الضوء المرئي من الأحمر إلى البنفسجي. تطبيقات وخصائص الضوء المرئي والإشعاع

من بين التفاعلات المختلفة التي تدخل فيها المركبات العطرية بمشاركة حلقة البنزين، فإن تفاعلات الاستبدال التي تمت مناقشتها أعلاه تجذب الانتباه في المقام الأول. يحدث هذا لأنهم يسيرون على عكس التوقعات. مع درجة عدم التشبع المتأصلة، على سبيل المثال، في البنزين، يجب أن تكون تفاعلات الإضافة أكثر سمة لهذا الهيدروكربون. في ظل ظروف معينة، يحدث هذا البنزين والأرينات الأخرى إضافة ذرات الهيدروجين والهالوجينات والأوزون وغيرها من الكواشف القادرة على الإضافة.

11.5.5. الهدرجة.في وجود محفزات الهدرجة (البلاتين والبلاديوم والنيكل)، يضيف البنزين ومماثلاته الهيدروجين ويتم تحويله إلى الهكسان الحلقي المقابل. وبالتالي، تتم هدرجة البنزين فوق محفز النيكل عند درجة حرارة 100-200 درجة مئوية و105 ضغط جوي:

تتميز هدرجة الأرينات بميزتين مقارنة بالألكينات. أولاً، الأرينات أقل بكثير من الألكينات في التفاعل. للمقارنة مع ظروف هدرجة البنزين، نشير إلى أن الهكسين الحلقي يتم هدرجته إلى الهكسان الحلقي عند درجة حرارة 25 درجة مئوية وضغط 1.4 ضغط جوي. ثانيا، البنزين إما لا يضيف، أو يربط ثلاثة جزيئات هيدروجين في وقت واحد. لا يمكن الحصول على منتجات الهدرجة الجزئية مثل الهكسين الحلقي أو الهكسان الحلقي عن طريق هدرجة البنزين.

هذه الميزات أثناء الهدرجة، وهي حالة خاصة من تفاعلات الإضافة إلى حلقة البنزين، ترجع إلى بنية البنزين. عند تحويله إلى الهكسان الحلقي، يتوقف البنزين عن كونه نظامًا عطريًا. يحتوي الهكسان الحلقي على طاقة أكبر بمقدار 150.73 كيلوجول (طاقة الرنين) وهو أقل استقرارًا من البنزين. من الواضح أن البنزين لا يميل إلى الدخول في هذه الحالة الأقل استقرارًا من الناحية الديناميكية الحرارية. وهذا ما يفسر انخفاض تفاعل البنزين بالنسبة للهيدروجين مقارنة بالألكينات. التعلق بالنظام العطري لا يمكن تحقيقه إلا بالمشاركة ر- إلكترونات السحابة الإلكترونية الوحيدة لحلقة البنزين. بمجرد أن تبدأ عملية الإضافة، يتوقف النظام عن أن يكون عطريًا والنتيجة هي جسيم غني بالطاقة وشديد التفاعل وأكثر استعدادًا للخضوع لعملية الإضافة من الساحة الأصلية.

11.5.6. الهلجنة.تعتمد نتيجة تفاعل الهالوجين مع البنزين على الظروف التجريبية. تؤدي الهلجنة الحفزية إلى تكوين منتجات بديلة. اتضح أن الضوء فوق البنفسجي يبدأ في إضافة ذرات الهالوجين إلى حلقة البنزين في الأرين. البنزين نفسه في الضوء يضيف 6 ذرات كلور ويتحول إلى هيساكلوروسيكلوهكسان وهو خليط من 9 أيزومرات مكانية

تبين أن أحد هذه الأيزومرات، التي يشغل فيها 3 كلور روابط محورية، و3 أخرى - روابط استوائية (γ-أيزومر، سداسي كلوران)، مبيد حشري فعال، وسيلة لمكافحة الحشرات الضارة. وتبين أن سداسي الكلوران مستقر للغاية في المحيط الحيوي وقادر على التراكم في الأنسجة الدهنية للحيوانات ذوات الدم الحار، وبالتالي فهو غير مستخدم حاليًا.

من حيث تفاعله مع الهالوجينات بالإضافة إلى التفاعلات، فإن البنزين أدنى بكثير من الألكينات. على سبيل المثال، الكلور والبروم في رابع كلوريد الكربون، حتى في الظلام في درجة حرارة الغرفة، يضافان إلى الهكسين الحلقي. في ظل هذه الظروف، لا يتفاعل البنزين. ويحدث هذا فقط تحت ضوء الأشعة فوق البنفسجية.

11.5.7. الأوزون.الأوزون هو مثال آخر يوضح أن البنزين، كمركب غير مشبع، يمكن أن يخضع لتفاعل إضافة. تم إجراء عملية الأوزون للبنزين ودراسة منتجات التحلل المائي للتريوزونيد في عام 1904 ( هاريز)

تم الحصول على نتائج مثيرة للاهتمام مع الأوزون يا-الزيلين (1941، فيبو). والحقيقة هي أن تكوين منتجات الأوزون يعتمد على موضع الروابط المزدوجة في حلقة البنزين. الهيكل 1 مع روابط مزدوجة بين كربونات حلقة البنزين التي تحمل بدائل الميثيل، عند الأوزون والتحلل المائي للأوزونيد، سوف يعطي جزيئين من ميثيل جليوكسال وجزيء جليوكسال

هيكل بديل ثانيال يا- سيشكل الزيلين جزيئين من الجليوكسال وجزيء ثنائي الأسيتيل

تفاعلات الأوزون مع المركبات العطرية المختلفة في مدى درجات الحرارة (-40) – (-20) درجة مئوية من حيث معدلات التفاعل تخضع لقانون الجزيئات الثنائية. تبلغ طاقة التنشيط لتفاعل البنزين 50 كيلوجول/مول، ويزداد معدل العملية بشكل كبير مع زيادة قطبية الوسط أو في وجود محفزات حمضية.

دعونا نقدم بيانات عن بعض المعلمات الحركية لتفاعل الأوزون مع الهيدروكربونات العطرية في CCl4 عند t = 20 درجة مئوية وتركيز الأوزون الأولي O3 = 10-4¸10-6 مول/لتر، على التوالي، معامل العناصر المتكافئة؛ معدل ثابت - ك، لتر / مول × ث؛ ل: البنزين - 3؛ 6 ×10-2؛ النفثالين - 2؛ 2.4؛ فينانثرين - 1؛ 0.8×102؛ بيرين - 2؛ 0.8×102؛ بولينفثالين - 1.6×103؛ أنثراسين - 3؛ 5×103 (المرحلة الأولى) و 43 (المرحلة الثانية). بعد إضافة جزيء الأوزون الأول، يتعطل الاقتران بين البنزين والنفثالين وتحدث التفاعلات اللاحقة بسهولة أكبر. تظهر مقارنة ثوابت معدل تفاعلات المركبات المختلفة مع الأوزون أن المركبات العطرية تتفاعل بشكل أبطأ بكثير من الأوليفينات، وتزداد ثوابت معدل التفاعل في السلسلة: البنزين< нафталин < фенантрен < пирен < антрацен. Озониды бензола и нафталина - вступают в характерные реакции с HI, NaOH, NH2OH·HCl, подвергаются термическому разложению с образованием пары: альдегид + кислота, а также способны к образованию полимеров.

يمكن النظر في تقييم التأثير الاستقرائي المحتمل للأوزون المضاف مسبقًا على اتجاه تفاعلات الرابطة C=C المجاورة بناءً على تركيبة منتجات تحلل النفثالين ميثوكسي هيدروبيروكسيد: عند تسخينها، يتم تحويل المنتجات الوسيطة على التوالي إلى إستر ميثيل من حمض الفثاليك شبه ألدهيد وثنائي ميثيل فثالات، ويحتوي خليط المنتجات الوسيطة على ما يصل إلى 80%. وهكذا، فإن التأثير الاستقرائي لدورة الأوزونيد المتكونة في فعل التفاعل السابق يتجلى في التكوين التفضيلي لأيون ثنائي القطب عند ذرة الكربون الأبعد عن موقع ارتباط جزيء الأوزون الأول.

تعتمد تفاعلات الأوزون دون التأثير على الحلقة العطرية على المبدأ المعروف وهو أنه في عمليات الأكسدة أو أثناء هجمات الجذور الحرة، تتفاعل البدائل بسهولة أكبر من الحلقة العطرية. على سبيل المثال، ثوابت المعدل للبنزين المستبدل في سلسلة بدائل CH3< CH3-CH2 < (CH3)2 CH - растут симбатно с увеличением числа реакционноспособных атомов водорода в заместителе и уменьшением прочности C-H связи.

يمكن أن تتفاعل مركبات الألكيل العطرية المستبدلة مع الأوزون بطريقتين: تكوين هيدرو بيروكسيدات عبر آلية الأكسدة المتسلسلة وتكوين الأوزونيدات. علاوة على ذلك، فإن الاتجاه الأول هو السائد، وليس الثاني. يتم تأكيد التفاعل الذي يحدث بواسطة آلية جذرية من خلال اللمعان الكيميائي المكثف الذي يحدث عندما يتم تمرير الأوزون عبر ألكيل بنزين، الناتج عن تفاعل جذور البيروكسيد مع بعضها البعض.

عندما يتفاعل الأوزون مع الأنثراسين، يكون منتج التفاعل الرئيسي هو الأنثراكينون، وتتراوح كميته بين 20÷80%، ويعتمد إنتاج الأنثراكينون على طبيعة المذيب، حيث يزداد حمض الأسيتيك وينخفض ​​في CCl4. المنتج الثاني (بنسبة 18÷67%) هو حمض الفثاليك - C6H5(COOH)2، وناتج حمض 4,3-نفثالين ثنائي الكربوكسيل - C12H10(COOH)2 هو (6÷8)%. ومن المعروف أن الأنثراسين يتأكسد بسهولة بواسطة الأكسجين، مما يشكل أنثراكينون بكميات كبيرة. وقد لوحظت عمليات من نفس النوع أثناء أكسدة البولي كربونات والهيدروكربونات العطرية الألكيلية مع الأوزون.

وهكذا، في تفاعلات الأوزون مع الهيدروكربونات العطرية، تم الكشف عن نوعين من إضافة الأوزون إلى روابط C=C للنواة العطرية: 1) يتم الاحتفاظ بجميع الأكسجين الثلاثة لجزيء الأوزون ويتم تشكيل الأوزونيدات، والتي لها تأثير كبير. شائع مع أوزونيدات الأوليفين؛ 2) في جزيء المركب الجديد يتم الاحتفاظ بذرة واحدة من أصل ثلاثة.

يمكن استخدام تفاعل الأوزون مع الهيدروكربونات العطرية في التخليقات التالية:

1) الحصول على حمض الديفينيك من الفينانثرين:

2) الحصول على ثنائي ألدهيد الفثاليك وحمض الفثاليك (AS 240700 USSR، 1969، BI No. 13)، عن طريق إضافة أول جزيئين من الأوزون من أصل خمسة ممكنة مع النفثالين، وبعد ذلك يتباطأ التفاعل بشكل كبير:

3) الحصول على حمض الجليوكساليك (AS 235759 USSR، 1969، BI No. 6) بناءً على المتماثل السفلي - البنزين وفقًا للتفاعل:

1.6. تفاعلات تفاعل الأوزون مع الأمينات والكبريت ومركبات العناصر العضوية،

وكذلك البوليمرات

عندما يتفاعل الأوزون مع الأمينات، على سبيل المثال، الأمينات الثلاثية، تتشكل أكاسيد الأمينات ذات إنتاجية عالية (براءة الاختراع رقم 437566 إنجلترا، 1935)، بالإضافة إلى جذور النيتروكسيل ومركبات أخرى (والتي تستخدم كمعدلات ومثبطات لتدمير المطاط من O3). ). تعد مخططات التفاعل لتفاعل O3 مع الأمينات الثلاثية والثانوية والأولية معقدة وتحتوي على العديد من التفاعلات المتوازية والمتتابعة. على سبيل المثال، أدى تفاعل الأوزون مع ثلاثي بوتيل أمين في الكلوروفورم إلى إطلاق أكثر من 40 منتج تفاعل وسيط ونهائي. تخضع حركية تفاعل الأوزون مع الأمينات لقانون الجزيئية الثنائية وتعتمد على طبيعة المذيب.

I. يتم تمثيل تفاعل O3 مع الأمينات الثلاثية بالمخطط التالي:

1) R3N: + O=O+-O–→ R3N+-O-O-O– (يضاف O3 إلى الأمين لتكوين منتج، على غرار تفاعل O3 مع الألدهيدات والهيدروكربونات المشبعة ذات الروابط المتعددة)؛

2) R3N+-O-OO–← R3N → O + O2؛ (تكوين أكاسيد الأمين)؛

3) R2N-(O-O-O-)-C(H2)-RI®R2N=CH-(HO-O-O-)-R®R2N-CHOHRI + O2 (أو R2N-CH(-O-O-OH)-RI) (يحدث أكسدة البدائل).

يبلغ إنتاج أكاسيد الأمين الحد الأقصى في المذيبات على شكل هيدروكربونات وكحولات مكلورة (CCl4، الكلوروفورم، كلوريد الميثيلين). وكذلك خفض درجة حرارة التفاعل (<25 ºС) благоприятно сказывается на выходе оксидов аминов. Использование n-пентана уменьшает выход почти в 10 раз. Например, при озонировании трибутиламина в метаноле образуются (в %): (C4H9)3N → 0÷53; C4H9N=CH-C3H7 → 2; C4H9NCH=0 → 3; C4H9NCH=CHC2H5 → 11; (C4H9)2NH → 9; C4H9NCOC3H7 → 6.

ثانيا. يؤدي تفاعل O3 مع الأمينات الثانوية إلى تكوين جذور النيتروكسيد، والتي، اعتمادًا على بنية الأمين، يمكن أن تكون منتجات التفاعل الرئيسية أو تكون موجودة بكميات ملحوظة. تشكل الأمينات العطرية ومشتقات n-فينيلينديامين جذور النيتروكسيل بسهولة خاصة. على سبيل المثال، تفاعل الأوزون مع ثلاثي الأسيتوامين، وجذر النيتروكسيل الناتج (2،2،6،6-رباعي ميثيل-4-أوكسوبيريدوكسيل)، يكون مستقرًا للغاية ويستمر لعدة أشهر عند درجة حرارة الغرفة دون تغيرات ملحوظة. معظم الأمينات العطرية عبارة عن مضادات للأوزون وتستخدم لحماية المنتجات المطاطية من شيخوخة الأوزون.

يمكن تمثيل تفاعل الأوزون مع الأمينات الثانوية وفقًا للمخطط التالي (تأثير O3 على ثنائي ثالثي بوتيل أمين في البنتان، عند t = -120 درجة مئوية):

ثالثا. المنتجات الرئيسية لتفاعل الأوزون مع الأمينات الأولية هي مركبات النيترو وقواعد الأمونيوم. محتواها النسبي يعتمد بشكل رئيسي على طبيعة المذيب. عند الانتقال من الهيدروكربونات إلى المذيبات المحتوية على الكلور، ينخفض ​​ناتج مركبات النيترو، لكن ناتج أملاح الأمونيوم يزداد، أي أن جزيء المذيب يشارك في التفاعل.

يمكن تمثيل مخطط تفاعل O3 مع أمين أولي بشكل عام بالمعادلة:

C4H9NH2 + O3 → C4H9NO2 + O2.

يتطلب تكوين مركب النيترو النهائي استهلاك 3 جزيئات أوزون. للمقارنة، فإن معدل ثابت تفاعل الأوزون مع الأمونيا في المحاليل المائية (k = 39 لتر/مول) أقل بشكل ملحوظ من الأمينات (على سبيل المثال، للأنيلين - k = 2.5103 عند t = 20 درجة مئوية).

يمكن تمثيل المراحل الرئيسية لتفاعل ثلاثي بوتيل ثيوريا ونظائره مع الأوزون من خلال رسم تخطيطي مبسط:

تتفاعل جذور النيتروكسيل بسهولة أكبر. عن طريق امتصاص 1 مول من الأوزون، يتم تحويلها بشكل رئيسي إلى مركبات نيترو.

عندما يتفاعل الأوزون مع مركبات الكبريت، على سبيل المثال، الكبريتيدات (R-(–S–)n-R) والثيويوريا والثيوسيميكارباسيدات (R-(R)-C=S)، تحدث التفاعلات بشكل رئيسي عند ذرة الكبريت. لإجراء التفاعل مع ثاني كبريتيد ومتعدد الكبريتيد، يتم استخدام محلول في رابع كلوريد الكربون. في هذه الحالة، تتفاعل الكبريتيدات الأولية بسهولة تامة مع الأوزون بمعدل ثابت k = 103 l/mol s، قريب من الفينولات وأعلى بكثير من معدل أكسدة مجموعة -CH2- في بدائل الألكيل. المنتج الرئيسي للمرحلة الأولى من التفاعل هو سلفوكسيد (=S=O)، والذي يمكن بعد ذلك أكسدته إلى سلفون (=S(=O)2)، ولكن بمعدل أقل بكثير (50÷100 مرة). ثوابت معدل تفاعل الأوزون مع الكبريتيدات، على سبيل المثال ثنائي ميثيل كبريتيد (CH3-S-CH3) - 1.5 · 103 لتر/مول ث، مقارنة بالكبريت (S8) - 5.5 والكحول الإيثيلي (CH3CH2OH) - 10. ، هناك انخفاض في تفاعل مركبات الكبريت العضوية في السلسلة: R-S-R، R-(S)2-RS8.

يتفاعل الأوزون أيضًا مع مركبات العناصر العضوية، مثل السيليكون:

(C2H5)3Si-CH2-CH3+O3 ® (C2H5)3Si-CH-(OO·)-CH3 + OH·®(C2H5)3SiOOH + O=CH-CH3

أو حسب التفاعل الثاني: ® (C2H5)3Si-(-O-O-O)-CH2 ® (C2H5)3SiO2 + OOCH2CH3.

عندما يعمل الأوزون على مواد البوليمر، يحدث تأثير قوي بشكل خاص على اللدائن التي تحتوي على روابط C=C في السلسلة الرئيسية للجزيء الكبير (على سبيل المثال، المطاط). عندما يعمل O3 على البوليمرات ذات السلسلة الهيدروكربونية المشبعة، وخاصة في محاليلها (في CCl4 عند t = 20 درجة مئوية)، يلاحظ انخفاض في الوزن الجزيئي وتراكم المجموعات الوظيفية المحتوية على الأكسجين (الأحماض والكيتونات والبيروكسيدات). تتفاعل البوليمرات التي تحتوي على حلقات الفينيل في السلسلة الرئيسية بشكل أبطأ مع الأوزون، في حين تتفاعل البوليمرات متعددة الحلقات (البولينافثيلين والبولياتراسين) أو البوليمرات ذات الذرات غير المتجانسة (البولي كربونات) بسهولة أكبر. في سلسلة من البوليمرات ذات سلسلة هيدروكربونية مشبعة، يزداد معدل التفاعل من البولي إيزوبوتيلين إلى البولي فينيل حلقي الهكسان، بينما يلاحظ انخفاض في عدد فواصل السلسلة. يتمتع البولي بوتادين والبولي إيزوبرين بأكبر معدل ثابت ولديهما أيضًا أقل عدد من التمزقات لكل حدث تفاعل. بعض البوليمرات غير قابلة للذوبان في المذيبات الشائعة (مثل البولي إيثيلين). يختلف الأوزون عن مخطط التدمير التأكسدي الحراري للبوليسترين في أن درجات الحرارة المنخفضة والمعدلات العالية للتكوين الجذري تخلق ظروفًا تكون فيها حصة العمليات المتسلسلة 15-20٪ في توازن التفاعل، ويتكون الجزء الرئيسي من المنتجات أثناء تحلل جذور البيروكسي. تشكل الأحماض جزءًا صغيرًا من منتجات التفاعل ويمكن تشكيلها كنتيجة لأكسدة جذور الفينوكسي أو منتجات تحولاتها ونتيجة لتدمير الأوزونيدات العطرية. ويصاحب تأثير الأوزون على البوليمرات الأخرى (البولي إيثيلين، والبولي فينيل حلقي الهكسان) تكوين جذور البيروكسيد. يحدث تدمير البوليمرات غير المشبعة تحت تأثير O3 (على سبيل المثال، المطاط) بشكل مشابه للمونومرات، أي على طول روابط C=C.

تعريف

البنزين(الهكساترين الحلقي - 1،3،5) مادة عضوية، وأبسط ممثل لعدد من الهيدروكربونات العطرية.

الصيغة – C 6 H 6 (الصيغة الهيكلية – الشكل 1). الوزن الجزيئي – 78.11.

أرز. 1. الصيغ البنائية والمكانية للبنزين.

جميع ذرات الكربون الست الموجودة في جزيء البنزين تكون في الحالة الهجينة sp2. تشكل كل ذرة كربون روابط 3σ مع ذرتي كربون أخريين وذرة هيدروجين واحدة، تقع في نفس المستوى. تشكل ست ذرات كربون شكلًا سداسيًا منتظمًا (σ-هيكل عظمي لجزيء البنزين). تحتوي كل ذرة كربون على مدار p غير مهجن يحتوي على إلكترون واحد. تشكل ستة إلكترونات p سحابة إلكترون π واحدة (نظام عطري)، والتي تم تصويرها على شكل دائرة داخل حلقة مكونة من ستة أعضاء. يسمى الجذر الهيدروكربوني الذي يتم الحصول عليه من البنزين C 6 H 5 - - فينيل (Ph-).

الخواص الكيميائية للبنزين

يتميز البنزين بتفاعلات الاستبدال التي تحدث عبر آلية محبة للكهرباء:

- الهالوجين (يتفاعل البنزين مع الكلور والبروم في وجود محفزات - AlCl 3 اللامائي، FeCl 3، AlBr 3)

C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 -Cl + HCl؛

- النترات (يتفاعل البنزين بسهولة مع خليط النترات - خليط من أحماض النيتريك والكبريتيك المركزة)

- الألكلة مع الألكينات

C 6 H 6 + CH 2 = CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH(CH 3) 2;

تؤدي تفاعلات الإضافة إلى البنزين إلى تدمير النظام العطري وتحدث فقط في ظل ظروف قاسية:

— الهدرجة (يحدث التفاعل عند تسخينه، ويكون المحفز Pt)

- إضافة الكلور (يحدث تحت تأثير الأشعة فوق البنفسجية مع تكوين منتج صلب - سداسي كلور حلقي الهكسان (سداسي كلور) - C 6 H 6 Cl 6)

مثل أي مركب عضوي، يخضع البنزين لتفاعل احتراق مع تكوين ثاني أكسيد الكربون والماء كنواتج التفاعل (يحترق بلهب دخاني):

2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O.

الخصائص الفيزيائية للبنزين

البنزين سائل عديم اللون، ولكن له رائحة نفاذة محددة. يشكل خليطًا أزيوتروبيًا مع الماء ويمتزج جيدًا مع الإيثرات والبنزين والمذيبات العضوية المختلفة. نقطة الغليان – 80.1 درجة مئوية، نقطة الانصهار – 5.5 درجة مئوية. سامة ومسرطنة (أي تعزز تطور السرطان).

تحضير واستخدام البنزين

الطرق الرئيسية للحصول على البنزين:

— إزالة التحلل المائي من الهكسان (المحفزات – Pt, Cr 3 O 2)

CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2؛

— نزع الهيدروجين من الهكسان الحلقي (يحدث التفاعل عند تسخينه، ويكون المحفز Pt)

ج 6 ح 12 → ج 6 ح 6 + 4 ح 2؛

— تشذيب الأسيتيلين (يحدث التفاعل عند تسخينه إلى 600 درجة مئوية، ويكون المحفز هو الكربون المنشط)

3HC≡CH → C 6 H 6 .

يعمل البنزين كمادة خام لإنتاج المتجانسات (إيثيل بنزين، كومين)، سيكلوهكسان، نيتروبنزين، كلوروبنزين ومواد أخرى. في السابق، تم استخدام البنزين كمضاف للبنزين لزيادة رقم الأوكتان، ولكن الآن، بسبب سميته العالية، يتم تنظيم محتوى البنزين في الوقود بشكل صارم. يستخدم البنزين في بعض الأحيان كمذيب.

أمثلة على حل المشكلات

مثال 1

يمارس	اكتب المعادلات التي يمكن استخدامها لإجراء التحويلات التالية: CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl.
حل	لإنتاج الأسيتيلين من الميثان يستخدم التفاعل التالي: 2CH 4 → ج 2 ح 2 + 3 ح 2 (ر = 1400 ج). يمكن إنتاج البنزين من الأسيتيلين عن طريق تفاعل التشذيب للأسيتيلين، والذي يحدث عند تسخينه (t = 600C) وفي وجود الكربون المنشط: 3ج 2 ح 2 → ج 6 ح 6 . يتم إجراء تفاعل كلورة البنزين لإنتاج كلورو البنزين كمنتج في وجود كلوريد الحديد (III): C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + حمض الهيدروكلوريك.

مثال 2

يمارس	إلى 39 جم من البنزين في وجود كلوريد الحديد (III)، تمت إضافة 1 جزيء جرامي من ماء البروم. ما هي كمية المادة وكم جرام من المنتجات التي تم إنتاجها؟
حل	دعونا نكتب معادلة تفاعل برومة البنزين في وجود كلوريد الحديد (III): ج 6 ح 6 + ر 2 → ج 6 ح 5 ر + ه ب ر. منتجات التفاعل هي بروموبنزين وبروميد الهيدروجين. الكتلة المولية للبنزين، محسوبة باستخدام جدول العناصر الكيميائية بواسطة D.I. مندليف – 78 جم/مول. لنجد كمية البنزين: ن(ج 6 ح 6) = م(ج 6 ح 6) / م(ج 6 ح 6); ن(ج 6 ح 6) = 39 / 78 = 0.5 مول. وفقا لشروط المشكلة، تفاعل البنزين مع 1 مول من البروم. ونتيجة لذلك، هناك نقص في البنزين وسيتم إجراء المزيد من الحسابات باستخدام البنزين. وفقا لمعادلة التفاعل n(C 6 H 6): n(C 6 H 5 Br) : n(HBr) = 1:1:1، لذلك n(C 6 H 6) = n(C 6 H 5 Br) =: ن (HBr) = 0.5 مول. بعد ذلك، ستكون كتلتي البروموبنزين وبروميد الهيدروجين متساوية: م (ج 6 ح 5 ر) = ن (ج 6 ح 5 ر) × م (ج 6 ح 5 ر)؛ م (HBr) = ن (HBr) × M (HBr). الكتل المولية للبروموبنزين وبروميد الهيدروجين، محسوبة باستخدام جدول العناصر الكيميائية بواسطة D.I. مندليف – 157 و81 جم/مول على التوالي. م (ج 6 ح 5 ر) = 0.5 × 157 = 78.5 جم؛ م (HBr) = 0.5×81 = 40.5 جم.
إجابة	منتجات التفاعل هي بروموبنزين وبروميد الهيدروجين. تبلغ كتل البروموبنزين وبروميد الهيدروجين 78.5 و40.5 جم على التوالي.