Ethylacetat (ethylacetat). Ethyleddikesyre Ethylacetat fødevaretilsætningsstof

CH 3 SOOS 2 H 5 M = 88,11

Gældende som opløsningsmiddel for celluloseethere, forskellige harpikser, chlorerede gummier, fedtstoffer, voks osv.; som geleringsmiddel ved fremstilling af sprængstoffer; til ekstraktion af eddikesyre fra vandige opløsninger; til fremstilling af frugtessenser; til fremstilling af acetoeddikesyreester, acetylacetone og andre forbindelser.

Fysiske egenskaber. Væske med en behagelig lugt. T. smelte. -83,6°, kp. 77,15°, tæt. 0,9010° (20°/4°), tryk. damp 74 mm Hg. Kunst. (20°), mættende konc. 350 mg/l (20°). Sol. i vand 8,5% (20°), koefficient. sol. damp i vand 225,9 (20°). Eksplosive koncentrationer blandet med luft 2,18-11,40%.

Handlingens generelle karakter. Medicin. Den narkotiske virkning skyldes overvejende virkningen af ​​hele ethylacetatmolekylet og i mindre grad af den ethanol, der dannes under dets hydrolyse. Dampe er moderat irriterende for slimhinder.

Toksisk virkning.Dyr. Hos hvide mus ved 7 mg/l efter 17 timer - irritation af slimhinderne og åndenød; ved 18 mg/l efter 3-4 timer og ved 36 mg/l efter 45 minutter - sideleje dør nogle dyr. For mus med 2-timers eksponering svinger LC100 = 50 mg/l (Kreps-Aunapu) eller 60 mg/l (Kulagina, Pravdin), NK100 og LC100 henholdsvis i intervallet 40-60 og 50-80 mg/ l, afhængig af metoden produktion af ethylacetat, kemisk ren, fødevarekvalitet, træ kemikalie, opnået gennem keten (Danishevsky). Uklarhed af hornhinden observeres. Marsvin dør ved 65 mg/l efter 10 timer Ved obduktion - lungeødem, overbelastning af parenkymale organer; i nyrerne er der uklar hævelse af det snoede tubuli-epitel.

Human. Tærsklen for lugtefornemmelse er 0,0006 mg/l, den maksimale umærkelige koncentration er 0,0005 mg/l. Tærsklen for at ændre øjets lysfølsomhed er 0,0003 mg/l. Mild irritation af øjne og næse og meget mild irritation af svælg og luftrør ved 5 minutters eksponering forårsages af 15 mg/l kemisk rent ethylacetat. (Flury, Wirth). Der blev ikke observeret nogen narkotisk effekt ved inhalering af 1,44-2,16 mg/l i 2-3 h. Den irriterende virkning hos et stort antal forsøgspersoner, når de blev eksponeret i 3-5 minutter, var 1,44 mg/l (Fassett; Nelson et al.). Alvorlig øjenirritation er blevet beskrevet hos dem, der arbejder med teknisk ethylacetat, samt hos personer, der er udsat for en blanding af ethylacetat og butylacetatdampe (Bourasset. Galland). Individuel overfølsomhed over for ethylacetat er blevet rapporteret, hvilket resulterer i ekstremt hævede tandkød og smerter i hele højre side af ansigtet. Tilbagefald opstod selv efter en enkelt inhalation af ethylacetat (Beintke). Hvorvidt denne sygdom faktisk er forårsaget af ethylacetat er uklart. Der har været et kendt dødsfald ved maling af indersiden af ​​en tank med maling indeholdende 80 % ethylacetat (Althoff).

Effekt på huden. Forårsager dermatitis og eksem hos arbejdere.

Indgang i kroppen og transformationer. Retention i kaninens luftveje sker med en konstant hastighed og udgør 37 % af den inhalerede koncentration. Det nedbrydes i kroppen til ethylalkohol og eddikesyre (Filov).

Maksimal tilladt koncentration 200 mg/m3.

Personlig beskyttelse. Præventive målinger- se Methylacetat. For at forhindre hudlæsioner bør der udover handsker, forklæder og arbejdstøj anvendes beskyttende pastaer og salver såsom "usynlige handsker", "biologiske handsker" og PM-1; IER osv., samt fedende cremer efter vask

(såsom "Amber", "Spermaceti", "Nutritious" osv.). Se også Aromatiske kulbrinter (ethylacetat bruges ofte i blanding med disse kulbrinter og andre opløsningsmidler), Butylacetat.

Definition i luften- se Estere. En bestemmelse ved gas-væskekromatografi er blevet udviklet. Det påviste minimum er 0,05-0,1 μg ethylacetat.

Bestemmelse i kroppen- se Ethylalkohol.

Opnået ved dimerisering af ethylacetat acetoeddikesyreester(β-ketobutyric acid ethyl ester) er et narkotisk og irriterende middel. Hos katte forårsager en halv times indånding af dampe i en koncentration på 20 mg/l kun irritation under forsøget, men døden indtræder efter 12 dage.

\mathsf(CH_3COCl + C_2H_5OH \højrepil CH_3COOC_2H_5 + HCl)

Industrielle metoder til syntese af ethylacetat omfatter:

  1. Destillation af en blanding af ethylalkohol, eddikesyre og svovlsyre.
  2. Behandling af ethylalkohol med keten.
  3. Ifølge Tishchenko-reaktionen fra acetaldehyd ved 0-5 °C i nærvær af katalytiske mængder af aluminiumalkoxid:
\mathsf(2CH_3CHO \rightarrow CH_3COOC_2H_5)

Fysiske egenskaber

Farveløs mobil væske med en skarp lugt af æter. Molær masse 88,11 g/mol, smeltepunkt −83,6 °C, kogepunkt 77,1 °C, massefylde 0,9001 g/cm³, n 20 4 1,3724. Opløses i vand 12% (efter vægt), i ethanol, diethylether, benzen, chloroform; danner dobbelte azeotropiske blandinger med vand (kp. 70,4 °C, vandindhold 8,2 vægt-%), ethanol (71,8; 30,8), methanol (62,25; 44,0), isopropanol (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), cyclohexan ( 72,8; 54,0) og en ternær azeotrop blanding af E.:vand:ethanol (kp. 70,3°C, indhold hhv. 83,2, 7,8 og 9 vægt%).

Ansøgning

Ethylacetat er meget udbredt som opløsningsmiddel på grund af dets lave omkostninger og lave toksicitet, såvel som dets acceptable lugt. Især som opløsningsmiddel til cellulosenitrater, celluloseacetat, fedtstoffer, voks, til rensning af printplader, blandet med alkohol - et opløsningsmiddel til fremstilling af kunstlæder. Den årlige verdensproduktion i 1986 var 450-500 tusinde tons. Verdensproduktionen af ​​ethylacetat er i 2014 omkring 3,5 millioner tons om året.

Anvendes som en komponent i frugtessenser. Registreret som kosttilskud E1504 .

Laboratorieansøgning

Ethylacetat bruges ofte til ekstraktion såvel som til søjlekromatografi og tyndtlagskromatografi. Bruges sjældent som reaktionsopløsningsmiddel på grund af dets tendens til hydrolyse og transesterificering.

Anvendes til fremstilling af acetoeddikesyreester:

\mathsf(2CH_3COOC_2H_5 \højrepil CH_3COCH_2COOC_2H_5)

Rengøring og tørring

Kommercielt ethylacetat indeholder normalt vand, alkohol og eddikesyre. For at fjerne disse urenheder vaskes det med et tilsvarende volumen 5% natriumcarbonat, tørres med calciumchlorid og destilleres. For højere vandindholdskrav tilsættes phosphoranhydrid flere gange (i portioner), filtreres og destilleres, hvilket beskytter mod fugt. Ved hjælp af en 4A molekylsigte kan vandindholdet i ethylacetat reduceres til 0,003%.

Sikkerhed

Flammepunkt - 2 °C, selvantændelsestemperatur - 400 °C, koncentrationsgrænser for dampeksplosion i luft 2,1-16,8 % (efter volumen).

Sikkerhed under transport. I overensstemmelse med ADR (ADR), fareklasse 3, UN-kode 1253.

Skriv en anmeldelse om artiklen "Ethylacetat"

Noter

Uddrag, der karakteriserer ethylacetat

- Måske? - hun sagde.
Prinsessens ansigt ændrede sig. Hun sukkede.
"Ja, det tror jeg," sagde hun. - Ah! Det er meget skræmmende…
Lisas læbe faldt. Hun bragte sit ansigt tættere på sin svigerindes og begyndte pludselig at græde igen.
"Hun har brug for at hvile," sagde prins Andrei og krympede sig. – Er det ikke sandt, Lisa? Tag hende til dit sted, så går jeg til præsten. Hvad er han, stadig den samme?
- Det samme; "Jeg ved ikke med dine øjne," svarede prinsessen glad.
- Og de samme timer, og gåture langs stræderne? Maskine? - spurgte Prins Andrei med et knapt mærkbart smil og viste, at han trods al sin kærlighed og respekt for sin far forstod sine svagheder.
"Det samme ur og maskine, også matematik og mine geometritimer," svarede prinsesse Marya glad, som om hendes geometritimer var en af ​​de mest glædelige oplevelser i hendes liv.
Da de tyve minutter, der skulle til, for at den gamle prins kunne rejse sig, var gået, kom Tikhon for at kalde den unge prins til sin far. Den gamle mand gjorde en undtagelse fra sin livsstil til ære for sin søns ankomst: han beordrede ham til at få adgang til sin halvdel, mens han klædte sig på før middagen. Prinsen gik på den gamle måde, i kaftan og pudder. Og mens prins Andrei (ikke med det sure udtryk og manerer, som han antog i stuerne, men med det livlige ansigt, som han havde, da han talte med Pierre) gik ind i sin far, sad den gamle mand i omklædningsrummet på en bred , marokko polstret stol, i et pudderum, efterlader sit hoved i Tikhons hænder.
- A! Kriger! Vil du erobre Bonaparte? - sagde den gamle mand og rystede på sit pudrede hoved, så meget som den flettede fletning i Tikhons hænder tillod. "Pas i det mindste godt på ham, ellers vil han snart skrive os ned som sine undersåtter." - Store! - Og han stak kinden ud.
Den gamle mand var ved godt mod efter en lur før middagen. (Han sagde, at efter frokost er der en sølvdrøm, og før frokost er der en gylden drøm.) Han kiggede glædeligt sidelæns på sin søn under hans tykke, overhængende øjenbryn. Prins Andrei kom op og kyssede sin far på det sted, han angav. Han svarede ikke på sin fars foretrukne samtaleemne - at gøre grin med de nuværende militærfolk, og især Bonaparte.
"Ja, jeg kom til dig, far, og med min gravide kone," sagde prins Andrei og så med livlige og respektfulde øjne bevægelsen af ​​hvert træk i sin fars ansigt. - Hvordan er dit helbred?
"Usundt, bror, der er kun tåber og libertinere, men du kender mig: travlt fra morgen til aften, afholdende og godt, sund."
"Gudskelov," sagde sønnen og smilede.
- Gud har intet med det at gøre. Nå, fortæl mig,” fortsatte han og vendte tilbage til sin yndlingshobby, “hvordan tyskerne lærte dig at kæmpe med Bonaparte ifølge din nye videnskab, kaldet strategi.
Prins Andrei smilede.
"Lad mig komme til fornuft, far," sagde han med et smil og viste, at hans fars svagheder ikke forhindrede ham i at respektere og elske ham. - Jeg er trods alt ikke faldet til endnu.
"Du lyver, du lyver," råbte den gamle mand og rystede på sin fletning for at se, om den var flettet stramt, og greb sin søns hånd. - Huset er klar til din kone. Prinsesse Marya vil tage hende og vise hende og tale en masse om hende. Det er deres kvindes sag. Jeg er glad for hende. Sid og fortæl mig. Jeg forstår Mikhelsons hær, Tolstoy også... en engangslanding... Hvad vil den sydlige hær gøre? Preussen, neutralitet... Jeg ved det. Østrig hvad? - sagde han og rejste sig fra stolen og gik rundt i lokalet med Tikhon løbende og rakte tøjstykker. - Sverige hvad? Hvordan vil Pommern blive overført?
Prins Andrey, der så det hastende med sin fars krav, først modvilligt, men så mere og mere animeret og ufrivilligt, midt i historien, af vane, skiftede fra russisk til fransk, begyndte at skitsere den operationelle plan for den foreslåede kampagne. Han fortalte, hvordan en hær på halvfems tusinde måtte true Preussen for at bringe den ud af neutralitet og trække den ind i krigen, hvordan en del af disse tropper måtte forene sig med de svenske tropper i Stralsund, hvordan to hundrede og tyve tusinde østrigere, i forbindelse med et hundrede tusinde russere måtte handle i Italien og på Rhinen, og hvordan halvtreds tusinde russere og halvtreds tusinde englændere ville lande i Napoli, og hvordan en hær på fem hundrede tusinde som følge heraf måtte angribe franskmændene fra forskellige sider. Den gamle prins viste ikke den mindste interesse for historien, som om han ikke lyttede, og fortsatte med at klæde sig på, mens han gik, og afbrød ham uventet tre gange. En gang stoppede han ham og råbte:
- Hvid! hvid!
Det betød, at Tikhon ikke gav ham den vest, han ønskede. En anden gang stoppede han og spurgte:
- Og skal hun snart føde? - og rystede bebrejdende på hovedet og sagde: - Ikke godt! Fortsæt, fortsæt.
Tredje gang, da prins Andrei var ved at afslutte beskrivelsen, sang den gamle mand med falsk og senil stemme: "Malbroug s"en va t en guerre. Dieu sait guand reviendra." [Malbroug gør sig klar til at tage på et felttog. Gud ved, hvornår han vender tilbage.]
Sønnen smilede bare.
"Jeg siger ikke, at dette er en plan, som jeg godkender," sagde sønnen, "jeg har lige fortalt dig, hvad det er." Napoleon havde allerede udarbejdet sin egen plan, ikke værre end dette.

Det er meget opløseligt i alkohol, chloroform og ether, mindre opløseligt i vand, brænder godt og har en maksimal eksplosiv koncentration i luft på 2,2 - 9%. Dette er et opløsningsmiddel, der har lave omkostninger, lav toksicitet og har en acceptabel lugt.

Ethylacetat fås fra:

Acetylering af ethylalkohol med acetylchlorid eller eddikesyreanhydrid. (laboratoriemetode)
. destillation af en blanding af ethylalkohol, eddikesyre og svovlsyre. (Industriel metode).
. behandling af ethylalkohol med keten. (Industriel metode).
. ifølge Tishchenko-reaktionen fra acetaldehyd ved 0-5 °C i nærvær af katalytiske mængder af aluminiumalkoxid. (Industriel metode)

Tekniske egenskaber for ethylacetat .

Navnet på indikatorer

Norm
Udseende af ethylacetat farveløs, gennemsigtig væske, fri for mekaniske urenheder
Densitet af ethylacetat ved 20 °C, g/cm*3 0,898-0,900
Hasen enhed kromaticitet 5
Massefraktion af hovedstoffet, %, ikke mindre 99,0
Massefraktion af eddikesyre, %, ikke mere 0,004
Massefraktion af ikke-flygtig rest, %, ikke mere 0,001
Temperaturgrænser for destillation af ethylacetat ved et tryk på 760 mm. Hg Art., °С 75-78
Massefraktion af vand, %, ikke mere 0,1
Relativ flygtighed (baseret på ethylether) 2-3
Massefraktion af ethylalkohol fraværende

Karakteristika for ethylacetat efter mærker og varianter.

Indikatornavn Ethylacetat
EN B
præmie 1. klasse
Udseende Gennemsigtig væske uden mekaniske urenheder
Farve, Halen enheder, max. 5 10 10
Densitet ved 20°C, g/cm3 0,898-0,900 0,897-0,900 0,890-0,900
Massefraktion af hovedstoffet, % mindst 99 mindst 98 91±1
Massefraktion af syrer mhteddikesyre, %, ikke mere 0,004 0,008 0,01
Massefraktion af ikke-flygtig rest, %, ikke mere 0,001 0,003 0,007
Destillationstemperaturgrænser vedtryk 101,3 kPa 93 % (vol.)produktet skal destilleres indenitemperatur, 0С 75-78 74-79 70-80
Massefraktion af vand, % ikke mere 0,1 0,2 1
Massefraktion af aldehyder igenberegning påacetaldehyd, % ikke mere 0,05 ikke markeret -

Ethylacetat bruges i følgende industrier:

Som opløsningsmiddel ved fremstilling af maling og lak og blæk til trykkemaskiner;
. som opløsningsmiddel ved fremstilling af klæbemiddelsammensætninger;
. på emballeringsstadiet forskellige varer med fleksible emballagematerialer - som blækopløsningsmiddel, når du anvender påskrifter og billeder ved hjælp af en stencilmetode;
. som et reagens og som et reaktionsmedium ved fremstilling af lægemidler (methoxazol, rifampicin, etc.);
. som affedtningsmiddel ved fremstilling af aluminiumsfolie og tynde aluminiumsplader;
. som rengørings- og affedtningsmiddel i elektronikindustrien;
. som opløsningsmiddel til celluloseethere;
. blandet med alkohol som opløsningsmiddel ved fremstilling af kunstlæder;
. som ekstraktionsmiddel for forskellige organiske stoffer fra vandige opløsninger. På grund af dets lave toksicitet bruges ethylacetat i fødevareindustrien, for eksempel til at udvinde koffein fra kaffe.
. som et gelatineringsmiddel ved fremstilling af sprængstoffer;
. som en komponent af frugtessenser;

Ethylacetat er navnet på ethylalkohol af eddikesyre; stoffet indgår i gruppen af ​​yderligere stoffer og har indekset E1504 i den internationale klassificering af fødevaretilsætningsstoffer.

Ethylacetat er en flygtig, farveløs væske med en behagelig lugt. Dannelsen af ​​ethylacetat sker i processen med interaktion og (kalorisator). Det har et lavt niveau af flygtighed og lave omkostninger, hvilket giver stoffet en bred vifte af anvendelser.

Fordele og skader ved E1504

Med hensyn til dets kemiske egenskaber ligner Ethylacetat acetone, så der skal udvises maksimal omhu, når du arbejder med stoffet. Det maksimalt tilladte koncentrationsniveau af ethylacetat i indeluften er fastsat; det er 200 mg/m3. Hvis dette koncentrationsniveau overskrides, kan der opstå irritation af øjne og slimhinder i luftvejene samt dermatitis og eksem.

Anvendelse af E1504

I fødevareindustrien bruges ethylacetat til fremstilling af læskedrikke, likører, konfektureprodukter og er en del af frugtessensen.

Som opløsningsmiddel anvendes ethylacetat til bogtryk, maling- og lakproduktion, fremstilling af giftstoffer, fotografiske film og røgfrit krudt. Kosmetologi bruger ethylacetat til at fremstille manicureprodukter og fjerne neglebelægninger.

Brug af E1504 i Rusland

På Den Russiske Føderations territorium er brugen af ​​E1504 Ethylacetat tilladt som et betinget uskadeligt fødevaretilsætningsstof.

er en ethylester af ethansyre i form af et brandfarligt, farveløst, flygtigt flydende stof med en skarp lugt af frugt. Der er ingen mekaniske urenheder. Det er et moderat polært opløsningsmiddelprodukt med egenskaber som estere. Kan opløses i methylcarbinol, ethylether, benzen methyltrichlorid, methylbenzen og nogle andre organiske opløsningsmidler. Hvad angår vand, er opløsningen i det svagere. Det har i sig selv en opløsende effekt på celluloseethere, oliebaserede harpikslakker, fedtstoffer og voks.

Molær masse – 88,11 g/mol, massefylde – 0,902 g/cm³. Termiske egenskaber: smeltetemperatur – -83 °C, kogetemperatur – 77 °C. Formel: C4H8O2.

Kvittering i industrien skala opstår under reaktionen af ​​ethanol og eddikesyre. Det er også muligt at behandle ethanol med carbomethylen eller syntetisere det ud fra acetaldehyd i nærværelse af en aluminiumalkoxidkatalysator.

Anvendelser af ethylacetat

Hovedrollen for dette stof er opløsning (dette fylder en tredjedel af al produceret ethansyreethylester). Det foretrækkes blandt andre opløsningsmidler på grund af dets lave pris, lave toksicitet og ganske tålelige lugt. Det bruges til at opløse nitro- og celluloseacetat, voks og fedtstoffer, nitroglyphthalsyre, perchlorvinyl, epoxy, polyester, silikonelakker, maling, emaljer og også rene printplader. Det bruges således til fremstilling af LC-materialer, klæbemiddelsammensætninger og blæk til trykudstyr. Ved emballering af varer ved hjælp af alle slags fleksible emballagematerialer, tages det til opløsning under stencilpåføring af inskriptioner og tegninger. Sammen med alkohol bruges ethylacetat som opløsningsmiddel blandt andet til fremstilling af kunstlæder.

Det er også det mest populære pesticid. Det er en del af entomologiske pletter (opgaven er at dræbe insekter). Sammenlignet med det samme chloroform, som bruges til et lignende formål, blødgør ethylacetat genstanden for påvirkning mere og gør det mere bøjeligt i forberedelsen.

Dette stof bruges på grund af dets lave toksicitet og som en komponent i frugtessenser. Dette er et velkendt fødevaretilsætningsstof E1504. Det tilsættes køledrikke, likører og forskellige konfektureprodukter. Det bruges til at udvinde koffein fra kaffe.

I laboratoriepraksis bruges det i ekstraktion til at trække organet ud. stoffer fra vandige opløsninger og kromatografi (søjle og tyndt lag). Virker nogle gange som opløsningsmiddel i nogle kemikalier. reaktioner. Sjældenheden af ​​sådan brug forklares af tendensen til solvolyse med vand og transesterificering.

Farmaceuter bruger det som reaktionsmedium til fremstilling af en række lægemidler: methoxazol, hydrocortison, rifampicin osv.

Ethylacetat er en deltager i syntesen af ​​acetoeddikesyreethylester.

Når du laver sprængstoffer, fungerer det som en gelatineringsmiddel. I elektronikindustrien, når man laver aluminiumsfolie og tynde plader af aluminium - som et rense- og desinfektionsmiddel. Det bruges også til fremstilling af fotografier, film, cellofan og alle slags tekniske materialer. gummiprodukter .

Ethylacetat i industrien

Ethylacetat, eller ethansyreester, er meget udbredt i forskellige industrier. industrier, der udfører en lang række opgaver:

– i maling og lak, lim, papirmasseproduktion og fremstilling af kunstlæder fungerer blæk til skrivemaskiner som opløsningsmiddel. Opløsningsmidlet virker også, når der påføres blæktegninger og påskrifter på emballagematerialer;

– i den farmaceutiske industri tjener det som reagens og reaktionsmedium ved fremstilling af lægemidler;

– i skabelsen af ​​aluminiumsfolie og tynde plader af aluminium – med et affedtningsmiddel;

– i elektronikindustrien bruges det også til affedtning og også til rengøring;

– i fødevareindustrien er det et populært ekstraktionsmiddel (det hjælper f.eks. med at udvinde koffein fra kaffe). Derudover bruges det til fremstilling af køledrikke, likører, konfekture og frugtessenser;

– ved fremstilling af sprængstoffer – gelatineringsmiddel;

– i kosmetikindustrien introduceres det i manicureprodukter, især til fjernelse af lak fra negle.

Denne anvendelsesbredde skyldes de relativt lave omkostninger, lave toksicitet og effektivitet i hver af de ovennævnte processer.

På grund af dets høje effektivitet og funktionalisme, under hensyntagen til dets lave toksicitet, er ethylacetat blevet så udbredt.