ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Этилен (этен) – первый представитель ряда алкенов – непредельных углеводородов с одной двойной связью.
Формула – С 2 Н 4 (СН 2 = СН 2). Молекулярная масса (масса одного моль) – 28 г/моль.
Углеводородный радикал, образованный от этилена называется винил (-CH = CH 2). Атомы углерода в молекуле этилена находятся в sp 2 -гибридизации.
Химические свойства этилена
Для этилена характерны реакции, протекающщие по механизму электрофильного, присоединения, реакции радикального замещения, окисления, восстановления, полимеризации.
Галогенирование (электрофильное присоединение) — взаимодействие этилена с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды:
CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.
Галогенирование этилена возможно также при нагревании (300С), в этом случае разрыва двойной связи не происходит – реакция протекает по механизму радикального замещения:
CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.
Гидрогалогенирование — взаимодействие этилена с галогенводородами (HCl, HBr) с образование галогенпроизводных алканов:
CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.
Гидратация — взаимодействие этилена с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием предельного одноатомного спирта – этанола:
CH 2 = CH 2 + H 2 О → CH 3 -CH 2 -ОН.
Среди реакций электрофильного присоединения выделяют присоединение хлорноватистой кислоты (1), реакции гидрокси- и алкоксимеркурирования (2, 3) (получение ртутьорганических соединений) и гидроборирование (4):
CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);
CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).
Реакции нуклеофильного присоединения характерны для производных этилена, содержащих электроноакцепторные заместители. Среди реакций нуклеофильного присоединения особое место занимают реакции присоединения циановодородной кислоты, аммиака, этанола. Например,
2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.
В ходе реакций окисления этилена возможно образование различных продуктов, причем состав определяется условиями проведения окисления. Так, при окислении этилена в мягких условиях (окислитель – перманганат калия) происходит разрыв π-связи и образование двухатомного спирта — этиленгликоля:
3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.
При жестком окислении этилена кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием муравьиной кислоты и углекислого газа:
Окисление этилена кислородом при 200С в присутствии CuCl 2 и PdCl 2 приводит к образованию ацетальдегида:
CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.
При восстановлении этилена происходит образование этана, представителя класса алканов. Реакция восстановления (реакция гидрирования) этилена протекает по радикальному механизму. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:
CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3 .
Этилен вступает в реакцию полимеризации . Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):
n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.
Физические свойства этилена
Этилен – бесцветный газ со слабым запахом, малорастворимый в воде, растворим в спирте, хорошо растворим в диэтиловом эфире. При смешении с воздухом образует взрывоопасную смесь
Получение этилена
Основные способы получения этилена:
— дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей
CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;
— дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов
Сl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2 ;
— дегидратация этилена при его нагревании с серной кислотой (t >150 C) или пропускании его паров над катализатором
CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;
— дегидрирование этана при нагревании (500С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)
CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2 .
Применение этилена
Этилен является одним из важнейших соединений, производимых в огромных промышленных масштабах. Его используют в качестве сырья для производства целого спектра различных органических соединений (этанол, этиленгликоль, уксусная кислота и т.д.). Этилен служит исходным сырьем для производства полимеров (полиэтилен и др.). Его применяют в качестве вещества, ускоряющего рост и созревание овощей и фруктов.
Примеры решения задач
ПРИМЕР 1
Задание | Осуществите ряд превращений этан → этен (этилен) → этанол → этен → хлорэтан → бутан. |
Решение |
Для получения этена (этилена) из этана необходимо использовать реакцию дегидрирования этана, которая протекает в присутствии катализатора (Ni, Pd, Pt) и при нагревании:
С 2 H 6 →C 2 H 4 + H 2 . Получение этанола из этена осуществляют по реакции гидратации, протекающей водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной): С 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5 OH. Для получения этена из этанола используют реакцию дегидротации: Получение хлорэтана из этена осуществляют по реакции гидрогалогенирования: С 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl. Для получения бутана из хлорэтана используют реакцию Вюрца: 2C 2 H 5 Cl +2Na → C 4 H 10 + 2NaCl. |
ПРИМЕР 2
Задание | Вычислите сколько литров и граммов этилена можно получить из 160 мл этанола, плотность которого равна 0,8 г/мл. |
Решение |
Этилен из этанола можно получить по реакции дегидратации, условием протекания которой является присутствие минеральных кислот (серной, фосфорной). Запишем уравнение реакции получения этилена из этанола:
C 2 H 5 OH →(t, H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O. Найдем массу этанола: m(C 2 H 5 OH) = V(C 2 H 5 OH) × ρ (C 2 H 5 OH); m(C 2 H 5 OH) = 160×0,8 = 128 г. Молярная масса (молекулярная масса одного моль) этанола, вычисленная с помощью таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 46 г/моль. Найдем количество вещества этанола: v(C 2 H 5 OH) = m(C 2 H 5 OH)/M(C 2 H 5 OH); v(C 2 H 5 OH) = 128/46 = 2,78 моль. Могласно уравнению реакции v(C 2 H 5 OH) : v(C 2 H 4) = 1:1, следовательно, v(C 2 H 4) = v(C 2 H 5 OH) = 2,78 моль. Молярная масса (молекулярная масса одного моль) этилена, вычисленная с помощью таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 28 г/моль. Найдем массу и объем этилена: m(C 2 H 4) = v(C 2 H 4) × M(C 2 H 4); V(C 2 H 4) = v(C 2 H 4) ×V m ; m(C 2 H 4) = 2,78 × 28 = 77,84 г; V(C 2 H 4) = 2,78 ×22,4 = 62,272 л. |
Ответ | Масса этилена – 77,84 г, объем этилена – 62,272 л. |
Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам . Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном . Этилен - самое производимое органическое соединение в мире ; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2-3 % в год . Этилен обладает наркотическим действием. Класс опасности - четвёртый .
Получение
Этилен стали широко применять в качестве мономера перед Второй мировой войной в связи с необходимостью получения высококачественного изоляционного материала, способного заменить поливинилхлорид . После разработки метода полимеризации этилена под высоким давлением и изучения диэлектрических свойств получаемого полиэтилена началось его производство сначала в Великобритании, а позднее и в других странах.
Основным промышленным методом получения этилена является пиролиз жидких дистиллятов нефти или низших насыщенных углеводородов. Реакция проводится в трубчатых печах при +800-950 °С и давлении 0,3 МПа. При использовании в качестве сырья прямогонного бензина выход этилена составляет примерно 30 %. Одновременно с этиленом образуется также значительное количество жидких углеводородов, в том числе и ароматических. При пиролизе газойля выход этилена составляет примерно 15-25 %. Наибольший выход этилена - до 50 % - достигается при использовании в качестве сырья насыщенных углеводородов: этана, пропана и бутана. Их пиролиз проводят в присутствии водяного пара.
При выпуске с производства, при товарно-учётных операциях, при проверке его на соответствие нормативно-технической документации производится отбор проб этилена по процедуре, описанной в ГОСТ 24975.0-89 «Этилен и пропилен . Методы отбора проб». Отбор пробы этилена может производиться и в газообразном и в сжиженном виде в специальные пробоотборники по ГОСТ 14921.
Промышленно получаемый в России этилен должен соответствовать требованиям, изложенным в ГОСТ 25070-2013 «Этилен. Технические условия».
Структура производства
В настоящее время в структуре производства этилена 64 % приходится на крупнотоннажные установки пиролиза, ~17 % - на малотоннажные установки газового пиролиза, ~11 % составляет пиролиз бензина и 8 % падает на пиролиз этана .
Применение
Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):
- Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма);
- Окись этилена (2-е место, 14-15 % всего объёма);
- Полиэтилен (1-е место, до 60 % всего объёма);
Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 1980-х годов в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений , среди прочего отвечает за опадание иголок у хвойных.
Электронное и пространственное строение молекулы
Атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sp 2 -гибридизация). В результате, на плоскости под углом 120° образуются три гибридных облака, которые образуют три σ-связи с углеродом и двумя атомами водорода; p-электрон, который не участвовал в гибридизации, образует в перпендикулярной плоскости π-связь с р-электроном соседнего атома углерода. Так образуется двойная связь между атомами углерода. Молекула имеет плоскостное строение.
Основные химические свойства
Этилен - химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.
- Галогенирование:
- Гидрирование:
- Гидрогалогенирование:
- Гидратация:
- Окисление:
- Горение:
- Полимеризация (получение полиэтилена):
Биологическая роль
К числу наиболее известных функций этилена относится развитие так называемого тройного ответа у этиолированных (выращенных в темноте) проростков при обработке этим гормоном. Тройной ответ включает в себя три реакции: укорочение и утолщение гипокотиля, укорочение корня и усиление апикального крючка (резкий изгиб верхней части гипокотиля). Ответ проростков на этилен крайне важен на первых этапах их развития, так как способствует пробивание ростков к свету .
В коммерческом сборе плодов и фруктов используют специальные комнаты или камеры для дозревания плодов , в атмосферу которых этилен впрыскивается из специальных каталитических генераторов, производящих газообразный этилен из жидкого этанола . Обычно для стимулирования дозревания плодов используется концентрация газообразного этилена в атмосфере камеры от 500 до 2000 ppm в течение 24-48 часов. При более высокой температуре воздуха и более высокой концентрации этилена в воздухе дозревание плодов идёт быстрее. Важно, однако, при этом обеспечивать контроль содержания углекислого газа в атмосфере камеры, поскольку высокотемпературное созревание (при температуре выше 20 градусов Цельсия) или созревание при высокой концентрации этилена в воздухе камеры приводит к резкому повышению выделения углекислого газа быстро созревающими плодами, порой до 10 % углекислоты в воздухе спустя 24 часа от начала дозревания, что может привести к углекислотному отравлению как работников, убирающих уже дозревшие плоды, так и самих фруктов .
Этилен использовался для стимулирования созревания плодов ещё в Древнем Египте. Древние египтяне намеренно царапали или слегка мяли, отбивали финики, фиги и другие плоды с целью стимулировать их созревание (повреждение тканей стимулирует образование этилена тканями растений). Древние китайцы сжигали деревянные ароматические палочки или ароматические свечи в закрытых помещениях с целью стимулировать созревание персиков (при сгорании свеч или дерева выделяется не только углекислый газ, но и недоокисленные промежуточные продукты горения, в том числе и этилен). В 1864 году было обнаружено, что утечка природного газа из уличных фонарей вызывает торможение роста близлежащих растений в длину, их скручивание, аномальное утолщение стеблей и корней и ускоренное созревание плодов. В 1901 году русский учёный Дмитрий Нелюбов показал, что активным компонентом природного газа, вызывающим эти изменения, является не основной его компонент, метан, а присутствующий в нём в малых количествах этилен . Позднее в 1917 году Сара Дубт доказала, что этилен стимулирует преждевременное опадание листьев . Однако только в 1934 году Гейн обнаружил, что сами растения синтезируют эндогенный этилен. . В 1935 году Крокер предположил, что этилен является растительным гормоном, ответственным за физиологическое регулирование созревания плодов, а также за старение вегетативных тканей растения, опадание листьев и торможение роста .
Цикл биосинтеза этилена начинается с превращения аминокислоты метионина в S-аденозил-метионин (SAMe) при помощи фермента метионин-аденозилтрансферазы. Затем S-аденозил-метионин превращается в 1-аминоциклопропан-1-карбоксиловую кислоту (АЦК, ACC ) при помощи фермента 1-аминоциклопропан-1-карбоксилат-синтетазы (АЦК-синтетазы). Активность АЦК-синтетазы лимитирует скорость всего цикла, поэтому регуляция активности этого фермента является ключевой в регуляции биосинтеза этилена у растений. Последняя стадия биосинтеза этилена требует наличия кислорода и происходит при действии фермента аминоциклопропанкарбоксилат-оксидазы (АЦК-оксидазы), ранее известной как этиленобразующий фермент. Биосинтез этилена у растений индуцируется как экзогенным, так и эндогенным этиленом (положительная обратная связь). Активность АЦК-синтетазы и, соответственно, образование этилена повышается также при высоких уровнях ауксинов , в особенности индолуксусной кислоты, и цитокининов .
Этиленовый сигнал у растений воспринимается минимум пятью различными семействами трансмембранных рецепторов, представляющих собой димеры белков. Известен, в частности, рецептор этилена ETR 1 у арабидопсиса (Arabidopsis ). Гены, кодирующие рецепторы для этилена, были клонированы у арабидопсиса и затем у томата . Этиленовые рецепторы кодируются множеством генов как в геноме арабидопсиса, так и в геноме томатов. Мутации в любом из семейства генов, которое состоит из пяти типов этиленовых рецепторов у арабидопсиса и минимум из шести типов рецепторов у томата, могут привести к нечувствительности растений к этилену и нарушениям процессов созревания, роста и увядания . Последовательности ДНК, характерные для генов этиленовых рецепторов, были обнаружены также у многих других видов растений. Более того, этиленсвязывающий белок был найден даже у цианобактерий .
Неблагоприятные внешние факторы, такие, как недостаточное содержание кислорода в атмосфере, наводнение, засуха, заморозки, механическое повреждение (ранение) растения, нападение патогенных микроорганизмов, грибков или насекомых, могут вызывать повышенное образование этилена в тканях растений. Так, например, при наводнении корни растения страдают от избытка воды и недостатка кислорода (гипоксии), что приводит к биосинтезу в них 1-аминоциклопропан-1-карбоксиловой кислоты. АЦК затем транспортируется по проводящим путям в стеблях вверх, до листьев, и в листьях окисляется до этилена. Образовавшийся этилен способствует эпинастическим движениям, приводящим к механическому стряхиванию воды с листьев, а также увяданию и опаданию листьев, лепестков цветков и плодов, что позволяет растению одновременно и избавиться от избытка воды в организме, и сократить потребность в кислороде за счёт сокращения общей массы тканей .
Небольшие количества эндогенного этилена также образуются в клетках животных, включая человека, в процессе перекисного окисления липидов. Некоторое количество эндогенного этилена затем окисляется до этиленоксида , который обладает способностью алкилировать ДНК и белки , в том числе гемоглобин (формируя специфический аддукт с N-терминальным валином гемоглобина - N-гидроксиэтил-валин) . Эндогенный этиленоксид также может алкилировать гуаниновые основания ДНК, что приводит к образованию аддукта 7-(2-гидроксиэтил)-гуанина, и является одной из причин присущего всем живым существам риска эндогенного канцерогенеза . Эндогенный этиленоксид также является мутагеном . С другой стороны, существует гипотеза, что если бы не образование в организме небольших количеств эндогенного этилена и соответственно этиленоксида, то скорость возникновения спонтанных мутаций и соответственно скорость эволюции была бы значительно ниже.
Примечания
- Devanney Michael T. Ethylene (англ.) . SRI Consulting (September 2009). Архивировано 21 августа 2011 года.
- Ethylene (англ.) . WP Report . SRI Consulting (January 2010). Архивировано 21 августа 2011 года.
- Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, бутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (Утв. главным государственным санитарным врачом РФ 30.03.2003)
- «Рост и развитие растений» В. В. Чуб (неопр.) (недоступная ссылка) . Проверено 21 января 2007. Архивировано 20 января 2007 года.
- «Delaying Christmas tree needle loss»
- Хомченко Г.П. §16.6. Этилен и его гомологи // Химия для поступающих в вузы. - 2-е изд. - М. : Высшая школа , 1993. - С. 345. - 447 с. - ISBN 5-06-002965-4 .
- В. Ш. Фельдблюм. Димеризация и диспропорционирование олефинов. М.: Химия, 1978
- Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). “Recent advances in ethylene research”. J. Exp. Bot . 60 (12): 3311-36. DOI :10.1093/jxb/erp204 . PMID .
- Ethylene and Fruit Ripening / J Plant Growth Regul (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y (англ.)
Яркий представитель непредельных углеводородов — этен (этилен). Физические свойства: бесцветный горючий газ, взрывоопасный в смеси с кислородом и воздухом. В значительных количествах этилен получают из нефти для последующего синтеза ценных органических веществ (одноатомных и двухатомных спиртов, полимеров, уксусной кислоты и других соединений).
этилена, sp 2 -гибридизация
Углеводороды, сходные по строению и свойствам с этеном, называются алкенами. Исторически закрепился еще один термин для этой группы — олефины. Общая формула C n H 2n отражает состав всего класса веществ. Первый его представитель — этилен, в молекуле которого атомы углерода образуют не три, а всего две õ-связи с водородом. Алкены — непредельные или ненасыщенные соединения, их формула C 2 H 4 . Смешиваются по форме и энергии только 2 p- и 1 s-электронное облако атома углерода, всего формируются три õ-связи. Это состояние называется sp2-гибридизацией. Четвертая валентность углерода сохраняется, в молекуле возникает π-связь. В структурной формуле особенность строения находит отражение. Но символы для обозначения разных типов связи на схемах обычно используются одинаковые — черточки или точки. Строение этилена определяет его активное взаимодействие с веществами разных классов. Присоединение воды и других частиц происходит благодаря разрыву непрочной π-связи. Освободившиеся валентности насыщаются за счет электронов кислорода, водорода, галогенов.
Этилен: физические свойства вещества
Этен при обычных условиях (нормальном атмосферном давлении и температуре 18°C) — бесцветный газ. Он обладает сладким (эфирным) запахом, его вдыхание оказывает наркотическое действие на человека. Затвердевает при -169,5°C, плавится при таких же температурных условиях. Кипит этен при -103,8°C. Воспламеняется при нагревании до 540°C. Газ хорошо горит, пламя светящееся, со слабой копотью. Этилен растворяется в эфире и ацетоне, значительно меньше — в воде и спирте. Округленная молярная масса вещества — 28 г/моль. Третий и четвертый представители гомологического ряда этена — тоже газообразные вещества. Физические свойства пятого и следующих алкенов отличаются, они являются жидкостями и твердыми телами.
Получение и свойства этилена
Немецкий химик Иоган Бехер случайно использовал в опытах с концентрированной серной кислотой. Так впервые был получен этен в лабораторных условиях (1680 год). В середине XIX века А.М. Бутлеров дал соединению название этилен. Физические свойства и также были описаны известным русским химиком. Бутлеров предложил структурную формулу, отражающую строение вещества. Способы его получения в лаборатории:
- Каталитическое гидрирование ацетилена.
- Дегидрогалогенирование хлорэтана в реакции с концентрированным спиртовым раствором сильного основания (щелочи) при нагревании.
- Отщепление воды от молекул этилового Проходит реакция в присутствии серной кислоты. Ее уравнение: Н2С-СН2-OH → Н2С=СН2 + Н2О
Промышленное получение:
- переработка нефти — крекинг и пиролиз углеводородного сырья;
- дегидрирование этана в присутствии катализатора. H 3 C-CH 3 → H 2 C=CH 2 + H 2
Строение этилена объясняет его типичные химические реакции — присоединение частиц атомами C, которые находятся при кратной связи:
- Галогенирование и гидрогалогенирование. Продуктами этих реакций являются галогенопроизводные.
- Гидрирование (насыщение этана.
- Окисление до двухатомного спирта этиленгликоля. Его формула: OH-H2C-CH2-OH.
- Полимеризация по схеме: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).
Области применения этилена
При фракционной в больших объемах Физические свойства, строение, химическая природа вещества позволяют использовать его в производстве этилового спирта, галогенопроизводных, спиртов, оксида, уксусной кислоты и других соединений. Этен — мономер полиэтилена, а также исходное соединение для полистирола.
Дихлорэтан, который получают из этена и хлора, является хорошим растворителем, используется в производстве поливинилхлорида (ПВХ). Из полиэтилена низкого и высокого давления изготавливают пленку, трубы, посуду, из полистирола — футляры для CD-дисков и другие детали. ПВХ — это основа линолеума, непромокаемых плащей. В сельском хозяйстве этеном обрабатываются плоды перед уборкой урожая для ускорения созревания.
Раздел очень прост в использовании. В предложенное поле достаточно ввести нужное слово, и мы вам выдадим список его значений. Хочется отметить, что наш сайт предоставляет данные из разных источников – энциклопедического, толкового, словообразовательного словарей. Также здесь можно познакомиться с примерами употребления введенного вами слова.
Значение слова этилен
этилен в словаре кроссвордиста
Толковый словарь русского языка. Д.Н. Ушаков
Толковый словарь русского языка. С.И.Ожегов, Н.Ю.Шведова.
этилен
А, м. Бесцветный газ - один из основных продуктов нефтехимической промышленности.
прил. этиленовый, -ая, -ое.
Новый толково-словообразовательный словарь русского языка, Т. Ф. Ефремова.
этилен
м. Бесцветный горючий газ, один из основных продуктов нефтехимической промышленности.
Энциклопедический словарь, 1998 г.
этилен
Н2С=СН2, бесцветный газ, tкип -103,7°С. В больших количествах (до 20%) содержится в газах нефтепереработки; входит в состав коксового газа. Один из основных продуктов нефтехимической промышленности: применяется для синтеза винилхлорида, этиленоксида, этилового спирта, полиэтилена и др.
Этилен
этен, H2C=CH2, ненасыщенный углеводород, первый член гомологического ряда олефинов, бесцветный газ со слабым эфирным запахом; tnл ≈ 169,5╟С, tkип ≈ 103,8╟С, плотность 0,570 г/см3(при tkип); практически нерастворим в воде, плохо ≈ в спирте, лучше ≈ в эфире, ацетоне. Температура воспламенения 540╟С, горит слабокоптящим пламенем, с воздухом образует взрывоопасные смеси (3
--34 объемных %). Э. весьма реакционноспособен. Наиболее характерно для него присоединение по двойной углерод-углеродной связи, например каталитическое гидрирование Э. приводит к этану:
H2C = CH2 + H2 ╝ H3C≈CH3,
хлорирование ≈ к дихлорэтану:
H2C = CH2 + Cl2 ╝ ClH2C≈CH2Cl,
гипохлорирование (присоединение хлорноватистой кислоты) ≈ к этиленхлоргидрину:
H2C=CH2 + HOCl ╝ HOH2C≈CH2Cl.
Многие реакции Э. лежат в основе промышленных способов получения ряда важных продуктов; так, сернокислотной или прямой гидратацией из Э. получают этиловый спирт , каталитическим окислением ≈ этилена окись и ацетальдегид , алкилированием бензола (по Фриделя ≈ Крафтса реакции) ≈ этилбензол , полимеризацией, например в присутствии катализаторов Циглера ≈ Натта,≈ полиэтилен, окислительным хлорированием ≈ винилхлорид , сочетанием с уксусной кислотой ≈ винилацетат , присоединением HCl≈ этилхлорид , взаимодействием с хлоридами серы ≈ иприт и т. д. Основные промышленные методы получения Э.≈ высокотемпературный (700≈850╟С) пиролиз и крекинг жидких дистиллятов нефти и низших парафиновых углеводородов, главным образом этана и пропана (см. Газы нефтепереработки). Выделение и очистку Э. проводят ректификацией, дробной абсорбцией, глубоким охлаждением. В лабораторных условиях Э. можно получать дегидратацией этилового спирта, например нагреванием с серной или ортофосфорной кислотой.
Этилен в организме. Э. образуется в незначительных количествах в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ. Содержащийся в различных органах высших растений (плодах, цветках, листьях, стеблях, корнях) Э. антагонистически взаимодействует с гормонами растений ≈ ауксинами (Э. и ауксины ингибируют биосинтез и функционирование друг друга). Сдвиг в сторону преобладающего действия Э. способствует замедлению роста, ускорению старения, созревания и опадения плодов, ускорению сбрасывания цветков или только их венчиков, завязей, листьев, а в сторону преобладающего действия ауксинов ≈ замедляет старение, созревание и опадение плодов и т. п. Пути биосинтеза Э. и его метаболизм в растительных тканях окончательно не выяснены.
Э. используют для ускорения созревания плодов (например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов), дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая. В высоких концентрациях Э. оказывает на человека и животных наркотическое действие.
Лит.: Дженсен Ю., Этилен и полиацетилены, в кн.: Биохимия растений, пер. с англ., М., 1968; Стимуляция и торможение физиологических процессов у растений, в сборнике: История и современное состояние физиологии растений, М., 1967.
Ю. В. Ракитин.
Википедия
Этилен
Этиле́н
(по ИЮПАК: этен
) - органическое химическое соединение, описываемое формулой СH. Является простейшим алкеном (олефином
), изологом этана . При нормальных условиях - бесцветный горючий газ плотностью 1,178 кг/м³ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0 °C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах.
Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном. Этилен - самое производимое органическое соединение в мире; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2-3 % в год. Этилен обладает наркотическим действием. Класс опасности - четвёртый.
Примеры употребления слова этилен в литературе.
В том числе немало новых: окись этилена , бутан, бутилен, бутадиен, изопропилен, винилацетат, метилстирол, хинолин и крезол.
Двигатель, работающий на бензине, выбрасывает сравнительно легко окисляющиеся вещества -- этил и этилен , а газовый двигатель -- метан, который из всех предельных углеводородов наиболее устойчив к окислению.
Справа по курсу - озеро, жидкий этилен , - ровным голосом говорил в микрофон Теллур.
этилен формула, этиленгликоль
Этиле́н
(по ИЮПАК: этен
) - органическое химическое соединение, описываемое формулой С2H4. Является простейшим алкеном (олефином), изологом этана. При нормальных условиях - бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0 °C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах. Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном. Этилен - самое производимое органическое соединение в мире; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2-3 % в год. Этилен обладает наркотическим действием. Класс опасности - четвёртый.
- 1 Получение
- 2 Структура производства
- 3 Применение
- 4 Электронное и пространственное строение молекулы
- 5 Основные химические свойства
- 6 Биологическая роль
- 7 Примечания
- 8 Литература
- 9 Ссылки
Получение
Этилен стали широко применять в качестве мономера перед Второй мировой войной в связи с необходимостью получения высококачественного изоляционного материала, способного заменить поливинилхлорид. После разработки метода полимеризации этилена под высоким давлением и изучения диэлектрических свойств получаемого полиэтилена началось его производство сначала в Великобритании, а позднее и в других странах.
Основным промышленным методом получения этилена является пиролиз жидких дистиллятов нефти или низших насыщенных углеводородов. Реакция проводится в трубчатых печах при 800-950°С и давлении 0,3 МПа. При использовании в качестве сырья прямогонного бензина выход этилена составляет примерно 30%. Одновременно с этиленом образуется также значительное количество жидких углеводородов, в том числе и ароматических. При пиролизе газойля выход этилена составляет примерно 15-25%. Наибольший выход этилена - до 50% - достигается при использовании в качестве сырья насыщенных углеводородов: этана, пропана и бутана. Их пиролиз проводят в присутствии водяного пара.
При выпуске с производства, при товарно-учетных операциях, при проверке его на соответствие нормативно-технической документации производится отбор проб этилена по процедуре, описанной в ГОСТ 24975.0-89 "Этилен и пропилен. Методы отбора проб". Отбор пробы этилена может производится и в газообразном и в сжиженном виде в специальные пробоотборники по ГОСТ 14921.
Промышленно получаемый в России этилен должен соответствовать требованиям, изложенным в ГОСТ 25070-2013 "Этилен. Технические условия".
Структура производства
В настоящее время в структуре производства этилена 64% приходится на крупнотоннажные установки пиролиза, ~ 17% - на малотоннажные установки газового пиролиза,~ 11% составляет пиролиз бензина и 8% падает на пиролиз этана.
Применение
Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):
- Винилацетат;
- Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма);
- Окись этилена (2-е место, 14-15 % всего объёма);
- Полиэтилен (1-е место, до 60 % всего объёма);
- Стирол;
- Уксусная кислота;
- Этилбензол;
- Этиленгликоль;
- Этиловый спирт.
Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 80-х годов ХХ века в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений, среди прочего отвечает за опадание иголок у хвойных.
Электронное и пространственное строение молекулы
Атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр2-гибридизация). результате, на плоскости под углом 120° образуются три гибридных облака, которые образуют три σ-связи с углеродом и двумя атомами водорода; p-электрон, который не участвовал в гибридизации, образует в перпендикулярной плоскости π-связь с р-электроном соседнего атома углерода. Так образуется двойная связь между атомами углерода. Молекула имеет плоскостное строение.
Основные химические свойства
Этилен - химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.
- Галогенирование:
- Гидрирование:
- Гидрогалогенирование:
- Гидратация:
- Окисление:
- Горение:
- Полимеризация (получение полиэтилена):
- Димеризация (В.Ш.Фельдблюм. Димеризация и диспропорционирование олефинов. М.: Химия, 1978
Биологическая роль
Сигнальный каскад этилена у растений. Этилен легко проникает сквозь клеточную мембрану и связывается с рецепторами, расположенными на эндоплазматическом ретикулуме. Рецепторы после активации высвобождают связанный EIN2. Это активирует каскад передачи сигнала, который приводит к активации экспрессии определённых генов и в конечном итоге к включению специфического ответа на этилен у данного растения в данной фазе созревания. Активированные участки ДНК считываются в мРНК, которая, в свою очередь, в рибосомах считывается в функционирующий белок фермента, который катализирует биосинтез этилена, тем самым продукция этилена в ответ на изначальный этиленовый же сигнал повышается до определённого уровня, запуская каскад реакций созревания растения.Этилен у растений является своеобразным растительным гормоном, обладающим очень широким спектром биологических эффектов. Он действует в ничтожных, следовых количествах в течение всей жизни растения, стимулируя и регулируя процесс созревания плодов (в частности, фруктов), распускание бутонов (процесс цветения), опадание листьев, рост корневой системы растений.
В коммерческом сборе плодов и фруктов используют специальные комнаты или камеры для дозревания плодов, в атмосферу которых этилен впрыскивается из специальных каталитических генераторов, производящих газообразный этилен из жидкого этанола. Обычно для стимулирования дозревания плодов используется концентрация газообразного этилена в атмосфере камеры от 500 до 2000 ppm в течение 24-48 часов. При более высокой температуре воздуха и более высокой концентрации этилена в воздухе дозревание плодов идёт быстрее. Важно, однако, при этом обеспечивать контроль содержания углекислого газа в атмосфере камеры, поскольку высокотемпературное созревание (при температуре выше 20 градусов Цельсия) или созревание при высокой концентрации этилена в воздухе камеры приводит к резкому повышению выделения углекислого газа быстро созревающими плодами, порой до 10 % углекислоты в воздухе спустя 24 часа от начала дозревания, что может привести к углекислотному отравлению как работников, убирающих уже дозревшие плоды, так и самих фруктов.
Этилен использовался для стимулирования созревания плодов ещё в Древнем Египте. Древние египтяне намеренно царапали или слегка мяли, отбивали финики, фиги и другие плоды с целью стимулировать их созревание (повреждение тканей стимулирует образование этилена тканями растений). Древние китайцы сжигали деревянные ароматические палочки или ароматические свечи в закрытых помещениях с целью стимулировать созревание персиков (при сгорании свеч или дерева выделяется не только углекислый газ, но и недоокисленные промежуточные продукты горения, в том числе и этилен). 1864 году было обнаружено, что утечка природного газа из уличных фонарей вызывает торможение роста близлежащих растений в длину, их скручивание, аномальное утолщение стеблей и корней и ускоренное созревание плодов. 1901 году русский учёный Дмитрий Нелюбов показал, что активным компонентом природного газа, вызывающим эти изменения, является не основной его компонент, метан, а присутствующий в нём в малых количествах этилен. Позднее в 1917 году Сара Дубт доказала, что этилен стимулирует преждевременное опадание листьев. Однако только в 1934 году Гейн обнаружил, что сами растения синтезируют эндогенный этилен. 1935 году Крокер предположил, что этилен является растительным гормоном, ответственным за физиологическое регулирование созревания плодов, а также за старение вегетативных тканей растения, опадание листьев и торможение роста.
Цикл Янга
Цикл биосинтеза этилена начинается с превращения аминокислоты метионина в S-аденозил-метионин (SAMe) при помощи фермента метионин-аденозилтрансферазы. Затем S-аденозил-метионин превращается в 1-аминоциклопропан-1-карбоксиловую кислоту (АЦК, ACC) при помощи фермента 1-аминоциклопропан-1-карбоксилат-синтетазы (АЦК-синтетазы). Активность АЦК-синтетазы лимитирует скорость всего цикла, поэтому регуляция активности этого фермента является ключевой в регуляции биосинтеза этилена у растений. Последняя стадия биосинтеза этилена требует наличия кислорода и происходит при действии фермента аминоциклопропанкарбоксилат-оксидазы (АЦК-оксидазы), ранее известной как этиленобразующий фермент. Биосинтез этилена у растений индуцируется как экзогенным, так и эндогенным этиленом (положительная обратная связь). Активность АЦК-синтетазы и, соответственно, образование этилена повышается также при высоких уровнях ауксинов, в особенности индолуксусной кислоты, и цитокининов.
Этиленовый сигнал у растений воспринимается минимум пятью различными семействами трансмембранных рецепторов, представляющих собой димеры белков. Известен, в частности, рецептор этилена ETR1 у арабидопсиса (Arabidopsis). Гены, кодирующие рецепторы для этилена, были клонированы у арабидопсиса и затем у томата. Этиленовые рецепторы кодируются множеством генов как в геноме арабидопсиса, так и в геноме томатов. Мутации в любом из семейства генов, которое состоит из пяти типов этиленовых рецепторов у арабидопсиса и минимум из шести типов рецепторов у томата, могут привести к нечувствительности растений к этилену и нарушениям процессов созревания, роста и увядания. Последовательности ДНК, характерные для генов этиленовых рецепторов, были обнаружены также у многих других видов растений. Более того, этиленсвязывающий белок был найден даже у цианобактерий.
Неблагоприятные внешние факторы, такие, как недостаточное содержание кислорода в атмосфере, наводнение, засуха, заморозки, механическое повреждение (ранение) растения, нападение патогенных микроорганизмов, грибков или насекомых, могут вызывать повышенное образование этилена в тканях растений. Так, например, при наводнении корни растения страдают от избытка воды и недостатка кислорода (гипоксии), что приводит к биосинтезу в них 1-аминоциклопропан-1-карбоксиловой кислоты. АЦК затем транспортируется по проводящим путям в стеблях вверх, до листьев, и в листьях окисляется до этилена. Образовавшийся этилен способствует эпинастическим движениям, приводящим к механическому стряхиванию воды с листьев, а также увяданию и опаданию листьев, лепестков цветков и плодов, что позволяет растению одновременно и избавиться от избытка воды в организме, и сократить потребность в кислороде за счёт сокращения общей массы тканей.
Небольшие количества эндогенного этилена также образуются в клетках животных, включая человека, в процессе перекисного окисления липидов. Некоторое количество эндогенного этилена затем окисляется до этиленоксида, который обладает способностью алкилировать ДНК и белки, в том числе гемоглобин (формируя специфический аддукт с N-терминальным валином гемоглобина - N-гидроксиэтил-валин). Эндогенный этиленоксид также может алкилировать гуаниновые основания ДНК, что приводит к образованию аддукта 7-(2-гидроксиэтил)-гуанина, и является одной из причин присущего всем живым существам риска эндогенного канцерогенеза. Эндогенный этиленоксид также является мутагеном. С другой стороны, существует гипотеза, что если бы не образование в организме небольших количеств эндогенного этилена и соответственно этиленоксида, то скорость возникновения спонтанных мутаций и соответственно скорость эволюции была бы значительно ниже.
Примечания
- Devanney Michael T. Ethylene (англ.). SRI Consulting (September 2009). Архивировано из первоисточника 21 августа 2011.
- Ethylene (англ.). WP Report. SRI Consulting (January 2010). Архивировано из первоисточника 21 августа 2011.
- Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, нбутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (УТВ. ГЛАВНЫМ ГОСУДАРСТВЕННЫМ САНИТАРНЫМ ВРАЧОМ РФ 30.03.2003)
- «РОСТ И РА3ВИТИЕ РАСТЕНИЙ» В. В. Чуб
- «Delaying Christmas tree needle loss»
- Хомченко Г.П. §16.6. Этилен и его гомологи // Химия для поступающих в вузы. - 2-е изд. - М.: Высшая школа, 1993. - С. 345. - 447 с. - ISBN 5-06-002965-4.
- 1 2 3 Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). «Recent advances in ethylene research». J. Exp. Bot. 60 (12): 3311–36. DOI:10.1093/jxb/erp204. PMID 19567479.
- Ethylene and Fruit Ripening / J Plant Growth Regul (2007) 26:143–159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y (англ.)
- External Link to More on Ethylene Gassing and Carbon Dioxide Control. ne-postharvest.com (недоступная ссылка с 06-06-2015 (13 дней))
- Neljubov D. (1901). «Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen». Beih Bot Zentralbl 10 : 128–139.
- Doubt, Sarah L. (1917). «The Response of Plants to Illuminating Gas». Botanical Gazette 63 (3): 209–224. DOI:10.1086/332006.
- Gane R. (1934). «Production of ethylene by some fruits». Nature 134 (3400): 1008. DOI:10.1038/1341008a0. Bibcode: 1934Natur.134.1008G.
- Crocker W, Hitchcock AE, Zimmerman PW. (1935) «Similarities in the effects of ethlyene and the plant auxins». Contrib. Boyce Thompson Inst. 7. 231-48. Auxins Cytokinins IAA Growth substances, Ethylene
- Yang, S. F., and Hoffman N. E. (1984). «Ethylene biosynthesis and its regulation in higher plants». Ann. Rev. Plant Physiol. 35 : 155–89. DOI:10.1146/annurev.pp.35.060184.001103.
- Bleecker A. B., Esch J. J., Hall A. E., Rodríguez F. I., Binder B. M. The ethylene-receptor family from Arabidopsis: structure and function. (англ.) // Philosophical transactions of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences. - 1998. - Vol. 353. - № 1374. - P. 1405–1412. - DOI:10.1098/rstb.1998.0295 - PMID 9800203. исправить
- Explaining Epinasty. planthormones.inf
- (1992) «Pharmacokinetics of ethylene in man; body burden with ethylene oxide and hydroxyethylation of hemoglobin due to endogenous and environmental ethylene.». Arch Toxicol. 66 (3): 157-163. PMID 1303633.
- (1997) «A note on the physiological background of the ethylene oxide adduct 7-(2-hydroxyethyl)guanine in DNA from human blood.». Arch Toxicol. 71 (11): 719-721. PMID 9363847.
- (May 15, 2000) «A physiological toxicokinetic model for exogenous and endogenous ethylene and ethylene oxide in rat, mouse, and human: formation of 2-hydroxyethyl adducts with hemoglobin and DNA.». Toxicol Appl Pharmacol. 165 (1): 1-26. PMID 10814549.
- (Sep 2000) «Carcinogenicity and genotoxicity of ethylene oxide: new aspects and recent advances.». Crit Rev Toxicol. 30 (5): 595-608. PMID 11055837.
Литература
- Горбов А. И.,. Этилен // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: в 86 т. (82 т. и 4 доп.). - СПб., 1890-1907.
- ГОСТ 24975.0-89 Этилен и пропилен. Методы отбора проб
- ГОСТ 25070-87 Этилен. Технические условия
Ссылки
- Безуглова О. С. Этилен. Удобрения и стимуляторы роста. Проверено 22 февраля 2015.
Углеводороды | |
---|---|
Алканы | Метан Этан Пропан Бутан Пентан Гексан Гептан Октан Нонан Декан Ундекан Додекан Тридекан Тетрадекан Гексадекан Октадекан Нонадекан Эйкозан Докозан Гектан |
Алкены | Пропен Бутены Пентены Гексены Гептены Октен |
Алкины | Ацетилен Пропин Бутин |
Диены | Пропадиен Бутадиен Изопрен Циклобутадиен |
Другие ненасыщеные | Винилацетилен Диацетилен Каротин |
Циклоалканы | Циклопропан Циклобутан Циклопентан Циклогексан Декалин Индан Инден |
Ароматические | Бензол Толуол Диметилбензолы Этилбензол Пропилбензол Кумол Стирол Фенилацетилен Индан Дифенил Дифенилметан Трифенилметан Тетрафенилметан Инден |
Полициклические | Нафталин Антрацен Бензантрацен Пентацен Фенантрен Пирен Бензпирен Азулен Хризен |
Нефтегазовый комплекс | |
---|---|
Геофизическая разведка | Нефтепромысловое дело (Моделирование пласта-коллектора) | Геология нефти | Сейсмология | Петрофизика |
Методы добычи нефти и газа | Бурение | Вскрытие нефтяного пласта | Каротаж | Пробоотборник | Механизированная (насосно-компрессорная) добыча (Погружной насос | Газлифт) | Подземный ремонт скважины | Плазменно-импульсное воздействие | Третичный метод нефтедобычи (Нагнетание пара в пласт | Закачка химических реагентов) |
Типы буровых установок | Буровая вышка | Станок-качалка | Нефтяная платформа (Стационарная нефтяная платформа | Морская нефтяная платформа, свободно закреплённая ко дну | Полупогружная нефтяная буровая платформа | Мобильная морская платформа с выдвижными опорами | Буровое судно | Нефтяная платформа с растянутыми опорами | Плавучая установка для добычи, хранения и отгрузки нефти) |
Транспортировка и переработка | Нефтехранилище | Трубопровод (Нефтепровод | Газопровод) | Нефтеперерабатывающий завод | (Основные стадии технологии переработки нефти | Многократное испарение | Нефтехимический синтез | Сухая перегонка | Нефтехимия | Висбрекинг | Гидрокрекинг | Каталитический крекинг | Каталитический риформинг | Крекинг | Процесс Клауса | Термолиз) | Коксование |
Юридический аспект | Соглашение о разделе продукции | Система налогообложения при выполнении соглашений о разделе продукции | концессионное соглашение | Сервисное соглашение | Лицензия на добычу нефти и газа | Роялти |
Крупные ТНК и международные организации |
ExxonMobil | Royal Dutch Shell | |Chevron Corporation | ConocoPhillips | Total S.A. | ОАПЕК | ОПЕК | (Корзина ОПЕК) |
Сорта товарной нефти (Классификация нефтей) |
Brent | Dubai Crude | ESPO | Sokol | Tengiz | Urals | West Texas Intermediate |
Типы сырья | Нефть | Газовый конденсат | Нефтяные газы | Природный газ | Сжиженный нефтяной газ | Битуминозные пески | Мальта | Нефтяные воды | Озокерит | Природный битум | Природный асфальт |
Нефтепродукты и газпродукты | JP-8 | HCNG | Авиакеросин | Асфальт | Асфальтены | Бензин | Галоша | Бензол | Битумы нефтяные | Вазелин | Газойль | Газолин | Гексадекан | Генераторный газ | Горюче-смазочные материалы | Гудрон | Дизельное топливо | Диметилбензолы | Керосин | Креолин | Лигроин | Мазут | Метан | Метан угольных пластов | Метил-трет-бутиловый эфир | Моторные масла | Нефтяной кокс | Нефтяные масла | Парафин | Петролейный эфир | Полипропилен | Присадка | Пропан | Пропилен | Свалочный газ | Синтез-газ | Технический углерод | Толуол | Уайт-спирит | Церезин | |
История | Эмбарго нефти 1967 года | Нефтяной кризис 1973 года | Энергетический кризис 1979 года | Перепроизводство нефти в 1980-х годах | Энергетический кризис 2000х | Основатели нефтегазовой индустрии | История нефтегазовой индустрии | Национализация нефтедобычи | Семь сестёр | Standard Oil |
Некоторые числовые параметры | Объёмный коэффициент нефти | Коэффициент теплового расширения | Глубина переработки нефти |
См. также | Пик нефти | Банк качества нефти | Баррель (американский нефтяной) | Дебит скважин | Нефтеотдача (КИН) | Энергетический кризис |
этилен, этилен алу, этилен горит реакция, этилен из хлорэтана, этилен формула, этилен химия формула, этилен это, этиленвинилацетат, этиленгликоль, этиленовые углеводороды