Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты). Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) Этилацетат применение

Получение

Этилацетат получается при:

  1. Ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом . (Лабораторный способ)
  2. Перегонке смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот. (Промышленный способ).
  3. Обработке этилового спирта кетеном . (Промышленный способ).
  4. По реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °С в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия. (Промышленный способ)
2CH 3 COH → CH 3 COOCH 2 CH 3

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с приятным сладковатым запахом. Молярная масса 88.11г/моль, температура плавления −83.6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0.9001 г/см³, n 20 4 1.3724. Растворяется в воде 12 %(по массе), в этаноле, диэтиловым эфире, бензоле, хлороформоме.образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), ССl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода:этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).

Применение

Этилацетат широко используется как растворитель , из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом - растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450-500 тысяч тонн.

Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 .

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции , а также для колоночной и тонкослойной хроматографии . Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации. Для получения aцетоуксусного эфира

2CH 3 COOC 2 H 5 + Na → CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5 + CH 3 CO 2 Na

Очистка и сушка

Продажный этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5%-ного карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз(порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно довести до 0,003 %.

Безопасность

Примечания

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Этиловый эфир уксусной кислоты" в других словарях:

    А; м. [греч. aithēr] 1. Хим. чего или с опр. Органическое соединение, производное какого л. из спиртов или спирта и кислоты (используется в медицине, технике, парфюмерии). Простой э. Сложный э. Этиловый э. уксусной кислоты. 2. Разг. Одно из… … Энциклопедический словарь

    эфир - а; м. (греч. aith ēr) см. тж. эфирный 1) хим. чего или с опр. Органическое соединение, производное какого л. из спиртов или спирта и кислоты (используется в медицине, технике, парфюмерии) Простой эфи/р. Сложный эфи/р. Этиловый эфи/ … Словарь многих выражений

    Этанол Общие свойства Молекулярная формула C2H5(OH) Молярная масса 46,069 г/моль … Википедия

    Этилацетат Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) СН3 СОО СH2 СH3 бесцветная летучая жидкость с приятным фруктовым запахом. Содержание 1 Получение … Википедия - или сульфокислоты (жирного ряда) С. кислотами называются производные серной кисл. OH SO2 OH, получающиеся через замену одного из гидроксилов ее углеводородными остатками, напр. CH8 SO2 OH. Так происходят одноосновные С. кислоты. При замещении… …

    Представляют уксусную кислоту СН3.СООН, в частице которой 1, 2 или все 3 атома водорода метильной группы замещены йодом (ср. Галоидозамещенные кислоты). Монойодоуксусная кислота CH2J.COOH получена впервые Перкином и Дюппа (1859) действием… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

    В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете … Википедия

СН 3 СООС 2 Н 5 М = 88,11

Применяется как растворитель эфиров целлюлозы, различных смол, хлоркаучуков, жиров, восков и т. д.; как желатинирующее средство в производстве взрывчатых веществ; для экстракции уксусной кислоты из водных растворов; для изготовления фруктовых эссенций; для получения ацетоуксусного эфира, ацетилацетона и других соединений.

Физические свойства. Жидкость с приятным запахом. Т. плавл. -83,6°, т. кип. 77,15°, плотн. 0,9010° (20°/4°), давл. паров 74 мм рт. ст. (20°), насыщающая конц. 350 мг/л (20°). Раств. в воде 8,5% (20°), коэфф. раств. паров в воде 225,9 (20°). Взрывоопасные конц. в смеси с воздухом 2,18-11,40%.

Общий характер действия. Наркотик. Наркотический эффект вызывается действием преимущественно целой молекулы этилацетата и в меньшей мере образующимся при его гидролизе этанолом. Пары умеренно раздражают слизистые оболочки.

Токсическое действие. Животные. У белых мышей при 7 мг/л через 17 ч - раздражение слизистых оболочек и одышка; при 18 мг/л через 3-4 ч ипри 36 мг/л через 45 мин - боковое положение, часть животных погибает. Для мышей при 2-часовом воздействии ЛК100 = 50 мг/л (Крепс-Аунапу) или 60 мг/л (Кулагина, Правдин), НК100 и ЛК100 колеблются соответственно в пределах 40- 60 и 50-80 мг/л в зависимости от способа изготовления этилацетата химически чистый, пищевой, лесохимический, полученный через кетен (Данишевский). Наблюдается помутнение роговой оболочки. Морские свинки погибают при 65 мг/л через 10 ч. На вскрытии - отек легких, полнокровие паренхиматозных органов; в почках мутное набухание эпителия извитых канальцев.

Человек . Порог обонятельного ощущения 0,0006 мг/л, максимальная неощутимая концентрация 0,0005 мг/л. Порог изменения световой чувствительности глаза 0,0003 мг/л. Легкое раздражение глаз и носа и очень легкое раздражение горла и трахеи при 5-минутиой экспозиции вызывают 15 мг/л химически чистого этилацетата. (Flury, Wirth). He отмечено наркотического эффекта при вдыхании 1,44- 2,16 мг/л в течение 2-3 ч. Раздражающий эффект у большого числа обследуемых при воздействии в течение 3-5 мин дают 1,44 мг/л (Fassett; Nelson et al.). Описано резкое раздражение глаз у работавших с техническим этилацетатом, а также у лиц, на которых действовала смесь паров этилацетата и бутилацетата (Bourasset. Galland). Сообщалось об индивидуальной повышенной чувствительности к этилацетату, выразившейся в чрезвычайно сильном набухании десен и боли во всей правой половине лица. Рецидивы наступали даже после однократного вдыхания этилацетата (Beintke). Действительно ли это заболевание вызвано этилацетатом - неясно. Известен смертельный случай при окраске изнутри резервуара краской, содержащей 80% этилацетата (Althoff).

Действие на кожу. Вызывает у работающих дерматиты и экземы.

Поступление в организм и превращения. Задержка в дыхательных путях кролика происходит с постоянной скоростью и составляет 37% от вдыхаемой концентрации. Расщепляется в организме на этиловый спирт и уксусную кислоту (Филов).

Предельно допустимая концентрация 200 мг/м 3 .

Индивидуальная защита. Меры предупреждения - см. Метилацетат. Для предупреждения поражений кожи помимо перчаток, фартуков, спецодежды следует использовать защитные пасты и мази типа «невидимые перчатки», «биологические перчатки», ПМ-1; ИЭР и др., а также ожиряющие кремы после мытья

(типа «Янтарь», «Спермацетовый», «Питательный» и др.). См. также Ароматические углеводороды (этилацетат применяется часто в смеси с этими углеводородами и другими растворителями), Бутилацетат.

Определение в воздухе - см. Сложные эфиры. Разработано определение методом газожидкостной хроматографии. Минимально определяется 0,05-0,1 мкг этилацетата .

Определение в организме - см. Этиловый спирт.

Получающийся при димеризации этилацетата ацетоуксусный эфир (этиловый эфир β-кетомасляной кислоты) наркотик и раздражающее вещество. У кошек получасовое вдыхание паров в концентрации 20 мг/л вызывает во время опыта только явления раздражения, но через 12 дней наступает смерть.

Хорошо растворяется в спирте, хлороформе и эфире, в воде растворяется хуже, хорошо горит, предельная взрывоопасность имеет концентрацию в воздухе 2,2 - 9%. Это растворитель, имеющий небольшую стоимость, малую токсичность, обладающий приемлемым запахом.

Этилацетат получается при:

Ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом. (Лабораторный способ)
. перегонке смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот. (Промышленный способ).
. обработке этилового спирта кетеном. (Промышленный способ).
. по реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия. (Промышленный способ)

Технические характеристики этилацетата .

Наименование показателей

Норма
Внешний вид этилацетата бесцветная, прозрачная жидкость, не содержащая механических примесей
Плотность этилацетата при 20 °С, г/см*3 0,898-0,900
Цветность единицы Хазена 5
Массовая доля основного вещества, %, не менее 99,0
Массовая доля уксусной кислоты, %, не более 0,004
Массовая доля нелетучего остатка, %, не более 0,001
Температурные пределы перегонки этилацетата при давлении 760 мм. рт. ст., °С 75-78
Массовая доля воды, %, не более 0,1
Относительная летучесть (по этиловому эфиру) 2-3
Массовая доля этилового спирта отсутствует

Характеристика этилацетата по маркам и сортам.

Наименование показателя Этилацетат
А Б
высший сорт 1-й сорт
Внешний вид Прозрачная жидкость без механических примесей
Цветность, единицы Халена, не более 5 10 10
Плотность при 20 0С, г/см3 0,898-0,900 0,897-0,900 0,890-0,900
Массовая доля основного вещества, % не менее 99 не менее 98 91±1
Массовая доля кислот в пересчете на уксусную кислоту, %, не более 0,004 0,008 0,01
Массовая доля нелетучего остатка, % , не более 0,001 0,003 0,007
Температурные пределы перегонки при давлении 101,3 кПа 93% (по объему) продукта должны отгоняться в пределах температур, 0С 75-78 74-79 70-80
Массовая доля воды, % не более 0,1 0,2 1
Массовая доля альдегидов в перерасчете на уксусный альдегид, % не более 0,05 не маркируется -

Этилацетата используется в следующих отраслях промышленности:

Как растворитель в производстве лакокрасочных материалов и чернил для печатающих машин;
. как растворитель в изготовлении клеевых композиций;
. на стадии упаковывания различных товаров гибкими упаковочными материалами - как растворитель чернил при нанесении надписей и изображений трафаретным способом;
. как реагент и как реакционная среда в производстве фармацевтических препаратов (метоксазол, рифампицин и т.д.);
. как обезжиривающий агент в производстве алюминиевой фольги и тонких алюминиевых листов;
. как очищающий и обезжиривающий агент в электронной промышленности;
. как растворитель эфиров целлюлозы;
. в смеси со спиртом как растворитель в производстве искусственной кожи;
. как экстрагирующий агент для различных органических веществ из водных растворов. Благодаря низкой токсичности этилацетат используется в пищевой промышленности, например, для экстрагирования кофеина из кофе.
. как желатинизирующее средство при изготовлении взрывчатых веществ;
. как компонент фруктовых эссенций;

Этилацетат - это горючая бесцветная жидкость с приятным запахом. Продукт представляет собой сложный эфир уксусной кислоты и имеет все химические свойства, характерные для данной группы соединений.

Технические характеристики

Параметры этилацетата по ГОСТ 8981-78.

Показатель

Высший сорт

Первый сорт

Внешний вид

Прозрачная жидкость без механических примесей

Плотность этилацетата, г/см 3

Цветность, единицы Хазена

Массовая доля кислот в пересчете на уксусную, %

Массовая доля основного вещества, %

Массовая доля нелетучего остатка, %

Массовая доля воды, %

Массовая доля альдегидов в пересчете на уксусный, %

Не маркируется

Физические свойства

Этилацетат в любых соотношениях смешивается с толуолом, бензолом, хлороформом, этанолом и другими органическими растворителями. Вещество умеренно полярное. Ограниченно растворим в воде. Вода растворяется в этилацетате до 9,7 % масс. Основной компонент состава продукта быстро гидролизуется в щелочной среде до уксусной кислоты и этанола. Возможно образование азеотропных смесей растворителя с этанолом, изопропиловым спиртом, четыреххлористым углеродом, циклогексаном. Этилацетат обладает низкой токсичностью. Пары в высокой концентрации вызывают раздражение слизистых оболочек. При попадании вещества на кожу возможно развитие дерматита, поэтому при любом применении этилацетата необходимо использовать перчатки.

Применение

Можно использовать этилацетат как растворитель смоляных масляных красок, восков, жиров, эфиров целлюлозы. Также вещество может применяться в следующих случаях.

  • Растворение пленкообразующих веществ, пигментов в производстве лаков и красок, чернил для печатных машин.
  • Изготовление многокомпонентных клеев.
  • Растворение чернил при нанесении изображений и надписей трафаретным способом на упаковочные материалы.
  • Создание реакционной среды в производстве лекарств.
  • Очистка и обезжиривание поверхностей в электронной промышленности.
  • Экстракция органических составляющих из водных растворов (например, кофеина из кофе).
  • Желатинизация взрывчатых веществ.
  • Производство фруктовых эссенций и т. д.

Получить дополнительную информацию о химических свойствах этилацетата, об условиях оптовых поставок в разные города России Вы можете у специалистов компании BINAGroup. Для этого позвоните в любой из филиалов, указанных в разделе «Контакты».

Продажа растворителей, в ассортименте имеются простые растворители: Ацетон, Уайт-Спирит, Этилацетат и др. Также компания "Олио" реализует смесевые растворители по изготовленные собственным технологиям, аналоги импортной продукции и также может изготовить продукт по вашему рецепту.
Самая востребованная продукция всегда в наличии на складе, для индивидуальных заказов требуется несколько дней для изготовления.
Гарантия качества, приемлемые цены, имеются сертификаты и паспорта на растворители.

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты)

Возможен налив продукции в тару клиента.

  • Килограмм ― 94 р.
  • Бочка ― 17860 р.
  • Канистра, 5 л ― 441 р.
  • Канистра, 10 л ― 869 р.
  • Канистра, 20 л ― 1733 р

Возможны скидки в зависимости от объема заказа.

Эфиры - органические вещества, образующиеся при взаимодействия спиртов и кислот. Спирт+кислота=эфир+вода. Этилацетат - это результат этерификации этилового спирта и уксусной кислоты. Все эфиры практически нерастворимы в воде, но взаимодействуют с водой, вступая в реакцию (гидролиз сложных эфиров -это обратный процесс этерификации).Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) ― бесцветная жидкость с характерным запахом. В литературе указывается, что этилацетат и бутилацетат обладают фруктовым запахом. Возможно. Но большая часть людей, непосредственно работающих с этилацетатом больше склоняются к тому, что его запах напоминает ацетон, чуть с более сладковытым оттенком. Этилацетат ― классический представитель сложных эфиров (группа №3 в классификации растворителей для лакокрасочной промышленности).

В результате образуется равновесная система – с одной стороны эфир и вода, с другой спирт и кислота. Хотя этилацетат и не содержит воды, но из-за условий хранения (конденсат в емкостях) или в составе смесевых растворителей, где может присутствовать вода (это растворитель Р-646, Р-645, Р-649, Р-650 т.е практически все растворители в которых есть спирты) этилацетат, взаимодействуя с водой распадается на свои исходные компоненты ― уксусную кислоту и зтиловый спирт. Именно поэтому в растворителях в состав которых входят эфиры, со временем повышается кислотность.

Причем этилацетат лучше чем бутилацетат смешивается с водой и более активно с ней взаимодействует. В начале 90-х некоторые талантливые студенты-химики использовали этилацетат для извлечения этилового спирта. Если кто помнит, с алкоголем в магазинах было тяжело, а дешевого этилацетата было много. Этилацетат+вода=этиловый спирт+кислота. Нейтрализуем кислоту и перегоняем полученную смесь. Всем было хорошо.

Этилацетат хорошо смешивается со спиртами, ацетоном, толуолом, ортоксилолом, сольвентом т.е со всеми органическими растворителями. Растворяет эфиры целлюлозы, масла, жиры, хлоркаучуки, виниловые полимеры, карбинольные смолы и т.д. Практически все тоже, что и ацетон, метилацетат, бутилацетат. По растворяющей способности этилацетат близок к ацетону, но слабее его, однако, сильнее бутилацетата. Добавление небольшого количества спиртов – усиливает растворяющую способность этилацетата.

Сырье для производства . Для получения этилацетата применяют техническую уксусную кислоту и этиловый спирт.

Потребление этилацетата. До 90% всего производимого этилацетата потребляет лакокрасочная промышленность (эмали, краски, лаки, грунты, клеи, растворители). Оставшийся объем используется в производстве искуственной кожи, РТИ, пластика и фармацевтики, косметики и пищевой промышленности.

Производители. ОАО «Невинномысский азот» г. Невинномысск Ставропольский край (помимо всего прочего производитель уксусной кислоты и бутилового спирта) входит в состав ОАО Еврохим, ОАО «Ашинский химический завод» Челябинская обл., ОАО «Карбохим» г. Пермь, ОАО «Амзинский лесокомбинат» г. Амзя Башкирия, ФКП «Завод имени Я.М.Свердлова» г. Дзержинск.

Этилацетат ГОСТ 8981-78

Наименование показателя Норма по ГОСТ для марки "А"
Высший сорт Первый сорт
1. Внешний вид Прозрачная жидкость без механических примесей
2. Цветность, единицы Хазена, не более 5 10
3. Плотность при температуре 20°С, г/см 0,898-0,900 0,897-0,900
4. Массовая доля основного вещества % не менее 99,0 98,0
5. Массовая доля кислот в пересчете на уксусную кислоту, %, не более 0,004 0,008
6. Массовая доля нелетучего остатка, %, не более 0,001 0,003
7. Температурные пределы перегонки при давлении 101,3 кПа(760 мм рт.ст.): 95% (по объему) продукта должно отгоняться в пределах температур, С° 75 ― 78 74 ― 79
8. Массовая доля воды, %, не более 0,1 0,2
9. Массовая доля альдегидов в пересчету на уксусный альдегид, %, не более не более 0,05% Не нормируется
10. Относительная летучесть (по этиловому эфиру) 2 ― 3 2 ― 3

Этилацетат (Этиловый эфир уксусной кислоты) можете купить на нашем складе, рядом с г. Подольск и г. Климовск