Практикум по органической химии. Практикум по орг

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

МИНИСТЕРСТВО ВЫСШЕГО И СРЕДНЕГО СПЕЦИАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ РЕСПУБЛИКИ УЗБЕКИСТАН

А.КАРИМОВ, Н. ЧИНИБЕКОВА

ПРАКТИКУМ

ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Учебное пособие для студентов фармацевтических институтов

Ташкент -2009

Рецензенты:

Ахмедов К. - доктор химических наук, профессор кафедры

органической химии Узбекского национального

университета

Курбонова М. - кандидат фармацевтических наук, доцент кафедры

неорганической, аналитической и физ.коллоидной химии

Ташкентского фармацевтического института

Введение

I. ТЕХНИКА ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ

I.1 Техника безопасности в лаборатории и меры по оказанию первой медицинской помощи

I.2 Химическая посуда и вспомогательные приспособления

I.3 Основные операции при работе в лаборатории органической химии

I.3.1 Нагревание

I.3.2 Охлаждение

I.3.3 Измельчение

I.3.4 Перемешивание

I.3.5 Высушивание

I.4.Способы выделения и очистки веществ

I.4.1 Фильтрование

I.4.2 Кристаллизация

I.4.3 Возгонка

I.4.4 Перегонка

I.5 Важнейшие физические константы

I.5.1 Температура плавления

I.5.2 Температура кипения

II. методы установления строения органических соединений

II.1 Качественный элементный анализ органических соединений

III основы строения, свойства и идентификация органических соединений

III.1 Классификация, номенклатура, пространственное строение и изомерия органических соединений

III.2 Химическая связь и взаимное влияние атомов в органических соединениях

III.3 Алканы. Циклоалканы

III.4 Алкены, алкадиены, алкины

III.5 Арены

III.6 Галогенопроизводные углеводородов

III.7 Спирты

III.8 Фенолы

III.9 Простые эфиры

III.10 Альдегиды. Кетоны

III.11 Амины

III.12 Диазо-, азосоединения

III.13 Одно- и двухосновные карбоновые кислоты

III.14 Гетерофункциональные карбоновые кислоты

III.14.1 Окси-, фенолокислоты

III.14.2 Оксокислоты

III.14.3 Аминокислоты. Амиды. Уреиды кислот

III.15 Пятичленные гетероциклические соединения

III.15.1 Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом

III.15.2 Пятичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами

III.16 Шестичленные гетероциклические соединения

III.16.1 Шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом

III.16.2 Шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами

III.17 Конденсированные гетероциклические соединения

III.18 Углеводы

Ш.18.1 Моносахариды

Ш.18.2 Полисахариды

III.19 Омыляемые и неомыляемые липиды

IV синтезы органических соединений

IV.1 Галогенирование

IV.1.1 1-Бромбутан

IV.1.2 Бромэтан

IV.1.3 Бромбензол

IV.2 Сульфирование

IV.2.1 п-Толуолсульфокислота

IV.2.2 п-Толуолсульфокислый натрий

IV.2.3 Сульфаниловая кислота

IV.3 Ацилирование

IV.3.1 Этиловый эфир уксусной кислоты

IV.3.2 Ацетилсалициловая кислота

IV.3.3 Ацетанилид

IV.4 Получение гликозидов

IV.4.1 N-гликозид белого стрептоцида

V. Литература

ВВЕДЕНИЕ

Органическая химия в системе высшего фармацевтического образования занимает важное место, являясь одной из фундаментальных наук, формирующих научно-теоретический и экспериментальный базис как для усвоения специальных знаний по фармацевтической химии, фармакогнозии, фармакологии, токсикологической химии, так и для профессиональной деятельности провизора. Использование этих знаний при выполнении качественных реакций на функциональные группы, получении отдельных представителей различных классов органических соединений, проведения с ними характерных реакций способствует более глубокому усвоению теоретического материала.

На сегодняшний день развитие органической химии сопровождается появлением огромного количества новых веществ: в общем перечне лекарственных средств, свыше 90% составляют органические вещества. Это, в свою очередь, предопределяет необходимость познания и совершенствования приемов эксперимента и методов исследования. В связи с этим подготовка специалистов фармацевтического профиля, которым необходимы знания органической химии, требует не только теоретической подготовки, но и разносторонних практических навыков и умений в проведении химического эксперимента.

Практикум по органической химии» является логическим продолжением лекционного курса по данному предмету и представляет собой единый учебно-методический комплекс, который способствует творческому подходу к изучению дисциплины, проведению практических занятий с учетом современных методов обучения (интерактивные, инновационные). Данное пособие позволяет ознакомиться с некоторыми способами получения отдельных представителей классов органической химии в лабораторных условиях при наличии небольших количеств исходных веществ, реактивов и сравнительно простого оборудования.

Включенный почти в каждую тему практикум направлен на то, чтобы студент мог в эксперименте увидеть проявление наиболее важных химических свойств, характерных для функциональных групп, определяющих реакционную способность соединения. Ведь в профессиональной деятельности иногда с помощью внешне простых химических проб будет определяться подлинность лекарственного вещества, решаться вопрос о наличии или отсутствии того или иного компонента в смеси и т.п. Важно понимать какие химические процессы обуславливают проявление внешнего эффекта (появление окрашивания, запаха и т.п.).

В настоящем руководстве воплощен опыт многолетней работы коллектива кафедры органической химии Ташкентского фармацевтического института, на основании которого определена структура практикума для студентов фармацевтической специальности.

Практикум включает четыре раздела и список рекомендуемой литературы.

В первом разделе, посвященном технике лабораторных работ, представлены сведения о химической посуде и вспомогательных приспособлениях, рассмотрены основные операции практической работы, способы выделения и очистки веществ, определения важнейших физических констант.

Во втором разделе рассмотрены методы установления строения органических соединений, приведен качественный элементный анализ исследования структуры органических веществ.

Третий раздел включает информацию о строении, свойствах и идентификации органических соединений. По каждой теме приведены общетеоретические вопросы и ответы на них, контрольные вопросы и упражнения и практические опыты с подробным описанием протекающих химических процессов.

В четвертом разделе приведены доступные для выполнения в лабораторных условиях синтезы некоторых органических соединений.

I. ТЕХНИКА ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ

I.1 ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ В ЛАБОРАТОРИИ И МЕРЫ ПО ОКАЗАНИЮ ПЕРВОЙ МЕДИЦИНСКОЙ ПОМОЩИ

ОБЩИЕ ПРАВИЛА ПО ТЕХНИКЕ БЕЗОПАСНОСТИ ДЛЯ РАБОТЫ В ХИМИЧЕСКИХ ЛАБОРАТОРИЯХ

При работе в лаборатории органической химии студент должен ясно представлять специфику органических соединений, их ядовитость, огнеопасность, что требует особо осторожного обращения с ними и соблюдения определенных правил.

1. В лаборатории студент работает в халате, застегивающийся спереди (халат легко снять в случае воспламенения). На рабочем месте кроме штатива с пробирками и реактивов, находится только рабочий дневник и мягкая салфетка.

2. Прежде чем приступить к выполнению работы, нужно внимательно изучить ее описание, знать свойства получаемых веществ.

3. При выполнении работы необходимо соблюдать аккуратность и осторожность. Невнимательность, незнание свойств веществ, с которыми студент будет работать, могут привести к несчастному случаю.

4. При нагревании химических веществ в пробирке необходимо закреплять её в наклонном состоянии так, чтобы отверстие ее было направлено в сторону, противоположную от себя и не в сторону работающих рядом товарищей. Нагревают пробирку постепенно, передвигая пламя горелки по пробирке сверху вниз.

5. При работе с газоотводной трубкой нагревание пробирки можно прекращать, только предварительно удалив конец трубки из приемника с жидкостью. Если убрать источник нагрева преждевременно, жидкость из приемника может засосать в реакционную пробирку и она может лопнуть, а реакционная смесь попасть на лицо и руки.

6. Никакие вещества в лаборатории нельзя пробовать на вкус.

7. При определении запаха пары из пробирки или склянки направляют к себе движением руки.

8. Все опыты с веществами, обладающими резким раздражающим запахом, следует производить только под тягой.

9. Металлический натрий разрезают острым, сухим ножом на фильтровальной бумаге. Обрезки, остатки сразу же убирают в специальные склянки, наполненные сухим керосином или вазелиновым маслом. Реакцию с металлическим натрием следует проводить в совершенно сухой посуде.

10. Горючие и легко воспламеняющиеся жидкости (эфир, бензол, спирт) наливают вдали от огня, пробирки и колбы с ними нагревают на водяной или песчаной бане.

11. При воспламенении жидкости в сосуде, необходимо, прежде всего, погасить источник нагрева, а затем накрыть пламя салфеткой или чашкой. Если горящая жидкость разлилась на столе или на полу, тушат её только песком или закрывают плотным куском ткани. Не рекомендуется для тушения применять воду, так как органические вещества, как правило, не смешиваются с водой и растекаются вместе с нею, распространяя пламя.

12. При загорании одежды необходимо сразу накрыть горящего одеялом или верхней плотной одеждой.

13. При разбавлении серной кислоты водой, следует серную кислоту тонкой струей добавлять в воду (а не наоборот) при непрерывном помешивании раствора.

14. Воспрещается брать голыми руками щелочные металлы (калий, натрий, их гидроксиды), а также засасывать ртом кислоты, щелочи и растворители.

15. Склянки с реактивами общего пользования должны всегда находиться на общих полках.

16. Остатки горючих жидкостей, кислот, щелочей следует выливать не в раковину, а в специальные склянки.

17. После окончания работы и сдачи её преподавателю практикума студент обязан привести в порядок свое рабочее место, проверить отключены ли электроприборы, вода, газ.

ОКАЗАНИЕ ПЕРВОЙ ПОМОЩИ

В каждой лаборатории для оказания первой помощи должна быть аптечка с гигроскопической ватой, стерильными тампонами и бинтами, лейкопластырем, 3-5% спиртовым раствором йода, 1% раствором уксусной кислоты, 1-3% раствором двууглекислой соды, 2% раствором борной кислоты, глицерином, вазелином, мазью от ожогов, этиловым спиртом, нашатырным спиртом.

1. Ожоги от огня или раскаленных предметов быстро обрабатывают мазью от ожогов, затем прикладывают вату с этой мазью и слабо перевязывают. Для предварительной обработки обожженного места применяют также марганцевый калий и спирт. При сильных ожогах пострадавшего направляют в амбулаторию.

2. При химических ожогах (попадание на кожу кислоты, щелочи или брома) пораженное кислотой место промывают большим количеством воды, затем 3% раствором двууглекислой соды, смазывают мазью от ожогов или вазелином и перевязывают. Участок кожи, на который попала щелочь, немедленно промывают большим количеством воды, затем 1% раствором уксусной кислоты, смазывают мазью от ожогов или вазелином и перевязывают. При попадании на кожу брома немедленно обмывают её бензолом, бензином или насыщенным раствором гипосульфита.

3. При попадании в глаз кислоты его немедленно промывают большим количеством воды, затем разбавленным раствором соды, снова водой и немедленно направляют пострадавшего в амбулаторию.

4. При попадании в глаз щелочи его сразу же промывают большим количеством воды, затем разбавленным раствором борной кислоты и немедленно направляют пострадавшего в амбулаторию.

5. Ткань одежды, на которую попали кислота или щелочь, промывают большим количеством воды, затем обрабатывают 3% раствором двууглекислой соды (в случае попадания кислоты) или 1% раствором уксусной кислоты (если попала щелочь).

6. Порезы рук стеклом промывают сильной струей воды, удаляют из раны осколки, заливают спиртовым раствором йода и перевязывают.

I.2 ХИМИЧЕСКАЯ ПОСУДА И ВСПОМОГАТЕЛЬНЫЕ ПРИСПОСОБЛЕНИЯ

К основной лабораторной химической посуде относятся колбы, стаканы, пробирки, чашки, воронки, холодильники, дефлегматоры и другие сосуды различных конструкций. Химическую посуду изготавливают из стекла различных марок, отличается она стойкостью к различной температуре, к воздействию большинства химических реагентов, прозрачна, легко моется.

Колбы в зависимости от назначения изготавливают различного объема и формы (рис.1.1).

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.1. Колбы: а) круглодонная, б) плоскодонная, в) круглодонные с двумя и тремя горловинами под углом, г) коническая (колба Эрленмейера, д) колба Кьельдаля, е) грушевидная, ж) остродонная, з) круглодонная для перегонки (колба Вюрца), и) остродонная для перегонки (колба Кляйзена), к) колба Фаворского, л) колба с тубусом (колба Бунзена).

органический химия синтез соединение

Круглодонные колбы предназначены для работы при высокой температуре, для перегонки при атмосферном давлении и для работ под вакуумом. Использование круглодонных колб с двумя и более горловинами позволяет в процессе синтеза выполнять одновременно несколько операций: применять мешалку, холодильник, термометр, капельную воронку и т.д.

Плоскодонные колбы пригодны только для работы при атмосферном давлении и для хранения жидких веществ.

Конические плоскодонные колбы широко используют для кристаллизации, так как их форма обеспечивает минимальную поверхность испарения.

Толстостенные конические колбы с тубусом (колбы Бунзена) применяют для фильтрования под вакуумом до 1,33 кПа (10 мм.рт.ст.) в качестве приемников фильтрата.

Стаканы (рис. 1.2, а) предназначены для фильтрования, выпаривания (при температуре не более 1000С), приготовления растворов в лабораторных условиях, а также для проведения некоторых синтезов, при которых образуются плотные, трудно извлекаемые из колб осадки. Стаканы не используются при работе с низкокипящими и огнеопасными растворителями.

Рис. 1.2. Химическая посуда: а) стакан, Рис. 1.3. Чашка фарфоровая б) бюкс

Бюксы (рис. 1.2, б) применяют для взвешивания и хранения летучих, гигроскопичных и легкоокисляющихся на воздухе веществ.

Чашки (рис. 1.3) используют при выпаривании, кристаллизации, возгонке, сушке, измельчении и других операциях.

Пробирки (рис. 1.4) выпускают различной вместимостью, используют для проведения анализа исследуемых веществ в небольшом количестве. Пробирки с конусным шлифом и отводной трубкой применяют для фильтрования небольших объемов жидкостей под вакуумом.

Для измерения объема жидкости используют мерную посуду: мерные стаканы, цилиндры, мерные колбы, пипетки, бюретки (рис. 1.5).

Рис. 1.4. Пробирки: а) цилиндрическая с Рис. 1.5. Мерная посуда: 1) мензурка, развернутым краем, б) цилиндрическая 2) цилиндр, 3) мерная колба, без отгиба, в) остродонная (центрифуж- 4) градуированные пипетки, ная), г) с взаимозаменяемыми конусны- 5) пипетка Мора, 6) пипетка ми шлифами, д) с конусным шлифом и с поршнем, 7) бюретка отводной трубкой

Для грубого отмеривания жидкостей используют мензурки - расширяющиеся кверху конические стаканы с нанесенными делениями и мерные цилиндры. Для отмеривания больших фиксированных объемов жидкостей применяют мерные колбы, их вместимость колеблется от 10 мл до 2 л, а для точного отмеривания небольших объемов жидкостей - пипетки и бюретки - пипетки с краном.

Пипетки бывают двух типов: 1) «на наполнение» - нулевая отметка вверху и 2) «на выливание» - верхняя отметка указывает максимальный объем. Для наполнения пипеток используют резиновые баллоны, медицинские груши. Ни в коем случае нельзя засасывать органические жидкости в пипетку ртом!

Стеклянное лабораторное оборудование включает в себя также соединительные элементы, воронки, капельницы, спиртовки, водоструйные насосы, эксикаторы, холодильники, дефлегматоры.

Соединительные элементы (рис. 1.6) предназначены для сборки на шлифах различных лабораторных установок.

Рис. 1.6. Важнейшие соединительные элементы: а) переходы, б) аллонжи, в) насадки, г) трубки соединительные, д) затворы

Воронки (рис. 1.7) используются для наливания, фильтрования и разделения жидкостей.

Рис. 1.7. Воронки: а) лабораторная, б) фильтрующая с впаянным стеклянным фильтром,

в) делительная, г) капельная с боковой трубкой для выравнивания давления

Лабораторные воронки используют для наливания жидкостей в узкогорлые сосуды и для фильтрования растворов через бумажный складчатый фильтр. Воронки со стеклянными фильтрами применяют обычно для фильтрования жидкостей, разрушающих бумажные фильтры. Для разделения несмешивающихся жидкостей при экстрагировании и очистке веществ предназначены делительные воронки. Капельные воронки используют для регулируемого добавления жидких реагентов в ходе проведения синтеза, они похожи на делительные, у них обычно отвод трубки длиннее, а кран располагается под самим резервуаром, их максимальная емкость не превышает 0,5 л.

Эксикаторы (рис. 1.8) используют для высушивания веществ под вакуумом и для хранения гигроскопичных веществ.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.8. Эксикаторы: а) вакуум-эксикатор, б) обычный

Чашки или стаканы с веществами, подлежащими сушке, устанавливают в ячейках фарфоровых вкладышей, а на дно эксикатора помещают вещество - поглотитель влаги.

Холодильники (рис. 1.9) применяют для охлаждения и конденсации паров. Воздушные холодильники используют при кипячении и перегонки высококипящих (tкип›1600С) жидкостей, охлаждающим агентом служит окружающий воздух. Холодильники с водяным охлаждением отличаются от воздушных наличием водяной рубашки (охлаждающий агент - вода). Водяное охлаждение применяют для сгущения паров и перегонки веществ с tкип‹1600С, причем в интервале 120-1600С охлаждающим агентом служит непроточная, а ниже 1200С - проточная вода. Холодильник Либиха используют для перегонки жидкостей, шариковый и спиральные холодильники наиболее применимы в качестве обратных при кипячении жидкостей, так как имеют большую охлаждающую поверхность.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.9. Холодильники и дефлегматор: а) воздушный, б) с прямой трубкой (Либиха), в) шариковый, г) спиральный, д) Димрота, е) дефлегматор

Дефлегматоры служат для более тщательного разделения фракций смеси при ее дробной (фракционной) разгонке.

В лабораторной практике для работ, связанных с нагреванием, применяют посуду из фарфора (рис. 1.10).

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.10. Фарфоровая посуда: а) чашка выпарительная, б) воронка Бюхнера, в) тигель,

г) ступка и пестик, д) ложка, е) сткакн, ж) лодочка для сжигания, з) шпатель

Для фильтрования и промывания осадков под вакуумом используют фарфоровые нутч-фильтры - воронки Бюхнера. Ступки с пестиками презназначены для измельчения и смешевания твердых и вязких веществ.

Для сборки и закрепления различных приборов в химической лаборатории пользуются штативами с наборами колец, держателей (лапок) и зажимов (рис. 1.11).

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.11. Лабораторный штатив (а) с набором комплектующих частей: б) кольца, в) зажимы, г) держатель

Для фиксации пробирок используют штативы из нержавеющей стали, сплавов алюминия или пластмассы, а также держатели ручные (рис. 1.12).

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.12. Штатив (а) и ручные держатели для пробирок (б)

Герметичность соединения составных частей лабораторных приборов достигается с помощью шлифов (рис.1.13) и резиновых или пластиковых пробок. Пробки подбирают по номерам, которые равны внутреннему диаметру закрываемой горловины сосуда или отверстия трубки.

Рис. 1.13. Конусные шлифы: а) керны, б) муфта

Наиболее универсальным и надежным способом герметизации лабораторного прибора является соединение его отдельных деталей с помощью конусных шлифов посредством стыковки наружной поверхности керна с внутренней поверхностью муфты.

I.3 ОСНОВНЫЕ ОПЕРАЦИИ ПРИ РАБОТЕ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Квалифицированное выполнение практических работ химиком-экспериментатором невозможно без знания техники проведения основных операций. Поэтому необходимо изучить и освоить наиболее часто применяемые в лаборатории органической химии операции: нагревание, охлаждение, растворение, высушивание, измельчение, перемешивание и др. Их правильное выполнение необходимо и для обеспечения безопасных условий труда.

I.3.1 НАГРЕВАНИЕ

Одним из условий протекания химических реакций в заданном направлении является строгое соблюдение определенного температурного режима.

Основные органические реакции не ионные и протекают медленно, поэтому часто их проводят при нагревании, что способствует увеличению скорости реакции - скорость реакции при нагревании на 100С увеличивается в 2-4 раза (правило Вант-Гоффа).

Для нагревания используют различные горелки, электронагревательные приборы, водяной пар и др. Выбор нагревательного прибора проводят с учетом свойств растворителя, реагирующих веществ и температуры, при которой должна проводиться реакция.

Горелки бывают газовыми или жидкостными (спиртовыми) (рис. 1.14). Для быстрого нагревания до относительно высоких температур (?5000С) применяют газовые горелки Бунзена и Теклу. Эти горелки представляют собой закрепленную на металлической подставке металлическую трубку, в нижней части которой имеются отверстия с приспособлениями для регулировки подачи воздуха. Спиртовая горелка представляет собой резервуар из толстостенного стекла, через горлышко которого тянут нитяной фитиль или ватный тампон. Горлышко накрывается металлическим или притертым стеклянным колпачком.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис.1.14. Горелки: а) спиртовая, б) газовая Бунзена, в) газовая Теклу

Наиболее широко применяются электронагревательные приборы - колбонагреватели, плитки, сушильные шкафы, муфельные, тигельные, шахтные печи и бани. При использовании для нагревания электрических плиток и горелок может происходить местный перегрев и частичное разложение органических веществ. Для увеличения равномерности нагрева свыше 1000С применяют асбестовые сетки, электроколбонагреватели из стекловолокна с вплетенными электрическими спиралями (рис. 1.15). Во избежание перегрева реакционной смеси пламя горелки не должно выходить за пределы кружка асбеста на сетке.

При работе с взрывоопасными, легковоспламеняющимися веществами (эфир, ацетон, бензол и др.), для предотвращения местного перегревания применяют разного рода нагревательные бани. Теплопроводящей средой в нагревательных банях служат воздух, песок, вода, органические жидкости, металлы, расплавы солей и др. Выбирая определенный тип бани, учитывают свойства реакционной смеси, температурный режим, соблюдение которого необходимо в течение длительного времени. Уровень нагреваемого вещества в посуде должен соответствовать уровню теплоносителя бани.

Для незначительного увеличения равномерности нагрева используют воздушные бани - воронка Бабо с газовой горелкой (рис. 1.16). Максимальная температура, достигаемая при использовании воздушной бани с электрическим обогревом, составляет 2500С.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.15. Электроколбонагреватель Рис. 1.16. Воронка Бабо

Большой тепловой инерцией обладают песчаные бани, снабженные электрическими или газовыми горелками, позволяют поддерживать температуру до 4000С. Посуду с веществами помещают на глубину 2-5 см в предварительно прокаленный от органических примесей, просеянный песок.

Если в эксперименте необходимо поддерживать температуру, не превышающую 1000С, используют кипящие водяные бани. Емкость с огнеопасными веществами постепенно погружают в предварительно нагретую водную баню, устранив источники нагревания. С помощью термометра контролируют температуру смеси и, в случае необходимости, меняют остывшую воду на горячую. Водяные бани нельзя использовать при проведении эксперимента с металлическим калием или натрием. При перегонке легколетучих, горючих веществ (петролейный эфир, диэтиловый эфир и др.) применяют паровые бани.

Масляные бани имеют относительно большую тепловую инерцию и используются для нагревания в интервале 100-2500С. Максимально достигаемая температура зависит от вида теплоносителя (глицерин - до 2000С, парафин - до 2200С). Следует помнить, что при попадании воды нагретые масла пенятся и разбрызгиваются, поэтому на нижний конец обратного холодильника надевают манжету из фильтровальной бумаги. Для предотвращения воспламенения паров теплоносителя при перегреве баню помещают в вытяжной шкаф, прикрывают асбестовым картоном или добавляют в баню холодное масло. Ни в коем случае нельзя тушить водой, песком!

Температура измеряется термометром, помещенным в баню на уровне дна реакционной колбы, термометр не должен касаться колбы, дна и стенок бани.

Металлические бани используют для нагревания в интервале 200-4000С, более интенсивное повышение температуры вызывает быстрое окисление поверхности металла. В качестве теплоносителя используют легкоплавкие сплавы Вуда (Bi:Pb:Sn = 4:2:1) с tпл = 710С, Розе (Bi:Pb:Sn = 9:1:1) с tпл = 940С. Термометр и сосуды помещают после расплавления и извлекают до затвердения теплоносителей.

Для длительного поддержания температуры в заданном интервале используют термостаты (рис. 1.17).

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.17. Термостаты: а) ультратермостат УТ-15, б) микротермостат МТ-0.3

Следует помнить, что местный перегрев жидкостей выше их температуры кипения может привести к взрыву. Чтобы этого избежать, в холодную жидкость погружают запаянные с одной стороны длинные стеклянные капилляры открытым концом вниз или помещают мелкие кусочки обожженного неглазурованного фарфора, кирпича, так называемые «кипятильники». Нагреваясь, они выделяют мелкие пузырьки воздуха, которые обеспечивают перемешивание и способствуют равномерному кипению. «Кипятильники» используются одноразово, так как при охлаждении жидкость заполняет их поры.

I.3.2 ОХЛАЖДЕНИЕ

При проведении многих химических работ иногда возникает необходимость в охлаждении реакционной смеси. Эта операция используется для ускорения кристаллизации, разделения продуктов с различной растворимостью и т.п. В экзотермических реакциях выделение значительного количества тепла может привести к перегреву реакционной смеси, а, следовательно, стать причиной низкого выхода конечного продукта. В этих случаях необходимо снижение температуры. Количество отводимого тепла и требуемая температура определяют выбор охлаждающего вещества.

Простым дешевым и теплоемким агентом служит вода. Реакционный сосуд охлаждают под струей проточной воды, или периодически погружая в холодную воду. Циркулирующая холодная вода используется для охлаждения и конденсации паров в рубашках холодильников. При повышении температуры паров свыше 1500С не следует применять водяные холодильники, так как вследствие резкого перепада температур возможно растрескивание стекла.

Для охлаждения до 00С используется измельченный лед. Более эффективное охлаждающее действие оказывает смесь, состоящая изо льда и небольшого количества воды, так как достигается больший контакт со стенками колбы или пробирки. Если присутствие воды не мешает протеканию реакции, удобно поддерживать низкую температуру, добавляя кусочки льда непосредственно в реакционную смесь

Использование специальных смесей (табл. 1.1), которыми заполняют охлаждающие бани, позволяет достигнуть температуру, близкую к 00С и ниже.

Таблица 1.1.

Охлаждающие смеси

Компоненты смеси	Количественное соотношение	Минимальная температура, 0С
H2O, Na2S2O3.5H2O
Лед (снег), CaCl2.6H2O
Лед (снег), Na2S2O3.5H2O
H2O, NH4Cl, NH4NO3
Лед (снег), КСl
Лед (снег), NH4NO3
Лед (снег), NaNO3
Лед (снег), NaСl (техн.)
H2O, NH4Cl, NH4NO3
Лед (снег), KСl (техн.)
Лед (снег), конц. НСl (охл. до 00С)
Лед (снег), NaСl (техн.)
Лед (снег), CaCl2.6H2O

Добавлением твердого оксида углерода (IV) («сухой лед») к отдельным растворителям (ацетон, эфир и т.д.) достигается снижение температуры ниже -700С.

При необходимости длительного охлаждения используют холодильные шкафы. Чтобы избежать коррозии металла при контакте со смесью агрессивных паров и конденсированной влагой, предупредить взрыв паров органических растворителей, сосуды в холодильнике плотно укупоривают.

I.3.3 ИЗМЕЛЬЧЕНИЕ

Измельчение - разрушение твердых тел с образованием частиц материала. Измельчение используется для выполнения многих операций: при получении однородной массы твердых веществ, при экстрагировании, отборе средней пробы и т.д. Одним из решающих факторов, определяющим скорость гетерогенной реакции, является площадь поверхности твердой фазы и возможность контакта ее с жидкой средой. Измельчение увеличивает реакционную способность соединений.

Основными характеристиками процесса измельчения являются изменение дисперсности и степень измельчения.

Степень измельчения - отношение среднего размера кусков исходного материала к среднему размеру частиц измельченного материала.

В зависимости от цели измельчения выделяют дробление (получение кускового продукта необходимой крупности) и помол (увеличение дисперсности твердого материала, придание частицам определенной формы). В зависимости от размеров измельченного продукта выделяют грубое (300-100 мм), среднее (100-25 мм), мелкое (25-1 мм) дробление и грубый (1000-500 мкм), средний (500-100 мкм), тонкий (100-40 мкм), сверхтонкий (менее 40 мкм) помол.

Твердые вещества измельчают вручную или механически. Выбор способа и средств измельчения определяется механическими и химическими свойствами обрабатываемого материала, требуемой степенью дисперсности. Для непосредственного химического воздействия желательно тонкое и сверхтонкое измельчение. Материалы для экстракции и перегонки с водяным паром могут ограничиться грубым измельчением.

Измельчение проводят в ступках (рис. 1.18), изготовленных из различных материалов. Для измельчения кусков или крупных кристаллов веществ применяются металлические ступки. Вещества, менее твердые, чем фосфор, измельчают в приспособлениях из фарфора. Для изготовления аналитических образцов применяют агатовые ступки, так как минерал обладает большой твердостью, мало истирается и не засоряет измельчаемое вещество. Размер ступки выбирают в соответствии с количеством рабочего материала, который не должен занимать более 1/3 ее объема. Измельчение проводят вращательными движениями, время от времени очищая части ступки и пестика шпателем и собирая вещество к центру. Вещества целесообразнее обрабатывать небольшими порциями. Если материал размазывается и налипает, перед измельчением его смешивают с оксидом кремния (IV), битым стеклом, пемзой.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.18. Ступки: а) агатовая, б) для измельчения пылящих и ядовитых веществ.

С пылящими и ядовитыми веществами работают в вытяжном шкафу, используя специальные ступки с пылезащитными приспособлениями или закрывая обычную ступку полиэтиленом с отверстием для пестика.

В лабораториях для измельчения веществ также используют механические истиратели, дробилки, мельницы и гомогенизаторы.

Следует помнить, что измельчение веществ повышает их химическую активность, поэтому не исключается возможность взрыва. В целях безопасности перед обработкой больших количеств неизвестных веществ необходимо на небольшой пробе убедиться, что возможность взрыва исключена.

I.3.4 ПЕРЕМЕШИВАНИЕ

Перемешивание - способ получения однородных смесей. Данная операция для твердых сыпучих веществ определяется термином смешение, для жидких - перемешивание.

Перемешивание выполняется вручную и механически. Операция осуществляется с помощью перемешивающего устройства или встряхиванием. Периодическое встряхивание используется, если применение мешалок затруднено, если в процессе операции не проводят добавление веществ, охлаждение, нагревание. При значительном выделении газов и паров встряхивание не применяют.

Агрегатное состояние перемешиваемых веществ определяет выбор метода и аппаратуры для его осуществления. При работе с малыми количествами твердых и жидких веществ в быстропротекающих реакциях иногда достаточно перемешивания вручную в химическом стакане с помощью стеклянной палочки или встряхивания сосуда. Колбы вращают, придерживая за горло, закрытые сосуды многократно переворачивают. Следует помнить, что в сосудах с низкокипящими жидкостями при перемешивании повышается давление, поэтому пробки в них необходимо придерживать.

Работая с вязкими жидкостями, с большими количествами веществ или проводя реакцию в течение длительного времени, используют механическое перемешивание. Операция может проводиться посредством магнитных, вибрационных мешалок, а также мешалок, вращающихся электроприводом.

В нормальных условиях (при атмосферном давлении, температуре окружающей среды, в присутствии влаги воздуха) перемешивание ведут в открытых широкогорлых сосудах, толсто- или тонкостенных стаканах, колбах для титрования, широкогорлых пробирках, в специальных колбах. Эта посуда позволяет одновременно использовать мешалки, термометры, капельные воронки и др.

Механическое перемешивание эффективно проводится с помощью стеклянных мешалок (рис. 1.19), которые легко изготовить из толстых палочек или трубок диаметром 4-10 мм. Им придают различную конфигурацию в зависимости от формы, величины сосуда и ширины его горловины.

В зависимости от способа перемешивания используют различные типы мешалок (рис. 1.20).

В открытые цилиндрические, широкогорлые сосуды помещают более эффективные плоские, пропеллерные или винтовые мешалки.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.19. Стеклянные мешалки Рис. 1.20. Мешалки

Для узкогорлой посуды используют мешалки со стеклянными или фторопластовыми лопастями, которые под действием центробежных сил откидываются наружу. Они не пригодны для интенсивного перемешивания. При больших скоростях мешалки такого типа могут легко сломаться и разбить реакционные сосуды.

Пропеллерные и центробежные мешалки не пригодны для тяжелых, твердых веществ (например, для расплавленного натрия). В этих случаях удобно использовать мешалку Гершберга со стеклянным стержнем и проволочными лопастями (d=1-2 мм), которая легко вставляется через узкое горло реакционного сосуда. Ее лопасти при работе принимают очертания колбы, легко скользят по стенкам, не оставляя царапин. Для работы с веществами, прилипающими к стенкам узкогорлых колб, применяют скребковидные мешалки, однако их нельзя использовать при одновременном введении в колбу термометра.

Перемешивание в больших объемах осуществляется с помощью металлических лопастных и центробежных мешалок.

Работая в глубоком вакууме и с небольшими объемами маловязких веществ (при экстракции жидкости жидкостью, электролизе, титровании), удобно использовать магнитные мешалки (рис.1.21). Они состоят из мотора с вращающимся магнитом и помещенного в реакционный сосуд стержня. Под влиянием магнитного поля, создаваемого ротором электродвигателя, стержень приходит в движение. Магнитные мешалки можно комбинировать с плоскими электронагревателями, но следует учитывать невысокую стабильность магнитов при нагревании. Достоинства этого типа мешалок - возможность использования аппаратуры без специальной подготовки, помещения перемешивающего стержня в закрытые аппараты (запаянные сосуды).

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис.1.21. Магнитная мешалка

Для перемешивания жидкостей с газами, для несмешивающихся жидкостей устанавливают вибрационные мешалки, в которых мембрана со стеклянной или стальной пластинкой приводится в движение переменным электромагнитным полем. Этот способ эффективен для образования тонких эмульсий.

При проведении многих требующих перемешивания реакций возникает необходимость предотвращения утечки летучих веществ, поддержания повышенного или пониженного давления, изолирования содержимого сосуда от внешней среды (проникновения воздуха и водяных паров). Герметичность обеспечивается уплотнителями или специальными устройствами - затворами, а надежная работа уплотнителей зависит, в свою очередь, от подачи смазывающей жидкости (воды, масла, глицерина и др.)

Чтобы обеспечить равномерную, бесшумную работу мешалок, необходимо фиксировать положение их оси. Используемые для крепления штативы должны быть достаточно неподвижны, а стержень мешалки при вращении не должен колебаться.

Перед началом работы, прокручивая мешалку вручную, необходимо убедиться, насколько легко она вращается, не задевает ли стенок реактора, термометра и других деталей прибора.

Получение однородной массы твердых сыпучих твердых материалов из отдельных веществ путем их смешения может осуществляться одновременно с химическими превращениями, с измельчением, нагреванием, охлаждением, увлажнением. В промышленных условиях для этого используются специальные аппараты периодического и непрерывного действия.

При смешивании нескольких твердых веществ, необходимо, чтобы они имели, по возможности, наиболее мелкие, одинаковые по размеру частицы.

В лабораторных условиях измельченные вещества можно насыпать на середину квадратного листа и смешать перекатыванием, приподнимая поочередно его концы. Хорошо смешиваются твердые вещества при многократном просеивании через сита, диаметр отверстий которых превышает диаметр рабочих частиц в 2-3 раза. Смешение может проводиться и путем многократного пересыпания веществ из одного сосуда в другой, при этом емкости наполняются смешиваемыми веществами не более чем на половину объема.

Все приборы, предназначенные для измельчения (ступки, мельницы и др.), могут использоваться и для смешения.

I.3.5 ВЫСУШИВАНИЕ

В органической химии проведение некоторых реакций возможно лишь при отсутствии влаги, поэтому необходимо предварительное высушивание исходных веществ. Высушивание - процесс освобождения вещества независимо от его агрегатного состояния от примеси жидкости. Высушивание может проводиться физическими и химическими способами.

Физический способ заключается в пропускании через высушиваемое вещество сухого газа (воздуха), нагревания или выдерживания его в вакууме, охлаждения и т.д. При химическом способе используют высушивающие реагенты. Выбор способа высушивания определяется природой вещества, его агрегатным состоянием, количеством жидкой примеси и требуемой степенью осушения (табл. 1.2). Высушивание никогда не бывает абсолютным и зависит от температуры и осушающего средства.

Высушивание газов производят путем пропускания их либо через слой водопоглощающей жидкости (обычно через концентрированную серную кислоту), налитой в промывную склянку Дрекселя (рис. 1.22), либо через слой гранулированного осушителя, помещенного в специальную колонку или U-образную трубку. Эффективным способом высушивания воздуха или газов является сильное охлаждение. При пропускании тока через ловушку, охлаждаемую смесью ацетона с сухим льдом или жидким азотом, происходит вымораживание воды, которая осаждается на поверхности ловушки.

Таблица 1.2.

Наиболее распространенные осушители и их применение

Осушитель	Осушаемые вещества	Вещества, для которых применение недопустимо
	Газы нейтральные и кислые, ацетилен, сероуглерод, углеводороды и их галогенопроизводные, растворы кислот	Основания, спирты, простые эфиры, хлороводород, фтороводород
	Благородные газы, углеводороды, простые и сложные эфиры, кетоны, тетрахлорметан, диметисульфоксид, ацетонитрил	Вещества кислотного характера, спирты, аммиак, нитросоединения
СаО (натронная известь)	Газы нейтральные и основные, амины, спирты, простые эфиры
	Простые эфиры, углеводороды, третичные амины	Хлорпроизводные углеводо-родов, спирты и вещества, реагирующие с натрием
	Газы нейтрального и кислого характера	Ненасыщенные соединения, спирты, кетоны, основания, сероводород, йодоводород
	Аммиак, амины, простые эфиры, углеводороды	Альдегиды, кетоны, вещества кислого характера
безвод. K2CO3	Ацетон, амины	Вещества кислого характера
	Парафиновые углеводороды, олефины, ацетон, простые эфиры, нейтральные газы, хлороводород	Спирты, аммиак, амины
безвод. Na2SO4, MgSO4	Сложные эфиры, растворы веществ, чувствительные к различным воздействиям	Спирты, аммиак, альдегиды, кетоны
Силика-гель	Различные вещества	Фтороводород

Рис. 1.22. Высушивание газов: 1) склянка Дрекселя, 2) колонка с твердым осушителем, 3) U-образная трубка, 4) охлаждаемые ловушки: а) охлаждающая жидкость, б) сосуд Дьюара

Высушивание жидкостей обычно осуществляется с помощью непосредственного контакта с тем или иным осушителем. Твердый осушитель помещают в колбу, в которой находится высушиваемая органическая жидкость. Следует отметить, что применение слишком большого количества осушителя может привести к потере вещества в результате ее сорбции.

Высушивание твердых веществ производится простейшим способом, который заключается в следующем: высушиваемое вещества помещают тонким слоем на лист чистой фильтровальной бумаги и оставляют при комнатной температуре. Высушивание ускоряется, если его проводить при нагревании, например, в сушильном шкафу. Небольшие количества твердых веществ сушат в обычных или вакуумных эксикаторах, которые представляют собой толстостенные сосуды с притертой шлифованной крышкой. Шлифованные поверхности крышки и самого эксикатора должны быть смазаны. Осушитель находится в нижней части эксикатора, а высушиваемые вещества в бюксах или чашках Петри размещают на фарфоровые перегородки. Вакуумный эксикатор отличается от обычного тем, что в его крышке есть кран для подключения к вакууму. Эксикаторы применяют только для работы при комнатной температуре, их нельзя нагревать.

I.4 СПОСОБЫ ВЫДЕЛЕНИЯ И ОЧИСТКИ ВЕЩЕСТВ

I.4.1 ФИЛЬТРОВАНИЕ

Простейшим способом отделения жидкости от находящихся в ней частиц твердого вещества является декантация - сливание жидкости с отстоявшего осадка. Однако таким способом трудно отделить полностью жидкую фазу от твердой. Этого можно достичь фильтрованием - пропускание жидкости с осадком через фильтрующий материал. Существуют различные фильтрующие материалы и различные способы фильтрования.

Наиболее распространенным фильтрующим материалом в лаборатории является фильтровальная бумага. Из нее изготавливают бумажные фильтры. Размер фильтра определяется массой осадка, а не объемом фильтруемой жидкости. Отфильтрованный осадок должен занимать не более половины объема фильтра. Перед началом работы фильтр смачивают тем растворителем, который предстоит фильтровать. Во время фильтрования уровень жидкости должен быть немного ниже верхнего края бумажного фильтра.

Простой фильтр изготавливают из квадратного кусочка фильтровальной бумаги (рис. 1.23.) Фильтр должен плотно прилегать к внутренней поверхности стеклянной воронки. Складчатый фильтр имеет большую фильтрующую поверхность, фильтрование через него идет быстрее. Если в растворе содержаться сильные кислоты или другие органические вещества, разрушающие бумагу, для фильтрования используют стеклянные тигли с пористым стеклянным дном или стеклянные воронки с впаянными в них пористыми стеклянными пластинками. Стеклянные фильтры в соответствии с размером пор имеют номер: чем больше номер фильтра, тем меньше сечение пор и тем более мелкие осадки можно на нем фильтровать.

В лаборатории применяют несколько способов фильтрования: простое, в вакууме, горячее.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.23. Фильтры: Рис. 1.24. Простое фильтрование

1) изготовление простого фильтра, 2) изготовление складчатого фильтра, 3) фильтрующий тигель с пористой пластинкой, 4) воронки со стеклянной пористой пластинкой

Простое фильтрование сводится к использованию стеклянной воронки с вложенным в нее бумажным фильтром (рис. 1.24). Воронку вставляют в кольцо, под нее ставят стакан или плоскодонную колбу для сбора отфильтрованной жидкости (фильтрата). Носик воронки должен быть немного опущен в приемник и касаться его стенки. Фильтруемую жидкость переносят на фильтр по стеклянной палочке.

Для ускорения и более полного отделения осадка от фильтрата прибегают к фильтрованию в вакууме. В плоскодонную толстостенную колбу Бунзена с помощью резиновой пробки вставляют фарфоровую воронку Бюхнера (рис. 1.25), имеющую плоскую дырчатую перегородку, на которую кладут бумажный фильтр. Фильтр вырезают по размеру дна воронки. Вакуум создают водоструйным насосом. При ослаблении напора в водопроводной сети вода из насоса может попасть в прибор. Во избежание этого устанавливают предохранительную склянку.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.25. Фильтрование а) в вакууме: 1) колба Бунзена, 2) воронка Бюхнера; б) малых количеств веществ

При проведении фильтрования в вакууме необходимо соблюдать определенные правила: 1) подключение водоструйного насоса и присоединение его к системе, 2) смачивание фильтра небольшим количеством того растворителя, который предполагается фильтровать, 3) внесение фильтрующей жидкости. Собранный на фильтр осадок отжимают стеклянной пробкой, пока из воронки не перестанет капать маточный раствор. Если при фильтровании возникает свистящий звук, то это указывает на неплотно положенный или прорвавшийся фильтр, в этом случае фильтр следует заменить. Если осадок на воронке Бюхнера требуется промыть, то с помощью трехходового крана сначала соединяют колбу Бюнзена с атмосферой, затем осадок пропитывают промывающей жидкостью и фильтруют, вновь подключив вакуум. После окончания фильтрования сначала отключают всю систему от вакуума, затем выключают водоструйный насос.

Горячие растворы обычно фильтруются быстрее, чем холодные, так как нагретая жидкость имеет меньшую вязкость. Горячее фильтрование проводят в стеклянных воронках, обогреваемых снаружи тем или иным способом (рис. 1.26). Простейший способ, наиболее применимый для фильтрования водных растворов, состоит в использовании воронки с укороченным хвостом, которую помещают в стакан без носика с диаметром несколько меньшим, чем верхний край воронки. На дно стакана наливают немного воды, а воронку закрывают часовым стеклом. Воду в стакане доводят до кипения. Когда пары воды нагреют воронку, часовое стекло снимают и в воронку наливают горячую фильтруемую смесь. В течение всего процесса фильтрования раствор в стакане поддерживают в состоянии слабого кипения.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.26. Воронки для 1) горячего фильтрования: а) с паровым обогревом, б) с обогревом горячей водой, в) с электрическим обогревом; 2) фильтрования при охлаждении

I.4.2 КРИСТАЛЛИЗАЦИЯ

Кристаллизация является одним из наиболее важных методов очистки и выделения твердых веществ в лабораторных и промышленных условиях. Метод основан на процессе образования кристаллов из расплава, раствора или газовой фазы. Но получаемое в результате кристаллизации вещество не всегда бывает достаточно чистым, поэтому полученный продукт подвергают дальнейшей очистке, которая называется перекристаллизацией. Загрязненное вещество при нагревании растворяют в подходящем растворителе и получают насыщенный раствор. Горячий раствор фильтруют, освобождая от нерастворимых примесей, затем фильтрат охлаждают. При охлаждении насыщенного раствора растворимость веществ уменьшается. Часть растворенного вещества выпадает в виде осадка, который содержит меньше примесей, чем исходное вещество. Метод применим для веществ, у которых растворимость существенно возрастает с повышением температуры.

Результат кристаллизации зависит в большей степени от выбора растворителя (таб. 1.3). Очищаемое вещество должно плохо растворяться в выбранном растворителе на холоде и хорошо - при его температуре кипения. Загрязняющие примеси должны трудно растворяться либо быть нерастворимыми в данном растворителе. Растворитель не должен вступать с растворяемым веществом в реакцию. Он должен обусловливать образование устойчивых кристаллов и легко удаляться с поверхности кристаллов при отмывании и высушивании.

Таблица 1.3.

Растворители, применяемые при перекристаллизации

Когда растворитель подобран, вещество нагревают с ним до кипения, соблюдая все меры предосторожности. Сначала растворитель берут в меньшем количестве, чем необходимо для полного растворения вещества, а затем через обратный холодильник добавляют его небольшими порциями (рис. 1.27).

Рис. 1.27. Прибор для кристаллизации:

1) колба, 2) обратный холодильник, 3) баня, 4) кипятильники

При необходимости раствор обесцвечивают, добавляя адсорбент (измельченный активированный уголь, мелко изорванную фильтровальную бумагу). Перед добавлением адсорбентов раствор следует немного охладить, так как эти вещества могут усилить процесс кипения, что приведет к энергичному выбросу из колбы. Смесь растворенного вещества с адсорбентом вновь нагревают до кипения и фильтруют в горячем виде, используя коническую воронку и складчатый фильтр. Колбу с фильтратом оставляют охлаждаться. Постепенно из фильтрата выпадают кристаллы исследуемого вещества. Медленное охлаждение фильтрата позволяет получить крупные кристаллы, быстрое - мелкие.

Твердые органические вещества при отгонке растворителей могут выделяться в виде маслянистых жидкостей, что затрудняет их кристаллизацию. Этого можно избежать путем внесения нескольких чистых кристаллов кристаллизуемого вещества. Трение стеклянной палочкой о стенки сосуда также облегчает процесс кристаллизации.

ПРАКТИКУМ

Опыт 1. ПЕРЕКРИСТАЛЛИЗАЦИЯ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ

Р е а к т и в ы: бензойная кислота, вода

В коническую колбу емкостью 100 мл помещают 1 г бензойной кислоты и 50 мл воды. Смесь нагревают до кипения - бензойная кислота полностью растворяется. Горячий раствор быстро фильтруют через складчатый фильтр и фильтрат поровну разливают в две колбы. Содержимое одной колбы быстро охлаждают под струей водопроводной воды или во льду и встряхивают. Бензойная кислота выпадает в виде мелких кристаллов.

Раствор в другой колбе выдерживают при комнатной температуре в течение 20-25 минут. Происходит медленная кристаллизация и образуются блестящие крупные пластинчатые кристаллы бензойной кислоты. Полученные кристаллы отфильтровывают и высушивают. Т.пл.=1220С.

Опыт 2. ПЕРЕКРИСТАЛЛИЗАЦИЯ АЦЕТАНИЛИДА

В СПИРТОВОМ РАСТВОРЕ

Р е а к т и в ы: ацетанилид, этиловый спирт

В колбу помещают 1 г ацетанилида и 5 мл этилового спирта. Содержимое колбы, постоянно встряхивая, нагревают на горячей водяной бане до начала кипения смеси, достигая полного растворения ацетанилида. Половину полученного спиртового раствора отливают в пробирку и охлаждают ее. К оставшейся части горячего раствора при встряхивании добавляют теплую воду (12-15 мл) до появления слабой мути, после чего раствор слегка подогревают до просветления и дают ему остыть. При охлаждении спиртового раствора осадок ацетанилида не образуется, в то времы как из водно-спиртового раствора при легком встряхивании выделяются кристаллы.

Подобные документы

Краткий исторический обзор развития органической химии. Первые теоретические воззрения. Теория строения А.М. Бутлерова. Способы изображения органических молекул. Типы углеродного скелета. Изомерия, гомология, изология. Классы органических соединений.

контрольная работа , добавлен 05.08.2013


Главные положения классической теории химического строения молекулы. Характеристики, определяющие ее реакционную способность. Гомологический рад алканов. Номенклатура и изометрия углеводородов. Классификация кислородосодержащих органических соединений.

презентация , добавлен 25.01.2017


Грань между органическими и неорганическими веществами. Синтезы веществ, ранее вырабатывавшихся только живыми организмами. Изучение химии органических веществ. Идеи атомистики. Сущность теории химического строения. Учение об электронном строении атомов.

реферат , добавлен 27.09.2008


Исследование теории химического строения А.М. Бутлерова. Характеристика изомерии органических веществ. Особенности углерод-углеродных связей. Электронная структура сопряженных диенов. Методы получения аренов. Классификация карбонильных соединений.

курс лекций , добавлен 11.09.2017


Адамантан-родоначальник гомологического ряда семейства углеводородов алмазоподобного строения диамантана, триамантана. Возникновение и развитие на основе химии адамантана одной из областей современной органической химии-химии органических полиэдранов.

курсовая работа , добавлен 08.10.2008


Рассмотрение реакций, основанных на образовании комплексных соединений металлов и без их участия. Понятие о функционально-аналитической и аналитико-активной группах. Использование органических соединений как индикаторов титриметрических методов.

курсовая работа , добавлен 01.04.2010


Химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Кислотные и основные свойства органических соединений. Гетерофункциональные производные бензольного ряда. Углеводы, нуклеиновые кислоты, липиды. Гетероциклические соединения.

учебное пособие , добавлен 29.11.2011


Окислительная димеризация метана. Механизм каталитической активации метана. Получение органических соединений окислительным метилированием. Окислительные превращения органических соединений, содержащих метильную группу, в присутствии катализатора.

диссертация , добавлен 11.10.2013


Предмет органической химии. Понятие о химических реакциях. Номенклатура органических соединений. Характеристика и способы получения алканов. Ковалентные химические связи в молекуле метана. Химические свойства галогеналканов. Структурная изомерия алкенов.

контрольная работа , добавлен 01.07.2013


Классификация органических соединений по углеродному скелету и по функциональным группам. Взаимосвязь химического строения органических молекул с их реакционным центром. Влияние электронно-пространственного строения на механизмы химических превращений.

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru/

МИНИСТЕРСТВО ВЫСШЕГО И СРЕДНЕГО СПЕЦИАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ РЕСПУБЛИКИ УЗБЕКИСТАН

ТАШКЕНТСКИЙ ИНСТИТУТ ТЕКСТИЛЬНОЙ И ЛЁГКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ

Кафедра «Химия»

УДК 547(072).002(076.5)

Учебно-методическое пособие к выполнению лабораторных работ для бакалавров ТИТЛП направления :

5522300 - Химическая технология текстильной, лёгкой и бумажной промышленности

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

И.И.Гарибян ,

А.Р.Тулаганов

Ташкент - 20 10

Рецензенты

Утверждено на заседании Научно - Методического Совета ТИТЛП от "_ 28 _" __мая _ _ 2010 г., протокол № _ 5 _

Размножено в типографии ТИТЛП в количестве «_ 25 _» экз.

Введение

Важнейшим условием развития страны признано совершенствование системы подготовки кадров на основе экономики, науки, культуры, техники и технологий. Национальная программа по подготовке кадров направлена на коренную модернизацию структуры и содержания системы непрерывного образования.

Государственная политика в области подготовки кадров предусматривает становление разносторонне развитой личности через систему непрерывного образования. Особое место в системе непрерывного образования занимает высшее образование, которое на базе общего среднего, среднего специального, профессионального образования является самостоятельным видом непрерывного образования и осуществляется в соответствии с законом Республики Узбекистан «Об образовании» и «Национальной программой по подготовке кадров».

Одной из определяющих задач высшего образования в соответствии с Национальной программой по подготовке кадров является обеспечение результативного обучения и подготовки квалифицированных кадров на основе современных образовательных программ.

Среди дисциплин, составляющих базовую подготовку специалистов-химиков в текстильной, лёгкой и бумажной промышленности, важное место занимает органическая химия.

Органическая химия - это раздел химической науки, в котором изучаются соединения углерода, их строение, свойства, способы получения и практического использования .

Соединения, в состав которых входит углерода, называются органическими. Кроме углерода, они почти всегда содержат водород, довольно часто - кислород, азот и галогены, реже - фосфор, серу и другие элементы. Однако сам углерод и некоторые простейшие его соединения, такие как оксид углерода (II), оксид углерода (IV), угольная кислота, карбонаты, карбиды и т.п., по характеру свойств относятся к неорганическим соединениям. Поэтому часто используется и другое определение: органические соединения - это углеводороды (соединения углерода с водородом) и их производные.

Углерод выделяется среди всех элементов тем, что его атомы могут связываться друг с другом в длинные цепи или циклы. Именно это свойство позволяет углероду образовывать миллионы соединений, изучению которых посвящена целая область -- органическая химия.

Велика роль химии в практической деятельности человека, в развитии техники. Глубокое знание химии необходимо специалистам: наряду с физикой и математикой она составляет основу профессиональной подготовки специалистов высокой квалификации.

Правила работы в лаборатории органической химии и предупредительные меры против несчастных случаев

При проведении лабораторных работ по органической химии приходится иметь дело с горючими, легко воспламеняющимися жидкостями и газами, крепкими кислотами и щелочами, ядовитыми веществами. Поэтому необходимо соблюдать следующие указания:

Перед занятиями студенту необходимо заранее познакомиться с ходом проведения опытов, отчётливо уяснить цели и задачи работы. Приступать к выполнению опытов можно только после того, как студент сдаст предварительный отчёт (название, краткое описание хода опыта, реакции)

Рабочее место содержать в чистоте и порядке.

Запрещено проводить опыты в грязной посуде, а также пользоваться для проведения опытов веществами из склянок без этикеток

Работы с ядовитыми и сильно пахнущими веществами, с концентрированными растворами кислот, щелочей следует проводить в вытяжном шкафу

Излишек реактива не высыпать и не выливать обратно в склянку, из которой он был взят.

Если нет указаний о дозировке реактивов для данного опыта, то брать их надо в возможно меньшем количестве. Нельзя оставлять без надобности горящие спиртовки.

При работе с кислотами надо твёрдо помнить правила смешивания крепкой серной кислоты с водой - осторожно вливать кислоту в воду небольшими порциями при перемешивании, а не наоборот.

Не нюхать выделяющиеся газы, близко наклоняясь к склянке. При необходимости определения запаха газа или жидкости осторожно вдыхать воздух, слегка направляя струю воздуха от отверстия сосуда к себе.

Никогда нельзя дуть на горящую спиртовку. Тушат её, накрыв колпачком.

С легковоспламеняющимися жидкостями нельзя работать вблизи нагревательных приборов. Запрещается нагревать летучие легковоспламеняющиеся жидкости, вещества (эфиры, спирты, ацетон) на отрытом пламени. Для этого необходимо использовать водяную баню.

При нагревании и кипячении пробирки с жидкостью отверстие пробирки следует направлять в сторону как от самого работающего, так и от окружающих, во избежание выброса веществ из пробирки.

Запрещается пробовать реактивы на вкус.

В случае ожога, прикладывают к обожжённому месту вату, смоченную 5-10% раствором перманганата калия или же, смоченную жидкостью от ожогов (из аптечки).

При порезах стеклом вынуть осколки из раны, продезинфицировать раствором перманганата калия КMnО4 или спиртом, смазать края раны йодной настойкой, положить на рану стерилизованную марлю, гигроскопическую вату и плотно обвязать бинтом. После оказания первой помощи пострадавшего направить к врачу

При попадании на кожу или одежду кислот или щелочей, необходимо сначала обмыть поражённое место большим количество воды, затем в случае поражения кислотой промыть 3% раствором бикарбоната натрия, а в случае попадания щёлочи - 1-2% раствора уксусной кислоты. После этого опять водой. Щёлочь смывают водой до тех пор, пока участок кожи, на который она попала, не перестанет быть скользким. Одежду, соприкасавшуюся с реактивами, нужно снять.

При ожоге горячей жидкостью или горячим предметом обожжённое место промойте холодной проточной водой в течение 5-10 мин. Затем следует немедленно доставить в ближайшее лечебное учреждение

При попадании в глаз брызг кислоты, его обильно промывают водой так, чтобы она стекала от носа к виску, а затем 3% раствором бикарбоната; в случае попадания щёлочи промывают вначале водой, затем насыщенным растворов борной кислоты.

При попадании яда внутрь необходимо вызвать рвоту принятием тёплового раствора поваренной соли (3-4 чайные ложки на стакан воды). Пострадавшего перенести на свежий воздух.

Л абораторная работа 1

Э лементный анализ органических соедин е ний

В состав органических соединений входят: углерод, водород, кислород, сравнительно реже - азот, сера, галоиды, фосфор и другие элементы.

Органические соединения в большинстве случаев не являются электролитами и не дают характерных реакций на содержащиеся в них элементы. Для того, чтобы произвести качественный анализ органического вещества, необходимо предварительно разрушить органические молекулы путём полного сжигания или окисления их. При этом образуются более простые вещества, как например, СО2, Н2О, которые легко открываются обычными аналитическими методами.

Опыт 1. Определение углерода и водород а.

Присутствие углерода в органических соединениях в большинстве случаев можно обнаружить по обугливанию вещества при осторожном его прокаливании.

Наиболее точным методом открытия углерода и одновременно с ним водорода является сожжение органического вещества в смеси с мелким порошком оксида меди (II). Углерод образует с кислородом оксида меди углекислый газ, а водород - воду. Оксид меди восстанавливается до металлической меди.

Описание опыта . В сухую пробирку с газоотводной трубкой заполнить на одну треть смесь крахмала (можно хорошо растёртый сахар) с порошкообразным оксидом меди (II), взятого в избытке (рис. 1). У отверстия пробирки поместить несколько кристалликов безводного медного купороса. Пробирку закрепляют в штативе в горизонтальном положении, а конец газоотводной трубки вводят до дна в другую пробирку, содержащую 2-3 мл известковой (или баритовой) воды.

Реакционную смесь нагревают сначала осторожно, затем сильнее в течение 3-5 минут. После завершения опыта сначала вынимают конец газоотводной трубки из пробирки и прекращают нагревание. Отметить изменения в кристаллах сернокислой меди и баритовой воды. Образование капель воды на стенках пробирки и газоотводной трубки, а также посинение медного купороса (образование CuSO4*5H2O) укажут на присутствии в испытуемом веществе водорода, а помутнение известковой или баритовой воды - на присутствие углерода (образование осадка карбоната бария ВaCO3 или карбоната кальция СаCO3). Уравнения реакций:

(C6H10O5)n + 12CuO 6СО2 + 5Н2О + 12Сu

Сa(OH)2 + CO2 СaCO3v +H2О

CuSO4 + 5 H2O CuSO4 * 5H2O

Рис. 1 Определение углерода и водорода в смеси крахмала с оксидом меди (II):

1 - пробирка

2 - газоотводная трубка

3 - пробирка с известковой водой

Опыт 2. Определение азота и серы.

Азот в органических соединениях может быть обнаружен различными способами. Наиболее распространённым методом является реакция получения берлинской лазури.

Для этого органическое вещество прокаливают с металлическим калием или натрием. Происходит полное разложение органического вещества. Углерод, азот и калий (или натрий) образует цианид калий (или цианид натрия). Действие небольшого количества железного купороса переводят цианистую соль в железосинеродистую. Последняя даёт характерную реакцию образования берлинской лазури с хлоридом железа:

2NaCN + FeSO4 = Fe(CN)2 + K2SO4

Fe(CN)2 + 4NaCN = Na4

3Na4 + 4FeCl3 = Fe43 + 12NaCl

Серу можно открыть одновременно с азотом. При прокаливании органического вещества, содержащего серу, с металлическим натрием образуется сульфид натрия:

Опыт проводят в вытяжном шкафу за стеклом или в предохранительных очках, соблюдая приведённые ниже указания , так как при неосторожном обращении с металлическим натрием может произойти несчастный случай.

Описание опыта . Опыт проводят в вытяжном шкафу за стеклом. Несколько кристалликов или каплю испытуемого вещества помещают в сухую пробирку. Туда же бросают маленький кусочек металлического натрия, хорошо очищенного от наружного слоя. Осторожно нагревают пробирку на пламени горелки, держа её в деревянном зажиме. Через некоторое время происходит вспышка. Пробирку ещё некоторое время нагревают до красного каления, а затем горячий конец пробирки погружают в фарфоровую чашку с 3ч4 мл дистиллированной воды (Осторожно! Может быть лёгкий взрыв от не до конца прореагировашего металлического натрия!). При этом пробирка растрескивается и содержимое растворяется в воде. Раствор отфильтровывают от кусочков угля и стекла. К части фильтрата прибавляют кристаллик железного купороса или 2-3 капли свежеприготовленного его раствора, кипятя в течение одной минуты, затем прибавляют каплю хлорида железа и подкисляют соляной кислотой. При наличии в испытуемом веществе азота появляется синий осадок берлинской лазури.

Для обнаружения иона серы часть фильтрата подкисляют соляной кислотой. Характерный запах сероводорода укажет на наличие серы. В пробирку с оставшимся щелочным фильтратом приливают ацетат свинца. При наличии серы образуется чёрный осадок сульфида свинца (II) PbS или в случае небольшого количества серы раствор окрашивается в коричневый цвет.

Опыт 3 . Качественная реакция на галоиды.

Проба Бельштейна.

Для открытия галоидов часто пользуются реакцией окрашивания пламени, предложенной химиком Ф.Ф.Бельштейном. При накаливании органического вещества в присутствии оксида меди, как видели выше, органическое вещество сгорает. Углерод и водород образует углекислый газ и воду. Галоиды же с медью образуют соли. Эти соли легко летучи при нагревании и пары окрашивают пламя в красивый зелёный цвет.

Описание опыта. Медную проволоку диаметром 1-2 мм с петлёй на конце прокаливают в бесцветной части пламени горелки до исчезновения окрашивания пламени. Медь при этом покрывается чёрным налётом оксида меди (II) CuO. По охлаждению проволоки, петлю погружают в реактив, содержащий в своем составе галоген, например, в хлороформ, или набирают несколько крупинок исследуемого вещества и вносят в пламя горелки. В случае наличия галоида пламя окрашивается в красивый зелёный цвет вследствие образования летучих галогенидов меди. Для очистки проволоку смачивают соляной кислотой и снова прокаливают. Следует сделать контрольный опыт, опуская проволоку в заведомо не содержащую галоген жидкость (дистиллированная вода, спирт). Уравнение реакции:

2CHCI3 + 5CuO CuCI2 + 4CuCI + 2СО2 + Н2О

Углеводороды

Углеводороды - это о рганические соединения, состоящие из углерода и водорода. Классификацию углеводородов проводят по следующим структурным признакам, определяющим свойства этих соединений:

1) строение углеродной цепи (углеродного скелета);
2) наличие в цепи кратных связей С=С и С?C (степень

насыщенности).

1. В зависимости от строения углеродной цепи углеводороды подразделяют на две группы:

*ациклические (или алифатические , или углеводороды жирного ряда;

*циклические, характеризующиеся содержанием в молекуле колец или циклов из углеродных атомов.

Атомы углерода способны соединяться между собой в цепи различного строения:

и разной длины: от двух атомов углерода (этан CH3-CH3, этилен CH2=CH2, ацетилен CH?CH) до сотен тысяч (полиэтилен, полипропилен, полистирол и другие высокомолекулярные соединения).

Открытая (незамкнутая) цепь алифатических углеводородов может быть неразветвленной или разветвленной . Углеводороды с неразветвленной углеродной цепью называют нормальными (н -) углеводородами. Среди циклических углеводородов выделяют:

*алициклические (или алифатические циклические);

*ароматические (арены ).

В этом случае классификационным признаком служит строение цикла. К ароматическим углеводородам относят соединения, содержащие один или несколько бензольных циклов.

2 . По степени насыщенности различают:

*насыщенные (предельные) углеводороды (алканы и циклоалканы ), в которых имеются только одинарные связи между атомами углерода и отсутствуют кратные связи;

*ненасыщенные (непредельные), содержащие наряду с одинарными связями двойные и/или тройные связи (алкены , алкадиены , алкины , циклоалкены , циклоалкины ).

Л абораторная работа 2

Тема : « Предельные углеводороды »

Алкан ами - называются алифатические (алициклические) предельные углеводороды (или парафины) , в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразв етвлённые и разветвлённые цепи.

Общая формула предельных углеводородов CnH2n+2, где n- число атомов углерода. Простейшие представители алканов:

При отрыве атома водорода от молекулы алкана образуются одновалетные частицы, называемые углеводородными радикалами (сокращенно обозначаются буквой R). Названия одновалентных радикалов производятся от названий соответствующих углеводородов с заменой окончания -ан на -ил. Общее название одновалентных радикалов алканов - алкилы. Они выpажаются общей фоpмулой СnН2n+1 .

Формулы и названия первых десяти членов гомологического ряда алканов и их нормальных радикалов (алкилов) приведены в табл.1

Таблица 1

		Одновалентный

Для понимания свойств молекулы необходимо учитывать все атомы, соседствующие с каждым атомом углерода. Атом углерода, связанный с одним атомом углерода, называют первичным , атом, связанный с двумя атомами углерода, - вторичным , с тремя - третичным , а с четырьмя - четвертичным . Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода можно различать также по степени насыщенности атомов углерода атомами водорода.

Пример построения названия:

Цель работы :	Познакомиться с лабораторным способом получения первого представителя гомологического ряда предельных углеводородов и изучить его химические свойства.
Оборудование и реактивы:	Газоотводная трубка с пробкой, набор пробирок в штативе, спиртовка, обезвоженный ацетат натрия CH3COONa, натронная известь (смесь порошков оксида кальция СаО с гидроксидом натрия NaOH (3:1), насыщенный раствор бромной воды Br2 , 1%-ный раствор перманганата калия KMnO4

Опыт 1. Получение и свойства метана

Метан можно получить в лабораторных условиях сплавлением сухого ацетата натрия и едкой щёлочи.

Описание опыта . В ступке тщательно растирают обезвоженный ацетат натрия с натронной известью (натронная известь состоит из смеси едкого натра и оксида кальция), массовое соотношение 1:2. Смесь помещают в сухую пробирку (высота слоя 6ч8 мм), закрывают газоотводной трубкой и закрепляют в штативе.

Отдельно в одну пробирку наливают 2ч3 мл раствора перманганата калия и подкисляют 1-2 каплями концентрированной серной кислоты, в другую пробирку -2 мл бромной воды.

Смесь в пробирке нагревают в пламени спиртовки и конец газоотводной трубки поочерёдно вносят в растворы перманганата калия и бромной воды. Пропускание газа проводят в течение 20ч30 с. После этого газоотводную трубку переворачивают вверх и поджигают газ у конца газоотводной трубки. Окраска этих растворов не изменяется, следовательно, метан с взятыми веществами не реагирует.

Не прекращая нагревания, собирают выделяющийся газ. Для этого пустую пробирку наполняют водой и опрокидывают в чашку с водой. Подводят конец газоотводной трубки под пробирку и наполняют её газом. Не вынимая пробирки из воды, закрывают её пальцем и затем подносят к пламени горелки. Зажжённый газ горит голубоватым пламенем. Уравнения протекающих реакций:

Л абораторная работа 3

Тема : «Непредельные углеводороды . Алкены»

Алкенами (олефинами, или этиленовыми ) называются непредельные углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь и имеющие общую формулу CnH2n .

Двойная связь состоит и одной у-связи и одной р-связи, которая менее прочная, поэтому легко разрывается при химических реакциях.

В образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии. Каждый из них имеет по три 2sp2-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 120°, и одну негибридизованную 2р-орбиталь, расположенную под углом 90° к плоскости гибридных атомных орбиталей АО.

Опыт 1. Получение и свойства этилена.

Этилен может быть получен из этилового спирта отнятием воды:

CH2 - СН2 СН2 = СН2 + Н2О

Эта реакция протекает при взаимодействии спирта с серной кислотой в две фазы:

1) образование этилсерной кислоты при смешивании спирта с кислотой:

C2H5OH + H2SO4 CH3 - СН2 - О - SO3Н + Н2О

2) отщепление серной кислоты при нагревании смеси до 1700С:

CH3 - СН2 - О -SO3Н H2SO4 + СН2 = СН2

Этилен как непредельный углеводород легко вступает в реакцию присоединения, например, с бромом:

CH2 CH2 + Br2 CH2 - CH2

1,2-дибромэтан

При присоединении бром обесцвечивается, поэтому эта реакция используется как качественная реакция на двойную связь . Окисление этилена также происходит очень легко.

При осторожном окислении в водном растворе происходит присоединение кислорода и молекулы воды с образованием двухатомного спирта - гликоля:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O > 3CH2 - CH2 + 2MnO2v + 2KOH

этен (с) | |

этилен (р) OH OH

этандиол-1,2 (с)

этиленгликоль (р)

Окислителем является обычно слабый раствор перманганата калия. Эта реакция носит название реакции Вагнера . При этой реакции перманганат калия восстанавливается до оксида марганца (IV) и раствор буреет. Эта реакция может также служить качественной реакцией на непредельные углеводороды.

Рис. 2 Прибор для получения этилена:

1 - горелка, 2 - пробирка со смесью, 3 - пробка, 4 - штатив, 5 - газоотводная трубка, 6 - пробирка с бромной водой (или марганцовкой)

Описание опыта . В пробирку с газоотводной трубкой наливают около 5 мл смеси, состоящей из одной части этилового спирта и трёх частей концентрированной серной кислоты. Смесь осторожно нагревают (рис.2).

Внимание! Смесь опасна! Положите туда кусочек пемзы или сухого песка (для равномерного кипения при нагревании). Выделяющийся газ пропустить через растворы перманганата калия и бромной воды. Происходит обесцвечивание бромной воды и восстановление перманганата калия. Собранный газ поджигают.

Уравнение реакции:

CH2 CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O

Л абораторная работа 4

Тема : «Непредельные углеводороды. Алкины»

Алкинами (или ацетиленовыми углеводородами) называются непредельные (ненасыщенные) алифатические углеводороды, молекулы которых, помимо одинарных связей, содержат одну тройную связь между атомами углерода.

Эти углеводороды являются ещё более непредельными соединениями, чем соответствующие им алкены (с тем же числом углеродных атомов). Это видно из сравнения числа атомов водорода в ряду:

этан этилен ацетилен (этен) (этин)

При образовании тройной связи участвуют два электрона внешнего слоя (s- и p- ), образующих две гибридные sp -орбитали. Образовавшиеся гибридные орбитали перекрываются друг с другом и орбиталями атома водорода, образуятройную связь , состоящую из одной у - и двух

р - связей (валентный угол 1800). Поэтому говорят о линейном строении ацетиленовых углеводородов.

Опыт 1 . Получение и свойств а ацетилена.

Ацетилен получают в пробирке с газоотводной трубкой действием на кусочек карбида кальция водой (рис.3).

Реакция протекает по следующему уравнению:

C ? С + 2H2O НС? СН + Са(ОН)2

Карбид кальция обычно содержит примеси фосфористых соединений, дающих при действии воды ядовитый фосфористый водород, поэтому реакцию получения ацетилена необходимо проводить в вытяжном шкафу.

Рис. 3 Прибор для получения ацетилена:

1- пробирка - реактор

2- газоотводная трубка

Полученный ацетилен пропускают через заранее приготовленные растворы: подкислённого серной кислотой раствора перманганата калия, бромной воды, аммиачного раствора хлорида меди (I).

Ацетилен присоединяет бром и легко окисляется перманганатом калия. Реакция присоединения брома протекает в две стадии:

HC CH + Br2 CHBr = CHBr CHBr2 - CHBr2

этин 1,2-дибромэтен 1,1,2,2-тетрабромэтан

Реакция окисления ацетилена протекает очень сложно с расщеплением молекулы. При взаимодействии с раствором перманганата калия KMnО4 происходит обесцвечивание малинового раствора. Это другая качественная реакция на наличие р-связи в органическом соединении.

а) частичное окисление:

3HC ? CH + 4KMnO4 + 2H2O > 3 + 4MnO2 + 4KOH

глиоксаль

(диальдегид)

б) полное окисление

HC ? CH + [O] + H2O > HOOC - COOH

ацетилен щавелевая кислота

Так же, как и в предыдущих опытах, изучают горение ацетилена на воздухе. Описание опыта. В пробирку наливают около 1 мл воды и бросают кусочек карбида кальция. Быстро закрывают отверстие пробкой с газоотводной трубкой. Реакция протекает бурно и быстро. Чтобы замедлить реакцию, можно добавить на 3-4 капли приливаемой воды одну каплю разбавленной серной кислоты. Выделяющийся газ пропускают через заранее приготовленные растворы перманганата калия и бромной воды. Затем газ собрать и поджечь. Подержать высоко над пламенем горящего ацетилена кусок стекла. Ацетилен горит с образованием копоти (при недостатке притока воздуха) или светящимся пламенем (признак ненасыщенности соединения). Реакция горения ацетилена:

2HC CH + 5O2 4СО2 +2Н2О

ГАЛОИДОПРОИЗВОДН ЫЕ АЛИФАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ (ГАЛОИ Д АЛКИЛЫ)

Галоидопроизводные алифатических углеводородов можно рассматривать как производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на атомы галоида. В зависимости от замещения одного, двух, трёх и т.д. атомов на галоиды различают моногалоидопроизводные и полигалоидопроизводные.

Название простейших галоидопроизводных составляется обычно по аналогии с названием неорганических солей галоидоводородных кислот с обозначением входящих в их состав радикалов. Например, СН3Cl - метилхлорид и т.д.

Галоид может замещать водород у различных углеродных атомов в цепи. сли галоид стоит у углерода, связанного с одним углеродным атомов, галоидопроизводное называется первичным; например, соединение СН3-СН2-Cl называется первичным этилхлоридом. Если галоид стоит у углерода, связанного с двумя углеродными атомами, галоидопроизводное называется вторичным, например, соединение:

называется вторичным бутилхлоридом (2-хлорбутан). И, наконец, если галоид стоит при углероде, связанном с тремя углеродными атомами, галоидопроизводное называется третичным, например, соединение:

называется третичным изобутилхлоридом (2-метил 2-хлорпропан). Все три соединения являются изомерными. Из этих примеров видно, что для галоидопроизводных имеет место как изомерия цепи, так и изомерия положения галоида. В отличие от предельных углеводородов их галоидопроизводные являются реакционноспособными соединениями вследствие наличия полярной связи между атомов углерода и галоидом. Они легко могут обменивать атом галоида на другие атомы или группы атомов, как, например, - ОН, -СN, -NH2 и др.

Л абораторная работа 5

Синтез этилбромида

Этилбромид может быть получен по одному из общих способов получения галоидопроизводных действием галоидоводородных кислот на спирты:

C2H5OH + HBr > C2H5Br + H2O

Практически вместо бромоводорода берут бромид калия и серную кислоту. Образующийся в результате взаимодействия этих веществ - бромоводород, реагирует со спиртом. Реакция обратима. Чтобы направить её в сторону образования этилбромида, берут избыток серной кислоты, которая связывает образующуюся при реакции воду.

Часть спирта реагирует с серной кислотой, образуя этилсерную кислоту, которая затем, вступая в реакцию с бромоводородом, образует также этилбромид. Реакция протекает по следующему уравнению:

CH3CH2OH + HO- SO3H > CH3CH2 OSO3H + H2O

CH3CH2OSO3H + HBr > CH3CH2Br + H2SO4

Описание опыта . В колбу ёмкостью 100 мл вливают через капельную воронку 5 мл этилового спирта и затем небольшими порциями 5 мл концентрированной серной кислоты. Так как при этом происходит разогревание, колбу со смесью охлаждают водой, после чего в неё вливают по каплям 3,5 мл воды и всыпают 5 г бромида калия. Затем колбу закрывают корковой пробкой и присоединяют к холодильнику, соединённому с аллонжем. Конец аллонжа опускают в колбу с водой таким образом, чтобы он был погружён в воду примерно на 1-2 мм. Перед началом реакции в приёмник бросают несколько кусочков льда для лучшего охлаждения легко испаряющегося этилбромида.

Реакционную смесь осторожно нагревают на асбестовой сетке до кипения, не давая жидкости сильно вспениваться, иначе может произойти перебрасывание её в приёмник. Реакция начинается довольно скоро, что можно обнаружить по падению тяжёлых маслянистых капель этилбромида на дно колбы. Когда падение капель этилбромида почти прекратится, нагревание прекращают.

Полученный этилбромид отделяют от водного слоя. Для этого всю смесь переносят в делительную воронку и, осторожно открывая кран, сливают нижний маслянистый слой в приготовленную чистую пробирку и тотчас закрывают её пробкой.

Этилбромид представляет собой тяжёлую бесцветную жидкость со сладковатым запахом, плотностью 1,486 и температурой кипения 38,40С. Напишите уравнение реакции. Сделайте пробу Бельштейна на присутствие галоида. Полученный препарат сдать преподавателю.

Л абораторная работа 6

Тема : «Ароматические углеводороды»

Арены (или ароматические углеводороды) - это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с особым характером химических связей.

Простейшие представители:

одноядерные арены:

многоядерные арены:

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

Нафталин Антрацен

Бензол представляет собой бесцветную, легкоподвижную жидкость с температурой кипения 80,10С, застывающую при охлаждении в бесцветные кристаллы с температурой плавления 5,530С, обладает своеобразным запахом. Легко воспламеняется и горит коптящим пламенем. Судя по суммарной формуле, можно предположить, что бензол является сильно ненасыщенным соединением, аналогичным, например, ацетилену.

Однако, химические свойства бензола не подтверждают такого предположения. Так, при обычных условиях бензол не даёт реакций, характерных для непредельных углеводородов: не вступает в реакции присоединения, не обесцвечивает раствор перманганата калия KMnO4.

В молекуле бензола все атомы углерода и водорода лежат в одной плоскости, причем атомы углерода находятся в вершинах правильного шестиугольника с одинаковой длиной связи между ними, равной 0,139 нм. Все валентные углы равны 120.

Такое расположение углеродного скелета связано с тем, что все атомы углерода в бензольном кольце имеют одинаковую электронную плотность и находятся в состоянии sp2 - гибридизации.

Цели работы :	Изучить некоторые физические и химические свойства бензола и его гомологов. Сравнить реакционную способность бензола и толуола. Познакомиться со свойствами полиядерных ароматических соединений на примере нафталина
Оборудование и р еактивы :	Газоотводная трубка, набор пробирок, фарфоровая чашечка, три стакана объемом 100 мл, спиртовка, колба Вюрца, бензол С6Н6, нафталин, концентрированная серная кислота H2SO4, концентрированная азотная кислота HNO3, насыщенный раствор бромной воды Br2, 1%-ный раствор перманганата калия KMnO4, гидроксид натрия NaOH, хлорид кальция CaCl2.

Опыт 1 . Реакция бензола с бромом и перманганатом калия.

В две пробирки наливают по 0,5 мл бензола. В одну из них добавляют 1 мл бромной воды, в другую - несколько капель перманганата калия. Смеси энергично встряхивают и дают отстояться.

Запишите наблюдения и объясните.

Синтез. «Нитрование бензола»

Описание работы . О пыт проводят в вытяжном шкафу, так как пары нитробензола ядовиты. В колбу объёмом 100 мл, оснащённой охлаждением (40ч50 см) приливают 25 мл концентрированной серной кислоты H2SO4 и осторожно наливают капельным методом 20 мл концентрированной азотной кислоты НNO3. Охлаждают смесь до комнатной температуры и перемешивая приливают 18 мл бензола (образуется эмульсия). При нитровании бензола следят, чтобы температура реакционной смеси не превышала 500С и не была ниже 250С. Реакцию проводят на водяной бане с терморегулятором. Реакцию нитрования продолжают 45 мин. при температуре 600С. После чего реакционная смесь охлаждается холодной водой и при помощи делительной воронки разделяется. Нитробензол находится в нижней части делительной воронки. Затем нитробензол промывают разбавленным раствором гидроксида натрия и холодной водой. Промытый нитробензол приливают в конусообразную колбу и добавляют прокалённый хлорид кальция. Колбу закрывают пробкой с воздушным охладителем и нагревают на водяной бане до образования прозрачной жидкости. Осушенный нитробензол приливают в колбу Вюрца, оснащённой воздушным охлаждением и перегоняют при температуре 207ч2110С. Выход бензола 22 г.

Нитробензол представляет собой маслянистую жидкость жёлтого цвета с запахом горького миндаля. Нитробензол в воде не растворяется, а растворяется в спирте, бензоле, эфире. Молекулярная масса 123,11, температура кипения 210.90С.

Пары н итро бензола ядовиты, поэтому после опыта его необходимо слить в специальн ую склянк у .

Опыт 3 . Сульфирование ароматических углеводородов .

Описание опыта . В две пробирки помещают по 3 капли толуола, во вторую - несколько кристалликов нафталина. В каждую пробирку приливают по 4-5 капель концентрированной серной кислоты и нагревают на кипящей водяной бане при постоянном встряхивании в течение 10 минут. Нафталин частично возгоняется и кристаллизуется на стенках пробирки выше уровня жидкости, его необходимо повторно расплавить, прогревая всю пробирку. Отмечают время, необходимое для получения однородного раствора.

После этого пробирку охлаждают в холодной воде и добавляют в неё 0,5 мл воды. Если сульфирование прошло полностью, образуется прозрачный раствор, так как сульфокислоты хорошо растворимы в воде. Напишите уравнения реакций сульфирования толуола и нафталина при разных температурах.

Кислородсодержащие органические соединения

Существует огромное число органических соединений, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. Атом кислорода содержится в различных функциональных группах, определяющих принадлежность соединения к определенному классу.

Л абораторная работа 7

Тема : «Спирты»

Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксогрупп, соединённых с углеводородным радикалом.

Гидроксогруппа является функциональной группой спиртов. В зависимости от характера углеводородного радикала спирты подразделяются на алифатические (предельные и непредельные) и циклические.

Спирты классифицируют по различным структурным признакам:

1. По числу гидроксогрупп (атомности) в молекуле спирты подразделяются на одно-, двух-, трёхатомные и т.д.

Например:

В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и вторично- и третичноспиртовые группы. Например, молекула трехатомного спирта глицерина содержит две первичноспиртовые (HO-СH2-) и одну вторичноспиртовую (-СН(ОН)-) группы.

2. В зависимости от того, с каким атомом углерода связана гидроксогруппа, различают спирты:

первичные R- CH2-OH

вторичные R1 - CH - R2

третичные R1 - C - R3

где R1, R2, R3 - углеводородные радикалы, могут быть одинаковыми и разными.

3. По характеру углеводородного радикала, связанного с атомом кислорода, выделяют следующие спирты:

? предельные , или алканолы, содержащие в молекуле лишь предельные углеводородные радикалы, например,

2-метилпропанол-2

? непредельные , и ли алкенолы, содержащие в молекуле кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода, например:

CH2=CH-CH2-OH НС? С - СН - СН3

? ароматические, т.е. спирты, содержащие в молекуле бензольное кльцо и гидроксогруппу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:

Фенилкарбинол (бензиловый спирт)

Опыт 1. Растворимость спиртов в воде

Простейшие одноатомные спирты хорошо растворимы в воде. Растворимость убывает по мере увеличения молекулярной массы. Растворимость многоатомных спиртов возрастает с увеличением количества гидроксогрупп. Водные растворы спиртов имеют нейтральную среду.

Описание опыта . В отдельные пробирки вливают по несколько капель метилового, этилового и изоамилового спиртов и добавляют в каждую пробирку 2-3 мл воды. Взбалтывают. Отметьте наличие или отсутствие слоев. Сделайте вывод о растворимости спиртов.

Испытать растворы спиртов на лакмусовую бумагу. Изменения окраски не происходит. Напишите структурные формулы взятых спиртов.

Контрольные вопросы и упражнения :

Опыт 2. Получение алкоголята натрия

Одноатомные спирты как нейтральные соединения не вступают в реакцию с водными растворами щелочей. Водород гидроксогруппы может вытесняться только металлическим калием или натрием с образованием соединений, называемых алкоголятами, например:

2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + Н2^

Это соединение хорошо растворяются в спирте. При действии воды разлагается с образованием спирта и щелочи:

C2H5ONa + Н2О C2H5OH + NaОН (рН >7)

Описание опыта. В пробирку с 1 мл обезвоженного этилового спирта бросают небольшой кусочек металлического натрия, очищенного и высушенного фильтровальной бумагой, и закрывают отверстие пробирки с газоотводной трубкой. (Если разогревание приводит к вскипанию спирта, то смесь охлаждают в стакане с холодной водой ). Выделяющийся газ поджигают. Если натрий прореагировал не полностью, то добавляют избыток спирта, доводя реакцию до конца.

После того как весь натрий прореагирует, пробирку охлаждают и добавляют 3-4 капли воды и 1 каплю фенолфталеина. Раствор испытать лакмусовой бумажкой. органический углеводород альдегид кетон

Опыт 3. Получение глицерата меди (II )

В многоатомных спиртах водороды гидроксогрупп легче замещаются на металлы, чем в одноатомных спиртах. Так, для трёхатомных спиртов - глицеринов соответствующие металлические производные - глицераты получают даже при действии на глицерин оксидов тяжёлых металлов и их гидратов, например, гидрат оксида меди. Это свидетельствует о том, что в отличие от одноатомных спиртов многоатомные спирты обладают слабыми кислотными свойствами.

Описание опыта. Приготовить гидроксид меди (II). Для этого в пробирку наливают около 1 мл 10%-ного раствора сульфата меди (CuSO4) и добавляют немного 10%-ного раствора гидроксида натрия (NaOH) до образования осадка гидроксида меди. К полученному осадку добавляют по каплям глицерин и пробирку встряхивают. Осадок растворяется, получается раствор тёмносинего цвета. Уравнение реакции образования глицерата меди:

CuSO4 + 2NaOH Cu(ОН)2v + Na2SO4

Л абораторная работа 8

Тема: « Фе нолы»

Фенолами называют производные ароматических углеводородов, олекулы которых содержат одну или несколько гидроксогрупп -ОН, непосредственно соединённых с атомами углерода бензольного кольца.

В зависимости от числа гидроксогрупп различают: одноатомные фенолы и многоатомные.

фенол 1,2-диоксибензол 1,3-диоксибензол 1,4-диоксибензол

о -диоксибензол м -диоксибензол п -диоксибензол (пирокатехин) (резорцин) (гидрохинон)

1,2,3-триоксибензол 1,3,5-триоксибензол 1,2,4-триоксибензол (пирогаллол) (флюроглюцин) (гидроксигидрохинон)

Фенолы, в отличие от спиртов, обладают слабокислотными свойствами. Это выражается в том, что они легко вступают в реакцию со щелочами, образуя соединения, аналогичные алкоголята, называемые фенолятами. Простейший фенол называют карболовой кислотой. Для фенолов, кроме реакций замещения водородагидроксогруппы, характерны реакции замещения водорода в бензольном ядре, например, реакция галогенирования, нитрования и сульфирования. Эти реакции протекают легче, чем у бензола, так как наличие гидроксогруппы в ядре резко увеличивает подвижность атомов водорода в орто- и пара-положении.

Опыт 1. Действи е хлорного железа на фенолы

Фенолы, как одноатомные, так и многоатомные, дают характерное окрашивание при добавлении раствора хлорида железа. Эта реакция является качественной пробой на фенол.

В нимание! Фенол - едкое вещество. При работе с ним нельзя допускать его попадания на кожу, он вызывает ожоги.

Описание опыта. В пробирку с 0,5 мл раствора фенола добавляют 2-3 капли 1%-ного раствора хлорида железа (III). Аналогичные опыты проводят с водными растворами резорцина, пирогаллола и гидрохинона. Растворы фенола и резорцина окрашиваются в фиолетовый цвет, раствор пирогаллола - в буро-красный. Гидрохинон не даёт характерного окрашивания с хлорным железом, так как легко окисляется им с образованием хинона. Объясните наблюдение. Уравнения реакций:

Размещено на http://www.allbest.ru/

Опыт 2 . Получение фенолята натрия.

Описание опыта . Несколько мл эмульсии фенола налить в пробирку. Прибавить осторожно, по каплям, раствор едкого натра до полного растворения фенола. Образуется фенолят натрия. К полученному феноляту добавить по каплям 10%-ный раствор серной кислоты до кислой реакции. В этом случае вновь выделится фенол в виде эмульсии. Уравнения реакций:

Опыт 3 . Бромирование фенола.

Описание опыта. В сухую пробирку налить 5 мл 1%-ного раствора фенола и при постоянном встряхивании добавлять насыщенный раствор бромной воды до образования осадка. Уравнение реакции:

Л абораторная работа 9

Тема : « Альдегиды и кетоны »

Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным соединениям.

Альдегиды - это органические соединения, в молекулах которых атом углерода карбонильной группы связан с атомом водорода и углеводородным радикалом.

Общая формула:

где, - функциональная группа альдегидов,

R - углеводородный радикал

Кетоны - это о рганические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с двумя углеводородными радикалами. Общая формула:

где R, R" - углеводородные радикалы, могут быть одинаковыми и разными.

этилуксусный альдегид (р) диметилуксусный альдегид (р)

3-метилпентаналь (с) вторичный изобутил уксусный альдегид (р)

метилпропилкетон (р) метилизопропилкетон (р)

СН3 - СН2- С - СН2 - СН3

пентанол -3 (с)

диэтилкетон (р)

Опыт 1. Получение уксусного альдегида окислением этанола .

Описание опыта . В пламени спиртовки окисляют медную проволоку, имеющую на конце петлю, раскалив её докрасна, затем быстро опускают её в пробирку со спиртом и закрывают пробирку пробкой.

Происходит восстановление оксида меди до металлической меди и окисление спирта в альдегид. Полученный раствор альдегида сохранить для дальнейших опытов. Уравнение реакции:

CH3 -СН2-OH + CuO + Cu + H2O

Опыт 2. Реакция серебряного зеркала на альдегид.

Альдегиды легко окисляются, иногда даже кислородом воздуха, а также оксидами металлов серебра и меди. При этом образуются кислоты с тем же числом углеродных атомов в цепи.

Реакция окисления альдегидов действием оксида серебра является наиболее чувствительной на альдегидную группу (реакция серебряного зеркала). Реактивом служит аммиачный раствор гидрата оксида серебра. При этой реакции альдегид окисляется в кислоту, а оксид серебра восстанавливается до металлического серебра:

2OH + 2Agv + 4NH3^ +2Н2О

Кетоны не дают реакции серебряного зеркала, так как окисляются значительно труднее. Они могут окисляться более сильными окислителями, например, перманганатом калия. При этом молекула кетона расщепляется и образуются две молекулы кислоты.

Описание опыта . К полученному в предыдущем опыте раствору альдегида приливают несколько капель аммиачного раствора оксида серебра. Пробирку слегка обогревают. Если стекло пробирки достаточно чисто, восстановление серебра осаждается на стенках в виде зеркала. Если же стекло загрязнено, образуется черный осадок металлического серебра. Напишите уравнение реакции.

...

Подобные документы

Основные способы получения спиртов. Гидрогенизация окиси углерода. Ферментация. Синтез спиртов из алкенов. Синтез спиртов из галогеноуглеводородов, из металлоорганических соединений. Восстановление альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислот.

реферат , добавлен 04.02.2009


Способы выделения, очистки и анализа органических веществ. Получение предельных, непредельных и ароматических углеводородов, спиртов, карбоновых кислот. Получение и разложение фенолята натрия. Методы выделения белков. Химические свойства жиров, ферментов.

лабораторная работа , добавлен 24.06.2015


Основные операции при работе в лаборатории органической химии. Важнейшие физические константы. Методы установления строения органических соединений. Основы строения, свойства и идентификация органических соединений. Синтезы органических соединений.

методичка , добавлен 24.06.2015


Главные положения классической теории химического строения молекулы. Характеристики, определяющие ее реакционную способность. Гомологический рад алканов. Номенклатура и изометрия углеводородов. Классификация кислородосодержащих органических соединений.

презентация , добавлен 25.01.2017


Классификация и разновидности производных карбоновых кислот, характеристика, особенности, реакционная способность. Способы получения и свойства ангидридов, амидов, нитрилов, сложных эфиров. Отличительные черты непредельных одноосновных карбоновых кислот.

реферат , добавлен 21.02.2009


Химические свойства альдегидов. Систематические названия кетонов несложного строения. Окисление альдегидов оксидом серебра в аммиачном растворе. Применение альдегидов в медицине. Химические свойства и получение синтетической пищевой уксусной кислоты.

реферат , добавлен 20.12.2012


Строение предельных углеводородов, их физические и химические свойства. Гомологический ряд метана. Изомерия и номенклатура предельных углеводородов. Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот. Выделение углеводородов из природного сырья.

презентация , добавлен 28.11.2011


Использование магнийорганических соединений и химия элементоорганических соединений. Получение соединений различных классов: спиртов, альдегидов, кетонов, эфиров. История открытия, строение, получение, реакции и применение магнийорганических соединений.

курсовая работа , добавлен 12.12.2009


Способы получения и свойства альдегидов и кетонов. Окисление, дегидрирование спиртов. Гидроформилирование алкенов. Синтез альдегидов и кетонов через реактивы Гриньяра. Присоединение воды и спиртов. Кислотный катализ. Присоединение синильной кислоты.

реферат , добавлен 21.02.2009


Объединение соединений с функциональной группой карбоксила в класс карбоновых кислот. Совокупность химических свойств, часть из которых имеет аналогию со свойствами спиртов и оксосоединений. Гомологический ряд, номенклатура и получение карбоновых кислот.

ЛЕНИНГРАДСКИЙ ОРДЕНА ЛЕНИНА И ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ имени А. А. ЖДАНОВА

Г. В. ГОЛОДНИКОВ, Т. В. МАНДЕЛЬШТАМ

ПРАКТИКУМ ПО ОРГАНИЧЕСКОМУ СИНТЕЗУ

Издательство Ленинградского университета Ленинград, 1976

Под редакцией проф. К. А. Оглоблина

Печатается по постановлению Редакционно-издательского совета Ленинградского университета

УДК (075.8) 547: 542.91

Г. В, Галодннков, Т. В. Мандельштам. Практикум по органическому синтезу.

Л., Изд-во Ленингр. ун-та, 1976, с. 376.

Учебное пособие составлено на основе опыта проведения практикума по органическому синтезу на химическом факультете Ленинградского университета. Дано описание синтезов более 160 препаратов, причем 30 методик излагаются в практикуме впервые. Приводятся основные методы выделения, очистки и идентификации органических веществ. В отличие от существующих отечественных пособий в книге методы синтеза препаратов сгруппированы по признаку общности механизма реакции, что позволяет лучше систематизировать фактический материал органической химии и теснее связать теорию с практикой органического синтеза. Описанию практических работ в каждой главе предшествует общая часть, знакомящая с современными представлениями о механизме рассматриваемых реакций и дающая характеристику основных синтетических методов. Впервые в руководство к лабораторным работам включен раздел по реакциям циклоприсоединения.

Учебное пособие предназначено для студентов химических факультетов университетов и других высших учебных заведений. Ил. - 52, табл. -- 9.

Рецензенты:

Кафедра органической химии Педагогического института им. А.И. Герцена (зав. кафедрой проф. В. В, Перекалин), профессор Я. М, Слободин

© Издательство Ленинградского университета,

ПРЕДИСЛОВИЕ

Книга представляет собой руководство к лабораторным работам по органическому синтезу, составленное на основе опыта проведения лабораторного практикума на химическом факультете Ленинградского университета.

Материал разбит иа 7 глав. Две первые вводные главы посвящены общим методам и приемам работы в лаборатории органического синтеза, а также правилам техники безопасности.

Последующие главы включают описание синтезов органических препаратов. В отличие от большинства существующих руководств в этом пособии синтезы сгруппированы по признаку общности механизма реакций, а не по признаку общности синтетического метода. Такая классификация органических реакций позволяет студентам более1 сознательно подходить к выбору конкретных условий того или иного синтеза, увязывая теоретические представления органической химии с экспериментом.

Описанию практических работ в каждой главе предшествует введение, знакомящее с современными представлениями о механизме изучаемых реакций и дающее характеристику основных синтетических методов.

Приведенные в книге прописи лабораторных работ отличаются друг от друга степенью сложности эксперимента, длительностью работы, количествами исходных веществ (макро- и полумикро-варианты), методами выделения и очистки получаемых препаратов. В целом ряде случаев можно сделать выбор из нескольких предлагаемых способов получения данного вещества. Большое количество описанных в книге синтезов позволяет преподавателю составить для студента такой набор работ, при котором продукт одной реакции служит исходным веществом для другой. Это повышает заинтересованность и ответственность студентов при выполнении практической работы.

Главы 1, 2 и 7 написаны Г. В. Голодниковым, главы 5 и 6 - Т. В. Мандельштам, главы 3 и 4 - совместно Т. В. Мандельштам и Г. В. Голодниковым.

Прописи получения некоторых соединений, заимствованные с незначительными изменениями из ранее изданных руководств, помечены в тексте книги соответствующей данному руководству цифрой при названии работы. Так, цифра соответствует «Общему практикуму по органической химии» (М., «Мир», 1965), цифра - книгам Ю. К. Юрьева «Практические работы по органической химии», вып. I, II и III (Изд-воМоск. ун-та, 1957- 1961), цифра - руководству «Препаративная органическая химия» под ред. В. Полачковой (ГХИ, М., 1959), цифра - книге Г. Либа и В. Шенигера «Синтезы органических препаратов из малых количеств веществ» (ГХИ, 1957), цифра }