Ya kwanza ilionekana mwanzoni mwa karne ya 19. nadharia kali(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Radicals ni makundi ya atomi ambayo hupita bila mabadiliko wakati wa athari za kemikali kutoka kwa kiwanja kimoja hadi kingine. Wazo hili la radicals limehifadhiwa, lakini vifungu vingine vingi vya nadharia ya radicals viligeuka kuwa sio sahihi.
Kulingana na aina ya nadharia(C. Gerard) vitu vyote vya kikaboni vinaweza kugawanywa katika aina zinazohusiana na vitu fulani vya isokaboni. Kwa mfano, alkoholi R-OH na etha R-O-R walizingatiwa kuwa wawakilishi wa aina ya maji H-OH, ambayo atomi za hidrojeni hubadilishwa na radicals. Nadharia ya aina iliunda uainishaji wa vitu vya kikaboni, baadhi ya kanuni ambazo hutumiwa leo.
Nadharia ya kisasa ya muundo wa misombo ya kikaboni iliundwa na mwanasayansi bora wa Kirusi A.M. Butlerov.
Kanuni za msingi za nadharia ya muundo wa misombo ya kikaboni na A.M. Butlerov
1. Atomu katika molekuli hupangwa katika mlolongo fulani kulingana na valency yao. Valency ya atomi ya kaboni katika misombo ya kikaboni ni nne.
2. Mali ya vitu hutegemea tu ambayo atomi na kwa kiasi gani ni pamoja na molekuli, lakini pia juu ya utaratibu ambao wao ni kushikamana na kila mmoja.
3. Atomu au vikundi vya atomi vinavyounda molekuli huathiri kila mmoja, ambayo huamua shughuli za kemikali na utendakazi wa molekuli.
4. Kusoma mali ya vitu hutuwezesha kuamua muundo wao wa kemikali.
Ushawishi wa pande zote wa atomi za jirani katika molekuli ni mali muhimu zaidi ya misombo ya kikaboni. Ushawishi huu hupitishwa ama kupitia mlolongo wa vifungo rahisi au kupitia mlolongo wa vifungo vilivyounganishwa (kubadilishana) rahisi na mbili.
Uainishaji wa misombo ya kikaboni inategemea uchambuzi wa vipengele viwili vya muundo wa molekuli - muundo wa mifupa ya kaboni na kuwepo kwa vikundi vya kazi.
Misombo ya kikaboni
Hydrocarbons Heterocyclic misombo
Kikomo- Isiyo na Kifani- Harufu-
ufanisi wa vitendo
Aliphatic Carbocyclic
Ultimate Unsaturated Ultimate Unsaturated Kunukia
(Alkanes) (Cycloalkanes) (Arenas)
NA P H 2 P+2 C P H 2 P NA P H 2 P -6
alkenes, polyenes na alkynes
NA P H 2 P polyine C P H 2 P -2
Mchele. 1. Uainishaji wa misombo ya kikaboni kulingana na muundo wa mifupa ya kaboni
Madarasa ya derivatives ya hidrokaboni kulingana na uwepo wa vikundi vya kazi:
Derivatives ya halojeni R–Gal: CH 3 CH 2 Cl (chloroethane), C 6 H 5 Br (bromobenzene);
Pombe na phenoli R–OH: CH 3 CH 2 OH (ethanol), C 6 H 5 OH (phenol);
Thiols R–SH: CH 3 CH 2 SH (ethanethiol), C 6 H 5 SH (thiophenol);
Etha R–O–R: CH 3 CH 2 –O–CH 2 CH 3 (diethyl etha),
tata R–CO–O–R: CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 (asidi ya ethyl asetiki);
Michanganyiko ya kabonili: aldehidi R–CHO:
ketoni R–СО–R: CH 3 COCH 3 (propanone), C 6 H 5 COCH 3 (methyl phenylketone);
Asidi za kaboksili R-COOH: (asidi ya asetiki), (asidi ya benzoic)
Asidi za Sulfonic R–SO 3 H: CH 3 SO 3 H (asidi ya methanesulfoniki), C 6 H 5 SO 3 H (asidi ya benzenesulfoniki)
Amines R–NH 2: CH 3 CH 2 NH 2 (ethylamine), CH 3 NHCH 3 (dimethylamine), C 6 H 5 NH 2 (anilini);
Mchanganyiko wa nitro R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (nitroethane), C 6 H 5 NO 2 (nitrobenzene);
Organometallic (organoelement) misombo: CH 3 CH 2 Na (ethyl sodiamu).
Msururu wa misombo inayofanana katika muundo, inayo mali sawa ya kemikali, ambayo washiriki binafsi wa safu hutofautiana kutoka kwa kila mmoja kwa idadi ya -CH 2 - vikundi, inaitwa. mfululizo wa homologous, na kundi la -CH 2 ni tofauti ya kihomolojia . Kwa washiriki wa safu moja, idadi kubwa ya maoni huendelea kwa njia ile ile (isipokuwa washiriki wa kwanza tu wa safu). Kwa hiyo, kujua athari za kemikali za mwanachama mmoja tu wa mfululizo, inaweza kusema kwa kiwango cha juu cha uwezekano kwamba aina hiyo ya mabadiliko hutokea na wanachama waliobaki wa mfululizo wa homologous.
Kwa mfululizo wowote wa homologous, fomula ya jumla inaweza kutolewa inayoonyesha uhusiano kati ya atomi za kaboni na hidrojeni za wanachama wa mfululizo huu; kama hii formula inaitwa formula ya jumla ya mfululizo wa homologous. Ndio, S P H 2 P+2 - muundo wa alkanes, C P H 2 P+1 OH - alkoholi za monohydric za aliphatic.
Nomenclature ya misombo ya kikaboni: nomenclature isiyo na maana, ya busara na ya utaratibu. Nomenclature isiyo na maana ni mkusanyiko wa majina yaliyoanzishwa kihistoria. Kwa hivyo, kutoka kwa jina ni wazi mara moja ambapo asidi ya malic, succinic au citric ilitengwa, jinsi asidi ya pyruvic ilipatikana (pyrolysis ya asidi ya zabibu), wajuzi wa lugha ya Kiyunani watadhani kwa urahisi kuwa asidi ya asetiki ni kitu kikali, na glycerin ni tamu. . Michanganyiko mipya ya kikaboni ilipoundwa na nadharia ya muundo wao kuendelezwa, nomino nyingine ziliundwa ambazo zilionyesha muundo wa kiwanja (kinachomilikiwa na tabaka fulani).
Nomenclature ya busara huunda jina la kiwanja kulingana na muundo wa kiwanja rahisi (mwanachama wa kwanza wa mfululizo wa homologous). CH 3 HE- carbinol, CH 3 CH 2 HE- methylcarbinol, CH 3 CH(OH) CH 3 - dimethylcarbinol, nk.
Nomenclature ya IUPAC (nomenclature ya utaratibu). Kulingana na utaratibu wa majina wa IUPAC (Muungano wa Kimataifa wa Kemia Safi na Inayotumika), majina ya hidrokaboni na viambajengo vyake vya utendaji yanatokana na jina la hidrokaboni inayolingana na kuongezwa kwa viambishi awali na viambishi vilivyo katika mfululizo huu wa homologous.
Ili kwa usahihi (na bila utata) kutaja kiwanja cha kikaboni kwa kutumia utaratibu wa majina, lazima:
1) chagua mlolongo mrefu zaidi wa atomi za kaboni (muundo wa wazazi) kama mifupa kuu ya kaboni na upe jina lake, ukizingatia kiwango cha kutokuwepo kwa kiwanja;
2) kutambua Wote vikundi vya kazi vilivyopo kwenye kiwanja;
3) kuanzisha kikundi gani ni cha juu (tazama meza), jina la kikundi hiki linaonyeshwa kwa jina la kiwanja kwa namna ya kiambishi na limewekwa mwishoni mwa jina la kiwanja; makundi mengine yote yametolewa kwa jina kwa namna ya viambishi awali;
4) nambari ya atomi za kaboni za mnyororo mkuu, na kutoa kundi la juu zaidi nambari ya chini;
5) orodhesha viambishi awali kwa mpangilio wa alfabeti (katika kesi hii, viambishi vya kuzidisha di-, tri-, tetra-, nk. hazizingatiwi);
6) Andika jina kamili la kiwanja.
|
Darasa la uunganisho |
Fomula ya kikundi inayofanya kazi |
Kiambishi tamati au tamati |
|
|
Asidi za kaboksili |
Carboxy- |
Asidi ya oic |
|
|
Asidi za Sulfonic |
Asidi ya Sulfonic |
||
|
Aldehidi | |||
|
Haidroksi- | |||
|
Mercapto- | |||
|
С≡≡С | |||
|
Dawa za halojeni |
Br, I, F, Kl |
Bromini-, iodini-, fluorine-, klorini- |
-bromidi, -iodidi, -floridi, -kloridi |
|
Misombo ya nitro |
Inahitajika kukumbuka:
Katika majina ya alkoholi, aldehidi, ketoni, asidi ya kaboksili, amidi, nitriles, halidi ya asidi, kiambishi kinachofafanua darasa kinafuata kiambishi cha kiwango cha unsaturation: kwa mfano, 2-butenal;
Misombo iliyo na vikundi vingine vya kazi huitwa derivatives ya hidrokaboni. Majina ya vikundi hivi vya utendaji huwekwa kama viambishi awali kabla ya jina la hydrocarbon mama: kwa mfano, 1-chlororopane.
Majina ya vikundi vya utendaji wa tindikali, kama vile asidi ya sulfoniki au asidi ya fosfini, huwekwa baada ya jina la mifupa ya hidrokaboni: kwa mfano, asidi ya benzinesulfoniki.
Viini vya aldehidi na ketoni mara nyingi hupewa jina la kiwanja cha kabonili.
Esta za asidi ya kaboksili huitwa derivatives ya asidi ya wazazi. Asidi ya oic ya mwisho inabadilishwa na -oate: kwa mfano, methyl propionate ni ester ya methyl ya asidi ya propanoic.
Ili kuonyesha kwamba kibadala kimeunganishwa kwa atomi ya nitrojeni ya muundo mzazi, tumia herufi kubwa N kabla ya jina la kibadala: N-methylaniline.
Wale. unahitaji kuanza na jina la muundo wa mzazi, ambayo ni muhimu kabisa kujua kwa moyo majina ya wanachama 10 wa kwanza wa safu ya homologous ya alkanes (methane, ethane, propane, butane, pentane, hexane, heptane, nk). octane, nonane, decane). Pia unahitaji kujua majina ya radicals sumu kutoka kwao - katika kesi hii, mwisho -an mabadiliko -il.
Fikiria kiwanja ambacho ni sehemu ya dawa zinazotumiwa kutibu magonjwa ya macho:
CH 3 – C(CH 3) = CH – CH 2 – CH 2 – C(CH 3) = CH – CHO
Muundo wa msingi wa mzazi ni msururu wa atomi 8 za kaboni, ikijumuisha kikundi cha aldehyde na vifungo viwili. Atomi nane za kaboni ni octane. Lakini kuna vifungo viwili viwili - kati ya atomi ya pili na ya tatu na kati ya sita na saba. Kifungo kimoja mara mbili - mwisho -an lazima kubadilishwa na -ene, kuna vifungo 2 mara mbili, ambayo ina maana -diene, i.e. octadiene, na mwanzoni tunaonyesha msimamo wao, tukitaja atomi zilizo na nambari za chini - 2,6-octadiene. Tumeshughulika na muundo wa asili na kutokuwa na kikomo.
Lakini kiwanja kina kikundi cha aldehyde, sio hidrokaboni, lakini aldehyde, kwa hiyo tunaongeza suffix -al, bila idadi, daima ni ya kwanza - 2,6-octadienal.
Vibadala vingine 2 ni itikadi kali za methyl kwenye atomi ya 3 na ya 7. Kwa hiyo, mwishoni tunapata: 3,7-dimethyl - 2,6-octadienal.
Kanuni za msingi za nadharia ya muundo wa kemikali ya A.M. Butlerov
1. Atomi katika molekuli zimeunganishwa kwa kila mmoja katika mlolongo fulani kulingana na valencies zao. Mlolongo wa vifungo vya interatomic katika molekuli inaitwa muundo wake wa kemikali na unaonyeshwa na fomula moja ya kimuundo (fomula ya muundo).
2. Muundo wa kemikali unaweza kuamua kwa kutumia mbinu za kemikali. (Njia za kisasa za kimwili pia zinatumika kwa sasa).
3. Mali ya vitu hutegemea muundo wao wa kemikali.
4. Kulingana na mali ya dutu iliyotolewa, mtu anaweza kuamua muundo wa molekuli yake, na kulingana na muundo wa molekuli, mtu anaweza kutabiri mali.
5. Atomi na vikundi vya atomi katika molekuli vina ushawishi wa pande zote kwa kila mmoja.
Nadharia ya Butlerov ilikuwa msingi wa kisayansi wa kemia ya kikaboni na ilichangia maendeleo yake ya haraka. Kwa kuzingatia masharti ya nadharia hiyo, A.M. Butlerov alielezea jambo la isomerism, alitabiri kuwepo kwa isoma mbalimbali na kupata baadhi yao kwa mara ya kwanza.
Ukuzaji wa nadharia ya muundo uliwezeshwa na kazi ya Kekule, Kolbe, Cooper na Van't Hoff. Walakini, nafasi zao za kinadharia hazikuwa za kawaida na zilitumika haswa kuelezea nyenzo za majaribio.
2. Fomula za muundo
Fomu ya muundo (formula ya kimuundo) inaelezea utaratibu wa uunganisho wa atomi katika molekuli, i.e. muundo wake wa kemikali. Vifungo vya kemikali katika muundo wa muundo vinawakilishwa na dashi. Uhusiano kati ya hidrojeni na atomi nyingine kwa kawaida hauonyeshwi (fomula kama hizo huitwa fomula fupi za muundo).
Kwa mfano, fomula kamili (iliyopanuliwa) na iliyofupishwa ya n-butane C4H10 ina fomu:
Mfano mwingine ni fomula za isobutane.
Mara nyingi nukuu fupi zaidi ya formula hutumiwa, wakati sio tu vifungo vilivyo na atomi ya hidrojeni, lakini pia alama za atomi za kaboni na hidrojeni hazionyeshwa. Kwa mfano, muundo wa benzene C6H6 unaonyeshwa na fomula:
Miundo ya kimuundo hutofautiana na fomula za molekuli (jumla), ambazo zinaonyesha tu ni vipengele vipi na kwa uwiano gani vimejumuishwa katika utungaji wa dutu (yaani, muundo wa vipengele vya ubora na kiasi), lakini haionyeshi mpangilio wa uunganisho wa atomi.
Kwa mfano, n-butane na isobutane zina fomula sawa ya molekuli C4H10, lakini mlolongo tofauti wa vifungo.
Kwa hivyo, tofauti katika dutu haitokani tu na utunzi tofauti wa ubora na kiasi, lakini pia kwa miundo tofauti ya kemikali, ambayo inaweza kuonyeshwa tu na fomula za kimuundo.
3. Dhana ya isomerism
Hata kabla ya kuundwa kwa nadharia ya muundo, vitu vilivyo na muundo sawa wa msingi, lakini kwa mali tofauti, vilijulikana. Dutu kama hizo ziliitwa isoma, na jambo hili lenyewe liliitwa isomerism.
Msingi wa isomerism, kama inavyoonyeshwa na A.M. Butlerov, iko tofauti katika muundo wa molekuli zinazojumuisha seti moja ya atomi. Hivyo,
isomerism ni jambo la kuwepo kwa misombo ambayo ina muundo sawa wa ubora na kiasi, lakini miundo tofauti na, kwa hiyo, mali tofauti.
Kwa mfano, wakati molekuli ina atomi 4 za kaboni na atomi 10 za hidrojeni, uwepo wa misombo 2 ya isomeri inawezekana:
Kulingana na asili ya tofauti katika muundo wa isoma, isomerism ya kimuundo na anga inajulikana.
4. Isoma za muundo
Isoma za kimuundo ni misombo ya muundo sawa wa ubora na kiasi, tofauti katika mpangilio wa kuunganishwa kwa atomi, i.e. muundo wa kemikali.
Kwa mfano, muundo wa C5H12 unalingana na isoma 3 za muundo:
Mfano mwingine:
5. Stereoisomers
Isoma za anga (stereoisomers), zenye muundo sawa na muundo sawa wa kemikali, hutofautiana katika mpangilio wa anga wa atomi kwenye molekuli.
Isoma za anga ni za macho na isoma za cis-trans (mipira ya rangi tofauti inawakilisha atomi au vikundi tofauti vya atomiki):
Molekuli za isoma kama hizo haziendani na anga.
Stereoisomerism ina jukumu muhimu katika kemia ya kikaboni. Masuala haya yatazingatiwa kwa undani zaidi wakati wa kusoma misombo ya madarasa ya mtu binafsi.
6. Uwakilishi wa kielektroniki katika kemia ya kikaboni
Utumiaji wa nadharia ya kielektroniki ya muundo wa atomiki na uunganishaji wa kemikali katika kemia ya kikaboni ilikuwa moja ya hatua muhimu zaidi katika ukuzaji wa nadharia ya muundo wa misombo ya kikaboni. Wazo la muundo wa kemikali kama mlolongo wa vifungo kati ya atomi (A.M. Butlerov) liliongezewa na nadharia ya elektroniki na dhana ya muundo wa elektroniki na anga na ushawishi wao juu ya mali ya misombo ya kikaboni. Ni mawazo haya ambayo hufanya iwezekanavyo kuelewa njia za kupitisha ushawishi wa pamoja wa atomi katika molekuli (athari za elektroniki na anga) na tabia ya molekuli katika athari za kemikali.
Kulingana na dhana za kisasa, mali ya misombo ya kikaboni imedhamiriwa na:
asili na muundo wa elektroniki wa atomi;
aina ya obiti za atomiki na asili ya mwingiliano wao;
aina ya vifungo vya kemikali;
muundo wa kemikali, elektroniki na anga wa molekuli.
7. Mali ya elektroni
Elektroni ina asili mbili. Katika majaribio tofauti inaweza kuonyesha sifa za chembe na wimbi. Mwendo wa elektroni hutii sheria za mechanics ya quantum. Uunganisho kati ya wimbi na sifa za mwili za elektroni huonyesha uhusiano wa de Broglie.
Nishati na viwianishi vya elektroni, kama vile chembe nyingine za msingi, haziwezi kupimwa kwa wakati mmoja kwa usahihi sawa (kanuni ya kutokuwa na uhakika ya Heisenberg). Kwa hiyo, harakati ya elektroni katika atomi au molekuli haiwezi kuelezewa kwa kutumia trajectory. Elektroni inaweza kupatikana katika nafasi yoyote, lakini kwa uwezekano tofauti.
Sehemu ya nafasi ambayo kuna uwezekano mkubwa wa kupata elektroni inaitwa wingu la orbital au elektroni.
Kwa mfano:
8. Mizunguko ya atomiki
Obitali ya atomiki (AO) ni eneo ambalo elektroni ina uwezekano mkubwa wa kukaa (wingu la elektroni) katika uwanja wa umeme wa kiini cha atomiki.
Nafasi ya kipengele katika Jedwali la Kipindi huamua aina ya obiti za atomi zake (s-, p-, d-, f-AO, nk.), tofauti katika nishati, umbo, ukubwa na mwelekeo wa anga.
Vipengele vya kipindi cha 1 (H, He) vinaonyeshwa na AO - 1s moja.
Katika vipengele vya kipindi cha 2, elektroni huchukua AO tano katika viwango viwili vya nishati: ngazi ya kwanza 1s; ngazi ya pili - 2s, 2px, 2py, 2pz. (nambari zinaonyesha nambari ya kiwango cha nishati, barua zinaonyesha sura ya orbital).
Hali ya elektroni katika atomi inaelezewa kabisa na nambari za quantum.
Iliuzwa na A.M. Butlerov katika miaka ya 60 ya karne ya 19, nadharia ya muundo wa kemikali ya misombo ya kikaboni ilileta uwazi muhimu kwa sababu za utofauti wa misombo ya kikaboni, ilifunua uhusiano kati ya muundo na mali ya vitu hivi, ilifanya iwezekanavyo kuelezea. mali ya ambayo tayari inajulikana na kutabiri sifa za misombo ya kikaboni ambayo bado haijagunduliwa.
Ugunduzi katika uwanja wa kemia ya kikaboni (tetravalency ya kaboni, uwezo wa kuunda minyororo mirefu) iliruhusu Butlerov mnamo 1861 kuunda vizazi kuu vya nadharia:
1) Atomi katika molekuli zimeunganishwa kulingana na valence yao (kaboni-IV, oksijeni-II, hidrojeni-I), mlolongo wa viunganisho vya atomi unaonyeshwa na fomula za kimuundo.
2) Sifa za vitu hutegemea sio tu juu ya muundo wa kemikali, lakini pia juu ya mpangilio wa uunganisho wa atomi kwenye molekuli (muundo wa kemikali). Zipo isoma, yaani, vitu ambavyo vina muundo sawa wa kiasi na ubora, lakini miundo tofauti, na, kwa hiyo, mali tofauti.
C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - pombe ya ethyl na CH 3 OCH 3 - etha ya dimethyl
C 3 H 6 – propene na cyclopropane - CH 2 =CH−CH 3
3) Atomu huathiriana, haya ni matokeo ya tofauti ya elektronegativity ya atomi zinazounda molekuli (O>N>C>H), na vipengele hivi vina athari tofauti katika uhamisho wa jozi za elektroni za kawaida.
4) Kulingana na muundo wa molekuli ya dutu ya kikaboni, mtu anaweza kutabiri mali zake, na kwa kuzingatia mali zake, mtu anaweza kuamua muundo wake.
TSOS ilipata maendeleo zaidi baada ya kuanzishwa kwa muundo wa atomi, kupitishwa kwa dhana ya aina za vifungo vya kemikali, aina za mseto, na ugunduzi wa jambo la isomerism ya anga (stereochemistry).
Tikiti nambari 7 (2)
Electrolysis kama mchakato wa redox. Electrolysis ya kuyeyuka na miyeyusho kwa kutumia kloridi ya sodiamu kama mfano. Utekelezaji wa vitendo wa electrolysis.
Electrolysis ni mchakato wa redox unaotokea kwenye elektrodi wakati mkondo wa umeme wa moja kwa moja unapita kupitia kuyeyuka au suluhisho la elektroliti.
Kiini cha electrolysis ni utekelezaji wa athari za kemikali kwa kutumia nishati ya umeme. Athari ni kupunguzwa kwa cathode na oxidation kwenye anode.
Cathode(-) inatoa elektroni kwa cations, na anode(+) inakubali elektroni kutoka kwa anions.
NaCl kuyeyuka electrolysis
NaCl-―>Na + +Cl -
K(-): Na +1e-―>Na 0 | asilimia 2 kupona
A(+) :2Cl-2e-―>Cl 2 0 | Asilimia 1 uoksidishaji
2Na + +2Cl - -―>2Na+Cl 2
Electrolysis ya suluhisho la maji la NaCl
Katika electrolysis ya NaC| Na + na Cl - ions, pamoja na molekuli za maji, hushiriki katika maji. Wakati wa sasa unapita, Na + cations huenda kuelekea cathode, na Cl - anions huenda kuelekea anode. Lakini kwenye cathode Badala ya ioni za Na, molekuli za maji hupunguzwa:
2H 2 O + 2e-―> H 2 +2OH -
na ioni za kloridi hutiwa oksidi kwenye anode:
2Cl - -2e-―>Cl 2
Kama matokeo, kuna hidrojeni kwenye cathode, klorini kwenye anode, na NaOH hujilimbikiza kwenye suluhisho.
Katika umbo la ioni: 2H 2 O+2e-―>H 2 +2OH-
2Cl - -2e-―>Cl 2
electrolysis
2H 2 O+2Cl - -―>H 2 +Cl 2 +2OH -
electrolysis
Katika umbo la molekuli: 2H 2 O+2NaCl-―> 2NaOH+H 2 +Cl 2
Utekelezaji wa electrolysis:
1) Ulinzi wa metali kutokana na kutu
2) Kupata metali hai (sodiamu, potasiamu, ardhi ya alkali, nk)
3) Utakaso wa metali fulani kutoka kwa uchafu (kusafisha umeme)
Tikiti nambari 8 (1)
Taarifa zinazohusiana:
- A) Nadharia ya maarifa ni sayansi inayosoma aina, mbinu na mbinu za kuibuka na mifumo ya maendeleo ya maarifa, uhusiano wake na ukweli, vigezo vya ukweli wake.
Hotuba ya 15
Nadharia ya muundo wa vitu vya kikaboni. Madarasa kuu ya misombo ya kikaboni.
Kemia ya kikaboni - sayansi inayosoma vitu vya kikaboni. Vinginevyo inaweza kufafanuliwa kama kemia ya misombo ya kaboni. Mwisho huchukua nafasi maalum katika jedwali la upimaji la D. I. Mendeleev kwa anuwai ya misombo, ambayo karibu milioni 15 hujulikana, wakati idadi ya misombo ya isokaboni ni laki tano. Dutu za kikaboni zimejulikana kwa wanadamu kwa muda mrefu, kama vile sukari, mboga na mafuta ya wanyama, dyes, harufu nzuri na dutu za dawa. Hatua kwa hatua, watu walijifunza kwa kusindika vitu hivi ili kupata bidhaa mbalimbali za thamani za kikaboni: divai, siki, sabuni, nk. Maendeleo ya kemia ya kikaboni yanategemea mafanikio katika uwanja wa kemia ya dutu za protini, asidi ya nucleic, vitamini, nk Organic. kemia ni ya umuhimu mkubwa kwa maendeleo ya dawa, kwa kuwa idadi kubwa ya dawa ni misombo ya kikaboni sio tu ya asili ya asili, lakini pia hupatikana hasa kwa njia ya awali. Umuhimu wa kipekee wa uzito mkubwa wa Masi misombo ya kikaboni (resini za syntetisk, plastiki, nyuzi, raba za synthetic, rangi, dawa za kuua wadudu, wadudu, fungicides, defoliants ...). Kemia ya kikaboni ina umuhimu mkubwa kwa uzalishaji wa chakula na bidhaa za viwandani.
Kemia ya kisasa ya kikaboni imeingia sana katika michakato ya kemikali inayotokea wakati wa uhifadhi na usindikaji wa bidhaa za chakula: michakato ya kukausha, ukali na saponification ya mafuta, fermentation, kuoka, fermentation, uzalishaji wa vinywaji, katika uzalishaji wa bidhaa za maziwa, nk. Ugunduzi na utafiti wa vimeng'enya na manukato na vipodozi pia ulichukua jukumu kubwa.
Moja ya sababu za aina mbalimbali za misombo ya kikaboni ni ya pekee ya muundo wao, ambayo inaonyeshwa katika malezi ya vifungo vya covalent na minyororo na atomi za kaboni, tofauti na aina na urefu. Zaidi ya hayo, idadi ya atomi za kaboni zilizounganishwa ndani yao zinaweza kufikia makumi ya maelfu, na usanidi wa minyororo ya kaboni inaweza kuwa ya mstari au ya mzunguko. Mbali na atomi za kaboni, minyororo inaweza kuwa na oksijeni, nitrojeni, sulfuri, fosforasi, arseniki, silicon, bati, risasi, titani, chuma, nk.
Udhihirisho wa mali hizi kwa kaboni ni kutokana na sababu kadhaa. Ilithibitishwa kuwa nguvu za vifungo vya C-C na C-O zinalinganishwa. Carbon ina uwezo wa kuunda aina tatu za mseto wa orbital: nne sp 3 - orbitals ya mseto, mwelekeo wao katika nafasi ni tetrahedral na inalingana na rahisi vifungo vya covalent; obiti tatu za mseto sp 2 ziko kwenye ndege moja, pamoja na obiti isiyo ya mseto, fomu mafungu mara mbili viunganisho (─С = С─); pia kwa msaada wa sp - obiti za mseto za mwelekeo wa mstari na obiti zisizo za mseto kati ya atomi za kaboni huibuka. mafungu mara tatu vifungo (─ C ≡ C ─) Zaidi ya hayo, atomi za kaboni huunda aina hizi za vifungo si tu kwa kila mmoja, bali pia na vipengele vingine. Kwa hivyo, nadharia ya kisasa ya muundo wa suala haielezei tu idadi kubwa ya misombo ya kikaboni, lakini pia ushawishi wa muundo wao wa kemikali kwenye mali zao.
Pia inathibitisha kikamilifu misingi nadharia za muundo wa kemikali, iliyoandaliwa na mwanasayansi mkuu wa Kirusi A.M. Butlerov. Masharti yake kuu:
1) katika molekuli za kikaboni, atomi zimeunganishwa kwa kila mmoja kwa utaratibu fulani kulingana na valence yao, ambayo huamua muundo wa molekuli;
2) mali ya misombo ya kikaboni inategemea asili na idadi ya atomi zao, pamoja na muundo wa kemikali wa molekuli;
3) kila formula ya kemikali inalingana na idadi fulani ya miundo inayowezekana ya isomer;
4) kila kiwanja kikaboni kina formula moja na ina mali fulani;
5) katika molekuli kuna ushawishi wa pande zote wa atomi kwa kila mmoja.
Madarasa ya misombo ya kikaboni
Kulingana na nadharia, misombo ya kikaboni imegawanywa katika mfululizo mbili - misombo ya acyclic na cyclic.
1. Misombo ya Acyclic.(alkanes, alkenes) zina mnyororo wa kaboni wazi, ambao haujafungwa - moja kwa moja au yenye matawi:
N N N N N N N
│ │ │ │ │ │ │
N─ S─S─S─S─ N H─S─S─S─N
│ │ │ │ │ │ │
N N N N N │ N
Butane isobutane ya kawaida (methylpropane)
2. a) Mchanganyiko wa Alicyclic- misombo ambayo imefunga (mzunguko) minyororo ya kaboni kwenye molekuli zao:
Cyclobutane cyclohexane
b) misombo ya kunukia, molekuli ambazo zina mifupa ya benzini - pete yenye wanachama sita na vifungo vya moja na mbili (arenes):
c) Misombo ya Heterocyclic- misombo ya mzunguko iliyo na, pamoja na atomi za kaboni, nitrojeni, sulfuri, oksijeni, fosforasi na baadhi ya vipengele vya kufuatilia, vinavyoitwa heteroatomu.
furan pyrrole pyridine
Katika kila safu, vitu vya kikaboni vinagawanywa katika madarasa - hidrokaboni, alkoholi, aldehydes, ketoni, asidi, esta kulingana na asili ya vikundi vya kazi vya molekuli zao.
Pia kuna uainishaji kulingana na kiwango cha kueneza na vikundi vya utendaji. Kulingana na kiwango cha kueneza wanajulikana:
1. Imejaa sana- mifupa ya kaboni ina vifungo moja tu.
─С─С─С─
2. Zisizojaa zisizojaa- katika mifupa ya kaboni kuna vifungo vingi (=, ≡).
─С=С─ ─С≡С─
3. Ya kunukia- mizunguko isiyojaa na muunganisho wa pete (4n + 2) π-elektroni.
Kwa vikundi vya utendaji
1. Pombe R-CH 2 OH
2. Phenoli 
3. Aldehydes R─COH Ketoni R─C─R
4. Asidi za kaboksili R─COOH O
5. Esta R─COOR 1
Tukio kubwa zaidi katika maendeleo ya kemia ya kikaboni lilikuwa uumbaji mwaka wa 1961 na mwanasayansi mkuu wa Kirusi A.M. Butlerov nadharia za muundo wa kemikali wa misombo ya kikaboni.
Kabla ya A.M. Butlerov aliona kuwa haiwezekani kujua muundo wa molekuli, ambayo ni, mpangilio wa vifungo vya kemikali kati ya atomi. Wanasayansi wengi hata walikataa ukweli wa atomi na molekuli.
A.M. Butlerov alikanusha maoni haya. Alikuja kutoka mahali pazuri kupenda mali na mawazo ya kifalsafa kuhusu ukweli wa kuwepo kwa atomi na molekuli, kuhusu uwezekano wa kujua kifungo cha kemikali cha atomi katika molekuli. Alionyesha kuwa muundo wa molekuli unaweza kuanzishwa kwa majaribio kwa kusoma mabadiliko ya kemikali ya dutu. Kinyume chake, kujua muundo wa molekuli, mtu anaweza kuamua mali ya kemikali ya kiwanja.
Nadharia ya muundo wa kemikali inaelezea utofauti wa misombo ya kikaboni. Ni kutokana na uwezo wa kaboni ya tetravalent kuunda minyororo ya kaboni na pete, kuchanganya na atomi za vipengele vingine na kuwepo kwa isomerism katika muundo wa kemikali wa misombo ya kikaboni. Nadharia hii iliweka misingi ya kisayansi ya kemia-hai na kueleza sheria zake muhimu zaidi. Kanuni za msingi za nadharia yake A.M. Butlerov aliielezea katika ripoti yake "Juu ya nadharia ya muundo wa kemikali."
Kanuni kuu za nadharia ya muundo ni kama ifuatavyo.
1) katika molekuli, atomi zimeunganishwa kwa kila mmoja kwa mlolongo fulani kwa mujibu wa valency yao. Utaratibu ambao dhamana ya atomi inaitwa muundo wa kemikali;
2) mali ya dutu hutegemea sio tu ambayo atomi na kwa kiasi gani hujumuishwa katika molekuli yake, lakini pia kwa utaratibu ambao wameunganishwa kwa kila mmoja, yaani, juu ya muundo wa kemikali wa molekuli;
3) atomi au vikundi vya atomi vinavyounda molekuli huathiri kila mmoja.
Katika nadharia ya muundo wa kemikali, umakini mkubwa hulipwa kwa ushawishi wa pande zote wa atomi na vikundi vya atomi kwenye molekuli.
Fomula za kemikali zinazoonyesha mpangilio ambao atomi huunganishwa katika molekuli huitwa fomula za muundo au formula za muundo.
Umuhimu wa nadharia ya muundo wa kemikali ya A.M. Butlerova:
1) ni sehemu muhimu zaidi ya msingi wa kinadharia wa kemia ya kikaboni;
2) kwa umuhimu inaweza kulinganishwa na Jedwali la Vipengee la Muda na D.I. Mendeleev;
3) ilifanya iwezekane kupanga idadi kubwa ya nyenzo za vitendo;
4) ilifanya iwezekanavyo kutabiri mapema kuwepo kwa vitu vipya, na pia kuonyesha njia za kupata.
Nadharia ya muundo wa kemikali hutumika kama msingi elekezi wa utafiti wote katika kemia-hai.
12 Phenoli, derivatives ya hidroksi misombo ya kunukia, iliyo na kikundi kimoja au zaidi cha hidroksili (–OH) kilichounganishwa kwenye atomi za kaboni za kiini cha kunukia. Kulingana na idadi ya vikundi vya OH, misombo ya monoatomiki hutofautishwa, kwa mfano, oxybenzene C 6 H 5 OH, kawaida huitwa kwa urahisi. phenoli, hydroxytoluenes CH 3 C 6 H 4 OH - kinachojulikana cresols oksinaphthalenes - naphthols, diatomiki, kwa mfano dioksibenzini C 6 H 4 (OH) 2 ( haidrokwinoni, pyrocatechin, resorcinol), polyatomic, kwa mfano pyrogallol, phloroglucinol. F. - fuwele zisizo na rangi na harufu ya tabia, vinywaji mara nyingi; mumunyifu sana katika vimumunyisho vya kikaboni (pombe, etha, oensol). Inayo mali ya asidi, fosforasi hutengeneza bidhaa zinazofanana na chumvi - phenolates: ArOH + NaOH (ArOna + H 2 O (Ar ni radical yenye kunukia). Alkylation na acylation ya phenolates husababisha esta za fosforasi - ArOR rahisi na ArOCOR ngumu (R ni kikaboni). Esta zinaweza kupatikana kwa mwingiliano wa moja kwa moja wa fosforasi na asidi ya kaboksili, anhidridi zake na kloridi ya asidi. Fenoli inapopashwa joto na CO 2, asidi ya phenoliki huundwa, kwa mfano. asidi salicylic. Tofauti pombe, kikundi cha hidroksili cha F. kinabadilishwa na halojeni kwa shida kubwa. Uingizaji wa elektroli katika kiini cha fosforasi (halojenation, nitration, sulfoniation, alkylation, nk) hufanywa kwa urahisi zaidi kuliko hidrokaboni za kunukia zisizobadilishwa; vikundi vya uingizwaji vinatumwa kwa ortho- Na jozi-nafasi kwa kikundi cha OH (tazama. Kanuni za mwelekeo) Kichocheo cha hidrojeni ya F. husababisha alkoholi alicyclic, kwa mfano C 6 H 5 OH hupunguzwa hadi cyclohexanol. F. pia ina sifa ya athari za condensation, kwa mfano, na aldehidi na ketoni, ambayo hutumiwa katika sekta ya kuzalisha resini za phenol na resorcinol-formaldehyde, diphenylolpropane, na bidhaa nyingine muhimu.
Phosphates hupatikana, kwa mfano, kwa hidrolisisi ya derivatives ya halojeni inayofanana, kuyeyuka kwa alkali ya asidi ya arylsulfoniki ArSO 2 OH, na kutengwa na lami ya makaa ya mawe, lami ya makaa ya mawe ya kahawia, nk. Fizikia ni malighafi muhimu katika uzalishaji wa polima mbalimbali, adhesives. , rangi na varnishes, rangi, na madawa ( phenolphthalein, salicylic acid, salol), surfactants na harufu. Baadhi ya F. hutumiwa kama antiseptics na antioxidants (kwa mfano, polima, mafuta ya kulainisha). Kwa kitambulisho cha ubora wa kloridi ya feri, ufumbuzi wa kloridi ya feri hutumiwa, ambayo huunda bidhaa za rangi na asidi ya feri. F. ni sumu (tazama Maji machafu.).
13 Alkanes
sifa za jumla
Hidrokaboni ni misombo rahisi zaidi ya kikaboni inayojumuisha vipengele viwili: kaboni na hidrojeni. Hidrokaboni zilizojaa, au alkanes (jina la kimataifa), ni misombo ambayo muundo wake unaonyeshwa na fomula ya jumla C n H 2n+2, ambapo n ni idadi ya atomi za kaboni. Katika molekuli za hidrokaboni zilizojaa, atomi za kaboni zimeunganishwa kwa kila mmoja kwa kifungo rahisi (moja), na valensi nyingine zote zimejaa atomi za hidrojeni. Alkanes pia huitwa hidrokaboni zilizojaa au parafini (neno "parafini" linamaanisha "uhusiano wa chini").
Mwanachama wa kwanza wa safu ya homologous ya alkanes ni methane CH4. Mwisho -an ni kawaida kwa majina ya hidrokaboni iliyojaa. Hii inafuatwa na ethane C 2 H 6, propane C 3 H 8, butane C 4 H 10. Kuanzia na hidrokaboni ya tano, jina huundwa kutoka kwa nambari ya Kigiriki, ikionyesha idadi ya atomi za kaboni kwenye molekuli, na mwisho -an. Hii ni pentane C 5 H 12 hexane C 6 H 14, heptane C 7 H 16, octane C 8 H 18, nonane C 9 H 20, decane C 10 H 22, nk.
Katika mfululizo wa homologous, mabadiliko ya taratibu katika mali ya kimwili ya hidrokaboni huzingatiwa: pointi za kuchemsha na za kuyeyuka huongezeka, wiani huongezeka. Katika hali ya kawaida (joto ~ 22 ° C), wanachama wanne wa kwanza wa mfululizo (methane, ethane, propane, butane) ni gesi, kutoka C 5 H 12 hadi C 16 H 34 ni kioevu, na kutoka C 17 H 36 ni. yabisi.
Alkanes, kuanzia mwanachama wa nne wa mfululizo (butane), wana isoma.
Alkanes zote zimejaa hidrojeni hadi kikomo (kiwango cha juu). Atomu zao za kaboni ziko katika hali ya mseto wa sp 3, ambayo inamaanisha kuwa zina vifungo rahisi (moja).
Nomenclature
Majina ya washiriki kumi wa kwanza wa safu ya hidrokaboni iliyojaa tayari yamepewa. Ili kusisitiza kwamba alkane ina mnyororo wa kaboni moja kwa moja, neno la kawaida (n-) mara nyingi huongezwa kwa jina, kwa mfano:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3
n-butane n-heptane
(butani ya kawaida) (heptane ya kawaida)
Wakati atomi ya hidrojeni inapotolewa kutoka kwa molekuli ya alkane, chembe za valent moja huundwa zinazoitwa itikadi kali ya hidrokaboni (kwa kifupi kama R). Majina ya radicals monovalent yanatokana na majina ya hidrokaboni sambamba na mwisho -an kubadilishwa na -yl. Hapa kuna mifano inayofaa:
Radicals huundwa sio tu na kikaboni, bali pia na misombo ya isokaboni. Kwa hivyo, ukiondoa kikundi cha hydroxyl OH kutoka kwa asidi ya nitriki, unapata radical ya monovalent - NO 2, inayoitwa kikundi cha nitro, nk.
Wakati atomi mbili za hidrojeni zinaondolewa kutoka kwa molekuli ya hidrokaboni, radicals divalent hupatikana. Majina yao pia yametolewa kutoka kwa majina ya hidrokaboni iliyojaa inayolingana na mwisho -ane kubadilishwa na -ylidene (ikiwa atomi za hidrojeni zimetenganishwa na atomi moja ya kaboni) au -ylene (ikiwa atomi za hidrojeni zimeondolewa kutoka kwa atomi mbili za kaboni zilizo karibu) . Radical CH 2 = inaitwa methylene.
Majina ya radicals hutumiwa katika nomenclature ya derivatives nyingi za hidrokaboni. Kwa mfano: CH 3 I - iodidi ya methyl, C 4 H 9 Cl - kloridi ya butilamini, CH 2 Cl 2 - kloridi ya methylene, C 2 H 4 Br 2 - ethylene bromidi (ikiwa atomi za bromini zimeunganishwa kwa atomi tofauti za kaboni) au bromidi ya ethylidene. (ikiwa atomi za bromini zimeunganishwa kwa atomi moja ya kaboni).
Ili kutaja isoma, majina mawili yanatumiwa sana: ya zamani - ya busara na ya kisasa - mbadala, ambayo pia huitwa utaratibu au kimataifa (iliyopendekezwa na Umoja wa Kimataifa wa Kemia Safi na Inayotumika IUPAC).
Kulingana na nomenclature ya busara, hidrokaboni huchukuliwa kuwa derivatives ya methane, ambayo atomi moja au zaidi ya hidrojeni hubadilishwa na radicals. Ikiwa radicals sawa hurudiwa mara kadhaa katika formula, basi zinaonyeshwa na nambari za Kigiriki: di - mbili, tatu - tatu, tetra - nne, penta - tano, hexa - sita, nk Kwa mfano:
Nomenclature ya busara ni rahisi kwa miunganisho isiyo ngumu sana.
Kulingana na nomenclature mbadala, jina linatokana na mnyororo mmoja wa kaboni, na vipande vingine vyote vya molekuli huzingatiwa kama vibadala. Katika kesi hii, mlolongo mrefu zaidi wa atomi za kaboni huchaguliwa na atomi za mnyororo huhesabiwa kutoka mwisho ambao radical ya hydrocarbon iko karibu zaidi. Kisha wanaita: 1) nambari ya atomi ya kaboni ambayo radical inahusishwa (kuanzia na radical rahisi zaidi); 2) hidrokaboni ambayo ina mlolongo mrefu. Ikiwa formula ina radicals kadhaa zinazofanana, basi kabla ya majina yao yanaonyesha nambari kwa maneno (di-, tri-, tetra-, nk), na nambari za radicals zinatenganishwa na koma. Hivi ndivyo isoma za hexane zinapaswa kuitwa kulingana na nomenclature hii:
Hapa kuna mfano ngumu zaidi:
Nomenclature zote mbili mbadala na za busara hazitumiwi tu kwa hidrokaboni, bali pia kwa madarasa mengine ya misombo ya kikaboni. Kwa baadhi ya misombo ya kikaboni, iliyoanzishwa kihistoria (empirical) au kinachojulikana majina yasiyo na maana hutumiwa (asidi ya fomu, etha ya sulfuriki, urea, nk).
Wakati wa kuandika fomula za isoma, ni rahisi kugundua kuwa atomi za kaboni huchukua nafasi tofauti ndani yao. Atomu ya kaboni ambayo imeunganishwa na atomi moja ya kaboni kwenye mnyororo inaitwa msingi, kwa mbili inaitwa sekondari, tatu ni ya juu, na nne ni ya quaternary. Kwa hivyo, kwa mfano, katika mfano wa mwisho, atomi za kaboni 1 na 7 ni za msingi, 4 na 6 ni za sekondari, 2 na 3 ni za juu, 5 ni za quaternary. Sifa za atomi za hidrojeni, atomi nyingine, na vikundi vya utendaji hutegemea ikiwa zimeunganishwa kwa atomi ya kaboni ya msingi, ya upili au ya juu. Hii inapaswa kuzingatiwa kila wakati.
Risiti. Mali.
Tabia za kimwili. Katika hali ya kawaida, washiriki wanne wa kwanza wa safu ya homologous ya alkanes (C 1 - C 4) ni gesi. Alkane za kawaida kutoka pentane hadi heptadecane (C 5 - C 17) ni vimiminika, kuanzia C 18 na zaidi ni yabisi. Kadiri idadi ya atomi za kaboni kwenye mnyororo inavyoongezeka, i.e. Kadiri uzani wa molekuli unavyoongezeka, viwango vya kuchemka na kuyeyuka vya alkanes huongezeka. Kwa idadi sawa ya atomi za kaboni kwenye molekuli, alkanes zenye matawi zina kiwango cha chini cha kuchemsha kuliko alkanes za kawaida.
Alkane kwa kivitendo haziyeyuki katika maji, kwa kuwa molekuli zake ni za polar ya chini na haziingiliani na molekuli za maji, huyeyuka vizuri katika vimumunyisho vya kikaboni visivyo na polar kama vile benzini, tetrakloridi kaboni, n.k. Alkani za kioevu huchanganywa kwa urahisi na kila mmoja.
Chanzo kikuu cha alkanes ni mafuta na gesi asilia. Sehemu mbalimbali za mafuta zina alkanes kutoka C 5 H 12 hadi C 30 H 62. Gesi asilia ina methane (95%) na mchanganyiko wa ethane na propane.
Kati ya njia za syntetisk za kutengeneza alkanes, zifuatazo zinaweza kutofautishwa:
1. Imepatikana kutoka kwa hidrokaboni zisizojaa. Mwingiliano wa alkenes au alkynes na hidrojeni ("hydrogenation") hutokea mbele ya vichocheo vya chuma (Ni, Pd) saa.
inapokanzwa:
CH 3 -C≡CH + 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3.
2. Maandalizi kutoka kwa waendeshaji wa halojeni. Wakati alkanes za monohalojeni zinapokanzwa na chuma cha sodiamu, alkanes zilizo na mara mbili ya idadi ya atomi za kaboni hupatikana (majibu ya Wurtz):
C 2 H 5 Br + 2Na + Br-C 2 H 5 → C 2 H 5 -C 2 H 5 + 2NaBr.
Mwitikio huu haufanywi na alkane mbili tofauti za halojeni kwa sababu husababisha mchanganyiko wa alkane tatu tofauti.
3. Maandalizi kutoka kwa chumvi za asidi ya carboxylic. Wakati chumvi zisizo na maji za asidi ya kaboksili zimeunganishwa na alkali, alkanes hupatikana ikiwa na atomi moja kidogo ya kaboni ikilinganishwa na mnyororo wa kaboni wa asidi ya asili ya kaboksili:
4.Kupata methane. Katika arc ya umeme inayowaka katika anga ya hidrojeni, kiasi kikubwa cha methane huundwa:
C + 2H 2 → CH 4.
Mwitikio sawa hutokea wakati kaboni inapokanzwa katika angahewa ya hidrojeni hadi 400-500 ° C kwa shinikizo la juu mbele ya kichocheo.
Katika hali ya maabara, methane mara nyingi hupatikana kutoka kwa carbudi ya alumini:
Al 4 C 3 + 12H 2 O = ZSN 4 + 4Al (OH) 3.
Tabia za kemikali. Katika hali ya kawaida, alkanes ni ajizi ya kemikali. Wao ni sugu kwa hatua ya vitendanishi vingi: haziingiliani na asidi ya sulfuriki na nitriki iliyojilimbikizia, na alkali zilizojilimbikizia na kuyeyuka, hazijaoksidishwa na mawakala wa oksidi kali - permanganate ya potasiamu KMnO 4, nk.
Utulivu wa kemikali wa alkanes unaelezewa na nguvu za juu za vifungo vya C-C na C-H s, pamoja na kutokuwa na polarity. Vifungo visivyo vya polar vya C-C na C-H katika alkanes havielekei kupasuka kwa ionic, lakini vinaweza kupasua homolitiki chini ya ushawishi wa itikadi kali amilifu. Kwa hiyo, alkanes zina sifa ya athari kali, ambayo husababisha misombo ambapo atomi za hidrojeni hubadilishwa na atomi nyingine au vikundi vya atomi. Kwa hivyo, alkanes huingia katika miitikio ambayo huendelea kulingana na utaratibu wa uingizwaji mkali, unaoonyeshwa na ishara S R (kutoka kwa Kiingereza, badala ya radicalic). Kulingana na utaratibu huu, atomi za hidrojeni hubadilishwa kwa urahisi zaidi katika elimu ya juu, kisha kwa atomi za sekondari na za msingi za kaboni.
1. Halojeni. Wakati alkanes huguswa na halojeni (klorini na bromini) chini ya ushawishi wa mionzi ya UV au joto la juu, mchanganyiko wa bidhaa kutoka kwa mono- hadi polyhalogen-substituted alkanes huundwa. Mpango wa jumla wa mmenyuko huu unaonyeshwa kwa kutumia methane kama mfano:
b) Ukuaji wa mnyororo. Radikali ya klorini huondoa atomi ya hidrojeni kutoka kwa molekuli ya alkane:
Cl + CH 4 →HCl + CH 3
Katika kesi hii, radical ya alkyl huundwa, ambayo huondoa atomi ya klorini kutoka kwa molekuli ya klorini:
CH 3 + Cl 2 →CH 3 Cl + Cl
Athari hizi hurudiwa hadi mnyororo unapokatika katika mojawapo ya athari:
Cl + Cl → Cl 2, CH 3 + CH 3 → C 2 H 6, CH 3 + Cl → CH 3 Cl
Mlinganyo wa jumla wa majibu:
Katika athari kali (halojeni, nitration), atomi za hidrojeni kwenye atomi za kaboni za kiwango cha juu huchanganywa kwanza, kisha kwa atomi za sekondari na za msingi za kaboni. Hii inafafanuliwa na ukweli kwamba dhamana kati ya atomi ya kaboni ya juu na hidrojeni huvunjika kwa urahisi kwa njia ya homolytically (nishati ya dhamana 376 kJ/mol), kisha ya pili (390 kJ/mol), na kisha tu ya msingi (415 kJ). /mol).
3. Isomerization. Alkanes za kawaida zinaweza, chini ya hali fulani, kubadilika kuwa alkanes zenye matawi:
4. Kupasuka ni kupasuka kwa hemolytic ya vifungo vya C-C, ambayo hutokea wakati wa joto na chini ya ushawishi wa vichocheo.
Wakati alkanes za juu zimepasuka, alkene na alkane za chini huundwa; methane na ethane zinapopasuka, asetilini huundwa:
C 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8,
2CH 4 → C 2 H 2 + ZN 2,
C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2H 2.
Athari hizi ni za umuhimu mkubwa wa viwanda. Kwa njia hii, sehemu za mafuta ya kuchemsha (mafuta ya mafuta) hubadilishwa kuwa petroli, mafuta ya taa na bidhaa nyingine muhimu.
5. Oxidation. Kwa oxidation kidogo ya methane na oksijeni ya anga mbele ya vichocheo mbalimbali, pombe ya methyl, formaldehyde, na asidi ya fomu inaweza kupatikana:
 |
Uoksidishaji mdogo wa kichocheo wa butane na oksijeni ya anga ni mojawapo ya mbinu za viwandani za kuzalisha asidi asetiki:
t °
2C 4 H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O.
paka
Angani, alkanes huwaka hadi CO 2 na H 2 O:
C n H 2n+2 + (3n+1)/2O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O.
Alkenes
Alkenes (vinginevyo olefini au hidrokaboni ethilini) ni hidrokaboni isiyojaa acyclic iliyo na kifungo kimoja mara mbili kati ya atomi za kaboni, na kutengeneza mfululizo wa homologous na fomula ya jumla CnH2n. Atomi za kaboni kwenye dhamana mbili ziko katika hali ya mseto wa sp².
Alkene rahisi zaidi ni ethene (C2H4). Kulingana na nomenclature ya IUPAC, majina ya alkenes huundwa kutoka kwa majina ya alkanes sambamba kwa kuchukua nafasi ya kiambishi "-ane" na "-ene"; Nafasi ya dhamana mara mbili inaonyeshwa na nambari ya Kiarabu.
Mfululizo wa homologous
Alkenes zilizo na zaidi ya atomi tatu za kaboni zina isoma. Alkenes ni sifa ya isomerism ya mifupa ya kaboni, nafasi za dhamana mbili, interclass na kijiometri.
| etheni | C2H4 |
| propene | C3H6 |
| n-butene | C4H8 |
| n-pentene | C5H10 |
| n-hexene | C6H12 |
| n-heptene | C7H14 |
| n-octene | C8H16 |
| n-nonene | C9H18 |
| n-decene | C10H20 |
Tabia za kimwili
Kiwango cha kuyeyuka na kuchemsha huongezeka kwa uzito wa Masi na urefu wa uti wa mgongo wa kaboni.
Katika hali ya kawaida, alkenes kutoka C2H4 hadi C4H8 ni gesi; kutoka C5H10 hadi C17H34 - vinywaji, baada ya C18H36 - yabisi. Alkenes haziyeyuki katika maji, lakini huyeyuka sana katika vimumunyisho vya kikaboni.
Tabia za kemikali
Alkenes zinafanya kazi kwa kemikali. Mali zao za kemikali zinatambuliwa na kuwepo kwa dhamana mbili.
Ozonolysis: alkene hutiwa oksidi kwa aldehidi (katika kesi ya kaboni ya vicinal iliyobadilishwa moja), ketoni (katika kesi ya kaboni ya vicinal iliyoondolewa) au mchanganyiko wa aldehyde na ketone (katika kesi ya alkene iliyobadilishwa tatu kwenye dhamana mbili) :
R1–CH=CH–R2 + O3 → R1–C(H)=O + R2C(H)=O + H2O
R1–C(R2)=C(R3)–R4+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(R4)=O + H2O
R1–C(R2)=CH–R3+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(H)=O + H2O
Ozonolysis chini ya hali mbaya - alkene ni oxidized kwa asidi:
R"–CH=CH–R" + O3 → R"–COOH + R"–COOH + H2O
Uunganisho wa uunganisho mara mbili:
CH2=CH2 +Br2 → CH2Br-CH2Br
Oxidation na peracids:
CH2=CH2 + CH3COOOH →
au
CH2=CH2 + HCOOH → HOCH2CH2OH