Węglowodory nasycone z grupy metanu (alkany)

Alkany, czyli parafiny, to alifatyczne nasycone węglowodory, w których cząsteczkach atomy węgla są połączone ze sobą prostym S - Komunikacja. Pozostałe wartościowości atomu węgla, niewykorzystane na wiązanie z innymi atomami węgla, są całkowicie nasycone wodorem. Dlatego nasycone węglowodory zawierają maksymalną liczbę atomów wodoru w cząsteczce.

Węglowodory wielu alkanów mają wzór ogólny CnH2n+2. Tabela pokazuje niektórych przedstawicieli szeregu alkanów i niektóre ich właściwości fizyczne.

Formuła	Nazwa	Radykalna nazwa	T pl. 0 C	T kip. 0 C
CH 4	metan	metyl
C2H6	etan	etyl
C 3 H 8	propan	przeciąć
C4H10	butan	butyl
C4H10	izobutan	izobutyl
C5H12	pentan	pentyl
C5H12	izopentan	izopentyl
C5H12	neopentan	neopentyl
C6H14	heksan	heksyl
C 7 H 16	heptan	heptyl
C 10 H 22	dziekan	decyl
C 15 H 32	pentadekan
C 20 H 42	eikosan

Tabela pokazuje, że te węglowodory różnią się między sobą liczbą grup - CH 2 - Taki szereg podobnych struktur, mających podobne właściwości chemiczne i różniących się między sobą liczbą tych grup, nazywa się serią homologiczną. Nazywa się substancje, które go tworzą homologi .

Symulator nr 1 - Homologi i izomery

Trener nr 2. - Szereg homologiczny węglowodorów nasyconych

Właściwości fizyczne

Pierwsze cztery człony szeregu homologicznego metanu to substancje gazowe, począwszy od pentanu, są to ciecze, a węglowodory o liczbie atomów węgla 16 i większej to substancje stałe (w zwykłych temperaturach). Alkany są związkami niepolarnymi i trudno je polaryzować. Są lżejsze od wody i praktycznie w niej nierozpuszczalne. Nie rozpuszczają się również w innych silnie polarnych rozpuszczalnikach. Ciekłe alkany są dobrymi rozpuszczalnikami wielu substancji organicznych. Metan i etan, a także wyższe alkany są bezwonne. Alkany są substancjami łatwopalnymi. Metan pali się bezbarwnym płomieniem.

Wytwarzanie alkanów

Do otrzymywania alkanów wykorzystuje się głównie źródła naturalne.

Alkany gazowe otrzymuje się z gazów naturalnych i towarzyszących, a alkany stałe otrzymuje się z ropy naftowej. Jest to naturalna mieszanina stałych alkanów o dużej masie cząsteczkowej Góra wosk - naturalny bitum.

1. Z prostych substancji:

N C+2 N H 2 500°C, kat. → Z N H 2 N + 2

2. Wpływ metalicznego sodu na halogenowe pochodne alkanów - reakcja A. Wurtza:

2CH 3-Cl + 2Na → CH 3-CH 3 + 2NaCl

Właściwości chemiczne alkanów

1. Reakcje podstawienia - Halogenowanie (etap po etapie)

CH4+Cl2 hν → CH3Cl (chlorometan) + HCl (1. etap);

metan

CH3Cl + Cl2 hν→ CH 2Cl 2 (dichlorometan) + HCl (2. etap);

CH 2Cl 2 + Cl 2 hν → CHCl3 (trichlorometan) + HCl (3. etap);

CHCl 3 + Cl 2 hν → CCl 4 (chlorometan) + HCl (4. etap).

2. Reakcje spalania (palić lekkim, niepalącym płomieniem)

C nH 2n+2 + O2 t → nCO2 + (n+1)H2O

3. Reakcje rozkładu

A) Pękanie w temperaturze 700-1000°C (-C-C-) rozrywane są wiązania:

C 10 H 22 → C 5 H 12 + C 5 H 10

B) Piroliza w temperaturze 1000°C rozpadają się wszystkie wiązania, produktami są C (sadza) i H2:

CH 4 1000°С → C+2H2

Aplikacja

· Węglowodory nasycone są szeroko stosowane w wielu różnych obszarach życia i działalności człowieka.

· Zastosowanie jako paliwo - w instalacjach kotłowych, benzynie, oleju napędowym, paliwie lotniczym, butlach z mieszaniną propan-butan do pieców domowych

· Wazelina stosowana jest w medycynie, przemyśle perfumeryjnym, kosmetyce, wyższe alkany występują w olejach smarowych, związki alkanów stosowane są jako czynniki chłodnicze w domowych lodówkach

· Mieszanina izomerycznych pentanów i heksanów nazywana jest eterem naftowym i stosowana jest jako rozpuszczalnik. Cykloheksan jest również szeroko stosowany jako rozpuszczalnik i do syntezy polimerów.

· Metan wykorzystywany jest do produkcji opon i farb

· Znaczenie alkanów we współczesnym świecie jest ogromne. W przemyśle petrochemicznym węglowodory nasycone są podstawą do produkcji różnorodnych związków organicznych, ważnym surowcem w procesach otrzymywania półproduktów do produkcji tworzyw sztucznych, gumy, włókien syntetycznych, detergentów i wielu innych substancji. Ma ogromne znaczenie w medycynie, perfumerii i kosmetyce.

Zadania do konsolidacji

nr 1. Zapisz równania reakcji spalania etanu i butanu.

№2. Zapisz równania reakcji wytwarzania butanu z następujących haloalkanów:

CH3 - Cl (chlorometan) i C2H5 - I (jodoetan).

Nr 3. Przeprowadź przekształcenia zgodnie ze schematem, nazwij produkty:

C → CH 4 → CH 3 Cl → C 2 H 6 → CO 2

Nr 4. Rozwiąż krzyżówkę

Poziomo:

1. Alkan o wzorze cząsteczkowym C 3 H 8.
2. Najprostszy przedstawiciel węglowodorów nasyconych.
3. Francuski chemik, którego nazwę nadano reakcji wytwarzania węglowodorów o dłuższym łańcuchu węglowym w wyniku reakcji halogenowych pochodnych węglowodorów nasyconych z metalicznym sodem.
4. Figura geometryczna przypominająca budową przestrzenną cząsteczki metanu.
5. Trichlorometan.
6. Nazwa rodnika C 2 H 5 –.
7. Najbardziej typowy typ reakcji alkanów.
8. Stan fizyczny pierwszych czterech przedstawicieli alkanów w normalnych warunkach.

Jeśli poprawnie odpowiedziałeś na pytania, to w wyróżnionej kolumnie pionowo uzyskaj jedną z nazw węglowodorów nasyconych. Nazwij to słowo?

Metan jest naturalnym gazem palnym, występującym w pokrywie osadowej skorupy ziemskiej w postaci swobodnych nagromadzeń, w postaci rozpuszczonej (w ropie, złożach i wodach powierzchniowych), rozproszonej, zaadsorbowanej (przez skały i materię organiczną) oraz w postaci stałej (hydrat gazu). stwierdza.

Ryż. 1

Ryż. 2 - strukturalny wzór cząsteczkowy metanu.

Jest to najprostszy węglowodór, bezbarwny i bezwonny gaz, który pali się bladoniebieskim płomieniem. Jest to najbardziej stabilny i obojętny węglowodór ze względu na brak wiązania węglowego (C-C). Ze względu na swoje właściwości jest słabo rozpuszczalny w wodzie i jest lżejszy od powietrza.

90-95% metanu jest pochodzenia naturalnego, ale istnieją również antropogeniczne źródła jego uwalniania: pola ryżowe, hodowla zwierząt, składowiska śmieci, wydobycie węgla, straty w przemyśle naftowym i gazowym, spalanie biomasy itp. Na polach gazowych 99% stanowi czysty, suchy gaz, a gazy z odwiertów naftowych zawierają oprócz metanu 10-40% wyższych homologów - propanu, butanu, pentanu i heksanu (gazu mokrego lub mokrego).

Jest niezwykle wybuchowy w stężeniach w powietrzu od 4,4% do 17%. Najbardziej wybuchowe stężenie wynosi 9,5%. Często narkotyk; działanie jest osłabione przez znikomą rozpuszczalność w wodzie i krwi. Należy do czwartej klasy zagrożenia (substancje mało niebezpieczne).

Klasyfikacja metanu według pochodzenia:

Biogenny - powstaje w wyniku przemian chemicznych materii organicznej. Przykładowo metan bakteryjny (mikrobiologiczny) powstaje w wyniku działania bakterii, a metan termogeniczny powstaje podczas procesów termochemicznych w skałach osadowych, gdy są one zanurzone na głębokość 3-10 km, w warunkach wysokich temperatur i ciśnień.

Abiogenne – powstające w wyniku reakcji chemicznych związków nieorganicznych, często zachodzących na dużych głębokościach w płaszczu Ziemi.

Metan przedostaje się do atmosfery ze źródeł naturalnych i antropogenicznych. Źródła naturalne obejmują bagna, tundrę, zbiorniki wodne, owady (termity), hydraty metanu i procesy geochemiczne. Antropogeniczne obejmują pola ryżowe, kopalnie, straty podczas wydobycia ropy i gazu, hodowlę zwierząt, spalanie biomasy, składowiska śmieci.

Rodzaje wydzielania metanu:

Zwykłe - ciągłe i równomierne uwalnianie z niewidocznych pęknięć i porów pokładu węgla i skał. Można to nagrać tylko za pomocą instrumentów.

Sufflyarnoe - lokalne intensywne uwalnianie gazu z dużych pęknięć w pokładzie węgla i skał, któremu towarzyszy syczenie, gwizdanie, ciśnienie, trwa tygodnie, miesiące.

Nagłe uwolnienie to gwałtowne uwolnienie dużej ilości metanu, któremu towarzyszy przemieszczenie skał lub węgla na pewną odległość od przodka. Metan może wydzielać się w setkach i tysiącach m3.

Źródła metanu i jego produkcja.

90-95% metanu ma pochodzenie biologiczne. Roślinożerne zwierzęta kopytne, takie jak krowy i kozy, emitują jedną piątą rocznej emisji metanu z bakterii znajdujących się w ich żołądkach. Inne ważne źródła to termity, ryż niełuskany, bagna, filtracja gazu ziemnego (produkt poprzedniego życia) i fotosynteza roślin. Wulkany stanowią mniej niż 0,2% całkowitego bilansu metanu na Ziemi, jednak źródłem tego gazu mogą być także organizmy minionych epok. Emisje metanu przemysłowego są niewielkie. Zatem odkrycie metanu na planecie takiej jak Ziemia wskazuje na obecność tam życia.

Metan powstaje podczas termicznej obróbki ropy naftowej i produktów naftowych (10-57% objętościowych), koksowania i uwodornienia węgla (24-34%). Laboratoryjne metody otrzymywania: stapianie octanu sodu z zasadą, działanie wody na jodek metylomagnezu lub węglik glinu.

W laboratorium wytwarza się go poprzez ogrzewanie wapna sodowanego (mieszaniny wodorotlenków sodu i potasu) lub bezwodnego wodorotlenku sodu z kwasem octowym. W tej reakcji ważny jest brak wody, dlatego stosuje się wodorotlenek sodu, ponieważ jest on mniej higroskopijny.

Wykorzystanie metanu.

Metan jest najbardziej stabilnym termicznie węglowodorem nasyconym. Jest szeroko stosowany jako paliwo domowe i przemysłowe oraz jako surowiec dla przemysłu. Zatem chlorowanie metanu wytwarza chlorek metylu, chlorek metylenu, chloroform i czterochlorek węgla.

Niecałkowite spalanie metanu powoduje powstawanie sadzy, utlenianie katalityczne wytwarza formaldehyd, a interakcja z siarką wytwarza dwusiarczek węgla.

Kraking termooksydacyjny i elektrokraking metanu to ważne przemysłowe metody produkcji acetylenu.

Katalityczne utlenianie mieszaniny metanu i amoniaku stanowi podstawę przemysłowej produkcji kwasu cyjanowodorowego.

Metan wykorzystywany jest jako źródło wodoru do produkcji amoniaku, a także do produkcji gazu wodnego (tzw. gazu syntezowego):

CH4 + H2O > CO + 3H2,

stosowany do przemysłowej syntezy węglowodorów, alkoholi, aldehydów itp.

Ważną pochodną metanu jest nitrometan.

Obecnie metan jest szeroko stosowany jako paliwo silnikowe do samochodów. Jednak gęstość naturalnego metanu jest tysiąc razy mniejsza niż gęstość benzyny. Dlatego jeśli napełnisz samochód metanem pod ciśnieniem atmosferycznym, to na tę samą ilość paliwa co benzyna będziesz potrzebować 1000 razy większego zbiornika. Aby nie przewozić ogromnej przyczepy z paliwem, należy zwiększyć gęstość gazu. Można to osiągnąć poprzez sprężanie metanu do 20-25 MPa (200-250 atmosfer). Do przechowywania gazu w tym stanie stosuje się specjalne butle instalowane w samochodach.

Metan zaliczany jest do gazów cieplarnianych, gdyż wzrost jego zawartości w atmosferze przyczynia się do rozwoju efektu cieplarnianego. Metan jest kilkakrotnie lżejszy od powietrza i ma silniejszy efekt cieplarniany niż dwutlenek węgla, dlatego wraz z innymi szkodliwymi substancjami został wpisany na listę substancji regulowanych Ramową Konwencją Narodów Zjednoczonych w sprawie Zmian Klimatu oraz Protokołem z Kioto w sprawie redukcji gazów cieplarnianych emisje.

Metan jest najprostszym przedstawicielem węglowodorów nasyconych. Dobrze się pali i wydziela dużą ilość ciepła, dlatego jest szeroko stosowany w przemyśle.

Jak pozyskać metan w przemyśle

Metan wchodzi w skład gazu ziemnego i gazu towarzyszącego złożom naftowym. Dlatego z tych gazów przemysł pozyskuje metan.

Jak zdobyć metan w domu

Metan ma też inną nazwę – gaz bagienny. Aby zdobyć go w domu, należy pobrać trochę ziemi z dna bagna i włożyć ją do słoika, zalewając z wierzchu wodą. Słoik szczelnie zamykamy i umieszczamy w ciemnym i ciepłym miejscu. Po kilku dniach zauważysz pojawienie się małych pęcherzyków gazu na powierzchni wody. Powstały metan można usunąć z puszki za pomocą rury wylotowej gazu.

Jak uzyskać metan w warunkach laboratoryjnych

Istnieje kilka sposobów uzyskania metanu w laboratorium:

1. Przepuszczenie mieszaniny siarkowodoru i dwusiarczku węgla przez rurkę, na dnie której znajduje się gorąca miedź: CS 2 + 2H 2 S + 8Cu = CH 4 + Cu 2 S. Była to pierwsza metoda produkcji metanu. Później odkryto, że metan można otrzymać przez ogrzewanie mieszaniny wodoru i węgla w obecności katalizatora niklowego do temperatury 475 stopni. Bez użycia katalizatora mieszaninę należy podgrzać do 1200 stopni. C + 2H2 = CH4
2. Obecnie metan wytwarza się poprzez ogrzewanie mieszaniny wodorotlenku sodu i octanu sodu: CH 3 COONa + NaOH = Na 2 CO 3 + CH 4.
3. Czysty metan można otrzymać w reakcji węglika glinu i wody: Al 4 C 3 + 12H 2 O = 4 Al(OH) 3 + 3CH 4
4. Syntezę metanu można także przeprowadzić w oparciu o połączenie wodoru i tlenku węgla: CO + 3H 2 = CH 4 + H 2 O

Jak uzyskać acetylen z metanu

Acetylen można otrzymać z metanu, podgrzewając go do temperatury półtora tysiąca stopni:

2 CH 4 >C 2 H 2 + H 2

Jak uzyskać metanol z metanu

Aby otrzymać metanol z metanu, należy przeprowadzić kilka reakcji chemicznych. Najpierw zachodzi reakcja pomiędzy chlorem i metanem. Reakcja ta zachodzi tylko w świetle, ponieważ jest wyzwalany przez fotony światła. Podczas tej reakcji powstają trichlorometan i kwas solny: CH 4 + Cl 2 > CH 3 Cl + HCl. Następnie przeprowadza się reakcję powstałego trichlorometanu z wodnym roztworem wodorotlenku sodu. Rezultatem jest metanol i chlorek sodu: CH3Cl + NaOH > NaCl + CH3OH

Jak otrzymać anilinę z metanu

Anilinę z metanu można otrzymać jedynie przeprowadzając cały łańcuch reakcji, który schematycznie wygląda następująco: CH 4 > C 2 H 2 > C 6 H 6 > C 6 H 5 NO 2 > C 6 H 5 NH 2 .

Najpierw metan podgrzewa się do 1500 stopni, w wyniku czego powstaje acetylen. Następnie benzen otrzymuje się z acetylenu w reakcji Zelinsky'ego. Aby to zrobić, acetylen przepuszcza się przez rurkę podgrzaną do 600 stopni, wypełnioną do połowy węglem aktywnym: 3C 2 H 2 = C 6 H 6

Nitrobenzen otrzymuje się z benzenu: C 6 H 6 + HNO 3 = C 6 H 5 NO 2 + H 2 O, który stanowi surowiec do produkcji aniliny. Proces ten następuje po reakcji Zinina:

C 6 H 5 NO 2 + 3 (NH 4) 2 S = C 6 H 5 NH 2 + 6NH 3 + 3S + 2H 2 O.

Właściwości fizykochemiczne metanu.

Niebezpieczne zanieczyszczenia w powietrzu kopalnianym

Do toksycznych zanieczyszczeń powietrza kopalnianego zalicza się tlenek węgla, tlenki azotu, dwutlenek siarki i siarkowodór.

Tlenek węgla (CO) – bezbarwny, pozbawiony smaku i zapachu gaz o ciężarze właściwym 0,97. Płonie i eksploduje w stężeniach od 12,5 do 75%. Temperatura samozapłonu przy stężeniu 30% 630-810 0 C. Bardzo toksyczny. Stężenie śmiertelne – 0,4%. Dopuszczalne stężenie w wyrobiskach górniczych wynosi 0,0017%. Główną pomocą w zatruciu jest sztuczne oddychanie świeżym powietrzem.

Źródłami tlenku węgla są operacje strzałowe, silniki spalinowe, pożary kopalń oraz eksplozje metanu i pyłu węglowego.

Tlenki azotu (NO)- mają brązową barwę i charakterystyczny ostry zapach. Bardzo trujący, powoduje podrażnienie błon śluzowych dróg oddechowych i oczu oraz obrzęk płuc. Stężenie śmiertelne przy krótkotrwałym wdychaniu wynosi 0,025%. Maksymalna zawartość tlenków azotu w powietrzu kopalnianym nie powinna przekraczać 0,00025% (w przeliczeniu na dwutlenek azotu – NO 2). Dla dwutlenku azotu – 0,0001%.

Dwutlenek siarki (SO2)– bezbarwny, o silnym drażniącym zapachu i kwaśnym smaku. 2,3 razy cięższy od powietrza. Bardzo trujący: podrażnia błony śluzowe dróg oddechowych i oczu, powoduje zapalenie oskrzeli, obrzęk krtani i oskrzeli.

Dwutlenek siarki powstaje podczas wysadzania (w skałach siarkowych), pożarów i jest uwalniany ze skał.

Maksymalna zawartość w powietrzu kopalnianym wynosi 0,00038%. Stężenie 0,05% zagraża życiu.

Siarkowodór (H 2 S)- bezbarwny gaz o słodkawym smaku i zapachu zgniłych jaj. Ciężar właściwy – 1,19. Siarkowodór pali się i eksploduje już w stężeniu 6%. Działa bardzo toksycznie, podrażnia błony śluzowe dróg oddechowych i oczu. Stężenie śmiertelne – 0,1%. Pierwszą pomocą w przypadku zatrucia jest sztuczne oddychanie świeżym strumieniem, wdychanie chloru (za pomocą chusteczki nasączonej wybielaczem).

Siarkowodór jest uwalniany ze skał i źródeł mineralnych. Powstaje podczas rozkładu materii organicznej, pożarów kopalń i działań strzałowych.

Siarkowodór jest dobrze rozpuszczalny w wodzie. Należy to wziąć pod uwagę, gdy ludzie poruszają się po opuszczonych wyrobiskach.

Dopuszczalna zawartość H 2 S w powietrzu kopalnianym nie powinna przekraczać 0,00071%.

Wykład 2

Metan i jego właściwości

Metan jest główną i najczęstszą częścią dymu. W literaturze i praktyce metan jest najczęściej utożsamiany z gazem palnym. W wentylacji kopalń gazowi temu poświęca się najwięcej uwagi ze względu na jego właściwości wybuchowe.

Właściwości fizykochemiczne metanu.

Metan (CH 4)– gaz pozbawiony koloru, smaku i zapachu. Gęstość – 0,0057. Metan jest materiałem obojętnym, jednak wypierając tlen (wyparcie zachodzi w proporcji: 5 jednostek objętości metanu zastępuje 1 jednostkę objętości tlenu, czyli 5:1), może stanowić zagrożenie dla ludzi. Zapala się w temperaturze 650-750 0 C. Metan tworzy z powietrzem mieszaniny palne i wybuchowe. Zawarty w powietrzu w ilości do 5-6% pali się u źródła ciepła, od 5-6% do 14-16% wybucha, powyżej 14-16% nie wybucha. Największa siła wybuchu występuje przy stężeniu 9,5%.

Jedną z właściwości metanu jest opóźnienie błysku po kontakcie ze źródłem zapłonu. Nazywa się czas opóźnienia błysku indukcyjny okres. Obecność tego okresu stwarza warunki do zapobiegania ogniskom podczas robót strzałowych z użyciem bezpiecznych materiałów wybuchowych (HE).

Ciśnienie gazu w miejscu wybuchu jest około 9 razy wyższe niż ciśnienie początkowe mieszaniny gaz-powietrze przed wybuchem. Może to powodować ciśnienie do 30 Na i wyżej. Różne przeszkody w wyrobiskach (zwężenia, występy itp.) przyczyniają się do wzrostu ciśnienia i zwiększają prędkość propagacji fali uderzeniowej w wyrobiskach kopalni.