ఐసోమర్లు కూర్పు మరియు పరమాణు నిర్మాణంలో విభిన్నంగా ఉంటాయి. ఐసోమెరిజం

1. స్ట్రక్చరల్ ఐసోమెరిజం.

2. కన్ఫర్మేషనల్ ఐసోమెరిజం.

3. రేఖాగణిత ఐసోమెరిజం.

4. ఆప్టికల్ ఐసోమెరిజం.

ఐసోమర్లు- ఇవి ఒకే కూర్పు మరియు పరమాణు బరువును కలిగి ఉన్న పదార్థాలు, కానీ విభిన్న భౌతిక మరియు రసాయన లక్షణాలను కలిగి ఉంటాయి. ఐసోమర్ల లక్షణాలలో తేడాలు వాటి రసాయన లేదా ప్రాదేశిక నిర్మాణంలో తేడాల కారణంగా ఉంటాయి. ఈ విషయంలో, రెండు రకాల ఐసోమెరిజం ప్రత్యేకించబడింది.

ఐసోమెరిజం

నిర్మాణ

ప్రాదేశికమైన

కార్బన్ అస్థిపంజరం

ఆకృతీకరణ

కన్ఫర్మేషనల్

ఫంక్షనల్ స్థానం

ఆప్టికల్

ఇంటర్ క్లాస్

రేఖాగణిత

1. స్ట్రక్చరల్ ఐసోమెరిజం

నిర్మాణాత్మక ఐసోమర్లు రసాయన నిర్మాణంలో విభిన్నంగా ఉంటాయి, అనగా. ఒక అణువులోని పరమాణువుల మధ్య బంధాల స్వభావం మరియు క్రమం. స్ట్రక్చరల్ ఐసోమర్లు స్వచ్ఛమైన రూపంలో వేరుచేయబడతాయి. అవి వ్యక్తిగత, స్థిరమైన పదార్థాలుగా ఉన్నాయి; వాటి పరస్పర పరివర్తనకు అధిక శక్తి అవసరం - సుమారు 350 - 400 kJ/mol. స్ట్రక్చరల్ ఐసోమర్‌లు - టాటోమర్‌లు మాత్రమే డైనమిక్ సమతుల్యతలో ఉన్నాయి. ఆర్గానిక్ కెమిస్ట్రీలో టాటోమెరిజం అనేది ఒక సాధారణ దృగ్విషయం. ఒక అణువు (కార్బొనిల్ సమ్మేళనాలు, అమైన్‌లు, హెటెరోసైకిల్స్, మొదలైనవి), ఇంట్రామోలెక్యులర్ ఇంటరాక్షన్‌లు (కార్బోహైడ్రేట్లు)లో మొబైల్ హైడ్రోజన్ అణువును బదిలీ చేయడం ద్వారా ఇది సాధ్యమవుతుంది.

అన్ని స్ట్రక్చరల్ ఐసోమర్‌లు స్ట్రక్చరల్ ఫార్ములాల రూపంలో ప్రదర్శించబడతాయి మరియు IUPAC నామకరణం ప్రకారం పేరు పెట్టబడ్డాయి. ఉదాహరణకు, C 4 H 8 O కూర్పు నిర్మాణ ఐసోమర్‌లకు అనుగుణంగా ఉంటుంది:

ఎ)వివిధ కార్బన్ అస్థిపంజరంతో

శాఖలు లేని C-గొలుసు - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=O (బ్యూటానల్, ఆల్డిహైడ్) మరియు

బ్రాంచ్డ్ సి-చైన్ -

(2-మిథైల్ప్రోపనల్, ఆల్డిహైడ్) లేదా

చక్రం - (సైక్లోబుటానాల్, సైక్లిక్ ఆల్కహాల్);

బి)ఫంక్షనల్ సమూహం యొక్క విభిన్న స్థానంతో

బ్యూటానోన్-2, కీటోన్;

V)ఫంక్షనల్ సమూహం యొక్క విభిన్న కూర్పుతో

3-బ్యూటెనాల్-2, అసంతృప్త ఆల్కహాల్;

జి)మెటామెరిజం

కార్బన్ అస్థిపంజరం (సైకిల్ లేదా చైన్)లో హెటెరోటామ్ ఫంక్షనల్ గ్రూప్ చేర్చబడవచ్చు. ఈ రకమైన ఐసోమెరిజం యొక్క సాధ్యమైన ఐసోమర్‌లలో ఒకటి CH 3 -O-CH 2 -CH=CH 2 (3-మెథాక్సిప్రోపెన్-1, ఈథర్);

d)టాటోమెరిజం (కీటో-ఎనోల్)

enol రూపం కీటో రూపం

టౌటోమర్‌లు డైనమిక్ సమతుల్యతలో ఉంటాయి, మరింత స్థిరమైన రూపంతో, కీటో రూపం, మిశ్రమంలో ప్రబలంగా ఉంటుంది.

సుగంధ సమ్మేళనాల కోసం, స్ట్రక్చరల్ ఐసోమెరిజం సైడ్ చెయిన్‌కు మాత్రమే పరిగణించబడుతుంది.

2. ప్రాదేశిక ఐసోమెరిజం (స్టీరియో ఐసోమెరిజం)

ప్రాదేశిక ఐసోమర్‌లు ఒకే రసాయన నిర్మాణాన్ని కలిగి ఉంటాయి మరియు అణువులోని పరమాణువుల ప్రాదేశిక అమరికలో విభిన్నంగా ఉంటాయి. ఈ వ్యత్యాసం భౌతిక మరియు రసాయన లక్షణాలలో వ్యత్యాసాన్ని సృష్టిస్తుంది. ప్రాదేశిక ఐసోమర్‌లు వివిధ అంచనాలు లేదా స్టీరియోకెమికల్ సూత్రాల రూపంలో చిత్రీకరించబడ్డాయి. ప్రాదేశిక నిర్మాణం మరియు సమ్మేళనాల భౌతిక మరియు రసాయన లక్షణాలపై, వాటి ప్రతిచర్యల దిశ మరియు రేటుపై దాని ప్రభావాన్ని అధ్యయనం చేసే రసాయన శాస్త్ర శాఖను స్టీరియోకెమిస్ట్రీ అంటారు.

ఎ)కన్ఫర్మేషనల్ (భ్రమణ) ఐసోమెరిజం

బాండ్ కోణాలు లేదా బంధాల పొడవులను మార్చకుండా, అణువు యొక్క అనేక రేఖాగణిత ఆకృతులను (కాన్ఫర్మేషన్స్) ఊహించవచ్చు, వాటిని కలిపే σ-C-C బంధం చుట్టూ కార్బన్ టెట్రాహెడ్రా పరస్పర భ్రమణంలో ఒకదానికొకటి భిన్నంగా ఉంటుంది. ఈ భ్రమణ ఫలితంగా, రోటరీ ఐసోమర్లు (కన్ఫార్మర్లు) ఉత్పన్నమవుతాయి. వివిధ కన్ఫార్మర్‌ల శక్తి ఒకేలా ఉండదు, అయితే వివిధ కన్ఫర్మేషనల్ ఐసోమర్‌లను వేరుచేసే శక్తి అవరోధం చాలా సేంద్రీయ సమ్మేళనాలకు చిన్నది. అందువల్ల, సాధారణ పరిస్థితులలో, ఒక నియమం వలె, ఖచ్చితంగా నిర్వచించబడిన ఒక ఆకృతిలో అణువులను పరిష్కరించడం అసాధ్యం. సాధారణంగా, అనేక కన్ఫర్మేషనల్ ఐసోమర్‌లు ఒకదానికొకటి సులభంగా పరివర్తన చెందుతాయి సమతౌల్యంలో సహజీవనం.

వర్ణన యొక్క పద్ధతులు మరియు ఐసోమర్‌ల నామకరణం ఈథేన్ అణువు యొక్క ఉదాహరణను ఉపయోగించి పరిగణించవచ్చు. దాని కోసం, శక్తిలో గరిష్టంగా భిన్నమైన రెండు ఆకృతీకరణల ఉనికిని మనం ముందుగా చూడవచ్చు, వీటిని రూపంలో చిత్రీకరించవచ్చు. దృక్కోణ అంచనాలు(1) ("సామిల్ మేకలు") లేదా అంచనాలు కొత్త మనిషి(2):

నిరోధించబడిన ఆకృతీకరణ గ్రహణ ఆకృతి

దృక్కోణం ప్రొజెక్షన్‌లో (1) C-C కనెక్షన్ దూరానికి వెళుతున్నట్లు ఊహించబడాలి; ఎడమ వైపున ఉన్న కార్బన్ అణువు పరిశీలకుడికి దగ్గరగా ఉంటుంది మరియు కుడి వైపున ఉన్న కార్బన్ అణువు అతనికి దూరంగా ఉంటుంది.

న్యూమాన్ ప్రొజెక్షన్ (2)లో, అణువు C-C బంధంతో పాటు చూడబడుతుంది. వృత్తం యొక్క కేంద్రం నుండి 120° కోణంలో వేర్వేరుగా ఉన్న మూడు పంక్తులు పరిశీలకుడికి దగ్గరగా ఉన్న కార్బన్ అణువు యొక్క బంధాలను సూచిస్తాయి; వృత్తం వెనుక నుండి "పొకింగ్ అవుట్" పంక్తులు సుదూర కార్బన్ అణువు యొక్క బంధాలు.

కుడివైపు చూపిన ఆకృతిని అంటారు మరుగునపడింది . రెండు CH 3 సమూహాల హైడ్రోజన్ అణువులు ఒకదానికొకటి ఎదురుగా ఉన్నాయని ఈ పేరు మనకు గుర్తు చేస్తుంది. గ్రహణ ఆకృతి అంతర్గత శక్తిని పెంచింది మరియు అందువల్ల అననుకూలమైనది. ఎడమవైపు చూపిన కన్ఫర్మేషన్ అంటారు నిరోధించబడింది , C-C బాండ్ చుట్టూ ఉచిత భ్రమణం ఈ స్థానంలో "నిరోధించబడింది" అని సూచిస్తుంది, అనగా. ఈ ఆకృతిలో అణువు ప్రధానంగా ఉంటుంది.

ఒక నిర్దిష్ట బంధం చుట్టూ అణువును పూర్తిగా తిప్పడానికి అవసరమైన కనీస శక్తిని ఆ బంధానికి భ్రమణ అవరోధం అంటారు. ఈథేన్ వంటి అణువులోని భ్రమణ అవరోధం వ్యవస్థ యొక్క డైహెడ్రల్ (టోర్షన్ - τ) కోణంలో మార్పు యొక్క విధిగా అణువు యొక్క సంభావ్య శక్తిలో మార్పు పరంగా వ్యక్తీకరించబడుతుంది. ఈథేన్‌లోని C-C బంధం చుట్టూ తిరిగే శక్తి ప్రొఫైల్ మూర్తి 1లో చూపబడింది. ఈథేన్ యొక్క రెండు రూపాలను వేరుచేసే భ్రమణ అవరోధం దాదాపు 3 kcal/mol (12.6 kJ/mol) ఉంటుంది. సంభావ్య శక్తి వక్రరేఖ యొక్క కనిష్టత నిరోధించబడిన ఆకృతీకరణలకు అనుగుణంగా ఉంటుంది మరియు గరిష్టంగా మూసివున్న ఆకృతీకరణలకు అనుగుణంగా ఉంటుంది. గది ఉష్ణోగ్రత వద్ద కొన్ని పరమాణు ఘర్షణల శక్తి 20 kcal/mol (సుమారు 80 kJ/mol)కి చేరుకుంటుంది కాబట్టి, 12.6 kJ/mol యొక్క ఈ అవరోధం సులభంగా అధిగమించబడుతుంది మరియు ఈథేన్‌లో భ్రమణం ఉచితంగా పరిగణించబడుతుంది. సాధ్యమయ్యే అన్ని ఆకృతీకరణల మిశ్రమంలో, నిరోధించబడిన ఆకృతీకరణలు ప్రధానంగా ఉంటాయి.

చిత్రం 1. ఈథేన్ కన్ఫర్మేషన్స్ యొక్క సంభావ్య శక్తి రేఖాచిత్రం.

మరింత సంక్లిష్టమైన అణువుల కోసం, సాధ్యమయ్యే ఆకృతీకరణల సంఖ్య పెరుగుతుంది. అవును, కోసం nసెంట్రల్ C 2 - C 3 బంధం చుట్టూ తిరిగేటప్పుడు మరియు CH 3 సమూహాల పరస్పర అమరికలో భిన్నంగా ఉన్నప్పుడు ఉత్పన్నమయ్యే ఆరు ఆకృతీకరణలలో -బ్యూటేన్ ఇప్పటికే చిత్రీకరించబడుతుంది. బ్యూటేన్ యొక్క విభిన్న గ్రహణం మరియు నిరోధించబడిన ఆకృతీకరణలు శక్తిలో విభిన్నంగా ఉంటాయి. నిరోధించబడిన ఆకృతీకరణలు శక్తివంతంగా మరింత అనుకూలంగా ఉంటాయి.

బ్యూటేన్‌లోని C 2 -C 3 బంధం చుట్టూ తిరిగే శక్తి ప్రొఫైల్ మూర్తి 2లో చూపబడింది.

Fig.2. n-బ్యూటేన్ కన్ఫర్మేషన్స్ యొక్క సంభావ్య శక్తి రేఖాచిత్రం.

పొడవైన కార్బన్ గొలుసు ఉన్న అణువు కోసం, ఆకృతీకరణ రూపాల సంఖ్య పెరుగుతుంది.

అలిసైక్లిక్ సమ్మేళనాల అణువు చక్రం యొక్క వివిధ రూపాల ద్వారా వర్గీకరించబడుతుంది (ఉదాహరణకు, సైక్లోహెక్సేన్ కోసం కుర్చీ, స్నానం, ట్విస్ట్-రూపాలు).

కాబట్టి, ఆకృతీకరణలు ఒక నిర్దిష్ట ఆకృతీకరణను కలిగి ఉన్న అణువు యొక్క విభిన్న ప్రాదేశిక రూపాలు. కన్ఫార్మర్లు స్టీరియో ఐసోమెరిక్ నిర్మాణాలు, ఇవి సంభావ్య శక్తి రేఖాచిత్రంలో శక్తి కనిష్టానికి అనుగుణంగా ఉంటాయి, మొబైల్ సమతుల్యతలో ఉంటాయి మరియు సాధారణ σ బంధాల చుట్టూ భ్రమణం ద్వారా పరస్పర మార్పిడి చేయగలవు.

అటువంటి పరివర్తనలకు అవరోధం తగినంతగా ఉంటే, అప్పుడు స్టీరియో ఐసోమెరిక్ రూపాలను వేరు చేయవచ్చు (ఉదాహరణకు, ఆప్టికల్‌గా యాక్టివ్ బైఫినిల్స్). అటువంటి సందర్భాలలో, మేము ఇకపై కన్ఫార్మర్‌ల గురించి మాట్లాడము, కానీ వాస్తవానికి ఇప్పటికే ఉన్న స్టీరియో ఐసోమర్‌ల గురించి మాట్లాడుతాము.

బి)రేఖాగణిత ఐసోమెరిజం

రేఖాగణిత ఐసోమర్‌లు అణువులో లేకపోవడం వల్ల ఉత్పన్నమవుతాయి:

1. ఒకదానికొకటి సాపేక్షంగా కార్బన్ అణువుల భ్రమణం C=C డబుల్ బాండ్ లేదా చక్రీయ నిర్మాణం యొక్క దృఢత్వం యొక్క పరిణామం;

2. డబుల్ బాండ్ లేదా రింగ్ యొక్క ఒక కార్బన్ అణువు వద్ద రెండు ఒకే సమూహాలు.

జ్యామితీయ ఐసోమర్‌లు, కన్ఫార్మర్‌ల వలె కాకుండా, స్వచ్ఛమైన రూపంలో వేరుచేయబడతాయి మరియు వ్యక్తిగత, స్థిరమైన పదార్థాలుగా ఉంటాయి. వారి పరస్పర పరివర్తన కోసం, అధిక శక్తి అవసరం - దాదాపు 125-170 kJ/mol (30-40 kcal/mol).

సిస్-ట్రాన్స్-(Z,E) ఐసోమర్‌లు ఉన్నాయి; సిస్- రూపాలు రేఖాగణిత ఐసోమర్లు, వీటిలో ఒకే విధమైన ప్రత్యామ్నాయాలు π బంధం లేదా రింగ్ యొక్క విమానం యొక్క ఒకే వైపున ఉంటాయి, ట్రాన్స్- రూపాలు రేఖాగణిత ఐసోమర్లు, వీటిలో ఒకే విధమైన ప్రత్యామ్నాయాలు π బంధం లేదా రింగ్ యొక్క విమానం యొక్క వ్యతిరేక వైపులా ఉంటాయి.

సరళమైన ఉదాహరణ బ్యూటీన్-2 యొక్క ఐసోమర్లు, ఇది సిస్-, ట్రాన్స్-జ్యామెట్రిక్ ఐసోమర్ల రూపంలో ఉంది:


సిస్-బ్యూటీన్-2 ట్రాన్స్-బ్యూటీన్-2

ద్రవీభవన ఉష్ణోగ్రత

138.9 0 సి - 105.6 0 సి

మరిగే ఉష్ణోగ్రత

3.72 0 С 1.00 0 С

సాంద్రత

1,2 - డైక్లోరోసైక్లోప్రొపేన్ సిస్-, ట్రాన్స్-ఐసోమర్ల రూపంలో ఉంది:


సిస్-1,2-డైక్లోరోసైక్లోప్రొపేన్ ట్రాన్స్-1,2-డైక్లోరోసైక్లోప్రొపేన్

మరింత క్లిష్టమైన సందర్భాల్లో ఇది ఉపయోగించబడుతుంది Z,E- నామకరణం (కన్న, ఇంగోల్డ్, ప్రిలాగ్ నామకరణం - KIP, డిప్యూటీల సీనియారిటీ నామకరణం). కనెక్షన్ లో

1-bromo-2-methyl-1-chlorobutene-1 (Br)(CI)C=C(CH 3) - CH 2 -CH 3 డబుల్ బాండ్‌తో కార్బన్ అణువులపై అన్ని ప్రత్యామ్నాయాలు భిన్నంగా ఉంటాయి; కాబట్టి, ఈ సమ్మేళనం Z-, E- రేఖాగణిత ఐసోమర్‌ల రూపంలో ఉంది:

E-1-bromo-2-methyl-1-chlorobutene-1 Z-1-bromo-2-methyl-1-chlorobutene-1.

ఐసోమర్ కాన్ఫిగరేషన్‌ను సూచించడానికి, సూచించండి డబుల్ బాండ్ (లేదా రింగ్) వద్ద సీనియర్ ప్రత్యామ్నాయాల అమరిక Z- (జర్మన్ జుసామ్‌మెన్ నుండి - కలిసి) లేదా E- (జర్మన్ ఎంట్‌గెజెన్ నుండి - ఎదురుగా).

Z,E వ్యవస్థలో, పెద్ద పరమాణు సంఖ్య కలిగిన ప్రత్యామ్నాయాలను సీనియర్‌గా పరిగణిస్తారు. అసంతృప్త కార్బన్ అణువులతో నేరుగా బంధించబడిన పరమాణువులు ఒకేలా ఉంటే, అవసరమైతే "రెండవ పొర"కి వెళ్లండి - "మూడవ పొర", మొదలైనవి.

మొదటి ప్రొజెక్షన్‌లో, డబుల్ బాండ్‌కు సంబంధించి సీనియర్ సమూహాలు ఒకదానికొకటి ఎదురుగా ఉంటాయి, కనుక ఇది E ఐసోమర్. రెండవ ప్రొజెక్షన్‌లో, సీనియర్ సమూహాలు డబుల్ బాండ్ (కలిసి) యొక్క ఒకే వైపున ఉంటాయి కాబట్టి ఇది Z-ఐసోమర్.

జ్యామితీయ ఐసోమర్లు ప్రకృతిలో విస్తృతంగా ఉన్నాయి. ఉదాహరణకు, సహజ పాలిమర్లు రబ్బరు (సిస్-ఐసోమర్) మరియు గుత్తా-పెర్చా (ట్రాన్స్-ఐసోమర్), సహజ ఫ్యూమరిక్ (ట్రాన్స్-బ్యూటెనియోయిక్ యాసిడ్) మరియు సింథటిక్ మాలిక్ (సిస్-బ్యూటెనియోయిక్ యాసిడ్) ఆమ్లాలు, కొవ్వుల కూర్పులో - సిస్-ఒలిక్, లినోలెయిక్, లినోలెనిక్ ఆమ్లాలు.

V)ఆప్టికల్ ఐసోమెరిజం

సేంద్రీయ సమ్మేళనాల అణువులు చిరల్ మరియు అచిరల్ కావచ్చు. చిరాలిటీ (గ్రీకు చెయిర్ - హ్యాండ్ నుండి) అనేది ఒక అణువు దాని అద్దం చిత్రంతో సరిపోలకపోవడం.

చిరల్ పదార్ధాలు కాంతి ధ్రువణ సమతలాన్ని తిప్పగలవు. ఈ దృగ్విషయాన్ని ఆప్టికల్ యాక్టివిటీ అని పిలుస్తారు మరియు సంబంధిత పదార్థాలు ఆప్టికల్ యాక్టివ్. ఆప్టికల్‌గా చురుకైన పదార్థాలు జంటగా ఏర్పడతాయి ఆప్టికల్ యాంటీపోడ్స్- ఐసోమర్‌లు, భౌతిక మరియు రసాయన లక్షణాలు సాధారణ పరిస్థితులలో ఒకే విధంగా ఉంటాయి, ఒక విషయం మినహా - ధ్రువణ విమానం యొక్క భ్రమణ సంకేతం: ఆప్టికల్ యాంటిపోడ్‌లలో ఒకటి ధ్రువణ విమానాన్ని కుడి వైపుకు మళ్లిస్తుంది (+, dextrorotatory ఐసోమర్), ఇతర - ఎడమ (-, levorotatory). ఆప్టికల్ యాంటీపోడ్‌ల కాన్ఫిగరేషన్‌ను పరికరాన్ని ఉపయోగించి ప్రయోగాత్మకంగా నిర్ణయించవచ్చు - పోలారిమీటర్.

అణువు కలిగి ఉన్నప్పుడు ఆప్టికల్ ఐసోమెరిజం కనిపిస్తుంది అసమాన కార్బన్ అణువు(అణువు యొక్క చిరాలిటీకి ఇతర కారణాలు ఉన్నాయి). ఇది sp 3లో కార్బన్ పరమాణువుకు ఇవ్వబడిన పేరు - హైబ్రిడైజేషన్ మరియు నాలుగు వేర్వేరు ప్రత్యామ్నాయాలతో అనుబంధించబడింది. అసమాన అణువు చుట్టూ ప్రత్యామ్నాయాల యొక్క రెండు టెట్రాహెడ్రల్ ఏర్పాట్లు సాధ్యమే. ఈ సందర్భంలో, రెండు ప్రాదేశిక రూపాలు ఏ భ్రమణంతో కలపబడవు; వాటిలో ఒకటి మరొకదానికి అద్దం:

రెండు అద్దాల రూపాలు ఒక జత ఆప్టికల్ యాంటీపోడ్‌లను ఏర్పరుస్తాయి లేదా enantiomers .

E. ఫిషర్ ద్వారా ఆప్టికల్ ఐసోమర్‌లు ప్రొజెక్షన్ సూత్రాల రూపంలో చిత్రీకరించబడ్డాయి. అవి అసమాన కార్బన్ అణువుతో ఒక అణువును ప్రొజెక్ట్ చేయడం ద్వారా పొందబడతాయి. ఈ సందర్భంలో, విమానంలోని అసమాన కార్బన్ అణువు చుక్క ద్వారా సూచించబడుతుంది మరియు క్షితిజ సమాంతర రేఖపై డ్రాయింగ్ యొక్క విమానం ముందు పొడుచుకు వచ్చిన ప్రత్యామ్నాయాల చిహ్నాల ద్వారా సూచించబడుతుంది. నిలువు పంక్తి (డాష్ లేదా ఘన) డ్రాయింగ్ యొక్క విమానం దాటి తీసివేయబడిన ప్రత్యామ్నాయాలను సూచిస్తుంది. మునుపటి చిత్రంలో ఎడమ మోడల్‌కు అనుగుణంగా ప్రొజెక్షన్ ఫార్ములాను వ్రాయడానికి వివిధ మార్గాలు క్రింద ఉన్నాయి:

ప్రొజెక్షన్‌లో, ప్రధాన కార్బన్ గొలుసు నిలువుగా చిత్రీకరించబడింది; ప్రధాన విధి, అది గొలుసు చివరిలో ఉంటే, ప్రొజెక్షన్ ఎగువన సూచించబడుతుంది. ఉదాహరణకు, (+) మరియు (-) అలనైన్ - CH 3 - * CH(NH 2)-COOH యొక్క స్టీరియోకెమికల్ మరియు ప్రొజెక్షన్ సూత్రాలు క్రింది విధంగా ప్రదర్శించబడ్డాయి:

ఎన్యాంటియోమర్ల యొక్క అదే కంటెంట్ కలిగిన మిశ్రమాన్ని రేస్‌మేట్ అంటారు. రేస్‌మేట్‌కు ఆప్టికల్ యాక్టివిటీ ఉండదు మరియు ఎన్‌యాంటియోమర్‌ల నుండి భిన్నమైన భౌతిక లక్షణాల ద్వారా వర్గీకరించబడుతుంది.

ప్రొజెక్షన్ సూత్రాలను మార్చడానికి నియమాలు.

1. సూత్రాలను వాటి స్టీరియోకెమికల్ అర్థాన్ని మార్చకుండా డ్రాయింగ్ ప్లేన్‌లో 180° తిప్పవచ్చు:

2. ఒక అసమాన పరమాణువుపై ప్రత్యామ్నాయాల యొక్క రెండు (లేదా ఏదైనా సరి సంఖ్య) పునర్వ్యవస్థీకరణలు సూత్రం యొక్క స్టీరియోకెమికల్ అర్థాన్ని మార్చవు:

3. అసమాన కేంద్రంలో ప్రత్యామ్నాయాల యొక్క ఒక (లేదా ఏదైనా బేసి సంఖ్య) పునర్వ్యవస్థీకరణ ఆప్టికల్ యాంటీపోడ్ సూత్రానికి దారి తీస్తుంది:

4. డ్రాయింగ్ ప్లేన్‌లో 90° భ్రమణం సూత్రాన్ని యాంటీపోడ్‌గా మారుస్తుంది.

5. ఏదైనా మూడు ప్రత్యామ్నాయాలను సవ్యదిశలో లేదా అపసవ్య దిశలో తిప్పడం సూత్రం యొక్క స్టీరియోకెమికల్ అర్థాన్ని మార్చదు:

6. డ్రాయింగ్ ప్లేన్ నుండి ప్రొజెక్షన్ సూత్రాలను పొందడం సాధ్యం కాదు.

సిలికాన్, ఫాస్ఫరస్, నైట్రోజన్ మరియు సల్ఫర్ వంటి ఇతర పరమాణువులు చిరల్ కేంద్రాలుగా ఉండే కర్బన సమ్మేళనాల ద్వారా ఆప్టికల్ కార్యకలాపాలు ఉంటాయి.

అనేక అసమాన కార్బన్ అణువులతో కూడిన సమ్మేళనాలు రూపంలో ఉన్నాయి డయాస్టెరియోమర్లు , అనగా ఒకదానితో ఒకటి ఆప్టికల్ యాంటీపోడ్‌లను కలిగి ఉండని ప్రాదేశిక ఐసోమర్‌లు.

డయాస్టెరియోమర్‌లు ఆప్టికల్ భ్రమణంలో మాత్రమే కాకుండా, అన్ని ఇతర భౌతిక స్థిరాంకాలలో కూడా ఒకదానికొకటి భిన్నంగా ఉంటాయి: అవి వేర్వేరు ద్రవీభవన మరియు మరిగే పాయింట్లు, విభిన్న ద్రావణీయత మొదలైనవి కలిగి ఉంటాయి.

ప్రాదేశిక ఐసోమర్‌ల సంఖ్య ఫిషర్ ఫార్ములా N=2 n ద్వారా నిర్ణయించబడుతుంది, ఇక్కడ n అనేది అసమాన కార్బన్ అణువుల సంఖ్య. కొన్ని నిర్మాణాలలో కనిపించే పాక్షిక సమరూపత కారణంగా స్టీరియో ఐసోమర్‌ల సంఖ్య తగ్గవచ్చు. ఆప్టికల్‌గా నిష్క్రియ డయాస్టెరియోమర్‌లు అంటారు మెసో-రూపాలు.

ఆప్టికల్ ఐసోమర్ల నామకరణం:

a) D-, L- నామకరణం

ఐసోమర్ యొక్క D- లేదా L-శ్రేణిని నిర్ణయించడానికి, కాన్ఫిగరేషన్ (అసమాన కార్బన్ అణువు వద్ద OH సమూహం యొక్క స్థానం) గ్లిసెరాల్డిహైడ్ (గ్లిసరాల్ కీ) యొక్క ఎన్‌యాంటియోమర్‌ల కాన్ఫిగరేషన్‌లతో పోల్చబడుతుంది:

ఎల్-గ్లిసెరాల్డిహైడ్ డి-గ్లిసెరాల్డిహైడ్

D-, L- నామకరణం యొక్క ఉపయోగం ప్రస్తుతం ఆప్టికల్ క్రియాశీల పదార్ధాల యొక్క మూడు తరగతులకు పరిమితం చేయబడింది: కార్బోహైడ్రేట్లు, అమైనో ఆమ్లాలు మరియు హైడ్రాక్సీ ఆమ్లాలు.

బి) R -, S- నామకరణం (కాన్, ఇంగోల్డ్ మరియు ప్రిలాగ్ నామకరణం)

ఆప్టికల్ ఐసోమర్ యొక్క R (కుడి) లేదా S (ఎడమ) కాన్ఫిగరేషన్‌ను నిర్ణయించడానికి, అసమాన కార్బన్ అణువు చుట్టూ టెట్రాహెడ్రాన్ (స్టీరియోకెమికల్ ఫార్ములా)లో ప్రత్యామ్నాయాలను అతి చిన్న ప్రత్యామ్నాయం (సాధారణంగా హైడ్రోజన్) కలిగి ఉండే విధంగా అమర్చడం అవసరం. దిశ "పరిశీలకుడికి దూరంగా." సీనియారిటీలో సీనియర్ నుండి మధ్య మరియు జూనియర్‌కు మిగిలిన మూడు ప్రత్యామ్నాయాల పరివర్తన సవ్యదిశలో జరిగితే, ఇది R-ఐసోమర్ (సీనియారిటీలో తగ్గుదల R అక్షరం ఎగువ భాగాన్ని వ్రాసేటప్పుడు చేతి కదలికతో సమానంగా ఉంటుంది). పరివర్తన అపసవ్య దిశలో జరిగితే, అది S - ఐసోమర్ (అక్షరం S పైభాగాన్ని వ్రాసేటప్పుడు చేతి కదలికతో తగ్గుతున్న ప్రాధాన్యత సమానంగా ఉంటుంది).

ప్రొజెక్షన్ సూత్రాన్ని ఉపయోగించి ఆప్టికల్ ఐసోమర్ యొక్క R- లేదా S- కాన్ఫిగరేషన్‌ను నిర్ణయించడానికి, ప్రత్యామ్నాయాలను సరి సంఖ్యలో ప్రస్తారణల ద్వారా అమర్చడం అవసరం, తద్వారా వాటిలో చిన్నది ప్రొజెక్షన్ దిగువన ఉంటుంది. మిగిలిన మూడు ప్రత్యామ్నాయాల సీనియారిటీలో సవ్యదిశలో తగ్గుదల R-కాన్ఫిగరేషన్‌కు మరియు అపసవ్య దిశలో S-కాన్ఫిగరేషన్‌కు అనుగుణంగా ఉంటుంది.

ఆప్టికల్ ఐసోమర్‌లు క్రింది పద్ధతుల ద్వారా పొందబడతాయి:

ఎ) ప్రొటీన్లు మరియు అమైనో ఆమ్లాలు, కార్బోహైడ్రేట్లు, అనేక హైడ్రాక్సీ ఆమ్లాలు (టార్టారిక్, మాలిక్, బాదం), టెర్పెన్ హైడ్రోకార్బన్లు, టెర్పెన్ ఆల్కహాల్స్ మరియు కీటోన్లు, స్టెరాయిడ్లు, ఆల్కలాయిడ్స్ మొదలైన ఆప్టికల్‌గా క్రియాశీల సమ్మేళనాలను కలిగి ఉన్న సహజ పదార్థాల నుండి వేరుచేయడం.

బి) రేస్‌మేట్‌ల విభజన;

సి) అసమాన సంశ్లేషణ;

d) ఆప్టికల్‌గా క్రియాశీల పదార్ధాల జీవరసాయన ఉత్పత్తి.

నీకు అది తెలుసా

ఐసోమెరిజం యొక్క దృగ్విషయం (గ్రీకు నుండి - isos - వివిధ మరియు మెరోస్ - వాటా, భాగం) 1823లో ప్రారంభించబడింది. J. లీబిగ్ మరియు F. వోహ్లర్ రెండు అకర్బన ఆమ్లాల లవణాల ఉదాహరణను ఉపయోగిస్తున్నారు: సయానిక్ H-O-C≡N మరియు పేలుడు H-O-N= C.

1830లో, J. డుమాస్ సేంద్రీయ సమ్మేళనాలకు ఐసోమెరిజం భావనను విస్తరించాడు.

1831లో సేంద్రీయ సమ్మేళనాలకు "ఐసోమర్" అనే పదాన్ని J. బెర్జెలియస్ ప్రతిపాదించారు.

సహజ సమ్మేళనాల స్టీరియో ఐసోమర్‌లు వివిధ జీవసంబంధ కార్యకలాపాల ద్వారా వర్గీకరించబడతాయి (అమైనో ఆమ్లాలు, కార్బోహైడ్రేట్లు, ఆల్కలాయిడ్స్, హార్మోన్లు, ఫెరోమోన్లు, సహజ మూలం యొక్క ఔషధ పదార్థాలు మొదలైనవి).

పరిచయం

ఐసోమెరిజం (గ్రీకు isos - identical, meros - part) అనేది రసాయన శాస్త్రంలో, ప్రధానంగా సేంద్రీయ శాస్త్రంలో అత్యంత ముఖ్యమైన భావనలలో ఒకటి. పదార్ధాలు ఒకే కూర్పు మరియు పరమాణు బరువును కలిగి ఉండవచ్చు, కానీ ఒకే పరిమాణంలో ఒకే మూలకాలను కలిగి ఉన్న విభిన్న నిర్మాణాలు మరియు సమ్మేళనాలు, కానీ పరమాణువులు లేదా అణువుల సమూహాల ప్రాదేశిక అమరికలో భిన్నంగా ఉంటాయి, వాటిని ఐసోమర్‌లు అంటారు. సేంద్రీయ సమ్మేళనాలు చాలా ఎక్కువ మరియు వైవిధ్యంగా ఉండటానికి ఐసోమెరిజం ఒక కారణం.

ఐసోమెరిజం యొక్క ఆవిష్కరణ చరిత్ర

ఐసోమెరిజమ్‌ను మొదటిసారిగా 1823లో J. లీబిగ్ కనుగొన్నారు, ఇతను ఫుల్మినేట్ మరియు ఐసోసైనిక్ యాసిడ్‌ల వెండి లవణాలు: Ag-O-N=C మరియు Ag-N=C=O ఒకే కూర్పును కలిగి ఉంటాయని, అయితే విభిన్న లక్షణాలను కలిగి ఉంటాయని నిర్ధారించాడు. "ఐసోమెరిజం" అనే పదాన్ని 1830లో I. బెర్జెలియస్ ప్రవేశపెట్టారు, అణువులోని పరమాణువులు వేరొక క్రమంలో అమర్చబడినందున ఒకే కూర్పు యొక్క సమ్మేళనాల లక్షణాలలో తేడాలు తలెత్తుతాయని సూచించారు. ఐసోమెరిజం అనే భావన చివరకు A. M. బట్లరోవ్ రసాయన నిర్మాణ సిద్ధాంతాన్ని (1860లు) సృష్టించిన తర్వాత ఏర్పడింది. ఐసోమెరిజం 19వ శతాబ్దం 2వ భాగంలో మాత్రమే నిజమైన వివరణను పొందింది. A.M యొక్క రసాయన నిర్మాణం యొక్క సిద్ధాంతం ఆధారంగా. బట్లెరోవ్ (స్ట్రక్చరల్ ఐసోమెరిజం) మరియు యా.జి యొక్క స్టీరియోకెమికల్ బోధనలు. వాన్ట్ హాఫ్ (ప్రాదేశిక ఐసోమెరిజం). ఈ సిద్ధాంతం ఆధారంగా, అతను నాలుగు వేర్వేరు బ్యూటానాల్స్ (Fig. 1) ఉండాలని ప్రతిపాదించాడు. సిద్ధాంతం సృష్టించబడిన సమయానికి, ఒక బ్యూటానాల్ మాత్రమే తెలుసు (CH 3) 2 CHCH 2 OH, మొక్కల పదార్థాల నుండి పొందబడింది

చిత్రం 1. బ్యూటానాల్ అణువులో OH సమూహం యొక్క వివిధ స్థానాలు.

అన్ని బ్యూటానాల్ ఐసోమర్‌ల తదుపరి సంశ్లేషణ మరియు వాటి లక్షణాల నిర్ధారణ సిద్ధాంతం యొక్క నమ్మకమైన నిర్ధారణగా మారింది.

ఆధునిక నిర్వచనం ప్రకారం, ఒకే కూర్పు యొక్క రెండు సమ్మేళనాలు ఐసోమర్‌లుగా పరిగణించబడతాయి, వాటి అణువులను అంతరిక్షంలో కలపడం సాధ్యం కాకపోతే అవి పూర్తిగా ఏకీభవిస్తాయి. కలయిక, ఒక నియమం వలె, మానసికంగా జరుగుతుంది; సంక్లిష్ట సందర్భాలలో, ప్రాదేశిక నమూనాలు లేదా గణన పద్ధతులు ఉపయోగించబడతాయి.

ఐసోమెరిజం రకాలు

ఐసోమెరిజంలో, రెండు ప్రధాన రకాలను వేరు చేయవచ్చు: స్ట్రక్చరల్ ఐసోమెరిజం మరియు స్పేషియల్ ఐసోమెరిజం, లేదా, దీనిని స్టీరియో ఐసోమెరిజం అని కూడా పిలుస్తారు.

ప్రతిగా, నిర్మాణాత్మకంగా విభజించబడింది:

కార్బన్ గొలుసు యొక్క ఐసోమెరిజం (కార్బన్ అస్థిపంజరం)

వాలెన్స్ ఐసోమెరిజం

ఫంక్షనల్ గ్రూప్ ఐసోమెరిజం

స్థాన ఐసోమెరిజం.

ప్రాదేశిక ఐసోమెరిజం (స్టీరియో ఐసోమెరిజం) విభజించబడింది:

డయాస్టెరియోమెరిజం (సిస్, ట్రాన్స్ - ఐసోమెరిజం)

ఎన్యాంటియోమెరిజం (ఆప్టికల్ ఐసోమెరిజం).

స్ట్రక్చరల్ ఐసోమెరిజం

నియమం ప్రకారం, ఇది హైడ్రోకార్బన్ అస్థిపంజరం యొక్క నిర్మాణంలో తేడాలు లేదా ఫంక్షనల్ సమూహాలు లేదా బహుళ బంధాల అసమాన అమరిక వలన సంభవిస్తుంది.

హైడ్రోకార్బన్ అస్థిపంజరం యొక్క ఐసోమెరిజం

ఒకటి నుండి మూడు కార్బన్ పరమాణువులు (మీథేన్, ఈథేన్, ప్రొపేన్) కలిగి ఉన్న సంతృప్త హైడ్రోకార్బన్‌లకు ఐసోమర్‌లు లేవు. నాలుగు కార్బన్ పరమాణువులు C 4 H 10 (బ్యూటేన్) కలిగిన సమ్మేళనం కోసం, రెండు ఐసోమర్‌లు సాధ్యమే, పెంటనే C 5 H 12 కోసం - మూడు ఐసోమర్‌లు, హెక్సేన్ C 6 H 14 - ఐదు (Fig. 2):


Fig.2.

హైడ్రోకార్బన్ అణువులో కార్బన్ పరమాణువుల సంఖ్య పెరిగేకొద్దీ, సాధ్యమయ్యే ఐసోమర్ల సంఖ్య నాటకీయంగా పెరుగుతుంది. హెప్టేన్ C 7 H 16 కోసం తొమ్మిది ఐసోమర్‌లు ఉన్నాయి, హైడ్రోకార్బన్ C 14 H 30 - 1885 ఐసోమర్‌లు, హైడ్రోకార్బన్ C 20 H 42 కోసం - 366,000 కంటే ఎక్కువ. సంక్లిష్ట సందర్భాలలో, రెండు సమ్మేళనాలు ఐసోమర్‌లు కాదా అనే ప్రశ్న వేలెన్స్ చుట్టూ వివిధ మలుపులను ఉపయోగించి పరిష్కరించబడుతుంది. బంధాలు (సాధారణ బంధాలు దీనిని అనుమతిస్తాయి, ఇది కొంతవరకు వాటి భౌతిక లక్షణాలకు అనుగుణంగా ఉంటుంది). అణువు యొక్క వ్యక్తిగత శకలాలు (బంధాలను విచ్ఛిన్నం చేయకుండా) తరలించిన తర్వాత, ఒక అణువు మరొకదానిపై సూపర్మోస్ చేయబడుతుంది. రెండు అణువులు పూర్తిగా ఒకేలా ఉంటే, ఇవి ఐసోమర్లు కావు, కానీ ఒకే సమ్మేళనం. అస్థిపంజర నిర్మాణంలో విభేదించే ఐసోమర్‌లు సాధారణంగా వేర్వేరు భౌతిక లక్షణాలను కలిగి ఉంటాయి (ద్రవీభవన స్థానం, మరిగే స్థానం మొదలైనవి), ఇది ఒకదాని నుండి మరొకటి వేరు చేయడం సాధ్యపడుతుంది. ఈ రకమైన ఐసోమెరిజం సుగంధ హైడ్రోకార్బన్‌లలో కూడా ఉంది (Fig. 4).

ఉపన్యాసం నం. 5

అంశం: "ఐసోమెరిజం మరియు దాని రకాలు"

తరగతి రకం: కలిపి

పర్పస్: 1. ఐసోమెరిజం యొక్క దృగ్విషయంపై నిర్మాణం యొక్క సిద్ధాంతం యొక్క ప్రధాన స్థానాన్ని బహిర్గతం చేయడం. ఐసోమెరిజం రకాలు గురించి సాధారణ ఆలోచన ఇవ్వండి. స్టీరియో ఐసోమెరిజమ్‌ను ఉదాహరణగా ఉపయోగించి నిర్మాణ సిద్ధాంతం యొక్క అభివృద్ధి యొక్క ప్రధాన దిశలను చూపండి.

2. ఐసోమర్ల సూత్రాలను నిర్మించే సామర్థ్యాన్ని అభివృద్ధి చేయడం కొనసాగించండి, సూత్రాలను ఉపయోగించి పదార్ధాలకు పేరు పెట్టండి.

3. నేర్చుకోవడం పట్ల అభిజ్ఞా వైఖరిని పెంపొందించుకోండి

సామగ్రి: స్టీవర్ట్-బ్రిగ్లెబ్ అణువుల నమూనాలు, రంగు ప్లాస్టిసిన్, మ్యాచ్‌లు, ఒక జత చేతి తొడుగులు, కారవే విత్తనాలు, పుదీనా చూయింగ్ గమ్, మూడు టెస్ట్ ట్యూబ్‌లు.

పాఠ్య ప్రణాళిక

    గ్రీటింగ్, రోల్ కాల్

    కోర్ నాలెడ్జ్ సర్వే

    కొత్త మెటీరియల్ నేర్చుకోవడం:

    నిర్మాణం యొక్క సిద్ధాంతం మరియు ఐసోమెరిజం యొక్క దృగ్విషయం;

    ఐసోమెరిజం రకాలు;

    ఏకీకరణ

పాఠం యొక్క పురోగతి

2. ప్రాథమిక జ్ఞానం యొక్క సర్వే: ఫ్రంటల్

    రేఖాచిత్రాన్ని ఉపయోగించి కర్బన సమ్మేళనాలు ఏ ప్రమాణాల ద్వారా వర్గీకరించబడతాయో వివరించండి.

    సేంద్రీయ సమ్మేళనాల యొక్క ప్రధాన తరగతులు మరియు వాటి నిర్మాణ లక్షణాలను పేర్కొనండి

    పూర్తి వ్యాయామాలు No. 1 మరియు 2 §6. ఒక విద్యార్థి బ్లాక్‌బోర్డ్‌లో, మిగిలినవాడు నోట్‌బుక్‌లలో

3. కొత్త మెటీరియల్ నేర్చుకోవడం: నిర్మాణం యొక్క సిద్ధాంతం మరియు ఐసోమెరిజం యొక్క దృగ్విషయం

ఐసోమెరిజం మరియు ఐసోమర్ల నిర్వచనాన్ని గుర్తుంచుకోండి. వాటి ఉనికికి కారణాన్ని వివరించండి.

ఐసోమెరిజం యొక్క దృగ్విషయం (గ్రీకు ఐసోస్ నుండి - డిఫరెంట్ మరియు మెరోస్ - షేర్, పార్ట్) 1823లో J. లైబిగ్ మరియు F. వోహ్లర్ ద్వారా రెండు అకర్బన ఆమ్లాల లవణాల ఉదాహరణను ఉపయోగించి కనుగొనబడింది: సైనిక్ మరియు పేలుడు. ముక్కు = N సియాన్; N-O-N = C త్రాచుపాము

1830లో, J. డుమాస్ సేంద్రీయ సమ్మేళనాలకు ఐసోమెరిజం భావనను విస్తరించాడు. "ఐసోమర్" అనే పదం ఒక సంవత్సరం తర్వాత కనిపించింది మరియు దీనిని J. బెర్సెల్లియస్ సూచించాడు. ఆ సమయంలో సేంద్రీయ మరియు అకర్బన పదార్ధాల నిర్మాణ రంగంలో పూర్తి గందరగోళం పాలించినందున, అవి ఆవిష్కరణకు ఎక్కువ ప్రాముఖ్యత ఇవ్వలేదు.

ఐసోమెరిజం యొక్క దృగ్విషయానికి శాస్త్రీయ వివరణ A.M. బట్లెరోవ్ ద్వారా నిర్మాణ సిద్ధాంతం యొక్క చట్రంలో అందించబడింది, అయితే రకాల సిద్ధాంతం లేదా రాడికల్స్ సిద్ధాంతం ఈ దృగ్విషయం యొక్క సారాంశాన్ని వెల్లడించలేదు. A.M. బట్లెరోవ్ ఐసోమెరిజం యొక్క కారణాన్ని ఐసోమర్ల అణువులలోని అణువులు వేర్వేరు క్రమంలో అనుసంధానించబడి ఉన్నాయి. నిర్మాణం యొక్క సిద్ధాంతం సాధ్యమైన ఐసోమర్‌ల సంఖ్యను మరియు వాటి నిర్మాణాన్ని అంచనా వేయడం సాధ్యం చేసింది, ఇది A.M. బట్లెరోవ్ మరియు అతని అనుచరులచే ఆచరణలో అద్భుతంగా ధృవీకరించబడింది.

ఐసోమెరిజం రకాలు: ఐసోమర్‌లకు ఉదాహరణ ఇవ్వండి మరియు ఐసోమర్‌లను వర్గీకరించే సంకేతాన్ని సూచించండి?(స్పష్టంగా, ఐసోమర్ అణువుల నిర్మాణం ఆధారం అవుతుంది). నేను రేఖాచిత్రాన్ని ఉపయోగించి పదార్థాన్ని వివరిస్తాను:

ఐసోమెరిజంలో రెండు రకాలు ఉన్నాయి: స్ట్రక్చరల్ మరియు స్పేషియల్ (స్టీరియో ఐసోమెరిజం). స్ట్రక్చరల్ ఐసోమర్‌లు అణువులోని పరమాణువుల మధ్య వేర్వేరు బంధాల ఆర్డర్‌లను కలిగి ఉంటాయి. ప్రాదేశిక ఐసోమర్‌లు ప్రతి కార్బన్ పరమాణువుపై ఒకే విధమైన ప్రత్యామ్నాయాలను కలిగి ఉంటాయి, అయితే అంతరిక్షంలో వాటి సాపేక్ష ప్రదేశంలో తేడా ఉంటుంది.

స్ట్రక్చరల్ ఐసోమెరిజం మూడు రకాలు: కార్బన్ అస్థిపంజరం యొక్క నిర్మాణంతో అనుబంధించబడిన ఇంటర్‌క్లాస్ ఐసోమెరిజం మరియు క్రియాత్మక సమూహం లేదా బహుళ బంధం యొక్క స్థానం యొక్క ఐసోమెరిజం.

ఇంటర్‌క్లాస్ ఐసోమర్‌లు వేర్వేరు క్రియాత్మక సమూహాలను కలిగి ఉంటాయి మరియు వివిధ రకాల సేంద్రీయ సమ్మేళనాలకు చెందినవి, అందువల్ల ఇంటర్‌క్లాస్ ఐసోమర్‌ల భౌతిక మరియు రసాయన లక్షణాలు గణనీయంగా భిన్నంగా ఉంటాయి.

కార్బన్ అస్థిపంజరం యొక్క ఐసోమెరిజం మీకు ఇప్పటికే సుపరిచితం; భౌతిక లక్షణాలు భిన్నంగా ఉంటాయి, కానీ రసాయన లక్షణాలు సమానంగా ఉంటాయి, ఎందుకంటే ఈ పదార్థాలు ఒకే తరగతికి చెందినవి.

క్రియాత్మక సమూహం యొక్క స్థానం లేదా బహుళ బంధాల స్థానం యొక్క ఐసోమెరిజం. అటువంటి ఐసోమర్ల భౌతిక లక్షణాలు భిన్నంగా ఉంటాయి, కానీ రసాయన లక్షణాలు సమానంగా ఉంటాయి

రేఖాగణిత ఐసోమెరిజం: విభిన్న భౌతిక స్థిరాంకాలు కానీ ఒకే విధమైన రసాయన లక్షణాలను కలిగి ఉంటాయి

ఆప్టికల్ ఐసోమర్లు ఒకదానికొకటి ప్రతిబింబించే ప్రతిబింబాలు; రెండు అరచేతుల వలె, అవి ఒకదానికొకటి కలపడం సాధ్యం కాదు.

4. ఏకీకరణ: ఐసోమర్‌లను గుర్తించడం, పదార్ధాలలో ఐసోమెరిజం రకాన్ని నిర్ణయించడం, దీని సూత్రం: వ్యాయామం 3 చేయడం§ 7

పీడియాట్రిక్స్ ఫ్యాకల్టీ విద్యార్థులకు ఉపన్యాసాలు

ఉపన్యాసం2

అంశం: కర్బన సమ్మేళనాల ప్రాదేశిక నిర్మాణం

లక్ష్యం:సేంద్రీయ సమ్మేళనాల నిర్మాణ మరియు ప్రాదేశిక ఐసోమెరిజం రకాలతో పరిచయం.

ప్రణాళిక:

    ఐసోమెరిజం యొక్క వర్గీకరణ.

    స్ట్రక్చరల్ ఐసోమెరిజం.

    ప్రాదేశిక ఐసోమెరిజం

    ఆప్టికల్ ఐసోమెరిజం

సేంద్రీయ అణువుల నిర్మాణాన్ని అర్థం చేసుకోవడానికి మొదటి ప్రయత్నాలు 19 వ శతాబ్దం ప్రారంభంలో ఉన్నాయి. ఐసోమెరిజం యొక్క దృగ్విషయాన్ని మొదట J. బెర్జెలియస్ కనుగొన్నారు, మరియు A. M. బట్లెరోవ్ 1861లో సేంద్రీయ సమ్మేళనాల రసాయన నిర్మాణం యొక్క సిద్ధాంతాన్ని ప్రతిపాదించారు, ఇది ఐసోమెరిజం యొక్క దృగ్విషయాన్ని వివరించింది.

ఐసోమెరిజం అనేది ఒకే గుణాత్మక మరియు పరిమాణాత్మక కూర్పుతో కూడిన సమ్మేళనాల ఉనికి, కానీ వివిధ నిర్మాణం లేదా ప్రదేశంలో స్థానం, మరియు పదార్ధాలను ఐసోమర్లు అంటారు.

    ఐసోమర్ల వర్గీకరణ

నిర్మాణ

(అణువుల కనెక్షన్ యొక్క విభిన్న క్రమం)

స్టీరియోసోమెరిజం

(అంతరిక్షంలో పరమాణువుల వివిధ అమరిక)

బహుళ కనెక్షన్ నిబంధనలు

ఫంక్షనల్ గ్రూప్ నిబంధనలు

ఆకృతీకరణ

కన్ఫార్మా-

    స్ట్రక్చరల్ ఐసోమెరిజం.

స్ట్రక్చరల్ ఐసోమర్లు ఐసోమర్లు, ఇవి ఒకే గుణాత్మక మరియు పరిమాణాత్మక కూర్పును కలిగి ఉంటాయి, కానీ రసాయన నిర్మాణంలో విభిన్నంగా ఉంటాయి.

స్ట్రక్చరల్ ఐసోమెరిజం కర్బన సమ్మేళనాల వైవిధ్యాన్ని నిర్ణయిస్తుంది, ముఖ్యంగా ఆల్కనేస్. అణువులలో కార్బన్ అణువుల సంఖ్య పెరుగుదలతోఆల్కనేస్, స్ట్రక్చరల్ ఐసోమర్ల సంఖ్య వేగంగా పెరుగుతుంది. కాబట్టి, హెక్సేన్ (C 6 H 14)కి ఇది 5, నానోనే (C 9 H 20) - 35.

కార్బన్ అణువులు గొలుసులోని ప్రదేశంలో మారుతూ ఉంటాయి. గొలుసు ప్రారంభంలో ఉన్న కార్బన్ పరమాణువు ఒక కార్బన్ అణువుతో బంధించబడి, అంటారు ప్రాథమిక.రెండు కార్బన్ పరమాణువులతో బంధించబడిన కార్బన్ పరమాణువు - ద్వితీయ, మూడింటితో - తృతీయ, నలుగురితో - చతుర్భుజి. స్ట్రెయిట్-చైన్ ఆల్కేన్‌లు ప్రాథమిక మరియు ద్వితీయ కార్బన్ అణువులను మాత్రమే కలిగి ఉంటాయి, అయితే బ్రాంచ్-చైన్ ఆల్కేన్‌లు తృతీయ మరియు క్వాటర్నరీ కార్బన్ అణువులను కలిగి ఉంటాయి.

స్ట్రక్చరల్ ఐసోమెరిజం రకాలు.


    మెటామర్లు- ఒకే తరగతి సమ్మేళనాలకు చెందిన సమ్మేళనాలు, కానీ విభిన్న రాడికల్‌లను కలిగి ఉంటాయి:

H 3 C – O – C 3 H 7 – మిథైల్‌ప్రొపైల్ ఈథర్,

H 5 C 2 – O – C 2 H 5 – డైథైల్ ఈథర్

    ఇంటర్‌క్లాస్ ఐసోమెరిజం.అణువుల యొక్క అదే గుణాత్మక మరియు పరిమాణాత్మక కూర్పు ఉన్నప్పటికీ, పదార్థాల నిర్మాణం భిన్నంగా ఉంటుంది.

ఉదాహరణకు: ఆల్డిహైడ్‌లు కీటోన్‌లకు ఐసోమెరిక్:

ఆల్కైన్స్ - ఆల్కాడియన్స్

H 2 C = CH – CH = CH 2 బ్యూటాడిన్ -1.3 HC = C - CH 2 – CH 3 – butine-1

స్ట్రక్చరల్ ఐసోమెరిజం హైడ్రోకార్బన్ రాడికల్స్ యొక్క వైవిధ్యాన్ని కూడా నిర్ణయిస్తుంది. రాడికల్స్ యొక్క ఐసోమెరిజం ప్రొపేన్‌తో ప్రారంభమవుతుంది, దీని కోసం రెండు రాడికల్స్ సాధ్యమే. ప్రాథమిక కార్బన్ అణువు నుండి హైడ్రోజన్ అణువును తీసివేస్తే, రాడికల్ ప్రొపైల్ (n-ప్రొపైల్) పొందబడుతుంది. ద్వితీయ కార్బన్ అణువు నుండి హైడ్రోజన్ అణువును తీసివేస్తే, రాడికల్ ఐసోప్రొపైల్ పొందబడుతుంది.

-

ఐసోప్రొపైల్

CH 2 – CH 2 – CH 3 - కట్

    ప్రాదేశిక ఐసోమెరిజం (స్టీరియో ఐసోమెరిజం)

ఇది ఒకే విధమైన కూర్పు మరియు అణువుల కనెక్షన్ యొక్క క్రమాన్ని కలిగి ఉన్న ఐసోమర్ల ఉనికి, కానీ ఒకదానికొకటి సాపేక్షంగా అంతరిక్షంలో అణువులు లేదా అణువుల సమూహాల అమరిక యొక్క స్వభావంతో విభేదిస్తుంది.

ఈ రకమైన ఐసోమెరిజమ్‌ను L. పాశ్చర్ (1848), J. వాంట్ హాఫ్, లే బెల్ (1874) వర్ణించారు.

వాస్తవ పరిస్థితులలో, అణువు మరియు దాని వ్యక్తిగత భాగాలు (అణువులు, అణువుల సమూహాలు) కంపన-భ్రమణ చలన స్థితిలో ఉంటాయి మరియు ఈ కదలిక అణువులోని అణువుల సాపేక్ష అమరికను బాగా మారుస్తుంది. ఈ సమయంలో, రసాయన బంధాలు విస్తరించబడతాయి మరియు బంధాల కోణాలు మారుతాయి, తద్వారా అణువుల యొక్క విభిన్న కాన్ఫిగరేషన్‌లు మరియు ఆకృతీకరణలు తలెత్తుతాయి.

అందువల్ల, ప్రాదేశిక ఐసోమర్లు రెండు రకాలుగా విభజించబడ్డాయి: కన్ఫర్మేషనల్ మరియు కాన్ఫిగరేషనల్.

కాన్ఫిగరేషన్‌లు అనేది ఒకే బంధాల చుట్టూ తిరిగే ఫలితంగా వచ్చే తేడాలను పరిగణనలోకి తీసుకోకుండా అంతరిక్షంలో పరమాణువులు అమర్చబడిన క్రమం.ఈ ఐసోమర్‌లు వేర్వేరు ఆకృతిలో ఉన్నాయి.

ఒకే బంధాల చుట్టూ అణువులు లేదా అణువుల సమూహాల భ్రమణ ఫలితంగా ఉత్పన్నమయ్యే ఒకే అణువు యొక్క చాలా అస్థిర డైనమిక్ రూపాలు, దీని ఫలితంగా అణువులు వేర్వేరు ప్రాదేశిక స్థానాలను ఆక్రమిస్తాయి. అణువు యొక్క ప్రతి ఆకృతి ఒక నిర్దిష్ట కాన్ఫిగరేషన్ ద్వారా వర్గీకరించబడుతుంది.

బి-బంధం దాని చుట్టూ తిరిగేందుకు అనుమతిస్తుంది, కాబట్టి ఒక అణువు అనేక ఆకృతీకరణలను కలిగి ఉంటుంది. అనేక ఆకృతీకరణలలో, ఆరు మాత్రమే పరిగణనలోకి తీసుకోబడ్డాయి, ఎందుకంటే భ్రమణ కనీస కోణం 60 ° కు సమానమైన కోణంగా పరిగణించబడుతుంది, దీనిని పిలుస్తారు టోర్షన్ కోణం.

ఉన్నాయి: గ్రహణం మరియు నిరోధించబడిన ఆకృతీకరణలు.

ఎక్లిప్స్డ్ కన్ఫర్మేషన్ ఒకే విధమైన ప్రత్యామ్నాయాలు ఒకదానికొకటి కనిష్ట దూరంలో ఉన్నప్పుడు మరియు వాటి మధ్య పరస్పర వికర్షణ శక్తులు ఏర్పడినప్పుడు సంభవిస్తుంది మరియు ఈ ఆకృతిని నిర్వహించడానికి అణువుకు పెద్ద మొత్తంలో శక్తి సరఫరా ఉండాలి. ఈ ఆకృతి శక్తివంతంగా అననుకూలమైనది.

నిరోధించబడిన ఆకృతి - ఒకే విధమైన ప్రత్యామ్నాయాలు ఒకదానికొకటి వీలైనంత దూరంగా ఉన్నప్పుడు మరియు అణువు కనీస శక్తి నిల్వను కలిగి ఉన్నప్పుడు సంభవిస్తుంది. ఈ ఆకృతి శక్తివంతంగా అనుకూలమైనది.

పి కన్ఫర్మేషనల్ ఐసోమర్ల ఉనికిని తెలిసిన మొదటి సమ్మేళనం ఈథేన్. అంతరిక్షంలో దాని నిర్మాణం దృక్కోణ సూత్రం లేదా న్యూమాన్ సూత్రం ద్వారా వర్ణించబడింది:

తో 2 ఎన్ 6

అస్పష్టంగా నిరోధించబడింది

కన్ఫర్మేషన్ కన్ఫర్మేషన్

న్యూమాన్ ప్రొజెక్షన్ సూత్రాలు.

మనకు దగ్గరగా ఉన్న కార్బన్ అణువు వృత్తం మధ్యలో ఒక చుక్క ద్వారా సూచించబడుతుంది, సర్కిల్ సుదూర కార్బన్ అణువును సూచిస్తుంది. ప్రతి పరమాణువు యొక్క మూడు బంధాలు వృత్తం మధ్యలో నుండి వేరుగా ఉండే పంక్తులుగా చిత్రీకరించబడ్డాయి - సమీప కార్బన్ అణువు మరియు చిన్న వాటికి - సుదూర కార్బన్ అణువు కోసం.

పొడవైన కార్బన్ గొలుసులలో, అనేక C-C బంధాల చుట్టూ భ్రమణం సాధ్యమవుతుంది. అందువల్ల, మొత్తం గొలుసు వివిధ రేఖాగణిత ఆకృతులను తీసుకోవచ్చు. ఎక్స్-రే డిఫ్రాక్షన్ డేటా ప్రకారం, సంతృప్త హైడ్రోకార్బన్‌ల పొడవైన గొలుసులు జిగ్‌జాగ్ మరియు పంజా-ఆకార ఆకృతిని కలిగి ఉంటాయి. ఉదాహరణకు: జిగ్‌జాగ్ కన్ఫర్మేషన్‌లలోని పల్మిటిక్ (C 15 H 31 COOH) మరియు స్టెరిక్ (C 17 H 35 COOH) ఆమ్లాలు కణ త్వచాల లిపిడ్‌లలో భాగం, మరియు ద్రావణంలోని మోనోశాకరైడ్ అణువులు పంజా ఆకార ఆకృతిని తీసుకుంటాయి.

చక్రీయ సమ్మేళనాల ఆకృతీకరణలు

చక్రీయ కనెక్షన్లు క్లోజ్డ్ సైకిల్ ఉనికితో సంబంధం ఉన్న కోణీయ ఒత్తిడితో వర్గీకరించబడతాయి.

మేము చక్రాలను ఫ్లాట్‌గా పరిగణించినట్లయితే, వాటిలో చాలా వరకు బాండ్ కోణాలు సాధారణం నుండి గణనీయంగా మారుతాయి. సాధారణ విలువ నుండి రింగ్‌లోని కార్బన్ అణువుల మధ్య బంధ కోణాల విచలనం వల్ల కలిగే ఒత్తిడిని అంటారు మూలలోలేదా బేయర్స్

ఉదాహరణకు, సైక్లోహెక్సేన్‌లో కార్బన్ పరమాణువులు sp 3 హైబ్రిడ్ స్థితిలో ఉంటాయి మరియు తదనుగుణంగా, బాండ్ కోణం 109 o 28/కి సమానంగా ఉండాలి. కార్బన్ పరమాణువులు ఒకే సమతలంలో ఉంటే, అప్పుడు ప్లానార్ రింగ్‌లో అంతర్గత బంధ కోణాలు 120°కి సమానంగా ఉంటాయి మరియు అన్ని హైడ్రోజన్ పరమాణువులు గ్రహణ ఆకృతిలో ఉంటాయి. కానీ బలమైన కోణీయ మరియు టోర్షనల్ ఒత్తిళ్ల ఉనికి కారణంగా సైక్లోహెక్సేన్ ఫ్లాట్‌గా ఉండదు. ఇది ϭ-బంధాల చుట్టూ పాక్షిక భ్రమణ కారణంగా తక్కువ ఒత్తిడితో కూడిన నాన్-ప్లానార్ కన్ఫర్మేషన్‌లను అభివృద్ధి చేస్తుంది, వీటిలో ఆకృతీకరణలు మరింత స్థిరంగా ఉంటాయి కుర్చీలు మరియు స్నానాలు.

కుర్చీ ఆకృతి అత్యంత శక్తివంతంగా అనుకూలమైనది, ఎందుకంటే ఇది హైడ్రోజన్ మరియు కార్బన్ పరమాణువుల యొక్క మూసివున్న స్థానాలను కలిగి ఉండదు. అన్ని C పరమాణువుల H పరమాణువుల అమరిక ఈథేన్ యొక్క నిరోధిత ఆకృతిలో వలె ఉంటుంది. ఈ ఆకృతిలో, అన్ని హైడ్రోజన్ అణువులు తెరిచి ఉంటాయి మరియు ప్రతిచర్యలకు అందుబాటులో ఉంటాయి.

బాత్ కన్ఫర్మేషన్ తక్కువ శక్తివంతంగా అనుకూలంగా ఉంటుంది, ఎందుకంటే 2 జతల C అణువులు (C-2 మరియు C-3), (C-5 మరియు C-6) బేస్ వద్ద గ్రహణ ఆకృతిలో H అణువులను కలిగి ఉంటాయి, కాబట్టి ఈ ఆకృతి పెద్దదిగా ఉంటుంది. శక్తి మరియు అస్థిర నిల్వ.

C 6 H 12 సైక్లోహెక్సేన్

"కుర్చీ" ఆకారం "బాత్‌టబ్" కంటే మరింత శక్తివంతంగా ప్రయోజనకరంగా ఉంటుంది.

    ఆప్టికల్ ఐసోమెరిజం.

19వ శతాబ్దం చివరలో, అనేక కర్బన సమ్మేళనాలు ధ్రువణ పుంజం యొక్క సమతలాన్ని ఎడమ మరియు కుడి వైపు తిప్పగల సామర్థ్యాన్ని కలిగి ఉన్నాయని కనుగొనబడింది. అంటే, ఒక అణువుపై కాంతి పుంజం సంఘటన దాని ఎలక్ట్రాన్ షెల్‌లతో సంకర్షణ చెందుతుంది మరియు ఎలక్ట్రాన్ల ధ్రువణత ఏర్పడుతుంది, ఇది విద్యుత్ క్షేత్రంలో డోలనాల దిశలో మార్పుకు దారితీస్తుంది. ఒక పదార్ధం కంపన సమతలాన్ని సవ్యదిశలో తిప్పితే, దానిని అంటారు డెక్స్ట్రోరోటేటరీ(+) అపసవ్య దిశలో ఉంటే - ఎడమచేతి వాటం(-). ఈ పదార్ధాలను ఆప్టికల్ ఐసోమర్లు అని పిలుస్తారు. ఆప్టికల్ యాక్టివ్ ఐసోమర్‌లు అసమాన కార్బన్ అణువు (చిరల్)ని కలిగి ఉంటాయి - ఇది నాలుగు వేర్వేరు ప్రత్యామ్నాయాలను కలిగి ఉన్న అణువు. రెండవ ముఖ్యమైన పరిస్థితి అన్ని రకాల సమరూపత (అక్షం, విమానం) లేకపోవడం. వీటిలో అనేక హైడ్రాక్సీ మరియు అమైనో ఆమ్లాలు ఉన్నాయి

అటువంటి సమ్మేళనాలు sp 3 హైబ్రిడైజేషన్‌లో కార్బన్ అణువులపై ప్రత్యామ్నాయాల అమరిక క్రమంలో విభిన్నంగా ఉన్నాయని అధ్యయనాలు చూపించాయి.

పి సరళమైన సమ్మేళనం లాక్టిక్ ఆమ్లం (2-హైడ్రాక్సీప్రోపనోయిక్ ఆమ్లం)

స్టీరియో ఐసోమర్‌ల అణువులు ఒకదానికొకటి ఒక వస్తువుగా మరియు సరిపోని అద్దం చిత్రంగా లేదా ఎడమ మరియు కుడి చేతిగా ఉంటాయి enantiomers(ఆప్టికల్ ఐసోమర్‌లు, మిర్రర్ ఐసోమర్‌లు, యాంటీపోడ్‌లు మరియు దృగ్విషయాన్ని అంటారు ఎన్యాంటియోమెరిజం.ఎన్‌యాంటియోమర్‌ల యొక్క అన్ని రసాయన మరియు భౌతిక లక్షణాలు ఒకే విధంగా ఉంటాయి, రెండు మినహా: ధ్రువణ కాంతి యొక్క విమానం యొక్క భ్రమణం (పోలారిమీటర్ పరికరంలో) మరియు జీవసంబంధ కార్యకలాపాలు.

అణువుల సంపూర్ణ కాన్ఫిగరేషన్ సంక్లిష్ట భౌతిక రసాయన పద్ధతుల ద్వారా నిర్ణయించబడుతుంది.

ఆప్టికల్ యాక్టివ్ కాంపౌండ్స్ యొక్క సాపేక్ష కాన్ఫిగరేషన్ గ్లిసెరాల్డిహైడ్ ప్రమాణంతో పోల్చడం ద్వారా నిర్ణయించబడుతుంది. డెక్స్ట్రోరోటేటరీ లేదా లెవోరోటేటరీ గ్లిసెరాల్డిహైడ్ (M. రోజానోవ్, 1906) యొక్క ఆకృతీకరణను కలిగి ఉన్న ఆప్టికల్‌గా క్రియాశీల పదార్ధాలను D- మరియు L- సిరీస్‌ల పదార్థాలు అంటారు. ఒక సమ్మేళనం యొక్క డెక్స్ట్రో- మరియు లెవోరోటరీ ఐసోమర్‌ల సమాన మిశ్రమాన్ని రేస్‌మేట్ అంటారు మరియు ఇది ఆప్టికల్‌గా నిష్క్రియంగా ఉంటుంది.

కాంతి భ్రమణం యొక్క సంకేతం D- మరియు L- సిరీస్‌లకు చెందిన పదార్ధంతో సంబంధం కలిగి ఉండదని పరిశోధనలో తేలింది; ఇది పరికరాలలో మాత్రమే ప్రయోగాత్మకంగా నిర్ణయించబడుతుంది - పోలారిమీటర్లు. ఉదాహరణకు, L-లాక్టిక్ ఆమ్లం భ్రమణ కోణం +3.8 o, D-లాక్టిక్ ఆమ్లం - 3.8 o.

ఫిషర్ సూత్రాలను ఉపయోగించి ఎన్యాంటియోమర్‌లు వర్ణించబడ్డాయి.

    కార్బన్ గొలుసు నిలువు వరుస ద్వారా సూచించబడుతుంది.

    సీనియర్ ఫంక్షనల్ గ్రూప్ ఎగువన, జూనియర్ ఫంక్షనల్ గ్రూప్ దిగువన ఉంచబడుతుంది.

    అసమాన కార్బన్ అణువు ఒక క్షితిజ సమాంతర రేఖ ద్వారా సూచించబడుతుంది, దాని చివర్లలో ప్రత్యామ్నాయాలు ఉన్నాయి.

    ఐసోమర్ల సంఖ్య సూత్రం 2 n ద్వారా నిర్ణయించబడుతుంది, n అనేది అసమాన కార్బన్ అణువుల సంఖ్య.

L-వరుస D-వరుస

ఎన్‌యాంటియోమర్‌లలో ఆప్టికల్ యాక్టివిటీ లేని సుష్ట అణువులు ఉండవచ్చు మరియు వీటిని పిలుస్తారు మెసోఐసోమర్లు.

ఉదాహరణకు: వైన్ హౌస్

D – (+) – అడ్డు వరుస L – (–) – అడ్డు వరుస

మెజోవిన్నయ కె-టా

రేస్‌మేట్ - ద్రాక్ష రసం

మిర్రర్ ఐసోమర్‌లు కానటువంటి ఆప్టికల్ ఐసోమర్‌లు, అనేక కాన్ఫిగరేషన్‌లో భిన్నంగా ఉంటాయి, కానీ అన్ని అసమాన సి అణువులు, విభిన్న భౌతిక మరియు రసాయన లక్షణాలను కలిగి ఉంటాయి, వీటిని అంటారు - di--స్టీరియో ఐసోమర్లు.

-డయాస్టెరియోమర్‌లు (జ్యామితీయ ఐసోమర్‌లు) అణువులో  బంధాన్ని కలిగి ఉండే స్టీరియోమర్‌లు. అవి ఆల్కెన్‌లు, అసంతృప్త అధిక కార్బన్ సమ్మేళనాలు, అసంతృప్త డైకార్బోనిక్ సమ్మేళనాలలో కనిపిస్తాయి. ఉదాహరణకి:

సిస్-బ్యూటీన్-2 ట్రాన్స్-బ్యూటీన్-2

సేంద్రీయ పదార్ధాల జీవసంబంధ కార్యకలాపాలు వాటి నిర్మాణంతో సంబంధం కలిగి ఉంటాయి. ఉదాహరణకి:

Cis-butenediic acid, Trans-butenediic acid,

మాలిక్ ఆమ్లం - ఫ్యూమరిక్ ఆమ్లం - విషరహితం,

శరీరంలో చాలా విషపూరితం కనుగొనబడింది

అన్ని సహజ అసంతృప్త అధిక కార్బన్ సమ్మేళనాలు సిస్-ఐసోమర్లు.

వ్యాసం యొక్క కంటెంట్

ఐసోమెరియా(గ్రీకు isos - identical, meros - part) అనేది రసాయన శాస్త్రంలో, ప్రధానంగా సేంద్రీయ శాస్త్రంలో అత్యంత ముఖ్యమైన భావనలలో ఒకటి. పదార్ధాలు ఒకే కూర్పు మరియు పరమాణు బరువును కలిగి ఉండవచ్చు, కానీ ఒకే పరిమాణంలో ఒకే మూలకాలను కలిగి ఉన్న విభిన్న నిర్మాణాలు మరియు సమ్మేళనాలు, కానీ పరమాణువులు లేదా అణువుల సమూహాల ప్రాదేశిక అమరికలో భిన్నంగా ఉంటాయి, వాటిని ఐసోమర్‌లు అంటారు. సేంద్రీయ సమ్మేళనాలు చాలా ఎక్కువ మరియు వైవిధ్యంగా ఉండటానికి ఐసోమెరిజం ఒక కారణం.

ఐసోమెరిజం మొట్టమొదట 1823లో J. లీబిగ్ చేత కనుగొనబడింది, అతను ఫుల్మినేట్ మరియు ఐసోసైనిక్ యాసిడ్స్ యొక్క వెండి లవణాలు: Ag-O-N=C మరియు Ag-N=C=O ఒకే కూర్పును కలిగి ఉంటాయని, కానీ విభిన్న లక్షణాలను కలిగి ఉంటాయని నిర్ధారించాడు. "ఐసోమెరిజం" అనే పదాన్ని 1830లో I. బెర్జెలియస్ ప్రవేశపెట్టారు, అణువులోని పరమాణువులు వేరొక క్రమంలో అమర్చబడినందున ఒకే కూర్పు యొక్క సమ్మేళనాల లక్షణాలలో తేడాలు తలెత్తుతాయని సూచించారు. A.M. బట్లరోవ్ రసాయన నిర్మాణ సిద్ధాంతాన్ని (1860 లు) సృష్టించిన తర్వాత ఐసోమెరిజం యొక్క ఆలోచన చివరకు ఏర్పడింది. ఈ సిద్ధాంతం ఆధారంగా, అతను నాలుగు వేర్వేరు బ్యూటానాల్స్ (Fig. 1) ఉండాలని ప్రతిపాదించాడు. సిద్ధాంతం సృష్టించబడిన సమయానికి, మొక్కల పదార్థాల నుండి పొందిన ఒక బ్యూటానాల్ మాత్రమే (CH 3) 2 CHCH 2 OH అని తెలిసింది.

అన్నం. 1. బ్యూటానాల్ ఐసోమర్లు

అన్ని బ్యూటానాల్ ఐసోమర్‌ల తదుపరి సంశ్లేషణ మరియు వాటి లక్షణాల నిర్ధారణ సిద్ధాంతం యొక్క నమ్మకమైన నిర్ధారణగా మారింది.

ఆధునిక నిర్వచనం ప్రకారం, ఒకే కూర్పు యొక్క రెండు సమ్మేళనాలు ఐసోమర్‌లుగా పరిగణించబడతాయి, వాటి అణువులను అంతరిక్షంలో కలపడం సాధ్యం కాకపోతే అవి పూర్తిగా ఏకీభవిస్తాయి. కలయిక, ఒక నియమం వలె, మానసికంగా జరుగుతుంది; సంక్లిష్ట సందర్భాలలో, ప్రాదేశిక నమూనాలు లేదా గణన పద్ధతులు ఉపయోగించబడతాయి.

ఐసోమెరిజానికి అనేక కారణాలు ఉన్నాయి.

స్ట్రక్చరల్ ఐసోమెరిజం

నియమం ప్రకారం, ఇది హైడ్రోకార్బన్ అస్థిపంజరం యొక్క నిర్మాణంలో తేడాలు లేదా ఫంక్షనల్ సమూహాలు లేదా బహుళ బంధాల అసమాన అమరిక వలన సంభవిస్తుంది.

హైడ్రోకార్బన్ అస్థిపంజరం యొక్క ఐసోమెరిజం.

ఒకటి నుండి మూడు కార్బన్ పరమాణువులు (మీథేన్, ఈథేన్, ప్రొపేన్) కలిగి ఉన్న సంతృప్త హైడ్రోకార్బన్‌లకు ఐసోమర్‌లు లేవు. నాలుగు కార్బన్ పరమాణువులు C 4 H 10 (బ్యూటేన్) కలిగిన సమ్మేళనం కోసం, రెండు ఐసోమర్‌లు సాధ్యమే, పెంటనే C 5 H 12 కోసం - మూడు ఐసోమర్‌లు, హెక్సేన్ C 6 H 14 - ఐదు (Fig. 2):

అన్నం. 2. సరళమైన హైడ్రోకార్బన్‌ల ఐసోమర్‌లు

హైడ్రోకార్బన్ అణువులో కార్బన్ పరమాణువుల సంఖ్య పెరిగేకొద్దీ, సాధ్యమయ్యే ఐసోమర్ల సంఖ్య నాటకీయంగా పెరుగుతుంది. హెప్టేన్ C 7 H 16 కోసం తొమ్మిది ఐసోమర్‌లు ఉన్నాయి, హైడ్రోకార్బన్ C 14 H 30 కోసం 1885 ఐసోమర్‌లు ఉన్నాయి, హైడ్రోకార్బన్ C 20 H 42 కోసం 366,000 కంటే ఎక్కువ ఉన్నాయి.

సంక్లిష్ట సందర్భాలలో, రెండు సమ్మేళనాలు ఐసోమర్‌లు కాదా అనే ప్రశ్న వేలెన్స్ బాండ్ల చుట్టూ వివిధ భ్రమణాలను ఉపయోగించి పరిష్కరించబడుతుంది (సాధారణ బంధాలు దీనిని అనుమతిస్తాయి, ఇది కొంతవరకు వాటి భౌతిక లక్షణాలకు అనుగుణంగా ఉంటుంది). అణువు యొక్క వ్యక్తిగత శకలాలు (బంధాలను విచ్ఛిన్నం చేయకుండా) తరలించిన తర్వాత, ఒక అణువు మరొకదానిపై సూపర్మోస్ చేయబడుతుంది (Fig. 3). రెండు అణువులు పూర్తిగా ఒకేలా ఉంటే, ఇవి ఐసోమర్లు కావు, కానీ ఒకే సమ్మేళనం:

అస్థిపంజర నిర్మాణంలో విభేదించే ఐసోమర్‌లు సాధారణంగా వేర్వేరు భౌతిక లక్షణాలను కలిగి ఉంటాయి (ద్రవీభవన స్థానం, మరిగే స్థానం మొదలైనవి), ఇది ఒకదాని నుండి మరొకటి వేరు చేయడం సాధ్యపడుతుంది. ఈ రకమైన ఐసోమెరిజం సుగంధ హైడ్రోకార్బన్‌లలో కూడా ఉంది (Fig. 4):

అన్నం. 4. సుగంధ ఐసోమర్లు

స్థాన ఐసోమెరిజం.

మరొక రకమైన స్ట్రక్చరల్ ఐసోమెరిజం, పొజిషనల్ ఐసోమెరిజం, హైడ్రోకార్బన్ అస్థిపంజరంలోని వివిధ ప్రదేశాలలో ఫంక్షనల్ గ్రూపులు, వ్యక్తిగత హెటెరోటామ్‌లు లేదా బహుళ బంధాలు ఉన్న సందర్భాలలో సంభవిస్తుంది. స్ట్రక్చరల్ ఐసోమర్లు వివిధ రకాల సేంద్రీయ సమ్మేళనాలకు చెందినవి, కాబట్టి అవి భౌతికంగా మాత్రమే కాకుండా రసాయన లక్షణాలలో కూడా విభిన్నంగా ఉంటాయి. అంజీర్లో. మూర్తి 5 C 3 H 8 O సమ్మేళనం కోసం మూడు ఐసోమర్‌లను చూపిస్తుంది, వాటిలో రెండు ఆల్కహాల్‌లు మరియు మూడవది ఈథర్

అన్నం. 5. స్థానం ఐసోమర్లు

తరచుగా, స్థాన ఐసోమర్‌ల నిర్మాణంలో తేడాలు చాలా స్పష్టంగా ఉంటాయి, వాటిని మానసికంగా అంతరిక్షంలో కలపడం కూడా అవసరం లేదు, ఉదాహరణకు, బ్యూటీన్ లేదా డైక్లోరోబెంజీన్ యొక్క ఐసోమర్‌లు (Fig. 6):

అన్నం. 6. బ్యూటీన్ మరియు డైక్లోరోబెంజీన్ యొక్క ఐసోమర్లు

కొన్నిసార్లు స్ట్రక్చరల్ ఐసోమర్‌లు హైడ్రోకార్బన్ స్కెలిటన్ ఐసోమెరిజం మరియు పొజిషనల్ ఐసోమెరిజం (Fig. 7) లక్షణాలను మిళితం చేస్తాయి.

అన్నం. 7. రెండు రకాల స్ట్రక్చరల్ ఐసోమెరిజం కలయిక

ఐసోమెరిజం విషయాలలో, సైద్ధాంతిక పరిశీలనలు మరియు ప్రయోగం పరస్పరం అనుసంధానించబడి ఉంటాయి. ఐసోమర్‌లు ఉనికిలో లేవని పరిగణనలు చూపిస్తే, ప్రయోగాలు కూడా అదే చూపాలి. లెక్కలు నిర్దిష్ట సంఖ్యలో ఐసోమర్‌లను సూచిస్తే, అదే సంఖ్య లేదా అంతకంటే తక్కువ వాటిని పొందవచ్చు, కానీ ఎక్కువ కాదు - ప్రతిపాదిత ఐసోమర్‌లోని ఇంటర్‌టామిక్ దూరాలు లేదా బాండ్ కోణాలు అనుమతించదగిన పరిమితులకు వెలుపల ఉండవచ్చు కాబట్టి, సిద్ధాంతపరంగా లెక్కించిన అన్ని ఐసోమర్‌లను పొందలేము. . ఆరు CH సమూహాలను కలిగి ఉన్న పదార్ధం కోసం (ఉదాహరణకు, బెంజీన్), 6 ఐసోమర్‌లు సిద్ధాంతపరంగా సాధ్యమే (Fig. 8).

అన్నం. 8. బెంజీన్ ఐసోమర్లు

చూపిన ఐసోమర్‌లలో మొదటి ఐదు ఉన్నాయి (రెండవ, మూడవ, నాల్గవ మరియు ఐదవ ఐసోమర్‌లు బెంజీన్ నిర్మాణం స్థాపించబడిన దాదాపు 100 సంవత్సరాల తర్వాత పొందబడ్డాయి). తరువాతి ఐసోమర్ ఎప్పటికీ పొందబడదు. షడ్భుజి వలె ప్రాతినిధ్యం వహిస్తుంది, ఇది ఏర్పడే అవకాశం చాలా తక్కువగా ఉంటుంది మరియు దాని వైకల్యాలు బెవెల్డ్ ప్రిజం, మూడు-కోణాల నక్షత్రం, అసంపూర్ణ పిరమిడ్ మరియు డబుల్ పిరమిడ్ (అసంపూర్ణ అష్టాహెడ్రాన్) రూపంలో నిర్మాణాలకు కారణమవుతాయి. ఈ ఎంపికలలో ప్రతి ఒక్కటి పరిమాణంలో చాలా భిన్నమైన C-C బంధాలను కలిగి ఉంటుంది లేదా బాగా వక్రీకరించిన బాండ్ కోణాలను కలిగి ఉంటుంది (Fig. 9):

నిర్మాణాత్మక ఐసోమర్లు ఒకదానికొకటి మార్చబడిన ఫలితంగా రసాయన రూపాంతరాలను ఐసోమైరైజేషన్ అంటారు.

స్టీరియోసోమెరిజం

వాటి మధ్య ఒకే విధమైన బంధాలతో అంతరిక్షంలో ఉన్న అణువుల యొక్క విభిన్న అమరిక కారణంగా పుడుతుంది.

ఒక రకమైన స్టీరియో ఐసోమెరిజం అనేది సిస్-ట్రాన్స్ ఐసోమెరిజం (cis - lat. ఒక వైపు, ట్రాన్స్ - lat. ద్వారా, వివిధ వైపులా) బహుళ బంధాలు లేదా సమతల చక్రాలను కలిగి ఉన్న సమ్మేళనాలలో గమనించవచ్చు. ఒకే బంధం వలె కాకుండా, బహుళ బంధం అణువు యొక్క వ్యక్తిగత శకలాలు దాని చుట్టూ తిప్పడానికి అనుమతించదు. ఐసోమర్ రకాన్ని నిర్ణయించడానికి, ఒక విమానం డబుల్ బాండ్ ద్వారా మానసికంగా డ్రా చేయబడుతుంది మరియు ఈ ప్లేన్‌కు సంబంధించి ప్రత్యామ్నాయాలను ఉంచే విధానం విశ్లేషించబడుతుంది. ఒకే సమూహాలు విమానం యొక్క ఒకే వైపు ఉంటే, ఇది సిస్-ఐసోమర్, ఎదురుగా ఉంటే - ట్రాన్స్-ఐసోమర్:

భౌతిక మరియు రసాయన గుణములు సిస్- మరియు ట్రాన్స్-ఐసోమర్‌లు కొన్నిసార్లు గమనించదగ్గ విధంగా భిన్నంగా ఉంటాయి; మాలిక్ యాసిడ్‌లో, కార్బాక్సిల్ సమూహాలు –COOH ప్రాదేశికంగా దగ్గరగా ఉంటాయి, అవి ప్రతిస్పందిస్తాయి (Fig. 11), మాలిక్ యాసిడ్ అన్‌హైడ్రైడ్‌ను ఏర్పరుస్తాయి (ఈ ప్రతిచర్య ఫ్యూమరిక్ యాసిడ్‌కు జరగదు):

అన్నం. 11. మాలిక్ అన్హైడ్రైడ్ ఏర్పడటం

ఫ్లాట్ సైక్లిక్ అణువుల విషయంలో, మానసికంగా ఒక విమానం గీయడం అవసరం లేదు, ఎందుకంటే ఇది ఇప్పటికే అణువు యొక్క ఆకారం ద్వారా ఇవ్వబడింది, ఉదాహరణకు, సైక్లిక్ సిలోక్సేన్‌లలో (Fig. 12):

అన్నం. 12. సిక్లోసిలోక్సేన్ యొక్క ఐసోమర్లు

సంక్లిష్ట లోహ సమ్మేళనాలలో సిస్-ఐసోమర్ అనేది ఒక సమ్మేళనం, దీనిలో లోహం చుట్టూ ఉన్న వాటి నుండి రెండు ఒకే సమూహాలు సమీపంలో ఉన్నాయి ట్రాన్స్-isomer, అవి ఇతర సమూహాలచే వేరు చేయబడ్డాయి (Fig. 13):

అన్నం. 13. కోబాల్ట్ కాంప్లెక్స్ యొక్క ఐసోమర్లు

స్టీరియో ఐసోమెరిజం యొక్క రెండవ రకం, ఆప్టికల్ ఐసోమెరిజం, రెండు ఐసోమర్‌లు (ఇంతకు ముందు రూపొందించిన నిర్వచనం ప్రకారం, అంతరిక్షంలో అనుకూలంగా లేని రెండు అణువులు) ఒకదానికొకటి ప్రతిబింబంగా ఉండే సందర్భాలలో సంభవిస్తుంది. ఈ ఆస్తి నాలుగు వేర్వేరు ప్రత్యామ్నాయాలను కలిగి ఉన్న ఒకే కార్బన్ అణువుగా సూచించబడే అణువులచే కలిగి ఉంటుంది. నాలుగు ప్రత్యామ్నాయాలకు కట్టుబడి ఉండే కేంద్ర కార్బన్ అణువు యొక్క వేలెన్సీలు మానసిక టెట్రాహెడ్రాన్ యొక్క శీర్షాల వైపు మళ్ళించబడతాయి - ఒక సాధారణ టెట్రాహెడ్రాన్ ( సెం.మీ.కక్ష్య) మరియు కఠినంగా పరిష్కరించబడింది. నాలుగు అసమాన ప్రత్యామ్నాయాలు అంజీర్‌లో చూపబడ్డాయి. వివిధ రంగులతో నాలుగు బంతుల రూపంలో 14:

అన్నం. 14. నాలుగు వేర్వేరు ప్రత్యామ్నాయాలతో కార్బన్ అణువు

ఆప్టికల్ ఐసోమర్ యొక్క సాధ్యమైన నిర్మాణాన్ని గుర్తించడానికి, అద్దంలో అణువును ప్రతిబింబించడం అవసరం (Fig. 15), అప్పుడు అద్దం చిత్రాన్ని నిజమైన అణువుగా తీసుకోవాలి, అసలు దాని క్రింద ఉంచబడుతుంది, తద్వారా వాటి నిలువు అక్షాలు సమానంగా ఉంటాయి, మరియు రెండవ అణువును నిలువు అక్షం చుట్టూ తిప్పాలి, తద్వారా ఎరుపు బంతి ఎగువ మరియు దిగువ అణువులు ఒకదానికొకటి కింద ఉన్నాయి. ఫలితంగా, లేత గోధుమరంగు మరియు ఎరుపు రెండు బంతుల స్థానం (రెండు బాణాలతో గుర్తించబడింది) సమానంగా ఉంటుంది. నీలం బంతులు సమలేఖనం అయ్యేలా మీరు దిగువ అణువును తిప్పితే, కేవలం రెండు బంతుల స్థానం మళ్లీ సమానంగా ఉంటుంది - లేత గోధుమరంగు మరియు నీలం (డబుల్ బాణాలతో కూడా గుర్తించబడింది). ఈ రెండు అణువులను మానసికంగా అంతరిక్షంలో కలిపితే, ఒకదానికొకటి పెట్టినట్లయితే, ఒక కోశంలో కత్తిలాగా, ఎరుపు మరియు ఆకుపచ్చ బంతి ఏకీభవించదు:

అంతరిక్షంలో ఏదైనా పరస్పర ధోరణి కోసం, అటువంటి రెండు అణువులు కలిపినప్పుడు పూర్తి యాదృచ్చికతను సాధించలేవు; నిర్వచనం ప్రకారం, ఇవి ఐసోమర్లు. సెంట్రల్ కార్బన్ పరమాణువులో నాలుగు కాకుండా, మూడు వేర్వేరు ప్రత్యామ్నాయాలు మాత్రమే ఉంటే (అంటే, వాటిలో రెండు ఒకేలా ఉంటాయి), అటువంటి అణువు అద్దంలో ప్రతిబింబించినప్పుడు, ఆప్టికల్ ఐసోమర్ ఏర్పడదని గమనించడం ముఖ్యం. అణువు మరియు దాని ప్రతిబింబం అంతరిక్షంలో కలపవచ్చు కాబట్టి (Fig. 16):

కార్బన్‌తో పాటు, సమయోజనీయ బంధాలు టెట్రాహెడ్రాన్ యొక్క మూలల వైపు మళ్ళించబడే ఇతర అణువులు, ఉదాహరణకు, సిలికాన్, టిన్, ఫాస్పరస్, అసమాన కేంద్రాలుగా పనిచేస్తాయి.

ఆప్టికల్ ఐసోమెరిజం అనేది అసమాన పరమాణువు విషయంలో మాత్రమే కాకుండా, నిర్దిష్ట సంఖ్యలో వివిధ ప్రత్యామ్నాయాల సమక్షంలో కొన్ని ఫ్రేమ్‌వర్క్ అణువులలో కూడా గ్రహించబడుతుంది. ఉదాహరణకు, ఫ్రేమ్‌వర్క్ హైడ్రోకార్బన్ అడమంటనే, ఇది నాలుగు వేర్వేరు ప్రత్యామ్నాయాలను కలిగి ఉంటుంది (Fig. 17), ఒక ఆప్టికల్ ఐసోమర్‌ను కలిగి ఉంటుంది, మొత్తం అణువు అసమాన కేంద్రం పాత్రను పోషిస్తుంది, ఇది అడమంటనే ఫ్రేమ్‌వర్క్ మానసికంగా ఒక బిందువుకు కుదించబడితే అది స్పష్టంగా కనిపిస్తుంది. . అదేవిధంగా, సిలోక్సేన్, ఒక ఘనపు నిర్మాణాన్ని కలిగి ఉంటుంది (Fig. 17), నాలుగు వేర్వేరు ప్రత్యామ్నాయాల విషయంలో కూడా ఆప్టికల్‌గా చురుకుగా మారుతుంది:

అన్నం. 17. ఆప్టికల్ యాక్టివ్ పరంజా అణువులు

దాచిన రూపంలో కూడా అణువు అసమాన కేంద్రాన్ని కలిగి లేనప్పుడు ఎంపికలు సాధ్యమవుతాయి, కానీ సాధారణంగా అసమానంగా ఉండవచ్చు మరియు ఆప్టికల్ ఐసోమర్‌లు కూడా సాధ్యమే. ఉదాహరణకు, బెరీలియం కాంప్లెక్స్ సమ్మేళనంలో, రెండు చక్రీయ శకలాలు పరస్పరం లంబంగా ఉండే విమానాలలో ఉంటాయి; ఈ సందర్భంలో, ఆప్టికల్ ఐసోమర్‌ను పొందేందుకు రెండు వేర్వేరు ప్రత్యామ్నాయాలు సరిపోతాయి (Fig. 18). పెంటాహెడ్రల్ ప్రిజం ఆకారాన్ని కలిగి ఉన్న ఫెర్రోసిన్ అణువు కోసం, అదే ప్రయోజనం కోసం మూడు ప్రత్యామ్నాయాలు అవసరం; ఈ సందర్భంలో హైడ్రోజన్ అణువు ప్రత్యామ్నాయాలలో ఒకదాని పాత్రను పోషిస్తుంది (Fig. 18):

అన్నం. 18. అసమాన అణువుల ఆప్టికల్ ఐసోమెరిజం

చాలా సందర్భాలలో, సమ్మేళనం యొక్క నిర్మాణ సూత్రం పదార్థాన్ని ఆప్టికల్‌గా యాక్టివ్‌గా చేయడానికి దానిలో ఖచ్చితంగా ఏమి మార్చాలో అర్థం చేసుకోవడానికి అనుమతిస్తుంది.

ఆప్టికల్ యాక్టివ్ స్టీరియో ఐసోమర్‌ల సంశ్లేషణలు సాధారణంగా డెక్స్ట్రో- మరియు లెవోరోటేటరీ సమ్మేళనాల మిశ్రమాన్ని ఉత్పత్తి చేస్తాయి. అసమాన ప్రతిచర్య కేంద్రాన్ని కలిగి ఉన్న కారకాలతో (సాధారణంగా సహజ మూలం) ఐసోమర్‌ల మిశ్రమాన్ని ప్రతిస్పందించడం ద్వారా ఐసోమర్‌ల విభజన జరుగుతుంది. బ్యాక్టీరియాతో సహా కొన్ని జీవులు, లెవోరోటేటరీ ఐసోమర్‌లను ప్రాధాన్యతగా జీవక్రియ చేస్తాయి.

నిర్దిష్ట ఆప్టికల్ ఐసోమర్‌ను ప్రత్యేకంగా ఉత్పత్తి చేయడానికి ఇప్పుడు ప్రక్రియలు (అసిమెట్రిక్ సింథసిస్ అని పిలుస్తారు) అభివృద్ధి చేయబడ్డాయి.

ఆప్టికల్ ఐసోమర్‌ను దాని యాంటీపోడ్‌గా మార్చడానికి మిమ్మల్ని అనుమతించే ప్రతిచర్యలు ఉన్నాయి ( సెం.మీ. వాల్డెన్ కన్వర్షన్).

మిఖాయిల్ లెవిట్స్కీ