Полисахариды: крахмал, целлюлоза

Полисахариды являются высокомолекулярными соедине­ниями, содержащими сотни и тысячи остатков моносахаридов. Общим для строения полисахаридов является то, что остатки мо­носахаридов связываются за счет полуацетального гидроксила одной молекулы и спиртового гидроксила другой и т.д. Каждый остаток моносахарида связан с соседними остатками гликозидными связями.

Полигликозиды могут содержать разветвленные и неразвет­вленные цепи. Остатки моносахаридов, входящие в состав моле­кулы, могут быть одинаковыми или разными. Наибольшее значение из высших полисахаридов имеют крахмал, гликоген (животный крахмал), клетчатка (или целлюлоза). Все эти три полисахарида состоят из молекул глюкозы, по-разному соединен­ных друг с другом. Состав всех трех соединений можно выразить общей формулой: (С 6 Н 10 О 5) n

Крахмал

Крахмал относится к полисахаридам. Молекулярная масса этого вещества точно не установлена, но известно, что очень вели­ка (порядка 100000) и для разных образцов может быть различна. Поэтому формулу крахмала, как и других полисахаридов, изо­бражают в виде (С 6 Н 10 О 5) n . Для каждого полисахарида n имеет различные значения.

Физические свойства

Крахмал представляет собой безвкусный порошок, нераствори­мый в холодной воде. В горячей воде набухает, образуя клейстер.

Крахмал широко распространен в природе. Он является для различных растений запасным питательным материалом и содер­жится в них в виде крахмальных зерен. Наиболее богато крахма­лом зерно злаков: риса (до 86%), пшеницы (до 75%), кукурузы (до 72%), а также клубни картофеля (до 24%). В клубнях картофеля крахмальные зерна плавают в клеточном соке, а в злаках они плотно склеены белковым веществом клейковиной. Крахмал яв­ляется одним из продуктов фотосинтеза.

Получение

Из растений извлекают крахмал, разрушая клетки и отмывая его водой. В промышленном масштабе его получают главным об­разом из клубней картофеля (в виде картофельной муки), а также из кукурузы.

Химические свойства

1) При действии ферментов или при нагревании с кислотами (ионы водорода служат катализатором) крахмал, как и все сложные углеводы, подвергается гидролизу. При этом сначала образуется растворимый крахмал, затем менее сложные веще­ства - декстрины. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза. Можно выразить суммарное уравнение реакции сле­дующим образом:

Происходит постепенное расщепление макромолекул. Гидро­лиз крахмала - его важное химическое свойство.

2) Крахмал не дает реакции «серебряного зеркала», но ее дают про­дукты его гидролиза. Макромолекулы крахмала состоят из мно­гих молекул циклической a-глюкозы. Процесс образования крахмала можно выразить так (реакция поликонденсации):

3) Характерной реакцией является взаимодействие крахмала с растворами иода. Если к охлажденному крахмальному клейс­теру добавить раствор иода, то появляется синее окрашивание. При нагревании клейстера оно исчезает, а при охлаждении появляется вновь. Этим свойством пользуются при определе­нии крахмала в пищевых продуктах. Так, например, если каплю иода нанести на срез картофеля или ломтик белого хлеба, то появляется синее окрашивание.

Применение

Крахмал является основным углеводом пищи человека, он в больших количествах содержится в хлебе, крупах, картофе­ле, овощах. В значительных количествах крахмал перерабаты­вается на декстрины, патоку, глюкозу, которые используются в кондитерской промышленности. Крахмал используется как клеящее средство, применяется для отделки тканей, накрахма­ливания белья. В медицине на основе крахмала готовят мази, присыпки и т.д.

Целлюлоза, или клетчатка

Целлюлоза - еще более распространенный углевод, чем крахмал. Из него состоят в основном стенки растительных кле­ток. В древесине содержится до 60%, в вате и фильтровальной бумаге - до 90% целлюлозы.

Физические свойства

Чистая целлюлоза - белое твердое вещество, нерастворимое в воде и в обычных органических растворителях, хорошо раство­римо в концентрированном аммиачном растворе гидроксида меди (II) (реактив Швейцера). Из этого раствора кислоты осаждают целлюлозу в виде волокон (гидратцеллюлоза). Клетчатка облада­ет довольно большой механической прочностью.

Состав и строение

Состав целлюлозы, так же как и крахмала, выражают форму­лой (С 6 Н 10 О 5) n . Значение n в некоторых видах целлюлозы дости­гает 10-12 тыс., а молекулярная масса доходит до нескольких миллионов. Молекулы ее имеют линейное (неразветвленное) строение, вследствие чего целлюлоза легко образует волокна. Мо­лекулы же крахмала имеют как линейную, так и разветвленную структуру. В этом основное отличие крахмала от целлюлозы.

Имеются различия и в строении этих веществ: макромолеку­лы крахмала состоят из остатков молекул a-глюкозы, а макромо­лекулы целлюлозы - из остатков b-глюкозы. Процесс образова­ния фрагмента макромолекулы целлюлозы можно изобразить схемой:

Химические свойства. Применение целлюлозы Небольшие различия в строении молекул обуславливают зна­чительные различия в свойствах полимеров: крахмал - продукт питания, целлюлоза для этой цели непригодна.

1) Целлюлоза не дает реакции «серебряного зеркала» (нет альде­гидной группы). Это позволяет рассматривать каждое звено С 6 Н 10 О 5 как остаток глюкозы, содержащий три гидроксильные группы. Последние в формуле целлюлозы часто выделяют:

За счет гидроксильных групп целлюлоза может образовывать простые и сложные эфиры.

Например, реакция образования сложного эфира с уксусной кислотой имеет вид:

[С 6 Н 7 O 2 (ОН) 3 ] n +3nСН 3 СООН®[С 6 Н 7 O 2 (ОСОСН 3) 3 ] n +3nН 2 O

При взаимодействии целлюлозы с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве водоотнимающего средства образуется сложный эфир - тринитрат целлюлозы:

Это - взрывчатое вещество, применяемое для изготовления порохов.

Таким образом, при обычной температуре целлюлоза взаимо­действует лишь с концентрированными кислотами.

2) Подобно крахмалу, при нагревании с разбавленными кисло­тами целлюлоза подвергается гидролизу с образованием глюкозы:

(С 6 Н 10 0 6) n +nН 2 O®nС б Н 12 O 6

Гидролиз целлюлозы, иначе называемый осахариванием, - очень важное свойство целлюлозы, он позволяет получить из дре­весных опилок и стружек целлюлозу, а сбраживанием послед­ней - этиловый спирт. Этиловый спирт, полученный из древеси­ны, называется гидролизным.

На гидролизных заводах из 1 т древесины получают до 200 л этилового спирта, что позволяет заменить 1,5 т картофеля или 0,7 т зерна.

Сырая глюкоза, полученная из древесины, может служить кормом для скота.

Это только отдельные примеры применения целлюлозы. Цел­люлоза в виде хлопка, льна или пеньки идет на изготовление тканей - хлопчатобумажных и льняных. Большие количества ее расходуются на производство бумаги. Дешевые сорта бумаги из­готовляют из древесины хвойных пород, лучшие сорта - из льня­ной и хлопчатобумажной макулатуры. Подвергая целлюлозу химической переработке, получают несколько видов искусствен­ного шелка, пластмассы, кинопленку, бездымный порох, лаки и многое другое.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза Филон М.В. учитель химии МБОУ СОШ № 266

Сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы

Признаки сравнения

Крахмал

Формула

Целлюлоза

Структурное звено

Структура молекулы

Физические свойства

Химические свойства

Применение

Структурная формула крахмала

Остатки α - глюкозы

Структурная формула целлюлозы

Остатки β - глюкозы

Физические свойства

крахмала

целлюлозы

• твердое волокнистое белое вещество

• белый аморфный порошок

• не растворяется в холодной воде

• не растворяется в воде

• в горячей воде разбухает

• не обладает сладким вкусом

• не обладает сладким вкусом

Химические свойства крахмала

• Качественная реакция

(С 6 Н 10 О 5) n + I 2 → синее окрашивание

2. Гидролиз

Крахмал → декстрины → мальтоза → глюкоза

Химические свойства целлюлозы

1. Гидролиз

(С 6 Н 10 О 5) n + nH 2 O → nC 6 H 12 O 6

2. Образование сложных эфиров

Проверим себя

1. Макромолекула крахмала состоит из остатков молекул…

α - глюкозы

фруктозы

β - глюкозы

Проверим себя

2. Качественная реакция на крахмал – взаимодействие с …

гидроксидом меди (II)

аммиачным раствором оксида серебра

Проверим себя

3. При гидролизе целлюлозы образуется…

Проверим себя

4. Тринитрат целлюлозы используется как…

лекарственное средство

взрывчатое вещество

для тушения пожаров

Вспомните:

Какие растворы называют коллоидными (§ 3);

Какие вещества называют полимерами (§ 28).

Важнейшими природными полисахаридами являются крахмал и целлюлоза. Оба вещества — полимеры с одинаковой химической формулой: n. Отличаются они только строением молекул.

Крахмал — аморфный порошок с характерным хрустом, плотность — 1,5 г/см 3 , при обычных условиях в воде не растворяется. При попадании в горячую воду крупинки крахмала поглощают воду и сильно набухают, их оболочки разрушаются и образуется коллоидный раствор. Его называют клейстером и иногда используют в качестве клея. Температуры плавления и кипения у крахмала нет, поскольку при нагревании он разлагается.

Крахмал состоит из молекул двух типов. Из-за этого иногда говорят, что он состоит из двух веществ: амилозы и амилопектина. У амилозы (ее содержание около 20 %) линейные молекулы (рис. 37.1, а), она лучше растворяется в воде. Одна молекула амилозы содержит около тысячи остатков молекул глюкозы. Молекулы амилопектина разветвлены и содержат около десятка тысяч остатков молекул глюкозы (рис. 37.1, б). Амилопектин в воде не растворяется, а только набухает.

При длительном нагревании в кислой среде или под действием ферментов крахмал гидролизуется и связи между остатками молекул глюкозы разрываются. Продуктом полного гидролиза крахмала является глюкоза:

Эту реакцию используют в промышленности для изготовления патоки и для получения пищевого этилового спирта.

Наличие крахмала определяют при помощи раствора йода: йод образует с крахмалом соединение синего цвета (рис. 37.2). Используя эту качественную реакцию, можно обнаружить крахмал во многих пищевых продуктах: картофеле, хлебе, кукурузе и др.:

Крахмал образуется в растениях из глюкозы и накапливается в корнях, клубнях и семенах:

Крахмал является основным углеводом нашей пищи. Много крахмала содержится в пшенице и других зерновых культурах, а также муке, которую из них делают. Непосредственно организмом он не усваивается. Под действием ферментов происходит гидролиз крахмала, который начинается уже при пережевывании пищи во рту, продолжается в желудке и заканчивается в кишечнике. Глюкоза, образующаяся в результате гидролиза, впитывается в кровь и поступает в печень, а оттуда — во все ткани организма. Избыток глюкозы откладывается в печени в виде полисахарида гликогена, который снова гидролизуется до глюкозы по мере ее расходования в клетках организма.

Большие объемы крахмала идут на производство этилового спирта. Для этого крахмал сначала подвергают гидролизу под действием ферментов солода, а продукт гидролиза после брожения под действием дрожжей превращается в спирт.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) — белое волокнистое вещество, нерастворимое в воде и других растворителях (в отличие от крахмала). Плотность целлюлозы в зависимости от сырья колеблется в пределах от 1,27 до 1,61 г/см 3 .

Химическая формула целлюлозы такая же, как и у крахмала — n . Но в отличие от крахмала, молекулы целлюлозы не бывают разветвленными и содержат десятки тысяч остатков молекул глюкозы (молекулярная масса целлюлозы достигает нескольких миллионов). Отдельные макромолекулы целлюлозы располагаются упорядоченно и плотно друг к другу, образуя прочные волокна, что не характерно для крахмала (рис. 37.3).

Целлюлоза взаимодействует с водой, подвергаясь гидролизу при значительно более жестких условиях по сравнению с крахмалом — при длительном кипячении с кислотой. Разумеется, продуктом гидролиза также является глюкоза.

Целлюлозу, а точнее древесину, ее содержащую, используют как топливо. Как и большинство органических веществ, целлюлоза сгорает до углекислого газа и воды:

Рис. 37.3. Молекулы крахмала имеют преимущественно разветвленное строение (а), а молекулы целлюлозы — линейное строение (б)

Целлюлоза — основное вещество растительных клеток: древесина состоит из нее на 50 %, а хлопок и лен — это почти чистая целлюлоза (рис. 37.4). Организм человека и животных (кроме жвачных животных, лошадей и кроликов) не способен переваривать целлюлозу.

Хотя у крахмала и целлюлозы одинаковый химический состав, благодаря разному строению молекул они выполняют различные функции в организме: крахмал — питательное вещество, а целлюлоза — прочный строительный материал.

Основная отрасль, где используют целлюлозу,— бумажная. Бумага, на которой напечатан этот текст, состоит главным образом из целлюлозы, выделяемой из древесины. Целлюлозу используют также

Рис. 37.5. Использование целлюлозы

в производстве искусственных волокон и взрывчатых веществ. Из почти чистой целлюлозы изготавливают очень прочную пленку — целлофан. Путем обработки целлюлозы уксусной кислотой получают ацетилцеллюлозу, из которой изготавливают ацетатное волокно (искусственный шелк), кино- и фотопленку и другие ценные материалы.

Немецкое Kraftmehl («крахмал») произошло от немецких слов Kraft — «сила» и Mehl — «мука», т. е. крахмал — сила муки. Крахмал из картофеля впервые был получен в 1781 году, а до этого его получали из пшеницы.

ЛАБОРАТОРНЫЕ ОПЫТЫ № 13, 14

Оборудование: штатив с пробирками, шпатель, пробиркодержатель, горелка.

Реактивы: вода, крахмал, раствор йода (спиртовой или раствор Люголя).

Правила безопасности:

Для проведения опытов используйте небольшие количества реактивов;

Во время нагревания не прикасайтесь руками к горячим предметам;

Остерегайтесь попадания реактивов на кожу, в глаза, на одежду.

Отношение крахмала к воде

В две пробирки налейте по 2-3 мл воды. Одну из них нагрейте почти до кипения воды. В обе пробирки насыпьте небольшое количество (на кончике шпателя) крахмала и осторожно перемешайте встряхиванием. Сделайте вывод о растворимости крахмала в холодной и горячей воде.

Как называют раствор крахмала в воде? К какому типу дисперсных систем он относится?

Взаимодействие крахмала с йодом

К раствору крахмала, полученному в предыдущем опыте, добавьте одну каплю разбавленного раствора йода (светло-соломенного цвета). Что наблюдаете? Сделайте выводы о признаках качественной реакции на крахмал.

ДОМАШНИЙ ЭКСПЕРИМЕНТ № 3

Определение крахмала в пищевых продуктах

Вам понадобятся: пипетка, стакан, йодная настойка, салициловый спирт (борный, муравьиный) — их можно купить в аптеке или взять в домашней аптечке; любые пищевые продукты с содержанием крахмала: картофельный крахмал, мука, хлеб, пирожные, чипсы, томатный сок, макароны, отвар риса или другой крупы, вареная колбаса (или сосиски), сметана и др.

Правила безопасности:

Для опытов используйте небольшие количества веществ;

1. Подготовьте раствор йода. Обычно аптечная йодная настойка содержит 5 % йода. Для выявления крахмала такой раствор использовать неудобно: он очень темный, и появление синей окраски при наличии крахмала можно не заметить. Раствор йода необходимо разбавить. В воде йод не растворяется, поэтому для его растворения нужно использовать этанол (в виде фармацевтических препаратов на его основе). В стакан или флакон влейте примерно две столовые ложки салицилового спирта. К этому спирту пипеткой добавьте одну (или больше) каплю йодной настойки, чтобы получить раствор светло-соломенного цвета. Этим раствором теперь можно пользоваться для определения крахмала.

2. Исследуйте имеющиеся у вас продукты питания на содержание крахмала. Для этого на небольшие кусочки пипеткой добавьте по несколько капель раствора йода. По изменению окраски сделайте вывод о наличии крахмала в исследуемых продуктах. Результаты опытов оформите в виде таблицы:

Ключевая идея

Полисахариды — это природные полимеры, мономерами которых являются остатки молекул моносахаридов. Самые распространенные из них — крахмал и целлюлоза — полимеры, образованные глюкозой.

Контрольные вопросы

455. Приведите химическую формулу крахмала и целлюлозы. Почему эти углеводы называют полимерами?

456. Чем отличается строение молекул крахмала и целлюлозы?

457. Охарактеризуйте физические свойства крахмала и целлюлозы.

458. Каким образом можно определить наличие крахмала в растворе или других смесях?

459. Опишите применение крахмала и целлюлозы. На каких их свойствах оно основано?

Задания для усвоения материала

460. Опишите, какие процессы происходят при таких превращениях: целлюлоза ^ углекислый газ ^ глюкоза ^ крахмал.

461. Сколько структурных звеньев C 6 H 10 O 5 содержится в молекуле целлюлозы, если ее относительная молекулярная масса равна 2,1 млн?

462. Вычислите объем целлюлозы количеством вещества 1 моль, если одна молекула целлюлозы содержит в среднем 10 000 остатков молекул глюкозы, а ее плотность — 1,52 г/см 3 .

463. Для приготовления киселя на 1 л жидкости обычно добавляют 2 столовые ложки крахмала. Вычислите массовую долю крахмала в таком киселе, если в одной столовой ложке содержится около 30 г картофельного крахмала.

464. Вычислите объем углекислого газа, который выделится при полном сгорании ваты массой 1 кг, если считать, что она полностью состоит из целлюлозы. Какой объем кислорода для этого понадобится (н. у.)?

465*. Представьте, что вы работаете химиком в текстильной компании и вам необходимо выполнить исследовательский проект, направленный на применение синтетических заменителей хлопка. Какую информацию вы должны собрать и какие вопросы рассмотреть для решения этой проблемы? Составьте план эксперимента для своего исследования.

466*. Как можно удалить пятно от йодной настойки на ткани, используя для этого срез сырого клубня картофеля?

467*. Как вы считаете, из какого картофеля можно получить больше крахмала: из только что выкопанного или из того, который всю зиму находился в овощехранилище?

ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 5

Определение органических соединений в пищевых продуктах

Оборудование: штатив с пробирками, шпатель.

Реактивы: образцы пищевых продуктов (ориентировочно): виноград, яблоки, свежее молоко, кефир, творог, виноградный,

апельсиновый и томатный соки; растворы йода, купрум(П) сульфата, щелочи, универсальный индикатор (или индикаторная бумага).

Правила безопасности:

Для проведения опытов используйте небольшие количества веществ;

Остерегайтесь попадания веществ на кожу, одежду, в глаза; при попадании вещество следует смыть большим количеством воды.

Опыт 1. Исследуйте на содержание крахмала кефир, творог и томатный сок. Для определения крахмала к исследуемому образцу следует добавить 1-2 капли раствора йода. Какой признак должен свидетельствовать о наличии крахмала? Опишите ваши наблюдения. Должен ли содержаться крахмал в исследованных продуктах?

Опыт 2. Используя универсальный индикатор, определите значение pH в имеющихся образцах продуктов (для исследования винограда из него следует выжать сок, а небольшой кусок яблока следует измельчить). Какая среда (кислотная, щелочная или нейтральная) в имеющихся образцах? Какая среда должна быть в этих образцах? Если среда кислотная, предположите, какие органические кислоты содержат эти продукты.

Опыт 3. Исследуйте на содержание глюкозы виноград, яблоки, виноградный и апельсиновый соки (для исследования винограда из него следует выжать сок, а кусочек яблока следует измельчить). Для определения содержания глюкозы сначала необходимо получить свежеосажденный осадок купрум(П) гидроксида взаимодействием купрум(П) сульфата со щелочью (как вы это делали в Лабораторном опыте № 12, с. 209). Затем к осадку добавлять исследуемый сок до исчезновения осадка. Опишите свои наблюдения. Во всех ли образцах должна содержаться глюкоза? В каком образце вы обнаружили наличие глюкозы?

Результаты опытов оформите в виде таблицы:

Вывод. Сделайте обобщающий вывод. Для этого используйте ответы на вопросы:

1. Какие реакции называют качественными? На каких признаках основано определение наличия тех или иных веществ в растворе?

2. При помощи каких качественных реакций можно обнаружить глицерол, глюкозу, крахмал?

3. Что общего в строении молекул глицерола и глюкозы?

4. Какие выводы о качестве пищевых продуктов можно сделать, основываясь на результатах опытов?

Это материал учебника

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Цели урока: формирование представлений о важнейших полисахаридах: крахмале и целлюлозе - в сравнении их строения, свойств, применения и значения в природе.

Задачи: 1) обучающие - закрепить умение писать реакции, характеризующие химические свойства моносахаридов на примере глюкозы; сравнить строение и свойства крахмала и целлюлозы; на основе межпредметных связей органической химии и биологии показать значение полисахаридов в строении и функционировании живой природы,

2) развивающие - развитие познавательного интереса к химии и биологии, выработка умений сравнивать, классифицировать, выделять существенные признаки, обобщать изучаемые свойства и делать аргументированные выводы; формирование умения устанавливать причинно- следственные связи, самостоятельности учащихся по добыванию и применению знаний; развитие практических умений и навыков в процессе выполнения лабораторных опытов.

3) воспитательные - способствовать воспитанию коммуникабельности, умению общаться на деловом уровне; расширение кругозора обучающихся о применении полисахаридов и их роли в природе.

Тип урока: Урок изучения нового материала с использованием компьютерных технологий.

ХОД учебного занятия

I. Организационный момент

II. Вступительное слово учителя

Наливаешь крепкий чай,
Хорошенько сахарозу
В чашке ложкой размешай.
Виноградную глюкозу,
И медовую фруктозу,
И молочную лактозу
Любят взрослый и малыш.
Но крахмалом и клетчаткой,
Что совсем-совсем несладки,
Тоже нас не удивишь.
Так устроена природа –
Это тоже… УГЛЕВОДЫ (отвечают учащиеся) Щелк

III . Актуализация знаний

Сегодня на уроке, как вы поняли из стихотворения, мы продолжаем изучать класс органических соединений - углеводы.

1. Какие вещества относятся к классу углеводы? Щелк

2. На какие группы делятся углеводы?

3. Приведите примеры каждой группы. Щелк

(Заставка на экране – крахмал и целлюлоза). С момента своего появления на Земле человек употребляет растительную пищу, богатую крахмалом, использует для своих нужд древесину и другие растительные объекты, содержащие большое количество целлюлозы. В настоящее время человек уже умеет выделять и перерабатывать природные полимеры, получая из них ценные вещества, материалы, продукты: бумагу и ткани, муку и патоку, спирт и древесный уголь.
Сегодня на уроке мы с вами рассмотрим важнейшие полисахариды: крахмал и целлюлозу. Щелк. Сравним их по строению, физическим и химическим свойствам, вспомним из курса биологии о нахождении полисахаридов в природе, расширим ваши знания о применении крахмала и целлюлозы.

Запись темы урока в тетрадях. «Полисахариды. Крахмал и целлюлоза».

IV . Изучение нового материала

Итак, сегодня наша задача сравнить крахмал и целлюлозу.

(Обучающиеся в течение урока заполняют в тетрадях таблицу, которая изображена на доске).

Сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы

Признаки сравнения	Полисахариды
		Целлюлоза
Нахождение в природе
Строение
Физические свойства
Химические свойства
Применение

Слайд 1.

(Рассказ учителя с элементами беседы в сопровождении презентации).

Давайте назовём продукты, содержащие крахмал (Ответы учащихся: картофель, хлеб, рис, мука и т.д.). Щелк

Назовите процесс, в результате которого в листьях растений образуется крахмал. (Фотосинтез).

Учитель : крахмал образуется в зелёных растениях при поглощении ими энергии солнечного света. В клетках, содержащих хлорофилл, из углекислого газа и воды синтезируется глюкоза, которая затем превращается в крахмал. Крахмал содержится в цитоплазме растительных клеток в виде зерен запасного питательного вещества. Картофельные клубни содержат крахмала около 20%, пшеничные и кукурузные зёрна – около 70%, а рисовые – до 80%.

Давайте заполним первую строку таблицы.

Давайте вспомним из курса ботаники, какие материалы содержат целлюлозу? (Ответы обучающихся).

Учитель: целлюлоза, или клетчатка, входит в состав растений, образуя в них оболочки. Отсюда происходит и её название – от лат. Cellula, что значит – клетка. Целлюлоза придаёт растениям прочность и эластичность и является своеобразным скелетом растительных клеток. Волокна хлопка содержат до 98% целлюлозы, волокна льна – до 80%, а в древесине – около 50%. (Заполнение первой строки таблицы «нахождение целлюлозы в природе» )

Слайд 2.

Рассмотрим состав и строение изучаемых углеводов.

Назовите общую формулу крахмала и целлюлозы. Запишите её в тетради (и на доске)

(Учащиеся заполняют вторую строку в таблице: «состав» )

Учитель: Крахмал и целлюлоза - природные полимеры, т.е. биополимеры. Структурными звеньями макромолекул крахмала являются остатки молекул циклической α-глюкозы. Макромолекулы крахмала неодинаковы по размерам: в них входит разное число структурных звеньев – от нескольких сотен до нескольких тысяч, поэтому неодинакова их молекулярная масса. Макромолекулы крахмала различаются не только размерами, а, следовательно, массой, но и структурой. Он является смесью двух веществ: амилозы и амилопектина. Амилоза имеет линейную структуру, она растворяется в воде. На её долю приходится 10-20%. У амилопектина структура разветвленная, в воде он не растворяется, а только набухает. На его долю приходится 80-90%.

Учащиеся заполняют третью строку таблицы «строение»

Учитель: а сейчас мы рассмотрим признаки целлюлозы в сравнении с крахмалом. -

Учитель: целлюлоза, как и крахмал, является природным полимером. Оказалось, что они имеют одинаковые по составу структурные звенья и одну и ту же молекулярную формулу – (C 6 H 10 O 5) n . В чём же отличие? А отличие в структуре макромолекул. Молекулы крахмала имеют линейную или разветвлённую структуру, целлюлоза – только линейную. Это объясняет то, что целлюлоза образует такие волокнистые материалы, как хлопок, лён и т.д. (Демонстрация образцов тканей из льна и хлопка). В природных волоконцах макромолекулы целлюлозы располагаются в одном направлении, т.е. ориентированы вдоль оси волокна.

Заполнение 2 и 3 строки таблицы «состав» и «строение»

Теперь давайте обратим внимание на физические свойства крахмала и целлюлозы. Попробуем их описать.

(Учащиеся устно описывают физические свойства образца крахмала, пробуя растворить его в воде. (Ответ: белый порошок, без запаха, нерастворимый в холодной воде, в горячей воде образует клейстер. Целлюлоза – белое твердое вещество(демонстрируем вату), не растворимое в воде.). Заполняют 4 строку таблицы «физические свойства»

Переходим к изучению химических свойств полисахаридов.

Учитель: крахмал сравнительно легко подвергается гидролизу. В зависимости от условий гидролиз может протекать ступенчато, с образованием различных промежуточных продуктов – декстринов, мальтозы, глюкозы.

Учащиеся заполняют пятую строку таблицы «химические свойства»

1 свойство – гидролиз полисахаридов.

В древности недобросовестные торговцы подмешивали в сметану муку, чтобы она становилась гуще. Обнаружить такой обман можно было очень легко. Для этого достаточно было капнуть маленькую капельку йода на сметану. И если продукт содержал крахмал, то йод приобретал синюю окраску.

Как называется такая реакция, которая позволяет распознавать вещества? (Качественная). Просмотр видеофрагмента.

Учитель: характерной реакцией крахмала является его взаимодействие с йодом. Этим свойством пользуются при определении крахмала в пищевых продуктах. При нагревании синее окрашивание исчезает, при охлаждении появляется вновь. (Если время позволит – можно проделать этот опыт в классе).

Сейчас мы с вами постараемся обнаружить крахмал в различных продуктах питания, с которыми сталкиваемся каждый день. Перед вами картофель, сметана, вареная колбаса и белый хлеб. Добавьте к каждому образцу йодную настойку.

(Учащиеся выполняют лабораторные опыты ). Что вы наблюдаете? Какие продукты содержат больше крахмала, какие меньше? Почему вы так думаете?

Учитель: А благодаря наличию гидроксогрупп крахмал способен образовывать эфиры, которые не нашли практического применения. Просмотр видеоопыта.

Учитель: рассмотрим химические свойства целлюлозы.

Подобно крахмалу, но с меньшей скоростью, целлюлоза гидролизуется под действием минеральных кислот. В итоге образуется глюкоза.

(C 6 H 10 O 5) n + n H 2 O → t n С 6 Н 12 О 6

В пищеварительном тракте жвачных животных целлюлоза подвергается гидролизу под действием микроорганизмов кишечника.

Целлюлоза легко горит с образованием углекислого газа и воды. Поэтому природные объекты с её выс. содержанием, например, древесина, используются как топливо.

(C 6 H 10 O 5) n + 6n O 2 →6n CO 2 + 5n H 2 O + Q

При нагревании древесины без доступа воздуха происходит её термическое разложение, приводящее к образованию ценных органических веществ (ацетона, уксусной кислоты, метанола) и древесного угля.

Учитель: . Каждое структурное звено целлюлозы содержит по 3 гидроксильные группы. За счёт них целлюлоза может давать простые и сложные эфиры. Большое значение имеют азотнокислые эфиры целлюлозы. Они получаются при действии на целлюлозу азотной кислоты в присутствии серной кислоты. В зависимости от условий, получают динитроцеллюлозу или тринитроцеллюлозу. (Заполнение 5 строки таблицы «химические свойства целлюлозы»)

Учитель: Остановимся немного подробнее на свойствах нитроцеллюлозы. Их общее свойство – горючесть. Просмотр видео.

Тринитрат целлюлозы, называемый пироксилином, - сильновзрывчатое вещество. Его применяют для производства бездымного пороха. Просмотр видео.

Учитель: Реакция образования сложных эфиров имеет очень большое промышленное значение. Сейчас мы убедимся в этом на примере получения триацетилцеллюлозы. Её получают в реакции с уксусным ангидридом. Полученную ди – и триацетилцеллюлозу используют для приготовления искусственного ацетатного волокна. (Демонстрация образцов ткани из искусственного и синтетического материала). А в чём отличие искусственных волокон от синтетических? (Ответ: искусственные волокна получают из природных материалов, а синтетические – из полученных химическим путём веществ).

Рассмотрим применение крахмала. В каких областях крахмал нашёл широкое применение? (Ответы: пищевая, кондитерская, и др.)

Учитель: крахмал – ценный питательный продукт. Непосредственно крахмал не усваивается организмом. Чтобы облегчить его усвоение, продукты, содержащие крахмал, подвергают воздействию выс. температур. Происходит частичный гидролиз крахмала и образуются декстрины, растворимые в воде. В пищеварительном тракте они подвергаются дальнейшему гидролизу с образованием глюкозы, которая усваивается организмом.

Крахмал используют в производстве клея, при обработке белья, в кондитерской промышленности. (Заполнение 6 строки таблицы: «применение крахмала»)

Заполним 6 строку таблицы «применение целлюлозы»: целлюлоза используется с давних времён. Она идёт на изготовление тканей, верёвок, канатов. Путём гидролиза целлюлозы и брожения образующейся при этом глюкозы получают этиловый спирт, идущий на производство бутадиена для синтеза каучука. Эфиры необходимы в производстве нитролаков, киноплёнки, искусственных волокон, взрывчатых веществ. Целлюлоза используется в строительстве и при изготовлении бумаги.

Учитель: С давних времён человек использует волокнистые природные материалы для изготовления одежды и различных изделий домашнего обихода. По мере увеличения потребностей населения и развивающейся техники возникла потребность получать химические волокна.

V. Закрепление изученного материала

Итак, сегодня мы познакомились с очень важным и широко распространенным классом соединений – полисахаридами. Сейчас мы знаем о них гораздо больше, чем раньше. Давайте проверим, а что же мы запомнили.

Фронтальная беседа по вопросам:

Какое вещество является мономером крахмала? Целлюлозы?

Сравните относительные молекулярные массы крахмала и целлюлозы. У какого вещества она больше? Почему?

Чем отличаются крахмал и целлюлоза по строению? Что общего в их строении?

Какие химические свойства, обусловленные наличием гидроксогрупп, проявляют крахмал и целлюлоза?

При каких условиях происходит гидролиз полисахаридов?

Каким изменениям подвергаются крахмал и целлюлоза в пищеварительном тракте человека и животных? Запишите уравнение реакции гидролиза крахмала. Переваривается ли целлюлоза в желудках большинства животных и человека? Почему?

Можно ли из крахмала получить волокна, а затем ткань? Почему?

VI. Подведение итогов урока. Рефлексия.

Что вам показалось наиболее интересным?

Что больше всего запомнилось?

Что вызвало затруднение?

Что удивило?

Домашнее задание: §43, упр. 7,8; §44,

Приложение

Химический диктант

Вариант 1 – крахмал Вариант 2 – целлюлоза

Является природным полимером.

Химическая формула данного вещества (С 6 Н 10 О 5)n.

Молекулы данного вещества состят из остатков β-форм циклической глюкозы.

Макромолекулы данного вещества имеют как линейную, так и разветвленную структуру.

Макромолекулы данного вещества имеют линейную структуру.

Дают синюю окраску при взаимодействии с иодом.

Подвергаются гидролизу в присутствии минеральных кислот.

Процесс гидролиза осуществляется ступенчато.

Азотнокислые эфиры данного вещества горючи, используются для производства бездымного пороха.

Уксуснокислые эфиры используются для получения ацетатного волокна.

Содержится в растениях, образуя оболочки клеток, придавая им прочность и эластичность.

Образуется в результате фотосинтетической деятельности растений.

Является ценным источником углеводов в пищевом рационе.

Используется для получения патоки.

Используется для получения бумаги.

Данное вещество в горячей воде набухает, образуя клейстер.

Растворяется в холодной воде.

1. Средняя относительная масса – от нескольких сотен до нескольких тысяч единиц.

   Средняя относительная масса – несколько миллионов единиц.

Раздает листочки с вопросами, через 4 минуты просит обменяться листочками.

Глюкоза – важнейший представитель моносахаридов

Гомологом глюкозы является фруктоза.

Второе название глюкозы – фруктовый сахар.

Фруктоза – важнейший дисахарид.

Второе название сахарозы – виноградный сахар.

При гидролизе сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.

Крахмал и целлюлоза – важнейшие представители моносахаридов.

Крахмал является совокупностью двух полимеров, обладающих различным пространственным строением макромолекул: амилозы и амилопектина.

Крахмал способен набухать в холодной воде.

Крахмал можно обнаружить в пищевых продуктах с помощью спиртовой тинктуры йода.

Целлюлозу получают из древесины.

Из целлюлозы получают искусственные волокна: вискозу, медно-аммиачное волокно и ацетатный шелк.

Крахмал используется для производства декстринов, являющихся взрывчатыми веществами.

Древесина на 50% состоит из целлюлозы.

Нитраты целлюлозы используются для производства ацетатного шелка.

Фруктоза образуется в природе в результате процесса фотосинтеза.

Учитель: теперь проверяете ответы своих друзей. Выводит на экран номера верных утверждений и критерии оценки. Учащиеся проверяют и ставят оценки, потом передают листочки учителю.

Ответы (истинные утверждения):1, 3, 5,6, 8, 10, 11, 12, 14.

Печаная бульба – гэта казка,

Паскрабеш нажом - і калі ласка.

Жоўтая скарына як пірог,

Будзеш уплячтаць яе за трох.

Пімен Панчанка. Бульба.

1.Почему говоря о печеной картошке, поэт отдельно говорит о ее корочке?

3.Где мы еще сталкиваемся с декстринами? (Корочка хлеба, хлопья и другие продукты быстрого приготовления)

Крахмал - это аморфный порошок с характерным хрустом (картофельного крахмала), нерастворимый в воде в обычных условиях. При попадании в горячую воду зерна крахмала сильно набухают, их оболочки разрываются, образуется коллоидный раствор.

Целлюлоза представляет собой волокнистое вещество белого цвета, не растворимый в воде. В отличие от крахмала, целлюлоза совсем не взаимодействует с водой даже йри кипячении. Чистая целлюлоза в нашей жизни встречается в виде ваты.

Строение молекул крахмала и целлюлозы

Самая простая формула крахмала (целлюлозы и) - (С 6 Н 10 О 5) n . В этой формуле значение n - от нескольких сотен до нескольких тысяч. Итак, крахмал - это природный полимер, состоящий из многократно повторяющихся структурных звеньев С 6 Н 10 О 5 . Он состоит из молекул двух типов. По этой причине крахмал даже считают смесью двух веществ - амилозы и амилопектина. Амилоза (ее в крахмале 20%) имеет линейные молекулы и более растворимая. Молекулы амилопектина (80%) разветвленные, и он менее растворим в воде. Эти молекулы отличаются и по относительной молекулярной массой: для линейных молекул (амилозы) она достигает порядка сотен тысяч, для разветвленных молекул (амилопектина) - нескольких миллионов.

Самая простая и молекулярная формулы целлюлозы аналогичны формул крахмала. Очевидно, что при одинаковом составе эти вещества существенно отличаются по свойствам. По сравнению с крахмалом у целлюлозы более высокая относительная молекулярная масса. Причина прочности и нерастворимости целлюлозы заключается в том, что она имеет пространственную трехмерную структуру. Однако целлюлоза не имеет не только трехмерной, но и разветвленной структуры. Но в этом и заключается причина прочности молекул целлюлозы, потому что они имеют линейную структуру, и отдельные макромолекулы расположены упорядочено плотно друг к другу. Вследствие этого значительно возрастает сила межмолекулярного взаимодействия между отдельными макромолекулами. Между упорядоченно расположенными макромолекулами целлюлозы устанавливаются многочисленные водородные связи: атомы Кислорода гидроксильных групп одной молекулы электростатически взаимодействуют с атомами Водорода гидроксильных групп другой молекулы. По этой же причине целлюлоза образует прочные волокна, что не характерно для крахмала. Тем временем в крахмале большинство молекул имеет разветвленную структуру, поэтому возможностей для. установление водородных связей меньше.

Молекулы крахмала состоят из остатков α -глюкозы, а целлюлозы - из остатков молекул β -глюкозы, В этом также заключается причина различий химических свойств крахмала и целлюлозы:

Крахмал

Целлюлоза

Химические свойства крахмала и целлюлозы

1.Комплексообразование крахмала с йодом.

Свойство крахмала образовывать синее окрашивание с йодом используют как качественную реакцию для обнаружения крахмала. С йодом реагирует в основном амилоза, образуя окрашенное соединение. Молекула амилозы в виде спирали окружает молекулы йода, при этом вокруг каждой молекулы йода оказывается шесть глюкозных остатков. Нагревание разрушает такой комплекс, и окраска исчезает.

2.Гидролиз.

Для сахарозы характерна реакция гидролиза. Такая же свойство присуще и крахмала. При длительном кипячении крахмала в присутствии кислоты (чаще всего сульфатной) молекулы подвергаются гидролизу. Причем конечным продуктом гидролиза есть только α -глюкоза. Однако процесс гидролиза происходит ступенчато с образованием промежуточных продуктов гидролиза. Ступенчатый процесс гидролиза может быть выражен следующей схеме:

Аналогичную свойство имеет и целлюлоза. Однако гидролиз целлюлозы проходит в более жестких условиях, и конечным продуктом гидролиза является β -глюкоза.

Промежуточные продукты гидролиза целлюлозы не представляют особого интереса, поэтому их можно не указывать и уравнения реакции составлять в суммарном виде:

3. Термическое разложение.

При нагревании древесины до высокой температуры без доступа воздуха выделяется достаточно большое количество продуктов. Кроме углерода и воды, образуются жидкие продукты, в том числе и метиловый спирт (который именно потому и называют древесным спиртом), ацетон, уксусная кислота.

4. Естерифікацїя.

Поскольку остатки глюкозы, входящие в состав целлюлозы, сохраняют гидроксильные группы, то она способна вступать в реакцию эстерификации с кислотами.

В каждом звене целлюлозы содержатся три гидроксильные группы. Все они могут вступать в реакции образования естеріз. В обычной формуле целлюлозы эти гидроксильные группы выделяют так:

Больше всего значение имеют эфиры целлюлозы с нітратною кислотой (нитроцеллюлоза) и уксусной кислотой (ацетилцелюлоза).

Применение крахмала

Крахмал - это основной углевод нашей пищи; непосредственно он, подобно жиров, организмом не усваивается. Гидролиз крахмала под действием ферментов начинается в рту при пережевывании пищи, продолжается в желудке и кишечнике. Образована в результате гидролиза глюкоза всасывается в кровь и поступает в печень, а оттуда - во все ткани организма. Избыток глюкозы откладывается в печени в виде высокомолекулярного углевода гликогена, который снова гидролизуется до глюкозы по мере расходования ее в клетках организма.

Для добывания глюкозы крахмал нагревают с разбавленной серной кислотой в течение нескольких часов. Когда процесс гидролиза закончится, кислоту нейтрализуют мелом, образующийся осадок кальций сульфата отфильтровывают и раствор упаривают. При охлаждении из раствора кристаллизуется глюкоза.

Если процесс гидролиза не доводить до конца, то в результате образуется густая сладкая масса - смесь декстринов и глюкозы - патока.

Декстрины, добытые из крахмала, используют как клей. Крахмал применяют для накрохмалювання белья под действием нагревания горячим утюгом он превращается в декстрины, которые склеивают волокна ткани и образуют плотную пленку, предохраняющую ткань от быстрого загрязнения. Кроме того, это облегчает следующее стирки, поскольку частички грязи, связанные с декстринами, значительно легче смываются водой.

Крахмал используют для производства этилового спирта. Во время этого процесса его сначала гидролизуют под действием фермента, который содержится в солоде, а потом продукт гидролиза сбраживают в присутствии дрожжей в спирт.

Этиловый спирт, который используют для промышленных нужд (синтез каучука), добывают синтетическим путем из этилена и гидролизом целлюлозы.

Применение целлюлозы

Благодаря своей механической прочности целлюлоза в составе древесины используется в строительстве, из нее изготовляют всевозможные столярные изделия. В виде волокнистых материалов (хлопка, льна, конопли), ее используют для изготовления нитей, тканей, канатов. Выделенная из древесины (освобожденная от сопутствующих веществ), целлюлоза идет на изготовление бумаги.

Эстеры целлюлозы используют для изготовления нитролаков, кинопленки, медицинского коллодия, искусственного волокна и взрывчатых веществ.