Amins kom helt uventet ind i vores liv. Indtil for nylig var der tale om giftige stoffer, som en kollision med kunne føre til døden. Og nu, halvandet århundrede senere, bruger vi aktivt syntetiske fibre, stoffer, byggematerialer og farvestoffer baseret på aminer. Nej, de blev ikke sikrere, folk var simpelthen i stand til at "tæmme" dem og undertvinge dem, og opnå visse fordele for sig selv. Vi taler videre om hvilken.

Definition

Til kvalitativ og kvantitativ bestemmelse af anilin i opløsninger eller forbindelser anvendes en reaktion, ved hvilken et hvidt bundfald i form af 2,4,6-tribromanilin falder til bunden af ​​reagensglasset.

Aminer i naturen

Aminer findes overalt i naturen i form af vitaminer, hormoner og mellemliggende stofskifteprodukter de findes både i dyrs krop og i planter. Derudover producerer forrådnelsen af ​​levende organismer også mellemstore aminer, som i flydende tilstand udsender en ubehagelig lugt af sildelage. Den "kadaveriske gift", der er meget beskrevet i litteraturen, dukkede op netop takket være det specifikke rav af aminer.

I lang tid blev de stoffer, vi overvejede, forvekslet med ammoniak på grund af deres lignende lugt. Men i midten af ​​det nittende århundrede var den franske kemiker Wurtz i stand til at syntetisere methylamin og ethylamin og bevise, at når de brændes, frigiver de kulbrinter. Dette var den grundlæggende forskel mellem de nævnte forbindelser og ammoniak.

Produktion af aminer under industrielle forhold

Da nitrogenatomet i aminer er i den laveste oxidationstilstand, er reduktionen af ​​nitrogenholdige forbindelser den enkleste og mest tilgængelige måde at opnå dem på. Det er denne type, der er meget udbredt i industriel praksis på grund af dens lave omkostninger.

Den første metode er reduktion af nitroforbindelser. Reaktionen, hvorunder anilin dannes, er navngivet af videnskabsmanden Zinin og blev udført for første gang i midten af ​​det nittende århundrede. Den anden metode er at reducere amider ved hjælp af lithiumaluminiumhydrid. Primære aminer kan også udvindes fra nitriler. Den tredje mulighed er alkyleringsreaktioner, det vil sige indførelsen af ​​alkylgrupper i ammoniakmolekyler.

Anvendelse af aminer

I sig selv, i form af rene stoffer, bruges aminer sjældent. Et af de sjældne eksempler er polyethylenpolyamin (PEPA), som under husholdningsforhold letter hærdningen af ​​epoxyharpiks. Grundlæggende er en primær, tertiær eller sekundær amin et mellemprodukt i produktionen af ​​forskellige organiske stoffer. Den mest populære er anilin. Det er grundlaget for en stor palet af anilinfarvestoffer. Den farve du får til sidst afhænger direkte af den valgte råvare. Ren anilin giver en blå farve, men en blanding af anilin, ortho- og para-toluidin vil være rød.

Alifatiske aminer er nødvendige til fremstilling af polyamider, såsom nylon og andre. Derudover anvendes alifatiske diisocyanater til fremstilling af polyurethaner. På grund af deres enestående egenskaber (lethed, styrke, elasticitet og evnen til at fastgøre til enhver overflade), er de efterspurgte i byggeri (skum, lim) og i fodtøjsindustrien (skridsikre såler).

Medicin er et andet område, hvor aminer bruges. Kemi hjælper med at syntetisere antibiotika fra sulfonamidgruppen fra dem, som med succes bruges som andenlinjemedicin, det vil sige backup. I tilfælde af at bakterier udvikler resistens over for essentielle lægemidler.

Skadelige virkninger på den menneskelige krop

Det er kendt, at aminer er meget giftige stoffer. Enhver interaktion med dem kan forårsage sundhedsskade: indånding af dampe, kontakt med åben hud eller indtagelse af forbindelser i kroppen. Døden opstår på grund af iltmangel, da aminer (især anilin) ​​binder til hæmoglobin i blodet og forhindrer det i at fange iltmolekyler. Alarmerende symptomer er åndenød, blå misfarvning af den nasolabiale trekant og fingerspidser, tachypnø (hurtig vejrtrækning), takykardi, bevidsthedstab.

Hvis disse stoffer kommer på bare områder af kroppen, skal du hurtigt fjerne dem med bomuldsuld, der tidligere er gennemvædet med alkohol. Dette skal gøres så omhyggeligt som muligt for ikke at øge forureningsområdet. Hvis der opstår symptomer på forgiftning, bør du helt sikkert konsultere en læge.

Alifatiske aminer er gift for nerve- og kardiovaskulære systemer. De kan forårsage depression af leverfunktionen, leverdystrofi og endda blærekræft.

Aminami kaldes ammoniakderivater, i hvis molekyler et eller flere brintatomer er erstattet af kulbrinteradikaler:

CH 3 – NH 2 C 2 H 5 – NH 2 C 3 H 7 – NH 2

methylamin ethylamin propylamin

Gruppe - NH 2 hedder aminogruppe. Aminer er organiske baser.

Den aromatiske amin er af størst praktisk betydning anilin. Anilin C 6 H 5 – NH 2(phenylamin)

Anilin er en farveløs olieagtig væske med en karakteristisk lugt. I luften oxiderer den hurtigt og får en rødbrun farve. Giftig. Anilin er en svagere base end de begrænsende aminer.

Hovedegenskaber af anilin:

a) aromatisk amin - anilin er af stor praktisk betydning;

b) anilin C6H5NH2 er en farveløs væske, der er dårligt opløselig i vand;

c) har en lysebrun farve ved delvis oxidation i luft;

d) anilin er meget giftig.

Anilins grundlæggende egenskaber er svagere end ammoniak og begrænsende aminer.

1. Anilin ændrer ikke farven på lakmus, men når det interagerer med syrer, danner det salte.

2. Hvis koncentreret saltsyre tilsættes til anilin, sker der en eksoterm reaktion, og efter afkøling af blandingen kan der observeres dannelse af saltkrystaller: + Cl - – phenylammoniumchlorid.

3. Hvis en opløsning af phenylammoniumchlorid behandles med en alkaliopløsning, frigives anilin igen: + + Cl - + Na + + OH - > H 2 O + C 6 H 5 NH 2 + Na + + CI - . Påvirkningen af ​​det aromatiske phenylradikal – C 6 H 5 – udtrykkes her.

4. I anilin C 6 H 5 NH 2 forskyder benzenringen det enlige elektronpar i aminogruppen nitrogen mod sig selv. Samtidig falder elektrontætheden på nitrogen, og det binder brintionen svagere, hvilket betyder, at stoffets egenskaber som base kommer til udtryk i mindre grad.

5. Aminogruppen påvirker benzenringen.

6. Brom i en vandig opløsning reagerer ikke med benzen.

Kemiske egenskaber

Anilin er karakteriseret ved reaktioner både ved aminogruppen og ved benzenringen. Trækkene ved disse reaktioner skyldes gensidig indflydelse atomer.

På den ene side svækker benzenringen aminogruppens grundlæggende egenskaber sammenlignet med alifatiske aminer. På den anden side, under påvirkning af aminogruppen, bliver benzenringen mere aktiv i substitutionsreaktioner end benzen.
1. Anilin reagerer kraftigt med bromvand til dannelse

2,4,6-tribromanilin(hvidt bundfald). Denne reaktion kan bruges til kvalitativ bestemmelse af anilin:

2. Anilin reagerer med syrer og danner salte:

C 6 H 5 –NH 2 + HCl → C 6 H 5 NH 3 Cl (phenylammoniumchlorid)

2C 6 H 5 –NH 2 + H 2 SO 4 → (C 6 H 5 NH 3) 2 SO 4 (phenylammoniumsulfat)

Kvittering anilin i industrien er baseret på reduktionsreaktionen af ​​nitrobenzen, som blev opdaget af den russiske videnskabsmand N. N. Zinin. Nitrobenzen reduceres ved tilstedeværelse af støbejernsspåner og saltsyre. Først frigives atomart brint, som interagerer med nitrobenzen.

Fe + 2HCl -> FeCl2 + 2H

C 6 H 5 –NO 2 + 6H → C 6 H 5 –NH 2 + 2H 2 O

Metoder til brug af anilin:

1) anilin er et af de vigtigste produkter i den kemiske industri;

2) det er udgangsmaterialet til fremstilling af talrige anilinfarvestoffer;

3) anilin bruges til fremstilling af medicinske stoffer, såsom sulfonamidmedicin, sprængstoffer, højmolekylære forbindelser osv. Opdagelse af professor ved Kazan Universitet N.N. Zinin (1842) en tilgængelig metode til fremstilling af anilin var af stor betydning for udviklingen af ​​kemi og den kemiske industri.

1. Den økologiske synteseindustri begyndte med produktion af farvestoffer.

2. Den udbredte udvikling af denne produktion blev mulig baseret på brugen af ​​reaktionen til fremstilling af anilin, nu kendt i kemien som Zinin-reaktionen.

Funktioner af Zinins reaktion:

1) denne reaktion består af reduktionen af ​​nitrobenzen og udtrykkes ved ligningen:

C6H5-NO2 + 6H > C6H5-NH2 + 2H2O;

2) en almindelig industriel metode til fremstilling af anilin er reduktion af nitrobenzen med metaller, for eksempel jern (støbejernsspån), i et surt miljø;

3) reduktion af nitroforbindelser med den passende struktur er en generel metode til opnåelse af aminer.



Spørgsmål 1. Aminer. Deres struktur og egenskaber. Anilin produktion og anvendelse.

Svar. Aminer er derivater af ammoniak, i hvis molekyle brintatomerne (delvist eller fuldstændigt) er erstattet af kulbrinteradikaler.

Afhængigt af antallet af radikaler klassificeres aminer i primære (med et radikal), sekundære (med to) og tertiære (med tre).

R-N-H, R1-N-R2, R1-N-R2,

primær amin sekundær amin tertiær amin

Navnene på aminer er afledt af navnene på de radikaler, der er inkluderet i deres molekyler, tilføjer endelsen –amine˸

CH3NH2, CH3-NH-CH3,

methylamin dimethylamin

CH3-CH2-N-CH2-CH2-CH3.

methylethylpropylamin

Fysiske egenskaber

De enkleste aminer er gasser, der lugter som ammoniak. Medium aminer er væsker med en svag fiskelugt, meget opløselige i vand. Højere aminer er lugtfri faste stoffer. Uopløseligt i vand.

Kemiske egenskaber

Egenskaber svarende til ammoniak

Lighederne i egenskaberne af aminer og ammoniak forklares af deres elektroniske struktur. Ammoniak- og aminmolekyler indeholder nitrogenatomer, som har et frit udelt elektronpar (prikkerne angiver nitrogenatomets elektroner)˸

x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣

x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣

a) Interaktion med vand (der dannes en base, opløsningen har en alkalisk reaktion)˸

CH3NH2 + HOH = + OH-.

Methylammoniumhydroxid

(svag base)

b) Interaktion med syrer (aminer har grundlæggende egenskaber˸ de tilføjer protonen H +)˸

CH3NH2 + HCI = [CH3NH3]CI.

methylammoniumchlorid

Særlige egenskaber˸

1. Oxidation (forbrænding i luft)˸

4CH3NH2 + 9O2 = 4CO2 + 2N2 + 10H2O.

2. Bromering˸

C6H5NH2 + 3Br2 = C6H2Br3NH2↓ + 3HBr.

2,4,6 - tribromanilin

3.Tilsætning af alkylhalogenider˸

C6H5NH2 + C2H5CI = + Cl-.

Indhentning af anilin

Fremstilling af anilin C 6 H 5 NH 2 - reduktion af en nitroforbindelse til en amin (Zinin-reaktion, 1842)˸

C6H5NH2 + 3(NH4)2S = C6H5NH2 + 3S+ 6NH3 + 2H2O.

Moderne metode˸

Fe + 2HCI = FeCl2 + 2H,

atomar

C6H5NO2 + 6H = C6H5NH2 + 2H2O.

Den mest lovende kontaktmetode er at føre en blanding af nitrobenzen og brintdamp hen over katalysatoren˸

C 6 H 5 NO 2 + 3H 2 ═ C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O.

Reduktionsmidler (NH 4) 2 S, H 2, Fe (i form af støbejernsspåner) i nærværelse af HCI.

Anvendelse af anilin˸

1.Som råmateriale i produktionen af ​​anilinfarvestoffer.

2. I den farmaceutiske industri (til fremstilling af sulfonamidlægemidler).

3.I produktionen af ​​anilinformaldehydharpikser.

4. Ved fremstilling af sprængstoffer.

Spørgsmål 1. Aminer. Deres struktur og egenskaber. Anilin produktion og anvendelse. - koncept og typer. Klassificering og funktioner i kategorien "Spørgsmål 1. Aminer. Deres struktur og egenskaber. Fremstilling af anilin og anvendelse." 2015, 2017-2018.

Lektionstype: lektion om at lære nyt materiale baseret på eksisterende viden

Formål med lektionen: At generalisere, udvide og systematisere elevernes viden og begreber i det undersøgte afsnit "Amins". Fokuser på nøglebegreberne i emnet "Anilin".

Forudsagt resultat: Viden vil blive generaliseret og systematiseret med et formål.

Lektionens mål:

Uddannelsesmæssigt:

Test viden om det undersøgte afsnit, konsolidere nyt materiale, uddybe viden om emnet; opsummere det undersøgte materiale; kontrollere beherskelsen af ​​materialet baseret på kreative opgaver; udvikle evnen til at anvende erhvervet viden i praksis ved udførelse af øvelser og problemløsning;

Uddannelsesmæssigt:

At fremme udviklingen af ​​evnen til at vurdere en ven og sig selv udvikle evnen til at udtrykke sit synspunkt, føre en begrundet samtale og drage konklusioner baseret på analyser; hjælpe eleverne med at se resultaterne af deres arbejde; at udvikle elevernes evne til at fremhæve det vigtigste; udvikle kognitiv aktivitet og kreative evner.

Uddannelsesmæssigt:

At fremme en aktiv livsposition, ærlighed og menneskelig anstændighed; at indgyde elevernes selvtillid gennem lektioner; lede eleverne til konklusionen om den iboende værdi af menneskelige egenskaber.

Under timerne

I Organisations- og motivationsfase (1 min)

Etapens mål (forventet resultat): at motivere eleverne til aktivt at arbejde

Etapens mål: Sæt eleverne op til et højt tempo i lektionen

Hilsen eleverne til klassen. I dag bliver vores lektion meget intens, og vi står over for en række opgaver.

Men skriv først D-Z Slide 2 hjemmearbejde ned

(dagbogsoptegnelse)

1. § 52, § 51 gentagelse.

2. § 52, nr. 4-6 skriftligt, 1-3 mundtligt

I I Målindstilling (1,5 min)

Mål: Opsummere viden om det afsluttede afsnit "Aminer", opnå viden om lektionens emne, kunne sammenligne anilin med andre repræsentanter for aromatiske og alifatiske aminer

Mål: Slide 3 Lektionsmål

Husk de fysiske og kemiske egenskaber af aminer; fortsætte med at udvikle evnen til at sammensætte reaktionsligninger, der karakteriserer egenskaberne af aminer; gøre dig bekendt med funktionerne i kemiske processer i afsnittet "Anilin"; fortsætte med at lære at se årsagen til strømmen af ​​kemikalier. reaktioner afhængigt af molekylets struktur; evaluere dit arbejde i klassen.

III Hoveddel. At lære nye ting baseret på kendte fakta

Struktur af aminer og anilin

At lære nyt materiale baseret på eksisterende viden

Aminer er organiske derivater, hvor et, to eller alle tre atomer er erstattet af en kulbrinterest.

Følgelig skelnes der normalt mellem tre typer aminer:

primær amin methylamin

CH3CH2—NH—CH2CH3

sekundær amin diethylamin

H3CH2—N—CH2CH3

tertiær amin triethylamin

Aminer er karakteriseret ved strukturel isomerisme:

Isomerisme af kulstofskelettet

Funktionel gruppeposition isomeri

Primære, sekundære og tertiære aminer er isomere i forhold til hinanden (interklasse-isomerisme).

Træning i isomeri og aminnomenklatur

At lære nyt stof

Elektronisk struktur af anilin

Aminer, hvor aminogruppen er bundet direkte til en aromatisk ring, kaldes aromatiske aminer.

Den enkleste repræsentant for disse forbindelser er aminobenzen eller anilin.

Det vigtigste kendetegn ved den elektroniske struktur af aminer er tilstedeværelsen af ​​et ensomt elektronpar ved atomet inkluderet i den funktionelle gruppe. Dette får aminer til at udvise basernes egenskaber.

Der er ioner, der er produktet af formel udskiftning af alle hydrogenatomer i ammoniumionen med et carbonhydridradikal.

Disse ioner findes i salte, der ligner ammoniumsalte. De kaldes kvaternære salte.

Træning i isomerisme og nomenklatur af aromatiske aminer

Undersøgelse af anilins fysiske egenskaber i sammenligning med aminers fysiske egenskaber

Fysiske egenskaber af aminer og anilin

De enkleste aminer (methylamin, dimethylamin, trimethylamin) er gasformige stoffer. De resterende lavere aminer er væsker, der opløses godt i vand. De har en karakteristisk lugt, der minder om ammoniak.

Primære og sekundære aminer er i stand til at danne hydrogenbindinger. Dette resulterer i en markant stigning i deres kogepunkter sammenlignet med forbindelser, der har samme molekylvægt, men som ikke er i stand til at danne hydrogenbindinger.

Anilin er en olieagtig væske, tungtopløselig i vand, kogende ved en temperatur på 184 °C.

Russisk organisk kemiker, akademiker.

opdagede (1842) reduktionsreaktionen af ​​aromatiske nitroforbindelser og opnåede anilin. Bevist, at aminer er baser, der er i stand til at danne salte med forskellige syrer. Anilin er af så stor industriel betydning, at med kun én reaktion kan navnet på denne videnskabsmand skrives med "gyldne bogstaver" i kemiens historie.

Kemiske egenskaber af aminer og anilin

De kemiske egenskaber af aminer bestemmes hovedsageligt af tilstedeværelsen af ​​et ensomt elektronpar på nitrogenatomet.

1. Aminer som baser. Aminogruppens nitrogenatom kan ligesom nitrogenatomet i ammoniakmolekylet på grund af et ensomt elektronpar danne en kovalent binding ifølge donor-acceptor-mekanismen, der fungerer som donor. I denne henseende er aminer, ligesom ammoniak, i stand til at binde en hydrogenkation, dvs. fungere som en base.

Som du allerede ved fra kurset, fører reaktionen af ​​ammoniak med vand til dannelsen af ​​hydroxidioner. En opløsning af ammoniak i vand har en alkalisk reaktion. Opløsninger af aminer i vand giver også en alkalisk reaktion. Men anilin er en svagere base og reagerer modvilligt.

Ammoniak reagerer med syrer og danner ammoniumsalte. Aminer er også i stand til at reagere med syrer.

De grundlæggende egenskaber af alifatiske aminer er mere udtalte end ammoniak. Dette skyldes tilstedeværelsen af ​​en eller flere donoralkylsubstituenter, hvis positive induktive virkning øger elektrondensiteten på nitrogenatomet. En stigning i elektrondensiteten gør nitrogen til en stærkere elektronpardonor, hvilket forbedrer dets grundlæggende egenskaber.

Anilin har også grundlæggende egenskaber i reaktioner med syrer, men de er mindre udtalte end alifatiske aminers.

Ved aromatiske aminer har aminogruppen og benzenringen en betydelig indflydelse på hinanden.

Aminogruppen er et orienterende middel af den første art. Aminogruppen har en negativ induktiv effekt og en udtalt positiv mesomerisk effekt. Således vil elektrofile substitutionsreaktioner (bromering, nitrering) føre til ortho- og parasubstituerede produkter.

Bemærk venligst, at i modsætning til benzen, som kun bromeres i nærværelse af en katalysator - jern(III)chlorid, er anilin i stand til at reagere med bromvand. Dette forklares af det faktum, at aminogruppen, der øger elektrontætheden i benzenringen (husk den lignende virkning af substituenter i molekylerne af toluen og phenol), aktiverer det aromatiske system i elektrofile substitutionsreaktioner. Derudover er anilin, i modsætning til benzen, lidt opløseligt i vand.

Konjugationen af ​​p-systemet af benzenringen med det enlige elektronpar i aminogruppen fører til, at anilin er en væsentligt svagere base end alifatiske aminer.

Funktioner af reaktionerne af fuldstændig og ufuldstændig oxidation af aminer og anilin, den gensidige overgang af oxidations- og reduktionsreaktioner er vist.

ALLE EKSEMPLER PÅ HRM ER REGISTRERET, PRODUKTERNE ER NAVNET (forklaringen gives i form af en heuristisk samtale)

Fremstilling af aminer og anilin

1. Fremstilling af aminer ud fra halogenderivater

CH3CH2Br + NH3 -> CH3CH2NH2 C6H5Br + NH3 -> C6H5NH2

2. Fremstilling af primære aminer ved reduktion af nitroforbindelser - alifatiske og aromatiske. Reduktionsmidlet er brint "i frigivelsesøjeblikket", som dannes ved interaktion af for eksempel zink med alkali eller jern med saltsyre.

Anvendelse af aminer og anilin

Aminer er meget udbredt til fremstilling af lægemidler og polymermaterialer. Anilin er den vigtigste forbindelse i denne klasse (skema), som bruges til fremstilling af anilinfarvestoffer, lægemidler (sulfonamidlægemidler), polymere materialer (anilinformaldehydharpikser), sprængstoffer, raketbrændstof og pesticider.

"Reaktive" eller "reaktive" farvestoffer er det bedste valg af anilinfarvestoffer på markedet i dag. Denne gruppe af farvestoffer har vist sig fremragende til stoffer fremstillet af plantefibre (bomuld, hør, viskose, hamp, bambus, papir, jute osv.).

IV Konsolidering af det undersøgte materiale

1. Angiv antallet af y-bindinger i methyl-phenylamin-molekylet:
a) 6; b) 5; ved 7; d) 4.

2. Hvilke egenskaber ved anilin forklares af phenylradikalets indflydelse på aminogruppen:

a) anilin undergår substitutionsreaktioner lettere end benzen;

b) elektrondensiteten i den aromatiske ring er ujævnt fordelt;

c) i modsætning til ammoniak ændrer en vandig opløsning af anilin ikke farven på lakmus;

d) hvordan er anilin en svagere base end ammoniak?

3. Skriv grafiske formler for isomere aminer med den generelle molekylformel C4H11N. Navngiv disse stoffer.

4. a) Få ammoniumphenylchlorid fra uorganiske råmaterialer.

HC1 + KOH alkohol +HI +NH3 +HC1

b) Propanol-2 → ? → ? → ? → ? → ?

5. Find massen af ​​en 19,6 % svovlsyreopløsning, der kan reagere med 11,2 liter methylamin (n.s.) for at danne et gennemsnitssalt.

6. En blanding af phenol og anilin reagerede fuldstændigt med 480 g bromvand med w (Br2) = 3%. For at neutralisere reaktionsprodukterne blev der brugt 36,4 cm3 NaOH-opløsning (w = 10%, p = 1,2 g/cm3). Bestem massefraktionerne af stoffer i den oprindelige blanding.

7. For at neutralisere 30 g af en blanding af benzen, phenol og anilin kræves 49,7 ml 17% HC1 (p = 1,0 g/ml). Ved omsætning af den samme mængde af blandingen med bromvand dannes 99,05 g bundfald. Find massefraktionerne af komponenterne i den oprindelige blanding.

V Vurdering af klasseaktiviteter. Afspejling.

Strukturen af ​​anilin

Den enkleste repræsentant for klassen af ​​aromatiske aminer er anilin. Det er en olieagtig væske, let opløselig i vand (fig. 1).

Ris. 1. Anilin

Nogle andre aromatiske aminer (figur 2):

ortho-toluidin 2-naphthylamin 4-aminobiphenyl

Ris. 2. Aromatiske aminer

Hvordan påvirker kombinationen af ​​en benzenring og en substituent med et enkelt elektronpar et stofs egenskaber? Elektronparret nitrogen trækkes ind i det aromatiske system (fig. 3):

Ris. 3. Aromasystem

Hvad fører dette til?

Grundlæggende egenskaber af anilin

Elektronparret af anilin "trækkes" ind i det generelle aromatiske system, og elektrontætheden på anilin-nitrogenet reduceres. Det betyder, at anilin vil være en svagere base end aminer og ammoniak. Anilin ændrer ikke farven på lakmus og phenolphtalein.

Elektrofil substitution i anilin

Den øgede elektrondensitet i benzenringen (på grund af absorptionen af ​​et nitrogenelektronpar) fører til lettere elektrofil substitution, især ved ortho- og para-positionerne.

Anilin reagerer med bromvand, i dette tilfælde dannes det straks

2,4,6-tribromanilin - hvidt bundfald (kvalitativ reaktion på anilin og andre aminbenzener).

Lad os huske: benzen reagerer kun med brom i nærværelse af en katalysator (fig. 4).

Ris. 4. Interaktion mellem anilin og brom

Anilin oxidation

Den høje elektrondensitet i benzenringen letter oxidationen af ​​anilin. Anilin er normalt farvet brun på grund af det faktum, at en del af det oxideres af atmosfærisk ilt selv under normale forhold.

Anvendelse af anilin og aminer

Anilinfarvestoffer, som er kendetegnet ved deres holdbarhed og lysstyrke, opnås fra oxidationsprodukterne af anilin.

Anæstesin og novokain, der anvendes til lokalbedøvelse, fås fra anilin og aminer; antibakterielt middel streptocid; det populære smertestillende og febernedsættende middel paracetamol (fig. 5):

Anestezin novokain

streptocid paracetamol

(para-aminobenzensulfamid (para-acetoaminophenol)

Ris. 5. Anilinderivater

Anilin og aminer er råmaterialer til fremstilling af plast, fotoreagenser og sprængstoffer. Eksplosiv hexyl (hexanitrodiphenylamin) (fig. 6):

Ris. 6. Hexyl

Fremstilling af anilin og aminer

1. Opvarmning af haloalkaner med ammoniak eller mindre substituerede aminer (Hoffmann-reaktion).

CH3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr (mere korrekt CH3NH3Br);

СH3NH2 + CH3Br = (CH3)2NH + HBr (mere korrekt (CH3)2NH2Br);

(CH3)2NH + CH3Br = (CH3)3N + HBr (mere korrekt (CH3)3NHBr).

2. Fortrængning af aminer fra deres salte ved opvarmning med alkalier:

CH3NH3Cl + KOH = CH3NH2- + KCl + H2O.

3. Reduktion af nitroforbindelser (Zinin reaktion):

С6Н5NO2 + 3Fe + 6HCl = C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O;

С6Н5NO2 + 3H2 С6Н5NH2 + 2H2O.

Opsummering af lektionen

Denne lektion dækkede emnet "Funktioner ved egenskaberne af anilin. Fremstilling og anvendelse af aminer." I denne lektion har du studeret egenskaberne af anilin, som bestemmes af den gensidige påvirkning af den aromatiske struktur og atomet knyttet til den aromatiske ring. Vi så også på metoder til fremstilling af aminer og deres anvendelsesområder.

Bibliografi

Rudzitis G. E., Feldman F. G. Kemi: Organisk kemi. 10. klasse: lærebog for almene uddannelsesinstitutioner: grundniveau / G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. - 14. udgave. - M.: Uddannelse, 2012. Kemi. 10. klasse. Profilniveau: akademisk. til almen uddannelse institutioner/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, A.A. - M.: Bustard, 2008. - 463 s. Kemi. 11. klasse. Profilniveau: akademisk. til almen uddannelse institutioner/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, A.A. - M.: Bustard, 2010. - 462 s. Khomchenko G. P., Khomchenko I. G. Indsamling af problemer i kemi for ansøgere til universiteter. - 4. udg. - M.: RIA "New Wave": Forlag Umerenkov, 2012. - 278 s.

Lektier

nr. 5, 8 (s. 14) Rudzitis G. E., Feldman F. G. Kemi: Organisk kemi. 10. klasse: lærebog for almene uddannelsesinstitutioner: grundniveau / G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. - 14. udgave. - M.: Education, 2012. Sammenlign egenskaberne af begrænsende serie aminer og anilin. Brug anilin som eksempel, forklar essensen af ​​atomernes indflydelse i et molekyle.

Organisk kemi. Hjemmeside om kemi. Internetportal promobud.