Крахмал - это аморфный порошок с характерным хрустом (картофельного крахмала), нерастворимый в воде в обычных условиях. При попадании в горячую воду зерна крахмала сильно набухают, их оболочки разрываются, образуется коллоидный раствор.

Целлюлоза представляет собой волокнистое вещество белого цвета, не растворимый в воде. В отличие от крахмала, целлюлоза совсем не взаимодействует с водой даже йри кипячении. Чистая целлюлоза в нашей жизни встречается в виде ваты.

Строение молекул крахмала и целлюлозы

Самая простая формула крахмала (целлюлозы и) - (С 6 Н 10 О 5) n . В этой формуле значение n - от нескольких сотен до нескольких тысяч. Итак, крахмал - это природный полимер, состоящий из многократно повторяющихся структурных звеньев С 6 Н 10 О 5 . Он состоит из молекул двух типов. По этой причине крахмал даже считают смесью двух веществ - амилозы и амилопектина. Амилоза (ее в крахмале 20%) имеет линейные молекулы и более растворимая. Молекулы амилопектина (80%) разветвленные, и он менее растворим в воде. Эти молекулы отличаются и по относительной молекулярной массой: для линейных молекул (амилозы) она достигает порядка сотен тысяч, для разветвленных молекул (амилопектина) - нескольких миллионов.

Самая простая и молекулярная формулы целлюлозы аналогичны формул крахмала. Очевидно, что при одинаковом составе эти вещества существенно отличаются по свойствам. По сравнению с крахмалом у целлюлозы более высокая относительная молекулярная масса. Причина прочности и нерастворимости целлюлозы заключается в том, что она имеет пространственную трехмерную структуру. Однако целлюлоза не имеет не только трехмерной, но и разветвленной структуры. Но в этом и заключается причина прочности молекул целлюлозы, потому что они имеют линейную структуру, и отдельные макромолекулы расположены упорядочено плотно друг к другу. Вследствие этого значительно возрастает сила межмолекулярного взаимодействия между отдельными макромолекулами. Между упорядоченно расположенными макромолекулами целлюлозы устанавливаются многочисленные водородные связи: атомы Кислорода гидроксильных групп одной молекулы электростатически взаимодействуют с атомами Водорода гидроксильных групп другой молекулы. По этой же причине целлюлоза образует прочные волокна, что не характерно для крахмала. Тем временем в крахмале большинство молекул имеет разветвленную структуру, поэтому возможностей для. установление водородных связей меньше.

Молекулы крахмала состоят из остатков α -глюкозы, а целлюлозы - из остатков молекул β -глюкозы, В этом также заключается причина различий химических свойств крахмала и целлюлозы:

Крахмал

Целлюлоза

Химические свойства крахмала и целлюлозы

1.Комплексообразование крахмала с йодом.

Свойство крахмала образовывать синее окрашивание с йодом используют как качественную реакцию для обнаружения крахмала. С йодом реагирует в основном амилоза, образуя окрашенное соединение. Молекула амилозы в виде спирали окружает молекулы йода, при этом вокруг каждой молекулы йода оказывается шесть глюкозных остатков. Нагревание разрушает такой комплекс, и окраска исчезает.

2.Гидролиз.

Для сахарозы характерна реакция гидролиза. Такая же свойство присуще и крахмала. При длительном кипячении крахмала в присутствии кислоты (чаще всего сульфатной) молекулы подвергаются гидролизу. Причем конечным продуктом гидролиза есть только α -глюкоза. Однако процесс гидролиза происходит ступенчато с образованием промежуточных продуктов гидролиза. Ступенчатый процесс гидролиза может быть выражен следующей схеме:

Аналогичную свойство имеет и целлюлоза. Однако гидролиз целлюлозы проходит в более жестких условиях, и конечным продуктом гидролиза является β -глюкоза.

Промежуточные продукты гидролиза целлюлозы не представляют особого интереса, поэтому их можно не указывать и уравнения реакции составлять в суммарном виде:

3. Термическое разложение.

При нагревании древесины до высокой температуры без доступа воздуха выделяется достаточно большое количество продуктов. Кроме углерода и воды, образуются жидкие продукты, в том числе и метиловый спирт (который именно потому и называют древесным спиртом), ацетон, уксусная кислота.

4. Естерифікацїя.

Поскольку остатки глюкозы, входящие в состав целлюлозы, сохраняют гидроксильные группы, то она способна вступать в реакцию эстерификации с кислотами.

В каждом звене целлюлозы содержатся три гидроксильные группы. Все они могут вступать в реакции образования естеріз. В обычной формуле целлюлозы эти гидроксильные группы выделяют так:

Больше всего значение имеют эфиры целлюлозы с нітратною кислотой (нитроцеллюлоза) и уксусной кислотой (ацетилцелюлоза).

Применение крахмала

Крахмал - это основной углевод нашей пищи; непосредственно он, подобно жиров, организмом не усваивается. Гидролиз крахмала под действием ферментов начинается в рту при пережевывании пищи, продолжается в желудке и кишечнике. Образована в результате гидролиза глюкоза всасывается в кровь и поступает в печень, а оттуда - во все ткани организма. Избыток глюкозы откладывается в печени в виде высокомолекулярного углевода гликогена, который снова гидролизуется до глюкозы по мере расходования ее в клетках организма.

Для добывания глюкозы крахмал нагревают с разбавленной серной кислотой в течение нескольких часов. Когда процесс гидролиза закончится, кислоту нейтрализуют мелом, образующийся осадок кальций сульфата отфильтровывают и раствор упаривают. При охлаждении из раствора кристаллизуется глюкоза.

Если процесс гидролиза не доводить до конца, то в результате образуется густая сладкая масса - смесь декстринов и глюкозы - патока.

Декстрины, добытые из крахмала, используют как клей. Крахмал применяют для накрохмалювання белья под действием нагревания горячим утюгом он превращается в декстрины, которые склеивают волокна ткани и образуют плотную пленку, предохраняющую ткань от быстрого загрязнения. Кроме того, это облегчает следующее стирки, поскольку частички грязи, связанные с декстринами, значительно легче смываются водой.

Крахмал используют для производства этилового спирта. Во время этого процесса его сначала гидролизуют под действием фермента, который содержится в солоде, а потом продукт гидролиза сбраживают в присутствии дрожжей в спирт.

Этиловый спирт, который используют для промышленных нужд (синтез каучука), добывают синтетическим путем из этилена и гидролизом целлюлозы.

Применение целлюлозы

Благодаря своей механической прочности целлюлоза в составе древесины используется в строительстве, из нее изготовляют всевозможные столярные изделия. В виде волокнистых материалов (хлопка, льна, конопли), ее используют для изготовления нитей, тканей, канатов. Выделенная из древесины (освобожденная от сопутствующих веществ), целлюлоза идет на изготовление бумаги.

Эстеры целлюлозы используют для изготовления нитролаков, кинопленки, медицинского коллодия, искусственного волокна и взрывчатых веществ.

Полисахариды: крахмал, целлюлоза

Полисахариды являются высокомолекулярными соединениями, содержащими сотни и тысячи остатков моносахаридов. Общим для строения полисахаридов является то, что остатки мо-носахаридов связываются за счет полуацетального гидроксила одной молекулы и спиртового гидроксила другой и т.д. Каждый остаток моносахарида связан с соседними остатками гликозидными связями.Полигликозиды могут содержать разветвленные и неразветвленные цепи. Остатки моносахаридов, входящие в состав молекулы, могут быть одинаковыми или разными. Наибольшее значение из высших полисахаридов имеют крахмал, гликоген (животный крахмал), клетчатка (или целлюлоза). Все эти три полисахарида состоят из молекул глюкозы, по-разному соединенных друг с другом. Состав всех трех соединений можно выразить общей формулой: (С6Н10О5)n

Крахмал

Крахмал относится к полисахаридам. Молекулярная масса этого вещества точно не установлена, но известно, что очень велика (порядка 100000) и для разных образцов может быть различна. Поэтому формулу крахмала, как и других полисахаридов, изображают в виде (С6Н10О5)n. Для каждого полисахарида n имеет различные значения.

Физические свойства

Крахмал представляет собой безвкусный порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде набухает, образуя клейстер. Крахмал широко распространен в природе. Он является для различных растений запасным питательным материалом и содержится в них в виде крахмальных зерен. Наиболее богато крахмалом зерно злаков: риса (до 86%), пшеницы (до 75%), кукурузы (до 72%), а также клубни картофеля (до 24%). В клубнях картофеля крахмальные зерна плавают в клеточном соке, а в злаках они плотно склеены белковым веществом клейковиной. Крахмал является одним из продуктов фотосинтеза.

Получение

Из растений извлекают крахмал, разрушая клетки и отмывая его водой. В промышленном масштабе его получают главным образом из клубней картофеля (в виде картофельной муки), а также из кукурузы.

Химические свойства

1) При действии ферментов или при нагревании с кислотами (ионы водорода служат катализатором) крахмал, как и все сложные углеводы, подвергается гидролизу. При этом сначала образуется растворимый крахмал, затем менее сложные вещества -- декстрины. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза. Можно выразить суммарное уравнение реакции следующим образом:

Происходит постепенное расщепление макромолекул. Гидролиз крахмала -- его важное химическое свойство. 2) Крахмал не дает реакции «серебряного зеркала», но ее дают продукты его гидролиза. Макромолекулы крахмала состоят из -глюкозы. Процесс образования крахмала можномногих молекул циклической выразить так (реакция поликонденсации):

3) Характерной реакцией является взаимодействие крахмала с растворами йода. Если к охлажденному крахмальному клейстеру добавить раствор йода, то появляется синее окрашивание. При нагревании клейстера оно исчезает, а при охлаждении появляется вновь. Этим свойством пользуются при определении крахмала в пищевых продуктах. Так, например, если каплю йода нанести на срез картофеля или ломтик белого хлеба, то появляется синее окрашивание.

Применение

Крахмал является основным углеводом пищи человека, он в больших количествах содержится в хлебе, крупах, картофеле, овощах. В значительных количествах крахмал перерабатывается на декстрины, патоку, глюкозу, которые используются в кондитерской промышленности. Крахмал используется как клеящее средство, применяется для отделки тканей, накрахмаливания белья. В медицине на основе крахмала готовят мази, присыпки и т.д.

Целлюлоза, или клетчатка

Целлюлоза -- еще более распространенный углевод, чем крахмал. Из него состоят в основном стенки растительных клеток. В древесине содержится до 60%, в вате и фильтровальной бумаге -- до 90% целлюлозы.

Физические свойства

Чистая целлюлоза -- белое твердое вещество, нерастворимое в воде и в обычных органических растворителях, хорошо растворимо в концентрированном аммиачном растворе гидроксида меди (II) (реактив Швейцера). Из этого раствора кислоты осаждают целлюлозу в виде волокон (гидратцеллюлоза). Клетчатка обладает довольно большой механической прочностью.

Состав и строение

Состав целлюлозы, так же как и крахмала, выражают формулой (С6Н10О5)n. Значение n в некоторых видах целлюлозы достигает 10-12 тыс., а молекулярная масса доходит до нескольких миллионов. Молекулы ее имеют линейное (неразветвленное) строение, вследствие чего целлюлоза легко образует волокна. Молекулы же крахмала имеют как линейную, так и разветвленную структуру. В этом основное отличие крахмала от целлюлозы. Имеются различия и в строении этих -глюкозы, авеществ: макромолекулы крахмала состоят из остатков молекул -глюкозы. Процесс образования фрагментамакромолекулы целлюлозы -- из остатков макромолекулы целлюлозы можно изобразить схемой:

Химические свойства. Применение целлюлозы

Небольшие различия в строении молекул обуславливают значительные различия в свойствах полимеров: крахмал -- продукт питания, целлюлоза для этой цели непригодна.1) Целлюлоза не дает реакции «серебряного зеркала» (нет альдегидной группы). Это позволяет рассматривать каждое звено С6Н10О5 как остаток глюкозы, содержащий три гидроксильные группы. Последние в формуле целлюлозы часто выделяют:

За счет гидроксильных групп целлюлоза может образовывать простые и сложные эфиры.Например, реакция образования сложного эфира с уксусной кислотой имеет вид:

[С6Н7O2(ОСОСН3)3]n+3nН2O[С6Н7O2(ОН)3]n+3nСН3СООН

При взаимодействии целлюлозы с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве водоотнимающего средства образуется сложный эфир -- тринитрат целлюлозы:

Это -- взрывчатое вещество, применяемое для изготовления порохов. Таким образом, при обычной температуре целлюлоза взаимодействует лишь с концентрированными кислотами.2) Подобно крахмалу, при нагревании с разбавленными кислотами целлюлоза подвергается гидролизу с образованием глюкозы:nСбН12O6(С6Н1006)n+nН2OГидролиз целлюлозы, иначе называемый осахариванием, -- очень важное свойство целлюлозы, он позволяет получить из древесных опилок и стружек целлюлозу, а сбраживанием последней -- этиловый спирт. Этиловый спирт, полученный из древесины, называется гидролизным.На гидролизных заводах из 1 т древесины получают до 200 л этилового спирта, что позволяет заменить 1,5 т картофеля или 0,7 т зерна. Сырая глюкоза, полученная из древесины, может служить кормом для скота. Это только отдельные примеры применения целлюлозы. Целлюлоза в виде хлопка, льна или пеньки идет на изготовление тканей -- хлопчатобумажных и льняных. Большие количества ее расходуются на производство бумаги. Дешевые сорта бумаги изготовляют из древесины хвойных пород, лучшие сорта -- из льняной и хлопчатобумажной макулатуры. Подвергая целлюлозу химической переработке, получают несколько видов искусственного шелка, пластмассы, кинопленку, бездымный порох, лаки.

Высокомолекулярные органические структуры, которые содержат большое количество остатков моносахаридов, называются полисахаридами.

Строение всех полисахаридов одинаково тем, что остатки моносахаридов соединяются полуацетатным гидроксилом данной молекулы и спиртовым гидроксилом иной молекулы. Остатки моносахаридов бывают идентичными либо различными. Самыми значимыми из полисахаридов считаются крахмал и целлюлоза. Молекулярная масса этих веществ достаточно большая. Они имеют строение из глюкозы, но ее молекулы соединены неодинаково. Обозначают эти два полисахарида одинаковой химической формулой (С6Н10О5)n.

Крахмал

Крахмал - это сложный углевод, представляющий собой зернистый хрустящий порошок белого цвета, не имеющий вкуса. Он не растворяется в холодной воде, а в воде с высокой температурой разбухает, образуется клейстер.

Данный полисахарид очень распространен в природной среде. Для растения стал запасным материалом и материалом для питания. Находится в них как крахмальное зерно. Наибольшее количество крахмала содержат зерна злаковых культур: в рисе его восемьдесят шесть процентов, в пшенице - семьдесят пять процентов, в кукурузных зернышках - семьдесят два процента. Больше всего крахмала в картошке. Здесь крахмальные зерна находятся в соке клеток, а в зернышках злаков они склеены растительным белком (клейковиной). Данный полимер - это результат процесса фотосинтеза.

Крахмал получают из разрушенных растительных клеток, вымывая его жидкостью. В промышленности его извлекают главным образом из картошки (картофельная мука) и кукурузных початков.

Крахмал добывают из овощей следующим способом:

1. Подготовкам растительного сырья (мойка и чистка).
2. Измельчение овощей, получение крахмальной жидкости, промывка.
3. Отстаивание получившейся массы и ее повторная промывка (очистка от примесей).
4. Получившийся серый порошок просушивают, охлаждают и просеивают.

Под влиянием ферментов либо в процессе нагревания совместно с кислотами (катализатор при этом — ионы водорода) крахмал гидролизируется. В процессе этой химической реакции сперва появляется крахмал, который является растворимым, а потом образуются декстрины (простые вещества). В конечном итоге образуется глюкоза.

Крахмал не выдает реакцию «серебряное зеркало» (в ее итоге появляется серебро, оседающее на поверхности), но продукты, которые образовались в результате его гидролизации, выдают эту реакцию.

Крахмал взаимодействует с раствором йода. Когда к холодному клейстеру, который получился завариванием крахмала горячей водой, добавляют раствор йода, то клейстер окрашивается в синий цвет. Когда такой клейстер нагревают, то этот цвет теряется, а когда клейстер снова становится холодным, то цвет возвращается. Такую особенность крахмала используют, когда необходимо определить наличие крахмала в продуктах для еды. К примеру, маленькая капелька йода, нанесенная на кусочек картофельного клубня либо на кусочек пшеничного хлеба, окрашивает продукт в синий цвет.

В человеческой пище крахмал стал главным углеводом, он выступает как энергетический источник. Недостаточное количество крахмала в организме человека ведет к слабости; быстрому утомлению; к снижению сопротивляемости инфекциям; к ломкости ногтевых пластин; а еще к тому, что волосы секутся. Пищевыми продуктам с большим содержанием данного вещества можно пополнить его количество в человеческом организме. Крахмала много в пшеничном хлебушке, различных крупах, картошке, овощных культурах. Его перерабатывают в глюкозу, декстрины, патоку и используют при изготовлении кондитерских изделий. Причем различные виды крахмала обеспечивают различную плотность в одном и том же водном объеме. Наибольшая плотность получается при применении рисового крахмала, несколько более жидкая субстанция образуется из картофельного крахмала, а нежнейшая консистенция у крахмала из кукурузы.

В пищевых изделиях крахмал снижает вкус продукта, чувствуется пресный, сырой, неинтересный привкус, поэтому добавление крахмала приводит к увеличению количества других ингридиентов, чтобы вкус еды был нормальным. Например, в густой кисель нужно положить больше сахара и лимонки.

Применяют крахмал и в качестве клея. В отделке текстильного полотна и при накрахмаливании одежды он тоже необходим. Его используют для изготовления мазей и присыпок в медицинской промышленности.

Целлюлоза

Целлюлоза также является углеводом. Она имеет большее распространение, чем сам крахмал, является составной частью оболочки клеток растений. Целлюлозу по-другому называют клетчаткой. В деревянном сырье находится шестьдесят процентов целлюлозы, а в бумаге, которую отфильтровали, содержится примерно девяносто процентов целлюлозы.

Целлюлоза представляет собой твердое вещество, не имеющее запаха, белого цвета, которое не растворяется в водном растворе и других растворителях, относящихся к органике. Она хорошо растворяется в концентрированном растворе аммиака с гидроксидом меди (называется реактивом Швейцера). Из такого кислотного раствора получают целлюлозные волокна, называемые гидратцеллюлозой. Вещество клетчатка (целлюлоза) отличается значительной механической прочностью и эластичностью.

Молекулы целлюлозы строятся неразветвленно (нелинейно), поэтому образуются именно волокна этого вещества. А молекулы крахмала строятся и разветвлено, и линейно. Этим и отличаются крахмал и целлюлоза.

Различны эти вещества и по своему строению, а именно: крахмальные молекулы состоят из остатков альфа-глюкозы, а молекулы клетчатки состоят из остатков бета-глюкозы.

Эти незначительные отличия строения данных веществ приводят к большим отличиям в их свойствах. Крахмал является пищевым продуктом, а целлюлозу в пищу не используют.

При взаимодействии с йодом и серной кислотой, целлюлоза окрашивается в синий цвет. А при взаимодействии только лишь с йодом - окрашивается в коричневый оттенок.

Целлюлоза не выдает реакцию «серебряного зеркала». Каждый глюкозный остаток в ней содержит три группы гидроксилов, из-за которых могут образоваться эфиры. При стандартной температуре целлюлоза вступает в реакцию только с концентратами кислот. Как и крахмал, она подвержена гидролизации с появлением глюкозы, когда происходит ее нагрев с не концентрированными кислотами.

Гидролизация целлюлозы по-другому называется осахариванием. Это важное свойство, которое помогает получать из деревянных опилок и деревянной стружки целлюлозу. Когда ее сбраживают, то получается этил, он носит название гидролизного спирта. На гидролизных предприятиях из одной тонны деревянного сырья выходит примерно двести литров этила, это дает возможность заменять полторы тонны картошки либо ноль целых семь десятых тонн зерновых культур.

Глюкоза в своем сыром состоянии, которую получали из древесного сырья, применяется как корм для домашнего скота. А хлопок, лен и пенька (это все тоже является целлюлозой) применяются для производства хлопковых и льняных тканей.

Много целлюлозы используется для изготовление бумажной продукции. Бумага является тонким слоем волокон целлюлозы, они спрессовываются и проклеиваются, чтобы не допустить растекания чернил и краски. Изначально бумагу делали из стеблей риса, хлопкового волокна и старых тканей. Затем этого сырья стало не хватать. Стали применять древесное сырье. В промышленности целлюлозу можно получать варкой древесной щепы. Много бумаги нужно для производства газет, но ее качество (белый цвет, прочность, износоустойчивость) не имеет значения. Дешевую бумагу делают из хвойного древесного сырья, а дорогую качественную бумагу изготавливают из хлопковой и льняной макулатуры. Из целлюлозы путем химической обработки производят искусственное тканевое волокно (вискозное, шелковое, шерстяное), пластмассу, лак, пленку для кинофильмов и фотографий, порох без дыма.

Таким образом, сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы показала, что крахмал и целлюлоза являются похожими полимерными веществами (сложными углеводами). Оба эти полимера белого оттенка. Они не растворяются в воде. Строятся из глюкозных молекул. Обозначаются одной химической формулой, способны гидролизоваться и не выдают реакцию «серебряного зеркала». Отличаются они своей структурой (у целлюлозы она линейная, а у крахмала и линейная, и разветвленная). Строение их также различно, хотя глюкоза присутствует в их составе (крахмал строится из остатков альфа-глюкозы, а целлюлоза - из остатков бета-глюкозы). Различны они и областью использования (крахмал применяют в качестве пищевого продукта, а целлюлозу - нет; целлюлозу используют для производства бумажной и текстильной продукции, для изготовления разных предметов, а крахмал - нет). Глюкоза отличается от крахмала и своей прочностью, из нее можно делать волокно. Она и разлагается дольше крахмала.

Полисахариды: крахмал, целлюлоза

Полисахариды являются высокомолекулярными соедине­ниями, содержащими сотни и тысячи остатков моносахаридов. Общим для строения полисахаридов является то, что остатки мо­носахаридов связываются за счет полуацетального гидроксила одной молекулы и спиртового гидроксила другой и т.д. Каждый остаток моносахарида связан с соседними остатками гликозидными связями.

Полигликозиды могут содержать разветвленные и неразвет­вленные цепи. Остатки моносахаридов, входящие в состав моле­кулы, могут быть одинаковыми или разными. Наибольшее значение из высших полисахаридов имеют крахмал, гликоген (животный крахмал), клетчатка (или целлюлоза). Все эти три полисахарида состоят из молекул глюкозы, по-разному соединен­ных друг с другом. Состав всех трех соединений можно выразить общей формулой: (С 6 Н 10 О 5) n

Крахмал

Крахмал относится к полисахаридам. Молекулярная масса этого вещества точно не установлена, но известно, что очень вели­ка (порядка 100000) и для разных образцов может быть различна. Поэтому формулу крахмала, как и других полисахаридов, изо­бражают в виде (С 6 Н 10 О 5) n . Для каждого полисахарида n имеет различные значения.

Физические свойства

Крахмал представляет собой безвкусный порошок, нераствори­мый в холодной воде. В горячей воде набухает, образуя клейстер.

Крахмал широко распространен в природе. Он является для различных растений запасным питательным материалом и содер­жится в них в виде крахмальных зерен. Наиболее богато крахма­лом зерно злаков: риса (до 86%), пшеницы (до 75%), кукурузы (до 72%), а также клубни картофеля (до 24%). В клубнях картофеля крахмальные зерна плавают в клеточном соке, а в злаках они плотно склеены белковым веществом клейковиной. Крахмал яв­ляется одним из продуктов фотосинтеза.

Получение

Из растений извлекают крахмал, разрушая клетки и отмывая его водой. В промышленном масштабе его получают главным об­разом из клубней картофеля (в виде картофельной муки), а также из кукурузы.

Химические свойства

1) При действии ферментов или при нагревании с кислотами (ионы водорода служат катализатором) крахмал, как и все сложные углеводы, подвергается гидролизу. При этом сначала образуется растворимый крахмал, затем менее сложные веще­ства - декстрины. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза. Можно выразить суммарное уравнение реакции сле­дующим образом:

Происходит постепенное расщепление макромолекул. Гидро­лиз крахмала - его важное химическое свойство.

2) Крахмал не дает реакции «серебряного зеркала», но ее дают про­дукты его гидролиза. Макромолекулы крахмала состоят из мно­гих молекул циклической a-глюкозы. Процесс образования крахмала можно выразить так (реакция поликонденсации):

3) Характерной реакцией является взаимодействие крахмала с растворами иода. Если к охлажденному крахмальному клейс­теру добавить раствор иода, то появляется синее окрашивание. При нагревании клейстера оно исчезает, а при охлаждении появляется вновь. Этим свойством пользуются при определе­нии крахмала в пищевых продуктах. Так, например, если каплю иода нанести на срез картофеля или ломтик белого хлеба, то появляется синее окрашивание.

Применение

Крахмал является основным углеводом пищи человека, он в больших количествах содержится в хлебе, крупах, картофе­ле, овощах. В значительных количествах крахмал перерабаты­вается на декстрины, патоку, глюкозу, которые используются в кондитерской промышленности. Крахмал используется как клеящее средство, применяется для отделки тканей, накрахма­ливания белья. В медицине на основе крахмала готовят мази, присыпки и т.д.

Целлюлоза, или клетчатка

Целлюлоза - еще более распространенный углевод, чем крахмал. Из него состоят в основном стенки растительных кле­ток. В древесине содержится до 60%, в вате и фильтровальной бумаге - до 90% целлюлозы.

Физические свойства

Чистая целлюлоза - белое твердое вещество, нерастворимое в воде и в обычных органических растворителях, хорошо раство­римо в концентрированном аммиачном растворе гидроксида меди (II) (реактив Швейцера). Из этого раствора кислоты осаждают целлюлозу в виде волокон (гидратцеллюлоза). Клетчатка облада­ет довольно большой механической прочностью.

Состав и строение

Состав целлюлозы, так же как и крахмала, выражают форму­лой (С 6 Н 10 О 5) n . Значение n в некоторых видах целлюлозы дости­гает 10-12 тыс., а молекулярная масса доходит до нескольких миллионов. Молекулы ее имеют линейное (неразветвленное) строение, вследствие чего целлюлоза легко образует волокна. Мо­лекулы же крахмала имеют как линейную, так и разветвленную структуру. В этом основное отличие крахмала от целлюлозы.

Имеются различия и в строении этих веществ: макромолеку­лы крахмала состоят из остатков молекул a-глюкозы, а макромо­лекулы целлюлозы - из остатков b-глюкозы. Процесс образова­ния фрагмента макромолекулы целлюлозы можно изобразить схемой:

Химические свойства. Применение целлюлозы Небольшие различия в строении молекул обуславливают зна­чительные различия в свойствах полимеров: крахмал - продукт питания, целлюлоза для этой цели непригодна.

1) Целлюлоза не дает реакции «серебряного зеркала» (нет альде­гидной группы). Это позволяет рассматривать каждое звено С 6 Н 10 О 5 как остаток глюкозы, содержащий три гидроксильные группы. Последние в формуле целлюлозы часто выделяют:

За счет гидроксильных групп целлюлоза может образовывать простые и сложные эфиры.

Например, реакция образования сложного эфира с уксусной кислотой имеет вид:

[С 6 Н 7 O 2 (ОН) 3 ] n +3nСН 3 СООН®[С 6 Н 7 O 2 (ОСОСН 3) 3 ] n +3nН 2 O

При взаимодействии целлюлозы с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве водоотнимающего средства образуется сложный эфир - тринитрат целлюлозы:

Это - взрывчатое вещество, применяемое для изготовления порохов.

Таким образом, при обычной температуре целлюлоза взаимо­действует лишь с концентрированными кислотами.

2) Подобно крахмалу, при нагревании с разбавленными кисло­тами целлюлоза подвергается гидролизу с образованием глюкозы:

(С 6 Н 10 0 6) n +nН 2 O®nС б Н 12 O 6

Гидролиз целлюлозы, иначе называемый осахариванием, - очень важное свойство целлюлозы, он позволяет получить из дре­весных опилок и стружек целлюлозу, а сбраживанием послед­ней - этиловый спирт. Этиловый спирт, полученный из древеси­ны, называется гидролизным.

На гидролизных заводах из 1 т древесины получают до 200 л этилового спирта, что позволяет заменить 1,5 т картофеля или 0,7 т зерна.

Сырая глюкоза, полученная из древесины, может служить кормом для скота.

Это только отдельные примеры применения целлюлозы. Цел­люлоза в виде хлопка, льна или пеньки идет на изготовление тканей - хлопчатобумажных и льняных. Большие количества ее расходуются на производство бумаги. Дешевые сорта бумаги из­готовляют из древесины хвойных пород, лучшие сорта - из льня­ной и хлопчатобумажной макулатуры. Подвергая целлюлозу химической переработке, получают несколько видов искусствен­ного шелка, пластмассы, кинопленку, бездымный порох, лаки и многое другое.

>> Химия: Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Физические свойства и нахождение в природе

Крахмал - белый аморфный порошок, не растворяется в холодной воде. В горячей воде он разбухает и образует коллоидный раствор - крахмальный клейстер.

Организм человека не приспособлен к перевариванию целлюлозы, так как не имеет ферментов, необходимых для разрыва связей между остатками ß-глюкозы в макромолекуле целлюлозы.

Лишь у термитов и жвачных животных (например, коров) в пищеварительной системе живут микроорганизмы, вырабатывающие необходимые для этого ферменты.

2. Образование сложных эфиров. Крахмал может образовывать эфиры за счет гидроксигрупп, однако эти эфиры не нашли практического применения.

Другое дело целлюлоза. Проанализируйте состав структурного звена целлюлозы, и вы увидите, что каждое звено содержит три свободные спиртовые гидроксигруппы. Поэтому общую формулу целлюлозы можно записать и таким образом:

[С6Н702(0Н)3] n

За счет этих спиртовых гидроксигрупп целлюлоза и может образовывать сложные эфиры, которые широко применяются.

При обработке целлюлозы смесью азотной и серной кислот получают в зависимости от условий моно-, ди- и тринитроцеллюлозу:

Применение

Смесь моно- и динитроцеллюлозы называют коллоксилином. Раствор коллоксилина в смеси спирта и диэтилового эфира - коллодий - применяют в медицине для заклеивания небольших ран и для приклеивания повязок к коже.

При высыхании раствора коллоксилина и камфары в спирте получается целлулоид - одна из пластмасс, которая впервые стала широко использоваться в повседневной жизни человека (из нее делают фото- и кинопленку, а также различные предметы широкого потребления). Растворы коллоксилина в органических растворителях применяются в качестве нитролаков. А при добавлении к ним красителей получаются прочные и эстетичные нитрокраски, широко используемые в быту и технике.

Как и другие органические вещества, содержащие в составе молекул нитрогруппы, все виды нитроцеллюлозы огнеопасны. Особенно опасна в этом отношении тринитроцеллюлоза - сильнейшее взрывчатое вещество. Под названием «пироксилин» она широко применяется для производства оружейных снарядов и проведения взрывных работ, а также для получения бездымного пороха.

С уксусной кислотой (в промышленности для этих целей используют более мощное этерифицирующее вещество - уксусный ангидрид) получают аналогичные (ди- и три-) сложные эфиры целлюлозы и уксусной кислоты, которые называются ацетилцеллюлозой:

[С6Н702(ОН)3] n + ЗnСН3СООН -> [С6Н702(0С0СН3)3]n + ЗnН20
триацетилцеллюлоза

Ацетилцеллюлозу используют для получения лаков и красок, она служит также сырьем для изготовления искусственного шелка. Для этого ее растворяют в ацетоне, а затем этот раствор продавливают через тонкие отверстия фильер (металлических колпачков с многочисленными отверстиями). Вытекающие струйки раствора обдувают теплым воздухом. При этом ацетон быстро испаряется, а высыхающая ацетил-целлюлоза образует тонкие блестящие нити, которые идут на изготовление пряжи. Ткани из такой пряжи называют ацетатным шелком. Из ацетилцеллюлозы изготовляют также негорючие рентгеновскую и кинопленку.

Крахмал, в отличие от целлюлозы, дает синее окрашивание при взаимодействии с иодом. Эта реакция является качественной на крахмал или иод в зависимости от того, наличие какого вещества требуется доказать.

1. Из 200 кг древесных опилок, массовая доля целлюлозы в которых равна 60%, было получено 72 кг глюкозы в результате гидролиза. Сколько это составляет процентов от теоретически возможного?

2. Сколько целлюлозы и азотной кислоты (в кг) нужно для производства 8 т тринитроцеллюлозы, если выход ее составляет 88% от теоретически возможного?

3. Какую массу целлюлозы за сутки подвергли гидролизу, если при этом на гидролизном заводе из древесных опилок получили 150 т 96%-ного гидролизного этилового спирта ?

4*. Каков выход этилового спирта в процентах от теоретически возможного, если из 5 т картофеля, содержащего 0,2% крахмала, было получено 450 л 95%-ного этилового спирта с плотностью 0,8 кг/л?

5*. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

а) крахмал -> мальтоза -> глюкоза -> этиловый спирт -> уксусноэтиловый эфир -> ацетат натрия;

б) целлюлоза -> глюкоза -> этиловый спирт -> бутадиен-1,3 -> бутадиеновый каучук;

в) углекислый газ -> крахмал -> глюкоза -> этиловый спирт -> уксусный альдегид -> уксусная кислота -> триацетилцеллюлоза.

Содержание урока конспект урока опорный каркас презентация урока акселеративные методы интерактивные технологии Практика задачи и упражнения самопроверка практикумы, тренинги, кейсы, квесты домашние задания дискуссионные вопросы риторические вопросы от учеников Иллюстрации аудио-, видеоклипы и мультимедиа фотографии, картинки графики, таблицы, схемы юмор, анекдоты, приколы, комиксы притчи, поговорки, кроссворды, цитаты Дополнения рефераты статьи фишки для любознательных шпаргалки учебники основные и дополнительные словарь терминов прочие Совершенствование учебников и уроков исправление ошибок в учебнике обновление фрагмента в учебнике элементы новаторства на уроке замена устаревших знаний новыми Только для учителей идеальные уроки календарный план на год методические рекомендации программы обсуждения Интегрированные уроки