физические свойства и строение 1,4-бензохинона 186
19.4.3. Реакции 187
19.5. Спектроскопический анализ альдегидов и кетонов 191
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 192
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 193
ЗАДАЧИ 194
19.6. ПРИРОДНЫЕ ХИНОНЫ И ПРОЦЕССЫ ПЕРЕНОСА ЭЛЕКТРОНОВ В ЖИВОЙ КЛЕТКЕ 204
Глава 20. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ 206
20.1. Насыщенные и ароматические карбоновые кислоты 206
20.1.1. Номенклатура 206
20.1.2. Способы получения 208
20.1.3. Физические свойства и строение 210
20.1.4. Реакции 213
20.2. Производные карбоновых кислот 225
20.2.1. Номенклатура 225
20.2.2. Электронное строение и общая характеристика реакционной способности 226
20.2.3. Способы получения и реакции 229
20.3. Енолят-ионы карбоновых кислот и их производных 259
20.3.1. СН-Кислотность карбоновых кислот и их производных 259
20.3.2. Реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского 261
20.3.3. Реакции синтеза новых углерод-углеродных связей 262
20.4. Дикарбоновые кислоты 265
20.4.1. Номенклатура 265
20.4.2. Способы получения 266
20.4.3. Физические свойства 268
20.4.4. Реакции 269
20.5. а,(3-Ненасыщенные кислоты и их производные 283
20.5.1. Номенклатура и геометрическая изомерия 283
20.5.2. Способы получения 284
20.5.3. Реакции 285
20.6. Ненасыщенные дикарбоновые кислоты 288
20.6.1. Способы получения 288
20.6.2. Физические свойства 289
20.6.3. Реакции 289
20.7. Галоген- и гидроксикарбоновые кислоты 290
20.7.1. Номенклатура 290
20.7.2. Способы получения 291
20.7.3. Стереоизомерия 293
20.7.4. Реакции 294
20.8. Гидрокси- и аминокарбоновые кислоты бензольного ряда 296
20.9. Альдегидо- и кетокислоты. Ацетоуксусный эфир 298
20.9.1. Номенклатура 298
20.9.2. Способы получения 298
20.9.3. Строение и таутомерия ацетоуксусного эфира 299
20.9.4. Реакции 300
20.10. Спектроскопический анализ карбоновых кислот и их производных 312
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 314
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 316
ЗАДАЧИ 317
20.11. КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПИСАНИЕ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ: ар-АНАЛИЗ 325
Глава 21. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ (СУЛЬФОКИСЛОТЫ) 332
21.1. Классификация и номенклатура 332
21.2. Способы получения 333
21.3. Физические свойства и строение 336
21.4. Реакции 336
21.4.1. Кислотные свойства 336
21.4.2. Реакции SEAr аренсульфоновых кислот 337
21.4.3. Реакции щелочного плавления 338
21.5. Производные сульфоновых кислот 339
21.5.1. Сульфонилхлориды 339
21.5.2. Эфиры 341
21.5.3. Амиды 342
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 343
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 343
ЗАДАЧИ 343
21.6. ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА. МОЮЩИЕ СРЕДСТВА. ДЕТЕРГЕНТЫ. ФОСФОЛИПИДЫ 344
Глава 22. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ 348
22.1. Номенклатура 348
22.2. Способы получения 348
22.3. Физические свойства и строение 350
22.4. Реакции 351
22.4.1. Восстановление 351
22.4.2. СН-Кислотность 353
22.4.3. Реакции по а-С-Н-связи 354
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 356
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 356
ЗАДАЧИ 356
22.5. ОКСИД АЗОТА В БИОХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЯХ 359
Глава 23. АМИНЫ 361
23.1. Классификация и номенклатура 361
23.2. Способы получения 363
23.2.1. Реакции N-алкилирования и N-арилирования 363
23.2.2. Восстановление азотсодержащих соединений 366
23.2.3. Превращения амидов карбоновых кислот 368
23.3. Физические свойства и строение 369
23.3.1. Алифатические амины 369
23.3.2. Четвертичные аммониевые соли 371
23.3.3. Ароматические амины 372
23.3.4. Потенциалы ионизации аминов 373
23.4. Реакции 373
23.4.1. Кислотно-основные свойства 373
23.4.2. Нуклеофильные реакции 376
23.4.3. Основность и нуклеофильность пространственно затрудненных аминов 385
23.4.4. Электрофильное замещение в ароматических аминах 389
23.4.5. Реакции аминов с азотистой кислотой 393
23.5. Спектроскопический анализ аминов 397
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 397
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 398
ЗАДАЧИ 399
23.6. БИОГЕННЫЕ АМИНЫ. НЕЙРОМЕДИАТОРЫ И НЕЙРОТОКСИНЫ 405
Глава 24. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ 408
24.1. Классификация и номенклатура 408
24.2. Ароматические соли диазония 409
24.2.1. Способы получения 409
24.2.2. Физические свойства и строение 411
24.2.3. Реакции 412
24.3. Диазоалканы 422
24.3.1. Способы получения 423
24.3.2. Реакции 424
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 427
ЗАДАЧИ 427
24.4. МЕХАНИЗМЫ ВКУСА И ЗАПАХА. СЛАДКИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА 429
Глава 25. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ 433
25.1. Классификация и номенклатура 433
25.2. Пятичленные гетероциклические соединения. Пирол, фуран, тиофен 435
25.2.1. Способы получения 435
25.2.2. Физические свойства и строение 438
25.2.3. Реакции электрофильного ароматического замещения 441
25.3. Конденсированные пятичленные гетероциклические соединения. Индол.... 445
25.3.1. Способы получения 445
25.3.2. Реакции 446
25.4. Шестичленные гетероциклические соединения. Пиридин 448
25.4.1. Способы получения 448
25.4.2. Физические свойства и строение 449
25.4.3. Реакции 451
25.5. Пиримидины и пурины 457
25.6. Гетероциклические соединения в живых организмах 458
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 460
ЗАДАЧИ 460
25.7. ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ «IN VIVO» И «IN VITRO» 462
Глава 26. УГЛЕВОДЫ 473
26.1. Моносахариды 473
26.1.1. Классификация 473
26.1.2. Строение 475
26.1.3. Реакции 478
26.2. Дисахариды 491
26.2.1. Сахароза 491
26.2.2. Мальтоза 492
26.3. Полисахариды 494
26.3.1. Классификация 494
26.3.2. Крахмал 494
26.3.3. Целлюлоза 496
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 497
ЗАДАЧИ 497
26.4. ОБМЕН ЭНЕРГИИ В ЖИВОМ ОРГАНИЗМЕ 499
Глава 27. АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ (ПРОТЕИНЫ) 502
27.1. Классификация а-аминокислот 502
27.2. Способы получения а-аминокислот 505
27.3. Пространственная изомерия и оптическая активность а-аминокислот 508
27.4. Реакции а-аминокислот 510
27.4.1. Кислотно-основные свойства 510
27.4.2. N-Ацилирование 511
27.4.3. N-Алкилирование 513
27.4.4. Реакция этерификации 514
27.4.5. Реакции дезаминирования 514
27.4.6. Отношение к нагреванию 516
27.4.7. Пептидный синтез 516
27.5. Вторичная, третичная и четвертичная структуры белков 524
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 529
ЗАДАЧИ 530
27.6. КОМПЬЮТЕРНАЯ ХИМИЯ. РЕЗУЛЬТАТЫ РАСЧЕТА СЛОЖНЫХ МОЛЕКУЛ ТОЧНЕЕ ЭКСПЕРИМЕНТА 531
Глава 28. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ 533
28.1. Строение нуклеиновых кислот 533
28.1.1. Моносахарид 534
28.1.2. Циклическое азотистое основание 534
28.1.3. Нуклеозиды 535
28.1.4. Нуклеотиды 536
28.1.5. Нуклеиновые кислоты 537
28.1.6. Двойные спирали ДНК. Модель Уотсона-Крика 538
28.2. Нуклеиновые кислоты и наследственность 539
28.2.1. Репликация ДНК 540
28.2.2. Транскрипция. Синтез РНК 541
28.2.3. Трансляция. Биосинтез белка 542
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 543
28.3. МОЛЕКУЛЯРНОЕ УЗНАВАНИЕ В ХИМИИ И БИОЛОГИИ 543
Приложения 546
I. Результаты расчетов некоторых органических молекул методом МОХ 546
И. Физиологическое действие наиболее распространенных органических веществ. . 560
Рекомендуемая литература 562
Предметный указатель 565

Гидроксипроизводные углеводородов, в молекулах которых гидрокси-группа присоединена к насыщенному атому углерода, называют спиртами. По номенклатуре ИЮПАК насыщенные спирты называют алканолами.

КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА
По числу гидроксильных групп в молекуле различают одно-, двух- и многоатомные спирты.
По типу атома углерода, с которым связана гидроксильная группа, спирты классифицируют как первичные, вторичные и третичные.
По строению углеводородной цепи различают насыщенные, ненасыщенные и ароматические спирты.
Ниже даны названия ряда спиртов по номенклатуре ИЮПАК. Для низших спиртов часто применяют тривиальные названия и радикало-функциональную номенклатуру. В скобках даны названия по радикало-функциональной номенклатуре или тривиальные названия.

Оглавление
Глава 16. СПИРТЫ 11
16.1. Классификация и номенклатура 11
16.2. Способы получения 12
16.3. Физические свойства и строение 15
16.3.1. Физические свойства 15
16.3.2. Пространственное и электронное строение 16
16.4. Реакции 17
16.4.1. Кислотность и основность 17
16.4.2. Спирты и алкоксидионы как нуклеофильные реагенты 19
16.4.3. Нуклеофильное замещение гидроксигруппы 23
16.4.4. Окисление 37
16.4.5. Замещение гидроксигруппы на водород 41
16.5. Многоатомные спирты 41
16.6. Спектроскопический анализ спиртов 42
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ СПИРТЫ 44
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 46
ЗАДАЧИ 46
16.7. РОЛЬ ЭТАНОЛА В ОРГАНИЗМЕ ЧЕЛОВЕКА 54
Глава 17. ФЕНОЛЫ 57
17.1. Классификация и номенклатура 57
17.2. Способы получения 58
17.3. Физические свойства и строение 61
17.3.1. Физические свойства 61
17.3.2. Пространственное и электронное строение 61
17.4. Реакции 63
17.4.1. Кислотность 63
17.4.2. Нуклеофильные свойства фенолов и феноксидионов 65
17.4.3. Замещение гидроксигруппы в нитрофенолах 72
17.4.4. Электрофильное ароматическое замещение в фенолах 72
17.4.5. Окисление 81
17.4.6. Восстановление 82
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 83
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 83
ЗАДАЧИ 84
17.5. ПРИРОДНЫЕ ФЕНОЛЫ - ЭФФЕКТИВНЫЕ АНТИОКСИДАНТЫ 88
Глава 18. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ. ЦИКЛИЧЕСКИЕ ЭФИРЫ 91
18.1. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ 91
18.1.1. Классификация и номенклатура 91
18.1.2. Способы получения 92
18.1.3. Физические свойства и строение 93
18.1.4. Реакции 95
18.2. Циклические эфиры 98
18.2.1. Классификация и номенклатура 98
18.2.2. Оксираны 100
18.2.3. Краун-эфиры 106
18.3. Спектроскопический анализ эфиров 107
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 108
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 109
ЗАДАЧИ 109
18.3. МАКРОЛИДЫ. ТРАНСПОРТ ИОНОВ ЧЕРЕЗ КЛЕТОЧНЫЕ МЕМБРАНЫ 113
Глава 19. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ 116
19.1. Насыщенные и ароматические альдегиды и кетоны 116
19.1.1. Номенклатура 116
19.1.2. Способы получения 118
19.1.3. Физические свойства и строение 122
19.1.4. Реакции по карбонильной группе 125
19.1.5. Реакции енольных форм альдегидов и кетонов 155
19.2. Ненасыщенные альдегиды и кетоны 171
19.2.1. Классификация 171
19.2.2. Способы получения 173
19.2.3. Электронное строение 173
19.2.4. Реакции 175
19.3. Кетены 182
19.3.1. Способы получения 182
19.3.2. Физические свойства и строение 183
19.3.3. Реакции 184
19.4. Хиноны 185
19.4.1. Способы получения 185
19.4.2. Физические свойства и строение 1,4-бензохинона 186
19.4.3. Реакции 187
19.5. Спектроскопический анализ альдегидов и кетонов 191
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 192
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 193
ЗАДАЧИ 194
19.6. ПРИРОДНЫЕ ХИНОНЫ И ПРОЦЕССЫ ПЕРЕНОСА ЭЛЕКТРОНОВ В ЖИВОЙ КЛЕТКЕ 204
Глава 20. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ 206
20.1. Насыщенные и ароматические карбоновые кислоты 206
20.1.1. Номенклатура 206
20.1.2. Способы получения 208
20.1.3. Физические свойства и строение 210
20.1.4. Реакции 213
20.2. Производные карбоновых кислот 225
20.2.1. Номенклатура 225
20.2.2. Электронное строение и общая характеристика реакционной способности 226
20.2.3. Способы получения и реакции 229
20.3. Енолятионы карбоновых кислот и их производных 259
20.3.1. СН-Кислотность карбоновых кислот и их производных 259
20.3.2. Реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского 261
20.3.3. Реакции синтеза новых углерод-углеродных связей 262
20.4. Дикарбоновые кислоты 265
20.4.1. Номенклатура 265
20.4.2. Способы получения 266
20.4.3. Физические свойства 268
20.4.4. Реакции 269
20.5. а,(3-Ненасыщенные кислоты и их производные 283
20.5.1. Номенклатура и геометрическая изомерия 283
20.5.2. Способы получения 284
20.5.3. Реакции 285
20.6. Ненасыщенные дикарбоновые кислоты 288
20.6.1. Способы получения 288
20.6.2. Физические свойства 289
20.6.3. Реакции 289
20.7. Галоген- и гидроксикарбоновые кислоты 290
20.7.1. Номенклатура 290
20.7.2. Способы получения 291
20.7.3. Стереоизомерия 293
20.7.4. Реакции 294
20.8. Гидрокси- и аминокарбоновые кислоты бензольного ряда 296
20.9. Альдегидо- и кетокислоты. Ацетоуксусный эфир 298
20.9.1. Номенклатура 298
20.9.2. Способы получения 298
20.9.3. Строение и таутомерия ацетоуксусного эфира 299
20.9.4. Реакции 300
20.10. Спектроскопический анализ карбоновых кислот и их производных 312
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 314
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 316
ЗАДАЧИ 317
20.11. КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПИСАНИЕ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ: ар-АНАЛИЗ 325
Глава 21. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ (СУЛЬФОКИСЛОТЫ) 332
21.1. Классификация и номенклатура 332
21.2. Способы получения 333
21.3. Физические свойства и строение 336
21.4. Реакции 336
21.4.1. Кислотные свойства 336
21.4.2. Реакции SEAr аренсульфоновых кислот 337
21.4.3. Реакции щелочного плавления 338
21.5. Производные сульфоновых кислот 339
21.5.1. Сульфонилхлориды 339
21.5.2. Эфиры 341
21.5.3. Амиды 342
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 343
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 343
ЗАДАЧИ 343
21.6. ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА. МОЮЩИЕ СРЕДСТВА. ДЕТЕРГЕНТЫ. ФОСФОЛИПИДЫ 344
Глава 22. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ 348
22.1. Номенклатура 348
22.2. Способы получения 348
22.3. Физические свойства и строение 350
22.4. Реакции 351
22.4.1. Восстановление 351
22.4.2. СН-Кислотность 353
22.4.3. Реакции по а-С-Н-связи 354
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 356
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 356
ЗАДАЧИ 356
22.5. ОКСИД АЗОТА В БИОХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЯХ 359
Глава 23. АМИНЫ 361
23.1. Классификация и номенклатура 361
23.2. Способы получения 363
23.2.1. Реакции N-алкилирования и N-арилирования 363
23.2.2. Восстановление азотсодержащих соединений 366
23.2.3. Превращения амидов карбоновых кислот 368
23.3. Физические свойства и строение 369
23.3.1. Алифатические амины 369
23.3.2. Четвертичные аммониевые соли 371
23.3.3. Ароматические амины 372
23.3.4. Потенциалы ионизации аминов 373
23.4. Реакции 373
23.4.1. Кислотно-основные свойства 373
23.4.2. Нуклеофильные реакции 376
23.4.3. Основность и нуклеофильность пространственно затрудненных аминов 385
23.4.4. Электрофильное замещение в ароматических аминах 389
23.4.5. Реакции аминов с азотистой кислотой 393
23.5. Спектроскопический анализ аминов 397
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 397
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 398
ЗАДАЧИ 399
23.6. БИОГЕННЫЕ АМИНЫ. НЕЙРОМЕДИАТОРЫ И НЕЙРОТОКСИНЫ 405
Глава 24. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ 408
24.1. Классификация и номенклатура 408
24.2. Ароматические соли диазония 409
24.2.1. Способы получения 409
24.2.2. Физические свойства и строение 411
24.2.3. Реакции 412
24.3. Диазоалканы 422
24.3.1. Способы получения 423
24.3.2. Реакции 424
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 427
ЗАДАЧИ 427
24.4. МЕХАНИЗМЫ ВКУСА И ЗАПАХА. СЛАДКИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА 429
Глава 25. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ 433
25.1. Классификация и номенклатура 433
25.2. Пятичленные гетероциклические соединения. Пирол, фуран, тиофен 435
25.2.1. Способы получения 435
25.2.2. Физические свойства и строение 438
25.2.3. Реакции электрофильного ароматического замещения 441
25.3. Конденсированные пятичленные гетероциклические соединения. Индол 445
25.3.1. Способы получения 445
25.3.2. Реакции 446
25.4. Шестичленные гетероциклические соединения. Пиридин 448
25.4.1. Способы получения 448
25.4.2. Физические свойства и строение 449
25.4.3. Реакции 451
25.5. Пиримидины и пурины 457
25.6. Гетероциклические соединения в живых организмах 458
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 460
ЗАДАЧИ 460
25.7. ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ «IN VIVO» И «IN VITRO» 462
Глава 26. УГЛЕВОДЫ 473
26.1. Моносахариды 473
26.1.1. Классификация 473
26.1.2. Строение 475
26.1.3. Реакции 478
26.2. Дисахариды 491
26.2.1. Сахароза 491
26.2.2. Мальтоза 492
26.3. Полисахариды 494
26.3.1. Классификация 494
26.3.2. Крахмал 494
26.3.3. Целлюлоза 496
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 497
ЗАДАЧИ 497
26.4. ОБМЕН ЭНЕРГИИ В ЖИВОМ ОРГАНИЗМЕ 499
Глава 27. АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ (ПРОТЕИНЫ) 502
27.1. Классификация а-аминокислот 502
27.2. Способы получения а-аминокислот 505
27.3. Пространственная изомерия и оптическая активность а-аминокислот 508
27.4. Реакции а-аминокислот 510
27.4.1. Кислотно-основные свойства 510
27.4.2. N-Ацилирование 511
27.4.3. N-Алкилирование 513
27.4.4. Реакция этерификации 514
27.4.5. Реакции дезаминирования 514
27.4.6. Отношение к нагреванию 516
27.4.7. Пептидный синтез 516
27.5. Вторичная, третичная и четвертичная структуры белков 524
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 529
ЗАДАЧИ 530
27.6. КОМПЬЮТЕРНАЯ ХИМИЯ. РЕЗУЛЬТАТЫ РАСЧЕТА СЛОЖНЫХ МОЛЕКУЛ ТОЧНЕЕ ЭКСПЕРИМЕНТА 531
Глава 28. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ 533
28.1. Строение нуклеиновых кислот 533
28.1.1. Моносахарид 534
28.1.2. Циклическое азотистое основание 534
28.1.3. Нуклеозиды 535
28.1.4. Нуклеотиды 536
28.1.5. Нуклеиновые кислоты 537
28.1.6. Двойные спирали ДНК. Модель Уотсона-Крика 538
28.2. Нуклеиновые кислоты и наследственность 539
28.2.1. Репликация ДНК 540
28.2.2. Транскрипция. Синтез РНК 541
28.2.3. Трансляция. Биосинтез белка 542
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 543
28.3. МОЛЕКУЛЯРНОЕ УЗНАВАНИЕ В ХИМИИ И БИОЛОГИИ 543
Приложения 546
I. Результаты расчетов некоторых органических молекул методом МОХ 546
II. Физиологическое действие наиболее распространенных органических веществ 560
Рекомендуемая литература 562
Предметный указатель 565.