อามินเข้ามาในชีวิตของเราโดยไม่คาดคิด จนกระทั่งเมื่อเร็ว ๆ นี้สิ่งเหล่านี้เป็นสารพิษซึ่งการชนกันอาจทำให้เสียชีวิตได้ และตอนนี้ หนึ่งศตวรรษครึ่งต่อมา เราใช้เส้นใยสังเคราะห์ ผ้า วัสดุก่อสร้าง และสีย้อมที่มีเอมีนเป็นหลัก ไม่ พวกเขาไม่ได้ปลอดภัยขึ้น ผู้คนสามารถ "เชื่อง" พวกเขาและพิชิตพวกเขาได้ โดยได้รับผลประโยชน์บางอย่างสำหรับตัวเอง เราจะพูดถึงอันไหนต่อไป

คำนิยาม

สำหรับการพิจารณาคุณภาพและปริมาณของอะนิลีนในสารละลายหรือสารประกอบจะใช้ปฏิกิริยาเมื่อสิ้นสุดการตกตะกอนสีขาวในรูปของ 2,4,6-ไตรโบรโมอะนิลีนตกลงไปที่ด้านล่างของหลอดทดลอง

เอมีนในธรรมชาติ

เอมีนพบได้ทุกที่ในธรรมชาติในรูปของวิตามิน ฮอร์โมน และผลิตภัณฑ์จากการเผาผลาญขั้นกลาง พบได้ทั้งในร่างกายของสัตว์และในพืช นอกจากนี้การสลายตัวของสิ่งมีชีวิตยังก่อให้เกิดเอมีนขนาดกลางซึ่งในสถานะของเหลวจะปล่อยกลิ่นอันไม่พึงประสงค์ของน้ำเกลือจากปลาเฮอริ่ง “พิษจากซากศพ” ที่อธิบายไว้อย่างกว้างขวางในวรรณกรรมปรากฏขึ้นอย่างแม่นยำเนื่องจากมีอำพันของเอมีนที่จำเพาะเจาะจง

เป็นเวลานานแล้วที่สารที่เรากำลังพิจารณาสับสนกับแอมโมเนียเนื่องจากมีกลิ่นคล้ายกัน แต่ในช่วงกลางศตวรรษที่ 19 Wurtz นักเคมีชาวฝรั่งเศสสามารถสังเคราะห์เมทิลลามีนและเอทิลลามีนได้ และพิสูจน์ว่าเมื่อเผาพวกมันจะปล่อยไฮโดรคาร์บอนออกมา นี่คือความแตกต่างพื้นฐานระหว่างสารประกอบดังกล่าวกับแอมโมเนีย

การผลิตเอมีนในสภาวะอุตสาหกรรม

เนื่องจากอะตอมไนโตรเจนในเอมีนมีสถานะออกซิเดชันต่ำที่สุด การลดลงของสารประกอบที่มีไนโตรเจนจึงเป็นวิธีที่ง่ายและเข้าถึงได้มากที่สุดเพื่อให้ได้มา เป็นประเภทนี้ที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในการปฏิบัติทางอุตสาหกรรมเนื่องจากมีต้นทุนต่ำ

วิธีแรกคือการลดสารประกอบไนโตร ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นระหว่างสวรรค์นั้นตั้งชื่อโดยนักวิทยาศาสตร์ Zinin และเกิดขึ้นเป็นครั้งแรกในช่วงกลางศตวรรษที่สิบเก้า วิธีที่สองคือการลดเอไมด์โดยใช้ลิเธียมอลูมิเนียมไฮไดรด์ เอมีนปฐมภูมิสามารถกู้คืนได้จากไนไตรล์ ตัวเลือกที่สามคือปฏิกิริยาอัลคิเลชันนั่นคือการนำกลุ่มอัลคิลเข้าสู่โมเลกุลแอมโมเนีย

การใช้เอมีน

ในรูปของสารบริสุทธิ์เองไม่ค่อยมีการใช้เอมีน หนึ่งในตัวอย่างที่หาได้ยากคือโพลีเอทิลีนโพลีเอมีน (PEPA) ซึ่งในสภาพภายในประเทศช่วยให้อีพอกซีเรซินแข็งตัวได้ โดยพื้นฐานแล้ว เอมีนปฐมภูมิ ตติยภูมิ หรือทุติยภูมิเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นกลางในการผลิตสารอินทรีย์ต่างๆ ความนิยมมากที่สุดคือสวรรค์ มันเป็นพื้นฐานของจานสีย้อมสวรรค์ขนาดใหญ่ สีที่คุณได้รับในตอนท้ายนั้นขึ้นอยู่กับวัตถุดิบที่เลือกโดยตรง อะนิลีนบริสุทธิ์จะให้สีฟ้า แต่ส่วนผสมของอะนิลีน ออร์โธ- และพารา-โทลูอิดีนจะเป็นสีแดง

อะลิฟาติกเอมีนจำเป็นต่อการผลิตโพลีเอไมด์ เช่น ไนลอนและอื่นๆ ใช้ในวิศวกรรมเครื่องกล เช่นเดียวกับในการผลิตเชือก ผ้า และฟิล์ม นอกจากนี้ อะลิฟาติกไดไอโซไซยาเนตยังใช้ในการผลิตโพลียูรีเทนอีกด้วย เนื่องจากคุณสมบัติพิเศษ (ความเบา ความแข็งแรง ความยืดหยุ่น และความสามารถในการยึดติดกับพื้นผิวใดๆ) จึงเป็นที่ต้องการในการก่อสร้าง (โฟม กาว) และในอุตสาหกรรมรองเท้า (พื้นรองเท้ากันลื่น)

ยาเป็นอีกพื้นที่หนึ่งที่ใช้เอมีน เคมีช่วยในการสังเคราะห์ยาปฏิชีวนะจากกลุ่มซัลโฟนาไมด์ซึ่งสามารถใช้เป็นยาทางเลือกที่สองได้สำเร็จนั่นคือยาสำรอง ในกรณีที่แบคทีเรียเกิดความต้านทานต่อยาสำคัญ

ผลร้ายต่อร่างกายมนุษย์

เป็นที่ทราบกันว่าเอมีนเป็นสารที่เป็นพิษมาก การมีปฏิสัมพันธ์กับสิ่งเหล่านี้อาจก่อให้เกิดอันตรายต่อสุขภาพ: การสูดดมไอระเหย, การสัมผัสกับผิวหนังที่เปิดกว้าง, หรือการกลืนสารเข้าสู่ร่างกาย ความตายเกิดจากการขาดออกซิเจน เนื่องจากเอมีน (โดยเฉพาะอะนิลีน) จับกับเฮโมโกลบินในเลือดและป้องกันไม่ให้จับโมเลกุลออกซิเจน อาการที่น่าตกใจ ได้แก่ หายใจถี่, สามเหลี่ยมจมูกและปลายนิ้วเปลี่ยนสีเป็นสีน้ำเงิน, อิศวร (หายใจเร็ว), หัวใจเต้นเร็ว, หมดสติ

หากสารเหล่านี้สัมผัสกับบริเวณที่เปลือยเปล่าของร่างกาย คุณต้องรีบกำจัดออกด้วยสำลีชุบแอลกอฮอล์ก่อนหน้านี้ ต้องทำอย่างระมัดระวังที่สุดเพื่อไม่ให้พื้นที่ปนเปื้อนเพิ่มขึ้น หากมีอาการพิษควรปรึกษาแพทย์อย่างแน่นอน

อะลิฟาติกเอมีนเป็นพิษต่อระบบประสาทและระบบหัวใจและหลอดเลือด สิ่งเหล่านี้สามารถทำให้เกิดภาวะซึมเศร้าในการทำงานของตับ โรคตับเสื่อม และแม้กระทั่งมะเร็งกระเพาะปัสสาวะ

อามินามิเรียกว่าอนุพันธ์ของแอมโมเนียในโมเลกุลที่อะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่านั้นถูกแทนที่ด้วยอนุมูลไฮโดรคาร์บอน:

CH 3 – NH 2 C 2 H 5 – NH 2 C 3 H 7 – NH 2

เมทิลลามีน เอทิลเอมีน โพรพิลามีน

กลุ่ม - เอ็นเอช 2เรียกว่า กลุ่มอะมิโน. เอมีนเป็นเบสอินทรีย์

อะโรมาติกเอมีนมีความสำคัญในทางปฏิบัติมากที่สุด สวรรค์ สวรรค์ ค 6 ชั่วโมง 5 – NH 2(ฟีนิลามีน)

สวรรค์เป็นของเหลวมันไม่มีสีมีกลิ่นเฉพาะตัว ในอากาศจะออกซิไดซ์อย่างรวดเร็วและได้สีน้ำตาลแดง เป็นพิษ. สวรรค์เป็นเบสที่อ่อนแอกว่าเอมีนที่มีขีดจำกัด

คุณสมบัติหลักของสวรรค์:

ก) อะโรมาติกเอมีน - สวรรค์มีความสำคัญในทางปฏิบัติอย่างยิ่ง

b) สวรรค์ C 6 H 5 NH 2 เป็นของเหลวไม่มีสีซึ่งละลายในน้ำได้ไม่ดี

c) มีสีน้ำตาลอ่อนเมื่อเกิดออกซิเดชันบางส่วนในอากาศ

d) สวรรค์มีพิษสูง

คุณสมบัติพื้นฐานของอะนิลีนอ่อนกว่าคุณสมบัติแอมโมเนียและจำกัดเอมีน

1. สวรรค์ไม่เปลี่ยนสีของสารสีน้ำเงิน แต่เมื่อทำปฏิกิริยากับกรดจะเกิดเป็นเกลือ

2. หากเติมกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้นลงในอะนิลีนจะเกิดปฏิกิริยาคายความร้อนและหลังจากการทำให้ส่วนผสมเย็นลงจะสังเกตการก่อตัวของผลึกเกลือ: + Cl - – ฟีนิลแอมโมเนียมคลอไรด์

3. หากสารละลายฟีนิลแอมโมเนียมคลอไรด์ได้รับการบำบัดด้วยสารละลายอัลคาไลอะนิลีนจะถูกปล่อยออกมาอีกครั้ง: + + Cl - + Na + + OH - > H 2 O + C 6 H 5 NH 2 + Na + + CI - . อิทธิพลของอนุมูลอะโรมาติกฟีนิล – C 6 H 5 – แสดงไว้ที่นี่

4. ในอะนิลีน C 6 H 5 NH 2 วงแหวนเบนซีนจะแทนที่คู่อิเล็กตรอนเดี่ยวของไนโตรเจนกลุ่มอะมิโนเข้าหาตัวมันเอง ในเวลาเดียวกันความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในไนโตรเจนจะลดลงและมันจะจับไฮโดรเจนไอออนที่อ่อนแอลงซึ่งหมายความว่าคุณสมบัติของสารที่เป็นเบสนั้นแสดงออกมาในระดับที่น้อยลง

5. หมู่อะมิโนส่งผลต่อวงแหวนเบนซีน

6. โบรมีนในสารละลายที่เป็นน้ำไม่ทำปฏิกิริยากับเบนซีน

คุณสมบัติทางเคมี

สวรรค์มีลักษณะเฉพาะคือปฏิกิริยาทั้งที่หมู่อะมิโนและที่วงแหวนเบนซีน คุณสมบัติของปฏิกิริยาเหล่านี้เกิดจาก อิทธิพลซึ่งกันและกันอะตอม

ในด้านหนึ่ง วงแหวนเบนซีนทำให้คุณสมบัติพื้นฐานของหมู่อะมิโนอ่อนลงเมื่อเทียบกับอะลิฟาติกเอมีน ในทางกลับกัน ภายใต้อิทธิพลของกลุ่มอะมิโน วงแหวนเบนซีนจะออกฤทธิ์ในปฏิกิริยาทดแทนมากกว่าเบนซีน
1. สวรรค์ทำปฏิกิริยาอย่างแรงกับน้ำโบรมีนเพื่อสร้าง

2,4,6-ไตรโบรโมอะนิลีน(ตกตะกอนสีขาว). ปฏิกิริยานี้สามารถใช้ในการกำหนดคุณภาพของสวรรค์:

2. สวรรค์ทำปฏิกิริยากับกรดเพื่อสร้างเกลือ:

C 6 H 5 –NH 2 + HCl → C 6 H 5 NH 3 Cl (ฟีนิลแอมโมเนียมคลอไรด์)

2C 6 H 5 –NH 2 + H 2 SO 4 → (C 6 H 5 NH 3) 2 SO 4 (ฟีนิลแอมโมเนียมซัลเฟต)

ใบเสร็จ อะนิลีนในอุตสาหกรรมนั้นขึ้นอยู่กับปฏิกิริยาการลดลงของไนโตรเบนซีนซึ่งถูกค้นพบโดยนักวิทยาศาสตร์ชาวรัสเซีย N. N. Zinin ไนโตรเบนซีนจะลดลงเมื่อมีการกลึงเหล็กหล่อและกรดไฮโดรคลอริก ขั้นแรก อะตอมไฮโดรเจนจะถูกปล่อยออกมา ซึ่งมีปฏิกิริยากับไนโตรเบนซีน

เฟ + 2HCl → FeCl 2 + 2H

ค 6 ชั่วโมง 5 –NO 2 + 6H → C 6 H 5 –NH 2 + 2H 2 O

วิธีใช้สวรรค์:

1) สวรรค์เป็นหนึ่งในผลิตภัณฑ์ที่สำคัญที่สุดของอุตสาหกรรมเคมี

2) เป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับการผลิตสีย้อมสวรรค์จำนวนมาก

3) อะนิลีนใช้ในการผลิตสารที่เป็นยา เช่น ยาซัลโฟนาไมด์ วัตถุระเบิด สารประกอบโมเลกุลสูง เป็นต้น ค้นพบโดยศาสตราจารย์มหาวิทยาลัยคาซาน N.N. Zinin (1842) วิธีการผลิตอะนิลีนที่สามารถเข้าถึงได้มีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการพัฒนาเคมีและอุตสาหกรรมเคมี

1. อุตสาหกรรมการสังเคราะห์สารอินทรีย์เริ่มต้นจากการผลิตสีย้อม

2. การพัฒนาอย่างกว้างขวางของการผลิตนี้เป็นไปได้โดยอาศัยการใช้ปฏิกิริยาเพื่อการผลิตอะนิลีน ซึ่งปัจจุบันรู้จักกันในทางเคมีว่าปฏิกิริยาซีนิน

คุณสมบัติของปฏิกิริยาของ Zinin:

1) ปฏิกิริยานี้ประกอบด้วยการลดลงของไนโตรเบนซีนและแสดงโดยสมการ:

C 6 H 5 -NO 2 + 6H > C 6 H 5 -NH 2 + 2H 2 O;

2) วิธีการทางอุตสาหกรรมทั่วไปสำหรับการผลิตอะนิลีนคือการลดไนโตรเบนซีนด้วยโลหะ เช่น เหล็ก (การกลึงเหล็กหล่อ) ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด

3) การลดสารประกอบไนโตรในโครงสร้างที่เหมาะสมเป็นวิธีการทั่วไปในการรับเอมีน



คำถามที่ 1. เอมีน โครงสร้างและคุณสมบัติของพวกเขา การผลิตและการประยุกต์สวรรค์

คำตอบ.เอมีนเป็นอนุพันธ์ของแอมโมเนียในโมเลกุลที่อะตอมไฮโดรเจน (บางส่วนหรือทั้งหมด) ถูกแทนที่ด้วยอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

เอมีนถูกจำแนกเป็นปฐมภูมิ (มีหนึ่งอนุมูล) ทุติยภูมิ (มีสอง) และตติยภูมิ (มีสาม) ขึ้นอยู่กับจำนวนของอนุมูล

R-N-H, R 1 -N-R 2, R 1 -N-R 2,

เอมีนหลัก เอมีนรอง เอมีนตติยภูมิ

ชื่อของเอมีนได้มาจากชื่อของอนุมูลที่รวมอยู่ในโมเลกุลของพวกมัน โดยเติมคำลงท้าย –เอมีน˸

CH 3 NH 2 , CH 3 -NH-CH 3 ,

เมทิลลามีน ไดเมทิลลามีน

CH 3 -CH 2 -N-CH 2 -CH 2 -CH 3

เมทิลเอทิลโพรพิลามีน

คุณสมบัติทางกายภาพ

เอมีนที่ง่ายที่สุดคือก๊าซที่มีกลิ่นคล้ายแอมโมเนีย เอมีนขนาดกลางเป็นของเหลวที่มีกลิ่นคาวจาง ๆ ละลายได้ดีในน้ำ เอมีนที่สูงกว่านั้นเป็นของแข็งที่ไม่มีกลิ่น ไม่ละลายในน้ำ

คุณสมบัติทางเคมี

คุณสมบัติคล้ายกับแอมโมเนีย

ความคล้ายคลึงกันในคุณสมบัติของเอมีนและแอมโมเนียอธิบายได้จากโครงสร้างทางอิเล็กทรอนิกส์ โมเลกุลของแอมโมเนียและเอมีนประกอบด้วยอะตอมของไนโตรเจนซึ่งมีอิเล็กตรอนคู่ที่แยกจากกันอย่างอิสระ (จุดแสดงถึงอิเล็กตรอนของอะตอมไนโตรเจน)˸

x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣

x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣

ก) ปฏิกิริยากับน้ำ (เกิดเป็นเบส สารละลายมีปฏิกิริยาเป็นด่าง)˸

CH 3 NH 2 + HOH = + โอ้ - .

เมทิลแอมโมเนียมไฮดรอกไซด์

(ฐานอ่อนแอ)

b) การทำปฏิกิริยากับกรด (เอมีนมีคุณสมบัติพื้นฐาน˸ โดยจะเพิ่มโปรตอน H +)˸

CH 3 NH 2 + HCI = [CH 3 NH 3 ]CI

เมทิลแอมโมเนียมคลอไรด์

คุณสมบัติพิเศษ˸

1. ออกซิเดชัน (การเผาไหม้ในอากาศ)˸

4CH 3 NH 2 + 9O 2 = 4CO 2 + 2N 2 + 10H 2 O

2. โบรมีน˸

C 6 H 5 NH 2 + 3Br 2 = C 6 H 2 Br 3 NH 2 ↓ + 3HBr

2,4,6 - ไตรโบรโมอะนิลีน

3.การเติมอัลคิลเฮไลด์˸

ค 6 H 5 NH 2 + C 2 H 5 CI = + CI - .

การได้รับสวรรค์

การเตรียมสวรรค์ C 6 H 5 NH 2 - การลดสารประกอบไนโตรให้เป็นเอมีน (ปฏิกิริยา Zinin, 1842)˸

C 6 H 5 NH 2 + 3(NH 4) 2 S = C 6 H 5 NH 2 + 3S+ 6NH 3 + 2H 2 O.

วิธีการสมัยใหม่˸

เฟ + 2HCI = เฟซไอ 2 + 2H,

อะตอม

C 6 H 5 NO 2 + 6H = C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O.

วิธีการสัมผัสที่มีแนวโน้มมากที่สุดคือการส่งส่วนผสมของไนโตรเบนซีนและไอไฮโดรเจนไปเหนือตัวเร่งปฏิกิริยา˸

C 6 H 5 NO 2 + 3H 2 ∙ C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O

สารรีดิวซ์ (NH 4) 2 S, H 2, Fe (ในรูปแบบของตะไบเหล็กหล่อ) ต่อหน้า HCI

การใช้สวรรค์˸

1.เป็นวัตถุดิบในการผลิตสีย้อมสวรรค์

2. ในอุตสาหกรรมยา (สำหรับการผลิตยาซัลโฟนาไมด์)

3.ในการผลิตเรซินฟอร์มาลดีไฮด์สวรรค์

4.ในการผลิตวัตถุระเบิด

คำถามที่ 1. เอมีน โครงสร้างและคุณสมบัติของพวกเขา การผลิตและการประยุกต์สวรรค์ - แนวคิดและประเภท การจำแนกประเภทและคุณสมบัติของหมวดหมู่ "คำถามที่ 1 เอมีน โครงสร้างและคุณสมบัติ การเตรียมสวรรค์และการประยุกต์ใช้" 2015, 2017-2018.

ประเภทบทเรียน: บทเรียนเกี่ยวกับการเรียนรู้เนื้อหาใหม่จากความรู้ที่มีอยู่

วัตถุประสงค์ของบทเรียน: เพื่อสรุป ขยาย และจัดระบบความรู้และแนวคิดของนักเรียนในส่วนที่ศึกษา "อามิน" เน้นแนวคิดหลักในหัวข้อ “สวรรค์”

ผลลัพธ์ที่คาดการณ์: ความรู้จะถูกทำให้เป็นทั่วไปและเป็นระบบโดยมีวัตถุประสงค์

วัตถุประสงค์ของบทเรียน:

เกี่ยวกับการศึกษา:

ทดสอบความรู้ในส่วนที่ศึกษา รวบรวมเนื้อหาใหม่ เพิ่มพูนความรู้ในหัวข้อ สรุปเนื้อหาที่ศึกษา ตรวจสอบความเชี่ยวชาญของเนื้อหาตามงานสร้างสรรค์ พัฒนาความสามารถในการประยุกต์ความรู้ที่ได้รับในทางปฏิบัติเมื่อทำแบบฝึกหัดและแก้ไขปัญหา

เกี่ยวกับการศึกษา:

เพื่อส่งเสริมการพัฒนาความสามารถในการประเมินเพื่อนและตนเอง พัฒนาความสามารถในการแสดงมุมมอง ดำเนินการสนทนาอย่างมีเหตุผล และสรุปผลจากการวิเคราะห์ ช่วยให้นักเรียนเห็นผลงานของตน เพื่อพัฒนาความสามารถของนักเรียนในการเน้นสิ่งสำคัญ พัฒนากิจกรรมการเรียนรู้และความสามารถเชิงสร้างสรรค์

เกี่ยวกับการศึกษา:

เพื่อส่งเสริมตำแหน่งชีวิตที่กระตือรือร้น ความซื่อสัตย์ และความเหมาะสมของมนุษย์ เพื่อปลูกฝังความมั่นใจในตนเองให้กับนักเรียนผ่านบทเรียน นำนักเรียนไปสู่ข้อสรุปเกี่ยวกับคุณค่าที่แท้จริงของคุณสมบัติของมนุษย์

ในระหว่างเรียน

I เวทีองค์กรและการสร้างแรงบันดาลใจ (1 นาที)

เป้าหมายของเวที (ผลลัพธ์ที่คาดหวัง): เพื่อกระตุ้นให้นักเรียนทำงานอย่างแข็งขัน

วัตถุประสงค์ของเวที: เตรียมนักเรียนให้พร้อมสำหรับบทเรียนที่รวดเร็ว

ทักทายนักเรียนในชั้นเรียน วันนี้บทเรียนของเราจะเข้มข้นมาก และเราจะต้องเผชิญกับภารกิจหลายอย่าง

แต่ก่อนอื่น ให้จดการบ้าน D-Z Slide 2 ก่อน

(รายการไดอารี่)

1. § 52, § 51 ซ้ำ

2. § 52 ฉบับที่ 4-6 เป็นลายลักษณ์อักษร 1-3 ปากเปล่า

ฉัน ฉัน ตั้งเป้าหมาย (1.5 นาที)

วัตถุประสงค์: สรุปความรู้ในส่วน "เอมีน" ที่เสร็จสมบูรณ์ ได้รับความรู้ในหัวข้อบทเรียน สามารถเปรียบเทียบอะนิลีนกับตัวแทนอะโรมาติกและอะลิฟาติกเอมีนอื่น ๆ

วัตถุประสงค์: สไลด์ 3 วัตถุประสงค์ของบทเรียน

จำคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีของเอมีน พัฒนาความสามารถในการเขียนสมการปฏิกิริยาที่แสดงคุณสมบัติของเอมีนต่อไป ทำความคุ้นเคยกับคุณสมบัติของกระบวนการทางเคมีในหัวข้อ "สวรรค์" เรียนรู้อย่างต่อเนื่องเพื่อดูสาเหตุของการไหลของสารเคมี ปฏิกิริยาขึ้นอยู่กับโครงสร้างของโมเลกุล ประเมินงานของคุณในชั้นเรียน

III ส่วนหลัก การเรียนรู้สิ่งใหม่ ๆ ตามข้อเท็จจริงที่ทราบ

โครงสร้างของเอมีนและสวรรค์

การเรียนรู้เนื้อหาใหม่ตามความรู้ที่มีอยู่

เอมีนเป็นอนุพันธ์อินทรีย์ซึ่งอะตอมหนึ่ง สอง หรือทั้งสามอะตอมถูกแทนที่ด้วยกากไฮโดรคาร์บอน

ดังนั้นเอมีนสามประเภทจึงมักจะแยกแยะได้:

เอมีนหลักเมทิลลามีน

CH3CH2—NH—CH2CH3

เอมีนไดเอทิลเอมีนทุติยภูมิ

H3CH2—N—CH2CH3

เอมีนระดับอุดมศึกษาไตรเอทิลเอมีน

เอมีนมีลักษณะเฉพาะโดยไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง:

ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน

ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งกลุ่มฟังก์ชัน

เอมีนปฐมภูมิ ทุติยภูมิ และตติยภูมินั้นมีไอโซเมอร์ซึ่งกันและกัน (ไอโซเมอร์ระหว่างคลาส)

การฝึกอบรมเรื่องระบบการตั้งชื่อไอโซเมอร์และเอมีน

การเรียนรู้เนื้อหาใหม่

โครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์ของสวรรค์

เอมีนที่หมู่อะมิโนถูกพันธะโดยตรงกับวงแหวนอะโรมาติกเรียกว่าอะโรมาติกเอมีน

ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของสารประกอบเหล่านี้คืออะมิโนเบนซีนหรืออะนิลีน

ลักษณะเด่นที่สำคัญของโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์ของเอมีนคือการมีคู่อิเล็กตรอนเดี่ยวที่อะตอมที่รวมอยู่ในกลุ่มฟังก์ชัน ทำให้เอมีนแสดงคุณสมบัติของเบส

มีไอออนเป็นผลจากการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนทั้งหมดในแอมโมเนียมไอออนอย่างเป็นทางการด้วยอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

ไอออนเหล่านี้พบได้ในเกลือที่คล้ายกับเกลือแอมโมเนียม พวกมันเรียกว่าเกลือควอเทอร์นารี

การฝึกอบรมเรื่องไอโซเมอริซึมและการตั้งชื่ออะโรมาติกเอมีน

ศึกษาคุณสมบัติทางกายภาพของสวรรค์โดยเปรียบเทียบกับคุณสมบัติทางกายภาพของเอมีน

คุณสมบัติทางกายภาพของเอมีนและสวรรค์

เอมีนที่ง่ายที่สุด (เมทิลลามีน, ไดเมทิลลามีน, ไตรเมทิลลามีน) เป็นสารที่เป็นก๊าซ เอมีนส่วนล่างที่เหลือเป็นของเหลวที่ละลายได้ดีในน้ำ มีกลิ่นเฉพาะตัวชวนให้นึกถึงแอมโมเนีย

เอมีนปฐมภูมิและทุติยภูมิสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้ ส่งผลให้จุดเดือดเพิ่มขึ้นอย่างเห็นได้ชัดเมื่อเทียบกับสารประกอบที่มีน้ำหนักโมเลกุลเท่ากันแต่ไม่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้

สวรรค์เป็นของเหลวมัน ละลายได้ในน้ำเพียงเล็กน้อย โดยมีจุดเดือดที่อุณหภูมิ 184 °C

นักเคมีอินทรีย์ นักวิชาการชาวรัสเซีย

ค้นพบ (พ.ศ. 2385) ปฏิกิริยารีดักชันของสารประกอบอะโรมาติกไนโตรและได้รับสวรรค์ พิสูจน์ว่าเอมีนเป็นเบสที่สามารถสร้างเกลือด้วยกรดต่างๆ ได้ Aniline มีความสำคัญทางอุตสาหกรรมอย่างมากจนเพียงปฏิกิริยาเดียวชื่อของนักวิทยาศาสตร์คนนี้ก็สามารถเขียนเป็น "ตัวอักษรสีทอง" ในประวัติศาสตร์เคมีได้

คุณสมบัติทางเคมีของเอมีนและสวรรค์

คุณสมบัติทางเคมีของเอมีนนั้นพิจารณาจากการมีอิเล็กตรอนคู่เดียวบนอะตอมไนโตรเจนเป็นหลัก

1. เอมีนเป็นเบส อะตอมไนโตรเจนของหมู่อะมิโน เช่น อะตอมไนโตรเจนในโมเลกุลแอมโมเนีย เนื่องจากมีอิเล็กตรอนคู่เดียว สามารถสร้างพันธะโควาเลนต์ตามกลไกของผู้บริจาคและผู้รับซึ่งทำหน้าที่เป็นผู้บริจาค ในเรื่องนี้ เอมีนก็เหมือนกับแอมโมเนียที่สามารถยึดไฮโดรเจนไอออนบวกได้ เช่น ทำหน้าที่เป็นเบส

ดังที่คุณทราบจากหลักสูตรนี้แล้ว ปฏิกิริยาของแอมโมเนียกับน้ำทำให้เกิดไฮดรอกไซด์ไอออน สารละลายแอมโมเนียในน้ำจะมีปฏิกิริยาเป็นด่าง สารละลายเอมีนในน้ำยังให้ปฏิกิริยาอัลคาไลน์ด้วย แต่สวรรค์เป็นฐานที่อ่อนแอกว่าและทำปฏิกิริยาอย่างไม่เต็มใจ

แอมโมเนียทำปฏิกิริยากับกรดเพื่อสร้างเกลือแอมโมเนียม เอมีนยังสามารถทำปฏิกิริยากับกรดได้

คุณสมบัติพื้นฐานของอะลิฟาติกเอมีนมีความเด่นชัดมากกว่าคุณสมบัติแอมโมเนีย นี่เป็นเพราะการมีองค์ประกอบทดแทนอัลคิลของผู้บริจาคตั้งแต่หนึ่งตัวขึ้นไป ซึ่งผลเชิงบวกของการอุปนัยจะเพิ่มความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในอะตอมไนโตรเจน ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนที่เพิ่มขึ้นจะทำให้ไนโตรเจนกลายเป็นผู้บริจาคคู่อิเล็กตรอนที่แข็งแกร่งขึ้น ซึ่งช่วยปรับปรุงคุณสมบัติพื้นฐานของมัน

อะนิลีนยังมีคุณสมบัติพื้นฐานในการทำปฏิกิริยากับกรด แต่จะเด่นชัดน้อยกว่าของอะลิฟาติกเอมีน

ในกรณีของอะโรมาติกเอมีน หมู่อะมิโนและวงแหวนเบนซีนมีอิทธิพลซึ่งกันและกันอย่างมีนัยสำคัญ

หมู่อะมิโนเป็นตัวกำหนดทิศทางประเภทที่ 1 กลุ่มอะมิโนมีผลอุปนัยเชิงลบและผล mesomeric เชิงบวกที่เด่นชัด ดังนั้นปฏิกิริยาทดแทนอิเล็กโทรฟิลิก (โบรมิเนชัน, ไนเตรชัน) จะนำไปสู่ผลิตภัณฑ์ทดแทนออร์โธและพารา

โปรดทราบว่าอะนิลีนสามารถทำปฏิกิริยากับน้ำโบรมีนได้ ซึ่งต่างจากเบนซินซึ่งมีโบรมีนเฉพาะเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา - เหล็ก (III) คลอไรด์เท่านั้น สิ่งนี้อธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่ากลุ่มอะมิโนซึ่งเพิ่มความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในวงแหวนเบนซีน (จำผลที่คล้ายกันขององค์ประกอบทดแทนในโมเลกุลของโทลูอีนและฟีนอล) กระตุ้นระบบอะโรมาติกในปฏิกิริยาทดแทนอิเล็กโทรฟิลิก นอกจากนี้สวรรค์ไม่เหมือนกับเบนซีนตรงที่ละลายในน้ำได้เล็กน้อย

การผันของระบบ p ของวงแหวนเบนซีนกับคู่อิเล็กตรอนเดี่ยวของกลุ่มอะมิโนนำไปสู่ความจริงที่ว่าสวรรค์เป็นฐานที่อ่อนแอกว่าอะลิฟาติกเอมีนอย่างมีนัยสำคัญ

คุณสมบัติของปฏิกิริยาของการเกิดออกซิเดชันที่สมบูรณ์และไม่สมบูรณ์ของเอมีนและสวรรค์จะแสดงการเปลี่ยนแปลงร่วมกันของปฏิกิริยาออกซิเดชั่นและการลดลง

ตัวอย่างทั้งหมดของ HRM ได้รับการบันทึกไว้ ผลิตภัณฑ์ได้รับการตั้งชื่อ (คำอธิบายมีให้ในรูปแบบของการสนทนาแบบศึกษาพฤติกรรมมนุษย์)

การเตรียมเอมีนและสวรรค์

1. การเตรียมเอมีนจากอนุพันธ์ของฮาโลเจน

CH3CH2Br + NH3 -> CH3CH2NH2 C6H5Br + NH3 -> C6H5NH2

2. การเตรียมเอมีนปฐมภูมิโดยการลดสารประกอบไนโตร - อะลิฟาติกและอะโรมาติก ตัวรีดิวซ์คือไฮโดรเจน "ในขณะที่ปล่อยออกมา" ซึ่งเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาเช่นสังกะสีกับอัลคาไลหรือเหล็กกับกรดไฮโดรคลอริก

การใช้เอมีนและสวรรค์

เอมีนมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตยาและวัสดุโพลีเมอร์ อะนิลีนเป็นสารประกอบที่สำคัญที่สุดในคลาสนี้ (โครงการ) ซึ่งใช้สำหรับการผลิตสีย้อมอะนิลีน ยา (ยาซัลโฟนาไมด์) วัสดุโพลีเมอร์ (เรซินฟอร์มาลดีไฮด์อะนิลีน) วัตถุระเบิด เชื้อเพลิงจรวด และยาฆ่าแมลง

สีย้อมแบบ "รีแอกทีฟ" หรือ "รีแอกทีฟ" เป็นตัวเลือกที่ดีที่สุดของสีย้อมอะนิลีนในตลาดปัจจุบัน สีย้อมกลุ่มนี้ได้พิสูจน์ตัวเองแล้วว่ายอดเยี่ยมสำหรับผ้าที่ทำจากเส้นใยพืช (ผ้าฝ้าย ลินิน วิสโคส ป่าน ไม้ไผ่ กระดาษ ปอกระเจา ฯลฯ)

IV การรวมเนื้อหาที่ศึกษา

1. ระบุจำนวนพันธะ y ในโมเลกุลเมทิล-ฟีนิลลามีน:
ก) 6; ข) 5; เวลา 7; ง) 4.

2. คุณสมบัติของสวรรค์ชนิดใดที่อธิบายได้จากอิทธิพลของฟีนิลอนุมูลที่มีต่อกลุ่มอะมิโน:

ก) สวรรค์ผ่านปฏิกิริยาทดแทนได้ง่ายกว่าเบนซิน

b) ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในวงแหวนอะโรมาติกมีการกระจายไม่สม่ำเสมอ

c) ซึ่งแตกต่างจากแอมโมเนียสารละลายสวรรค์ในน้ำไม่เปลี่ยนสีของสารสีน้ำเงิน

d) สวรรค์มีฐานที่อ่อนแอกว่าแอมโมเนียอย่างไร

3. เขียนสูตรกราฟิกของไอโซเมอร์เอมีนด้วยสูตรโมเลกุลทั่วไป C4H11N ตั้งชื่อสารเหล่านี้

4. ก) รับแอมโมเนียมฟีนิลคลอไรด์จากวัตถุดิบอนินทรีย์

HC1 + KOH แอลกอฮอล์ +HI +NH3 +HC1

ข) โพรพานอล-2 → ? ? ? ? ?

5. ค้นหามวลของสารละลายกรดซัลฟิวริก 19.6% ที่สามารถทำปฏิกิริยากับเมทิลลามีน 11.2 ลิตร (n.s.) ให้เกิดเป็นเกลือโดยเฉลี่ย

6. ส่วนผสมของฟีนอลและอะนิลีนทำปฏิกิริยาอย่างสมบูรณ์กับน้ำโบรมีน 480 กรัม โดยมี w (Br2) = 3% ในการทำให้ผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยาเป็นกลาง จะใช้สารละลาย NaOH 36.4 ลูกบาศก์เซนติเมตร (w = 10%, p = 1.2 กรัม/ลูกบาศก์เซนติเมตร) หาเศษส่วนมวลของสารในส่วนผสมตั้งต้น

7. ในการทำให้ส่วนผสมของเบนซีน ฟีนอล และอะนิลีนเป็นกลาง 30 กรัม จำเป็นต้องใช้ HC1 17% 49.7 มล. (p = 1.0 กรัม/มล.) ในปฏิกิริยาของส่วนผสมในปริมาณเท่ากันกับน้ำโบรมีนจะเกิดตะกอน 99.05 กรัม หาเศษส่วนมวลของส่วนประกอบต่างๆ ในส่วนผสมดั้งเดิม

V การประเมินกิจกรรมในชั้นเรียน การสะท้อน.

โครงสร้างของสวรรค์

ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของกลุ่มอะโรมาติกเอมีนคือสวรรค์ เป็นของเหลวมัน ละลายได้ในน้ำเล็กน้อย (รูปที่ 1)

ข้าว. 1.สวรรค์

อะโรมาติกเอมีนอื่นๆ (รูปที่ 2):

ออร์โธ-โทลูอิดีน 2-แนพทิลามีน 4-อะมิโนบิฟีนิล

ข้าว. 2. อะโรมาติกเอมีน

การรวมกันของวงแหวนเบนซีนและองค์ประกอบทดแทนที่มีคู่อิเล็กตรอนเดี่ยวส่งผลต่อคุณสมบัติของสารอย่างไร ไนโตรเจนคู่อิเล็กตรอนถูกดึงเข้าสู่ระบบอะโรมาติก (รูปที่ 3):

ข้าว. 3.ระบบอโรม่า

สิ่งนี้นำไปสู่อะไร?

คุณสมบัติพื้นฐานของสวรรค์

คู่อิเล็กตรอนของอะนิลีนถูก "ดึง" เข้าสู่ระบบอะโรมาติกทั่วไป และความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในไนโตรเจนอะนิลีนจะลดลง ซึ่งหมายความว่าสวรรค์จะมีเบสอ่อนกว่าเอมีนและแอมโมเนีย สวรรค์ไม่เปลี่ยนสีสารลิตมัสและฟีนอล์ฟทาลีน

การทดแทนด้วยไฟฟ้าในสวรรค์

ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนที่เพิ่มขึ้นในวงแหวนเบนซีน (เนื่องจากการดูดซับคู่อิเล็กตรอนของไนโตรเจน) ทำให้เกิดการแทนที่อิเล็กโทรฟิลิกได้ง่ายขึ้น โดยเฉพาะที่ตำแหน่งออร์โธและพารา

สวรรค์ทำปฏิกิริยากับน้ำโบรมีนในกรณีนี้จะเกิดขึ้นทันที

2,4,6-ไตรโบรโมอะนิลีน - ตกตะกอนสีขาว (ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อสวรรค์และเอมีนเบนซีนอื่น ๆ)

โปรดจำไว้ว่า: เบนซินทำปฏิกิริยากับโบรมีนเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาเท่านั้น (รูปที่ 4)

ข้าว. 4. ปฏิกิริยาของสวรรค์กับโบรมีน

ออกซิเดชันสวรรค์

ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสูงในวงแหวนเบนซีนเอื้อต่อการเกิดออกซิเดชันของสวรรค์ สวรรค์มักมีสีน้ำตาลเนื่องจากส่วนหนึ่งของมันถูกออกซิไดซ์โดยออกซิเจนในบรรยากาศแม้ภายใต้สภาวะปกติ

การใช้สวรรค์และเอมีน

จากผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันของสวรรค์จะได้สีย้อมสวรรค์ซึ่งมีความโดดเด่นด้วยความทนทานและความสว่าง

ยาระงับความรู้สึกและโนโวเคนซึ่งใช้ในการดมยาสลบนั้นได้มาจากสวรรค์และเอมีน ตัวแทนต้านเชื้อแบคทีเรียสเตรปโตไซด์; ยาแก้ปวดและยาลดไข้ยอดนิยม พาราเซตามอล (รูปที่ 5):

ยาโนโวเคน (Anestezin)

สเตรปโตไซด์ พาราเซตามอล

(พารา-อะมิโนเบนซีนซัลฟาไมด์ (พารา-อะซิโตอะมิโนฟีนอล)

ข้าว. 5. อนุพันธ์สวรรค์

อะนิลีนและเอมีนเป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตพลาสติก สารทำปฏิกิริยาด้วยแสง และวัตถุระเบิด เฮกซิลที่ระเบิดได้ (hexanitrodiphenylamine) (รูปที่ 6):

ข้าว. 6. เฮกซิล

การเตรียมสวรรค์และเอมีน

1. การทำความร้อนฮาโลอัลเคนด้วยแอมโมเนียหรือเอมีนทดแทนน้อยกว่า (ปฏิกิริยาฮอฟฟ์แมนน์)

CH3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr (ถูกต้องมากขึ้น CH3NH3Br);

СH3NH2 + CH3Br = (CH3)2NH + HBr (ถูกต้องมากขึ้น (CH3)2NH2Br);

(CH3)2NH + CH3Br = (CH3)3N + HBr (ถูกต้องมากขึ้น (CH3)3NHBr)

2. การแทนที่เอมีนจากเกลือโดยการให้ความร้อนด้วยด่าง:

CH3NH3Cl + KOH = CH3NH2- + KCl + H2O

3. การลดสารประกอบไนโตร (ปฏิกิริยาซินิน):

С6Н5NO2 + 3Fe + 6HCl = C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O;

С6Н5NO2 + 3H2 С6Н5NH2 + 2H2O.

สรุปบทเรียน

บทเรียนนี้ครอบคลุมหัวข้อ “คุณสมบัติของคุณสมบัติของสวรรค์ การเตรียมและการใช้เอมีน” ในบทนี้ คุณได้ศึกษาคุณสมบัติของสวรรค์เนื่องจากอิทธิพลร่วมกันของโครงสร้างอะโรมาติกและอะตอมที่ติดอยู่กับวงแหวนอะโรมาติก นอกจากนี้เรายังดูวิธีการผลิตเอมีนและลักษณะการใช้งานอีกด้วย

บรรณานุกรม

Rudzitis G. E. , Feldman F. G. เคมี: เคมีอินทรีย์. ชั้นประถมศึกษาปีที่ 10: หนังสือเรียนสำหรับสถาบันการศึกษาทั่วไป: ระดับพื้นฐาน / G. E. Rudzitis, F. G. Feldman - ฉบับที่ 14 - อ.: การศึกษา, 2555. เคมี. ชั้นประถมศึกษาปีที่ 10 ระดับโปรไฟล์: วิชาการ เพื่อการศึกษาทั่วไป สถาบัน/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. - อ.: อีแร้ง, 2551. - 463 น. เคมี. ชั้นประถมศึกษาปีที่ 11 ระดับโปรไฟล์: วิชาการ เพื่อการศึกษาทั่วไป สถาบัน/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. - อ.: อีแร้ง, 2010. - 462 น. Khomchenko G. P. , Khomchenko I. G. การรวบรวมปัญหาทางเคมีสำหรับผู้สมัครเข้ามหาวิทยาลัย - ฉบับที่ 4 - อ.: RIA "คลื่นลูกใหม่": ผู้จัดพิมพ์ Umerenkov, 2012. - 278 หน้า

การบ้าน

ลำดับที่ 5, 8 (หน้า 14) Rudzitis G. E., Feldman F. G. เคมี: เคมีอินทรีย์ ชั้นประถมศึกษาปีที่ 10: หนังสือเรียนสำหรับสถาบันการศึกษาทั่วไป: ระดับพื้นฐาน / G. E. Rudzitis, F. G. Feldman - ฉบับที่ 14 - อ.: การศึกษา, 2555. เปรียบเทียบคุณสมบัติของการจำกัดอนุกรมเอมีนและสวรรค์. โดยใช้สวรรค์เป็นตัวอย่าง อธิบายแก่นแท้ของอิทธิพลของอะตอมในโมเลกุล

เคมีอินทรีย์. เว็บไซต์เกี่ยวกับเคมี โปรโมชั่นพอร์ทัลอินเทอร์เน็ต