Општинска образовна установа „Лицеј бр.47“ Саратов
Никитина Надежда Николаевна - наставник по хемија
ПОДГОТОВКА ЗА Единствен државен испит (10,11 одделение)
Тест на тема: „Монохидрични алкохоли -
класификација, номенклатура, изомеризам, физички и хемиски својства »
1 . Супстанцијата пентанол-2 припаѓа на:
1) примарни алкохоли, 2) секундарни алкохоли; 3) терцијарни алкохоли; 4) дихидрични алкохоли.
2. Ограничувањето на монохидричниот алкохол не е:
1) метанол 2) 3-етилпентанол-13)2-фенилбутанол-1 4) етанол
3. Колку изомерни соединенија одговараат на формулата С 3 Х 8 О на колку од нив припаѓаат алканоли?
1) 4 и 3 2) 3 и 3 3) 3 и 2 4) 2 и 2
4. Колку изомери кои припаѓаат на класата на етер има 1-бутанол?
1) Еден 2) Два 3) Три 4) Пет
5. Изомерот на позицијата на функционалната група за пентанол-2 е:
1) пентанол-1 2) 2-метилбутанол-2 3) бутанол-2 4) 3-метилпентанол-1
6. Колку примарни, секундарни и терциерни алкохоли се дадени подолу?
1) CH 3 CH 2 -OH 2) C 2 Х 5 -CH(CH 3 )-CH 2 -OH 3) (CH 3 ) 3 C-CH 2 -Ох
4) (CH 3 ) 3 C-OH д) CH 3 -CH(OH)-C 2 H 5 f) CH 3 -OH
1) основно - 3, секундарно - 1, терцијарно - 1 2) основно - 2, секундарно - 2, терцијарно - 2
3) основно - 4, секундарно - 1, терцијарно - 1 4) основно - 3, секундарно - 2, терцијарно - 1
7. Каков тип на хемиска врска го одредува отсуството на гасовити материи меѓу хидрокси соединенијата (во нормални услови)?
1) јонски 2) ковалентен 3) донор-акцептор 4) водород
8. Точки на вриење на алкохолите во споредба со точките на вриење на соодветните јаглеводороди:
1) приближно споредливи; 2) подолу; 3) повисоко; 4) немаат јасна меѓузависност.
9. Молекулите на алкохолот се поларни поради поларитетот на водородната врска со:
1) кислород; 2) азот; 3) фосфор; 4) јаглерод.
10. Изберете ја точната изјава:
1) алкохолите се силни електролити; 2) алкохолите добро спроведуваат струја;
3) алкохоли – неелектролити; 4) алкохолите се многу слаби електролити.
11. Молекулите на алкохолот се поврзани поради:
1) формирање на интрамолекуларни врски; 2) формирање на кислородни врски;
3) формирање на водородни врски; 4) молекулите на алкохол не се поврзани.
12. Метанолот не комуницира со :
1) K 2) Ag 3) CuO 4) O 2
13. Етанолот не комуницира со :
1) NaOH 2) Na 3) HCl 4) O 2
14. Со која од наведените супстанции етанолот не комуницира:
1) Na 2) NaOH 3) HBr 4) O 2
15. Пропанолот не комуницира со:
1) Hg 2) O 2 3) HC л 4) К
16. Етанолот не реагира со:
1) Na 2) CuO 3) HCOOH 4) CuSO 4
17.. Заситените монохидрични алкохоли се карактеризираат со интеракција со:
1) KOH (раствор) 2) K 3) Cu(OH) 2 4) Cu
18. При оксидација на примарен бутил алкохол, добиваме:
1) пропанал; 2) бутиралдехид; 3) етанал; 4) метанал.
19. При оксидација (дехидрогенизација) на секундарен алкохол се добива:
1) терцијарен алкохол 2) алдехид 3) кетон 4) карбоксилна киселина.
20. Која од супстанците што содржат хидроксил се претвора во кетон при дехидрогенизацијата?:
1) метанол 2) етанол 3) пропанол-2 4) о-крезол.
21. Оксидацијата на бутанол-1 произведува:
1) кетон 2) алдехид 3) киселина 4) алкен
22. Оксидацијата на метанол произведува:
1) метан 2) оцетна киселина 3) метанал 4) хлорометан
23. Оксидацијата на пропанол-2 произведува:
1) алдехид 2) кетон 3) алкан 4) алкен
24. Кога метанолот се загрева со кислород на бакарен катализатор, се формира следново:
1) формалдехид 2) ацеталдехид 3) метан 4) диметил етер
25. Кога етанолот се загрева со кислород на бакарен катализатор, се формира следново:
1) етен 2) ацеталдехид 3) диетил етер 4) етандиол
26. Еден од производите на реакцијата што настанува кога метанолот се загрева со концентриран. сулфурна киселина, е:
1) CH 2 = CH 2 2) CH 3 -O-CH 3 3) CH 3 Cl 4) CH 4
27. При интрамолекуларна дехидрација на бутанол-1 се формира следново:
1) бутен-1 2) бутен-2 3) дибутил етер 4) бутанал.
28. Интрамолекуларната дехидрација на алкохолите доведува до формирање на:
1) алдехиди 2) алкани 3) алкени 4) алкини
29. Каква супстанца се формира кога етил алкохолот се загрева до 140 О C во присуство на концентрирана сулфурна киселина?
1) ацеталдехид 2) диметил етер 3) диетил етер 4) етилен
30. Киселинските својства на етанолот се манифестираат во реакцијата со
1) натриум 2) бакар (II) оксид
3) водород хлорид 4) закиселен раствор на калиум перманганат
31. Која реакција укажува на слабите киселински својства на алкохолите:
1) со Na 2) со NaOH 3) со NaHCO 3 4) со CaO
32. Алкохолатите се добиваат од алкохоли кога тие се во интеракција со:
1) KMnO4; 2) O 2 3) CuO 4) Na
33. Кога пропанол-1 реагира со натриум, се формира следново:
1) пропен; 2) натриум пропилат 3) натриум етоксид 4) пропандиол-1,2
34. Кога алкохолите се изложени на алкални метали, се формираат:
1) лесно хидролизирани карбонати; 2) карбонати кои тешко се хидролизираат;
3) тешко се хидролизираат алкохолати; 4) лесно хидролизирани алкохоли.
35.Каква супстанца се формира во реакцијата на пентанол-1 со калиум?
1) C 5 H 12 OK; 2) C 5 H 11 OK; 3) C 6 H 11 OK; 4) C 6 H 12 OK.
36. Супстанција која реагира соNa , но не реагира соNaOH , при дехидрација давањето на алкен е:
1) фенол; 2) алкохол 3) етер; 4) алкан
37. Кој од наведените алкохоли најактивно реагира со натриум?
1) CH 3 CH 2 OH 2) CF 3 CH 2 OH 3) CH 3 CH(OH) CH 3 4) (CH 3 ) 3 C-OH
38. Која е молекулската формула на производот од реакцијата на пентанол-1 со водород бромид?
1) C6H11Br; 2) C5H12Br; 3) C5H11Br; 4) C 6 H 12 Br.
39. При реакција на етанол со хлороводородна киселина во присуство на H 2 SO 4,
1) етилен 2) хлороетан 3) 1,2-дихлороетан 4) винил хлорид
40. Бутанот може да се добие од етанол со секвенцијално дејство
1) водород бромид, натриум 2) бром (зрачење), натриум
3) концентрирана сулфурна киселина (t> 140°), водород (катализатор, t°)
4) водород бромид, алкохолен раствор на натриум хидроксид
Одговори:
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | |
1 | ||||||||||||||||||||
2 | ||||||||||||||||||||
3 | ||||||||||||||||||||
4 |
21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 |
Јаглеводородни деривати добиени со замена на еден или повеќе атоми на водород со OH група (хидрокси група).
Класификација
1. Според структурата на синџирот (ограничувачки, неограничени).
2. По атомност – монатомски (една OH група), полиатомски (2 или повеќе OH групи).
3. Според положбата на групата ОХ (примарна, секундарна, терцијарна).
Заситени монохидрични алкохоли
Општа формула C n H 2 n+1 OH
| Хомологни серии | Радикална функционална номенклатура, карбинална | |
| CH 3 OH | Метил алкохол, карбинол, метанол | |
| C 2 H 5 OH | Етил алкохол, метилкарбинол, етанол | |
| C 3 H 7 OH | CH 3 CH 2 - CH 2 OH | Пропил алкохол, етилкарбинол, 1-пропанол |
| 1 2 CH 3 - CH-OH CH 3 | Изопропил алкохол, диметилкарбинол, 2-пропанол | |
| C 4 H 9 OH | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH | Бутил алкохол, пропил карбонат, 1-бутанол |
| 4 3 2 CH 3 -CH 2 -CH-OH 1CH 3 | Секундарен бутил алкохол, метил етил карбинол, 2-бутанол | |
| CH3-CH-CH2-OH CH3 | Изобутил алкохол, изопропилкарбинол, 2-метил-1-пропанол | |
| CH 3 CH 3 - C-OH CH 3 | Терциерен бутил алкохол, триметилкарбинол, диметилетанол |
Според систематската номенклатура (IUPAC), алкохолите се именувани по јаглеводородите што одговараат на најдолгиот синџир на јаглеродни атоми со додавање на завршетокот „ол“,
CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3 5-метил-2-хексанол
Нумерирањето започнува од крајот најблиску до кој се наоѓа групата OH.
Изомеризам
1. Структурно – верижен изомеризам
изомеризам на положбата на хидрокси групата
2. Просторно - оптички, ако сите три групи на јаглерод врзани за групата OH се различни, на пример:
CH 3 - * C-C 2 H 5
3-метил-3-хексанол
Потврда
1. Хидролиза на алкил халиди (види својства на халогени деривати).
2. Органометална синтеза (реакции на Грињар):
а) примарните алкохоли се добиваат со дејство на органометални соединенија на формалдехид:
CH 3 -MgBr + CH 2 =O CH 3 -CH 2 -O-MgBr CH 3 -CH 2 OH + MgBr (OH)
б) секундарните алкохоли се добиваат со дејство на органометални соединенија на други алдехиди:
CH3-CH2-MgBr+CH3-CCH3-CH-CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH3 +MgBr (OH)
в) терциерни алкохоли – со дејство на органометални соединенија на кетоните:
CH3-C-CH3 + H3C-MgBr CH3-C-CH3CH3-C-CH3 + MgBr (OH)
терц-бутил алкохол
3. Редукција на алдехиди, кетони:
CH 3 -C + H 2 CH 3 -C-OH
CH3-C-CH3 + H2CH3-CH-CH3
изопропил алкохол
4. Хидратација на олефините (види својства на олефините)
Електронска и просторна структура
Да го погледнеме примерот на метил алкохол
H-C-O-H 1s 2 2s 2 2p 2 x 2p y 2p z
Аголот треба да биде 90 0, всушност е 110 0 28 /. Причината е високата електронегативност на кислородот, кој привлекува електронски облаци од C-H и O-C орбитали.
Бидејќи на водородот од хидроксилната група единствениот електрон му е одземен од кислородот, јадрото на водородот добива способност да биде привлечено од други електронегативни атоми кои имаат осамени електрони (атоми на кислород).
Физички својства
C 1 -C 10 се течности, C 11 и повеќе се цврсти материи.
Точката на вриење на алкохолите е значително повисока од онаа на соодветните јаглеводороди, халогени деривати и етери. Овој феномен се објаснува со фактот дека молекулите на алкохолот се поврзани преку формирање на водородни врски.
:О Х…..:О Х…..:О Х
Се формираат соработници од 3-8 молекули.
Кога се преминува во состојба на пареа, водородните врски се уништуваат, што бара дополнителна енергија. Поради ова, точката на вриење се зголемува.
Т кип: за основно > за секундарно > за терцијарно
Т пл - обратно: за терцијарно > за секундарно > за основно
Растворливост.Алкохолите се раствораат во вода, формирајќи водородни врски со вода.
C 1 -C 3 – се меша на неодредено време;
C 4 -C 5 – ограничен;
повисоките се нерастворливи во вода.
Густинаалкохоли<1.
Спектрални карактеристики на алкохоли
Тие даваат карактеристични појаси на апсорпција во IR регионот. 3600 cm -1 (апсорбира од не-поврзана OH група) и 3200 cm -1 (со формирање на водородни врски - поврзана OH група).
Хемиски својства
Тие се предизвикани од присуството на групата OH. Ги одредува најважните својства на алкохолите. Може да се разликуваат три групи на хемиски трансформации кои ја вклучуваат групата OH.
I. Реакции на замена на водород во хидрокси групата.
1) Формирање на алкохолати
а) ефектот на алкалните метали и некои други активни метали (Mg, Ca, Al)
C 2 H 5 OH + Na C 2 H 5 ONa + H
натриум етоксид
Алкохолатите целосно се распаѓаат со вода за да формираат алкохоли и алкалии.
C 2 H 5 Ona + HOH C 2 H 5 OH + NaOH
б) Реакција Чугаев-Церевитинов - ефектот на органомагнезиумските соединенија.
C 2 H 5 OH + CH 3 MgBr C 2 H 5 OmgBr + CH 4
Реакцијата се користи за анализа на алкохоли за да се одреди количината на „подвижниот водород“. Во овие реакции, алкохолите покажуваат многу слаби киселински својства.
2) Формирање естри на киселинскиот остаток – ацил.
а) Реакција на естерификација – интеракција на алкохоли со карбоксилни киселини.
H 2 SO 4 конц
О HCl гас О
CH 3 -C + HO 18 C 2 H 5 H 2 O 16 + CH 3 -C
O 16 H O 18 -C 2 H 5
етил ацетат
Користејќи го методот на означени атоми, беше утврдено дека реакцијата на естерификација е замена на OH група со алкокси група. Оваа реакција е реверзибилна, бидејќи добиената вода предизвикува хидролиза на естерот.
б) Ацилирање на алкохоли со киселински анхидриди.
CH 3 -C H CH 3 -C
О: + :OC 2 H 5 OH
CH 3 -C OC 2 H 5
оцетен анхидрид
Оваа реакција е реверзибилна, бидејќи Кога алкохолот реагира со анхидрид, водата не се ослободува (хидролизата не е можна).
в) ацилирање на алкохоли со киселински хлориди
CH 3 -C + HOC 2 H 5 HCl + CH 3 -C-OC 2 H 5
киселински хлорид
оцетна киселина
3) Формирање на етери
Етерите се формираат со замена на водородот од окси групата со алкил (алкилација на алкохоли).
а) алкилација со алкил халиди
C 2 H 5 OH + ClCH 3 HCl + C 2 H 5 OCH 3
б) алкилација со алкил сулфати или диалкил сулфати
C 2 H 5 OH + CH 3 O-SO 2 OH C 2 H 5 OCH 3 + H 2 SO 4
C 2 H 5 OH + CH 3 OSO 2 OCH 3 C 2 H 5 OCH 3 + HOSO 2 OCH 3
в) интермолекуларна дехидрација во присуство на цврст катализатор
C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O
г) алкилација со изолефини
CH 3 OH + C-CH 3 CH 3 -O-C-CH 3
CH 3 стр,60 0 C CH 3
изобутилен
II. Реакции кои вклучуваат апстракција на OH група.
1) Замена на OH групата со Hal.
а) дејство на HHal;
б) дејството на PHal и PHal 5;
в) ефектот на SOCl 2 и SO 2 Cl 2 (види методи за добивање халогени деривати).
2) дехидрација на алкохоли (интрамолекуларна елиминација на вода)
CH 3 -CH-CH-CH 3 H 2 O + CH 3 -CH = C-CH 3
OH CH 3 180 0 C CH 3
3-метил-2-бутанол 2-метил-2-бутен
Апстракцијата на водородот се јавува од најмалку хидрогенизираните од 2-те соседни единици кои содржат хидроксил (правило на Заицев).
III. Оксидација и дехидрогенизација на алкохоли
Односот на алкохолите кон оксидацијата е поврзан со индуктивниот ефект на врската C-O. Поларната врска C-O ја зголемува мобилноста на атомите на водород кај јаглеродот поврзан со групата OH.
1) Оксидација на примарни алкохоли
а) на алдехиди;
CH 3 -C-H + O H 2 O + CH 3 -C + H 2 O
б) на киселини
CH3 -C-H + O + O 
H 2 O + CH 3 -C
2) Оксидацијата на секундарните алкохоли доведува до кетони
CH3-C-CH+O 
H 2 O + CH 3 -C=O
3) Терциерните алкохоли не оксидираат во слични услови, бидејќи немаат мобилен јаглероден атом поврзан со групата OH. Меѓутоа, под влијание на силни оксидирачки агенси (концентрирани раствори на високи температури), реакцијата на оксидација се јавува со уништување на јаглеродниот синџир. Во овој случај, соседните единици (најмалку хидрогенизираните) се предмет на оксидација, бидејќи таму индуктивниот ефект на хидроксилната група е поизразен.
CH3-CH2-C-CH3 + O CH3-CH-C-CH3 CH3-C-C-CH3
Кога еден или повеќе водородни атоми во јаглеводородите се заменуваат со други атоми или групи атоми, наречени функционални групи, се добиваат деривати на јаглеводород: халогени деривати, алкохоли, алдехиди, кетони, киселини итн. Воведување на одредена функционална група во составот на соединението, по правило, , радикално ги менува своите својства. На пример, воведувањето на карбокси група доведува до појава на кисели својства во органските соединенија. Скратената формула на јаглеводородни деривати може да се запише во форма каде е јаглеводородниот остаток (радикал), Ф е функционалниот
група. На пример, карбоксилна киселина може да биде претставена во општа форма со формулата
Халогени деривати на јаглеводороди.
Формулата на халогениран јаглеводород може да се претстави како каде е халоген; - број на атоми на халоген. Поради поларитетот на врската халоген-јаглерод, халогенот релативно лесно се заменува со други атоми или функционални групи, затоа халогените деривати на јаглеводородите се широко користени во органската синтеза. Јачината на јаглерод-халогената врска се зголемува од јод на флуор, така што флуоројаглеродите имаат висока хемиска стабилност. Халогените деривати на јаглеводородите се широко користени во технологијата. Така, многу од нив (дихлорометан, јаглерод тетрахлорид, дихлороетан итн.) се користат како растворувачи.
Поради високата топлина на испарување, незапаливост, нетоксичност и хемиска инертност, флуоројаглеродите и мешаните халогени деривати нашле употреба како работни течности во уредите за ладење - фреони (фреони), на пример: (фреон 12), (фреон 22 ), (фреон 114) се користат и за гаснење пожари. Во врска со масовната употреба на средствата за ладење (фреони), се појави проблемот со спречување на нивните штетни ефекти врз животната средина, бидејќи кога ладилните средства испаруваат, тие се распаѓаат и интеракцијата на халогени, особено флуор, со озонската обвивка се јавува.
Халогените деривати на заситените јаглеводороди, на пример, служат како почетни мономери за производство на вредни полимери (поливинил хлорид, флуоропластика).
Алкохоли и феноли.
Алкохолите се деривати на јаглеводороди во кои еден или повеќе атоми на водород се заменети со групи на хидроксид. Во зависност од јаглеводородите, алкохолите се делат на заситени и незаситени; врз основа на бројот на групи на хидроксид во соединението, се разликуваат монохидричните (на пример, и полихидричните (на пример, глицерол) алкохоли. Во зависност од бројот на јаглеродни атоми поврзани со јаглеродниот атом во кој се наоѓа хидроксидната група, тие се разликуваат примарни
секундарни и терциерни алкохоли.
Името на алкохолите се добива со додавање суфикс на името на јаглеводородот (или -диол, триол итн. во случај на полихидрични алкохоли), како и со означување на бројот на јаглеродниот атом на кој се наоѓа групата на хидроксид. , на пример:
Поради поларитетот на врската кислород-водород, молекулите на алкохолот се поларни. Пониските алкохоли се многу растворливи во вода, меѓутоа, како што се зголемува бројот на јаглеродни атоми во јаглеводородниот радикал, влијанието на групата хидроксид врз својствата се намалува и растворливоста на алкохолите во вода се намалува. Молекулите на алкохол се поврзани поради формирањето на водородни врски меѓу нив, затоа нивните точки на вриење се повисоки од точките на вриење на соодветните јаглеводороди.
Алкохолите се амфотерични соединенија; кога се изложени на алкални метали, се формираат лесно хидролизирани алкохолати:
При интеракција со хидрохалични киселини, се јавува формирање на халогени јаглеводороди и вода:
Сепак, алкохолите се многу слаби електролити.
Наједноставниот од заситените алкохоли е метанолот, кој се добива од јаглерод моноксид и водород под притисок на покачени температури во присуство на катализатор:
Со оглед на релативната едноставност на синтезата на метанолот и можноста за добивање почетни реагенси од јаглен, некои научници сугерираат дека метанолот ќе најде поширока примена во технологијата во иднина, вклучително и во транспортната енергија. Мешавина од метанол и бензин може ефикасно да се користи во моторите со внатрешно согорување. Недостаток на метанолот е неговата висока токсичност.
Етанолот се произведува со ферментација на јаглехидрати (шеќер или скроб):
Почетните суровини во овој случај се или прехранбени производи или целулоза, која се претвора во гликоза со хидролиза. Во последниве години, се повеќе се користи методот на каталитичка хидратација на етилен:
Користењето на методот на хидролиза на целулоза и хидратација на етилен овозможува заштеда на прехранбените суровини. Иако етанолот е еден од најмалку отровните алкохоли, тој предизвикува значителна смрт.
повеќе луѓе отколку од која било друга хемикалија.
Кога водородот на ароматичниот прстен се заменува со група хидроксид, се формира фенол. Под влијание на бензенскиот прстен, поларитетот на врската кислород-водород се зголемува, па фенолите се дисоцираат во поголема мера од алкохолите и покажуваат киселински својства. Водородниот атом во хидроксидната група на фенол може да се замени со метален катјон под влијание на база:
Фенолот е широко користен во индустријата, особено служи како суровина за производство на полимери на фенол-формалдехид.
Алдехиди и кетони.
Со оксидација и каталитичка дехидрогенизација на алкохоли може да се добијат алдехиди и кетони - соединенија кои содржат карбонилна група
Како што можете да видите, оксидацијата или дехидрогенизацијата на примарен алкохол произведува алдехид, додека онаа на секундарниот алкохол произведува кетон. Јаглеродниот атом на карбонилната група на алдехиди е поврзан со еден водороден атом и еден јаглероден атом (радикал). Јаглеродниот атом од карбонилната група кетони е поврзан со два јаглеродни атоми (со два радикали).
Имињата на алдехидите и кетоните се изведени од имињата на јаглеводородите, додавајќи ги суфиксите -al во случај на алдехид и -one во случај на кетон, на пример:
Кислород-јаглеродна врска на карбонилната група на алдехиди е силно поларизирана, така што алдехидите се карактеризираат со висока реактивност, тие се добри редуцирачки агенси и лесно подлежат на реакции на супституција, додавање, кондензација и полимеризација. Наједноставниот алдехид - метанал (формалдехид или формален алдехид) е склон кон
спонтана полимеризација. Се користи за производство на смоли на фенол-формалдехид и уреа-формалдехид и полиформалдехид.
Кетоните се помалку реактивни од алдехидите бидејќи карбонилната група е помалку поларна. Затоа, потешко се оксидираат, редуцираат и полимеризираат. Многу кетони, особено ацетон, се добри растворувачи.
Карбоксилни киселини.
Во карбоксилните киселини, функционална група е карбоксилната група -COOH. Во зависност од бројот на карбоксилни групи во киселинската молекула, тие се делат на моно-, ди- и полибазни, а во зависност од радикалот поврзан со карбоксилната група - на алифатични (заситени и незаситени), ароматични, алициклични и хетероциклични. Според систематската номенклатура, имињата на киселините се изведени од името на јаглеводородот, додавајќи го завршетокот -ова и зборот киселина, на пример, бутаноична киселина.
Сепак, често се користат тривијални имиња кои се развиле историски, на пример:
Киселините обично се добиваат со оксидација на алдехидите. На пример, со хидратација на ацетилен проследено со оксидација на добиениот ацеталдехид, се добива оцетна киселина:
Неодамна беше предложен метод за производство на оцетна киселина, базиран на реакција на метанол со јаглерод моноксид во присуство на родиумски катализатор
Киселините својства на карбоксилната група се должат на отстранувањето на протонот при електролитичката дисоцијација на киселините. Апстракцијата на протон е поврзана со значајна поларизација на врската O-H, предизвикана од поместување на густината на електроните од јаглеродниот атом до атомот на кислород од карбоксилната група
Сите карбоксилни киселини се слаби електролити и хемиски се однесуваат како неоргански слаби киселини. Тие реагираат со метални оксиди и хидроксиди за да формираат соли.
Една од карактеристиките на карбоксилните киселини е нивната интеракција со халогенот, што доведува до формирање на карбоксилни киселини супституирани со халоген. Поради присуството на халогени во киселинската молекула, настанува поларизација на O-H врската, затоа киселините супституирани со халогени се посилни од оригиналните карбоксилни киселини. Киселините формираат естри со алкохоли
Или амините, како амонијакот, покажуваат основни својства.
При интеракција со киселини тие формираат соли
Амините се почетни материјали за производство на бои, висока молекуларна тежина и други соединенија.
Алкохоли и феноли. Монохидрични алкохоли.
Тест.
1. Молекулите на алкохолот се поларни поради поларитетот на водородната врска со:
1) кислород; 2) азот; 3) фосфор; 4) јаглерод.
2. Изберете ја точната изјава:
1) алкохолите се силни електролити; 2) алкохолите добро спроведуваат струја;
3) алкохоли – неелектролити; 4) алкохолите се многу слаби електролити.
3. Молекулите на алкохол се поврзани поради:
1) формирање на интрамолекуларни врски; 2) формирање на кислородни врски;
3) формирање на водородни врски; 4) молекулите на алкохол не се поврзани.
4. Каков тип на хемиска врска го одредува отсуството на гасовити материи меѓу хидрокси соединенијата (во нормални услови)?
1) јонски 2) ковалентен 3) донор-акцептор 4) водород
5. Точки на вриење на алкохолите во споредба со точките на вриење на соодветните јаглеводороди:
1) приближно споредливи; 2) подолу; 3) повисоко; 4) немаат јасна меѓузависност.
6. Колку примарни, секундарни и терциерни алкохоли се дадени подолу?
а) CH3CH2-OH б) C2H5-CH(CH3)-CH2-OH в) (CH3)3C-CH2-OH d) (CH3)3C-OH e) CH3-CH(OH)-C2H5 f) CH3-OH
1) основно - 3, секундарно - 1, терцијарно - 1 2) основно -2, секундарно - 2, терцијарно - 2
3) основно - 4, секундарно - 1, терцијарно - 1 4) основно - 3, секундарно - 2, терцијарно - 1
7. Колку изомерни соединенија одговараат на формулата C3H8O, колку од нив се алканоли?
1) 4 и 3 2) 3 и 3 3) 3 и 2 4) 2 и 2 5) 3 и 1
8. Колку изомери кои припаѓаат на класата на етер има 1-бутанол?
1) Еден 2) Два 3) Три 4) Пет
9. Каков реагенс се користи за добивање на алкохоли од халоалкани?
1) воден раствор на KOH 2) раствор на H2SO4 3) алкохолен раствор на KOH 4) вода
10. Каков реагенс се користи за добивање на алкохоли од алкени?
1) вода 2) водород пероксид 3) слаб раствор H2SO4 4) раствор на бром
11. Етанолот може да се добие од етилен како резултат на реакцијата:
1) хидратација 2) хидрогенизација; 3)халогенација; 4)хидрохалогенација
12. Какви алкохоли се добиваат од алдехидите? 1) основно 2) секундарно 3) терциерно 4) било кое
13. При хидратација на 3-метилпентен-1, се формира следново:
1) 3-метилпентанол-1 2) 3-метилпентанол-3 3) 3-метилпентанол-2 4) пентанол-2
Полихидрични алкохоли.
Тест.
1. Етилен гликол не реагира со 1)HNO3 2)NaOH 3)CH3COOH 4)Cu(OH)2
2. Со која од наведените супстанции ќе реагира глицеринот?
1) HBr 2) HNO3 3) H2 4) H2O 5) Cu(OH) 2 6) Ag2O/NH3
3. Етанедиол може да се произведе со реакцијата
1) 1,2-дихлороетан со алкохолен алкален раствор 2) хидратација на ацеталдехид
3) етилен со раствор од калиум перманганат 4) хидратација на етанол
4. Карактеристична реакција за полихидричните алкохоли е интеракцијата со
1) H2 2) Cu 3) Ag2O (раствор NH3) 4) Cu(OH)2
5. Светло син раствор се формира кога бакар (II) хидроксид реагира со
1) етанол 2) глицерин 3) етанал 4) толуен
6. Бакар (II) хидроксид може да се користи за откривање
1) Al3+ јони 2) етанол 3) NO3- јони 4) етилен гликол
7. Свежо подготвен талог од Cu(OH)2 ќе се раствори ако додадете
1) пропаниол-1,2 2) пропанол-1 3) пропен 4) пропанол-2
8. Глицерол во воден раствор може да се открие со користење
1) белило 2) железо (III) хлорид 3) бакар (II) хидроксид 4) натриум хидроксид
9. Супстанција која реагира со Na и Cu(OH)2 е:
1) фенол; 2) монохидричен алкохол; 3) полихидричен алкохол 4) алкен
10. Етанедиол-1,2 може да реагира со 1) бакар (II) хидроксид 2) железо (II) оксид 3) водород хлорид
4) водород 5) калиум 6) фосфор
11. Водените раствори на етанол и глицерол може да се разликуваат користејќи:
1) бром вода 2) раствор на амонијак од сребрен оксид
4) метален натриум 3) свежо подготвен талог од бакар (II) хидроксид;
Феноли
Тест:
1. Атомот на кислород во молекулата на фенолот се формира
1) една σ-врска 2) две σ-врски 3) една σ-и една π-врска 4) две π-врски
2. Фенолите се посилни киселини од алифатичните алкохоли бидејќи ...
1) се формира силна водородна врска помеѓу молекулите на алкохолот
2) молекулата на фенол содржи поголема масена фракција на водородни јони
3) во фенолите, електронскиот систем се поместува кон атомот на кислород, што доведува до поголема подвижност на атомите на водород на бензенскиот прстен
4) во фенолите, електронската густина на O-H врската се намалува поради интеракцијата на единствениот електронски пар на атомот на кислород со бензенскиот прстен
3. Изберете ја точната изјава:
1) фенолите се дисоцираат во поголема мера од алкохолите;
2) фенолите покажуваат основни својства;
3) фенолите и нивните деривати немаат токсичен ефект;
4) водородниот атом во хидроксилната група на фенол не може да се замени со метален катјон под дејство на бази.
4. Фенол во воден раствор е
1) силна киселина 2) слаба киселина 3) слаба база 4) силна база
5. Колку феноли од составот C7H8O има? 1) Еден 2) Четири 3) Три 4) два
6. Дејството на бензенскиот прстен врз хидроксилната група во молекулата на фенолот се докажува со реакција на фенол со
1) натриум хидроксид 2) формалдехид 3) бром вода 4) азотна киселина
7. Киселинските својства се најизразени во 1) фенол 2) метанол 3) етанол 4) глицерол
8. Можна е хемиска интеракција помеѓу супстанции чии формули се:
1) C6H5OH и NaCl 2) C6H5OH и HCl 3) C6H5OH и NaOH 4) C6H5ONa и NaOH.
9. Фенол реагира со 1) хлороводородна киселина 2) етилен 3) натриум хидроксид 4) метан
10. Фенолот не е во интеракција со: 1)HBr 2)Br2 3)HNO3 4)NaOH
11. Фенолот не реагира со 1) HNO3 2) KOH 3) Br2 4) Cu(OH)2
12. Кога фенолот реагира со натриум,
1) натриум фенолат и вода 2) натриум фенолат и водород
3) бензен и натриум хидроксид 4) натриум бензоат и водород
13. Супстанција која реагира со Na и NaOH, давајќи виолетова боја со FeCl3 е:
14. Фенолот е во интеракција со растворите
1) Cu(OH)2 2) H2SO4 3) [Ag(NH3)2]OH 4) FeCl3 5) Br2 6) KOH
15. Фенолот реагира со
1) кислород 2) бензен 3) натриум хидроксид
4) водород хлорид 5) натриум 6) силициум оксид (IV)
16. Можете да разликувате фенол од метанол користејќи: 1) натриум; 2) NaOH; 3) Cu(OH)2 4) FeCl3
17. Во реакцијата може да се добие фенол
1) дехидрација на бензоева киселина 2) хидрогенизација на бензалдехид
3) хидратација на стирен 4) хлоробензен со калиум хидроксид
12. Мешани задачи.
1. Интеракција едни со други
1) етанол и водород 2) оцетна киселина и хлор
3) фенол и бакар (II) оксид 4) етилен гликол и натриум хлорид
2. Супстанца која не реагира ниту со Na, ниту со NaOH, добиени со интермолекуларна дехидрација на алкохоли, е: 1) фенол 2) алкохол 3) етер; 4) алкен
3. Супстанција која реагира со Na, но не реагира со NaOH, а при дехидрација дава алкен е:
1) фенол; 2) алкохол 3) етер; 4) алкан
4. Супстанцијата Х може да реагира со фенол, но не реагира со етанол. Оваа супстанца:
1) Na 2) O2 3) HNO3 4) бромна вода
5. Во шемата за трансформација C6H12O6 → X → C2H5-O-C2H5, супстанцијата „X“ е
1) C2H5OH 2) C2H5COOH 3) CH3COOH 4) C6H11OH
6. Во шемата за трансформација етанол → X → бутан, супстанцијата X е
1) бутанол-1 2) бромоетан 3) етан 4) етилен
7. Во шемата за трансформација пропанол-1→ X→ пропанол-2 супстанцијата X е
1) 2-хлоропропан 2) пропаноична киселина 3) пропин 4) пропен
Алдехиди.
Тест.
1. Која молекула содржи 2π врски и 8 σ врски: 1) бутанедион-2,3 2) пропандијална 3) пентандиална 4) пентанон-3
2. Алдехид и кетон со иста молекуларна формула се изомери:
1) позиција на функционалната група; 2) геометриски; 3) оптички; 4) меѓукласни.
3. Најблискиот хомолог за бутанал е: 1) 2-метилпропанал; 2) етанал 3) бутанон 4) 2-метилбутанал
4. Минималниот број на јаглеродни атоми во молекулите на кетон и ароматичен алдехид се еднакви, соодветно:
1) 3 и 6; 2) 3 и 7; 3)4 и 6; 4) 4 и 7.
5. Колку алдехиди и кетони одговараат на формулата C3H6O? 1) Еден 2) Два 3) Три 4) Пет
6. Меѓукласниот изомер за бутанал е: 1) 2-метилпропанал; 2) етанал; 3) бутанон 4) 2-метилбутанал
7. Изомерот на јаглеродниот скелет за бутанал е: 1) 2-метилпропанал; 2) етанал; 3) бутанон 4) 2-метилбутанал
8. Хомологот за пропиналдехид не е: 1) бутанал 2) формалдехид 3) бутанол-1 4) 2-метилпропанал
9. Молекулата на супстанцијата 2-метилпропен-2-ал содржи
1) три јаглеродни атоми и една двојна врска 2) четири јаглеродни атоми и една двојна врска
3) три јаглеродни атоми и две двојни врски 4) четири јаглеродни атоми и две двојни врски
10. Како резултат на интеракцијата на ацетилен со вода во присуство на двовалентни живи соли, се формира следново:
1)CH3COH; 2)C2H5OH; 3)C2H4; 4) CH3COOH.
11. Од интеракцијата на пропин и вода се добиваат: 1) алдехид 2) кетон 3) алкохол 4) карбоксилна киселина
12.Ацеталдехид може да се добие со оксидација... 1) оцетна киселина 2) оцетна анхидрид 3) ацетатни влакна 4) етанол
13. Можете да добиете алдехид од примарен алкохол користејќи оксидација: 1) KMnO4; 2) О2; 3) CuO 4) Cl2
14. Со пропуштање на пареа од 1-пропанол низ жешка бакарна мрежа можете да добиете:
1) пропанал 2) пропанон 3) пропен 4) пропионска киселина
15. Ацеталдехид не може да се добие во реакцијата: 1) дехидрогенизација на етанол 2) хидратација на ацетилен
3) дехидрација на оцетна киселина 4) 1,1-дихлороетан со алкохолен алкален раствор
16. Пентанал не може да се добие од: 1) пентанол-1 2) пентин-1 3) 1,1-дихлоропентан 4) 1,1-дибромопентан
17. Со оксидација на алдехидите се добиваат: 1) карбоксилни киселини 2) кетони 3) примарни алкохоли 4) секундарни алкохоли
18. При редуцирање на алдехидите се формираат: 1) карбоксилни киселини 2) кетони 3) примарни алкохоли 4) секундарни алкохоли
19. Алдехидот не може да се оксидира со: 1) KMnO4 2) CuO 3) OH 4) Cu(OH)2
20. Кога ацеталдехидот реагира со бакар (II) хидроксид, тој се формира
1) етил ацетат 2) оцетна киселина 3) етил алкохол 4) бакар (II) етоксид
21. Која супстанца се формира при оксидација на пропанал?
1) пропанол 2) пропил естер на оцетна киселина 3) пропионска киселина 4) метил етил етер
22. За време на реакцијата „сребрено огледало“, етаналот се оксидира со
1) C-H врски 2) C-C врски 3) C=O врски 4) јаглеводороден радикал
23. Формскиот алдехид реагира со секоја од супстанциите 1) H2 и C2H6 2) Br2 и FeCl3 3) Cu(OH)2 и O2 4) CO2 и H2O
24. Ацеталдехидот реагира со секоја од двете супстанции
1) H2 и Cu(OH)2 2) Br2 и Ag 3) Cu(OH)2 и HCl 4) O2 и CO2
25. Ацеталдехидот реагира со секоја од двете супстанции
1) раствор на амонијак од сребро(I) оксид и кислород 2) натриум хидроксид и водород
3) бакар (II) хидроксид и калциум оксид 4) хлороводородна киселина и сребро
26. Која равенка на реакција најпрецизно ја опишува реакцијата на „сребрено огледало“?
1) RCHO + [O] → RCOOH 2) RCHO + Ag2O → RCOOH + 2Ag
3) 5RCHO + 2КМnО4 + 3Н2SO4 → 5RСООН + К2SO4 + + 2МnSO4 + 3Н2О
4) RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH → RCHOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
27. Квалитативна реакција на алдехидите е интеракција со: 1) FeCl3 2) Cu(OH) 2 (t) 3) Na 4) NaHCO3
28. Квалитативна реакција на формалдехид е неговата интеракција со
1) водород 2) бром вода 3) водород хлорид 4) раствор на амонијак од сребрен оксид
29. Формалдехид е во интеракција со 1) N2 2) HNO3 3) Cu(OH)2 4) Ag(NH3)2OH 5) FeCl3 6) CH3COOH
30. Ацеталдехид е во интеракција со супстанции: 1) бензен 2) водород 3) азот 4) бакар (II) хидроксид 5) метанол 6) пропан
31. Пропионскиот алдехид е во интеракција со супстанции:
1) хлор 2) вода 3) толуен 4) сребрен оксид (раствор NH3) 5) метан 6) магнезиум оксид
Кетони
32. Каква е оксидациската состојба на јаглеродниот атом на карбонилната група во кетоните?
1)0 2) +2 3) -2 4) Зависи од составот на кетонот
33. Диметилкетон е: 1) етанал; 2) пропанал; 3) пропанон-1 4) ацетон.
34. Кога кетоните се намалуваат, се формираат:
1) карбоксилни киселини 2) примарни алкохоли 3) секундарни алкохоли 4) алдехиди
35. Следното нема да комуницира со раствор од амонијак од сребрен оксид:
1) бутанал 2) мравја киселина; 3) пропин
36. Изберете ја неточната изјава:
1) карбонилната група на кетони е помалку поларна отколку кај алдехидите;
2) пониските кетони се слаби растворувачи;
3) кетоните потешко се оксидираат од алдехидите;
4) кетоните потешко се намалуваат од алдехидите.
37. Ацетонот може да се разликува од неговиот изомерен алдехид со користење
1) реакција на додавање на HCN, 2) реакција на хидрогенизација 3) индикатор 4) реакција со Cu(OH)2.
38. Реагирајте со водород (во присуство на катализатор)
1) етилен 2) ацеталдехид 3) етанол 4) етан 5) оцетна киселина 6) ацетон
Карбоксилни киселини.
Тест.
1. Молекулата на 2-хидроксипропаноична (млечна) киселина содржи
1) три атоми на јаглерод и три атоми кислород 2) три атоми на јаглерод и два атоми кислород
3) четири атоми на јаглерод и три атоми на кислород 4) четири атоми на јаглерод и два атоми кислород
2. Најслаби киселински својства покажуваат 1) HCOOH 2) CH3OH 3) CH3COOH 4) C6H5OH
3. Наведете ја најсилната од наведените карбоксилни киселини.
1) CH3COOH 2) H2N-CH2COOH 3) Cl-CH2COOH 4) CF3COOH
4. Изберете ја точната изјава:
1) карбоксилните киселини не комуницираат со халогени;
2) во карбоксилните киселини нема поларизација на O-H врската;
3) халогенираните карбоксилни киселини се инфериорни во јачината на нивните нехалогени аналози;
4) халогенираните карбоксилни киселини се посилни од соодветните карбоксилни киселини.
Својства
5. Карбоксилните киселини, во интеракција со метални оксиди и хидроксиди, формираат:
1) сол; 2) рамнодушни оксиди; 3) киселински оксиди; 4) основни оксиди.
6. Оцетната киселина не е во интеракција со 1) CuO 2) Cu(OH)2 3) Na2CO3 4) Na2SO4
7. Оцетната киселина може да реагира со 1) калиум карбонат 2) мравја киселина 3) сребро 4) сулфур (IV) оксид
8. Секоја од двете супстанции е во интеракција со оцетна киселина:
1) NaOH и CO2 2) NaOH и Na2CO3 3) C2H4 и C2H5OH 4) CO и C2H5OH
9.Мравја киселина е во интеракција со 1) натриум хлорид; 2) натриум хидроген сулфат;
3) раствор на амонијак од сребрен оксид; 4) азотен оксид (II)
10. Мравја киселина реагира со..., но оцетната киселина не.
1) натриум бикарбонат 2) KOH 3) хлорна вода 4) CaCO3
11. Следниве стапуваат во интеракција со мравја киселина: 1) Na2CO3 2) HCl 3) [Ag(NH3)2]OH 4) Br2 (p-p) 5) CuSO4 6) Cu(OH)2
12. Пропионската киселина реагира со 1) калиум хидроксид 2) бром вода 3) оцетна киселина
4) пропанол-1 5) сребро 6) магнезиум
13. За разлика од фенолот, оцетната киселина реагира со: 1) Na 2) NaOH 3) NaHCO3 4) HBr
14. Киселината ќе реагира со водород, бром и водород бромид:
1) оцетна 2) пропионска 3) стеаринска 4) олеинска
15. Во шемата за трансформација толуен → X → натриум бензоат, соединението „Х“ е
1) бензен 2) бензоева киселина 3) фенол 4) бензалдехид
Потврда
16. Оцетната киселина може да се добие во реакција на: 1) натриум ацетат со конц. сулфурна киселина
2) хидратација на ацеталдехид 3) хлороетан и алкохолен раствор на алкали 4) етил ацетат и воден раствор на алкали.
17. Пропанската киселина се формира како резултат на интеракцијата на: 1) пропан со сулфурна киселина 2) пропен со вода
3) пропанал со бакар (II) хидроксид 4) пропанол-1 со натриум хидроксид
18. Пентанска киселина се формира како резултат на интеракцијата на: 1) пентан со сулфурна киселина 2) пентен-1 со вода
3) пентанол-1 со натриум хидроксид 4) пентанал со раствор на амонијак од сребрен оксид
Индустриски процеси. Масло и производи од неговата преработка.
1. Метод на преработка на нафта и нафтени деривати кај кои не се случуваат хемиски реакции е
1) дестилација 2) пукање 3) реформирање 4) пиролиза
2. Апаратот за одвојување течни производни производи е
1) кула за апсорпција 2) колона за дестилација 3) разменувач на топлина 4) кула за сушење
3. Основата на примарната рафинирање на нафта е
1) пукање масло 2) дестилација на нафта 3) дехидроциклизација на јаглеводороди 4) реформа на јаглеводороди
4. Изберете синоним за поимот „исправување“: 1) реформирање; 2) фракциона дестилација; 3) арома; 4) изомеризација.
5. Процесот на разградување на нафтените јаглеводороди во поиспарливи материи се нарекува
1) пукање 2) дехидрогенизација 3) хидрогенизација 4) дехидрација
6. Напукнување на нафтени продукти е метод
1) добивање пониски јаглеводороди од повисоките 2) одвојување на маслото на фракции
3) добивање повисоки јаглеводороди од пониски 4) ароматизација на јаглеводородите
7. Процесот што води до зголемување на процентот на ароматични јаглеводороди во бензинот се нарекува
1) пукање 2) реформирање 3) хидротретирање 4) ректификација
8. При реформирање, метилциклопентан како резултат на реакции на изомеризација и дехидрогенизација се претвора во
1) етилциклопентан 2) хексан 3) бензен 4) пентен
9. Незаситените јаглеводороди се добиваат со 1) ректификација 2) хидрогенизација 3) пукање 4) полимеризација
10. Директниот бензин и испуканиот бензин може да се разликуваат со користење
1) алкален раствор 2) вар вода 3) бром вода 4) вода од копје
11. Составот на мазутот - тешката фракција на дестилација на нафта - не вклучува 1) катран 2) керозин 3) парафин 4) масла