1 .. 40 > .. >> Следующая
Неочищенный тротил можно применять только для изготовления взрывчатых смесей, предназначенных к быстрому употреблению, например для взрывных работ. Тротил же, идущий для снаряжения боеприпасов, которые подлежат длительному хранению, должен быть обязательно подвергнут очистке.
ТЕХНОЛОГИЯ ПОЛУЧЕНИЯ ТРОТИЛА
Закономерности процесса нитрования
Нитрование толуола до мононитротолуола. При нитровании толуола до мононитротолуола получаются три изомера: орто-, пара- и мета, с преимущественным преобладанием орто-то-мера. .мета-Изомер образуется в относительно небольшом количестве, но так как при его дальнейшем нитровании получаются несимметричные трйнитротолуолы, то образование его нежелательно.
Основные работы по исследованию закономерностей реакции нитрования толуола до мононитротолуола были направлены главным образом на выявление условий наименьшего выхода лета-изомера. Когда непрерывные процессы нитрования стали доминирующими и назрел вопрос о рациональных конструкциях нитраторов, на"чалось изучение кинетики нитрования, в основном в гетеро-
Рис. 17. Растворимость толуола в серной кислоте различной концентрации при 55 °С.
65 70 75 80 85 90 Концентрация HzS047%
95
генной среде, что соответствует промышленным условиям. При этом исследовали растворимость толуола в серно-азотных кислотных смесях, распределение компонентов между слоями, влияние перемешивания и соотношения объемов органического и кислотного слоев на скорость реакции. Растворимость толуола в серной кислоте растет с повышением концентрации кислоты; до концентрации кислоты 80% растворимость толуола очень низка (рис. 17).
Скорость нитрования толуола в гетерогенных условиях резко зависит от интенсивности перемешивания и модуля ванны (отношение объемов минерального и органического слоев) (рис. 18).
Коэффициент распределения азотной кислоты между толуоль-ным и серно-кислотным слоями равен 0,066. Это-указывает на то, что азотная кислота при гетерогенном нитровании толуола лишь в незначительной степени переходит в органический слой и поэтому доля протекающей там реакции практически равна нулю.
Низкая растворимость толуола в серной кислоте умеренных концентраций, отсутствие перехода азотной кислоты в органический слой, а также резкая зависимость скорости реакции нитрования толуола от интенсивности перемешивания и объемной доли минерального слоя позволяют предположить, что реакция нитрования толуола в гетерогенных условиях протекает на поверхности раздела слоев. Скорость реакции в этом случае зависит от концентрации реагирующих компонентов^ на этой поверхности, которая в свою очередь определяется скоростью диффузии реагирующих компонентов из глубины слоя к поверхности раздела и скоростью отхода от нее продуктов реакции. Все это, а также состояние реагирующих компонентов зависит от температуры (рис. 19, с), концентрации кислотной смеси (рис. 19, б) и интенсивности перемешивания (рис. 18), причем скорость нитрования толуола в гетерогенных условиях ниже, чем в гомогенных (рис. 19,6).
Образование 5-6% л-нитротолуола при нитровании толуола в дальнейшем приводит к образованию 5-6% несимметричных тринитротолуолов, загрязняющих тротил. Температура затвердева-
Рис. 18. Влияние интенсивности перемешивания (а) и модуля ианны (6") на степень нитрования толуола.
ния тротила, содержащего несимметричные изомеры, снижается по следующей зависимости:
Г3 = (80,80 - 0.465С)
где С - содержание л-нитротолуола в исходном мононитротолуоле, %.
На изомерный состав мононитротолуола значительное влияние оказывает температура нитрования толуола (см. стр. 85). Исследование скорости нитрования толуола при 0 и 30 °С и определение изомерного состава позволило рассчитать в уравнении Аррениуса (см. стр. 54) коэффициент В для вступления нитрогруппы в различные положения относительно СН3-группы: В0 = 2,90 Вя, Вп = 2,70 Вм\ энергия активации для соответствующих положений равна: Е„ - Е0 = 3,83 кДж/(моль-°С), Е„ - ?„ = 4,61 кДж/(моль-°С). Из этих данных может быть сформулировано следующее правило" понижение температуры нитрования способствует увеличению выхода п-нитротолуола и уменьшению выхода о- и м-нитротолуолов.
Значительное влияние на выход л-нитротолуола оказывает фактор нитрующей активности кислотной смеси. Повышение Ф с 68 до 82% при нитровании толуола серно-азотными кислотными смесями при 55 °С снижает выход лета-изомера в 2,4 раза. На рис. 20 показано влияние температуры и фактора нитрующей активности кислотной смеси на выход л-нитротолуола.
Применение для нитрования толуола разбавленной азотной кислоты (70%-ной) приводит к образованию продуктов окисления, главным образом бензойной кислоты. Применение еще более разбавленной кислоты (32%-ной) при повышенной температуре (105 °С) вызывает нитрование боковой цепи, образуется фенил-нитрометан, который получается также и при нитровании толуола двуокисью азота.
-l-I-а,; ,„i, I_I I-1_¦ \ ¦_I
25 зо 40 60 № 70 во 64 ее ее ю 72 74
Твмперашура,°С Ф
Рис. 19. Зависимость скорости нитрования толуола от температуры (а) и фактора нитрующей активности Ф (6*):
Получение через диазосоединение
Методы этой группы гораздо менее многочисленны, но отличаются высокими выходами, низкими содержаниями примесей побочных продуктов, простотой и разнообразием в исполнении.
Наиболее простым и надежным способом этой группы является проведение реакции Зандмейера. Можно привести 2 примера различного проведения только этой стадии:
2.3 Другие методы
PhBr + TfOMe, антраниловая кислота в реакции Бородина- Хунсдикера, реакция о-дибромбензола и MeMgBr и тд. - имеют преимуществ по сравнению с другими методами и отличаются более низкой препаративной ценностью, хотя и представляют интерес.
Выбранный путь синтеза - анализ, описание методик выполнения стадий эксперимента
Основным критерием выбора того или иного метода, подробно описанного выше, является надежность и доступность. Этому отвечает путь толуол - нитротолуол - о-толуидин - о-бромтолуол.
Нитрование толуола
В трехгорлую колбу на 250 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой, внутренним термометром (прибор не должен быть герметичен) помещают 0,15 моль ароматического нитросоединения. Затем медленно, при хорошем перемешивании и охлаждении баней со льдом добавляют нитрующую смесь, предварительно охлажденную до по меньшей мере до 10 °C, температура реакционной смеси должна находится в интервале 5-10 °C.
Далее при комнотной температуре перемешивают ещё 2-3 часа. После этого реакционную смесь осторожно выливают в 300 мл ледяной воды и хорошо перемешивают. Отделяют органический слой, водный экстрагируют эфиром. Объединённые органические вытяжки промывают водой, 2 н. раствором бикарбоната натрия до нейтральной реакции, потом опять водой. обогревателем. Вытяжки высушивают над CaCl 2 и перегоняют. П-изомер вымораживают смесью льда и соли, промывают небольшим количеством холодного петролейного эфира. (Тщательное разделение довольно, этот метод оставляет около 4% п-изомера: вымораживание 8 часов смесью льда и соли (2:1). Хороший способ разделения, это восстановление п-изомера щелочным востановителем. П-толуидин может быть отделен благодаря своим основным свойствам. Лучше всего разделение достигается фракционной перегонкой с последующей кристаллизацией 11). Из фильтрата перегонкой в вакууме на 30 см колонке Вигре с электрическим обогревом выделяют о-изомер. Выход о-изомера 40 %. Температуры кипения о- и п-нитротолуола равны, соответственно, 96°С/9 мм. и 105°С /10 мм, температура плавления п-толуидина 52-54°С.
Поговорим о том, как осуществляется нитрование толуола. Получают подобным взаимодействием огромное количество полуфабрикатов, используемых в изготовлении взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов.
Значимость нитрования
Производные бензола в виде ароматических нитросоединений выпускаются в современной химической промышленности. Нитробензол является полупродуктом в анилинокрасочном, парфюмерном, фармацевтическом производстве. Он является отличным растворителем для многих органических соединений, включая и нитрит целлюлозы, формируя с ним желатинообразную массу. В нефтяной промышленности его применяют в качестве очистителя для смазочных масел. При нитровании толуола получают бензидин, анилин, фенилендиамин.
Характеристика нитрования
Нитрование характеризуется вводом группы NO2 в молекулу органического соединения. В зависимости от исходного вещества протекает данный процесс по радикальному, нуклеофильному, электрофильному механизму. В качестве активных частиц выступают катионы нитрония, ионы и радикалы NO2. Реакция нитрования толуола относится к замещению. Для других органических веществ возможно заместительное нитрование, а также присоединение по двойной связи.
Нитрование толуола в молекуле ароматического углеводорода осуществляется с помощью нитрующей смеси (серной и азотной кислот). Каталитические свойства проявляет выступающая в данном процессе в качестве водотнимающего средства.
Уравнение процесса
Нитрование толуола предполагает замещение одного водородного атома нитрогруппой. Как выглядит схема протекающего процесса?
Для того чтобы описать нитрование толуола, уравнение реакции можно представить в следующем виде:
ArH + HONO2+ = Ar-NO2 +H2 O
Оно позволяет судить только об общем ходе взаимодействия, но не раскрывает всех особенностей данного процесса. На самом деле происходит реакция между ароматическими углеводородами и продуктами азотной кислоты.
Учитывая, что в продуктах есть молекулы воды, это приводит к снижению концентрации азотной кислоты, поэтому нитрование толуола замедляется. Для того чтобы избежать подобной проблемы, осуществляют данный процесс при невысоких температурах, используя азотную кислоту в избыточном количестве.
Помимо серной кислоты, в качестве водоотнимающих средств применяют полифосфорные кислоты, трехфтористый бор. Они дают возможность снизать расход азотной кислоты, повышают эффективность взаимодействия.
Нюансы процесса
Нитрование толуола было описано в конце девятнадцатого века В. Марковниковым. Ему удалось установить связь между присутствием в реакционной смеси и скоростью протекания процесса. В современном производстве нитротолуола применяют безводную азотную кислоту, взятую в некотором избытке.
Кроме того, сульфирование и нитрование толуола связано с использованием доступного водоотнимающего компонента фторида бора. Его введение в реакционный процесс позволяет снижать стоимость получаемого продукта, что делает доступным нитрование толуола. Уравнение протекающего процесса в общем виде представлено ниже:
ArH + HNO3 + BF3= Ar-NO2 + BF3 ·H2 O
После завершения взаимодействия вводят воду, благодаря чему моногидрат фторида бора образует дигидрат. Его отгоняют в вакууме, затем добавляют фтористый кальций, возвращая соединение в исходный вид.
Специфика нитрования
Есть некоторые особенности данного процесса, связанные с выбором реагентов, субстракта реакции. Рассмотрим некоторые их варианты подробнее:
- 60-65 процентная азотная кислота в смеси с 96 процентной серной кислотой;
- смесь 98 % азотной кислоты и концентрированной серной кислот подходит для мало реакционных органических веществ;
- нитрат калия или аммония с концентрированной серной кислотой - это отличный выбор для производства полимерных нитросоединений.
Кинетика нитрования
Взаимодействующие со смесью серной и азотной кислот, нитруются по ионному механизму. В. Марковникову удалось охарактеризовать специфику данного взаимодействия. Процесс протекает в несколько стадий. Сначала образуется нитросерная кислота, которая подвергается диссоциации в водном растворе. Ионы нитрония вступают во взаимодействие с толуолом, образуя в качестве продукта нитротолуол. При добавлении в смесь молекул воды происходит замедление процесса.
В растворителях с органической природой - нитрометане, ацетонитриле, сульфолане - образование этого катиона позволяет увеличивать скорость нитрования.
Полученный катион нитрония прикрепляется к ядру ароматического толуола, при этом образуется промежуточное соединение. Далее происходит отрыв протона, приводящий к формированию нитротолуола.
Для детального описания происходящего процесса можно рассмотреть образование «сигма» и «пи» комплексов. Образование «сигма» комплекса является лимитирующей стадией взаимодействия. будет напрямую связана с быстротой присоединения катиона нитрония к атому углерода в ядре ароматического соединения. Отщепление протона от толуола осуществляется практически мгновенно.
Только в некоторых ситуациях могут возникать какие-то проблемы с замещением, связанные с существенным первичным кинетическим изотопным эффектом. Это связано с ускорением обратного процесса при наличии препятствий разного вида.
При выборе в качестве катализатора и водоотнимающего средства концентрированной серной кислоты наблюдается смещение равновесия процесса в сторону образования продуктов реакции.
Заключение
При нитровании толуола образуется нитротолуол, который является является ценным продуктом химической промышленности. Именно это вещество является взрывчатым соединением, поэтому востребовано на взрывных работах. Среди экологических проблем, связанных с его промышленным изготовлением, отметим использование существенного количества концентрированной серной кислоты.
Для того чтобы справиться с такой проблемой, химики ищут способы уменьшения сернокислотных отходов, получаемых после проведения процесса нитрования. Например, процесс осуществляют при пониженных температурах, применяют легко регенерируемые среды. Серная кислота обладает сильными окислительными свойствами, что негативно отражается на коррозии металлов, представляет повышенную опасность для живых организмов. При соблюдении всех норм безопасности можно справиться с этими проблемами, получать нитросоединения высокого качества.
Автор Л.А.ЦветковНитрование бензола может быть проведено с небольшими количествами исходных веществ, без выделения чистого продукта. Для получения нитробензола по уравнению:
С 6 Н 6 + HNO 3 à C 6 H 5 NO 2 + Н 2 О
необходима концентрированная азотная кислота (уд. вес. 1,4). Реакционная смесь при этом не должна нагреваться выше 50-60"С. При применении разбавленной кислоты реакция нитрования не идет; при повышении температуры начинается заметное образование динитробензола.
Из уравнения следует, что для реакции необходимы эквимолекулярные количества исходных веществ. Однако в таком случае реакция не дойдет до конца, так как выделяющаяся вода будет разбавлять азотную кислоту, и она потеряет нитрующее свойство. Следовательно, чтобы довести реакцию до конца, надо взять больше азотной кислоты, чем следует по теории. Но, чтобы реакция при этом не стала слишком бурной, азотную кислоту нужно растворить в концентрированной серной кислоте, которая не лишает азотную кислоту нитрующего действия и связывает выделяющуюся при реакции воду.
Чтобы предупредить возможность повышения температуры при реакции, не смешивают сразу все вещества, а к смеси кислот постепенно добавляют бензол. В небольшую колбочку наливают 8 мл концентрированной серной кислоты и 5 мл концентрированной азотной кислоты. Охлаждают смесь в струе воды. Затем к охлажденной смеси прибавляют небольшими порциями 4 мл бензола, постоянно встряхивая колбочку, чтобы достичь большего смешения нерастворяющихся друг в друге жидкостей (смесь кислот составляет нижний слой, бензол - верхний слой). После приливания всего бензола для достижения полноты реакции колбу закрывают пробкой с вертикальной трубкой (пары бензола летучи) и нагревают на предварительно нагретой до 60°С водяной бане
Время от времени колбу встряхивают, чтобы жидкости лучше перемешивались.
Продолжительность нагревания может определяться не столько необходимостью достижения полноты реакции, сколько наличием времени на уроке. При работе в кружке нагревание следует продолжать минут 30-40. Па уроке же удается продемонстрировать образование нитробензола после нагревания в течение 10 мин и даже вовсе без дополнительного нагревания, если реакция хорошо шла при приливании бензола к смеси кислот.
Нитробензол располагается слоем поверх смеси кислот. Выливают содержимое колбы в стакан с большим количеством воды. При этом кислоты растворяются в воде, нитробензол же собирается на дне стакана в виде тяжелой желтоватой жидкости. Если позволяет время, сливают часть жидкости с нитробензола и отделяют его с помощью делительной воронки.
При получении значительных количеств нитробензола и необходимости его очистки, нитробензол промывают водой, разбавленным (5-процентным) раствором щелочи, затем снова водой, разделяя всякий раз жидкости с помощью делительной воронки. После этого обезвоживают нитробензол, нагревая его с гранулированным хлоридом кальция, пока жидкость не станет прозрачной. Нагревание при этом необходимо, чтобы понизить вязкость нитробензола и достичь таким образом более полного контакта его с хлоридом кальция. Наконец, нитробензол может быть перегнан из небольшой колбочки с воздушным холодильником при температуре 204-207°С. Для того чтобы избежать разложения остатков динитробензола, не рекомендуется проводить перегонку досуха.
Физические свойства
Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.
Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода вих молекулах.
Физические свойства некоторых аренов представлены в таблице.
Таблица. Физические свойства некоторых аренов
|
Название |
Формула |
t°.пл., |
t°.кип., |
|
Бензол |
C 6 H 6 |
5,5 |
80,1 |
|
Толуол (метилбензол) |
С 6 Н 5 СH 3 |
95,0 |
110,6 |
|
Этилбензол |
С 6 Н 5 С 2 H 5 |
95,0 |
136,2 |
|
Ксилол (диметилбензол) |
С 6 Н 4 (СH 3) 2 |
||
|
орто- |
25,18 |
144,41 |
|
|
мета- |
47,87 |
139,10 |
|
|
пара- |
13,26 |
138,35 |
|
|
Пропилбензол |
С 6 Н 5 (CH 2) 2 CH 3 |
99,0 |
159,20 |
|
Кумол (изопропилбензол) |
C 6 H 5 CH(CH 3) 2 |
96,0 |
152,39 |
|
Стирол (винилбензол) |
С 6 Н 5 CH=СН 2 |
30,6 |
145,2 |
Бензол – легкокипящая ( t кип = 80,1°С), бесцветная жидкость, не растворяется в воде
Внимание! Бензол – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом.
Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны.
Получение аренов (бензола и его гомологов)
В лаборатории
1. Сплавление солей бензойной кислоты с твёрдыми щелочами
C 6 H 5 -COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3
бензоат натрия
2. Реакция Вюрца-Фиттинга : (здесь Г – галоген)
С 6 H 5 -Г + 2 Na + R -Г → C 6 H 5 - R + 2 Na Г
С 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl
В промышленности
- выделяют из нефти и угля методом фракционной перегонки, риформингом;
- из каменноугольной смолы и коксового газа
1. Дегидроциклизацией алканов с числом атомов углерода больше 6:
C 6 H 14 t , kat →C 6 H 6 + 4H 2
2. Тримеризация ацетилена (только для бензола) – р. Зелинского :
3С 2 H 2 600° C , акт. уголь →C 6 H 6
3. Дегидрированием циклогексана и его гомологов:
Советский академик Николай Дмитриевич Зелинский установил, что бензол образуется из циклогексана (дегидрирование циклоалканов
C 6 H 12 t, kat →C 6 H 6 + 3H 2
C 6 H 11 -CH 3 t , kat →C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2
метилциклогексантолуол
4. Алкилирование бензола (получение гомологов бензола) – р Фриделя-Крафтса .
C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3 →C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl
хлорэтан этилбензол
Химические свойства аренов
I . РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
1. Горение (коптящее пламя):
2C 6 H 6 + 15O 2 t →12CO 2 + 6H 2 O + Q
2. Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки
3. Гомологи бензола окисляются перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку):
А) в кислой среде до бензойной кислоты
При действии на гомологи бензола перманганата калия и других сильных окислителей боковые цепи окисляются. Какой бы сложной ни была цепь заместителя, она разрушается, за исключением a -атома углерода, который окисляется в карбоксильную группу.
Гомологи бензола с одной боковой цепью дают бензойную кислоту:
Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты:
5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O
5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O
Упрощённо:
C 6 H 5 -CH 3 + 3O KMnO4 →C 6 H 5 COOH + H 2 O
Б) в нейтральной и слабощелочной до солей бензойной кислоты
C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO К + K ОН + 2MnO 2 + H 2 O
II . РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ (труднее, чем у алкенов)
1. Галогенирование
C 6 H 6 +3Cl 2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (гексахлорциклогексан - гексахлоран)
2. Гидрирование
C 6 H 6 + 3H 2 t , Pt или Ni →C 6 H 12 (циклогексан)
3. Полимеризация
III . РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ – ионный механизм(легче, чем у алканов)
1. Галогенирование -
a ) бензола
C 6 H 6 + Cl 2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (хлорбензол)
C 6 H 6 + 6Cl 2 t ,AlCl3 →C 6 Cl 6 + 6HCl ( гексахлорбензол )
C 6 H 6 + Br 2 t,FeCl3 → C 6 H 5 -Br + HBr ( бромбензол )
б) гомологов бензола при облучении или нагревании
По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам. Атомы водорода в них замещаются на галоген по свободно-радикальному механизму. Поэтому в отсутствие катализатора при нагревании или УФ-облучении идет радикальная реакция замещения в боковой цепи. Влияние бензольного кольца на алкильные заместители приводит к тому, что замещается всегда атом водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом (a -атома углерода).
1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 h ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl
в) гомологов бензола в присутствии катализатора
C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (смесь орта, пара производных) +HCl
2. Нитрование (с азотной кислотой)
C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4 →C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O
нитробензол - запах миндаля !
C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 t, H2SO4 → С H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O2,4,6-тринитротолуол (тол, тротил)
Применение бензола и его гомологов
Бензол C 6 H 6 – хороший растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений – нитробензола C 6 H 5 NO 2 (растворитель, из него получают анилин), хлорбензола C 6 H 5 Cl, фенола C 6 H 5 OH, стирола и т.д.
Толуол C 6 H 5 –CH 3 – растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).
Ксилолы C 6 H 4 (CH 3) 2 . Технический ксилол – смесь трех изомеров (орто -, мета - и пара -ксилолов) – применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многих органических соединений.
Изопропилбензол C 6 H 5 –CH(CH 3) 2 служит для получения фенола и ацетона.
Хлорпроизводные бензола используют для защиты растений. Так, продукт замещения в бензоле атомов Н атомами хлора – гексахлорбензол С 6 Сl 6 – фунгицид; его применяют для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни. Продукт присоединения хлора к бензолу – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С 6 Н 6 Сl 6 – инсектицид; его используют для борьбы с вредными насекомыми. Упомянутые вещества относятся к пестицидам – химическим средствам борьбы с микроорганизмами, растениями и животными.
Стирол C 6 H 5 – CH = CH 2 очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь с бутадиеном – бутадиенстирольные каучуки.
ВИДЕО-ОПЫТЫ