Теорија на хемиската структура на органските соединенија. Класификација на органски материи

Функционална група

Име

Јаглеводороди

Ацетилен

Соединенија што содржат халогени

Халогени деривати

- Хал (халоген)

Етил хлорид, етил хлорид

Соединенија што содржат кислород

Алкохоли, феноли

CH3CH2OH

Етил алкохол, етанол

Етери

CH 3 -O-CH 3

Диметил етер

Алдехиди

Ацеталдехид, етанал

Ацетон, пропанон

Карбоксилни киселини

Оцетна киселина, етаноична киселина

Естери

Етил ацетат, етил ацетат

Киселински халиди

Оцетна киселина хлорид, ацетил хлорид

Анхидриди

Оцетен анхидрид

Амид на оцетна киселина, ацетамид

Соединенија што содржат азот

Нитро соединенија

Нитрометан

Етиламин

Ацетонитрил, нитрил на оцетна киселина

Нитрозо соединенија

Нитрозобензен

Хидразо соединенија

Фенилхидразин

Азо соединенија

C 6 H 5 N = NC 6 H 5

Азобензен

Дијазониумови соли

Фенилдиазониум хлорид

Основна врска

Име

Радикална структура

Име

Моновалентни радикали

CH 3 - CH 2 -

CH 3 - CH 2 - CH 3

СH 3 – CH 2 – CH 2 –

изопропил ( в- пиеше)

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -

в- Бутил

Изобутан

изобутил

трие- Бутил

CH 3 (CH 2) 3 CH 3

CH 3 (CH 2) 3 CH 2 -

(n-амил)

Изопентан

Изопентил (изоамил)

Неопентан

Неопентил

CH 2 = CH-CH 2 -

CH 3 –CH=CH–

Пропенил

Сите супстанции кои содржат јаглероден атом, освен карбонати, карбиди, цијаниди, тиоцијанати и јаглеродна киселина, се органски соединенија. Ова значи дека тие се способни да бидат создадени од живи организми од јаглеродни атоми преку ензимски или други реакции. Денес, многу органски материи можат да се синтетизираат вештачки, што овозможува развој на медицината и фармакологијата, како и создавање полимерни и композитни материјали со висока цврстина.

Класификација на органски соединенија

Органските соединенија се најбројна класа на супстанции. Овде има околу 20 видови на супстанции. Тие се разликуваат по хемиски својства и се разликуваат по физички квалитети. Нивната точка на топење, маса, испарливост и растворливост, како и нивната состојба на агрегација во нормални услови се исто така различни. Меѓу нив:

• јаглеводороди (алкани, алкини, алкени, алкадиени, циклоалкани, ароматични јаглеводороди);
• алдехиди;
• кетони;
• алкохоли (дихидрични, монохидрични, полихидрични);
• етери;
• естри;
• карбоксилни киселини;
• амини;
• амино киселини;
• јаглехидрати;
• масти;
• протеини;
• биополимери и синтетички полимери.

Оваа класификација ги одразува карактеристиките на хемиската структура и присуството на специфични атомски групи кои ја одредуваат разликата во својствата на одредена супстанција. Во принцип, класификацијата, која се заснова на конфигурацијата на јаглеродниот скелет и не ги зема предвид карактеристиките на хемиските интеракции, изгледа поинаку. Според неговите одредби, органските соединенија се делат на:

• алифатични соединенија;
• ароматични материи;
• хетероциклични супстанции.

Овие класи на органски соединенија можат да имаат изомери во различни групи на супстанции. Карактеристиките на изомерите се различни, иако нивниот атомски состав може да биде ист. Ова произлегува од одредбите утврдени од А.М.Батлеров. Исто така, теоријата за структурата на органските соединенија е водечка основа за сите истражувања во органската хемија. Поставен е на исто ниво како и Периодниот закон на Менделеев.

Самиот концепт на хемиска структура беше воведен од А.М.Батлеров. Се појави во историјата на хемијата на 19 септември 1861 година. Претходно во науката имаше различни мислења, а некои научници целосно го негираа постоењето на молекули и атоми. Затоа, немаше ред во органската и неорганската хемија. Покрај тоа, немаше модели според кои може да се суди за својствата на одредени супстанции. Во исто време, имаше соединенија кои, со ист состав, покажаа различни својства.

Изјавите на А.М.Батлеров во голема мера го насочија развојот на хемијата во вистинската насока и создадоа многу цврста основа за тоа. Преку него беше можно да се систематизираат насобраните факти, имено, хемиските или физичките својства на одредени супстанции, шемите на нивното влегување во реакции итн. Дури и предвидувањето на начините за добивање соединенија и присуството на некои општи својства стана можно благодарение на оваа теорија. И што е најважно, А.М.Батлеров покажа дека структурата на молекулата на супстанцијата може да се објасни од гледна точка на електричните интеракции.

Логика на теоријата на структурата на органските материи

Бидејќи пред 1861 година многумина во хемијата го отфрлаа постоењето на атом или молекула, теоријата на органски соединенија стана револуционерен предлог за научниот свет. И бидејќи самиот А. М. Батлеров произлегува само од материјалистички заклучоци, тој успеа да ги побие филозофските идеи за органската материја.

Тој успеа да покаже дека молекуларната структура може да се препознае експериментално преку хемиски реакции. На пример, составот на кој било јаглехидрат може да се одреди со согорување на одредена количина од него и броење на добиената вода и јаглерод диоксид. Количината на азот во аминската молекула се пресметува и за време на согорувањето со мерење на волуменот на гасовите и изолирање на хемиската количина на молекуларен азот.

Ако ги земеме предвид судовите на Батлеров за хемиската структура зависна од структурата во спротивна насока, произлегува нов заклучок. Имено: знаејќи ја хемиската структура и состав на супстанцијата, емпириски може да се претпостават нејзините својства. Но што е најважно, Батлеров објасни дека во органската материја има огромен број на супстанции кои покажуваат различни својства, но имаат ист состав.

Општи одредби на теоријата

Разгледувајќи ги и проучувајќи ги органските соединенија, А. М. Батлеров извел некои од најважните принципи. Тој ги комбинирал во теорија која ја објаснува структурата на хемиските супстанции од органско потекло. Теоријата е како што следува:

• во молекулите на органски супстанции, атомите се поврзани едни со други во строго дефинирана низа, која зависи од валентноста;
• хемиската структура е непосредниот редослед според кој се поврзани атомите во органските молекули;
• хемиската структура го одредува присуството на својствата на органско соединение;
• во зависност од структурата на молекулите со ист квантитативен состав, може да се појават различни својства на супстанцијата;
• сите атомски групи вклучени во формирањето на хемиско соединение имаат взаемно влијание една врз друга.

Сите класи на органски соединенија се изградени според принципите на оваа теорија. Поставувајќи ги темелите, А. М. Батлеров можеше да ја прошири хемијата како поле на науката. Тој објасни дека поради фактот што во органските материи јаглеродот покажува валентност од четири, се одредува разновидноста на овие соединенија. Присуството на многу активни атомски групи одредува дали супстанцијата припаѓа на одредена класа. И токму поради присуството на специфични атомски групи (радикали) се појавуваат физички и хемиски својства.

Јаглеводороди и нивни деривати

Овие органски соединенија на јаглерод и водород се наједноставни во составот меѓу сите супстанции во групата. Тие се претставени со подкласа на алкани и циклоалкани (заситени јаглеводороди), алкени, алкадиени и алкатриени, алкини (незаситени јаглеводороди), како и подкласа на ароматични материи. Кај алканите, сите јаглеродни атоми се поврзани само со една врска C-C, поради што ниту еден атом H не може да се вклучи во составот на јаглеводороди.

Во незаситените јаглеводороди, водородот може да се инкорпорира на местото на двојната врска C=C. Исто така, врската C-C може да биде тројна (алкини). Ова им овозможува на овие супстанции да влезат во многу реакции кои вклучуваат намалување или додавање на радикали. За погодност за проучување на нивната способност да реагираат, сите други супстанции се сметаат за деривати на една од класите на јаглеводороди.

Алкохоли

Алкохолите се органски хемиски соединенија кои се посложени од јаглеводородите. Тие се синтетизираат како резултат на ензимски реакции во живите клетки. Најтипичен пример е синтезата на етанол од гликоза како резултат на ферментација.

Во индустријата, алкохолите се добиваат од халогени деривати на јаглеводороди. Како резултат на замена на атом на халоген со хидроксилна група, се формираат алкохоли. Монохидричните алкохоли содржат само една хидроксилна група, полихидричните алкохоли содржат две или повеќе. Пример за дихидричен алкохол е етилен гликол. Полихидричниот алкохол е глицерин. Општата формула на алкохолите е R-OH (R е јаглеродниот синџир).

Алдехиди и кетони

Откако алкохолите влегуваат во реакции на органски соединенија поврзани со апстракција на водород од алкохолната (хидроксилна) група, двојната врска помеѓу кислородот и јаглеродот се затвора. Ако оваа реакција се одвива низ групата на алкохол лоцирана на крајниот јаглероден атом, тоа резултира со формирање на алдехид. Ако јаглеродниот атом со алкохолот не се наоѓа на крајот на јаглеродниот синџир, тогаш резултатот од реакцијата на дехидрација е производство на кетон. Општата формула на кетоните е R-CO-R, алдехиди R-COH (R е јаглеводороден радикал на синџирот).

Естери (едноставни и сложени)

Хемиската структура на органските соединенија од оваа класа е комплицирана. Етерите се сметаат за производи на реакција помеѓу две молекули на алкохол. Кога ќе се отстрани водата од нив, се формира соединение од моделот R-O-R. Механизам на реакција: апстракција на водороден протон од еден алкохол и хидроксилна група од друг алкохол.

Естерите се производи на реакција помеѓу алкохол и органска карбоксилна киселина. Механизам на реакција: елиминација на вода од групата на алкохол и јаглерод на двете молекули. Водородот се одвојува од киселината (во хидроксилната група), а самата OH група е одвоена од алкохолот. Добиеното соединение е прикажано како R-CO-O-R, каде буката R ги означува радикалите - преостанатите делови од јаглеродниот синџир.

Карбоксилни киселини и амини

Карбоксилните киселини се специјални супстанции кои играат важна улога во функционирањето на клетката. Хемиската структура на органските соединенија е следна: јаглеводороден радикал (R) со карбоксилна група (-COOH) прикачена на него. Карбоксилната група може да се наоѓа само на најоддалечениот јаглероден атом, бидејќи валентноста на C во групата (-COOH) е 4.

Амините се поедноставни соединенија кои се деривати на јаглеводороди. Овде, на секој јаглероден атом има амински радикал (-NH2). Постојат примарни амини во кои група (-NH2) е прикачена на еден јаглерод (општа формула R-NH2). Во секундарните амини, азотот се комбинира со два јаглеродни атоми (формула R-NH-R). Во терциерните амини, азотот е поврзан со три јаглеродни атоми (R3N), каде што p е радикал, јаглероден ланец.

Амино киселини

Амино киселините се сложени соединенија кои покажуваат својства и на амини и на киселини од органско потекло. Постојат неколку видови од нив, во зависност од локацијата на аминската група во однос на карбоксилната група. Најважни се алфа амино киселините. Овде аминската група се наоѓа на јаглеродниот атом за кој е прикачена карбоксилната група. Ова овозможува создавање на пептидна врска и синтеза на протеини.

Јаглехидрати и масти

Јаглехидратите се алдехидни алкохоли или кето алкохоли. Тоа се соединенија со линеарна или циклична структура, како и полимери (скроб, целулоза и други). Нивната најважна улога во клетката е структурна и енергична. Мастите, поточно липидите, ги извршуваат истите функции, само што учествуваат во други биохемиски процеси. Од гледна точка на хемиската структура, мастите се естер на органски киселини и глицерол.

Во историјата на развојот на органската хемија се издвојуваат два периода: емпириски (од средината на 17 до крајот на 18 век), во кои познавањето на органските материи, методите на нивна изолација и обработка се случило експериментално и аналитички (крајот на 18 - средината на 19 век), поврзан со појавата на методи за утврдување на составот на органските материи. Во текот на аналитичкиот период, беше откриено дека сите органски супстанции содржат јаглерод. Меѓу другите елементи што ги сочинуваат органските соединенија, откриени се водород, азот, сулфур, кислород и фосфор.

Од големо значење во историјата на органската хемија е структурниот период (втора половина на 19-ти - почеток на 20 век), обележан со раѓањето на научната теорија за структурата на органските соединенија, чиј основач беше А.М. Батлеров.

Основни принципи на теоријата на структурата на органските соединенија:

• атомите во молекулите се поврзани едни со други во одреден редослед со хемиски врски во согласност со нивната валентност. Јаглеродот во сите органски соединенија е четиривалентен;
• својствата на супстанциите зависат не само од нивниот квалитативен и квантитативен состав, туку и од редоследот на поврзување на атомите;
• атомите во молекулата взаемно влијаат еден на друг.

Редоследот на поврзување на атомите во молекулата е опишан со структурна формула во која хемиските врски се претставени со цртички.

Карактеристични својства на органските материи

Постојат неколку важни својства кои ги разликуваат органските соединенија во посебна, единствена класа на хемиски соединенија:

1. Органските соединенија се обично гасови, течности или цврсти материи со ниска топење, за разлика од неорганските соединенија, кои се претежно цврсти материи со висока точка на топење.
2. Органските соединенија се претежно структурирани ковалентно, додека неорганските соединенија се структурирани јонски.
3. Различната топологија на формирање на врски помеѓу атомите кои формираат органски соединенија (првенствено јаглеродни атоми) доведува до појава на изомери - соединенија кои имаат ист состав и молекуларна тежина, но имаат различни физичко-хемиски својства. Овој феномен се нарекува изомеризам.
4. Феноменот на хомологија е постоење на серии на органски соединенија во кои формулата на кои било два соседи на серијата (хомолози) се разликува по иста група - хомолошката разлика CH 2. Согорува органската материја.

Класификација на органски материи

Класификацијата се заснова на две важни карактеристики - структурата на јаглеродниот скелет и присуството на функционални групи во молекулата.

Во молекулите на органските материи, јаглеродните атоми се комбинираат едни со други, формирајќи т.н. јаглероден скелет или синџир. Синџирите можат да бидат отворени и затворени (циклични), отворените синџири можат да бидат неразгранети (нормални) и разгранети:

Врз основа на структурата на јаглеродниот скелет, тие се поделени на:

- алициклични органски супстанции со отворен јаглероден ланец, и разгранети и неразгранети. На пример,

CH3-CH2-CH2-CH3 (бутан)

CH3-CH (CH3) -CH3 (изобутан)

- карбоциклични органски материи во кои јаглеродниот синџир е затворен во циклус (прстен). На пример,

- хетероциклични органски соединенија кои во циклусот содржат не само јаглеродни атоми, туку и атоми на други елементи, најчесто азот, кислород или сулфур:

Функционална група е атом или група на атоми што не се јаглеводороди што одредува дали соединението припаѓа на одредена класа. Знакот со кој органската супстанција се класифицира во една или друга класа е природата на функционалната група (Табела 1).

Табела 1. Функционални групи и класи.

Соединенијата може да содржат повеќе од една функционална група. Ако овие групи се исти, тогаш соединенијата се нарекуваат полифункционални, на пример хлороформ, глицерол. Соединенијата што содржат различни функционални групи се нарекуваат хетерофункционални; тие можат истовремено да се класифицираат во неколку класи на соединенија, на пример, млечната киселина може да се смета и за карбоксилна киселина и за алкохол, а коламинот може да се смета за амин и алкохол.

Ориз. 5. Фридрих Волер
(1800–1882)

Ориз. 6. Александар
Михајлович Батлеров
(1828–1886)

Суштината на теоријата за хемиската структура што тие ја создале може да се формулира во форма на три предлози.
1. Атомите во молекулите се поврзани во одреден редослед според нивната валентност, а јаглеродот во органските соединенија е четиривалентен.
2. Својствата на супстанциите се одредуваат не само од квалитативниот и квантитативниот елементарен состав, туку и од редот на поврзување на атомите во молекулите, т.е. хемиска структура.
3. Атомите во молекулите имаат взаемно влијание еден врз друг, што влијае на својствата на супстанциите.
* Германски хемичар. Спроведе истражување од областа на неорганската и органската хемија. Тој го утврдил постоењето на феноменот на изомеризам и за прв пат извршил синтеза на органска супстанција (уреа) од неорганска. Доби некои метали (алуминиум, берилиум, итн.).
** Извонреден руски хемичар, автор на теоријата на хемикалиите
структура на органски материи. Базирано наконцептите на структурата го објаснија феноменот на изомеризам, го предвидоа постоењето на изомери на голем број супстанции и ги синтетизираа за прв пат. Тој беше првиот што синтетизираше слатка супстанција. Основач на училиштето за руска хемијаИков, во кој беа вклучени В.В.Марковников, А.М.Заицев, Е.Е.Вагнер, А.Е.Фаворски и други.

Денес се чини неверојатно дека до средината на 19 век, за време на периодот на големи откритија во природните науки, научниците имале малку разбирање за внатрешната структура на материјата. Батлеров го воведе терминот „хемиска структура“, што значи систем на хемиски врски помеѓу атомите во молекулата и нивниот релативен распоред во вселената. Благодарение на ова разбирање на структурата на молекулата, стана можно да се објасни феноменот на изомеризам, да се предвиди постоењето на непознати изомери и да се поврзат својствата на супстанциите со нивната хемиска структура. За да го илустрираме феноменот на изомеризам, ги прикажуваме формулите и својствата на две супстанции - етил алкохол и диметил етер, кои имаат ист елементарен состав C2H6O, но различни хемиски структури (Табела 2).
табела 2

Илустрација на зависноста на својствата на супстанцијатаод неговата структура

Феноменот на изомеризам, многу распространет во органската хемија, е една од причините за разновидноста на органските материи. Друга причина за разновидноста на органските материи е уникатната способност на јаглеродниот атом да формира хемиски врски едни со други, што резултира со јаглеродни синџири
со различни должини и структури: неразгранети, разгранети, затворени. На пример, четири јаглеродни атоми можат да формираат синџири како ова:

Ако се земе предвид дека меѓу два јаглеродни атоми може да постојат не само едноставни (единечни) C–C врски, туку и двојни C=C и тројни C≡C, тогаш бројот на варијанти на јаглеродни синџири и, следствено, различни органски супстанции значително се зголемува.
Класификацијата на органските материи се заснова и на теоријата за хемиска структура на Батлеров. Во зависност од атомите од кои хемиски елементи се вклучени во молекулата, сите органски групи: јаглеводороди, соединенија што содржат кислород, соединенија што содржат азот.
Јаглеводородите се органски соединенија кои се состојат само од атоми на јаглерод и водород.
Врз основа на структурата на јаглеродниот ланец и присуството или отсуството на повеќе врски во него, сите јаглеводороди се поделени во неколку класи. Овие класи се претставени на Дијаграм 2.
Ако јаглеводородот не содржи повеќе врски и синџирот на јаглеродни атоми не е затворен, тој, како што знаете, припаѓа на класата на заситени јаглеводороди или алкани. Коренот на овој збор е од арапско потекло, а наставката -ан е присутна во имињата на сите јаглеводороди од оваа класа.
Шема 2

Класификација на јаглеводороди

Присуството на една двојна врска во јаглеводородна молекула овозможува таа да се класифицира како алкен, а неговата врска со оваа група супстанции е нагласена
наставка -ен во името. Наједноставниот алкен е етилен, кој ја има формулата CH2=CH2. Може да има две C=C двојни врски во една молекула; во овој случај, супстанцијата припаѓа на класата на алкадиени.
Обидете се да го објасните значењето на суфиксите -diene. На пример, 1,3 бутадиен има структурна формула: CH2=CH–CH=CH2.
Јаглеводородите со тројна врска јаглерод-јаглерод во молекулата се нарекуваат алкини. Наставката -in означува дека супстанцијата припаѓа на оваа класа. Предок на класата на алкини е ацетилен (етин), чија молекуларна формула е C2H2, а структурната формула е HC≡CH. Од соединенија со затворен јаглероден ланец
Најважните атоми се арените - посебна класа на јаглеводороди, името на првиот претставник за кој веројатно сте слушнале е бензен C6H6, чија структурна формула е позната и на секој културен човек:

Како што веќе разбравте, покрај јаглеродот и водородот, органските материи можат да содржат атоми на други елементи, првенствено кислород и азот. Најчесто, атомите на овие елементи во различни комбинации формираат групи, кои се нарекуваат функционални.
Функционална група е група на атоми што ги одредува најкарактеристичните хемиски својства на супстанцијата и нејзината припадност на одредена класа на соединенија.
Главните класи на органски соединенија кои содржат функционални групи се претставени во Шемата 3.
Шема 3
Главни класи на органски супстанции кои содржат функционални групи

Функционалната група – OH се нарекува хидроксил и го одредува членството во една од најважните класи на органски материи – алкохоли.
Имињата на алкохолите се формираат со употреба на суфиксот -ол. На пример, најпознатиот претставник на алкохолите е етил алкохол, или етанол, C2H5OH.
Атомот на кислород може да се поврзе со јаглероден атом со хемиска двојна врска. Групата >C=O се нарекува карбонил. Карбонилната група е дел од неколку
функционални групи, вклучувајќи алдехид и карбоксил. Органските супстанции кои ги содржат овие функционални групи се нарекуваат алдехиди и карбоксилни киселини, соодветно. Најпознати претставници на алдехидите се формалдехид НСОН и ацеталдехид CH3СОН. На сите веројатно им е позната оцетната киселина CH3COOH, чиј раствор се нарекува трпезен оцет. Карактеристична структурна карактеристика на органските соединенија што содржат азот, и пред сè, амини и амино киселини, е присуството на амино групата - NH2 во нивните молекули.
Горенаведената класификација на органски супстанции е исто така многу релативна. Исто како што една молекула (на пример, алкадиени) може да содржи две повеќекратни врски, супстанцијата може да има две или дури и повеќе функционални групи. Така, структурните единици на главните носители на животот на земјата - протеинските молекули - се амино киселини. Молекулите на овие супстанции нужно содржат најмалку две функционални групи - карбоксилна и амино група. Наједноставната аминокиселина се нарекува глицин и ја има формулата:

Како и амфотерните хидроксиди, амино киселините ги комбинираат својствата на киселините (поради карбоксилната група) и базите (поради присуството на амино група во молекулата).
За организација на животот на Земјата, амфотерните својства на амино киселините се од особено значење - поради интеракцијата на амино групите и карбоксилните групи на амино киселини.
многу се поврзани во полимерни синџири на протеини.
? 1. Кои се главните одредби на теоријата за хемиска структура на А.М.Батлеров. Каква улога одигра оваа теорија во развојот на органската хемија?
2. Кои класи на јаглеводороди ги знаете? На која основа е направена оваа класификација?
3. Која е функционалната група на органско соединение? Кои функционални групи можете да ги именувате? Кои класи на органски соединенија ги содржат наведените функционални групи? Запишете ги општите формули на класи соединенија и формулите на нивните претставници.
4. Дефинирај изомеризам, запиши ги формулите на можни изомери за соединенија од составот C4H10O. Користејќи различни извори на информации, наведете го секој од нив и подгответе извештај за едно од соединенијата.
5. Класифицирајте ги супстанциите чии формули се: C6H6, C2H6, C2H4, HCOOH, CH3OH, C6H12O6, во соодветните класи на органски соединенија. Користејќи различни извори на информации, наведете го секој од нив и подгответе извештај за едно од соединенијата.
6. Структурна формула на гликоза: Во која класа органски соединенија би ја класифицирале оваа супстанца? Зошто се нарекува соединение со двојна функција?
7. Спореди органски и неоргански амфотерни соединенија.
8. Зошто амино киселините се класифицирани како соединенија со двојни функции? Каква улога игра оваа структурна карактеристика на аминокиселините во организацијата на животот на Земјата?
9. Подгответе порака на тема „Амино киселини - „градежни блокови“ на животот“ користејќи Интернет.
10. Наведете примери за релативноста на делењето на органските соединенија во одредени класи. Нацртајте паралели со слична релативност за неоргански соединенија.