Содержание статьи

СПИРТЫ (алкоголи) – класс органических соединений, содержащих одну или несколько группировок С–ОН, при этом гидроксильная группа ОН связана с алифатическим атомом углерода (соединения, у которых атом углерода в группировке С–ОН входит в состав ароматического ядра, называются фенолами)

Классификация спиртов разнообразна и зависит от того, какой признак строения взят за основу.

1. В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирты делят на:

а) одноатомные (содержат одну гидроксильную ОН-группу), например, метанол СН 3 ОН, этанол С 2 Н 5 ОН, пропанол С 3 Н 7 ОН

б) многоатомные (две и более гидроксильных групп), например, этиленгликоль

HO–СH 2 –CH 2 –OH, глицерин HO–СH 2 –СН(ОН)–CH 2 –OH, пентаэритрит С(СН 2 ОН) 4 .

Соединения, в которых у одного атома углерода есть две гидроксильных группы, в большинстве случаев нестабильны и легко превращаются в альдегиды, отщепляя при этом воду: RCH(OH) 2 ® RCH=O + H 2 O

2. По типу атома углерода, с которым связана группа ОН, спирты делят на:

а) первичные, у которых ОН-группа связана с первичным атомом углерода. Первичным называют атом углерода (выделен красным цветом), связанный всего с одним углеродным атомом. Примеры первичных спиртов – этанол СH 3 –C H 2 –OH, пропанол СH 3 –CH 2 –C H 2 –OH.

б) вторичные, у которых ОН-группа связана с вторичным атомом углерода. Вторичный атом углерода (выделен синим цветом) связан одновременно с двумя атомами углерода, например, вторичный пропанол, вторичный бутанол (рис. 1).

Рис. 1. СТРОЕНИЕ ВТОРИЧНЫХ СПИРТОВ

в) третичные, у которых ОН-группа связана с третичным атомом углерода. Третичный углеродный атом (выделен зеленым цветом) связан одновременно с тремя соседними атомами углерода, например, третичный бутанол и пентанол (рис. 2).

Рис. 2. СТРОЕНИЕ ТРЕТИЧНЫХ СПИРТОВ

В соответствии с типом углеродного атома присоединенную к нему спиртовую группу также называют первичной, вторичной или третичной.

У многоатомных спиртов, содержащих две или более ОН-групп, могут присутствовать одновременно как первичные, так и вторичные НО-группы, например, в глицерине или ксилите (рис. 3).

Рис. 3. СОЧЕТАНИЕ В СТРУКТУРЕ МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ ПЕРВИЧНЫХ И ВТОРИЧНЫХ ОН-ГРУПП .

3. По строению органических групп, связанных ОН-группой, спирты подразделяют на предельные (метанол, этанол, пропанол), непредельные, например, аллиловый спирт СН 2 =СН–СН 2 –ОН, ароматические (например, бензиловый спирт С 6 Н 5 СН 2 ОН), содержащие в составе группы R ароматическую группу.

Непредельные спирты, у которых ОН-группа «примыкает» к двойной связи, т.е. связана с атомом углерода, участвующим одновременно в образовании двойной связи (например, виниловый спирт СН 2 =СН–ОН), крайне нестабильны и сразу же изомеризуются (см .ИЗОМЕРИЗАЦИЯ) в альдегиды или кетоны :

CH 2 =CH–OH ® CH 3 –CH=O

Номенклатура спиртов.

Для распространенных спиртов, имеющих простое строение, используют упрощенную номенклатуру: название органической группы преобразуют в прилагательное (с помощью суффикса и окончания «овый ») и добавляют слово «спирт»:

В том случае, когда строение органической группы более сложное, используют общие для всей органической химии правила. Названия, составленные по таким правилам, называют систематическими. В соответствии с этими правилами, углеводородную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена ОН-группа. Далее используют эту нумерацию, чтобы указать положение различных заместителей вдоль основной цепи, в конце названия добавляют суффикс «ол» и цифру, указывающую положение ОН-группы (рис. 4):

Рис. 4. СИСТЕМАТИЧЕСКИЕ НАЗВАНИЯ СПИРТОВ . Функциональные (ОН) и замещающие (СН 3) группы, а также соответствующие им цифровые индексы выделены различающимися цветами.

Систематические названия простейших спиртов составляют по тем же правилам: метанол, этанол, бутанол. Для некоторых спиртов сохранились тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически: пропаргиловый спирт НСє С–СН 2 –ОН, глицерин HO–СH 2 –СН(ОН)–CH 2 –OH, пентаэритрит С(СН 2 ОН) 4 , фенетиловый спирт С 6 Н 5 –CH 2 –CH 2 –OH.

Физические свойства спиртов.

Спирты растворимы в большинстве органических растворителей, первые три простейших представителя – метанол, этанол и пропанол, а также третичный бутанол (Н 3 С) 3 СОН – смешиваются с водой в любых соотношениях. При увеличении количества атомов С в органической группе начинает сказываться гидрофобный (водоотталкивающий) эффект, растворимость в воде становится ограниченной, а при R, содержащем свыше 9 атомов углерода, практически исчезает.

Благодаря наличию ОН-групп между молекулами спиртов возникают водородные связи.

Рис. 5. ВОДОРОДНЫЕ СВЯЗИ В СПИРТАХ (показаны пунктиром)

В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например, Т. кип. этанола +78° С, а Т. кип. этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана соответственно +117,4° С и –0,5° С.

Химические свойства спиртов.

Спирты отличаются разнообразными превращениями. Реакции спиртов имеют некоторые общие закономерности: реакционная способность первичных одноатомных спиртов выше, чем вторичных, в свою очередь, вторичные спирты химически более активны, чем третичные. Для двухатомных спиртов, в том случае, когда ОН-группы находятся у соседних атомов углерода, наблюдается повышенная (в сравнении с одноатомными спиртами) реакционная способность из-за взаимного влияния этих групп. Для спиртов возможны реакции, проходящие с разрывом как С–О, так и О–Н – связей.

1. Реакции, протекающие по связи О–Н.

При взаимодействии с активными металлами (Na, K, Mg, Al) спирты проявляют свойства слабых кислот и образуют соли, называемые алкоголятами или алкоксидами:

2CH 3 OH + 2Na ® 2CH 3 OK + H 2

Алкоголяты химически не стабильны и при действии воды гидролизуются с образованием спирта и гидроксида металла:

C 2 H 5 OК + H 2 O ® C 2 H 5 OH + КOH

Эта реакция показывает, что спирты в сравнении с водой представляют собой более слабые кислоты (сильная кислота вытесняет слабую), кроме того, при взаимодействии с растворами щелочей спирты не образуют алкоголяты. Тем не менее, в многоатомных спиртах (в том случае, когда ОН-группы присоединены к соседним атомам С) кислотность спиртовых групп намного выше, и они могут образовывать алкоголяты не только при взаимодействии с металлами, но и со щелочами:

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

Когда в многоатомных спиртах НО-группы присоединены к не соседствующим атомам С, свойства спиртов близки к одноатомным, поскольку взаимовлияние НО-групп не проявляется.

При взаимодействии с минеральными или органическими кислотами спирты образуют сложные эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–O–A (А – остаток кислоты). Образование сложных эфиров происходит и при взаимодействии спиртов с ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот (рис. 6).

При действии окислителей (К 2 Cr 2 O 7 , KMnO 4) первичные спирты образуют альдегиды, а вторичные – кетоны (рис.7)

Рис. 7. ОБРАЗОВАНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ ПРИ ОКИСЛЕНИИ СПИРТОВ

Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С, что молекула исходного спирта (рис.8).

Рис. 8. ВОССТАНОВЛЕНИЕ БУТАНОЛА

2. Реакции, протекающие по связи С–О.

В присутствии катализаторов или сильных минеральных кислот происходит дегидратация спиртов (отщепление воды), при этом реакция может идти в двух направлениях:

а) межмолекулярная дегидратация с участием двух молекул спирта, при этом связи С–О у одной из молекул разрываются, в результате образуются простые эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–О–R (рис. 9А).

б) при внутримолекулярной дегидратации образуются алкены - углеводороды с двойной связью. Часто оба процесса – образование простого эфира и алкена – протекают параллельно (рис. 9Б).

В случае вторичных спиртов при образовании алкена возможны два направления реакции (рис. 9В), преимущественное направление то, при котором в процессе конденсации отщепляется водород от наименее гидрогенизированного атома углерода (отмечен цифрой 3), т.е. окруженного меньшим количеством атомов водорода (в сравнении с атомом 1). Показанные на рис. 10 реакции используют для получения алкенов и простых эфиров.

Разрыв связи С–О в спиртах происходит также при замещении ОН-группы галогеном, или аминогруппой (рис. 10).

Рис. 10. ЗАМЕНА ОН-ГРУППЫ В СПИРТАХ ГАЛОГЕНОМ ИЛИ АМИНОГРУППОЙ

Реакции, показанные на рис. 10, используют для получения галогенуглеводородов и аминов.

Получение спиртов.

Некоторые из показанных выше реакций (рис. 6,9,10) обратимы и при изменении условий могут протекать в противоположном направлении, приводя к получению спиртов, например при гидролизе сложных эфиров и галогенуглеводородов (рис.11А и Б, соответственно), а также гидратацией алкенов – присоединением воды (рис.11В).

Рис. 11. ПОЛУЧЕНИЕ СПИРТОВ ГИДРОЛИЗОМ И ГИДРАТАЦИЕЙ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Реакция гидролиза алкенов (рис. 11, схема В) лежит в основе промышленного производства низших спиртов, содержащих до 4 атомов С.

Этанол образуется и при так называемом спиртовом брожении сахаров, например, глюкозы С 6 Н 12 О 6 . Процесс протекает в присутствии дрожжевых грибков и приводит к образованию этанола и СО 2:

С 6 Н 12 О 6 ® 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2

Брожением можно получить не более чем 15%-ный водный раствор спирта, поскольку при более высокой концентрации спирта дрожжевые грибки погибают. Растворы спирта более высокой концентрации получают перегонкой.

Метанол получают в промышленности восстановлением монооксида углерода при 400° С под давлением 20–30 МПа в присутствии катализатора, состоящего из оксидов меди, хрома, и алюминия:

СО + 2 Н 2 ® Н 3 СОН

Если вместо гидролиза алкенов (рис. 11) проводить окисление, то образуются двухатомные спирты (рис. 12)

Рис. 12. ПОЛУЧЕНИЕ ДВУХАТОМНЫХ СПИРТОВ

Применение спиртов.

Способность спиртов участвовать в разнообразных химических реакциях позволяет их использовать для получения всевозможных органических соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых кислот простых и сложных эфиров, применяемых в качестве органических растворителей, при производстве полимеров, красителей и лекарственных препаратов.

Метанол СН 3 ОН используют как растворитель, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 100 мл.

Этанол С 2 Н 5 ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство.

Бутанол используют как растворитель жиров и смол, кроме того, он служит сырьем для получения душистых веществ (бутилацетата, бутилсалицилата и др.). В шампунях он используется как компонент, повышающий прозрачность растворов.

Бензиловый спирт С 6 Н 5 –CH 2 –OH в свободном состоянии (и в виде сложных эфиров) содержится в эфирных маслах жасмина и гиацинта. Он обладает антисептическими (обеззараживающими) свойствами, в косметике он используется как консервант кремов, лосьонов, зубных эликсиров, а в парфюмерии - как душистое вещество.

Фенетиловый спирт С 6 Н 5 –CH 2 –CH 2 –OH обладает запахом розы , содержится в розовом масле, его используют в парфюмерии.

Этиленгликоль HOCH 2 –CH 2 OH используют в производстве пластмасс и как антифриз (добавка, снижающая температуру замерзания водных растворов), кроме того, при изготовлении текстильных и типографских красок .

Диэтиленгликоль HOCH 2 –CH 2 OCH 2 –CH 2 OH используют для заполнения тормозных гидравлических приспособлений, а также в текстильной промышленности при отделке и крашении тканей.

Глицерин HOCH 2 –CH(OH)–CH 2 OH применяют для получения полиэфирных глифталевых смол, кроме того, он является компонентом многих косметических препаратов. Нитроглицерин (рис. 6) – основной компонент динамита, применяемого в горном деле и железнодорожном строительстве в качестве взрывчатого вещества.

Пентаэритрит (HOCH 2) 4 С применяют для получения полиэфиров (пентафталевые смолы), в качестве отвердителя синтетических смол, как пластификатор поливинилхлорида, а также в производстве взрывчатого вещества тетранитропентаэритрита.

Многоатомные спирты ксилит НОСН2–(СНОH)3–CН2ОН и сорбит НОСН2– (СНОН)4–СН2OН имеют сладкий вкус, их используют вместо сахара в производстве кондитерских изделий для больных диабетом и людей страдающих от ожирения. Сорбит содержится в ягодах рябины и вишни .

Михаил Левицкий

Данный урок предназначен для самостоятельного изучения темы «Спирты. Классификация спиртов. Предельные одноатомные спирты: строение и номенклатура». Вы узнаете о том, что спиртами называют углеводороды, в которых один атом углеводорода (или несколько) замещен на гидроксил, о разновидностях спиртов, об их строении.

На этом уроке вы изучили тему «Спирты. Классификация спиртов. Предельные одноатомные спирты: строение и номенклатура». Вы узнали о том, что спиртами называют углеводороды, в которых один атом углеводорода (или несколько) замещен на гидроксил, о разновидностях спиртов, об их строении.

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2008. - 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2010. - 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. - 4-е изд. - М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. - 278 с.

Домашнее задание

1. №№ 3, 4 (с. 85) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. М.: Просвещение, 2012.

2. Напишите структурную формулу глицерина. Назовите его по номенклатуре ИЮПАК.

3. Напишите уравнения реакций сгорания этанола.

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru/

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. СВОЙСТВА СПИРТОВ.

1.1 ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ.

1.2 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ.

1.2.1 Взаимодействие спиртов с щелочными металлами.

1.2.2 Замещение гидроксильной группы спирта галогеном.

1.2.3 Дегидратация спиртов (отщепление воды).

1.2.4 Образование сложных эфиров спиртов.

1.2.5 Дегидрогенизация спиртов и окисление.

ГЛАВА 2. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ СПИРТОВ.

2.1 ПРОИЗВОДСТВО ЭТИЛОВОГО СПИРТА.

2.2 ПРОЦЕСС ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛОВОГО СПИРТА.

2.3 МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ДРУГИХ СПИРТОВ.

ГЛАВА 3. ПРИМЕНЕНИЕ СПИРТОВ.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение

Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Они могут рассматриваться поэтому как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильные группы.

В зависимости от числа гидроксильных групп спирты подразделяются на одно-, двух-, трехатомные и т. д. Двухатомные спирты часто называют гликолями по названию простейшего представителя этой группы - этиленгликоля (или просто гликоля). Спирты, содержащие большее количество гидроксильных групп, обычно объединяют общим названием многоатомные спирты.

По положению гидроксильной группы спирты делятся на: первичные - с гидроксильной группой у конечного звена цепи углеродных атомов, у которого, кроме того, имеются два водородных атома (R-CH2-OH); вторичные, в которых гидроксил присоединен к углеродному атому, соединенному, кроме ОН-группы, с одним водородным атомом , и третичные, у которых гидроксил соединен с углеродом, не содержащим водородных атомов [(R)С-ОН] (R-радикал: СН3,С2Н5 и т.д.)

В зависимости от характера углеводородного радикала спирты делятся на алифатические, алициклические и ароматические. В отличие от галогенпроизводных, у ароматических спиртов гидроксильная группа не связана непосредственно с атомом углерода ароматического кольца .

По заместительной номенклатуре названия спиртов составляют из названия родоначального углеводорода с прибавлением суффикса -ол. Если в молекуле несколько гидроксильных групп, то используют умножительную приставку: ди- (этандиол-1,2), три- (пропантриол-1,2,3) и т. д. Нумерацию главной цепи начинают с того конца, ближе к которому находится гидроксильная группа. По радикально-функциональной номенклатуре название производят от названия углеводородного радикала, связанного с гидроксильной группой, с прибавлением слова спирт.

Структурная изомерия спиртов определяется изомерией углеродного скелета и изомерией положения гидроксильной группы.

Рассмотрим изомерию на примере бутиловых спиртов.

В зависимости от строения углеродного скелета, изомерами будут два спирта - производные бутана и изобутана:

СН3 - СН2 - СН2 -СН2 - ОН СН3 - СН - СН2 - ОН

В зависимости от положения гидроксильной группы при том и другом углеродном скелете возможны еще два изомерных спирта:

СН3 - СН - СН2 -СН3 Н3С - С - СН3

Число структурных изомеров в гомологическом ряду спиртов быстро возрастает. Например, на основе бутана существует 4 изомера, пентана - 8, а декана - уже 567 .

Глава I. Свойства спиртов

1.1 Физические свойства спиртов

Физические свойства спиртов существенно зависят от строения углеводородного радикала и положения гидроксильной группы. Первые представители гомологического ряда спиртов - жидкости, высшие спирты - твердые вещества.

Метанол, этанол и пропанол смешиваются с водой во всех соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде резко падает, так, начиная с гексилового, одноатомные спирты практически нерастворимы. Высшие спирты не растворимы в воде. Растворимость спиртов с разветвленной структурой выше, чем у спиртов с имеющих неразветвленное, нормальное строение. Низшие спирты обладают характерным алкогольным запахом, запах средних гомологов сильный и часто неприятный. Высшие спирты практически не имеют запаха. Третичные спирты обладают особым характерным запахом плесени.

Низшие гликоли - вязкие бесцветные жидкости, не имеющие запаха; хорошо растворимы в воде и этаноле, обладают сладким вкусом.

С введением в молекулу второй гидроксильной группы происходит повышение относительной плотности и температуры кипения спиртов. Например, плотность этиленгликоля при 0С - 1,13, а этилового спирта - 0,81.

Спирты обладают аномально высокими температурами кипения по сравнению со многими классами органических соединений и чем можно ожидать на основании их молекулярных весов (Табл.1).

Таблица 1.

Физические свойства спиртов.

Отдельные представители	Физические свойства
название	структурная формула
Одноатомные
Метанол (метиловый)
Этанол (этиловый)
Пропанол-1	СН3СН2СН2ОН
Пропанол-2	СН3СН(ОН)СН3
Бутанол-1	СН3(СН2)2СН2ОН
2-Метилпропанол-1	(СН3)2СНСН2ОН
Бутанол-2	СН3СН(ОН)СН2СН3
Двухатомные
Этандиол-1,2 (этиленгликоль)	НОСН2СН2ОН
Трехатомные
Пропантриол-1,2,3 (глицерин)	НОСН2СН(ОН)СН2ОН

Это объясняется особенностями строения спиртов - с образованием межмолекулярных водородных связей по схеме:

Размещено на http://www.allbest.ru/

Спирты разветвленной структуры кипят ниже, чем нормальные спирты того же молекулярного веса; первичные спирты кипят выше вторичных и третичных их изомеров .

1.2 Химические свойства спиртов

Как у всех кислородосодержащих соединений, химические свойства спиртов определяются, в первую очередь, функциональными группами и, в известной степени, строением радикала.

Характерной особенностью гидроксильной группы спиртов является подвижность атома водорода, что объясняется электронным строением гидроксильной группы. Отсюда способность спиртов к некоторым реакциям замещения, например, щелочными металлами. С другой стороны, имеет значение и характер связи углерода с кислородом. Вследствие большой электроотрицательности кислорода по сравнению с углеродом, связь углерод-кислород также в некоторой степени поляризована с частичным положительным зарядом у атома углерода и отрицательным - у кислорода. Однако, эта поляризация не приводит к диссоциации на ионы, спирты не являются электролитами, а представляют собой нейтральные соединения, не изменяющие окраску индикаторов, но они имеют определенный электрический момент диполя .

Спирты являются амфотерными соединениями, то есть могут проявлять как свойства кислот, так и свойства оснований.

1.2.1 Взаимодействие спиртов с щелочными металлами

Спирты как кислоты взаимодействуют с активными металлами (K, Na, Ca). При замещении атома водорода гидроксильной группы металлом образуются соединения, называемые алкоголятами (от названия спиртов - алкоголи):

2R - OH + 2Na 2R - ONa + H2

Названия алкоголятов производят от названий соответствующих спиртов, например,

2С2Н5ОН + 2Na 2С2Н5 - ONa + H2

Низшие спирты бурно реагируют с натрием. С ослаблением кислотных свойств у средних гомологов реакция замедляется. Высшие спирты образуют алкоголяты лишь при нагревании .

Алкоголяты легко гидролизуются водой:

С2Н5 - ONa + HОН С2Н5 - ОН + NaОН

В отличие от спиртов, алкоголяты - твердые вещества, хорошо растворимые в соответствующих спиртах .

Известны алкоголяты и других металлов, кроме щелочных, но они образуются косвенными путями. Так, щелочноземельные металлы непосредственно со спиртами не реагируют. Но алкоголяты щелочноземельных металлов, а также Mg, Zn, Cd, Al и других металлов, образующих реакционноспособные металлоорганические соединения, можно получить действием спирта на такие металлоорганические соединения.

1.2.2 Замещение гидроксильной группы спирта галогеном

Гидроксильная группа спиртов может быть замещена на галоген действием на них галогенводородных кислот, галогенных соединений фосфора или тионилхлорида, например,

R - OH + HCl RCl + HOH

Наиболее удобно для замещения гидроксильной группы использовать тионилхлорид; применение галогенных соединений фосфора осложняется образованием побочных продуктов. Образующаяся при такой реакции вода разлагает галогеналкил на спирт и галогенводород, поэтому реакция обратима. Для ее успешного проведения необходимо, чтобы исходные продукты содержали минимальное количество воды. В качестве водоотнимающих средств применяют хлорид цинка, хлорид кальция, серную кислоту.

Данная реакция протекает с расщеплением ковалентной связи, что можно представить равенством

R: OH + H: Cl R - Cl + H2O

Скорость этой реакции возрастает от первичных к третичным спиртам, причем она также зависит от галогена: наибольшей она является для иода, наименьшей - для хлора.

1.2.3 Дегидратация спиртов (отщепление воды)

В зависимости от условий дегидратации образуются олефины или простые эфиры.

Олефины (этиленовые углеводороды) образуются при нагревании спирта (кроме метилового) с избытком концентрированной серной кислоты, а также при пропускании паров спирта над окисью алюминия при 350 - 450. При этом происходит внутримолекулярное отщепление воды, то есть Н+ и ОН - отнимаются от одной и той же молекулы спирта, например:

СН2 - СН2 СН2 = СН2 + Н2О или

СН3-СН2-СН2ОН СН3-СН=СН2+Н2О

Простые эфиры образуются при осторожном нагревании избытка спирта с концентрированной серной кислотой. В этом случае происходит межмолекулярное отщепление воды, то есть Н+ и ОН - отнимаются от гидроксильных групп разных молекул спирта, как это показано на схеме:

R - OH + HO - R R - O - R + H2O

2С2Н5ОН С2Н5-О-С2Н5+Н2О

Первичные спирты дегидратируются труднее вторичных, легче отнимается молекула воды от третичных спиртов .

1.2.4 Образование сложных эфиров спиртов

При действии кислородных минеральных и органических кислот на спирты образуются сложные эфиры, например,

С2Н5ОН+СН3СООН С2Н5СООСН3+Н2О

ROH + SO2 SO2+H2O

• Такого рода взаимодействие спирта с кислотами называется реакцией этерификации. Скорость этерификации зависит от силы кислоты и природы спирта: с увеличением силы кислоты она возрастает, первичные спирты реагируют быстрее вторичных, вторичные спирты - быстрее третичных. Этерификация спиртов карбоновыми кислотами ускоряется при добавлении сильных минеральных кислот. реакция обратима, обратная реакция называется гидролизом. Сложные эфиры получаются также при действии на спирты галогенангидридов и ангидридов кислот.

1.2.5 Дегидрогенизация спиртов и окисление

Образование разных продуктов в реакциях дегидрогенизации и окисления является важнейшим свойством, позволяющим отличить первичные, вторичные и третичные спирты.

При пропускании паров первичного или вторичного, но не третичного спирта над металлической медью при повышенной температуре происходит выделение двух атомов водорода и первичный спирт превращается в альдегид, вторичные спирты дают в этих условиях кетоны.

СН3СН2ОН СН3СНО + Н2 ; СН3СН(ОН)СН3 СН3СОСН3 + Н2;

третичные спирты в тех же условиях не дегидрируются.

Такое же различие проявляют первичные и вторичные спирты при окислении, которое можно проводить "мокрым" путем, например, действием хромовой кислоты, или каталитически, причем катализатором окисления

служит также металлическая медь, а окислителем кислород воздуха:

RCH2OH + O R-COH + H2O

CHOH + O C=O + H2O

Глава 2. Методы получения спиртов

В свободном виде многие спирты содержатся в летучих эфирных маслах растений и вместе с тем с другими соединениями обусловливают запах многих цветочных эссенций, например, розового масла и др. Кроме того, спирты находятся в виде сложных эфиров во многих природных соединениях - в воске, эфирных и жирных маслах, в животных жирах. Наиболее распространенным и из спиртов, находящихся в природных продуктах, является глицерин - обязательная составная часть всех жиров, которые до сих пор служат главным источником его получения. К числу весьма распространенных в природе соединений относятся многоатомные альдегидо- и кетоноспирты, объединяемые под общим названием сахаров. Синтез важнейших в техническом отношении спиртов рассмотрен ниже .

2.1 Производство этилового спирта

Процессы гидратации - это взаимодействие с водой. Присоединение воды в ходе проведения технологических процессов может вестись двумя методами:

1. Прямой метод гидратации осуществляется при непосредственном взаимодействии воды и сырья, используемого для производства. Этот процесс ведется в присутствии катализаторов. Чем больше атомов углерода находится в цепи, тем быстрее идет процесс гидратации.

2. Косвенный метод гидратации осуществляется при помощи образования промежуточных продуктов реакции в присутствии серной кислоты. А затем реакции гидролиза подвергаются создаваемые промежуточные продукты.

При современном производстве этилового спирта используют метод прямой гидратации этилена:

СН2=СН2 + Н2О С2Н5ОН - Q

Получение ведется в контактных аппаратах полочного типа. Спирт отделяется из побочных продуктов реакции в сепараторе, а для окончательной очистки используется ректификация .

Реакция начинается с атаки ионом водорода того углеродного атома, который связан с большим числом водородных атомов и является поэтому более электроотрицательным, чем соседний углерод. После этого к соседнему углероду присоединяется вода с выбросом Н+. Этим методом в промышленном масштабе готовят этиловый, втор-пропиловый и трет-бутиловый спирты.

Для получения этилового спирта издавна пользуются различными сахаристыми веществами, например, виноградным сахаром, или глюкозой, которая путем "брожения", вызываемого действием ферментов (энзимов), вырабатываемых дрожжевыми грибками, превращается в этиловый спирт.

С6Н12О6 2С2Н5ОН + 2СО2

Глюкоза в свободном виде содержится, например, в виноградном соке, при брожении которого получается виноградное вино с содержанием спирта от 8 до 16%.

Исходным продуктом для получения спирта может служить полисахарид крахмал, содержащийся, например, в клубнях картофеля, зернах ржи, пшеницы, кукурузы. Для превращения в сахаристые вещества (глюкозу) крахмал предварительно подвергают гидролизу. Для этого муку или измельченный картофель заваривают горячей водой и по охлаждении добавляют солод - проросшие, а затем подсушенные и растертые с водой зерна ячменя. В солоде содержится диастаз (сложная смесь ферментов), действующий на процесс осахаривания крахмала каталитически. По оканчании осахаривания к полученной жидкости прибавляют дрожжи, под действием фермента которых образуется спирт. Его отгоняют, а затем очищают повторной перегонкой.

В настоящее время осахариванию подвергают также другой полисахарид - целлюлозу (клетчатку), образующую главную массу древесины. Для этого целлюлозу подвергают гидролизу в присутствии кислот (например, древесные опилки при 150 -170С обрабатывают 0,1 - 5% серной кислотой под давлением 0,7 - 1,5 МПа). Полученный таким образом продукт также содержит глюкозу и сбраживается на спирт при помощи дрожжей. Из 5500 т сухих опилок (отходы лесопильного завода средней производительности за год) можно получить 790 т спирта (считая на 100%-ный). Это дает возможность сэкономить около 3000 т зерна или 10000 т картофеля .

2.2 Процесс получения метилового спирта

Важнейшей реакцией этого типа является взаимодействие окиси углерода и водорода при 400С под давлением 20 - 30 МПа в присутствии смешанного катализатора, состоящего из окиси меди, хрома, алюминия и др.

СО + 2Н2 СН3ОН - Q

Получение метилового спирта ведется в контактных аппаратах полочного типа. Наряду с образованием метилового спирта идут процессы образования побочных продуктов реакции, поэтому после проведения процесса продукты реакции необходимо разделить. Для выделения метанола используется холодильник - конденсатор, а затем доочистку спирта осуществляют, используя многократную ректификацию .

Практически весь метанол (СН3ОН) получают в промышленности этим способом; кроме него, при других условиях, так могут быть получены смеси более сложных спиртов. Метиловый спирт образуется и при сухой перегонке дерева, поэтому его называют также древесным спиртом.

2.3 Методы получения других спиртов

Известны и другие способы синтетического получения спиртов:

гидролизом галогенпроизводных при нагревании с водой или водным раствором щелочи

СН3 - СНВr - CH3 + H2O CH3 - CH(OH) - CH3 + HBr

получают первичные и вторичные спирты, третичные галогеналкилы образуют при этой реакции олефины;

гидролизом сложных эфиров, главным образом, природных (жиры,воски);

окислением насыщенных углеводородов при 100- 300 и давлении 15 - 50 атм.

Олефины окислением превращают в циклические окиси, которые при гидратации дают гликоли, так в промышленности получают этиленгликоль:

СН2 = СН2 СН2 - СН2 НОСН2 - СН2ОН;

Существуют способы, имеющие главным образом лабораторное применение; некоторые из них практикуются в тонком промышленном синтезе, например, при производстве небольших количеств ценных спиртов, используемых в парфюмерии. К числу таких методов относится альдольная конденсация или реакция Гриньяра. Так, по методу химика П.П.Шорыгина получают из окиси этилена и фенилмагний-галогенида фенилэтиловый спирт - ценное душистое вещество с запахом розы .

Глава 3. Применение спиртов

Ввиду разнообразия свойств спиртов различной структуры область их применения очень обширна. Спирты - древесный, винный и сивушные масла - долгое время служили главным сырьевым источником для производства ациклических (жирных) соединений. В настоящее время большую часть органического сырья поставляет нефтехимическая промышленность, в частности в виде олефинов и парафиновых углеводородов. Простейшие спирты (метиловый, этиловый, пропиловый, бутиловый) в больших количествах расходуются как таковые, а также в форме эфиров уксусной кислоты, как растворители в лакокрасочном производстве, а высшие спирты, начиная с бутилового, - в виде эфиров фталевой, себациновой и других двухосновных кислот - как пластификаторы.

Метанол служит сырьем для получения формальдегида, из которого готовятся синтетические смолы, используемые в огромных количествах в производстве феноло-формальдегидных пластических материалов, метанол служит полупродуктом для производства метилацетата, метил- и диметиланилина, метиламинов и многих красителей, фармацевтических препаратов, душистых и др. веществ. Метанол - хороший растворитель, им широко пользуются в лакокрасочной промышленности. В нефтеперерабатывающей промышленности его применяют в качестве растворителя щелочи при очистке бензинов, а также при выделении толуола путем азеотропной ректификации.

Этанол находит применение в составе этиловой жидкости как добавка к топливам для карбюраторных двигателей внутреннего сгорания. Этиловый спирт в больших количествах потребляется в производстве дивинила, для производства одного из важнейших инсектицидов ДДТ. В качестве растворителя широко применяется при производстве фармацевтических, душистых, красящих и других веществ. Этиловый спирт - хорошее антисептическое средство.

Этиленгликоль с успехом применяют для приготовления антифриза. Он гигроскопичен, поэтому применяется при изготовлении печатных красок (текстильных, типографских и штемпельных). Азотнокислый эфир этиленгликоля - сильное взрывчатое вещество, заменяющее в известной мере нитроглицерин.

Диэтиленгликоль - применяется как растворитель и для заполнения тормозных гидравлических приспособлений; в текстильной промышленности его используют при отделке и крашении тканей.

Глицерин - применяется в больших количествах в химической, пищевой (для изготовления кондитерских изделий, ликеров, прохладительных напитков и др.), текстильной и полиграфической промышленностях (добавляется в печатную краску для предохранения от высыхания), а также в других отраслях производства - производстве пластических масс и лаков, взрывчатых веществ и порохов, косметических и лекарственных препаратов, а также в качестве антифриза.

Большое практическое значение имеет реакция каталитической дегидрогенизации и дегидратации винного спирта, разработанная русским химиком С.В. Лебедевым и протекающая по схеме:

2С2Н5ОН 2Н2О+Н2+С4Н6;

получающийся таким образом бутадиен СН2=СН-СН=СН2-1,3 является сырьем для производства синтетического каучука.

Некоторые спирты ароматического ряда, имеющие длинные боковые цепи в форме их сульфированных производных, служат моющими и эмульгирующими средствами. Многие спирты, например, линалоол, терпинеол и др. являются ценными душистыми веществами и широко используются в парфюмерии. Так называемые нитроглицерин и нитрогликоли, а также некоторые другие сложные эфиры азотной кислоты двух-, трех- и многоатомных спиртов применяются в горном и дорожностроительном деле в качестве взрывчатых веществ. Спирты необходимы в производстве лекарственных препаратов, в пищевой промышленности, парфюмерии и т. д..

Заключение

Спирты могут оказывать негативное воздействие на организм. Особенно ядовит метиловый спирт: 5 -10 мл спирта вызывают слепоту и сильное отравление организма, а 30 мл могут привести к смертельному исходу.

Этиловый спирт - наркотик. При приеме внутрь он вследствие высокой растворимости быстро всасывается в кровь и возбуждающе действует на организм. Под влиянием спиртного у человека ослабевает внимание, затормаживается реакция, нарушается координация, появляется развязность, грубость в поведении и т. д. Все это делает его неприятным и неприемлемым для общества. Но следствия употребления алкоголя могут быть и более глубокими. При частом потреблении появляется привыкание, пагубное пристрастие к нему и в конце концов тяжелое заболевание - алкоголизм. Спиртом поражаются слизистые оболочки желудочно-кишечного тракта, что может вести к возникновению гастрита, язвенной болезни желудка, двенадцатиперстной кишки. Печень, где должно происходить разрушение спирта, не справляясь с нагрузкой, начинает перерождаться, в результате возникает цирроз. Проникая в головной мозг, спирт отравляюще действует на нервные клетки, что проявляется в нарушении сознания, речи, умственных способностей, в появлении психических расстройств и ведет к деградации личности.

Особенно опасен алкоголь для молодых людей, так как в растущем организме интенсивно протекают процессы обмена веществ, а они особенно чувствительны к токсическому воздействию. Поэтому у молодежи быстрее, чем у взрослых, может появиться алкоголизм.

Список литературы

1. Глинка Н.Л. Общая химия. - Л.: Химия, 1978. - 720 с.

2.Джатдоева М.Р. Теоретические основы прогрессивных технологий. Химический раздел. - Ессентуки: ЕГИЭиМ, 1998. - 78 с.

3. Зурабян С.Э., Колесник Ю.А., Кост А.А. Органическая химия: Учебник. - М.: Медицина, 1989. - 432 с.

4. Метлин Ю.Г., Третьяков Ю.Д. Основы общей химии. - М.: Просвещение, 1980. - 157 с.

5. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. - М.: Химия, 1974. - 624 с.

Размещено на Allbest.ru

Подобные документы

Физические и химические свойства спиртов, их взаимодействие с щелочными металлами. Замещение гидроксильной группы спирта галогеном, дегидратация, образование сложных эфиров. Производство этилового, метилового и других видов спиртов, области их применения.

презентация , добавлен 07.04.2014


Общие черты в строении молекул одноатомных и многоатомных спиртов. Свойства этилового спирта. Действие алкоголя на организм человека. Установление соответствия между исходными веществами и продуктами реакции. Химические свойства многоатомных спиртов.

презентация , добавлен 20.11.2014


Класс органических соединений - спиртов, их распространение в природе, промышленное значение и исключительные химические свойства. Одноатомные и многоатомные спирты. Свойства изомерных спиртов. Получение этилового спирта. Особенности реакций спиртов.

доклад , добавлен 21.06.2012


Определение спиртов, общая формула, классификация, номенклатура, изомерия, физические свойства. Способы получения спиртов, их химические свойства и применение. Получение этилового спирта путем каталитической гидратации этилена и брожения глюкозы.

презентация , добавлен 16.03.2011


Электронное строение и физико-химические свойства спиртов. Химические свойства спиртов. Область применения. Пространственное и электронное строение, длины связей и валентные углы. Взаимодействие спиртов с щелочными металлами. Дегидратация спиртов.

курсовая работа , добавлен 02.11.2008


Типы спиртов в зависимости от строения радикалов, связанных с атомом кислорода. Радикально-функциональная номенклатура спиртов, их структурная изомерия и свойства. Синтез простых эфиров, реакция Вильямсона. Дегидратация спиртов, получение алкенов.

презентация , добавлен 02.08.2015


Соединения енолов и фенолов. Происхождение слова алкоголь. Классификация спиртов по числу гидроксильных групп, характеру углеводородного радикала. Их изомерия, химические свойства, способы получения. Примеры применения этилового и метилового спиртов.

презентация , добавлен 27.12.2015


Классификация спиртов по числу гидроксильных групп (атомности) и характеру углеводородного радикала. Получение безводного этанола - "абсолютного спирта", его применение в медицине, пищевой промышленности и парфюмерии. Распространение спиртов в природе.

презентация , добавлен 30.05.2016


Виды спиртов, их применение, физические свойства (кипение и растворимость в воде). Ассоциаты спиртов и их строение. Способы получения спиртов: гидрогенизация окиси углерода, ферментация, брожение, гидратация алкенов, оксимеркурирование-демеркурирование.

реферат , добавлен 04.02.2009


Основные классы органических кислородосодержащих соединений. Методы получения простых эфиров. Межмолекулярная дегидратация спиртов. Синтез простых эфиров по Вильямсону. Получение симметричных простых эфиров из неразветвленных первичных спиртов.

Спиртами называются производные углеводородов, со­держащие одну или несколько групп -ОН, называемую гидроксильной группой или гидроксилом.

Спирты классифицируют:

1. По числу гидроксильных групп, содержащихся в молеку­ле, спирты делятся на одноатомные (с одним гидроксилом), двухатомные (с двумя гидроксилами), трехатомные (с тремя гидроксилами) и многоатомные.

Подобно предельным углеводородам, одноатомные спирты образуют закономерно построенный ряд гомологов:

Как и в других гомологических рядах, каждый член ряда спиртов отличается по составу от предыдущего и последующе­го членов на гомологическую разность (-СН 2 -).

2. В зависимости от того, при каком атоме углерода находит­ся гидроксил, различают первичные, вторичные и третичные спирты. В молекулах первичных спиртов содержится группа -СН 2 ОН, связанная с одним радикалом или с атомом водорода у метанола (гидроксил при первичном атоме углерода). Для вторичных спиртов характерна группа >СНОН, связанная с двумя радикалами (гидроксил при вторичном атоме углерода). В молекулах третичных спиртов имеется группа >С-ОН, свя­занная с тремя радикалами (гидроксил при третичном атоме углерода). Обозначая радикал через R, можно написать форму­лы этих спиртов в общем виде:

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК при построении названия одноатомного спирта к названию родоначального углеводорода добавляется суффикс -ол. При наличии в соедине­нии более старших функций гидроксильная группа обознача­ется префиксом гидрокси- (в русском языке часто используется префикс окси-). В качестве основной цепи выбирается наиболее длинная неразветвленная цепь углеродных атомов, в состав которой входит атом углерода, связанный с гидроксильной группой; если соединение является ненасыщенным, то в эту цепь включается также и кратная связь. Следует заметить, что при определении начала нумерации гидроксильная функция обычно имеет преимущество перед галогеном, двойной связью и алкилом, следовательно, нумерацию начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена гидроксильная группа:

Простейшие спирты называют по радикалам, с которыми соединена гидроксильная группа: (СН 3) 2 СНОН - изопропиловый спирт, (СН 3) 3 СОН - трет-бутиловый спирт.

Часто употребляется рациональная номенклатура спиртов. Согласно этой номенклатуре, спирты рассматриваются как про­изводные метилового спирта - карбинола:

Эта система удобна в тех случаях, когда название радикала яв­ляется простым и легко конструируемым.

2. Физические свойства спиртов

Спирты имеют более высокие температуры кипения и значительно менее летучи, имеют более высокие температуры плавления и луч­ше растворимы в воде, чем соответствующие углеводороды; однако различие уменьшается с ростом молекулярной массы.

Разница в физических свойствах связана с высокой поляр­ностью гидроксильной группы, которая приводит к ассоциации молекул спирта за счет водородной связи:

Таким образом, более высокие температуры кипения спир­тов по сравнению с температурами кипения соответствующих углеводородов обус­ловлены необходимостью разрыва водородных связей при пе­реходе молекул в газовую фазу, для чего требуется дополни­тельная энергия. С другой стороны, такого типа ассоциация приводит как бы к увеличению молекулярной массы, что естественно, обусловливает уменьшение летучести.

Спирты с низкой молекулярной массой хорошо растворимы в воде, это понятно, если учесть возможность образования во­дородных связей с молекулами воды (сама вода ассоциирована в очень большой степени). В метиловом спирте гидроксильная группа составляет почти половину массы молекулы; неудиви­тельно поэтому, что метанол смешивается с водой во всех отно­шениях. По мере увеличения размера углеводородной цепи в спирте влияние гидроксильной группы на свойства спиртов уменьшается, соответственно понижается растворимость веществ в воде и увеличивается их растворимость в углеводородах. Фи­зические свойства одноатомных спиртов с высокой молекуляр­ной массой оказываются уже очень сходными со свойствами соответствующих углеводородов.

Наряду с углеводородами С а Н в , в состав которых входят атомы двух видов – С и Н, известны кислородсодержащие органические соединения типа С а Н в О с . В теме 2 мы рассмотрим кислородсодержащие соединения, различающиеся:
1) числом атомов О в молекуле (один, два или более);
2) кратностью связи углерод–кислород (одинарная С–О или двойная С=О);
3) видом атомов, соединенных с кислородом (С–О–Н и С–О–С).

Урок 16.
Одноатомные предельные спирты

Спиртами называют производные углеводородов общей формулы RОН, где R – углеводородный радикал. Формула спирта получается из формулы соответствующего алкана заменой атома Н на группу ОН: RН RОН.
Вывести химическую формулу спиртов можно иначе, включая атом кислорода О между атомами
С–Н молекулы углеводорода:

RН RОН, СН 3 –Н СН 3 –О–Н.

Гидроксильная группа ОН является функциональной группой спиртов . То есть группа ОН – особенность спиртов, она обусловливает главные физические и химические свойства этих соединений.

Общая формула одноатомных предельных спиртов – С n H 2n +1OH.

Названия спиртов получают из названий углеводородов с таким же числом атомов С, как в спирте, добавлением суффикса -ол- . Например:

Название спиртов как производных соответствующих алканов характерно для соединений с линейной цепью. Положение группы ОН в них – при крайнем или при внутреннем атоме
С – указывают цифрой после названия:

Названия спиртов – производных разветвленных углеводородов – составляют обычным образом. Выбирают главную углеродную цепь, которая должна включать атом С, соединенный с группой ОН. Нумеруют атомы С главной цепи таким образом, чтобы углерод с группой ОН получил меньший номер:

Название cоставляют, начиная с цифры, указывающей положение заместителя в главной углеродной цепи: «3-метил…» Затем называют главную цепь: «3-метилбутан...» Наконец добавляют суффикс -ол- (название группы ОН) и цифрой указывают атом углерода, с которым связана группа ОН: «3-метилбутанол-2».
Если заместителей при главной цепи несколько, их перечисляют последовательно, указывая цифрой положение каждого. Повторяющиеся заместители в названии записывают с помощью приставок «ди-», «три-», «тетра-» и т.д. Например:

Изомерия спиртов. Изомеры спиртов имеют одинаковую молекулярную формулу, но разный порядок соединения атомов в молекулах.
Два вида изомерии спиртов:
1) изомерия углеродного скелета;
2) изомерия положения гидроксильной группы в молекуле.
Представим изомеры спирта С 5 Н 11 ОН этих двух видов в линейно-уголковой форме записи:

По числу атомов С, связанных со спиртовым (–С–ОН) углеродом, т.е. соседних с ним, спирты называют первичными (один сосед С), вторичными (два С) и третичными (три С-заместителя при углероде –С–ОН). Например:

Задача. Составьте по одному изомеру спиртов молекулярной формулы С 6 Н 13 ОН с главной углеродной цепью:

а) С 6 , б) С 5 , в) С 4 , г) С 3

и назовите их.

Решение

1) Записываем главные углеродные цепи с заданным числом атомов С, оставляя место для атомов Н (их укажем позже):

а) С–С–С–С–С–С; б) С–С–С–С–С; в) С–С–С–С; г) С–С–С.

2) Произвольно выбираем место присоединения группы ОН к главной цепи и при внутренних атомах С указываем углеродные заместители:

В примере г) нет возможности разместить три заместителя СН 3 – при атоме С-2 главной цепи. У спирта С 6 Н 13 ОН нет изомеров с трехуглеродной главной цепью.

3) Расставляем атомы Н при углеродах главной цепи изомеров а)–в), руководствуясь валентностью углерода С(IV), и называем соединения:

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Подчеркните химические формулы предельных одноатомных спиртов:

СН 3 ОН, С 2 Н 5 ОН, СН 2 =СНСН 2 ОН, СНССН 2 ОН, С 3 Н 7 ОН,

СН 3 СНО, С 6 Н 5 СН 2 ОН, С 4 Н 9 ОН, С 2 Н 5 ОС 2 Н 5 , НОСН 2 СН 2 ОН.

2. Назовите следующие спирты:

3. Составьте структурные формулы по названиям спиртов: а) гексанол-3;
б) 2-метилпентанол-2; в) н-октанол; г) 1-фенилпропанол-1; д) 1-циклогексилэтанол.

4. Составьте структурные формулы изомеров спиртов общей формулы С 6 Н 13 ОН:
а) первичного; б) вторичного; в) третичного . Назовите эти спирты.

5. По линейно-уголковым (графическим) формулам соединений запишите их структурные формулы и дайте названия веществам:

Урок 17. Получение спиртов

Низкомолекулярные спирты – метанол СН 3 ОН, этанол С 2 Н 5 ОН, пропанол С 3 Н 7 ОН, а также изопропанол (СН 3) 2 СНОН – бесцветные подвижные жидкости со специфическим алкогольным запахом. Высокие температуры кипения: 64,7 °С – СН 3 ОН, 78 °С – С 2 Н 5 ОН, 97 °С – н -С 3 Н 7 ОН и 82 °С – (СН 3) 2 СНОН – обусловлены межмолекулярной водородной связью , существующей в спиртах. Спирты С (1) –С (3) смешиваются с водой (растворяются) в любых соотношениях. Эти спирты, особенно метанол и этанол, наиболее широко используются в промышленности.

1. Метанол синтезируют из водяного газа:

2. Этанол получают гидратацией этилена (присоединением воды к С 2 Н 4):

3. Другой способ получения этанола – сбраживание сахаристых веществ под действием дрожжевых ферментов. Процесс спиртового брожения глюкозы (виноградного сахара) имеет вид:

4. Этанол получают из крахмала , а также из древесины (целлюлозы) путем гидролиза до глюкозы и последующего сбраживания в спирт:

5. Высшие спирты получают из галогенпроизводных углеводородов гидролизом под действием водных растворов щелочей:

Задача. Как из пропана получить пропанол-1?

Решение

Из пяти предложенных выше способов получения спиртов ни в одном не рассмотрено получение спирта из алкана (пропана и т.п.). Поэтому синтез пропанола-1 из пропана будет включать несколько стадий. По способу 2 спирты получают из алкенов, которые в свою очередь доступны при дегидрировании алканов. Схема процесса следующая:

Другая схема такого же синтеза на одну стадию длиннее, зато ее легче осуществить в лаборатории:

Присоединение воды к пропену на последней стадии протекает по правилу Марковникова и приводит к вторичному спирту – пропанолу-2. В задании требуется получить пропанол-1. Поэтому задача не решена, ищем другой способ.
Способ 5 состоит в гидролизе галогеналканов. Необходимый полупродукт для синтеза пропанола-1 – 1-хлорпропан – получают следующим образом. Хлорирование пропана дает смесь 1- и 2-монохлорпропанов:

Из этой смеси выделяют 1-хлорпропан (например, с помощью газовой хроматографии или за счет разных температур кипения: для 1-хлорпропана t кип = 47 °С, для 2-хлорпропана t кип = 36 °С). Действием на 1-хлорпропан водной щелочью КОН или NaOH синтезируют целевой пропанол-1:

Обратите внимание, что взаимодействие одних и тех же веществ: СН 3 СН 2 СН 2 Сl и КОН – в зависимости от растворителя (спирт С 2 Н 5 ОН или вода) приводит к разным продуктам – пропилену
(в спирте) или пропанолу-1 (в воде).

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Приведите уравнения реакций промышленного синтеза метанола из водяного газа и этанола – гидратацией этилена.

2. Первичные спирты RСН 2 ОН получают гидролизом первичных алкилгалогенидов RСН 2 Наl, а вторичные спирты синтезируют гидратацией алкенов. Завершите уравнения реакций:

3. Предложите способы получения спиртов: а) бутанола-1; б) бутанола-2;
в) пентанола-3, исходя из алкенов и алкилгалогенидов.

4. При ферментативном брожении сахаров наряду с этанолом в небольшом количестве образуется смесь первичных спиртов С 3 –С 5 – сивушное масло. Главный компонент в этой смеси – изопентанол (СН 3) 2 СНСН 2 СН 2 ОН, минорные компоненты – н -С 3 Н 7 ОН, (СН 3) 2 СНСН 2 ОН и СН 3 СН 2 СН(СН 3)СН 2 ОН. Назовите эти «сивушные» спирты по номенклатуре ИЮПАК. Составьте уравнение реакции брожения глюкозы С 6 Н 12 О 6 , в которой бы получались все четыре примесных спирта в мольном соотношении соответственно 2:1:1:1. Введите газ СО 2 в правую часть уравнения в количестве 1/3 моль от всех исходных атомов С, а также необходимое количество молекул Н 2 О.

5. Приведите формулы всех ароматических спиртов состава С 8 Н 10 О. (В ароматических спиртах группа ОН удалена от бензольного кольца на один или несколько атомов С:
С 6 Н 5 – (СН 2)n– ОН.)

Ответы на упражнения к теме 2

Урок 16

1. Подчеркнуты химические формулы предельных одноатомных спиртов:

СН 3 ОН , С 2 Н 5 ОН , СН 2 =СНСН 2 ОН, СНССН 2 ОН, С 3 Н 7 ОН ,

СН 3 СНО, С 6 Н 5 СН 2 ОН, С 4 Н 9 ОН , С 2 Н 5 ОС 2 Н 5 , НОСН 2 СН 2 ОН.

2. Названия спиртов по структурным формулам:

3. Структурные формулы по названиям спиртов:

4. Изомеры и названия спиртов общей формулы С 6 Н 13 ОН:

5. Структурные формулы и названия, составленные по графическим схемам соединений: