При переходе от неорганической к органической химии можно проследить, как отличается классификация органических и неорганических веществ. Мир органических соединений обладает разнообразием и многочисленностью их вариантов. Классификация органических веществ не только помогает разобраться в этом изобилии, но и подводит чёткую научную базу под их изучение.
В качестве основы для распределения по классам избрана теория химического строения. Основу изучения органики составляет работа с самым многочисленным классом, который принято называть основным для органических веществ - углеводородами. Прочие представители мира органики рассматриваются как их производные. Действительно, при изучении их структуры не трудно заметить, что синтезирование этих веществ происходит путём замены (замещения) в структуре углеводорода одного, а иногда и нескольких водородных звеньев на атомы других химических элементов, а иногда и на целые ветки-радикалы.
Классификация органических веществ взяла за основу углеводороды ещё и по причине простоты их состава, да и углеводородная составляющая является наиболее весомой частью большинства известных органических соединений. На сегодняшний день из всех известных относящихся к миру органики, соединения, построенные на основе имеют значительное преобладание. Все остальные вещества либо находятся в меньшинстве, позволяя отнести их в разряд исключения из общего правила, либо настолько неустойчивы, что их получение затруднительно даже в наше время.
Классификация органических веществ путём разделения на отдельные группы и классы позволяет выделить два крупных органических класса ациклических и циклических соединений. Само их название позволяет сделать вывод о типе построения молекулы. В первом случае это цепочка из углеводородных звеньев, а во втором - молекула представляет собой кольцо.
Ациклические соединения могут иметь разветвления, а могут составлять простую цепочку. Среди названий этих веществ можно встретить выражение "жирные или алифатические углеводороды". Они могут быть предельными (этан, изобутан, или непредельными (этилен, ацетилен, изопрен), в зависимости от типа связи некоторых углеродных звеньев.
Классификация органических веществ, относящихся к циклическим соединениям, подразумевает дальнейшее разделение их на группу карбоциклических и группу гетероциклических углеводородов.
Карбоциклические «кольца» составлены лишь атомами углерода. Они могут быть алициклическими (насыщенными и ненасыщенными), а также являться ароматическими карбоциклическими соединениями. В алициклических соединениях просто происходит соединение двух концов углеродной цепочки, а вот ароматические в своей структуре имеют так называемое бензольное кольцо, которое оказывает существенное влияние на их свойства.
В гетероциклических веществах можно встретить атомы других веществ, наиболее часто эту функцию выполняет азот.
Следующим составляющим элементом, влияющим на свойства органических веществ, является наличие функциональной группы.
Для галогенопроизводных углеводородов в качестве функциональной группы может выступить один, а то и несколько атомов галогенов. Спирты получают свои свойства благодаря наличию гидроксогрупп. Для альдегидов характерной особенностью является наличие альдегидных групп, для кетонов - карбонильных групп. Карбоновые кислоты отличаются тем, что в их состав входят карбоксильные группы, а амины обладают аминогруппой. Для нитросоединений характерно наличие нитрогруппы.
Многообразие видов углеводородов, а также их свойств, основано на самом различном типе комбинирования. К примеру, состав одной молекулы может включать две и более одинаковых, а иногда и различных функциональных группы, определяя специфические свойства этого вещества глицерин).
Большую наглядность даст для рассмотрения вопроса (классификация органических веществ) таблица, которую легко можно составить на основе информации, изложенной в тексте данной статьи.
Органических соединений много, но среди них имеются соединения с общими и сходными свойствами. Поэтому все они по общим признакам классифицированы, объединены в отдельные классы и группы. В основе классификации лежат углеводороды – соединения, которые состоят только из атомов углерода и водорода. Остальные органические вещества относятся к «Другим классам органических соединений».
Углеводороды делятся на два больших класса: ациклические и циклические соединения.
Ациклические соединения (жирные или алифатические) – соединения, молекулы которых содержат открытую (незамкнутую в кольцо) неразветвленную или разветвленную углеродную цепь с простыми или кратными связями. Ациклические соединения подразделяются на две основные группы:
насыщенные (предельные) углеводороды (алканы), у которых все атомы углерода связаны между собой только простыми связями;
ненасыщенные (непредельные) углеводороды, у которых между атомами углерода кроме одинарных простых связей, имеются также и двойные, и тройные связи.
Ненасыщенные (непредельные) углеводороды делятся на три группы: алкены, алкины и алкадиены.
Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) – ациклические непредельные углеводороды, которые содержат одну двойную связь между атомами углерода, образуют гомологический ряд с общей формулой C n H 2n . Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ен». Например, пропен, бутен, изобутилен или метилпропен.
Алкины (ацетиленовые углеводороды) – углеводороды, которые содержат тройную связь между атомами углерода, образуют гомологический ряд с общей формулой C n H 2n-2 . Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ин». Например, этин (ацителен), бутин, пептин.
Алкадиены – органические соединения, которые содержат две двойные связи углерод-углерод. В зависимости от того, как располагаются двойные связи относительно друг друга диены делятся на три группы: сопряженные диены, аллены и диены с изолированными двойными связями. Обычно к диенам относят ациклические и циклические 1,3-диены, образующие с общими формулами C n H 2n-2 и C n H 2n-4 . Ациклические диены являются структурными изомерами алкинов.
Циклические соединения в свою очередь делятся на две большие группы:
- карбоциклические соединения – соединения, циклы которых состоят только из атомов углерода; Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические – насыщенные (циклопарафины) и ароматические;
- гетероциклические соединения – соединения, циклы которых состоят не только из атомов углерода, но атомов других элементов: азота, кислорода, серы и др.
В молекулах как ациклических, так и циклических соединений атомы водорода можно замещать на другие атомы или группы атомов, таким образом, с помощью введения функциональных групп можно получать производные углеводородов. Это свойство ещё больше расширяет возможности получения различных органических соединений и объясняет их многообразие.
Наличие тех или иных групп в молекулах органических соединений обуславливает общность их свойств. На этом основана классификация производных углеводородов.
К «Другим классам органических соединений» относятся следующие:
Спирты получаются замещением одного или нескольких атомов водорода гидроксильными группами – OH. Это соединение с общей формулой R – (OH) х, где х – число гидроксильных групп.
Альдегиды содержат альдегидную группу (С = О), которая всегда находится в конце углеводородной цепи.
Карбоновые кислоты содержат в своём составе одну или несколько карбоксильных групп – COOH.
Сложные эфиры – производные кислородосодержащих кислот, которые формально являются продуктами замещения атомов водорода гидроокислов – OH кислотной функции на углеводородный остаток; рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов.
Жиры (триглицериды) – природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и односоставных жирных кислот; входят в класс липидов. Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала с неразветвлённой структурой и, обычно, чётное число атомов углерода.
Углеводы – органические вещества, которые содержат содержащими неразветвленную цепь из нескольких атомов углерода, карбоксильную группу и несколько гидроксильных групп.
Амины содержат в своём составе аминогруппу – NH 2
Аминокислоты – органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.
Белки – высокомолекулярные органические вещества, которые состоят состоящие из альфа – аминокислот, соединённых в цепочку пептидной связью.
Нуклеиновые кислоты – высокомолекулярные органические соединения, биополимеры, образованные остатками нуклеотидов.
Остались вопросы? Хотите знать больше о классификации органических соединений?
Чтобы получить помощь репетитора – .
Первый урок – бесплатно!
blog.сайт, при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.
В основу классификации органических соединений положена теория химического строения А. М. Бутлерова. Систематическая классификация - фундамент научной номенклатуры. Благодаря ей стало возможным дать название каждому известному ранее и новому органическому веществу, исходя из имеющейся
Классы органических соединений
Классифицируются по двум основным признакам: локализации и количеству функциональных групп в молекуле и структуре карбонового скелета.
Карбоновый скелет представляет собой часть молекулы, которая достаточно стабильна в различных химических реакциях. Органические соединения разделяются на большие группы, при этом учитывают органического вещества.
Ациклические соединения (биосоединения жирного ряда или алифатические соединения). Указанные органические соединения в структуре молекул содержат прямую или разветвленную карбоновую цепь.
Карбоциклические соединения - это вещества с замкнутыми карбоновыми цепями - циклами. Указанные биосоединения разделяют на группы: ароматические и алициклические.
Гетероциклические природные органические соединения - вещества, в структуре молекул которых есть циклы, образованные атомами карбона и атомами других химических элементов (Оксигена, Нитрогена, Сульфура) гетероатомами.
Соединения каждого ряда (группы) делятся на классы различных органических соединений. Принадлежность органического вещества к тому или иному классу определяют наличием в его молекуле определенных функциональных групп. Например, классы углеводородов (единственный класс органических веществ у которых отсутствуют функциональные группы), аминов, альдегидов, фенолов, карбоновых кислот, кетонов, спиртов и т.д.
Для определения принадлежности органического соединения к ряду и классу выделяют карбоновый скелет или карбоновую цепь (ациклические соединения), цикл (карбоциклических соединения) или ядро В дальнейшем определяют наличие в молекуле органического вещества других атомных (функциональных) групп, например, гидроксила - ОН, карбоксила - СООН, аминогруппы, иминогруппы, сульфгидридной группы - SH и т.д. Функциональная группа или группы определяют принадлежность биосоединения к определенному классу, его главные физические и химические свойства. Следует сказать, что каждая функциональная группа не только определяет эти свойства, но и влияет на другие атомы и атомные группы, одновременно испытывая и их влияние.
При замещении в молекулах ациклических и циклических углеводородов или гетероциклических соединений атома Гидрогена на различные функциональные группы получают органические соединения, которые относятся к определенным классам. Приводим отдельные функциональные группы, определяющие принадлежность органического соединения к определенному классу: углеводороды R-H, галогенопроизводные углеводородов - R-Hal, альдегиды - R-COH, кетоны - R1-CO-R2, спирты и фенолы R-OH, карбоновые кислоты - R-COOH, - R1-O-R2, галогеноангидриды карбоновых кислот R-COHal, R-COOR, нитросоединения - R-NO2, сульфокислоты -R-SO3H, металлоорганические соединения - R-Me, меркаптаны R-SH.
Органические соединения, имеющие в структуре своих молекул одну функциональную группу, называют органическими соединениями с простыми функциями, две и более - соединениями со смешанными функциями. Примерами органических соединений с простыми функциями могут быть углеводороды, спирты, кетоны, альдегиды, амины, карбоновые кислоты, нитросоединения и т.д. Примерами соединений со смешанными функциями могут быть гидроксикислоты, кетокислоты и т.п.
Особое место занимают сложные биоорганические соединения: протеины, протеиды, липиды, нуклеиновые кислоты, углеводы, в молекулах которых большое количество различных функциональных групп.
В настоящее время известно более 10 млн органических соединений. Такое громадное количество соединений требует строгой классификации и единых международных номенклатурных правил. Этому вопросу уделяется особое внимание в связи с использованием компьютерных технологий для создания разнообразных баз данных.
1.1. Классификация
Строение органических соединений описывается с помощью структурных формул.
Структурной формулой называют изображение последовательности связывания атомов в молекуле при помощи химических символов.
С понятием последовательности соединения атомов в молекуле непосредственно связано явление изомерии, т. е. существования соединений одинакового состава, но различного химического стро- ения, называемых структурными изомерами (изомеры строения). Важнейшей характеристикой большинства неорганических соединений служит состав, выражаемый молекулярной формулой, например хлороводородная кислота HC1, серная кислота H 2 SO 4. Для органи- ческих соединений состав и соответственно молекулярная формула не являются однозначными характеристиками, так как одному и тому же составу может соответствовать много реально существующих соединений. Например, структурные изомеры бутан и изобутан, имея одинаковую молекулярную формулу С 4 Н 10, различаются последовательностью связывания атомов и имеют разные физико-химические характеристики.
Первым классификационным критерием служит деление органических соединений на группы с учетом строения углеродного скелета (схема 1.1).
Схема 1.1. Классификация органических соединений по строению углеродного скелета
Ациклические соединения - это соединения с незамкнутой цепью атомов углерода.
Алифатические (от греч. a leiphar - жир) углеводороды - простейшие представители ациклических соединений - содержат только атомы углерода и водорода и могут быть насыщенными (алканы) и ненасыщенными (алкены, алкадиены, алкины). Их структурные формулы часто записывают в сокращенном (сжатом) виде, как показано на примере н -пентана и 2,3-диметилбутана. При этом обозначение одинарных связей опускают, а одинаковые группы заключают в скобки и указывают число этих групп.
Углеродная цепь может быть неразветвленной (например, в н-пентане) и разветвленной (например, в 2,3-диметилбутане и изопрене).
Циклические соединения - это соединения с замкнутой цепью атомов.
В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения.
Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода и делятся на ароматические и алициклические (циклические неароматические). Число атомов углерода в циклах может быть различным. Известны большие циклы (макроциклы), состоящие из 30 атомов углерода и более.
Для изображения циклических структур удобны скелетные формулы, в которых опускают символы атомов углерода и водорода, но символы остальных элементов (N, O, S и др.) указывают. В таких
формулах каждый угол многоугольника означает атом углерода с необходимым числом атомов водорода (с учетом четырехвалентности атома углерода).
Родоначальником ароматических углеводородов (аренов) является бензол. Нафталин, антрацен и фенантрен относятся к полициклическим аренам. Они содержат конденсированные бензольные кольца.
Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов - гетероатомов (от греч. heteros - другой, иной): азот, кислород, серу и др.
Большое многообразие органических соединений можно рассматривать в целом как углеводороды или их производные, полученные путем введения в структуру углеводородов функциональных групп.
Функциональная группа - это гетероатом или группа атомов неуглеводородного характера, определяющие принадлежность соеди- нения к определенному классу и ответственных за его химические свойства.
Вторым, более существенным классификационным критерием, служит деление органических соединений на классы в зависимости от природы функциональных групп. Общие формулы и названия важнейших классов приведены в табл. 1.1.
Соединения с одной функциональной группой называют монофункциональными (например, этанол), с несколькими одинаковыми функциональными группами - полифункциональными (например,
Таблица 1.1. Важнейшие классы органических соединений
* К функциональным группам иногда причисляют двойную и тройную связи.
** Применяемое иногда название тиоэфиры использовать не следует, так как оно
относится к серосодержащим сложным эфирам (см. 6.4.2).
глицерин), с несколькими разными функциональными группами - гетерофункциональными (например, коламин).
Соединения каждого класса составляют гомологический ряд, т. е. группу родственных соединений с однотипной структурой, каждый последующий член которого отличается от предыдущего на гомологическую разность СН 2 в составе углеводородного радикала. Например, ближайшими гомологами являются этан С 2 Н 6 и пропан С з Н 8 , метанол
СН 3 ОН и этанол СН 3 СН 2 ОН, пропановая СН 3 СН 2 СООН и бутановая СН 3 СН 2 СН 2 СООН кислоты. Гомологи обладают близкими химическими свойствами и закономерно изменяющимися физическими свойствами.
1.2. Номенклатура
Номенклатура представляет собой систему правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному соединению. Для медицины знание общих правил номенклатуры имеет особенно большое значение, так как в соответствии с ними строятся названия многочисленных лекарственных средств.
В настоящее время общепринята систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC - Международный союз теоретической и прикладной химии)*.
Однако до сих пор сохраняются и широко применяются (особенно в медицине) тривиальные (обыденные) и полутривиальные названия, использовавшиеся еще до того, как становилось известным строение вещества. В этих названиях могут отражаться природные источники и способы получения, особо заметные свойства и области применения. Например, лактоза (молочный сахар) выделена из молока (от лат. lactum - молоко), пальмитиновая кислота - из пальмового масла, пировиноградная кислота получена при пиролизе виноградной кислоты, в названии глицерина отражен его сладкий вкус (от греч. glykys - сладкий).
Тривиальные названия особенно часто имеют природные соединения - аминокислоты, углеводы, алкалоиды, стероиды. Употребление некоторых укоренившихся тривиальных и полутривиальных названий разрешается правилами ИЮПАК. К таким названиям относятся, например, «глицерин» и названия многих широко известных ароматических углеводородов и их производных.
* Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. Т. 2. - Органическая химия/пер. с англ. - М.: ВИНИТИ, 1979. - 896 с.; Хлебников А.Ф., Новиков М.С. Современная номенклатура органических соединений, или Как правильно называть органические вещества. - СПб.: НПО «Профессионал», 2004. - 431 с.
В тривиальных названиях дизамещенных производных бензола взаимное расположение заместителей в кольце обозначается префиксами орто- (о-) - для групп, находящихся рядом, мета- (м-) - через один атом углерода и пара- (п-) - напротив. Например:
Для использования систематической номенклатуры ИЮПАК необходимо знать содержание следующих номенклатурных терминов:
Органический радикал;
Родоначальная структура;
Характеристическая группа;
Заместитель;
Локант.
Органический радикал* - остаток молекулы, из которой удаляются один или несколько атомов водорода и при этом остаются свободными одна или несколько валентностей.
Углеводородные радикалы алифатического ряда имеют общее название - алкилы (в общих формулах обозначаются R), радикалы ароматического ряда - арилы (Ar). Два первых представителя алканов - метан и этан - образуют одновалентные радикалы метил СН 3 - и этил СН 3 СН 2 -. Названия одновалентных радикалов обычно образуются при замене суффикса -ан суффиксом -ил.
Атом углерода, связанный только с одним атомом углерода (т. е. концевой), называют первичным, с двумя - вторичным, с тремя - третичным, с четырьмя - четвертичным.
* Этот термин не следует путать с термином «свободный радикал», который характеризует атом или группу атомов с неспаренным электроном.
Каждый последующий гомолог из-за неравноценности атомов углерода образует несколько радикалов. При удалении атома водорода от концевого атома углерода пропана получают радикал н -пропил (нормальный пропил), а от вторичного атома углерода - радикал изопропил. Бутан и изобутан каждый образуют по два радикала. Буква н- (которую разрешается опускать) перед названием радикала указывает, что свободная валентность находится на конце неразветвленной цепи. Префикс втор- (вторичный) означает, что свободная валентность находится у вторичного атома углерода, а префикс трет- (третичный) - у третичного.
Родоначальная структура - химическая структура, составляющая основу называемого соединения. В ациклических соединениях в качестве родоначальной структуры рассматривается главная цепь атомов углерода, в карбоциклических и гетероциклических соединениях - цикл.
Характеристическая группа - функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или частично входящая в ее состав.
Заместитель - любой атом или группа атомов, замещающие в ор- ганическом соединении атом водорода.
Локант (от лат. locus - место) цифра или буква, указывающая положение заместителя или кратной связи.
Наиболее широко применяются два вида номенклатуры: заместительная и радикально-функциональная.
1.2.1. Заместительная номенклатура
Общая конструкция названия по заместительной номенклатуре представлена на схеме 1.2.
Схема 1.2. Общая конструкция названия соединения по заместительной номенклатуре
Название органического соединения представляет собой сложное слово, включающее название родоначальной структуры (корень) и названия разного типа заместителей (в виде префиксов и суффиксов), отражающих их природу, местонахождение и число. Отсюда и название этой номенклатуры - заместительная.
Заместители подразделяются на два типа:
Углеводородные радикалы и характеристические группы, обозначаемые только префиксами (табл. 1.2);
Характеристические группы, обозначаемые как префиксами, так и суффиксами в зависимости от старшинства (табл. 1.3).
Для составления названия органического соединения по заместительной номенклатуре используют приводимую ниже последовательность правил.
Таблица 1.2. Некоторые характеристические группы, обозначаемые только префиксами
Таблица 1.3. Префиксы и суффиксы, применяемые для обозначения важнейших характеристических групп
* Атом углерода, отмеченный цветом, включается в состав родоначальной структуры.
** Большинство фенолов имеет тривиальные названия.
Правило 1. Выбор старшей характеристической группы. Выявляют все имеющиеся заместители. Среди характеристических групп определяют старшую группу (если она присутствует), используя шкалу старшинства (см. табл. 1.3).
Правило 2. Определение родоначальной структуры. В качестве родо- начальной структуры в ациклических соединениях используют главную цепь атомов углерода, а в карбоциклических и гетероциклических соединениях - основную циклическую структуру.
Главную цепь атомов углерода в ациклических соединениях выбирают по приведенным ниже критериям, причем каждый последую- щий критерий используют, если предыдущий не приводит к однозначному результату:
Максимальное число характеристических групп, обозначаемых как префиксами, так и суффиксами;
Максимальное число кратных связей;
Максимальная длина цепи атомов углерода;
Максимальное число характеристических групп, обозначаемых только префиксами.
Правило 3. Нумерация родоначальной структуры. Родоначальную структуру нумеруют так, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший локант. Если выбор нумерации неоднозначен, то применяют правило наименьших локантов, т. е. нумеруют так, чтобы заместители получили наименьшие номера.
Правило 4. Название блока родоначальной структуры со старшей характеристической группой. В названии родоначальной структуры степень насыщенности отражают суффиксами: -ан в случае насыщенного углеродного скелета, -ен - при наличии двойной и -ин - тройной связи. К названию родоначальной структуры присоединяют суффикс, обозначающий старшую характеристическую группу.
Правило 5. Названия заместителей (кроме старшей характеристической группы). Дают название заместителям, обозначаемым префиксами в алфавитном порядке. Положение каждого заместителя и каждой кратной связи указывают цифрами, соответствующими номеру атома углерода, с которым связан заместитель (для кратной связи указывают только наименьший номер).
В русской терминологии цифры ставят перед префиксами и после суффиксов, например, 2-аминоэтанол H 2 NCH 2 CH 2 OH, бутадиен-1,3
СН 2 =СН-СН=СН 2 , пропанол-1 СН 3 СН 2 СН 2 ОН.
Для иллюстрации этих правил ниже приведены примеры построения названий ряда соединений в соответствии с общей схемой 1.2. В каждом случае отмечены особенности строения и способ их отражения в названии.
Схема 1.3. Построение систематического названия фторотана
2- бромо-1,1,1-трифторо-2-хлороэтан (средство для ингаляционного наркоза)
При наличии в соединении нескольких одинаковых заместителей при одном и том же атоме углерода локант повторяют столько раз, сколько имеется заместителей, с добавлением соответствующего умножающего префикса (схема 1.3). Заместители перечисляют по алфавиту, причем умножающий префикс (в данном примере - три-) в алфавитном порядке не учитывают. Схема 1.4. Построение систематического названия цитраля
После суффикса -аль, как и для сочетания -овая кислота, можно не указывать положение характеристических групп, так как они всегда находятся в начале цепи (схема 1.4). Двойные связи отражают суффиксом -диен с соответствующими локантами в названии родоначальной структуры.
Суффиксом обозначают старшую из трех характеристических групп (схема 1.5); остальные заместители, включая нестаршие характеристические группы, перечисляют по алфавиту как префиксы.
Схема 1.5. Построение систематического названия пеницилламина
Схема 1.6. Построение систематического названия щавелевоуксусной кислоты
оксобутандиовая кислота (продукт углеводного обмена)
Умножающий префикс ди- перед сочетанием -овая кислота указывает на наличие двух старших характеристических групп (схема 1.6). Локант перед оксо- опущен, так как иное положение оксогруппы соответствует той же структуре.
Схема 1.7. Построение систематического названия ментола
Нумерацию в цикле ведут от атома углерода, с которым связана старшая характеристическая группа (ОН) (схема 1.7), несмотря на то, что наименьший набор локантов всех заместителей в кольце может быть 1,2,4-, а не 1,2,5- (как в рассматриваемом примере).
Схема 1.8. Построение систематического названия пиридоксаля
I Заместители: ГВДРОКСИМЕТИЛ,ГИДРОКСИ, МЕТИЛ I
Альдегидную группу, атом углерода которой не включен в родоначальную структуру (схема 1.8), обозначают суффиксом -карбаль- дегид (см. табл. 1.3). Группу -СН 2 ОН рассматривают как составной заместитель и называют «гидроксиметил», т. е. метил, в котором в свою очередь произведено замещение атома водорода гидроксильной группой. Другие примеры составных заместителей: диметиламино- (CH 3) 2 N-, этокси- (сокращение от этилокси) С 2 Н 5 О-.
1.2.2. Радикально-функциональная номенклатура
Радикально-функциональная номенклатура используется реже, чем заместительная. В основном она применяется для таких классов органических соединений, как спирты, амины, простые эфиры, сульфиды и некоторых других.
Для соединений с одной функциональной группой общее название включает название углеводородного радикала, а наличие функцио- нальной группы отражают опосредованно через название соответствующего класса соединений, принятого в этом виде номенклатуры (табл. 1.4).
Таблица 1.4. Названия классов соединений, используемые в радикальнофункциональной номенклатуре*
1.2.3. Построение структуры по систематическому названию
Изображение структуры по систематическому названию представляется обычно более легкой задачей. Сначала записывают родо- начальную структуру - открытую цепь или цикл, затем нумеруют атомы углерода и расставляют заместители. В заключение дописывают атомы водорода с условием, чтобы каждый атом углерода оказался четырехвалентным.
В качестве примера приводится построение структур лекарственного средства ПАСК (сокращение от пара-аминосалициловой кислоты, систематическое название - 4-амино-2-гидроксибензойная кислота) и лимонной (2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновой) кислоты.
4-Амино-2-гидроксибензойная кислота
Родоначальная структура - тривиальное название цикла со старшей характеристической
группой (СООН):
Расстановка заместителей - группа у атома С-4 и группа ОН у атома С-2:
2-Гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота
Главная углеродная цепь и нумерация:
Расстановка заместителей - три группы СООН (-трикарбоновая кислота) и группа ОН у атома С-2:
Дополнение атомами водорода:
Следует заметить, что в систематическом названии лимонной кислоты в качестве родоначальной структуры выбран пропан, а не более длинная цепь - пентан, так как в пятиуглеродную цепь невозможно включить атомы углерода всех карбоксильных групп.
Тема: КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ, ОСНОВЫ НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Цели урока:
образовательные: Сформировать понятия изомерии, структурной формулы, изомеров. Познакомить с принципами классификации органических соединений по строению углеродной цепи и по функциональным группам и на этой основе дать первоначальный обзор основных классов органических соединений. Дать общее представление об основных принципах формирования названий органических соединений по международной номенклатуре.
воспитательные: Формирование научной картины мира, воспитание чувства патриотизма на примере Бутлерова.
развивающие: Развивать умения учащихся сравнивать, обобщать, проводить аналогию.
Тип урока : урок комбинированный
Методы ведения :
общие: объяснительно-иллюстративный
частные : словесно-наглядный
конкретные : беседа
Оборудование : схема классификации органических соединений
План1.Организационный момент – 5 мин
2.Проверка домашнего задания – 25 мин
3.Объяснение и закрепление нового материала – 55 мин
4.Домашнее задание - 3 мин
5.Итоги урока – 2 мин
Ход урока1.Организационный момент: Приветствие, проверка посещаемости.
2. Проверка домашнего задания
? какая связь называется сигма связью?
какая связь пи?
Назовите механизмы разрыва химической связи
3.Объяснение нового материала:
Классификация органических веществНа прошлом занятии мы говорили, насколько велико число известных органических соединений. В этом безбрежном океане легко утонуть даже опытному химику. Поэтому ученые всегда стремятся классифицировать какое-либо множество «по полочкам», навести порядок в своем хозяйстве. Кстати, не мешает это делать и каждому из нас со своими вещами, чтобы в любой момент знать, где что находится.
Классифицировать вещества можно по разным признакам, например, по составу, строению, свойствам, применению - по столь привычной логической системе признаков. Т. к. в состав всех органических соединений входят атомы углерода, то, очевидно, важнейшим признаком классификации органических веществ может служить порядок их соединения, т. е. строение. По этому признаку все органические вещества разделены на группы в зависимости от того, какой остов (скелет) образуют углеродные атомы, включает ли этот остов какие-либо иные атомы, кроме углерода.
Давайте рассмотрим более подробно данную классификацию, используя следующую схему:
атомы углерода, соединяясь друг с другом, могут образовывать цепи различной длины. Если такая цепь не замкнута, вещество относится к группе ациклических (нециклических) соединений. Замкнутая цепочка углеродных атомов позволяет назвать вещество циклическим. Атомы углерода в цепочке могут быть связаны как простыми (одинарными), так и двойными, тройными (кратными) связями. Если в молекуле есть хотя бы одна кратная углерод-углеродная связь, она называется непредельной или ненасыщенной, в противном случае - предельной (насыщенной). Если замкнутую цепочку циклического вещества составляют только атомы углерода, оно называется карбоциклическим. Однако вместо одного или нескольких атомов углерода в цикле могут оказаться атомы других элементов, например азота, кислорода, серы. Их иногда называют гетероатомами, а соединение - гетероциклическим. В группе карбоциклических веществ есть особая «полочка», на которой расположены вещества с особым расположением двойных и одинарных связей в цикле. одно из таких веществ - бензол. Бензол, его ближайшие и дальние «родственники» называются ароматическими веществами, а остальные карбоциклические соединения - алициклическими.
В основе классификации лежит строение молекулы.
Ациклические соединения – соединения с открытой (незамкнутой) цепью углеродных атомов. Такие соединения называют также алифатическими соединениями или соединениями жирного ряда.
Предельные соединения – соединения, имеющие в своём составе одинарные связи.
Непредельные соединения – соединения, в которых присутствуют двойные или тройные (кратные) связи.
Циклические соединения – соединения, в которых углеродные атомы образуют циклы, бывают карбоциклическими и гетероциклическими.
Карбоциклические – циклические соединения, образованные только углеродными атомами, бывают алициклическими и ароматическими.
Гетероциклические соединения – циклы, в состав которых кроме атомов углерода входят и другие атомы – гетероатомы (азот, сера, кислород)
Основные классы органических соединений
Углеводороды – наиболее простые органические соединения, в состав которых входят только углерод и водород. Они бывают предельными (алканы), непредельными (алкены, алкины, алкадиены и др.) и ароматическими (арены).
При замене атомов водорода в углеводороде на другие атомы или группы атомов – функциональные группы – образуются многочисленные классы органических соединений (спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, эфиры, амины, аминокислоты и др).
Запишем таблицу:
| Класс соединений | Функциональная группа | Название функциональной группы | Пример соединения данного класса |
|
| Название |
||||
| Гидроксильная | Метанол (метиловый спирт) |
|||
| Гидроксильная | ||||
| Альдегиды | Карбонильная | Метаналь (формальдегид) |
||
| Карбонильная | CH 3 -C(=O)-CH 3 | Пропанон-2 (ацетон) |
||
| Карбоновые кислоты | Карбоксильная | Этановая кислота (уксусная кислота) |
||
| X (X=Cl, Br, F, I) | Галогенная | Хлорметан |
||
| Аминогруппа | Этиламин |
|||
| Амидогруппа | Ацетамид |
|||
| Нитросоединения | Нитрогруппа | Нитроэтан |
||
| Аминокислоты | COOH и - NH 2 | Карбоксильная и аминогруппы | Аминоуксусная кислота (глицин) |
|
Номенклатура органических веществ
Номенклатура - это система названий, употребляющихся в какой-либо науке.
На заре развития органической химии известных веществ живой природы было достаточно мало. Ученые той поры могли позволить себе придумывать для каждого вещества собственное название, которое часто даже не укладывалось в одно слово, да еще и не одно. Такие названия чаще всего отражали происхождение вещества или наиболее яркое его свойство: уксусная кислота, горькоминдальное масло (бензальдегид), глицерин (от греч.- сладкий), формальдегид (от латинского - муравей). Такие названия именуются тривиальными. Тривиальная номенклатура – исторически сложившиеся названия. Они широко распространены в химии для обозначения веществ простого строения. С накоплением экспериментального материала выяснилось, что многие вещества обладают похожими свойствами, т. е. принадлежат к одной группе (классу) соединений. На все вещества данного класса стали распространять похожие названия веществ.
Число известных органических соединений растет в геометрической прогрессии. Химикам разных стран стало трудно общаться, поскольку одни и те же вещества имели различные названия, а под одним названием подразумевали несколько веществ. Возникли большие сложности с названиями сложных молекул. Чтобы разрешить эту проблему, химики всех стран, входящих в Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК), создали специальный комитет, который выработал основы единой для всех органических веществ номенклатуры. Эту номенклатуру называют международной или номенклатурой ИЮПАК.
Для того чтобы уметь пользоваться ею, нужно хорошо знать названия первых представителей гомологического ряда предельных углеводородов (от этана до декана) и нескольких простейших предельных радикалов (метил, этил, пропил).
Запишем таблицу:
Названия алканов и алкильных заместителей
Основные принципы номенклатуры ИЮПАК
1.Основу названия вещества составляет название предельно го углеводорода с тем же числом углеродных атомов, что и в самой длинной цепи ациклической молекулы.
Положение заместителя, функциональных групп и кратных связей в главной цепи обозначается с помощью цифр.
Заместители, функциональные группы и кратные связи указываются в названии с помощью префиксов (те же приставки, но специфические, химические) и суффиксов.
При написании названия все цифры отделяются друг от друга запятыми, а от букв - дефисами.
СН 3 – СН = СН - СН 3 Н 2 N - СН 2 - СООН
CН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 _ - СН 3 CН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН
CН 3 – СН 2 – NН 2 CН 3 – СН 2 – СН 2 – NО 2
Рассмотрим изомерию органических веществ
? Что такое изомерия?
Пример: CН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 - СН 3 CН 3 – СН 2 (СН 3) – СН 2 –- СН 3
3. Домашнее задание:
Л.А. Цветков «Органическая химия – 10» §3;
4. Итоги: Таким образом, сегодня мы познакомились с классификацией, номенклатурой и изомерией органических веществ. Оценки за урок.