Amin wkroczył w nasze życie zupełnie niespodziewanie. Do niedawna były to substancje toksyczne, z którymi zderzenie groziło śmiercią. A teraz, półtora wieku później, aktywnie wykorzystujemy włókna syntetyczne, tkaniny, materiały budowlane i barwniki na bazie amin. Nie, nie stały się bezpieczniejsze, ludzie po prostu potrafili je „oswoić” i ujarzmić, czerpiąc z tego dla siebie określone korzyści. Porozmawiamy o tym, który dalej.
Definicja
Do jakościowego i ilościowego oznaczania aniliny w roztworach lub związkach stosuje się reakcję, w wyniku której na dno probówki opada biały osad w postaci 2,4,6-tribromoaniliny.
Aminy w przyrodzie
Aminy występują wszędzie w przyrodzie w postaci witamin, hormonów i pośrednich produktów przemiany materii; występują zarówno w organizmie zwierząt, jak i roślin. Ponadto w wyniku rozkładu organizmów żywych powstają także średnie aminy, które w stanie ciekłym wydzielają nieprzyjemny zapach solanki śledziowej. Szeroko opisywana w literaturze „trupia trucizna” pojawiła się właśnie dzięki specyficznemu bursztynowi aminowemu.
Przez długi czas rozważane przez nas substancje mylone były z amoniakiem ze względu na podobny zapach. Jednak w połowie XIX wieku francuski chemik Wurtz był w stanie zsyntetyzować metyloaminę i etyloaminę i udowodnić, że podczas spalania uwalniają się węglowodory. Na tym właśnie polega zasadnicza różnica pomiędzy wymienionymi związkami a amoniakiem.
Produkcja amin w warunkach przemysłowych
Ponieważ atom azotu w aminach znajduje się na najniższym stopniu utlenienia, redukcja związków zawierających azot jest najprostszym i najbardziej dostępnym sposobem ich otrzymania. Jest to ten typ, który jest szeroko stosowany w praktyce przemysłowej ze względu na niski koszt.
Pierwszą metodą jest redukcja związków nitrowych. Reakcję, podczas której powstaje anilina, nazwał naukowiec Zinin i po raz pierwszy przeprowadzono ją w połowie XIX wieku. Druga metoda polega na redukcji amidów za pomocą wodorku litowo-glinowego. Aminy pierwszorzędowe można także odzyskiwać z nitryli. Trzecią opcją są reakcje alkilowania, czyli wprowadzenie grup alkilowych do cząsteczek amoniaku.
Zastosowanie amin
Same aminy w postaci czystych substancji są rzadko stosowane. Jednym z nielicznych przykładów jest polietylenopoliamina (PEPA), która w warunkach domowych ułatwia utwardzanie żywicy epoksydowej. Zasadniczo amina pierwszorzędowa, trzeciorzędowa lub drugorzędowa jest produktem pośrednim w produkcji różnych substancji organicznych. Najbardziej popularna jest anilina. Jest podstawą dużej palety barwników anilinowych. Ostateczny kolor zależy bezpośrednio od wybranego surowca. Czysta anilina daje kolor niebieski, ale mieszanina aniliny, orto- i para-toluidyny będzie czerwona.
Aminy alifatyczne potrzebne są do produkcji poliamidów, np. nylonu itp. Wykorzystuje się je w budowie maszyn, a także przy produkcji lin, tkanin i folii. Ponadto do produkcji poliuretanów stosuje się diizocyjaniany alifatyczne. Ze względu na swoje wyjątkowe właściwości (lekkość, wytrzymałość, elastyczność i możliwość przyczepienia się do każdej powierzchni) cieszą się zainteresowaniem w budownictwie (pianka, klej) oraz w przemyśle obuwniczym (podeszwy antypoślizgowe).
Medycyna to kolejna dziedzina, w której wykorzystuje się aminy. Chemia pomaga syntetyzować z nich antybiotyki z grupy sulfonamidów, które z powodzeniem stosowane są jako leki drugiego rzutu, czyli rezerwowe. W przypadku, gdy bakterie rozwiną oporność na podstawowe leki.
Szkodliwy wpływ na organizm ludzki
Wiadomo, że aminy są substancjami bardzo toksycznymi. Jakakolwiek interakcja z nimi może być szkodliwa dla zdrowia: wdychanie oparów, kontakt z otwartą skórą lub spożycie związków do organizmu. Śmierć następuje z powodu braku tlenu, ponieważ aminy (w szczególności anilina) wiążą się z hemoglobiną we krwi i uniemożliwiają jej wychwytywanie cząsteczek tlenu. Niepokojącymi objawami są duszność, niebieskie zabarwienie trójkąta nosowo-wargowego i opuszków palców, przyspieszony oddech, tachykardia, utrata przytomności.
Jeśli substancje te dostaną się na odsłonięte miejsca na ciele, należy je szybko usunąć za pomocą wacika nasączonego wcześniej alkoholem. Należy to zrobić tak ostrożnie, jak to możliwe, aby nie zwiększyć obszaru zanieczyszczenia. Jeśli pojawią się objawy zatrucia, zdecydowanie należy skonsultować się z lekarzem.
Aminy alifatyczne są trucizną dla układu nerwowego i sercowo-naczyniowego. Mogą powodować depresję czynności wątroby, dystrofię wątroby, a nawet raka pęcherza moczowego.
Aminami nazywane są pochodnymi amoniaku, w cząsteczkach których jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono rodnikami węglowodorowymi:
CH 3 – NH 2 C 2 H 5 – NH 2 C 3 H 7 – NH 2
metyloamina etyloamina propyloamina
Grupa - NH 2 zwany grupa aminowa. Aminy są zasadami organicznymi.
Amina aromatyczna ma największe znaczenie praktyczne anilina. Anilina C 6 H 5 – NH 2(fenyloamina)
Anilina jest bezbarwną oleistą cieczą o charakterystycznym zapachu. Na powietrzu szybko się utlenia i przybiera czerwonobrązową barwę. Trujący. Anilina jest słabszą zasadą niż aminy ograniczające.
Główne właściwości aniliny:
a) amina aromatyczna - anilina ma duże znaczenie praktyczne;
b) anilina C 6 H 5 NH 2 jest bezbarwną cieczą, słabo rozpuszczalną w wodzie;
c) ma jasnobrązową barwę po częściowym utlenieniu na powietrzu;
d) anilina jest silnie trująca.
Podstawowe właściwości aniliny są słabsze niż amoniaku i amin ograniczających.
1. Anilina nie zmienia koloru lakmusu, ale wchodząc w interakcję z kwasami tworzy sole.
2. Jeśli do aniliny doda się stężony kwas solny, zachodzi reakcja egzotermiczna, w wyniku której po ochłodzeniu mieszaniny tworzą się kryształy soli: + Cl - – chlorek fenyloamonu.
3. Jeśli roztwór chlorku fenyloamonu potraktuje się roztworem alkalicznym, wówczas ponownie uwolni się anilina: + + Cl - + Na + + OH - > H 2 O + C 6 H 5 NH 2 + Na + + CI - . Wyrażony jest tutaj wpływ aromatycznego rodnika fenylowego – C 6 H 5.
4. W anilinie C 6 H 5 NH 2 pierścień benzenowy wypiera w swoją stronę samotną parę elektronów azotu grupy aminowej. Jednocześnie maleje gęstość elektronowa na azocie i słabiej wiąże on jon wodorowy, przez co w mniejszym stopniu ujawniają się właściwości substancji jako zasady.
5. Grupa aminowa wpływa na pierścień benzenowy.
6. Brom w roztworze wodnym nie reaguje z benzenem.
Właściwości chemiczne
Anilina charakteryzuje się reakcjami zarówno przy grupie aminowej, jak i przy pierścieniu benzenowym. Cechy tych reakcji wynikają z wzajemny wpływ atomy.
Z jednej strony pierścień benzenowy osłabia podstawowe właściwości grupy aminowej w porównaniu z aminami alifatycznymi. Natomiast pod wpływem grupy aminowej pierścień benzenowy staje się bardziej aktywny w reakcjach podstawienia niż benzen.
1. Anilina reaguje energicznie z wodą bromową, tworząc
2,4,6-tribromoanilina(biały osad). Reakcję tę można zastosować do jakościowego oznaczania aniliny:
2. Anilina reaguje z kwasami tworząc sole:
C 6 H 5 –NH 2 + HCl → C 6 H 5 NH 3 Cl (chlorek fenyloamonu)
2C 6 H 5 –NH 2 + H 2 SO 4 → (C 6 H 5 NH 3) 2 SO 4 (siarczan fenyloamonu)
Paragon anilina w przemyśle opiera się na reakcji redukcji nitrobenzenu, którą odkrył rosyjski naukowiec N. N. Zinin. Nitrobenzen redukuje się w obecności wiórów żeliwnych i kwasu solnego. Najpierw uwalnia się wodór atomowy, który oddziałuje z nitrobenzenem.
Fe + 2HCl → FeCl2 + 2H
C 6 H 5 –NO 2 + 6H → C 6 H 5 –NH 2 + 2H 2 O
Metody stosowania aniliny:
1) anilina jest jednym z najważniejszych produktów przemysłu chemicznego;
2) jest surowcem do produkcji wielu barwników anilinowych;
3) anilina jest wykorzystywana do produkcji substancji leczniczych, takich jak leki sulfonamidowe, materiały wybuchowe, związki wielkocząsteczkowe itp. Odkrycie profesora Uniwersytetu Kazańskiego N.N. Zinina (1842) dostępna metoda wytwarzania aniliny miała ogromne znaczenie dla rozwoju chemii i przemysłu chemicznego.
1. Przemysł syntezy organicznej rozpoczął się od produkcji barwników.
2. Szeroki rozwój tej produkcji stał się możliwy dzięki zastosowaniu reakcji do produkcji aniliny, znanej obecnie w chemii jako reakcja Zinina.
Cechy reakcji Zinina:
1) reakcja ta polega na redukcji nitrobenzenu i wyraża się równaniem:
C 6H 5-NO 2 + 6H > C 6H 5-NH 2 + 2H 2O;
2) powszechną przemysłową metodą wytwarzania aniliny jest redukcja nitrobenzenu metalami, np. żelazem (wiórki żeliwa), w środowisku kwaśnym;
3) Ogólną metodą otrzymywania amin jest redukcja nitrozwiązków o odpowiedniej budowie.
Pytanie 1. Aminy. Ich budowa i właściwości. Produkcja i zastosowanie aniliny.
Odpowiedź. Aminy to pochodne amoniaku, w cząsteczce których atomy wodoru (częściowo lub całkowicie) zastąpiono rodnikami węglowodorowymi.
W zależności od liczby rodników aminy dzielą się na pierwszorzędowe (z jednym rodnikiem), drugorzędowe (z dwoma) i trzeciorzędowe (z trzema).
R-N-H, R1-N-R2, R1-N-R2,
amina pierwszorzędowa amina drugorzędowa amina trzeciorzędowa
Nazwy amin powstają od nazw rodników wchodzących w skład ich cząsteczek, dodając końcówkę –amina˸
CH3NH2, CH3-NH-CH3,
metyloamina dimetyloamina
CH3-CH2-N-CH2-CH2-CH3.
metyloetylopropyloamina
Właściwości fizyczne
Najprostsze aminy to gazy o zapachu amoniaku. Aminy średnie to ciecze o słabym rybim zapachu, dobrze rozpuszczalne w wodzie. Wyższe aminy to bezwonne ciała stałe. Nierozpuszczalne w wodzie.
Właściwości chemiczne
Właściwości podobne do amoniaku
Podobieństwa we właściwościach amin i amoniaku wyjaśnia się ich strukturą elektronową. Cząsteczki amoniaku i aminy zawierają atomy azotu, które mają wolną, niewspółdzieloną parę elektronów (kropki wskazują elektrony atomu azotu)˸
x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣
x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣
a) Oddziaływanie z wodą (powstaje zasada, roztwór ma odczyn zasadowy)˸
CH3NH2 + HOH = + OH - .
Wodorotlenek metyloamoniowy
(słaba zasada)
b) Oddziaływanie z kwasami (aminy mają właściwości zasadowe˸ dodają proton H+)˸
CH3NH2 + HCI = [CH3NH3]Cl.
chlorek metyloamonu
Specjalne właściwości˸
1. Utlenianie (spalanie w powietrzu)˸
4CH3NH2 + 9O2 = 4CO2 + 2N2 + 10H2O.
2. Bromowanie
C 6 H 5 NH 2 + 3Br 2 = C 6 H 2 Br 3 NH 2 ↓ + 3HBr.
2,4,6 - tribromoanilina
3.Dodatek halogenków alkilu
C 6 H 5 NH 2 + C 2 H 5 CI = + CI - .
Otrzymywanie aniliny
Wytwarzanie aniliny C 6 H 5 NH 2 - redukcja związku nitrowego do aminy (reakcja Zinina, 1842)˸
C 6 H 5 NH 2 + 3 (NH 4) 2 S = C 6 H 5 NH 2 + 3 S + 6NH 3 + 2 H 2 O.
Nowoczesna metoda˸
Fe + 2HCl = FeCI2 + 2H,
atomowy
C 6 H 5 NO 2 + 6H = C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O.
Najbardziej obiecującą metodą kontaktową jest przepuszczanie przez katalizator mieszaniny nitrobenzenu i par wodoru
C 6 H 5 NO 2 + 3 H 2 ═ C 6 H 5 NH 2 + 2 H 2 O.
Reduktory (NH 4) 2 S, H 2, Fe (w postaci opiłków żeliwa) w obecności HCl.
Zastosowanie aniliny˸
1. Jako surowiec do produkcji barwników anilinowych.
2. W przemyśle farmaceutycznym (do produkcji leków sulfonamidowych).
3.W produkcji żywic anilinowo-formaldehydowych.
4. W produkcji materiałów wybuchowych.
Pytanie 1. Aminy. Ich budowa i właściwości. Produkcja i zastosowanie aniliny. - koncepcja i rodzaje. Klasyfikacja i cechy kategorii „Pytanie 1. Aminy. Ich struktura i właściwości. Otrzymywanie aniliny i zastosowanie”. 2015, 2017-2018.
Rodzaj lekcji: lekcja polegająca na nauce nowego materiału w oparciu o istniejącą wiedzę
Cel lekcji: Uogólnienie, poszerzenie i usystematyzowanie wiedzy i koncepcji uczniów w badanej sekcji „Aminy”. Skoncentruj się na kluczowych pojęciach tematu „Anilina”.
Przewidywany wynik: Wiedza zostanie uogólniona i usystematyzowana w określonym celu.
Cele Lekcji:
Edukacyjny:
Sprawdź wiedzę na temat badanego działu, utrwal nowy materiał, pogłębiaj wiedzę na dany temat; podsumować przestudiowany materiał; sprawdzić opanowanie materiału na podstawie zadań twórczych; rozwijać umiejętność stosowania zdobytej wiedzy w praktyce podczas wykonywania ćwiczeń i rozwiązywania problemów;
Edukacyjny:
Promowanie rozwoju umiejętności oceny przyjaciela i siebie, rozwijanie umiejętności wyrażania własnego punktu widzenia, prowadzenia uzasadnionej rozmowy i wyciągania wniosków na podstawie analizy; pomóc uczniom zobaczyć rezultaty ich pracy; rozwijać u uczniów umiejętność podkreślania najważniejszych rzeczy; rozwijać aktywność poznawczą i zdolności twórcze.
Edukacyjny:
Promować aktywną pozycję życiową, uczciwość i ludzką przyzwoitość; zaszczepianie uczniom pewności siebie poprzez lekcje; doprowadzić uczniów do wniosku o wewnętrznej wartości cech ludzkich.
Podczas zajęć
I Etap organizacyjno-motywacyjny (1 min)
Cel etapu (oczekiwany rezultat): zmotywowanie uczniów do aktywnej pracy
Cele etapu: Nastawić uczniów na wysokie tempo lekcji
Powitanie uczniów w klasie. Dziś nasza lekcja będzie bardzo intensywna i staniemy przed szeregiem zadań.
Ale najpierw zapisz pracę domową D-Z Slide 2
(wpis do pamiętnika)
1. § 52, § 51 powtórzenie.
2. § 52 nr 4-6 w formie pisemnej, 1-3 ustnie
I I Ustalanie celu (1,5 min)
Cel: Podsumować wiedzę z wypełnionego działu „Aminy”, zdobyć wiedzę na temat lekcji, móc porównać anilinę z innymi przedstawicielami amin aromatycznych i alifatycznych
Cele: Slajd 3 Cele lekcji
Przypomnij sobie właściwości fizyczne i chemiczne amin; dalsze rozwijanie umiejętności układania równań reakcji charakteryzujących właściwości amin; zapoznaj się z cechami procesów chemicznych w sekcji „Anilina”; kontynuuj naukę dostrzegania przyczyny przepływu chemikaliów. reakcje w zależności od budowy cząsteczki; oceń swoją pracę na zajęciach.
Część główna. Uczenie się nowych rzeczy w oparciu o znane fakty
Struktura amin i aniliny
Nauka nowego materiału w oparciu o istniejącą wiedzę
Aminy to pochodne organiczne, w których jeden, dwa lub wszystkie trzy atomy zastąpiono resztą węglowodorową.
W związku z tym zwykle wyróżnia się trzy rodzaje amin:
amina pierwszorzędowa metyloamina
CH3CH2 — NH — CH2CH3
amina drugorzędowa, dietyloamina
H3CH2 — N — CH2CH3
trzeciorzędowa amina, trietyloamina
Aminy charakteryzują się izomerią strukturalną:
Izomeria szkieletu węglowego
Izomeria pozycji grup funkcyjnych
Aminy pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe są względem siebie izomeryczne (izomeria międzyklasowa).
Szkolenie z izomerii i nazewnictwa amin
Nauka nowego materiału
Struktura elektronowa aniliny
Aminy, w których grupa aminowa jest związana bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym, nazywane są aminami aromatycznymi.
Najprostszym przedstawicielem tych związków jest aminobenzen, czyli anilina.
Główną cechą wyróżniającą strukturę elektronową amin jest obecność wolnej pary elektronów przy atomie wchodzącym w skład grupy funkcyjnej. Powoduje to, że aminy wykazują właściwości zasad.
Istnieją jony, które powstają w wyniku formalnego zastąpienia wszystkich atomów wodoru w jonie amonowym rodnikiem węglowodorowym.
Jony te występują w solach podobnych do soli amonowych. Nazywa się je solami czwartorzędowymi.
Szkolenie z izomerii i nazewnictwa amin aromatycznych
Badanie właściwości fizycznych aniliny w porównaniu z właściwościami fizycznymi amin
Właściwości fizyczne amin i aniliny
Najprostsze aminy (metyloamina, dimetyloamina, trimetyloamina) to substancje gazowe. Pozostałe niższe aminy to ciecze, które dobrze rozpuszczają się w wodzie. Mają charakterystyczny zapach przypominający amoniak.
Aminy pierwszorzędowe i drugorzędowe są zdolne do tworzenia wiązań wodorowych. Powoduje to wyraźny wzrost ich temperatury wrzenia w porównaniu do związków, które mają tę samą masę cząsteczkową, ale nie są zdolne do tworzenia wiązań wodorowych.
Anilina jest oleistą cieczą, trudno rozpuszczalną w wodzie, wrzącą w temperaturze 184°C.
Rosyjski chemik organiczny, akademik.
odkrył (1842) reakcję redukcji aromatycznych nitrozwiązków i otrzymaną anilinę. Udowodniono, że aminy są zasadami zdolnymi do tworzenia soli z różnymi kwasami. Anilina ma tak wielkie znaczenie przemysłowe, że wystarczy jedna reakcja, aby nazwisko tego naukowca można zapisać „złotymi literami” w historii chemii.
Właściwości chemiczne amin i aniliny
O właściwościach chemicznych amin decyduje przede wszystkim obecność wolnej pary elektronów na atomie azotu.
1. Aminy jako zasady. Atom azotu grupy aminowej, podobnie jak atom azotu w cząsteczce amoniaku, dzięki wolnej parze elektronów może tworzyć wiązanie kowalencyjne zgodnie z mechanizmem donor-akceptor, pełniąc rolę donora. Pod tym względem aminy, podobnie jak amoniak, mogą przyłączać kation wodoru, tj. Działać jako zasada.
Jak już wiesz z kursu, reakcja amoniaku z wodą prowadzi do powstania jonów wodorotlenkowych. Roztwór amoniaku w wodzie ma odczyn zasadowy. Roztwory amin w wodzie również dają odczyn zasadowy. Ale anilina jest słabszą zasadą i reaguje niechętnie.
Amoniak reaguje z kwasami tworząc sole amonowe. Aminy mogą również reagować z kwasami.
Podstawowe właściwości amin alifatycznych są wyraźniejsze niż amoniaku. Wynika to z obecności jednego lub więcej donorowych podstawników alkilowych, których dodatni efekt indukcyjny zwiększa gęstość elektronową na atomie azotu. Wzrost gęstości elektronowej powoduje, że azot staje się silniejszym donorem par elektronów, co poprawia jego podstawowe właściwości.
Anilina ma również zasadowe właściwości w reakcjach z kwasami, ale są one mniej wyraźne niż w przypadku amin alifatycznych.
W przypadku amin aromatycznych grupa aminowa i pierścień benzenowy wywierają na siebie istotny wpływ.
Grupa aminowa jest czynnikiem orientacji pierwszego rodzaju. Grupa aminowa ma negatywny efekt indukcyjny i wyraźny pozytywny efekt mezomeryczny. Zatem reakcje podstawienia elektrofilowego (bromowanie, nitrowanie) prowadzą do produktów orto- i para-podstawionych.
Należy pamiętać, że w odróżnieniu od benzenu, który bromuje się wyłącznie w obecności katalizatora – chlorku żelaza(III), anilina może reagować z wodą bromową. Wyjaśnia to fakt, że grupa aminowa, zwiększając gęstość elektronów w pierścieniu benzenowym (pamiętajcie o podobnym działaniu podstawników w cząsteczkach toluenu i fenolu), aktywuje układ aromatyczny w reakcjach podstawienia elektrofilowego. Ponadto anilina, w przeciwieństwie do benzenu, jest słabo rozpuszczalna w wodzie.
Sprzężenie układu p pierścienia benzenowego z samotną parą elektronów grupy aminowej prowadzi do tego, że anilina jest znacznie słabszą zasadą niż aminy alifatyczne.
Pokazano cechy reakcji całkowitego i niecałkowitego utleniania amin i aniliny, wzajemne przejście reakcji utleniania i redukcji.
WSZYSTKIE PRZYKŁADY ZZL SĄ REJESTROWANE, PRODUKTY NAZWANE (wyjaśnienia podawane są w formie rozmowy heurystycznej)
Wytwarzanie amin i aniliny
1. Wytwarzanie amin z pochodnych halogenowych
CH3CH2Br + NH3 -> CH3CH2NH2 C6H5Br + NH3 -> C6H5NH2
2. Wytwarzanie amin pierwszorzędowych poprzez redukcję związków nitrowych – alifatycznych i aromatycznych. Czynnikiem redukującym jest wodór „w momencie uwolnienia”, który powstaje w wyniku oddziaływania np. cynku z zasadą lub żelaza z kwasem solnym.
Zastosowanie amin i aniliny
Aminy są szeroko stosowane do produkcji leków i materiałów polimerowych. Anilina jest najważniejszym związkiem tej klasy (schemat), który wykorzystuje się do produkcji barwników anilinowych, leków (leki sulfonamidowe), materiałów polimerowych (żywice anilinowo-formaldehydowe), materiałów wybuchowych, paliwa rakietowego i pestycydów.
Barwniki „reaktywne” lub „reaktywne” to najlepszy wybór barwników anilinowych dostępnych obecnie na rynku. Ta grupa barwników doskonale sprawdza się w przypadku tkanin wykonanych z włókien roślinnych (bawełna, len, wiskoza, konopie, bambus, papier, juta itp.).
IV Utrwalenie badanego materiału
1. Wskaż liczbę wiązań y w cząsteczce metylofenyloaminy:
a) 6; b) 5; w 7; d) 4.
2. Jakie właściwości aniliny tłumaczy się wpływem rodnika fenylowego na grupę aminową:
a) anilina łatwiej ulega reakcjom podstawienia niż benzen;
b) gęstość elektronów w pierścieniu aromatycznym jest nierównomiernie rozłożona;
c) w przeciwieństwie do amoniaku wodny roztwór aniliny nie zmienia koloru lakmusu;
d) dlaczego anilina jest słabszą zasadą niż amoniak?
3. Napisz wzory graficzne amin izomerycznych o ogólnym wzorze cząsteczkowym C4H11N. Nazwij te substancje.
4. a) Otrzymuj chlorek fenylu amonu z surowców nieorganicznych.
HC1 + KOH alkohol +HI +NH3 +HC1
b) Propanol-2 → ? → ? → ? → ? → ?
5. Znajdź masę 19,6% roztworu kwasu siarkowego, który może zareagować z 11,2 litrami metyloaminy (n.s.), tworząc przeciętną sól.
6. Mieszanina fenolu i aniliny całkowicie przereagowała z 480 g wody bromowej o zawartości w (Br2) = 3%. Do zobojętnienia produktów reakcji zużyto 36,4 cm3 roztworu NaOH (w = 10%, p = 1,2 g/cm3). Określ ułamki masowe substancji w pierwotnej mieszaninie.
7. Do zobojętnienia 30 g mieszaniny benzenu, fenolu i aniliny potrzeba 49,7 ml 17% HCl (p = 1,0 g/ml). W reakcji tej samej ilości mieszaniny z wodą bromową powstaje 99,05 g osadu. Znajdź ułamki masowe składników pierwotnej mieszaniny.
V Ocena aktywności na zajęciach. Odbicie.
Struktura aniliny
Najprostszym przedstawicielem klasy amin aromatycznych jest anilina. Jest to oleista ciecz, słabo rozpuszczalna w wodzie (ryc. 1).
Ryż. 1. Anilina
Niektóre inne aminy aromatyczne (Rysunek 2):
orto-toluidyna 2-naftyloamina 4-aminobifenyl
Ryż. 2. Aminy aromatyczne
Jak połączenie pierścienia benzenowego i podstawnika posiadającego wolną parę elektronów wpływa na właściwości substancji? Para elektronów azotu jest wciągana do układu aromatycznego (ryc. 3):
Ryż. 3. System zapachowy
Do czego to prowadzi?
Podstawowe właściwości aniliny
Para elektronów aniliny jest „wciągana” do ogólnego układu aromatycznego, a gęstość elektronów na azocie aniliny ulega zmniejszeniu. Oznacza to, że anilina będzie słabszą zasadą niż aminy i amoniak. Anilina nie zmienia koloru lakmusu i fenoloftaleiny.
Podstawienie elektrofilowe w anilinie
Zwiększona gęstość elektronów w pierścieniu benzenowym (w wyniku absorpcji pary elektronów z azotu) prowadzi do łatwiejszego podstawienia elektrofilowego, szczególnie w pozycjach orto i para.
Anilina reaguje z wodą bromową, w tym przypadku tworzy się natychmiast
2,4,6-tribromoanilina - biały osad (jakościowa reakcja na anilinę i inne aminobenzeny).
Pamiętajmy: benzen reaguje z bromem tylko w obecności katalizatora (rys. 4).
Ryż. 4. Oddziaływanie aniliny z bromem
Utlenianie aniliny
Wysoka gęstość elektronów w pierścieniu benzenowym ułatwia utlenianie aniliny. Anilina ma zwykle kolor brązowy, ponieważ jej część jest utleniana przez tlen atmosferyczny nawet w normalnych warunkach.
Zastosowanie aniliny i amin
Barwniki anilinowe, które wyróżniają się trwałością i jasnością, otrzymywane są z produktów utleniania aniliny.
Znieczulenie i nowokainę stosowane w znieczuleniu miejscowym otrzymuje się z aniliny i amin; środek przeciwbakteryjny streptocid; popularny lek przeciwbólowy i przeciwgorączkowy paracetamol (ryc. 5):
Anestezyna nowokaina
streptocyd i paracetamol
(para-aminobenzenosulfamid (para-acetoaminofenol)
Ryż. 5. Pochodne aniliny
Anilina i aminy są surowcami do produkcji tworzyw sztucznych, fotoodczynników i materiałów wybuchowych. Wybuchowy heksyl (heksanitrodifenyloamina) (ryc. 6):
Ryż. 6. Heksyl
Wytwarzanie aniliny i amin
1. Ogrzewanie haloalkanów z amoniakiem lub mniej podstawionymi aminami (reakcja Hoffmanna).
CH3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr (dokładniej CH3NH3Br);
СH3NH2 + CH3Br = (CH3)2NH + HBr (bardziej poprawnie (CH3)2NH2Br);
(CH3)2NH + CH3Br = (CH3)3N + HBr (bardziej poprawnie (CH3)3NHBr).
2. Wypieranie amin z ich soli poprzez ogrzewanie z alkaliami:
CH3NH3Cl + KOH = CH3NH2- + KCl + H2O.
3. Redukcja związków nitrowych (reakcja Zinina):
С6Н5NO2 + 3Fe + 6HCl = C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O;
С6Н5NO2 + 3H2 С6Н5NH2 + 2H2O.
Podsumowanie lekcji
Lekcja ta obejmowała temat „Cechy właściwości aniliny. Wytwarzanie i zastosowanie amin.” Na tej lekcji badałeś właściwości aniliny, które są określone przez wzajemny wpływ struktury aromatycznej i atomu przyłączonego do pierścienia aromatycznego. Przyjrzeliśmy się także metodom wytwarzania amin i obszarom ich zastosowań.
Bibliografia
Rudzitis G. E., Feldman F. G. Chemia: Chemia organiczna. Klasa 10: podręcznik dla placówek kształcenia ogólnego: poziom podstawowy / G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. - edycja 14. - M.: Edukacja, 2012. Chemia. klasa 10. Poziom profilu: akademicki. dla edukacji ogólnej instytucje/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. Drozdov, V.I. Terenin. - M.: Drop, 2008. - 463 s. Chemia. Klasa 11. Poziom profilu: akademicki. dla edukacji ogólnej instytucje/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. Drozdov, V.I. Terenin. - M.: Drop, 2010. - 462 s. Khomchenko G. P., Khomchenko I. G. Zbiór problemów z chemii dla kandydatów na uniwersytety. - 4. wyd. - M .: RIA „Nowa fala”: Wydawca Umerenkov, 2012. - 278 s.
Praca domowa
Nr 5, 8 (s. 14) Rudzitis G. E., Feldman F. G. Chemia: Chemia organiczna. Klasa 10: podręcznik dla placówek kształcenia ogólnego: poziom podstawowy / G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. - edycja 14. - M.: Edukacja, 2012. Porównanie właściwości amin szeregu ograniczającego i aniliny. Na przykładzie aniliny wyjaśnij istotę wpływu atomów w cząsteczce.
Chemia organiczna. Strona poświęcona chemii. Portal internetowy promobud.